JPH0633309B2 - 新規なステビオール配糖体、その製造方法及びこれを用いた甘味料 - Google Patents
新規なステビオール配糖体、その製造方法及びこれを用いた甘味料Info
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- JPH0633309B2 JPH0633309B2 JP2152842A JP15284290A JPH0633309B2 JP H0633309 B2 JPH0633309 B2 JP H0633309B2 JP 2152842 A JP2152842 A JP 2152842A JP 15284290 A JP15284290 A JP 15284290A JP H0633309 B2 JPH0633309 B2 JP H0633309B2
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- sweetener
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Seasonings (AREA)
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） この発明は、新規なステビオール配糖体、その製造方法
及びこれを用いた甘味料に関する。
及びこれを用いた甘味料に関する。
（従来の技術） 近年、人工甘味料であるサッカリン、ズルチン、チクロ
等が安全性の点から一般食品への利用が禁止、又は規制
される傾向にある。
等が安全性の点から一般食品への利用が禁止、又は規制
される傾向にある。
一方では、近年砂糖の採り過ぎによる健康上の影響が問
題にされはじめたことから、それらの問題がより少ない
天然甘味料の開発が熱望されている。
題にされはじめたことから、それらの問題がより少ない
天然甘味料の開発が熱望されている。
これに対して、南米パラグアイ原産のキク科植物である
ステビアから得られるステビオール配糖体は、ステビオ
サイドＣ、Ｄ、Ｅ及びズルコサイドＡ、ステビオールビ
オサイドＨ等７種類の混合物である。
ステビアから得られるステビオール配糖体は、ステビオ
サイドＣ、Ｄ、Ｅ及びズルコサイドＡ、ステビオールビ
オサイドＨ等７種類の混合物である。
現在、市販されているステビア甘味料は、これらの混合
物として販売されている。これらのステビオール配糖体
のうち、代表的なステビオサイドの構造式を（Ｉ）［第
１図（ａ）］に示す。
物として販売されている。これらのステビオール配糖体
のうち、代表的なステビオサイドの構造式を（Ｉ）［第
１図（ａ）］に示す。
ステビオサイドは砂糖と異なり低カロリーの甘味料であ
り、しかも甘味は約145倍と高く、砂糖に替わる甘味料
として注目されている。
り、しかも甘味は約145倍と高く、砂糖に替わる甘味料
として注目されている。
ところが、上記ステビア甘味料は、苦味、嫌味があり、
更には残味が長く尾を引くという欠点がある。これらを
改善するため、ステビオサイドの甘味度・甘味質の改良
法について、数多くの研究報告並びに特許出願がなされ
ている。具体的には、ステビオサイドにバシラス・メガ
テリウム(Bacillus megaterium)が生産するシクロデキ
ストリングルカノトランスフェラーゼ（以下、CGTaseと
記す）を用い、澱粉を糖供与体として、酵素転移を行な
うことにより、甘味質を改善する方法も提案されてい
る。このように、ステビオール配糖体の欠点を改善した
製品が生産されているが、未だ十分な成果を収めるには
至っていない。
更には残味が長く尾を引くという欠点がある。これらを
改善するため、ステビオサイドの甘味度・甘味質の改良
法について、数多くの研究報告並びに特許出願がなされ
ている。具体的には、ステビオサイドにバシラス・メガ
テリウム(Bacillus megaterium)が生産するシクロデキ
ストリングルカノトランスフェラーゼ（以下、CGTaseと
記す）を用い、澱粉を糖供与体として、酵素転移を行な
うことにより、甘味質を改善する方法も提案されてい
る。このように、ステビオール配糖体の欠点を改善した
製品が生産されているが、未だ十分な成果を収めるには
至っていない。
この原因については、上述の反応においてはステビオサ
イドの13位または19位のグルコシル基にグルコースが１
〜３分子それぞれ一方に転移するもの、また両方に転移
するもの等の混合物が生成するが、このうち13位のグル
コシル基にグルコースが１〜３分子転移したものは甘味
度、味質共に改良されるが、13位のグルコシル基より、
19位のグルコシル基により多くのグルコースが転移した
生成物は、甘味度、味質が低下する等の報告がある。
イドの13位または19位のグルコシル基にグルコースが１
〜３分子それぞれ一方に転移するもの、また両方に転移
するもの等の混合物が生成するが、このうち13位のグル
コシル基にグルコースが１〜３分子転移したものは甘味
度、味質共に改良されるが、13位のグルコシル基より、
19位のグルコシル基により多くのグルコースが転移した
生成物は、甘味度、味質が低下する等の報告がある。
そこで、本発明者らは、先にステビオサイドの19位のCO
OHにエステル結合するグルコシル基（以下、19位のグル
コシル基と記す）をガラクトースで封鎖した後、13位の
OHにエーテル結合したグルコシル基（以下、13位のグル
コシル基と記す）にグルコースを選択的に転移させる方
法を提案した（特願昭63-247371号）。
OHにエステル結合するグルコシル基（以下、19位のグル
コシル基と記す）をガラクトースで封鎖した後、13位の
OHにエーテル結合したグルコシル基（以下、13位のグル
コシル基と記す）にグルコースを選択的に転移させる方
法を提案した（特願昭63-247371号）。
（発明が解決しようとする問題点） この方法においては19位のグルコシル基がガラクトース
で封鎖されたものの他に、13位のグルコシル基がガラク
トースで封鎖されたものも分画されずにかなり含まれて
おり、したがってこれにCGTaseを用い澱粉を糖供与体と
して酵素転移を行なうと、19位のグルコシル基がガラク
トースで封鎖されたものについては、所期の目的通りに
13位のグルコシル基に１〜３分子のグルコースが転移
し、甘味度・甘味質共にかなり改善されるが、13位のグ
ルコシル基がガラクトースで封鎖されたものについて
は、19位のグルコシル基に１〜３分子のグルコースが転
移し、この比率は10〜15%にも達し、十分に甘味質が改
善されない原因となっている。
で封鎖されたものの他に、13位のグルコシル基がガラク
トースで封鎖されたものも分画されずにかなり含まれて
おり、したがってこれにCGTaseを用い澱粉を糖供与体と
して酵素転移を行なうと、19位のグルコシル基がガラク
トースで封鎖されたものについては、所期の目的通りに
13位のグルコシル基に１〜３分子のグルコースが転移
し、甘味度・甘味質共にかなり改善されるが、13位のグ
ルコシル基がガラクトースで封鎖されたものについて
は、19位のグルコシル基に１〜３分子のグルコースが転
移し、この比率は10〜15%にも達し、十分に甘味質が改
善されない原因となっている。
これに対して、本発明者らは先にルブソサイド又はステ
ビオサイドの19位のグルコシル基にβ−Ｄ−フラクトフ
ラノースを結合させることにより、甘味質の改良が図ら
れることを提案した（特願平1-234675号）。
ビオサイドの19位のグルコシル基にβ−Ｄ−フラクトフ
ラノースを結合させることにより、甘味質の改良が図ら
れることを提案した（特願平1-234675号）。
一方、レバウディオサイドＡの構造式は（II）［第１図
（ｂ）］に示す如くであるが、このレバウディオサイド
Ａの含量はステビア中に含まれるステビオール配糖体の
うち、通常栽培されているもので15%程度となってい
る。レバウディオサイドＡは甘味度が245倍とステビオ
サイドの約２倍近くあり、甘味質もステビオサイドより
かなりよいことから、以前から栽培法の改良研究が行な
われ、レバウディオサイドＡ含量の高い品質に改良さ
れ、数年前より50%含量のものも栽培されている。
（ｂ）］に示す如くであるが、このレバウディオサイド
Ａの含量はステビア中に含まれるステビオール配糖体の
うち、通常栽培されているもので15%程度となってい
る。レバウディオサイドＡは甘味度が245倍とステビオ
サイドの約２倍近くあり、甘味質もステビオサイドより
かなりよいことから、以前から栽培法の改良研究が行な
われ、レバウディオサイドＡ含量の高い品質に改良さ
れ、数年前より50%含量のものも栽培されている。
しかし、このようなレバウディオサイドＡ高含量のもの
もα−グルコシルステビオサイドと同様に甘味度、甘味
質ともに完全なものではなく、またレバウディオサイド
Ａ自体についてはステビオサイドより甘味質が良好であ
るため、今日に至るまでその甘味質改良に関する報告は
皆無である。
もα−グルコシルステビオサイドと同様に甘味度、甘味
質ともに完全なものではなく、またレバウディオサイド
Ａ自体についてはステビオサイドより甘味質が良好であ
るため、今日に至るまでその甘味質改良に関する報告は
皆無である。
本発明者らは、先の特願平1-234675号に鑑み、レバウデ
ィオサイドＡについてもβ−Ｄ−フラクトフラノースを
作用させることにより、味質が改良されるだろうことを
予測し、これに使用する酵素等について鋭意研究を重ね
た結果、先にミクロバクテリウム・エスピー．H-1（微
工研寄託菌寄第11428号）から特殊なβ−フラクトフラ
ノシル転移酵素（以下、転移酵素と記す）が生産される
ことを確認した。また、この酵素を使用することによっ
てレバウディオサイドＡにβ−Ｄ−フラクトフラノース
が転移し、味質が改良されることを見出したものであ
る。
ィオサイドＡについてもβ−Ｄ−フラクトフラノースを
作用させることにより、味質が改良されるだろうことを
予測し、これに使用する酵素等について鋭意研究を重ね
た結果、先にミクロバクテリウム・エスピー．H-1（微
工研寄託菌寄第11428号）から特殊なβ−フラクトフラ
ノシル転移酵素（以下、転移酵素と記す）が生産される
ことを確認した。また、この酵素を使用することによっ
てレバウディオサイドＡにβ−Ｄ−フラクトフラノース
が転移し、味質が改良されることを見出したものであ
る。
（問題点を解決するための手段） この発明は、上記知見に基づいて完成したものであり、
この発明に係る物質は、レバウディオサイドＡの19位の
グルコシル基の６位に、β−Ｄ−フラクトフラノースが
２位の位置で結合した構造のステビオール配糖体、即ち
β−フラクトフラノシルレバウディオサイドＡである。
この発明に係る物質は、レバウディオサイドＡの19位の
グルコシル基の６位に、β−Ｄ−フラクトフラノースが
２位の位置で結合した構造のステビオール配糖体、即ち
β−フラクトフラノシルレバウディオサイドＡである。
具体的には、この発明に係る物質はレバウディオサイド
Ａと糖供与体とを含有する水溶液又は懸濁液に、ミクロ
バクテリウム・エスピーH-1（微工研寄託 菌寄第11428
号）の生産する転移酵素を作用させることによって得ら
れる。その構造式は（III）［第２図］で表わされる。
この反応に用いるレバウディオサイドＡは精製分離され
たレバウディオサイドＡを使用するがそれに限定される
ものではない。
Ａと糖供与体とを含有する水溶液又は懸濁液に、ミクロ
バクテリウム・エスピーH-1（微工研寄託 菌寄第11428
号）の生産する転移酵素を作用させることによって得ら
れる。その構造式は（III）［第２図］で表わされる。
この反応に用いるレバウディオサイドＡは精製分離され
たレバウディオサイドＡを使用するがそれに限定される
ものではない。
この反応に用いる糖供与体は、蔗糖、ラフィノース、ス
タキオース等が使用される。
タキオース等が使用される。
この反応系で、レバウディオサイドＡと糖供与体を含有
する水溶液又は懸濁液の濃度は、レバウディオサイドＡ
が１〜40%(w/w)，糖供与体が約１〜50%(w/w)とし、且つ
レバウディオサイドＡに対する糖供与体の比率は使用す
る糖供与体によって異なるが、0.1〜50倍の範囲とし、
好ましくは１〜５倍の範囲とする。
する水溶液又は懸濁液の濃度は、レバウディオサイドＡ
が１〜40%(w/w)，糖供与体が約１〜50%(w/w)とし、且つ
レバウディオサイドＡに対する糖供与体の比率は使用す
る糖供与体によって異なるが、0.1〜50倍の範囲とし、
好ましくは１〜５倍の範囲とする。
反応条件は、通常pH４〜８、温度は20〜70℃が適当であ
る。使用酵素活性量は反応時間と密接な関係があり、通
常５〜120時間、好ましくは５〜20時間で反応が終了す
る酵素活性量にすれば良いが、これらに限定されるもの
ではない。
る。使用酵素活性量は反応時間と密接な関係があり、通
常５〜120時間、好ましくは５〜20時間で反応が終了す
る酵素活性量にすれば良いが、これらに限定されるもの
ではない。
（発明の効果） 前述のようにして得られた反応生成物の甘味度は、原体
のレバウディオサイドＡと比較し、モル比で1.２倍とな
り、特に甘味質については、苦味が殆どなくなり、甘味
の切れも良く、まろやかさが加わり、我々が今まで開発
し、特許出願したものも含め、従来の糖転移物に比べ、
更に改善されていることを確認した。したがって、この
ようにして得られた転移生成物の反応液は、そのまま甘
味料として使用することができるが必要に応じて酵素を
失活させて濾過後、その溶液をイオン交換樹脂、例えば
Ｈ型強酸性カチオン交換樹脂及びＯＨ型塩基性アニオン
交換樹脂を用いて脱塩し、濃縮したシラップ状の甘味料
とするか、またはこの濃縮液を乾燥して粉末状の甘味料
とすることもできる。更に、脱塩した反応溶液をカラム
クロマト法にて精製し、転移生成物を分離、採取してこ
れを甘味料とすることもできる。この際の濃縮、乾燥、
粉末化は公知の方法によれば良い。
のレバウディオサイドＡと比較し、モル比で1.２倍とな
り、特に甘味質については、苦味が殆どなくなり、甘味
の切れも良く、まろやかさが加わり、我々が今まで開発
し、特許出願したものも含め、従来の糖転移物に比べ、
更に改善されていることを確認した。したがって、この
ようにして得られた転移生成物の反応液は、そのまま甘
味料として使用することができるが必要に応じて酵素を
失活させて濾過後、その溶液をイオン交換樹脂、例えば
Ｈ型強酸性カチオン交換樹脂及びＯＨ型塩基性アニオン
交換樹脂を用いて脱塩し、濃縮したシラップ状の甘味料
とするか、またはこの濃縮液を乾燥して粉末状の甘味料
とすることもできる。更に、脱塩した反応溶液をカラム
クロマト法にて精製し、転移生成物を分離、採取してこ
れを甘味料とすることもできる。この際の濃縮、乾燥、
粉末化は公知の方法によれば良い。
この発明により得られたβ−フラクトフラノシルレバウ
ディオサイドＡは甘味度が高く、甘味質が非常に良好で
あることから、低カロリーの飲食物、嗜好物等いわゆる
美容食、健康食、ダイエット食の甘味付けに好適であ
る。また、うがい薬、練り歯磨き等、虫歯予防用の経口
用医薬部外品への添加にも好適であり、その他医薬品も
含めて甘味を必要とする分野に自由に使用することがで
きる。
ディオサイドＡは甘味度が高く、甘味質が非常に良好で
あることから、低カロリーの飲食物、嗜好物等いわゆる
美容食、健康食、ダイエット食の甘味付けに好適であ
る。また、うがい薬、練り歯磨き等、虫歯予防用の経口
用医薬部外品への添加にも好適であり、その他医薬品も
含めて甘味を必要とする分野に自由に使用することがで
きる。
（実施例） 以下、実施例によりこの発明を具体的に説明する。
実施例１ （１）酵素の調整 蔗糖0.5%、硝酸ナトリウム0.3%、第二リン酸カリウム0.
1%、硫酸マグネシウム0.05%、塩化マグネシウム0.02%を
含む寒天斜面培地にミクロバクテリウム・エスピー．H-
1（微工研寄託 菌寄第11428号）を接種し、30℃で３日
間培養後、その１白金耳を取り蔗糖1%、酵母エキス0.05
%、ポリペプトン0.5%、硝酸ナトリウム0.3%、第二リン
酸カリウム0.1%、硫酸マグネシウム0.02%、（pH7.2）の
組成からなる液体培地（60ml培地／500ml肩付きフラス
コ）に植菌し、30℃で２日間振盪培養した。これを種菌
とし、同組成からなる液体培地に分注し、30℃で２日間
振盪培養した。培養終了後、培養液を遠心分離し、上清
（粗酵素液）を得た。本液にはml当たり10単位の転移酵
素を含有していた。
1%、硫酸マグネシウム0.05%、塩化マグネシウム0.02%を
含む寒天斜面培地にミクロバクテリウム・エスピー．H-
1（微工研寄託 菌寄第11428号）を接種し、30℃で３日
間培養後、その１白金耳を取り蔗糖1%、酵母エキス0.05
%、ポリペプトン0.5%、硝酸ナトリウム0.3%、第二リン
酸カリウム0.1%、硫酸マグネシウム0.02%、（pH7.2）の
組成からなる液体培地（60ml培地／500ml肩付きフラス
コ）に植菌し、30℃で２日間振盪培養した。これを種菌
とし、同組成からなる液体培地に分注し、30℃で２日間
振盪培養した。培養終了後、培養液を遠心分離し、上清
（粗酵素液）を得た。本液にはml当たり10単位の転移酵
素を含有していた。
なお、活性測定法は次の通りである。5%蔗糖溶液（50mM
リン酸緩衝液pH6.5）200μ１に適宜希釈した酵素液200
μ１を加え、40℃、10分間作用させた後、反応液を沸騰
水に入れ、酵素を熱失活させた後、ソモギーネルソン法
により生成したグルコース、フラクトースをグルコース
として求め算出する。酵素活性は、１分間に１μmolの
蔗糖を分解する酵素量を１単位とした。
リン酸緩衝液pH6.5）200μ１に適宜希釈した酵素液200
μ１を加え、40℃、10分間作用させた後、反応液を沸騰
水に入れ、酵素を熱失活させた後、ソモギーネルソン法
により生成したグルコース、フラクトースをグルコース
として求め算出する。酵素活性は、１分間に１μmolの
蔗糖を分解する酵素量を１単位とした。
（２）転移反応 97%レバウディオサイドＡ（試料No.1：守田化学社製）
2.8g、蔗糖20gを20mMクエン酸緩衝液（pH5.7）に溶解
し、200mlとして後（１）にて調製した転移酵素を50単
位添加し、40℃にて16時間反応させた。この時の転移率
は82%であった。その後、酵素を加熱失活させた反応液
を吸着樹脂（商品名：ダイヤイオンHP-20：三菱化成社
製）に吸着後、80%メタノールで溶出し、未反応レバデ
ィオサイドＡと転移反応生成物の混合物を分取した。こ
のうち1/2量をMeOH留去、凍結乾燥して1.34gの混合物
（試料No.2）を得た。次に上記1/2量を更に分取カラム
にてクロマト分画し、MeOH留去、凍結乾燥して0.92gの
高純度の転移反応生成物（試料No.3）を得た。
2.8g、蔗糖20gを20mMクエン酸緩衝液（pH5.7）に溶解
し、200mlとして後（１）にて調製した転移酵素を50単
位添加し、40℃にて16時間反応させた。この時の転移率
は82%であった。その後、酵素を加熱失活させた反応液
を吸着樹脂（商品名：ダイヤイオンHP-20：三菱化成社
製）に吸着後、80%メタノールで溶出し、未反応レバデ
ィオサイドＡと転移反応生成物の混合物を分取した。こ
のうち1/2量をMeOH留去、凍結乾燥して1.34gの混合物
（試料No.2）を得た。次に上記1/2量を更に分取カラム
にてクロマト分画し、MeOH留去、凍結乾燥して0.92gの
高純度の転移反応生成物（試料No.3）を得た。
（３）構造解析 上述の方法で分画・単離した試料No.3をヨウ化リチウ
ム、２，６ルチジン、メタノール試薬を用いて、19位の
エステル結合を選択的に分解する方法により、β−Ｄ−
フラクトフラノースが19位のグルコシル基に転移してい
ることを確認した。次に1H、13C−ＮＭＲ解析によりβ
−Ｄ−フラクトフラノースが２位の位置で１分子結合し
ていることを確認し、更にメチル化分析（完全メチル化
→酸加水分解→還元→アセチル化→ガスクロマトグラ
フ）から、そのβ−Ｄ−フラクトフラノースはグルコシ
ル基の６位に結合していることが確認された。
ム、２，６ルチジン、メタノール試薬を用いて、19位の
エステル結合を選択的に分解する方法により、β−Ｄ−
フラクトフラノースが19位のグルコシル基に転移してい
ることを確認した。次に1H、13C−ＮＭＲ解析によりβ
−Ｄ−フラクトフラノースが２位の位置で１分子結合し
ていることを確認し、更にメチル化分析（完全メチル化
→酸加水分解→還元→アセチル化→ガスクロマトグラ
フ）から、そのβ−Ｄ−フラクトフラノースはグルコシ
ル基の６位に結合していることが確認された。
以上の結果から構造式（III）［第２図］に示すよう
に、レバウディオサイドＡの19位のCOOHにエステル結合
するグルコシル基の６位にβ−Ｄ−フラクトフラノース
が２位の位置で結合したβ−フラクトフラノシルレバウ
ディオサイドＡと構造決定した。
に、レバウディオサイドＡの19位のCOOHにエステル結合
するグルコシル基の６位にβ−Ｄ−フラクトフラノース
が２位の位置で結合したβ−フラクトフラノシルレバウ
ディオサイドＡと構造決定した。
このときの13C−ＮＭＲのチャートを第３図に示す。
試験例 実施例１にて得られた試料No.2,No.3について現在市販
されているグルコース転移ステビオサイド（東洋製糖社
製）（試料No.4）、現在市販されている合成品のうち最
高の甘味度、甘味質を有するとされているアスパルテー
ム（商品名：味の素社製）、ステビオサイド、レバウデ
ィオサイドＡ（試料No.1）を標準品として官能検査を行
なった。
されているグルコース転移ステビオサイド（東洋製糖社
製）（試料No.4）、現在市販されている合成品のうち最
高の甘味度、甘味質を有するとされているアスパルテー
ム（商品名：味の素社製）、ステビオサイド、レバウデ
ィオサイドＡ（試料No.1）を標準品として官能検査を行
なった。
（１）甘味度試験 供試品の水溶液調製 既に報告されている文献値を基準として、各甘味度が概
略蔗糖換算３〜６％に入るように第１表に示す水溶液を
調製した。
略蔗糖換算３〜６％に入るように第１表に示す水溶液を
調製した。
蔗糖水溶液 下記の６種の蔗糖水溶液を調製した。
3.5,4.0,4.5,5.0,5.5,6.0(%) 試験方法 蔗糖水溶液を低濃度から順に並べ、供試水溶液と同等の
甘味を有するものを10名のパネル員に選ばせた。試験に
基づく甘味度を第２表に示す。
甘味を有するものを10名のパネル員に選ばせた。試験に
基づく甘味度を第２表に示す。
以上のごとく、β−フラクトフラノシルレバウディオサ
イドＡ（高純度品）は標準品に比べてモル比換算では約
1.2倍となった。
イドＡ（高純度品）は標準品に比べてモル比換算では約
1.2倍となった。
（２）甘味質試験 （１）の甘味度試験の結果から、各供試品について５％
蔗糖水溶液と同等甘味水溶液を調製し、それらの甘味質
（苦味、残味、まろやかさ）の検査を行なった。
蔗糖水溶液と同等甘味水溶液を調製し、それらの甘味質
（苦味、残味、まろやかさ）の検査を行なった。
まず、標準品３点について苦味、残味、まろやか
さの３項目を20名のパネルを用いて評点法（第３表）で
採点し、次にこの評点を参考とし、供試品（No.2,No.
3）２点について12名のパネルを用い、同様に採点し
た。その結果を第４表に示す。
さの３項目を20名のパネルを用いて評点法（第３表）で
採点し、次にこの評点を参考とし、供試品（No.2,No.
3）２点について12名のパネルを用い、同様に採点し
た。その結果を第４表に示す。
以上のごとく、β−フラクトフラノシルレバウディオサ
イドＡは、苦味、残味、まろやかさ全ての項目につい
て、アスパルテームにやや劣るものの、甘味質が非常に
良好といわれているレバウディオサイドＡ、グルコース
転移ステビオサイドより良質なものに改善された。
イドＡは、苦味、残味、まろやかさ全ての項目につい
て、アスパルテームにやや劣るものの、甘味質が非常に
良好といわれているレバウディオサイドＡ、グルコース
転移ステビオサイドより良質なものに改善された。
第１図（ａ），（ｂ）はステビオサイド及びこの発明の
原料物質であるレバイディオサイドＡの構造式、第２図
は、この発明に係る物質であるβ−フラクトフラノシル
レバウディオサイドＡの構造式、第３図は試料No3の13C
−ＮＭＲのチャート、測定条件は機器：JEOL JEN GX-40
0(100MHz)，溶媒：Pyridin-d5，内部標準：Tetrametyls
ilan(TMS)である。
原料物質であるレバイディオサイドＡの構造式、第２図
は、この発明に係る物質であるβ−フラクトフラノシル
レバウディオサイドＡの構造式、第３図は試料No3の13C
−ＮＭＲのチャート、測定条件は機器：JEOL JEN GX-40
0(100MHz)，溶媒：Pyridin-d5，内部標準：Tetrametyls
ilan(TMS)である。
Claims (3)
- 【請求項１】レバウディオサイドＡの19位のCOOHにエス
テル結合するβ−グルコシル基の６位に、β−Ｄ−フラ
クトフラノースが２位の位置で結合した構造のステビオ
ール配糖体。 - 【請求項２】レバウディオサイドＡとβ−フラクトシル
糖化合物とを含有する水溶液又は懸濁液に、ミクロバク
テリウム・エスピー．H-1（微工研寄託菌寄第11428号）
の生産するβ−フラクトフラノシル転移酵素を作用させ
ることを特徴とするレバウディオサイドＡの19位のCOOH
にエステル結合するβ−グルコシル基の６位に、β−Ｄ
−フラクトフラノースが２位の位置で結合した構造のス
テビオール配糖体の製造方法。 - 【請求項３】レバウディオサイドＡとβ−フラクトシル
糖化合物とを含有する水溶液又は懸濁液にミクロバクテ
リウム・エスピー．H-1（微工研寄託菌寄第11428号）の
生産するβ−フラクトフラノシル転移酵素を作用させて
得られたレバウディオサイドＡの19位のCOOHにエステル
結合するβ−グルコシル基の６位に、β−Ｄ−フラクト
フラノースが２位の位置で結合した構造のステビオール
配糖体からなる甘味料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2152842A JPH0633309B2 (ja) | 1990-06-13 | 1990-06-13 | 新規なステビオール配糖体、その製造方法及びこれを用いた甘味料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2152842A JPH0633309B2 (ja) | 1990-06-13 | 1990-06-13 | 新規なステビオール配糖体、その製造方法及びこれを用いた甘味料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0446190A JPH0446190A (ja) | 1992-02-17 |
| JPH0633309B2 true JPH0633309B2 (ja) | 1994-05-02 |
Family
ID=15549324
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2152842A Expired - Fee Related JPH0633309B2 (ja) | 1990-06-13 | 1990-06-13 | 新規なステビオール配糖体、その製造方法及びこれを用いた甘味料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0633309B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20210111721A (ko) * | 2019-04-19 | 2021-09-13 | 씨제이제일제당 (주) | 과당전이 스테비올 배당체를 포함하는 조성물 |
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| US9101161B2 (en) * | 2006-11-02 | 2015-08-11 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with phytoestrogen and compositions sweetened therewith |
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| KR102167849B1 (ko) * | 2019-12-20 | 2020-10-21 | 전남대학교산학협력단 | 알파-1,6 당전이 효소를 활용한 글루코실 스테비오사이드 제조방법 |
-
1990
- 1990-06-13 JP JP2152842A patent/JPH0633309B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20210111721A (ko) * | 2019-04-19 | 2021-09-13 | 씨제이제일제당 (주) | 과당전이 스테비올 배당체를 포함하는 조성물 |
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|---|---|
| JPH0446190A (ja) | 1992-02-17 |
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