JPH0633033A - アクリル系粘着剤用粘着付与樹脂の製造方法 - Google Patents
アクリル系粘着剤用粘着付与樹脂の製造方法Info
- Publication number
- JPH0633033A JPH0633033A JP4229120A JP22912092A JPH0633033A JP H0633033 A JPH0633033 A JP H0633033A JP 4229120 A JP4229120 A JP 4229120A JP 22912092 A JP22912092 A JP 22912092A JP H0633033 A JPH0633033 A JP H0633033A
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- JP
- Japan
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- sensitive adhesive
- acrylic pressure
- acrylic
- parts
- pressure
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Adhesive Tapes (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目 的】 特定のアクリル系粘着剤用粘着付与樹脂を
アクリル系粘着剤に配合することにより、アクリル系粘
着剤の分子量分布幅をアクリル系共重合体単独の場合よ
り、より広いものにすることが出来、それにより粘着性
が向上し、多岐の用途に使用が可能になる。そのような
アクリル系粘着剤用粘着付与樹脂を製造する事を目的と
する。 【構 成】 特定のアクリル系粘量剤用粘着付与樹脂
が、リモネン100部と無水マレイン酸10〜100部
とを酸性触媒の存在下または不存在下に加熱反応させ、
さらにアルコール類でエステル化したアクリル系粘着樹
脂用粘着付与剤の製造方法。
アクリル系粘着剤に配合することにより、アクリル系粘
着剤の分子量分布幅をアクリル系共重合体単独の場合よ
り、より広いものにすることが出来、それにより粘着性
が向上し、多岐の用途に使用が可能になる。そのような
アクリル系粘着剤用粘着付与樹脂を製造する事を目的と
する。 【構 成】 特定のアクリル系粘量剤用粘着付与樹脂
が、リモネン100部と無水マレイン酸10〜100部
とを酸性触媒の存在下または不存在下に加熱反応させ、
さらにアルコール類でエステル化したアクリル系粘着樹
脂用粘着付与剤の製造方法。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、アクリル系粘着剤に添
加して、粘着テープとりわけポリオレフィン用の粘着テ
ープや、粘着ラベルとりわけポリ塩化ビニル系、ポリオ
レフィン系、スチレン系の粘着ラベルに使用されるアク
リル系粘着剤用粘着付与樹脂の製造方法に関するもので
ある。
加して、粘着テープとりわけポリオレフィン用の粘着テ
ープや、粘着ラベルとりわけポリ塩化ビニル系、ポリオ
レフィン系、スチレン系の粘着ラベルに使用されるアク
リル系粘着剤用粘着付与樹脂の製造方法に関するもので
ある。
【0002】
【従来の技術】近時、感圧性接着剤を用いた粘着テープ
類の製品は包装の合理化簡便さ、経済的なメリットか
ら、また粘着ラベル等は内容物の表示義務、バーコード
等の製品管理システム更に包装美化の観点から利用が増
大している。またこれらの製品の基材も、冷凍保存、店
頭陳列、家庭における冷蔵庫収納等における耐水性、耐
候性強度向上の見地から、紙系からポリ塩化ビニル系、
ポリオレフィン系、スチレン系等多岐に亘っている。ま
た粘着剤も従来の天然ゴム系粘着剤からアクリル系粘着
剤に変化している。アクリル系粘着剤はそのモノマーと
してエチルアクリレート、ブチルアクルレート、2−エ
チルヘキシルアクリレート等を使用し、さまざまな組み
合わせで、さまざまの用途のものが出ている。このよう
なアクリル系共重合体は分子量分布がシャープで限定さ
れた範囲であるため多岐に亘る配合が必要になってい
る。
類の製品は包装の合理化簡便さ、経済的なメリットか
ら、また粘着ラベル等は内容物の表示義務、バーコード
等の製品管理システム更に包装美化の観点から利用が増
大している。またこれらの製品の基材も、冷凍保存、店
頭陳列、家庭における冷蔵庫収納等における耐水性、耐
候性強度向上の見地から、紙系からポリ塩化ビニル系、
ポリオレフィン系、スチレン系等多岐に亘っている。ま
た粘着剤も従来の天然ゴム系粘着剤からアクリル系粘着
剤に変化している。アクリル系粘着剤はそのモノマーと
してエチルアクリレート、ブチルアクルレート、2−エ
チルヘキシルアクリレート等を使用し、さまざまな組み
合わせで、さまざまの用途のものが出ている。このよう
なアクリル系共重合体は分子量分布がシャープで限定さ
れた範囲であるため多岐に亘る配合が必要になってい
る。
【0003】一方使用する立場からは、屋内、屋外、寒
暖等の環境、被着体の種類、汚染性、形状、貼着システ
ムの違い、或いは手貼り等非常に多岐多用であり要求さ
れる性能もさまざまである。またプラスチック系は、紙
系に比較すると著しく表面張力が大きく、粘着剤コーテ
ィングに対してアンダーコート、コロナ放電等の処理が
必要であり煩雑である。さらにプラスチックの中には極
性基の少ないもの、もしくは無いに等しいものがあり、
その界面張力は大きく、コーティングに際して濡れが悪
い。また粘着剤は高分子量であり、分子量分布もシャー
プで鋭角的な場合が多いが、一般的には分子量分布はシ
ャープでない方が良いといわれている。
暖等の環境、被着体の種類、汚染性、形状、貼着システ
ムの違い、或いは手貼り等非常に多岐多用であり要求さ
れる性能もさまざまである。またプラスチック系は、紙
系に比較すると著しく表面張力が大きく、粘着剤コーテ
ィングに対してアンダーコート、コロナ放電等の処理が
必要であり煩雑である。さらにプラスチックの中には極
性基の少ないもの、もしくは無いに等しいものがあり、
その界面張力は大きく、コーティングに際して濡れが悪
い。また粘着剤は高分子量であり、分子量分布もシャー
プで鋭角的な場合が多いが、一般的には分子量分布はシ
ャープでない方が良いといわれている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明はアクリル系粘
着剤の分子量分布をシャープでない幅の広いものにする
とともに、粘着性をも向上させ、多岐の用途に使用可能
なアクリル系粘着剤を提供可能にしたアクリル系粘着剤
用粘着付与樹脂の製造方法を開発する事を目的とする。
着剤の分子量分布をシャープでない幅の広いものにする
とともに、粘着性をも向上させ、多岐の用途に使用可能
なアクリル系粘着剤を提供可能にしたアクリル系粘着剤
用粘着付与樹脂の製造方法を開発する事を目的とする。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明は上記問題点を解
決するため、リモネンと無水マレイン酸を酸性触媒の存
在下または不存在下に加熱反応して得られる生成物をエ
ステル化して得られるエステル化物を従来のアクリル系
粘着剤に配合することにより分子量分布を幅広いものに
するとともに、粘着性をも向上させることを可能にする
ものである。このエステル化物は、リモネン100部に
無水マレイン10〜100部、好ましくは50〜80部
を酸性触媒、或いは酸性触媒不存在下で加熱反応して得
られた生成物をアルコール類でエステル化して製造され
たものである。加熱反応は125〜140℃で2時間程
が好ましい。またエステル化は飽和エステル化であって
もよいし、半飽和エステル化であってもよい。
決するため、リモネンと無水マレイン酸を酸性触媒の存
在下または不存在下に加熱反応して得られる生成物をエ
ステル化して得られるエステル化物を従来のアクリル系
粘着剤に配合することにより分子量分布を幅広いものに
するとともに、粘着性をも向上させることを可能にする
ものである。このエステル化物は、リモネン100部に
無水マレイン10〜100部、好ましくは50〜80部
を酸性触媒、或いは酸性触媒不存在下で加熱反応して得
られた生成物をアルコール類でエステル化して製造され
たものである。加熱反応は125〜140℃で2時間程
が好ましい。またエステル化は飽和エステル化であって
もよいし、半飽和エステル化であってもよい。
【0006】リモネンは柑橘類の表皮に含まれるもので
あり、また松樹より得られるテレピン油やパルプ蒸解よ
り得られるテレピン油の異性化より得られるものである
が、本発明においてはd−、 l−,dl−型のいずれ
でも使用できる。酸性触媒としては硫酸、塩酸、燐酸等
の無機酸;p−トルエンスルホン酸等のアルキルベンゼ
ンスルホン酸;蟻酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸等の脂
肪族カルボン酸;安息香酸、p−ターシャリーブチル安
息香酸、無水トリメリット酸等の芳香族カルボン酸;蓚
酸、マレイン酸、マロン酸等の二塩基酸を使用すること
ができる。アルコール類としては、メチルアルコール、
エチルアルコール等の一価アルコール;グリコール等の
多価アルコールを使用する事ができる。
あり、また松樹より得られるテレピン油やパルプ蒸解よ
り得られるテレピン油の異性化より得られるものである
が、本発明においてはd−、 l−,dl−型のいずれ
でも使用できる。酸性触媒としては硫酸、塩酸、燐酸等
の無機酸;p−トルエンスルホン酸等のアルキルベンゼ
ンスルホン酸;蟻酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸等の脂
肪族カルボン酸;安息香酸、p−ターシャリーブチル安
息香酸、無水トリメリット酸等の芳香族カルボン酸;蓚
酸、マレイン酸、マロン酸等の二塩基酸を使用すること
ができる。アルコール類としては、メチルアルコール、
エチルアルコール等の一価アルコール;グリコール等の
多価アルコールを使用する事ができる。
【0007】
【作用】本発明のアクリル系粘着剤用粘着付与樹脂を使
用する事により、アクリル共重合体のみを使用したもの
に比べて、分子量分布が幅広くなり、良好な粘着物性値
が得られる。
用する事により、アクリル共重合体のみを使用したもの
に比べて、分子量分布が幅広くなり、良好な粘着物性値
が得られる。
【0008】
【0009】実施例1 窒素ガス気流中、d−リモネン100部、無水マレイン
酸75部、p−トルエンスルホン酸0.35部(仕込量
の0.2%)を125〜140℃で2時間反応させた
後、120℃以下で未反応物を減圧除去し、粘稠透明液
体216部を得た(全酸価440、鹸化価460)。こ
の反応物100部に対してメタノール49部でエステル
化反応を行い、全酸価15、鹸化価16の透明状液状物
を得た。
酸75部、p−トルエンスルホン酸0.35部(仕込量
の0.2%)を125〜140℃で2時間反応させた
後、120℃以下で未反応物を減圧除去し、粘稠透明液
体216部を得た(全酸価440、鹸化価460)。こ
の反応物100部に対してメタノール49部でエステル
化反応を行い、全酸価15、鹸化価16の透明状液状物
を得た。
【0010】実施例2 実施例1のマレイン化リモネン反応物100部に対して
ベンタエリスリトール71部でエステル化反応を行い、
全酸価14、鹸化価15の透明液状物を得た。
ベンタエリスリトール71部でエステル化反応を行い、
全酸価14、鹸化価15の透明液状物を得た。
【0011】実施例3 実施例1のマレイン化リモネン生成物100部に対して
エチレングリコール47部でエステル化反応を行い、全
酸価16、鹸化価15の粘稠状透明液体を得た。
エチレングリコール47部でエステル化反応を行い、全
酸価16、鹸化価15の粘稠状透明液体を得た。
【0012】つぎに実施例1〜3で得られたエステル化
物のアクリル系粘着剤用粘着付与樹脂をアクリル系粘着
剤に20部添加し粘着性評価を行った。また何も加えな
い上記アクリル系粘着剤の粘着性評価も行った(比較例
1)。結果を表1に示す。なお、粘着剤の評価は以下の
方法で行った。 A.粘着性の評価 (1)粘着フィルムの作成 粘着剤をポリエチレンフィルム70μmに乾燥時で20
μmになる様にコートした後、SUS27ステンレスに
荷重1kg重でゴムロールで3回圧着して貼合わした
後、室温20℃、温度60%の恒温室で24時間放置す
る。 (2)試験方法 ・ボールタック ボールタックDOW法による ・粘着力 JIS−Z−1522による ・保持力 JIS−Z−1524による ・投錨力 目視による
物のアクリル系粘着剤用粘着付与樹脂をアクリル系粘着
剤に20部添加し粘着性評価を行った。また何も加えな
い上記アクリル系粘着剤の粘着性評価も行った(比較例
1)。結果を表1に示す。なお、粘着剤の評価は以下の
方法で行った。 A.粘着性の評価 (1)粘着フィルムの作成 粘着剤をポリエチレンフィルム70μmに乾燥時で20
μmになる様にコートした後、SUS27ステンレスに
荷重1kg重でゴムロールで3回圧着して貼合わした
後、室温20℃、温度60%の恒温室で24時間放置す
る。 (2)試験方法 ・ボールタック ボールタックDOW法による ・粘着力 JIS−Z−1522による ・保持力 JIS−Z−1524による ・投錨力 目視による
【0013】
【表1】
【0014】
【表1】
【0015】
【発明の効果】本発明の製造方法により得られたアクリ
ル系粘着剤粘着付与樹脂をアクリル系粘着剤に使用する
事により分子量分布幅をより広いものとすることが出
来、粘着性が向上し、多岐の用途に使用が可能になる。
ル系粘着剤粘着付与樹脂をアクリル系粘着剤に使用する
事により分子量分布幅をより広いものとすることが出
来、粘着性が向上し、多岐の用途に使用が可能になる。
Claims (1)
- 【請求項1】 リモネン100部と無水マレイン酸10
〜100部とを酸性触媒の存在下または不存在下に加熱
反応させ、さらにアルコール類でエステル化したアクリ
ル系粘着剤用粘着付与樹脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4229120A JPH0633033A (ja) | 1992-07-13 | 1992-07-13 | アクリル系粘着剤用粘着付与樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4229120A JPH0633033A (ja) | 1992-07-13 | 1992-07-13 | アクリル系粘着剤用粘着付与樹脂の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0633033A true JPH0633033A (ja) | 1994-02-08 |
Family
ID=16887064
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4229120A Pending JPH0633033A (ja) | 1992-07-13 | 1992-07-13 | アクリル系粘着剤用粘着付与樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0633033A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7109266B2 (en) * | 2002-02-27 | 2006-09-19 | Nitto Denko Corporation | Acrylic pressure-sensitive adhesive composition and pressure-sensitive adhesive tape |
-
1992
- 1992-07-13 JP JP4229120A patent/JPH0633033A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7109266B2 (en) * | 2002-02-27 | 2006-09-19 | Nitto Denko Corporation | Acrylic pressure-sensitive adhesive composition and pressure-sensitive adhesive tape |
| US7326462B2 (en) | 2002-02-27 | 2008-02-05 | Nitto Denko Corporation | Acrylic pressure-sensitive adhesive composition and pressure-sensitive adhesive tape |
| US7576156B2 (en) | 2002-02-27 | 2009-08-18 | Nitto Denko Corporation | Acrylic pressure-sensitive adhesive composition and pressure-sensitive adhesive tape |
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