JPH06345758A - 新規なピリミジン誘導体及びそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
新規なピリミジン誘導体及びそれを有効成分とする除草剤Info
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- JPH06345758A JPH06345758A JP14369793A JP14369793A JPH06345758A JP H06345758 A JPH06345758 A JP H06345758A JP 14369793 A JP14369793 A JP 14369793A JP 14369793 A JP14369793 A JP 14369793A JP H06345758 A JPH06345758 A JP H06345758A
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Abstract
(57)【要約】
一般式（１）
【化１】
〔式中、Ａはハロゲン原子または基
【化２】
（ここで、Ｙは酸素原子または基Ｓ（＝Ｏ）ｍを示す。
ｍは酸素原子の個数を示し、０〜２までの整数を示す。
Ｒ3 は水素原子または低級アルキル基等を示す。ベンゼ
ン環部分は同一または相異なるｎ個の置換基Ｘによって
置換されていてもよく、Ｘは水素原子またはハロゲン原
子等を示す。ｎは１〜５までの整数を示す。）を示す。
Ｒ1 及びＲ2 はおのおの独立して水素原子、ハロゲン原
子または低級アルキル基等を示す。〕で表されるピリミ
ジン誘導体およびその塩並びにそれらを有効成分として
含有する除草剤。 【効果】前記一般式（１）の化合物は、除草スペクトル
が広く且つ強力な除草活性を有しており、またある種の
有用作物に対して高い安全性を有している。
ｍは酸素原子の個数を示し、０〜２までの整数を示す。
Ｒ3 は水素原子または低級アルキル基等を示す。ベンゼ
ン環部分は同一または相異なるｎ個の置換基Ｘによって
置換されていてもよく、Ｘは水素原子またはハロゲン原
子等を示す。ｎは１〜５までの整数を示す。）を示す。
Ｒ1 及びＲ2 はおのおの独立して水素原子、ハロゲン原
子または低級アルキル基等を示す。〕で表されるピリミ
ジン誘導体およびその塩並びにそれらを有効成分として
含有する除草剤。 【効果】前記一般式（１）の化合物は、除草スペクトル
が広く且つ強力な除草活性を有しており、またある種の
有用作物に対して高い安全性を有している。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、文献未記載の新規なピ
リミジン誘導体およびその塩並びにそれらを有効成分と
して含有する除草剤に関する。
リミジン誘導体およびその塩並びにそれらを有効成分と
して含有する除草剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】特開平４−２２１３７２号公報には、ピ
リミジン環またはトリアジン環を含む除草剤が記載され
ている。
リミジン環またはトリアジン環を含む除草剤が記載され
ている。
【０００３】
【本発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記
文献中に記載される化合物はスペクトラム、投下薬量、
選択性等の面で改善すべき点が多い。本発明者らは除草
スペクトラムが広く、除草効果が高く、作物に対する安
全性の優れた新規な化合物を開発すべく鋭意研究した結
果、本願発明のピリミジン誘導体およびその塩は新規で
あり、この化合物が除草作用を有し、かつある種の作物
に対して高い安全性を有することを見い出し本発明を完
成するに至った。
文献中に記載される化合物はスペクトラム、投下薬量、
選択性等の面で改善すべき点が多い。本発明者らは除草
スペクトラムが広く、除草効果が高く、作物に対する安
全性の優れた新規な化合物を開発すべく鋭意研究した結
果、本願発明のピリミジン誘導体およびその塩は新規で
あり、この化合物が除草作用を有し、かつある種の作物
に対して高い安全性を有することを見い出し本発明を完
成するに至った。
【０００４】即ち、本発明は、一般式（１）
【０００５】
【化５】
【０００６】〔式中、Ａはハロゲン原子または基
【０００７】
【化６】
【０００８】（ここで、Ｙは酸素原子または基Ｓ（＝
Ｏ）ｍを示す。ｍは酸素原子の個数を示し、０〜２まで
の整数を示すが、個数０は酸素原子を含まないことを意
味する。Ｒ3 は水素原子または低級アルキル基を示す。
ベンゼン環部分は同一または相異なるｎ個の置換基Ｘに
よって置換されていてもよく、Ｘは水素原子、ハロゲン
原子、ヒドロキシ基、メルカプト基、アミノ基、ニトロ
基、シアノ基、低級アルキルカルボニル基、低級アルキ
ルスルホニル基、アミノカルボニル基、アミノスルホニ
ル基、カルボキシル基、低級アルコキシカルボニル基、
低級アルキル基、ハロゲン原子で置換された低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子で置換された低
級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、モノアルキル置
換アミノ基、ジ低級アルキル置換アミノ基または低級ア
ルキルカルボニルアミノ基を示す。ｎは１から５までの
整数を示す。）を示す。
Ｏ）ｍを示す。ｍは酸素原子の個数を示し、０〜２まで
の整数を示すが、個数０は酸素原子を含まないことを意
味する。Ｒ3 は水素原子または低級アルキル基を示す。
ベンゼン環部分は同一または相異なるｎ個の置換基Ｘに
よって置換されていてもよく、Ｘは水素原子、ハロゲン
原子、ヒドロキシ基、メルカプト基、アミノ基、ニトロ
基、シアノ基、低級アルキルカルボニル基、低級アルキ
ルスルホニル基、アミノカルボニル基、アミノスルホニ
ル基、カルボキシル基、低級アルコキシカルボニル基、
低級アルキル基、ハロゲン原子で置換された低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子で置換された低
級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、モノアルキル置
換アミノ基、ジ低級アルキル置換アミノ基または低級ア
ルキルカルボニルアミノ基を示す。ｎは１から５までの
整数を示す。）を示す。
【０００９】Ｒ1 およびＲ2 はおのおの独立して水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲン原子で置
換された低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン
原子で置換された低級アルコキシ基を示す。〕で表され
るピリミジン誘導体およびその塩並びにそれらを有効成
分として含有する除草剤を提供するものである。
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲン原子で置
換された低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン
原子で置換された低級アルコキシ基を示す。〕で表され
るピリミジン誘導体およびその塩並びにそれらを有効成
分として含有する除草剤を提供するものである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明の化合物は、下記
一般式（１）
一般式（１）
【００１１】
【化７】
【００１２】〔式中、Ａはハロゲン原子または基
【００１３】
【化８】
【００１４】（ここで、Ｙは酸素原子または基Ｓ（＝
Ｏ）ｍを示す。ｍは酸素原子の個数を示し、０〜２まで
の整数を示すが、個数０は酸素原子を含まないことを意
味する。Ｒ3 は水素原子または低級アルキル基を示す。
ベンゼン環部分は同一または相異なるｎ個の置換基Ｘに
よって置換されていてもよく、Ｘは水素原子、ハロゲン
原子、ヒドロキシ基、メルカプト基、アミノ基、ニトロ
基、シアノ基、低級アルキルカルボニル基、低級アルキ
ルスルホニル基、アミノカルボニル基、アミノスルホニ
ル基、カルボキシル基、低級アルコキシカルボニル基、
低級アルキル基、ハロゲン原子で置換された低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子で置換された低
級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、モノアルキル置
換アミノ基、ジ低級アルキル置換アミノ基または低級ア
ルキルカルボニルアミノ基を示す。ｎは１から５までの
整数を示す。）を示す。
Ｏ）ｍを示す。ｍは酸素原子の個数を示し、０〜２まで
の整数を示すが、個数０は酸素原子を含まないことを意
味する。Ｒ3 は水素原子または低級アルキル基を示す。
ベンゼン環部分は同一または相異なるｎ個の置換基Ｘに
よって置換されていてもよく、Ｘは水素原子、ハロゲン
原子、ヒドロキシ基、メルカプト基、アミノ基、ニトロ
基、シアノ基、低級アルキルカルボニル基、低級アルキ
ルスルホニル基、アミノカルボニル基、アミノスルホニ
ル基、カルボキシル基、低級アルコキシカルボニル基、
低級アルキル基、ハロゲン原子で置換された低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子で置換された低
級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、モノアルキル置
換アミノ基、ジ低級アルキル置換アミノ基または低級ア
ルキルカルボニルアミノ基を示す。ｎは１から５までの
整数を示す。）を示す。
【００１５】Ｒ1 およびＲ2 はおのおの独立して水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲン原子で置
換された低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン
原子で置換された低級アルコキシ基を示す。〕で表され
るピリミジン誘導体およびその塩である。
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲン原子で置
換された低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン
原子で置換された低級アルコキシ基を示す。〕で表され
るピリミジン誘導体およびその塩である。
【００１６】本明細書において、「低級」なる語はこの
基が付された基または化合物の炭素数が６以下好ましく
は４〜１であることを意味する。「ハロゲン原子」には
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素の４種が包含される。「低
級アルキル基」は直鎖状または分岐鎖状のいずれであっ
てもよく、たとえば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、第二ブチル、第三ブチル基
等が挙げられる。「低級アルキルカルボニル基」は低級
アルキル基部分が前記の意味を有する低級アルキル−Ｃ
Ｏ−基であり、たとえば、メチルカルボニル、エチルカ
ルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカル
ボニル、イソブチルカルボニル、第二ブチルカルボニ
ル、第三ブチルカルボニル基等が挙げられる。
基が付された基または化合物の炭素数が６以下好ましく
は４〜１であることを意味する。「ハロゲン原子」には
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素の４種が包含される。「低
級アルキル基」は直鎖状または分岐鎖状のいずれであっ
てもよく、たとえば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、第二ブチル、第三ブチル基
等が挙げられる。「低級アルキルカルボニル基」は低級
アルキル基部分が前記の意味を有する低級アルキル−Ｃ
Ｏ−基であり、たとえば、メチルカルボニル、エチルカ
ルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカル
ボニル、イソブチルカルボニル、第二ブチルカルボニ
ル、第三ブチルカルボニル基等が挙げられる。
【００１７】「低級アルキルスルホニル基」は低級アル
キル基部分が前記の意味を有する低級アルキル−ＳＯ−
基であり、たとえば、メチルスルホニル、エチルスルホ
ニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニ
ル、イソブチルスルホニル、第二ブチルスルホニル、第
三ブチルスルホニル基等が挙げられる。「低級アルコキ
シカルボニル基」は直鎖状または分岐鎖状のいずれであ
ってもよい低級アルコキシ−ＣＯ−基であり、たとえ
ば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プ
ロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−
ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、第二ブ
トキシカルボニル、第三ブトキシカルボニル基等が挙げ
られる。「ハロゲン原子で置換された低級アルキル基」
は低級アルキル基の水素原子の少なくとも１つがハロゲ
ン原子で置換されている基であり、たとえば、モノクロ
ロメチル、トリフルオロメチル基等が挙げられる。
キル基部分が前記の意味を有する低級アルキル−ＳＯ−
基であり、たとえば、メチルスルホニル、エチルスルホ
ニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニ
ル、イソブチルスルホニル、第二ブチルスルホニル、第
三ブチルスルホニル基等が挙げられる。「低級アルコキ
シカルボニル基」は直鎖状または分岐鎖状のいずれであ
ってもよい低級アルコキシ−ＣＯ−基であり、たとえ
ば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プ
ロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−
ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、第二ブ
トキシカルボニル、第三ブトキシカルボニル基等が挙げ
られる。「ハロゲン原子で置換された低級アルキル基」
は低級アルキル基の水素原子の少なくとも１つがハロゲ
ン原子で置換されている基であり、たとえば、モノクロ
ロメチル、トリフルオロメチル基等が挙げられる。
【００１８】「低級アルコキシ基」は低級アルキル基部
分が前記の意味を有する低級アルキル−Ｏ−基であり、
たとえば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ
プロポキシ、イソブトキシ、第二ブトキシ、第三ブトキ
シ基等が挙げられる。「ハロゲン原子で置換された低級
アルコキシ基」は低級アルコキシ基の水素原子の少なく
とも１つがハロゲン原子で置換されている基であり、た
とえば、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、
２−クロロエトキシ、２，２−ジクロロエトキシ、２，
２，２−トリクロロエトキシ、２−ブロモエトキシ、２
−フルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキ
シ、３−ブロモプロポキシ基等が挙げられる。「低級ア
ルキルチオ基」は低級アルキル基部分が前記の意味を有
する低級アルキル−Ｓ−基であり、たとえば、メチルチ
オ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチ
オ、ｎ−ブチルチオ、第二ブチルチオ、第三ブチルチオ
基等が挙げられる。
分が前記の意味を有する低級アルキル−Ｏ−基であり、
たとえば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ
プロポキシ、イソブトキシ、第二ブトキシ、第三ブトキ
シ基等が挙げられる。「ハロゲン原子で置換された低級
アルコキシ基」は低級アルコキシ基の水素原子の少なく
とも１つがハロゲン原子で置換されている基であり、た
とえば、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、
２−クロロエトキシ、２，２−ジクロロエトキシ、２，
２，２−トリクロロエトキシ、２−ブロモエトキシ、２
−フルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキ
シ、３−ブロモプロポキシ基等が挙げられる。「低級ア
ルキルチオ基」は低級アルキル基部分が前記の意味を有
する低級アルキル−Ｓ−基であり、たとえば、メチルチ
オ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチ
オ、ｎ−ブチルチオ、第二ブチルチオ、第三ブチルチオ
基等が挙げられる。
【００１９】「モノ低級アルキル置換アミノ基」は低級
アルキル基部分が前記の意味を有する１つの低級アルキ
ル基で置換されたアミノ基であり、たとえば、メチルア
ミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピ
ルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、第二ブチルアミノ、第三
ブチルアミノ基等が挙げられる。「ジ低級アルキル置換
アミノ基」は低級アルキル基部分が前記の意味を有する
２つの低級アルキル基で置換されたアミノ基であり、た
とえば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジｎ−プロ
ピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、エチルメチルアミ
ノ、メチルプロピルアミノ基等が挙げられる。「低級ア
ルキルカルボニルアミノ基」は低級アルキルカルボニル
基部分が前記の意味を有する低級アルキルカルボニル基
で置換されたアミノ基であり、たとえば、メチルカルボ
ニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、ｎ−プロピルカ
ルボニルアミノ、イソプロピルカルボニルアミノ、ｎ−
ブチルカルボニルアミノ、第二ブチルカルボニルアミ
ノ、第三カルボニルアミノ基等が挙げられる。
アルキル基部分が前記の意味を有する１つの低級アルキ
ル基で置換されたアミノ基であり、たとえば、メチルア
ミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピ
ルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、第二ブチルアミノ、第三
ブチルアミノ基等が挙げられる。「ジ低級アルキル置換
アミノ基」は低級アルキル基部分が前記の意味を有する
２つの低級アルキル基で置換されたアミノ基であり、た
とえば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジｎ−プロ
ピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、エチルメチルアミ
ノ、メチルプロピルアミノ基等が挙げられる。「低級ア
ルキルカルボニルアミノ基」は低級アルキルカルボニル
基部分が前記の意味を有する低級アルキルカルボニル基
で置換されたアミノ基であり、たとえば、メチルカルボ
ニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、ｎ−プロピルカ
ルボニルアミノ、イソプロピルカルボニルアミノ、ｎ−
ブチルカルボニルアミノ、第二ブチルカルボニルアミ
ノ、第三カルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００２０】上記した基に具体的に示されていない基
は、上記原子および基から任意に組み合わせて或いは一
般に知られた常識に従って選択される。
は、上記原子および基から任意に組み合わせて或いは一
般に知られた常識に従って選択される。
【００２１】本発明の前記一般式（１）で表される新規
なピリミジン誘導体において、Ｘ部分に遊離の酸残基を
有する場合には塩を形成することができ、その塩として
は、たとえば、ナトリウム、カリウム、カルシウム等の
無機塩、およびアンモニウム、メチルアンモニウム、ｎ
−プロピルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、
ｎ−ブチルアンモニウムおよびその異性体、ペンチルア
ンモニウムおよびその異性体、ヘキシルアンモニウムお
よびその異性体、ヘプチルアンモニウムおよびその異性
体、オクチルアンモニウムおよびその異性体、ノニルア
ンモニウムおよびその異性体、デシルアンモニウムおよ
びその異性体、トリエチルアンモニウム等の有機アミン
塩等が挙げられる。
なピリミジン誘導体において、Ｘ部分に遊離の酸残基を
有する場合には塩を形成することができ、その塩として
は、たとえば、ナトリウム、カリウム、カルシウム等の
無機塩、およびアンモニウム、メチルアンモニウム、ｎ
−プロピルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、
ｎ−ブチルアンモニウムおよびその異性体、ペンチルア
ンモニウムおよびその異性体、ヘキシルアンモニウムお
よびその異性体、ヘプチルアンモニウムおよびその異性
体、オクチルアンモニウムおよびその異性体、ノニルア
ンモニウムおよびその異性体、デシルアンモニウムおよ
びその異性体、トリエチルアンモニウム等の有機アミン
塩等が挙げられる。
【００２２】本発明の前記一般式（１）において、Ａは
基
基
【００２３】
【化９】
【００２４】〔式中、Ｒ3 、Ｘ、Ｙ及びｎは前記と同じ
意味を示す。〕が好ましく、この場合特にＹが硫黄原子
を示すもの、すなわち、基Ｓ（＝Ｏ）ｍにおいて整数ｍ
が０を示すものが好ましく、またＲ3 としては水素原子
が好ましい。Ｘとしては水素原子またはハロゲン原子が
好ましく、特に塩素原子が好ましい。ｎは１から５まで
の整数を示すが、Ｘがハロゲン原子を示す場合はｎが１
または２を示す場合が好ましい。Ｒ1 およびＲ2 として
は同時に低級アルコキシ基を示すものが好ましく、特に
同時にメトキシ基を示すものが好ましい。
意味を示す。〕が好ましく、この場合特にＹが硫黄原子
を示すもの、すなわち、基Ｓ（＝Ｏ）ｍにおいて整数ｍ
が０を示すものが好ましく、またＲ3 としては水素原子
が好ましい。Ｘとしては水素原子またはハロゲン原子が
好ましく、特に塩素原子が好ましい。ｎは１から５まで
の整数を示すが、Ｘがハロゲン原子を示す場合はｎが１
または２を示す場合が好ましい。Ｒ1 およびＲ2 として
は同時に低級アルコキシ基を示すものが好ましく、特に
同時にメトキシ基を示すものが好ましい。
【００２５】前記一般式（１）で表される本発明化合物
のうち下記一般式（１−ａ）
のうち下記一般式（１−ａ）
【００２６】
【化１０】
【００２７】［式中、Ａは前記と同じ意味を示す。］で
表される化合物を第１表に、下記一般式（１−ｂ）
表される化合物を第１表に、下記一般式（１−ｂ）
【００２８】
【化１１】
【００２９】［式中、Ａは前記と同じ意味を示す。］で
表される化合物を第２表に、下記一般式（１−ｃ）
表される化合物を第２表に、下記一般式（１−ｃ）
【００３０】
【化１２】
【００３１】［式中、Ａは前記と同じ意味を示す。］で
表される化合物を第３表に例示する。なお、第１表〜第
３表中、Phはフェニル基を示す。
表される化合物を第３表に例示する。なお、第１表〜第
３表中、Phはフェニル基を示す。
【００３２】
【表１】第１表 化合物番号 Ａ 1001 F 1002 Cl 1003 Br 1004 I 1005 S-CH2Ph 1006 S(=O)-CH2Ph 1007 S(=O)2-CH2Ph 1008 S-CH2Ph-2-F 1009 S-CH2Ph-3-F 1010 S-CH2Ph-4-F 1011 S-CH2Ph-2-Cl 1012 S-CH2Ph-3-Cl 1013 S-CH2Ph-4-Cl 1014 S-CH2Ph-2-Br 1015 S-CH2Ph-3-Br 1016 S-CH2Ph-4-Br 1017 S-CH2Ph-2-I 1018 S-CH2Ph-3-I 1019 S-CH2Ph-4-I 1020 S-CH2Ph-2,4-diCl 1021 S-CH2Ph-3,4-diCl 1022 S-CH2Ph-3,5-diCl 1023 S-CH2Ph-2-CH3 1024 S-CH2Ph-3-CH3 1025 S-CH2Ph-4-C(CH3)3
【００３３】 1026 S-CH2Ph-3,4-diCH3 1027 S-CH2Ph-2-OCH3 1028 S-CH2Ph-4-OCH3 1029 S-CH2Ph-4-OCH(CH3)2 1030 S-CH2Ph-3-CF3 1031 S-CH2Ph-4-CF3 1032 S-CH2Ph-3,4-diCF3 1033 S-CH2Ph-3,5-diCF3 1034 S-CH2Ph-3-N(CH3)2 1035 S-CH2Ph-4-N(CH3)2 1036 S-CH2Ph-3-NH2 1037 S-CH2Ph-4-NH2 1038 S-CH2Ph-4-OH 1039 S-CH2Ph-3-NO2 1040 S-CH2Ph-4-NO2 1041 S-CH2Ph-4-CN 1042 S-CH2Ph-4-COCH3 1043 S-CH2Ph-4-SO2CH3 1044 S-CH2Ph-4-CONH2 1045 S-CH2Ph-4-SO2NH2 1046 S-CH2Ph-4-CO2H 1047 S-CH2Ph-4-CO2CH3 1048 S-CH2Ph-4-OCF3 1049 S-CH2Ph-4-SCH3 1050 S-CH2Ph-4-NHC(CH3)3
【００３４】 1051 S-CH2Ph-4-NHCOCH3 1052 S-CH(CH3)Ph-2-F 1053 S-CH(CH3)Ph-3-F 1054 S-CH(CH3)Ph-4-F 1055 S-CH(CH3)Ph-2-Cl 1056 S-CH(CH3)Ph-3-Cl 1057 S-CH(CH3)Ph-4-Cl 1058 S-CH(CH3)Ph-2-Br 1059 S-CH(CH3)Ph-3-Br 1060 S-CH(CH3)Ph-4-Br 1061 S-CH(CH3)Ph-2-I 1062 S-CH(CH3)Ph-3-I 1063 S-CH(CH3)Ph-4-I 1064 S-CH(CH3)Ph-2,4-diCl 1065 S-CH(CH3)Ph-3,4-diCl 1066 S-CH(CH3)Ph-3,5-diCl 1067 S-CH(CH3)Ph-2-CH3 1068 S-CH(CH3)Ph-3-CH3 1069 S-CH(CH3)Ph-4-C(CH3)3 1070 S-CH(CH3)Ph-3,4-diCH3 1071 S-CH(CH3)Ph-2-OCH3 1072 S-CH(CH3)Ph-4-OCH3 1073 S-CH(CH3)Ph-4-OCH(CH3)2 1074 S-CH(CH3)Ph-3-CF3 1075 S-CH(CH3)Ph-4-CF3
【００３５】 1076 S-CH(CH3)Ph-3,4-diCF3 1077 S-CH(CH3)Ph-3,5-diCF3 1078 S-CH(CH3)Ph-3-N(CH3)2 1079 S-CH(CH3)Ph-4-N(CH3)2 1080 S-CH(CH3)Ph-3-NH2 1081 S-CH(CH3)Ph-4-NH2 1082 S-CH(CH3)Ph-4-OH 1083 S-CH(CH3)Ph-3-NO2 1084 S-CH(CH3)Ph-4-NO2 1085 S-CH(CH3)Ph-4-CN 1086 S-CH(CH3)Ph-4-COCH3 1087 S-CH(CH3)Ph-4-SO2CH3 1088 S-CH(CH3)Ph-4-CONH2 1089 S-CH(CH3)Ph-4-SO2NH2 1090 O-CH2Ph 1091 O-CH2Ph-4-F 1092 O-CH2Ph-4-Cl 1093 O-CH2Ph-4-Br 1094 O-CH2Ph-4-I
1095 O-CH2Ph-2,4-diCl 1096 O-CH2Ph-3,4-diCl 1097 O-CH2Ph-3,5-diCl 1098 O-CH2Ph-4-CF3 1099 O-CH2Ph-3-NO2 1100 O-CH2Ph-4-NO2
1095 O-CH2Ph-2,4-diCl 1096 O-CH2Ph-3,4-diCl 1097 O-CH2Ph-3,5-diCl 1098 O-CH2Ph-4-CF3 1099 O-CH2Ph-3-NO2 1100 O-CH2Ph-4-NO2
【００３６】
【表２】第２表 化合物番号 Ａ 2001 F 2002 Cl 2003 Br 2004 I 2005 S-CH2Ph 2006 S(=O)-CH2Ph 2007 S(=O)2-CH2Ph 2008 S-CH2Ph-2-F 2009 S-CH2Ph-3-F 2010 S-CH2Ph-4-F 2011 S-CH2Ph-2-Cl 2012 S-CH2Ph-3-Cl 2013 S-CH2Ph-4-Cl 2014 S-CH2Ph-2-Br 2015 S-CH2Ph-3-Br 2016 S-CH2Ph-4-Br 2017 S-CH2Ph-2-I 2018 S-CH2Ph-3-I 2019 S-CH2Ph-4-I 2020 S-CH2Ph-2,4-diCl 2021 S-CH2Ph-3,4-diCl 2022 S-CH2Ph-3,5-diCl 2023 S-CH2Ph-2-CH3 2024 S-CH2Ph-3-CH3 2025 S-CH2Ph-4-C(CH3)3
【００３７】 2026 S-CH2Ph-3,4-diCH3 2027 S-CH2Ph-2-OCH3 2028 S-CH2Ph-4-OCH3 2029 S-CH2Ph-4-OCH(CH3)2 2030 S-CH2Ph-3-CF3 2031 S-CH2Ph-4-CF3 2032 S-CH2Ph-3,4-diCF3 2033 S-CH2Ph-3,5-diCF3 2034 S-CH2Ph-3-N(CH3)2 2035 S-CH2Ph-4-N(CH3)2 2036 S-CH2Ph-3-NH2 2037 S-CH2Ph-4-NH2 2038 S-CH2Ph-4-OH 2039 S-CH2Ph-3-NO2 2040 S-CH2Ph-4-NO2 2041 S-CH2Ph-4-CN 2042 S-CH2Ph-4-COCH3 2043 S-CH2Ph-4-SO2CH3 2044 S-CH2Ph-4-CONH2 2045 S-CH2Ph-4-SO2NH2 2046 S-CH2Ph-4-CO2H 2047 S-CH2Ph-4-CO2CH3 2048 S-CH2Ph-4-OCF3 2049 S-CH2Ph-4-SCH3 2050 S-CH2Ph-4-NHC(CH3)3
【００３８】 2051 S-CH2Ph-4-NHCOCH3 2052 S-CH(CH3)Ph-2-F 2053 S-CH(CH3)Ph-3-F 2054 S-CH(CH3)Ph-4-F 2055 S-CH(CH3)Ph-2-Cl 2056 S-CH(CH3)Ph-3-Cl 2057 S-CH(CH3)Ph-4-Cl 2058 S-CH(CH3)Ph-2-Br 2059 S-CH(CH3)Ph-3-Br 2060 S-CH(CH3)Ph-4-Br 2061 S-CH(CH3)Ph-2-I 2062 S-CH(CH3)Ph-3-I 2063 S-CH(CH3)Ph-4-I 2064 S-CH(CH3)Ph-2,4-diCl 2065 S-CH(CH3)Ph-3,4-diCl 2066 S-CH(CH3)Ph-3,5-diCl 2067 S-CH(CH3)Ph-2-CH3 2068 S-CH(CH3)Ph-3-CH3 2069 S-CH(CH3)Ph-4-C(CH3)3 2070 S-CH(CH3)Ph-3,4-diCH3 2071 S-CH(CH3)Ph-2-OCH3 2072 S-CH(CH3)Ph-4-OCH3 2073 S-CH(CH3)Ph-4-OCH(CH3)2 2074 S-CH(CH3)Ph-3-CF3 2075 S-CH(CH3)Ph-4-CF3
【００３９】 2076 S-CH(CH3)Ph-3,4-diCF3 2077 S-CH(CH3)Ph-3,5-diCF3 2078 S-CH(CH3)Ph-3-N(CH3)2 2079 S-CH(CH3)Ph-4-N(CH3)2 2080 S-CH(CH3)Ph-3-NH2 2081 S-CH(CH3)Ph-4-NH2 2082 S-CH(CH3)Ph-4-OH 2083 S-CH(CH3)Ph-3-NO2 2084 S-CH(CH3)Ph-4-NO2 2085 S-CH(CH3)Ph-4-CN 2086 S-CH(CH3)Ph-4-COCH3 2087 S-CH(CH3)Ph-4-SO2CH3 2088 S-CH(CH3)Ph-4-CONH2 2089 S-CH(CH3)Ph-4-SO2NH2 2090 O-CH2Ph 2091 O-CH2Ph-4-F 2092 O-CH2Ph-4-Cl 2093 O-CH2Ph-4-Br 2094 O-CH2Ph-4-I 2095 O-CH2Ph-2,4-diCl 2096 O-CH2Ph-3,4-diCl 2097 O-CH2Ph-3,5-diCl 2098 O-CH2Ph-4-CF3 2099 O-CH2Ph-3-NO2 2100 O-CH2Ph-4-NO2
【００４０】
【表３】第３表 化合物番号 Ａ 3001 F 3002 Cl 3003 Br 3004 I 3005 S-CH2Ph 3006 S(=O)-CH2Ph 3007 S(=O)2-CH2Ph 3008 S-CH2Ph-2-F 3009 S-CH2Ph-3-F 3010 S-CH2Ph-4-F 3011 S-CH2Ph-2-Cl 3012 S-CH2Ph-3-Cl 3013 S-CH2Ph-4-Cl 3014 S-CH2Ph-2-Br 3015 S-CH2Ph-3-Br 3016 S-CH2Ph-4-Br 3017 S-CH2Ph-2-I 3018 S-CH2Ph-3-I 3019 S-CH2Ph-4-I 3020 S-CH2Ph-2,4-diCl 3021 S-CH2Ph-3,4-diCl 3022 S-CH2Ph-3,5-diCl 3023 S-CH2Ph-2-CH3 3024 S-CH2Ph-3-CH3 3025 S-CH2Ph-4-C(CH3)3
【００４１】 3026 S-CH2Ph-3,4-diCH3 3027 S-CH2Ph-2-OCH3 3028 S-CH2Ph-4-OCH3 3029 S-CH2Ph-4-OCH(CH3)2 3030 S-CH2Ph-3-CF3 3031 S-CH2Ph-4-CF3 3032 S-CH2Ph-3,4-diCF3 3033 S-CH2Ph-3,5-diCF3 3034 S-CH2Ph-3-N(CH3)2 3035 S-CH2Ph-4-N(CH3)2 3036 S-CH2Ph-3-NH2 3037 S-CH2Ph-4-NH2 3038 S-CH2Ph-4-OH 3039 S-CH2Ph-3-NO2 3040 S-CH2Ph-4-NO2 3041 S-CH2Ph-4-CN 3042 S-CH2Ph-4-COCH3 3043 S-CH2Ph-4-SO2CH3 3044 S-CH2Ph-4-CONH2 3045 S-CH2Ph-4-SO2NH2 3046 S-CH2Ph-4-CO2H 3047 S-CH2Ph-4-CO2CH3 3048 S-CH2Ph-4-OCF3 3049 S-CH2Ph-4-SCH3 3050 S-CH2Ph-4-NHC(CH3)3
【００４２】 3051 S-CH2Ph-4-NHCOCH3 3052 S-CH(CH3)Ph-2-F 3053 S-CH(CH3)Ph-3-F 3054 S-CH(CH3)Ph-4-F 3055 S-CH(CH3)Ph-2-Cl 3056 S-CH(CH3)Ph-3-Cl 3057 S-CH(CH3)Ph-4-Cl 3058 S-CH(CH3)Ph-2-Br 3059 S-CH(CH3)Ph-3-Br 3060 S-CH(CH3)Ph-4-Br 3061 S-CH(CH3)Ph-2-I 3062 S-CH(CH3)Ph-3-I 3063 S-CH(CH3)Ph-4-I 3064 S-CH(CH3)Ph-2,4-diCl 3065 S-CH(CH3)Ph-3,4-diCl 3066 S-CH(CH3)Ph-3,5-diCl 3067 S-CH(CH3)Ph-2-CH3 3068 S-CH(CH3)Ph-3-CH3 3069 S-CH(CH3)Ph-4-C(CH3)3 3070 S-CH(CH3)Ph-3,4-diCH3 3071 S-CH(CH3)Ph-2-OCH3 3072 S-CH(CH3)Ph-4-OCH3 3073 S-CH(CH3)Ph-4-OCH(CH3)2 3074 S-CH(CH3)Ph-3-CF3 3075 S-CH(CH3)Ph-4-CF3
【００４３】 3076 S-CH(CH3)Ph-3,4-diCF3 3077 S-CH(CH3)Ph-3,5-diCF3 3078 S-CH(CH3)Ph-3-N(CH3)2 3079 S-CH(CH3)Ph-4-N(CH3)2 3080 S-CH(CH3)Ph-3-NH2 3081 S-CH(CH3)Ph-4-NH2 3082 S-CH(CH3)Ph-4-OH 3083 S-CH(CH3)Ph-3-NO2 3084 S-CH(CH3)Ph-4-NO2 3085 S-CH(CH3)Ph-4-CN 3086 S-CH(CH3)Ph-4-COCH3 3087 S-CH(CH3)Ph-4-SO2CH3 3088 S-CH(CH3)Ph-4-CONH2 3089 S-CH(CH3)Ph-4-SO2NH2 3090 O-CH2Ph 3091 O-CH2Ph-4-F 3092 O-CH2Ph-4-Cl 3093 O-CH2Ph-4-Br 3094 O-CH2Ph-4-I 3095 O-CH2Ph-2,4-diCl 3096 O-CH2Ph-3,4-diCl 3097 O-CH2Ph-3,5-diCl 3098 O-CH2Ph-4-CF3 3099 O-CH2Ph-3-NO2 3100 O-CH2Ph-4-NO2
【００４４】本発明化合物は、たとえば、下記に示す方
法（ａ法、ｂ法、ｃ法、ｄ法）により製造することがで
きる。
法（ａ法、ｂ法、ｃ法、ｄ法）により製造することがで
きる。
【００４５】ａ法：
【００４６】
【化１３】
【００４７】〔式中、Ａ、Ｒ1 及びＲ2 は前記と同じ意
味を示す。Ｕはハロゲン原子または低級アルキルスルホ
ニル基を示す。〕
味を示す。Ｕはハロゲン原子または低級アルキルスルホ
ニル基を示す。〕
【００４８】上記ａ法の反応式において、上記式（１）
で表される化合物は上記式（２）で表される化合物を無
溶媒ないし適当な溶媒の存在下、適当な塩基を用いて−
７８℃ないし溶媒の沸点の温度範囲において上記式
（３）で表わされる化合物と、１〜２４時間反応させる
ことにより製造することができる。
で表される化合物は上記式（２）で表される化合物を無
溶媒ないし適当な溶媒の存在下、適当な塩基を用いて−
７８℃ないし溶媒の沸点の温度範囲において上記式
（３）で表わされる化合物と、１〜２４時間反応させる
ことにより製造することができる。
【００４９】この反応において溶媒を使用する場合、例
えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶
媒；ジクロルメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化
水素系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエー
テル系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン
系溶媒；酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒；
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジメチ
ルアセトアミド等の非プロトン性極性溶媒；アセトニト
リル、水などを挙げることができる。
えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶
媒；ジクロルメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化
水素系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエー
テル系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン
系溶媒；酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒；
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジメチ
ルアセトアミド等の非プロトン性極性溶媒；アセトニト
リル、水などを挙げることができる。
【００５０】また、塩基としては、例えば、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類；水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム等の水酸化金属類；ナトリウムメチラー
ト、ナトリウムエチラート等の金属アルコラート類；水
素化ナトリウム、水素化カリウム等の水素化アルカリ金
属類；リチウムジエチルアミド、リチウムジイソプロピ
ルアミド、リチウムビストリメチルシリルアミド等のリ
チウムアミド類；ピリジン、トリエチルアミン、ジアザ
ビシクロウンデセン等の有機塩基などが挙げられる。
ウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類；水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム等の水酸化金属類；ナトリウムメチラー
ト、ナトリウムエチラート等の金属アルコラート類；水
素化ナトリウム、水素化カリウム等の水素化アルカリ金
属類；リチウムジエチルアミド、リチウムジイソプロピ
ルアミド、リチウムビストリメチルシリルアミド等のリ
チウムアミド類；ピリジン、トリエチルアミン、ジアザ
ビシクロウンデセン等の有機塩基などが挙げられる。
【００５１】また、式（２）の化合物に対する式（３）
の化合物の使用割合もまた厳密に制限されないが、通常
式（２）の化合物１当量当たり式（３）の化合物は１〜
２当量、特に１〜１．２当量の範囲内で用いるのが好都
合である。また、Ｕの定義における低級アルキルスルホ
ニル基としては、例えば、メチルスルホニル、エチルス
ルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスル
ホニル、ｎ−ブチルスルホニル、第二ブチルスルホニ
ル、第三ブチルスルホニル基等の如き炭素数４以下の低
級アルキルスルホニル基が挙げられる。
の化合物の使用割合もまた厳密に制限されないが、通常
式（２）の化合物１当量当たり式（３）の化合物は１〜
２当量、特に１〜１．２当量の範囲内で用いるのが好都
合である。また、Ｕの定義における低級アルキルスルホ
ニル基としては、例えば、メチルスルホニル、エチルス
ルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスル
ホニル、ｎ−ブチルスルホニル、第二ブチルスルホニ
ル、第三ブチルスルホニル基等の如き炭素数４以下の低
級アルキルスルホニル基が挙げられる。
【００５２】反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出及び
濃縮等の通常の後処理を行ない、必要ならば、クロマト
グラフイー、再結晶等の操作によって精製することによ
り、目的の本発明化合物を取得することができる。一般
式（１）で表わされる化合物のうち、特にＡが基
濃縮等の通常の後処理を行ない、必要ならば、クロマト
グラフイー、再結晶等の操作によって精製することによ
り、目的の本発明化合物を取得することができる。一般
式（１）で表わされる化合物のうち、特にＡが基
【００５３】
【化１４】
【００５４】〔式中、Ｒ3 、Ｘ及びｎは前記と同じ意味
を示し、Ｙ1 は酸素原子または硫黄原子を示す。〕であ
る化合物を合成する場合は下記ｂ法またはｃ法を適用す
ることもできる。 ｂ法：
を示し、Ｙ1 は酸素原子または硫黄原子を示す。〕であ
る化合物を合成する場合は下記ｂ法またはｃ法を適用す
ることもできる。 ｂ法：
【００５５】
【化１５】
【００５６】〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｙ1 、Ｘ及び
ｎは前記と同じ意味を示す。Ｒ4 はハロゲン原子、低級
アルキルスルホニル基またはベンジルスルホニル基を示
す。〕
ｎは前記と同じ意味を示す。Ｒ4 はハロゲン原子、低級
アルキルスルホニル基またはベンジルスルホニル基を示
す。〕
【００５７】上記反応式において、式（１−ｄ）で表さ
れる化合物は式（４）で表される化合物を適当な溶媒の
存在下、式（５）で表されるベンジルアルコールまたは
ベンジルメルカプタンと適当な塩基を用いて−７８℃な
いし溶媒の沸点の温度範囲において１〜２４時間反応さ
せることにより製造することができる。
れる化合物は式（４）で表される化合物を適当な溶媒の
存在下、式（５）で表されるベンジルアルコールまたは
ベンジルメルカプタンと適当な塩基を用いて−７８℃な
いし溶媒の沸点の温度範囲において１〜２４時間反応さ
せることにより製造することができる。
【００５８】この反応において溶媒を使用する場合、例
えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶
媒；ジクロルメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化
水素系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエー
テル系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン
系溶媒；酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒；
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジメチ
ルアセトアミド等の非プロトン性極性溶媒；アセトニト
リル、水またはそれらの適当な組合せからなる混合溶媒
等を挙げることができる。
えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶
媒；ジクロルメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化
水素系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエー
テル系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン
系溶媒；酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒；
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジメチ
ルアセトアミド等の非プロトン性極性溶媒；アセトニト
リル、水またはそれらの適当な組合せからなる混合溶媒
等を挙げることができる。
【００５９】また、塩基としては、例えば、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類；水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム等の水酸化金属類；ナトリウムメチラー
ト、ナトリウムエチラート等の金属アルコラート類；水
素化ナトリウム、水素化カリウム等の水素化アルカリ金
属類；リチウムジエチルアミド、リチウムジイソプロピ
ルアミド、リチウムビストリメチルシリルアミド等のリ
チウムアミド類；ピリジン、トリエチルアミン、ジアザ
ビシクロウンデセン等の有機塩基などを挙げることがで
きる。
ウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類；水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム等の水酸化金属類；ナトリウムメチラー
ト、ナトリウムエチラート等の金属アルコラート類；水
素化ナトリウム、水素化カリウム等の水素化アルカリ金
属類；リチウムジエチルアミド、リチウムジイソプロピ
ルアミド、リチウムビストリメチルシリルアミド等のリ
チウムアミド類；ピリジン、トリエチルアミン、ジアザ
ビシクロウンデセン等の有機塩基などを挙げることがで
きる。
【００６０】また、式（４）の化合物に対する式（５）
の化合物の使用割合もまた厳密に制限されないが、通常
式（４）の化合物１当量当たり式（５）の化合物は１〜
５当量、特に１〜２当量の範囲内で用いるのが好都合で
ある。また、Ｒ4 の定義における低級アルキルスルホニ
ル基としては、例えば、メチルスルホニル、エチルスル
ホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニ
ル、ブチルスルホニル、第二ブチルスルホニル、第三ブ
チルスルホニル基等の如き炭素数４以下の低級アルキル
スルホニル基が挙げられる。
の化合物の使用割合もまた厳密に制限されないが、通常
式（４）の化合物１当量当たり式（５）の化合物は１〜
５当量、特に１〜２当量の範囲内で用いるのが好都合で
ある。また、Ｒ4 の定義における低級アルキルスルホニ
ル基としては、例えば、メチルスルホニル、エチルスル
ホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニ
ル、ブチルスルホニル、第二ブチルスルホニル、第三ブ
チルスルホニル基等の如き炭素数４以下の低級アルキル
スルホニル基が挙げられる。
【００６１】反応終了後の反応液は、中和、有機溶媒抽
出及び濃縮等の通常の後処理を行ない、必要ならば、ク
ロマトグラフイー、再結晶等の操作によって精製するこ
とにより、目的の本発明化合物を取得することができ
る。 ｃ法：
出及び濃縮等の通常の後処理を行ない、必要ならば、ク
ロマトグラフイー、再結晶等の操作によって精製するこ
とにより、目的の本発明化合物を取得することができ
る。 ｃ法：
【００６２】
【化１６】
【００６３】〔式中、Ｘ、ｎ、Ｙ1 、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ
3 は前記と同じ意味を示す。Ｚはハロゲン原子を示
す。〕
3 は前記と同じ意味を示す。Ｚはハロゲン原子を示
す。〕
【００６４】上記反応式において、式（１−ｄ）で表さ
れる化合物は式（６）で表される化合物を適当な溶媒の
存在下、式（７）で表されるハロゲン化ベンジルと適当
な塩基を用いて−７８℃ないし溶媒の沸点の温度範囲に
おいて１〜２４時間反応させることにより製造すること
ができる。
れる化合物は式（６）で表される化合物を適当な溶媒の
存在下、式（７）で表されるハロゲン化ベンジルと適当
な塩基を用いて−７８℃ないし溶媒の沸点の温度範囲に
おいて１〜２４時間反応させることにより製造すること
ができる。
【００６５】この反応において溶媒を使用する場合、例
えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶
媒；ジクロルメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化
水素系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエー
テル系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン
系溶媒；酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒；
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジメチ
ルアセトアミド等の非プロトン性極性溶媒；アセトニト
リル、水またはそれらの適当な組合せからなる混合溶媒
等を挙げることができる。
えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶
媒；ジクロルメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化
水素系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエー
テル系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン
系溶媒；酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒；
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジメチ
ルアセトアミド等の非プロトン性極性溶媒；アセトニト
リル、水またはそれらの適当な組合せからなる混合溶媒
等を挙げることができる。
【００６６】また、塩基としては、例えば、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類；水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム等の水酸化金属類；ナトリウムメチラー
ト、ナトリウムエチラート等の金属アルコラート類；水
素化ナトリウム、水素化カリウム等の水素化アルカリ金
属類；リチウムジエチルアミド、リチウムジイソプロピ
ルアミド、リチウムビストリメチルシリルアミド等のリ
チウムアミド類；ピリジン、トリエチルアミン、ジアザ
ビシクロウンデセン等の有機塩基などを挙げることがで
きる。
ウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類；水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム等の水酸化金属類；ナトリウムメチラー
ト、ナトリウムエチラート等の金属アルコラート類；水
素化ナトリウム、水素化カリウム等の水素化アルカリ金
属類；リチウムジエチルアミド、リチウムジイソプロピ
ルアミド、リチウムビストリメチルシリルアミド等のリ
チウムアミド類；ピリジン、トリエチルアミン、ジアザ
ビシクロウンデセン等の有機塩基などを挙げることがで
きる。
【００６７】また、式（６）の化合物に対する式（７）
の化合物の使用割合もまた厳密に制限されないが、通常
式（６）の化合物１当量当たり式（７）の化合物は１〜
５当量、特に１〜２当量の範囲内で用いるのが好都合で
ある。反応終了後の反応液は、中和、有機溶媒抽出及び
濃縮等の通常の後処理を行ない、必要ならば、クロマト
グラフイー、再結晶等の操作によって精製することによ
り、目的の本発明化合物を取得することができる。
の化合物の使用割合もまた厳密に制限されないが、通常
式（６）の化合物１当量当たり式（７）の化合物は１〜
５当量、特に１〜２当量の範囲内で用いるのが好都合で
ある。反応終了後の反応液は、中和、有機溶媒抽出及び
濃縮等の通常の後処理を行ない、必要ならば、クロマト
グラフイー、再結晶等の操作によって精製することによ
り、目的の本発明化合物を取得することができる。
【００６８】一般式（１）で表わされる化合物のうち、
特にＡが基
特にＡが基
【００６９】
【化１７】
【００７０】〔式中、Ｒ3 、Ｘ及びｎは前記と同じ意味
を示し、ｍ1 は１又は２の整数を示す。〕で表される化
合物を合成する場合は下記ｄ法を適用することができ
る。 ｄ法：
を示し、ｍ1 は１又は２の整数を示す。〕で表される化
合物を合成する場合は下記ｄ法を適用することができ
る。 ｄ法：
【００７１】
【化１８】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｘ、ｍ1 およびｎは前記と
同じ意味を示す。〕
同じ意味を示す。〕
【００７２】上記反応式において、式（１−ｆ）で表さ
れる化合物は式（１−ｅ）で表される化合物を適当な溶
媒の存在下、適当な酸化剤と−７８℃ないし溶媒の沸点
の温度範囲において１〜２４時間反応させることにより
製造することができる。
れる化合物は式（１−ｅ）で表される化合物を適当な溶
媒の存在下、適当な酸化剤と−７８℃ないし溶媒の沸点
の温度範囲において１〜２４時間反応させることにより
製造することができる。
【００７３】この反応において溶媒を使用する場合、例
えば、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭
化水素系溶媒；ジクロルメタン、クロロホルム等のハロ
ゲン化炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサ
ン等のエーテル系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン
等のケトン系溶媒；酢酸メチル、酢酸エチル等のエステ
ル系溶媒；メタノール、エタノール、プロパノール、２
−プロパノール、第三ブタノール等のアルコール系溶
媒；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジ
メチルアセトアミド等の非プロトン性極性溶媒；ぎ酸、
酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸系溶媒；アセトニト
リル、水またはそれらの適当な組合せからなる混合溶媒
等を挙げることができる。
えば、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭
化水素系溶媒；ジクロルメタン、クロロホルム等のハロ
ゲン化炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサ
ン等のエーテル系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン
等のケトン系溶媒；酢酸メチル、酢酸エチル等のエステ
ル系溶媒；メタノール、エタノール、プロパノール、２
−プロパノール、第三ブタノール等のアルコール系溶
媒；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジ
メチルアセトアミド等の非プロトン性極性溶媒；ぎ酸、
酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸系溶媒；アセトニト
リル、水またはそれらの適当な組合せからなる混合溶媒
等を挙げることができる。
【００７４】また、酸化剤としては、例えば、過ぎ酸、
過酢酸、過トリフルオロ酢酸、過安息香酸、メタクロロ
過安息香酸、モノ過フタル酸等の有機過酸化物；過マン
ガン酸カリウム、二酸化マンガン等のマンガン系化合
物；無水クロム酸、重クロム酸カリウム、重クロム酸ナ
トリウム等のクロム酸系化合物；臭素、塩素、ヨウ素等
のハロゲン類、メタ過ヨウ素酸ナトリウム、メタ過ヨウ
素酸カリウム等の過ヨウ素酸塩類；次亜塩素酸カリウ
ム、次亜臭素酸ナトリウム等の次亜ハロゲン酸塩類；次
亜塩素酸第三ブチルエステル、次亜臭素酸第三ブチルエ
ステル等の次亜ハロゲン酸エステル類；または過酸化水
素、酸素、オゾン等を挙げることができる。
過酢酸、過トリフルオロ酢酸、過安息香酸、メタクロロ
過安息香酸、モノ過フタル酸等の有機過酸化物；過マン
ガン酸カリウム、二酸化マンガン等のマンガン系化合
物；無水クロム酸、重クロム酸カリウム、重クロム酸ナ
トリウム等のクロム酸系化合物；臭素、塩素、ヨウ素等
のハロゲン類、メタ過ヨウ素酸ナトリウム、メタ過ヨウ
素酸カリウム等の過ヨウ素酸塩類；次亜塩素酸カリウ
ム、次亜臭素酸ナトリウム等の次亜ハロゲン酸塩類；次
亜塩素酸第三ブチルエステル、次亜臭素酸第三ブチルエ
ステル等の次亜ハロゲン酸エステル類；または過酸化水
素、酸素、オゾン等を挙げることができる。
【００７５】また、式（１−ｅ）の化合物に対する酸化
剤の使用割合もまた厳密に制限されないが、通常式（１
−ｅ）の化合物１当量当たり酸化剤は１〜５当量、特に
１〜３当量の範囲内で用いるのが好都合である。反応終
了後の反応液は、中和、過剰の酸化剤の除去、有機溶媒
抽出及び濃縮等の通常の後処理を行ない、必要ならば、
クロマトグラフイー、再結晶等の操作によって精製する
ことにより、目的の本発明化合物を取得することができ
る。
剤の使用割合もまた厳密に制限されないが、通常式（１
−ｅ）の化合物１当量当たり酸化剤は１〜５当量、特に
１〜３当量の範囲内で用いるのが好都合である。反応終
了後の反応液は、中和、過剰の酸化剤の除去、有機溶媒
抽出及び濃縮等の通常の後処理を行ない、必要ならば、
クロマトグラフイー、再結晶等の操作によって精製する
ことにより、目的の本発明化合物を取得することができ
る。
【００７６】次に実施例を挙げて本発明を更に具体的に
説明する。
説明する。
【００７７】
【実施例】実施例１ ２−クロル−３−（４，６−ジメトキシ−ピリミジニル
−２−オキシ）−ピリジン（化合物番号１００２）の製
造（ａ法） ２−クロル−３−ヒドロキシピリジン３．０ｇ（２３ｍ
ｍｏｌ）と４，６−ジメトキシ−２−メチルスルホニル
ピリミジン５．０ｇ（２３ｍｍｏｌ）を５０ｍｌのジメ
チルスルホキシドに溶解し、この溶液に炭酸カリウム
３．２ｇ（２３ｍｍｏｌ）を加えて、４５℃で１０時間
撹拌した。反応液を水中に注加し、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を水で洗浄したのち、無水硫酸マグネシウム
で乾燥し、溶媒を留去して油状の生成物を得た。これを
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキ
サン／酢酸エチル＝５：１）で精製して目的の２−クロ
ル−３−（４，６−ジメトキシ−ピリミジニル−２−オ
キシ）−ピリジン３．９ｇ（収率：６８％）を得た。
−２−オキシ）−ピリジン（化合物番号１００２）の製
造（ａ法） ２−クロル−３−ヒドロキシピリジン３．０ｇ（２３ｍ
ｍｏｌ）と４，６−ジメトキシ−２−メチルスルホニル
ピリミジン５．０ｇ（２３ｍｍｏｌ）を５０ｍｌのジメ
チルスルホキシドに溶解し、この溶液に炭酸カリウム
３．２ｇ（２３ｍｍｏｌ）を加えて、４５℃で１０時間
撹拌した。反応液を水中に注加し、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を水で洗浄したのち、無水硫酸マグネシウム
で乾燥し、溶媒を留去して油状の生成物を得た。これを
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキ
サン／酢酸エチル＝５：１）で精製して目的の２−クロ
ル−３−（４，６−ジメトキシ−ピリミジニル−２−オ
キシ）−ピリジン３．９ｇ（収率：６８％）を得た。
【００７８】実施例２ ２−ベンジルチオ−３−（４，６−ジメトキシ−ピリミ
ジニル−２−オキシ）−ピリジン（化合物番号１００
５）の製造（ｂ法） 実施例１に記載の方法で合成した２−クロル−３−
（４，６−ジメトキシ−ピリミジニル−２−オキシ）−
ピリジン（化合物番号１００２）３．９ｇ（１４．６ｍ
ｍｏｌ）とベンジルメルカプタン１．８２ｇ（１４．６
ｍｍｏｌ）を６０ｍｌのジメチルスルホキシドに溶解
し、この溶液に炭酸カリウム２．０ｇ（１４．６ｍｍｏ
ｌ）を加えて、５０℃で１４時間撹拌した。反応液を水
中に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄
したのち、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去
して油状の生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝３
０：１）で精製して目的の２−ベンジルチオ−３−
（４，６−ジメトキシ−ピリミジニル−２−オキシ）−
ピリジン２．３ｇ（収率：４４％）を得た。
ジニル−２−オキシ）−ピリジン（化合物番号１００
５）の製造（ｂ法） 実施例１に記載の方法で合成した２−クロル−３−
（４，６−ジメトキシ−ピリミジニル−２−オキシ）−
ピリジン（化合物番号１００２）３．９ｇ（１４．６ｍ
ｍｏｌ）とベンジルメルカプタン１．８２ｇ（１４．６
ｍｍｏｌ）を６０ｍｌのジメチルスルホキシドに溶解
し、この溶液に炭酸カリウム２．０ｇ（１４．６ｍｍｏ
ｌ）を加えて、５０℃で１４時間撹拌した。反応液を水
中に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄
したのち、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去
して油状の生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝３
０：１）で精製して目的の２−ベンジルチオ−３−
（４，６−ジメトキシ−ピリミジニル−２−オキシ）−
ピリジン２．３ｇ（収率：４４％）を得た。
【００７９】実施例３ ２−ベンジルスルフィニル−３−（４，６−ジメトキシ
−ピリミジニル−２−オキシ）−ピリジン（化合物番号
１００６）および２−ベンジルスルホニル−３−（４，
６−ジメトキシ−ピリミジニル−２−オキシ）−ピリジ
ン（化合物番号１００７）の製造（ｄ法） 実施例２に記載の方法で合成した２−ベンジルチオ−３
−（４，６−ジメトキシ−ピリミジニル−２−オキシ）
−ピリジン（化合物番号１００５）３．０ｇ（８．５ｍ
ｍｏｌ）を１ｍｌの酢酸に溶解し、タングステン酸ナト
リウム・２水物０．１ｇを加えたのち、２０から４０℃
の温度範囲で３０％過酸化水素水１．２ｍｌを滴下し
た。室温に戻して１時間撹拌したのち反応液を水中に注
加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄したの
ち、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去して油
状の生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１０：
１）で精製して目的の２−ベンジルスルフィニル−３−
（４，６−ジメトキシ−ピリミジニル−２−オキシ）−
ピリジン（化合物番号１００６）５５０ｍｇ（収率：１
８％）および２−ベンジルスルホニル−３−（４，６−
ジメトキシ−ピリミジニル−２−オキシ）−ピリジン
（化合物番号１００７）３７０ｍｇ（収率：１１％）を
得た。
−ピリミジニル−２−オキシ）−ピリジン（化合物番号
１００６）および２−ベンジルスルホニル−３−（４，
６−ジメトキシ−ピリミジニル−２−オキシ）−ピリジ
ン（化合物番号１００７）の製造（ｄ法） 実施例２に記載の方法で合成した２−ベンジルチオ−３
−（４，６−ジメトキシ−ピリミジニル−２−オキシ）
−ピリジン（化合物番号１００５）３．０ｇ（８．５ｍ
ｍｏｌ）を１ｍｌの酢酸に溶解し、タングステン酸ナト
リウム・２水物０．１ｇを加えたのち、２０から４０℃
の温度範囲で３０％過酸化水素水１．２ｍｌを滴下し
た。室温に戻して１時間撹拌したのち反応液を水中に注
加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄したの
ち、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去して油
状の生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１０：
１）で精製して目的の２−ベンジルスルフィニル−３−
（４，６−ジメトキシ−ピリミジニル−２−オキシ）−
ピリジン（化合物番号１００６）５５０ｍｇ（収率：１
８％）および２−ベンジルスルホニル−３−（４，６−
ジメトキシ−ピリミジニル−２−オキシ）−ピリジン
（化合物番号１００７）３７０ｍｇ（収率：１１％）を
得た。
【００８０】実施例４ ２−ベンジルオキシ−３−（４，６−ジメトキシ−ピリ
ミジニル−２−オキシ）−ピリジン（化合物番号１０９
０）の製造（ｂ法） 実施例３に記載の方法で合成した２−ベンジルスルホニ
ル−３−（４，６−ジメトキシ−ピリミジニル−２−オ
キシ）−ピリジン（化合物番号１００７）０．３ｇ
（０．８ｍｍｏｌ）とベンジルアルコール０．１ｇ
（０．８ｍｍｏｌ）を１０ｍｌのジメチルホルムアミド
に溶解し、この溶液に炭酸カリウム０．２４ｇ（０．８
ｍｍｏｌ）を加えて、５０℃で１０時間撹拌した。反応
液を水中に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水
で洗浄したのち、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒
を留去して油状の生成物を得た。これをシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチ
ル＝１０：１）で精製して目的の２−ベンジルオキシ−
３−（４，６−ジメトキシ−ピリミジニル−２−オキ
シ）−ピリジン０．２１ｇ（収率：８０％）を得た。
ミジニル−２−オキシ）−ピリジン（化合物番号１０９
０）の製造（ｂ法） 実施例３に記載の方法で合成した２−ベンジルスルホニ
ル−３−（４，６−ジメトキシ−ピリミジニル−２−オ
キシ）−ピリジン（化合物番号１００７）０．３ｇ
（０．８ｍｍｏｌ）とベンジルアルコール０．１ｇ
（０．８ｍｍｏｌ）を１０ｍｌのジメチルホルムアミド
に溶解し、この溶液に炭酸カリウム０．２４ｇ（０．８
ｍｍｏｌ）を加えて、５０℃で１０時間撹拌した。反応
液を水中に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水
で洗浄したのち、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒
を留去して油状の生成物を得た。これをシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチ
ル＝１０：１）で精製して目的の２−ベンジルオキシ−
３−（４，６−ジメトキシ−ピリミジニル−２−オキ
シ）−ピリジン０．２１ｇ（収率：８０％）を得た。
【００８１】上記の製造例と同様の方法により、前記第
１表〜第３表に記載の化合物を合成した。第４表にそれ
らの化合物のＮＭＲデータを示す。
１表〜第３表に記載の化合物を合成した。第４表にそれ
らの化合物のＮＭＲデータを示す。
【００８２】
【表４】 第４表 化合物番号 1Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ ｉｎ ＣＤＣｌ3 ） 1002 3.8(6H,s),5.73(1H,s),7.1-7.7(2H,m),8.2-8.4(1H,m) 1003 3.8(6H,s),5.77(1H,s),7.0-7.8(2H,m),8.1-8.3(1H,m) 1005 3.8(6H,s),4.33(2H,s),5.67(1H,s),6.87-7.60(8H,m) 1006 3.93(6H,s),4.25(2H,d,J=3Hz),5.97(1H,s),7.0-7.4(8H,m) 1007 4.0(6H,s),4.7(2H,s),6.1(1H,s),7.1-7.5(8H,m) 1013 3.87(6H,s),4.3(2H,s),5.67(1H,s),7.0-7.60(7H,m) 1090 3.97(6H,s),4.67(2H,s),6.07(1H,s),7.1-7.5(8H,m)
【００８３】前記一般式（１）で表される化合物は除草
剤としての活性を有している。本発明の前記化合物を除
草剤として用いる場合には、担体もしくは希釈剤、添加
剤、及び補助剤等と公知の手法で混合して、通常農薬と
して用いられる製剤形態、例えば、粉剤、粒剤、水和
剤、乳剤、水溶剤、フロアブル剤等に調製して使用され
る。また他の農薬、例えば、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ
剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料及び土壌改良剤等と
混合又は併用して使用することができる。
剤としての活性を有している。本発明の前記化合物を除
草剤として用いる場合には、担体もしくは希釈剤、添加
剤、及び補助剤等と公知の手法で混合して、通常農薬と
して用いられる製剤形態、例えば、粉剤、粒剤、水和
剤、乳剤、水溶剤、フロアブル剤等に調製して使用され
る。また他の農薬、例えば、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ
剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料及び土壌改良剤等と
混合又は併用して使用することができる。
【００８４】特に他の除草剤と混合使用することによ
り、使用薬量を減少させ、また省力化をもたらすのみな
らず、両薬剤の共力作用による殺草スペクトラムの拡大
及び相乗作用による一層高い効果も期待できる。製剤に
際して用いられる担体もしくは希釈剤としては、一般に
使用される固体ないしは液体の担体が挙げられる。
り、使用薬量を減少させ、また省力化をもたらすのみな
らず、両薬剤の共力作用による殺草スペクトラムの拡大
及び相乗作用による一層高い効果も期待できる。製剤に
際して用いられる担体もしくは希釈剤としては、一般に
使用される固体ないしは液体の担体が挙げられる。
【００８５】固体担体としては、例えば、カオリナイト
群、モンモリロナイト群、イライト群あるいはポリゴス
カイト群等で代表されるクレー類、詳しくはパイロフイ
ライト、アタパルジャイト、セピオライト、カオリナイ
ト、ベントナイト、バーミキュライト、雲母、タルク
等；石膏、炭酸カルシウム、ドロマイト、けいそう土、
マグネシウム石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケイ
酸、合成ケイ酸カルシウム等のその他無機物質；大豆
粉、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結
晶セルロース等の植物性有機物質；クマロン樹脂、石油
樹脂、アルキッド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレ
ングリコール、ケトン樹脂、エステルガム、コーバルガ
ム、ダンマルガム等の合成又は天然の高分子化合物；カ
ルナウバロウ、蜜ロウ等のワックス類あるいは尿素等が
例示できる。
群、モンモリロナイト群、イライト群あるいはポリゴス
カイト群等で代表されるクレー類、詳しくはパイロフイ
ライト、アタパルジャイト、セピオライト、カオリナイ
ト、ベントナイト、バーミキュライト、雲母、タルク
等；石膏、炭酸カルシウム、ドロマイト、けいそう土、
マグネシウム石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケイ
酸、合成ケイ酸カルシウム等のその他無機物質；大豆
粉、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結
晶セルロース等の植物性有機物質；クマロン樹脂、石油
樹脂、アルキッド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレ
ングリコール、ケトン樹脂、エステルガム、コーバルガ
ム、ダンマルガム等の合成又は天然の高分子化合物；カ
ルナウバロウ、蜜ロウ等のワックス類あるいは尿素等が
例示できる。
【００８６】適当な液体担体としては、例えば、ケロシ
ン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフィ
ン系又はナフテン系炭化水素；キシレン、エチルベンゼ
ン、クメン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水素；ト
リクロロエチレン、モノクロロベンゼン、オルトクロロ
トルエン等の塩素化炭化水素；ジオキサン、テトラヒド
ロフランのようなエーテル類；アセトン、メチルエチル
ケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセ
トフェノン、イソホロン等のケトン類；酢酸エチル、酢
酸アミル、エチレングリコールアセテート、ジエチレン
グリコールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク酸
ジエチル等のエステル類；メタノール、ｎ−ヘキサノー
ル、エチレングリコール、ジエチレングリコール、シク
ロヘキサノール、ベンジルアルコール等のアルコール
類；エチレングリコールエチルエーテル、ジエチレング
リコールブチルエーテル等のエーテルアルコール類；ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶
媒あるいは水等が挙げられる。
ン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフィ
ン系又はナフテン系炭化水素；キシレン、エチルベンゼ
ン、クメン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水素；ト
リクロロエチレン、モノクロロベンゼン、オルトクロロ
トルエン等の塩素化炭化水素；ジオキサン、テトラヒド
ロフランのようなエーテル類；アセトン、メチルエチル
ケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセ
トフェノン、イソホロン等のケトン類；酢酸エチル、酢
酸アミル、エチレングリコールアセテート、ジエチレン
グリコールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク酸
ジエチル等のエステル類；メタノール、ｎ−ヘキサノー
ル、エチレングリコール、ジエチレングリコール、シク
ロヘキサノール、ベンジルアルコール等のアルコール
類；エチレングリコールエチルエーテル、ジエチレング
リコールブチルエーテル等のエーテルアルコール類；ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶
媒あるいは水等が挙げられる。
【００８７】その他に本発明の化合物の乳化、分散、湿
潤、展着、拡展、結合、崩壊性調節、有効成分安定化、
流動性改良、防錆、凍結防止等の目的で界面活性剤その
他の補助剤を使用することもできる。
潤、展着、拡展、結合、崩壊性調節、有効成分安定化、
流動性改良、防錆、凍結防止等の目的で界面活性剤その
他の補助剤を使用することもできる。
【００８８】使用される界面活性剤としては、例えば、
非イオン性、陰イオン性、陽イオン性及び両性イオン性
のいずれも使用しうるが、通常は非イオン性及び（又
は）陰イオン性のものが使用される。適当な非イオン性
界面活性剤としては、例えば、ラウリルアルコール、ス
テアリルアルコール、オレイルアルコール、等の高級ア
ルコールにエチレンオキシドを重合付加させた化合物；
ブチルナフトール、オクチルナフトール等のアルキルナ
フトールにエチレンオキシドを重合付加させた化合物；
パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪
酸にエチレンオキシドを重合付加させた化合物；ソルビ
タン等の多価アルコールの高級脂肪酸エステル及びそれ
にエチレンオキシドを重合付加させた化合物等が挙げら
れる。
非イオン性、陰イオン性、陽イオン性及び両性イオン性
のいずれも使用しうるが、通常は非イオン性及び（又
は）陰イオン性のものが使用される。適当な非イオン性
界面活性剤としては、例えば、ラウリルアルコール、ス
テアリルアルコール、オレイルアルコール、等の高級ア
ルコールにエチレンオキシドを重合付加させた化合物；
ブチルナフトール、オクチルナフトール等のアルキルナ
フトールにエチレンオキシドを重合付加させた化合物；
パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪
酸にエチレンオキシドを重合付加させた化合物；ソルビ
タン等の多価アルコールの高級脂肪酸エステル及びそれ
にエチレンオキシドを重合付加させた化合物等が挙げら
れる。
【００８９】適当な陰イオン性界面活性剤としては、例
えば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫
酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩、スル
ホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム、２−エチル
ヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸
塩、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メ
チレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニン
スルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム等のアリールスルホン酸塩等が挙げられる。
えば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫
酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩、スル
ホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム、２−エチル
ヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸
塩、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メ
チレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニン
スルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム等のアリールスルホン酸塩等が挙げられる。
【００９０】更に、本発明の除草剤には、製剤の性状を
改善し、効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、ア
ルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルボキシメチ
ルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセ
ルロース、ポリビニルアルコール等の高分子化合物や他
の補助剤を併用することもできる。上記の担体及び種々
の補助剤は製剤の剤系、適用場面等を考慮して、目的に
応じてそれぞれ単独あるいは組み合わせて適宜使用され
る。
改善し、効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、ア
ルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルボキシメチ
ルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセ
ルロース、ポリビニルアルコール等の高分子化合物や他
の補助剤を併用することもできる。上記の担体及び種々
の補助剤は製剤の剤系、適用場面等を考慮して、目的に
応じてそれぞれ単独あるいは組み合わせて適宜使用され
る。
【００９１】このようにして得られた各種製剤形におけ
る本発明化合物有効成分含有率は製剤形により種々変化
するものであるが、通常０．１〜９９重量％が適当であ
り、好ましくは１〜８０重量％が最も適当である。水和
剤の場合は、例えば、有効成分化合物を通常２５〜９０
％含有し、残部は固体担体及び分散湿潤剤であって、必
要に応じて保護コロイド剤、消泡剤等が加えられる。
る本発明化合物有効成分含有率は製剤形により種々変化
するものであるが、通常０．１〜９９重量％が適当であ
り、好ましくは１〜８０重量％が最も適当である。水和
剤の場合は、例えば、有効成分化合物を通常２５〜９０
％含有し、残部は固体担体及び分散湿潤剤であって、必
要に応じて保護コロイド剤、消泡剤等が加えられる。
【００９２】粒剤の場合は、例えば、有効成分化合物を
通常１〜３５重量％含有し、残部は固体担体及び界面活
性剤である。有効成分化合物は固体担体と均一に混合さ
れているか、あるいは固体担体の表面に均一に固着又は
吸着されており、粒の径は約０．２ないし１．５ｍｍで
ある。乳剤の場合は、例えば、有効成分化合物を通常５
〜３０重量％含有しており、これに約５ないし２０重量
％の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必要に応
じて展着剤及び防錆剤等が加えられる。
通常１〜３５重量％含有し、残部は固体担体及び界面活
性剤である。有効成分化合物は固体担体と均一に混合さ
れているか、あるいは固体担体の表面に均一に固着又は
吸着されており、粒の径は約０．２ないし１．５ｍｍで
ある。乳剤の場合は、例えば、有効成分化合物を通常５
〜３０重量％含有しており、これに約５ないし２０重量
％の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必要に応
じて展着剤及び防錆剤等が加えられる。
【００９３】フロアブル剤の場合は、例えば、有効成分
化合物を通常５〜５０重量％含有しており、これに３な
いし１０重量％の分散湿潤剤が含まれ、残部は水であり
必要に応じて保護コロイド剤、防腐剤、消泡剤等が加え
られる。本発明の前記一般式（１）の化合物は、化合物
そのまま、あるいは上述した様な任意の製剤形態で除草
剤として使用することができる。
化合物を通常５〜５０重量％含有しており、これに３な
いし１０重量％の分散湿潤剤が含まれ、残部は水であり
必要に応じて保護コロイド剤、防腐剤、消泡剤等が加え
られる。本発明の前記一般式（１）の化合物は、化合物
そのまま、あるいは上述した様な任意の製剤形態で除草
剤として使用することができる。
【００９４】本発明の化合物および除草剤は、水田及
び、畑地等の農耕地並びに非農耕地に生育する発生前か
ら生育期までの諸雑草に適用できる。その施用量は有効
成分量として１ｈａ当たり、０．１〜１０，０００ｇ程
度、好ましくは１〜５，０００ｇ程度である。またその
施用量は、目的とする雑草の種類、生育段階、施用場
所、天候等によって、適宜に選択変更できる。
び、畑地等の農耕地並びに非農耕地に生育する発生前か
ら生育期までの諸雑草に適用できる。その施用量は有効
成分量として１ｈａ当たり、０．１〜１０，０００ｇ程
度、好ましくは１〜５，０００ｇ程度である。またその
施用量は、目的とする雑草の種類、生育段階、施用場
所、天候等によって、適宜に選択変更できる。
【００９５】次に、本発明の化合物を用いた製剤例の数
様態を示す。なお、下記製剤中の「部」は重量基準であ
る。
様態を示す。なお、下記製剤中の「部」は重量基準であ
る。
【００９６】製剤例１（乳剤） 化合物番号 １００５ ２０部 キシレン ５０部 シクロヘキサノン ２０部 ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ５部 ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル ５部 以上を均一に混合溶解して乳剤１００部を得た。
【００９７】製剤例２（水和剤） 化合物番号 １００５ ２０部 クレー ７０部 リグニンスルホン酸カルシウム ７部 アルキルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物 ３部 以上を混合し、ジェットミルで粉砕して水和剤１００部
を得た。
を得た。
【００９８】製剤例３（フロアブル剤） 化合物番号 １００５ ２０部 スルホコハク酸ジ−２−エチルヘキシルエステルナトリウム塩 ２部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル ２部 消泡剤 ０．５部 プロピレングリコール ５部 水 ７０．５部 以上を湿式ボールミルで均一に粉砕混合し、フロアブル
剤１００部を得た。
剤１００部を得た。
【００９９】上述の製剤例に準じて本発明の化合物を用
いた除草剤がそれぞれ製剤できる。
いた除草剤がそれぞれ製剤できる。
【０１００】
【発明の効果】本発明の前記一般式（１）で表される化
合物およびそれを有効成分とする除草剤は、水田に発生
するヒエ、タマガヤツリ、コナギ、キカシグサ、アゼ
ナ、アブノメ等の一年生雑草及びホタルイ、マツバイ、
ヘラオモダカ、ミズガヤツリ等の多年生雑草の発芽時か
ら生育期の広い範囲にわたって、極めて低い薬量で優れ
た除草効果を発揮すると同時に、移植水稲、湛水直播水
稲及び乾田直播稲に対しては高い安全性を有するもので
ある。また、畑地においても問題となる種々の雑草、例
えば、タデ、アオビユ、シロザ等の広葉雑草をはじめ、
ハマスゲ、キハマスゲ、ヒメクグ、カヤツリグサ、コゴ
メガヤツリ等の多年生及び一年生カヤツリグサ科雑草、
ヒエ、メヒシバ、エノコログサ、スズメノカタビラ、ジ
ョンソングラス、ワイドオート、スズメノテッポウ等の
イネ科雑草に対して、土壌処理あるいは茎葉処理で高い
除草効果を示すと同時に大豆、綿、砂糖ダイコン、ナタ
ネ、ヒマワリ、トウモロコシ、陸稲、小麦等に対しては
高い安全性を示す。
合物およびそれを有効成分とする除草剤は、水田に発生
するヒエ、タマガヤツリ、コナギ、キカシグサ、アゼ
ナ、アブノメ等の一年生雑草及びホタルイ、マツバイ、
ヘラオモダカ、ミズガヤツリ等の多年生雑草の発芽時か
ら生育期の広い範囲にわたって、極めて低い薬量で優れ
た除草効果を発揮すると同時に、移植水稲、湛水直播水
稲及び乾田直播稲に対しては高い安全性を有するもので
ある。また、畑地においても問題となる種々の雑草、例
えば、タデ、アオビユ、シロザ等の広葉雑草をはじめ、
ハマスゲ、キハマスゲ、ヒメクグ、カヤツリグサ、コゴ
メガヤツリ等の多年生及び一年生カヤツリグサ科雑草、
ヒエ、メヒシバ、エノコログサ、スズメノカタビラ、ジ
ョンソングラス、ワイドオート、スズメノテッポウ等の
イネ科雑草に対して、土壌処理あるいは茎葉処理で高い
除草効果を示すと同時に大豆、綿、砂糖ダイコン、ナタ
ネ、ヒマワリ、トウモロコシ、陸稲、小麦等に対しては
高い安全性を示す。
【０１０１】更に、水田、畑地のみならず、果樹園、桑
園、芝生、非農耕地においても使用することができる。
また、本発明化合物をそれ自体既知の通常用いられる除
草剤と混合して使用すると、それぞれの化合物単独では
防除困難な雑草に対して完全な除草効果を示すと共に、
相乗的な除草効果により単剤では防除困難な薬量におい
ても種々の雑草を有効に防除することができる。
園、芝生、非農耕地においても使用することができる。
また、本発明化合物をそれ自体既知の通常用いられる除
草剤と混合して使用すると、それぞれの化合物単独では
防除困難な雑草に対して完全な除草効果を示すと共に、
相乗的な除草効果により単剤では防除困難な薬量におい
ても種々の雑草を有効に防除することができる。
【０１０２】次に、本発明化合物の除草効果を試験例を
挙げて説明する。
挙げて説明する。
【０１０３】試験例１（水田土壌処理） １３０ｃｍ2 プラスチックポットに水田土壌を充填し、
適量の水と化学肥料を加えて混練し水田状態とした。こ
れに、予め葉数が２枚になる様に温室内で生育させた水
稲苗（品種：コシヒカリ）を２本１株として１株／ポッ
ト移植し、更に、ノビエ、コナギ、アゼナ及びホタルイ
の各種子を一定量播種し、水深３ｃｍに湛水した。翌
日、第５表に示す化合物を製剤例２に準じて水和剤に調
製し、有効成分で１ｈａ当り１ｋｇとなるように適量の
水で希釈して、ピペットで滴下処理した。薬剤処理を行
ってから２１日後に、各雑草への除草効果及び水稲に対
する薬害程度を下記の基準に従って判別した。その結果
を第５表に示す。
適量の水と化学肥料を加えて混練し水田状態とした。こ
れに、予め葉数が２枚になる様に温室内で生育させた水
稲苗（品種：コシヒカリ）を２本１株として１株／ポッ
ト移植し、更に、ノビエ、コナギ、アゼナ及びホタルイ
の各種子を一定量播種し、水深３ｃｍに湛水した。翌
日、第５表に示す化合物を製剤例２に準じて水和剤に調
製し、有効成分で１ｈａ当り１ｋｇとなるように適量の
水で希釈して、ピペットで滴下処理した。薬剤処理を行
ってから２１日後に、各雑草への除草効果及び水稲に対
する薬害程度を下記の基準に従って判別した。その結果
を第５表に示す。
【０１０４】
【表５】
【０１０５】
【表６】
【０１０６】試験例２（畑地茎葉処理） １３０ｃｍ2 プラスチックポットに畑地土壌を充填し、
ノビエ、メヒシバ、エノコログサ、イチビ、オナモミ、
タデ及びシロバナチョウセンアサガオの各種子を一定量
ずつ播種した後、１ｃｍの覆土をした。播種後ポットを
ガラス温室に置き、各植物が２〜４葉期になるまで育成
した後、第６表に示す化合物を製剤例２に準じて水和剤
に調製し、有効成分で１ｈａ当り５ｋｇとなるように適
量の水で希釈して、葉面にむらなく散布した。薬剤散布
を行ってから２１日後に、各雑草への除草効果を試験例
１の基準に従って判別した。その結果を第６表に示す。
ノビエ、メヒシバ、エノコログサ、イチビ、オナモミ、
タデ及びシロバナチョウセンアサガオの各種子を一定量
ずつ播種した後、１ｃｍの覆土をした。播種後ポットを
ガラス温室に置き、各植物が２〜４葉期になるまで育成
した後、第６表に示す化合物を製剤例２に準じて水和剤
に調製し、有効成分で１ｈａ当り５ｋｇとなるように適
量の水で希釈して、葉面にむらなく散布した。薬剤散布
を行ってから２１日後に、各雑草への除草効果を試験例
１の基準に従って判別した。その結果を第６表に示す。
【０１０７】
【表７】
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 〔式中、Ａはハロゲン原子または基 【化２】 （ここで、Ｙは酸素原子または基Ｓ（＝Ｏ）ｍを示す。
ｍは酸素原子の個数を示し、０〜２までの整数を示す
が、個数０は酸素原子を含まないことを意味する。Ｒ3
は水素原子または低級アルキル基を示す。ベンゼン環部
分は同一または相異なるｎ個の置換基Ｘによって置換さ
れていてもよく、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、ヒドロ
キシ基、メルカプト基、アミノ基、ニトロ基、シアノ
基、低級アルキルカルボニル基、低級アルキルスルホニ
ル基、アミノカルボニル基、アミノスルホニル基、カル
ボキシル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルキ
ル基、ハロゲン原子で置換された低級アルキル基、低級
アルコキシ基、ハロゲン原子で置換された低級アルコキ
シ基、低級アルキルチオ基、モノアルキル置換アミノ
基、ジ低級アルキル置換アミノ基または低級アルキルカ
ルボニルアミノ基を示す。ｎは１から５までの整数を示
す。）を示す。Ｒ1 およびＲ2 はおのおの独立して水素
原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲン原子で
置換された低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲ
ン原子で置換された低級アルコキシ基を示す。〕で表さ
れるピリミジン誘導体およびその塩。 - 【請求項２】 一般式（１） 【化３】 〔式中、Ａはハロゲン原子または基 【化４】 （ここで、Ｙは酸素原子または基Ｓ（＝Ｏ）ｍを示す。
ｍは酸素原子の個数を示し、０〜２までの整数を示す
が、個数０は酸素原子を含まないことを意味する。Ｒ3
は水素原子または低級アルキル基を示す。ベンゼン環部
分は同一または相異なるｎ個の置換基Ｘによって置換さ
れていてもよく、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、ヒドロ
キシ基、メルカプト基、アミノ基、ニトロ基、シアノ
基、低級アルキルカルボニル基、低級アルキルスルホニ
ル基、アミノカルボニル基、アミノスルホニル基、カル
ボキシル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルキ
ル基、ハロゲン原子で置換された低級アルキル基、低級
アルコキシ基、ハロゲン原子で置換された低級アルコキ
シ基、低級アルキルチオ基、モノアルキル置換アミノ
基、ジ低級アルキル置換アミノ基または低級アルキルカ
ルボニルアミノ基を示す。ｎは１から５までの整数を示
す。）を示す。Ｒ1 およびＲ2 はおのおの独立して水素
原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲン原子で
置換された低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲ
ン原子で置換された低級アルコキシ基を示す。〕で表さ
れるピリミジン誘導体およびその塩を有効成分として含
有する除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14369793A JPH06345758A (ja) | 1993-06-15 | 1993-06-15 | 新規なピリミジン誘導体及びそれを有効成分とする除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14369793A JPH06345758A (ja) | 1993-06-15 | 1993-06-15 | 新規なピリミジン誘導体及びそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06345758A true JPH06345758A (ja) | 1994-12-20 |
Family
ID=15344866
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14369793A Pending JPH06345758A (ja) | 1993-06-15 | 1993-06-15 | 新規なピリミジン誘導体及びそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06345758A (ja) |
-
1993
- 1993-06-15 JP JP14369793A patent/JPH06345758A/ja active Pending
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