JPH06329690A

JPH06329690A - ピリミジン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤

Info

Publication number: JPH06329690A
Application number: JP12247693A
Authority: JP
Inventors: Sachio Kudo; 祐夫工藤; Atsushi Go; 敦郷; Mitsuru Hikido; 充引戸
Original assignee: Mitsubishi Petrochemical Co Ltd
Current assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Priority date: 1993-05-25
Filing date: 1993-05-25
Publication date: 1994-11-29

Abstract

(57)【要約】（修正有）【目的】除草スペクトラムが広く、除草効果が高く、
作物に対する安全性の優れた化合物を提供する。【構成】次式のピリミジン誘導体［例えば、２−
（４，６−ジメトキシ−ピリミジニル−２−オキシ）−
２−ジメチルホスホノ酢酸メチルエステル］およびそれ
を有効成分とする除草剤。〔式中、Ｒ^１およびＲ^２はそれぞれ独立して低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基またはヒドロキシル基を示し、
Ｒ^３は低級アルキル基または水素原子を示す。〕

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、文献未記載の新規なピ
リミジン誘導体およびその塩、およびそれを有効成分と
して含有する除草剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】特開平３−３１２６６号公報には、ピリ
ミジン環を含むアルカン酸およびそれを含む除草剤が記
載されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記文
献中に記載される化合物はスペクトラム、投下薬量、選
択性等の面で改善すべき点が多い。本発明は除草スペク
トラムが広く、除草効果が高く、作物に対する安全性の
優れた新規な化合物の開発を目的とするものである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題の
解決のために鋭意研究した結果、本願発明のピリミジン
誘導体およびその塩は新規であり、この化合物が除草作
用を有し、かつある種の作物に対して高い安全性を有す
ることを見い出し本発明を完成するに至った。即ち、本
発明は、下記一般式（I）：

【０００５】

【化３】

【０００６】［式中、Ｒ¹およびＲ²はそれぞれ独立して
低級アルキル基、低級アルコキシ基またはヒドロキシル
基を示し、Ｒ³は低級アルキル基または水素原子を示
す。］で表されるピリミジン誘導体およびその塩、およ
びそれを有効成分として含有する除草剤を提供するもの
である。

【０００７】

【発明の具体的説明】前記一般式（Ｉ）における置換
基、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³の定義において、それぞれの基
の具体例を下記に示す。低級アルキル基：例えば、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル基等の
如き炭素数４以下の低級アルキル基を挙げることができ
る。低級アルコキシ基：例えば、メトキシ、エトキシ、プロ
ポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、第
二ブトキシ、第三ブトキシ基等の如き炭素数４以下の低
級アルコキシ基を挙げることができる。

【０００８】本発明の前記一般式（Ｉ）で表される新規
なピリミジン誘導体において、Ｒ¹、Ｒ²またはＲ³がヒ
ドロキシル基である場合の塩としてはたとえば、ナトリ
ウム、カリウム、カルシウム等の無機塩、およびアンモ
ニウム、メチルアンモニウム、プロピルアンモニウム、
イソプロピルアンモニウム、ブチルアンモニウムおよび
その異性体、ペンチルアンモニウムおよびその異性体、
ヘキシルアンモニウムおよびその異性体、ヘプチルアン
モニウムおよびその異性体、オクチルアンモニウムおよ
びその異性体、ノニルアンモニウムおよびその異性体、
デシルアンモニウムおよびその異性体、トリエチルアン
モニウム等の有機アミン塩などが挙げられる。勿論、上
記一般式（I）で表される化合物の立体異性体（ジアス
テレオマーおよびエナンチオマー）は本発明の範囲内に
あることを理解すべきである。本発明の上記一般式
（Ｉ）において、Ｒ¹またはＲ²がメチル基またはメトキ
シ基であるものが好ましく、またＲ³としてはメチル基
またはヒドロキシル基であるものが好ましい。上記一般
式（I）で表される本発明化合物の代表例を第１表に示
す。

【０００９】

【表１】

【００１０】

【表２】

【００１１】本発明化合物は、例えば、下記に示す方法
（Ａ法、Ｂ法）により製造することができる。

【００１２】

【化４】

【００１３】［式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は前記と同じ
意味を示す。Ｘはハロゲン原子または低級アルキルスル
ホニル基を示す。］上記Ａ法の反応式において、上記式
（I）で表される化合物は上記式（II）で表されるグリ
コール酸誘導体を無溶媒ないし適当な溶媒の存在下、適
当な塩基を用いて−７８℃ないし溶媒の沸点の温度範囲
において上記式（III）で表わされるピリミジン誘導体
と、１〜２４時間反応させることにより製造することが
できる。この反応において溶媒を使用する場合、例え
ば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶
媒；ジクロルメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化
水素系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエー
テル系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン
系溶媒；酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒；
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジメチ
ルアセトアミド等の非プロトン性極性溶媒；アセトニト
リル、水などを挙げることができる。

【００１４】また、塩基としては、例えば、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類；水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム等の水酸化金属類；ナトリウムメチラー
ト、ナトリウムエチラート等の金属アルコラート類；水
素化ナトリウム、水素化カリウム等の水素化アルキル金
属類；リチウムジエチルアミド、リチウムジイソプロピ
ルアミド、リチウムビストリメチルシリルアミド等のリ
チウムアミド類；ピリジン、トリエチルアミン、ジアザ
ビシクロウンデセン等の有機塩基などが挙げられる。ま
た、Ｘの定義における低級アルキルスルホニル基として
は、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルス
ルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニ
ル、第二ブチルスルホニル、第三ブチルスルホニル基等
の如き炭素数４以下の低級アルキルスルホニル基が挙げ
られる。式（II）の化合物に対する式（III）の化合物
の使用割合は特に制限はないが、一般に式（II）の化合
物１モル当たり１〜５モル、特に１〜２モルの範囲で用
いるのが好ましい。また、塩基の使用量も厳密に制限さ
れるものではないが、一般に式（II）の化合物１モル当
たり１〜５モル、特に１〜２モルの範囲で用いるのが好
ましい。反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出及び濃縮
等の通常の後処理を行ない、必要ならば、クロマトグラ
フイー、再結晶等の操作によって精製することにより、
目的の本発明化合物を製造することができる。

【００１５】上記一般式（Ｉ）で表わされる化合物のう
ち、特にカルボン酸を合成する場合は下記Ｂ法を適用す
ることができる。

【００１６】

【化５】

【００１７】［式中、Ｒ¹およびＲ²は前記と同じ意味を
示し、Ｒ³は低級アルキル基を示す。］上記反応式にお
いて、式（Ｉａ）で表される化合物は式（Ｉｂ）で表さ
れるカルボン酸エステルを適当な溶媒の存在下、適当な
酸または塩基を用いて−７８℃ないし溶媒の沸点の温度
範囲において１〜２４時間反応させることにより製造す
ることができる。この反応において溶媒を使用する場
合、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水
素系溶媒；ジクロルメタン、クロロホルム等のハロゲン
化炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等
のエーテル系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン等の
ケトン系溶媒；酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系
溶媒；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、
ジメチルアセトアミド等の非プロトン性極性溶媒；アセ
トニトリル、水またはそれらの適当な組合せからなる混
合溶媒等を挙げることができる。

【００１８】また、塩基としては、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム等の炭酸塩類；水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム等の水酸化金属類；ナトリウムメチラート、ナト
リウムエチラート等の金属アルコラート類；水素化ナト
リウム、水素化カリウム等の水素化アルキル金属類；リ
チウムジエチルアミド、リチウムジイソプロピルアミ
ド、リチウムビストリメチルシリルアミド等のリチウム
アミド類；ピリジン、トリエチルアミン、ジアザビシク
ロウンデセン等の有機塩基などが挙げられ、酸として
は、硫酸、塩酸、硝酸等の鉱酸、酢酸、トリフルオロ酢
酸等の有機酸などを挙げることができる。これらの塩基
または酸の使用量は厳密に制限されるものではないが、
一般に式（Iｂ）の化合物１モル当たり１〜５モル、特
に１〜２モルの範囲で用いるのが好ましい。反応終了後
の反応液は、中和、有機溶媒抽出及び濃縮等の通常の後
処理を行ない、必要ならば、クロマトグラフイー、再結
晶等の操作によって精製することにより、目的の本発明
化合物を製造することができる。

【００１９】前記一般式（I）の新規化合物は顕著な除
草活性を有するものである。本発明の前記化合物を除草
剤として用いる場合には、担体もしくは希釈剤、添加
剤、及び補助剤等と公知の手法で混合して、通常農薬と
して用いられる製剤形態、例えば粉剤、粒剤、水和剤、
乳剤、水溶剤、フロアブル剤等に調製して使用される。
また他の農薬、例えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草
剤、植物生長調節剤、肥料及び土壌改良剤等と混合又は
併用して使用することができる。特に他の除草剤と混合
使用することにより、使用薬量を減少させ、また省力化
をもたらすのみならず、両薬剤の共力作用による殺草ス
ペクトラムの拡大及び相乗作用による一層高い効果も期
待できる。

【００２０】製剤に際して用いられる担体もしくは希釈
剤としては、一般に使用される固体ないしは液体の担体
が挙げられる。固体担体としては、例えば、カオリナイ
ト群、モンモリロナイト群、イライト群あるいはポリゴ
スカイト群等で代表されるクレー類、詳しくはパイロフ
イライト、アタパルジャイト、セピオライト、カオリナ
イト、ベントナイト、バーミキュライト、雲母、タルク
等の無機物質；石膏、炭酸カルシウム、ドロマイト、け
いそう土、マグネシウム石灰、りん灰石、ゼオライト、
無水ケイ酸、合成ケイ酸カルシウム等のその他無機物
質；大豆粉、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でん
ぷん、結晶セルロース等の植物性有機物質；クマロン樹
脂、石油樹脂、アルキッド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ
アルキレングリコール、ケトン樹脂、エステルガム、コ
ーバルガム、ダンマルガム等の合成叉は天然の高分子化
合物；カルナウバロウ、蜜ロウ等のワックス類あるいは
尿素等が例示できる。

【００２１】適当な液体担体としては、例えば、ケロシ
ン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフィ
ン系叉はナフテン系炭化水素；キシレン、エチルベンゼ
ン、クメン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水素；ト
リクロルエチレン、モノクロルベンゼン、オルトクロル
トルエン等の塩素化炭化水素；ジオキサン、テトラヒド
ロフランのようなエーテル類；アセトン、メチルエチル
ケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセ
トフェノン、イソホロン等のケトン類；酢酸エチル、酢
酸アミル、エチレングリコールアセテート、ジエチレン
グリコールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク酸
ジエチル等のエステル類；メタノール、ｎ−ヘキサノー
ル、エチレングリコール、ジエチレングリコール、シク
ロヘキサノール、ベンジルアルコール等のアルコール
類；エチレングリコールエチルエーテル、ジエチレング
リコールブチルエーテル等のエーテルアルコール類；ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶
媒あるいは水等が挙げられる。

【００２２】その他に本発明の化合物の乳化、分散、湿
潤、展着、拡展、結合、崩壊性調節、有効成分安定化、
流動性改良、防錆、凍結防止等の目的で界面活性剤その
他の補助剤を使用することもできる。使用される界面活
性剤の例としては、非イオン性、陰イオン性、陽イオン
性及び両性イオン性のいずれも使用しうるが、通常は非
イオン性及び（叉は）陰イオン性のものが使用される。
適当な非イオン性界面活性剤としては、例えば、ラウリ
ルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコ
ール、等の高級アルコールにエチレンオキシドを重合付
加させた化合物；ブチルナフトール、オクチルナフトー
ル等のアルキルナフトールにエチレンオキシドを重合付
加させた化合物；パルミチン酸、ステアリン酸、オレイ
ン酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを重合付加させ
た化合物；ソルビタン等の多価アルコールの高級脂肪酸
エステル及びそれにエチレンオキシドを重合付加させた
化合物等が挙げられる。適当な陰イオン性界面活性剤と
しては、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルア
ルコール硫酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステ
ル塩、スルホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム、
２−エチルヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアルキル
スルホン酸塩、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナト
リウム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム、リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼン
スルホン酸ナトリウム等のアリールスルホン酸塩等が挙
げられる。

【００２３】更に、本発明の除草剤には、製剤の性状を
改善し、効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、ア
ルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルボキシメチ
ルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセ
ルロース、ポリビニルアルコール等の高分子化合物や他
の補助剤を併用することもできる。上記の担体及び種々
の補助剤は製剤の剤系、適用場面等を考慮して、目的に
応じてそれぞれ単独あるいは組み合わせて適宜使用され
る。

【００２４】このようにして得られた各種製剤形におけ
る本発明化合物有効成分含有率は製剤形により種々変化
するものであるが、通常０．１〜９９重量％が適当であ
り、好ましくは１〜８０重量％が最も適当である。水和
剤の場合は、例えば有効成分化合物を通常２５〜９０％
含有し、残部は固体担体及び分散湿潤剤であって、必要
に応じて保護コロイド剤、消泡剤等が加えられる。粒剤
の場合は、例えば有効成分化合物を通常１〜３５重量％
含有し、残部は固体担体及び界面活性剤である。有効成
分化合物は固体担体と均一に混合されているか、あるい
は固体担体の表面に均一に固着又は吸着されており、粒
の径は約０．２ないし１．５ｍｍである。乳剤の場合
は、例えば有効成分化合物を通常５〜３０重量％含有し
ており、これに約５ないし２０重量％の乳化剤が含ま
れ、残部は液体担体であり、必要に応じて展着剤及び防
錆剤等が加えられる。フロアブル剤の場合は、例えば有
効成分化合物を通常５〜５０重量％含有しており、これ
に３ないし１０重量％の分散湿潤剤が含まれ、残部は水
であり必要に応じて保護コロイド剤、防腐剤、消泡剤等
が加えられる。

【００２５】本発明の前記一般式（I）の化合物は、化
合物そのまま、あるいは上述した様な任意の製剤形態で
除草剤として使用することができる。本発明の組成物
は、水田及び、畑地等の農耕地並びに非農耕地に生育す
る発生前から生育期までの諸雑草に適用できる。その施
用量は有効成分量として１ｈａ当たり、０．１〜１０，
０００ｇ程度、好ましくは１〜５，０００ｇ程度であ
る。またその施用量は、目的とする雑草の種類、生育段
階、施用場所、天候等によって、適宜に選択変更でき
る。

【００２６】

【実施例】次に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説
明する。実施例１２−（４，６−ジメトキシ−ピリミジニル−２−オキ
シ）−２−ジメチルホスホノ酢酸メチルエステル（化合
物Ｎｏ.２）の製造まず、テトラヘドロンレターズ、２５巻、３５２９ペー
ジ（１９８４年）に記載される方法に従って、ジメチル
ホスファイトとグリオキシル酸メチルエステルから２−
ヒドロキシ−２−ジメチルホスホノ酢酸メチルエステル
を合成した。次に、このエステル１ｇ（5.1mmol）と２
−メチルスルホニル−４，６−ジメトキシピリミジン
１．１ｇ（5.1mmol）を２０ｍｌのアセトニトリルに溶
解し、無水炭酸カリウム０．７ｇ（5.1mmol）を加え６
０℃で５時間攪拌した。アセトニトリルを減圧下で留去
し、残査に水１０ｍｌを加え、酢酸エチルで抽出した。
酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留
去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフイー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）
で精製し、目的の２−（４，６−ジメトキシ−ピリミジ
ニル−２−オキシ）−２−ジメチルホスホノ酢酸メチル
エステル（化合物Ｎｏ.２）０．９７ｇ（収率：５６．
５％）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ₃）：3.8(3H,s)，3.87(6H,
s)，3.90(6H,d,J=11Hz)，5.64(1H,d,J=17H z)，5.70(1
H,s)ｐｐｍ

【００２７】実施例２２−（４，６−ジメトキシ−ピリミジニル−２−オキ
シ）−２−ジメチルホスホノ酢酸（化合物Ｎｏ.１）の
製造実施例１で合成したエステル０．３０ｇ（0.9mmol）を
２．５％の水酸化カリウム水溶液３ｍｌ中に加え、室温
で１５分間した。この溶液を希塩酸で酸性にし、濾過に
より水層を除去し目的の２−（４，６−ジメトキシ−ピ
リミジニル−２−オキシ）−２−ジメチルホスホノ酢酸
（化合物Ｎｏ.１）０．１ｇ（収率３４．８％）を得
た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ₃）：3.89(3H,d,J=11Hz)，
3.91(3H,d,J=11Hz)，3.86(6H,s)，5.70(1H,s)，5.70(1
H,d,J=17Hz)ｐｐｍ

【００２８】次に、本発明の化合物を用いた製剤例の数
様態を示す。なお、下記製剤中の「部」は重量基準であ
る。製剤例１（乳剤）化合物Ｎｏ．２２０部キシレン５０部シクロヘキサノン２０部ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム５部ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル５部以上を均一に混合溶解して乳剤１００部を得た。

【００２９】製剤例２（水和剤）化合物Ｎｏ．２２０部クレー７０部リグニンスルホン酸カルシウム７部アルキルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物３部以上を混合し、ジェットミルで粉砕して水和剤１００部
を得た。

【００３０】製剤例３（フロアブル剤）化合物Ｎｏ．２２０部スルホコハク酸ジ−２−エチルヘキシルエステルナトリウム塩２部ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル２部消泡剤０．５部プロピレングリコール５部水７０．５部以上を湿式ボールミルで均一に粉砕混合し、フロアブル
剤１００部を得た。上述の製剤例に準じて本発明の化合
物を用いた除草剤がそれぞれ製剤できる。

【００３１】次に、本発明化合物の除草効果を試験例を
挙げて説明する。試験例１（水田土壌処理）１３０ｃｍ² プラスチックポットに水田土壌を充填し、
適量の水と化学肥料を加えて混練し水田状態とした。こ
れに、予め葉数が２枚になる様に温室内で生育させた水
稲苗（品種：コシヒカリ）を２本１株として１株／ポッ
ト移植し、更に、ノビエ、コナギ、アゼナ及びホタルイ
の各種子を一定量播種し、水深３ｃｍに湛水した。翌
日、製剤例２に準じて水和剤を調製し、有効成分で１ｈ
ａ当り１ｋｇとなるように適量の水で希釈して、ピペッ
トで滴下処理した。薬剤処理を行ってから２１日後に、
各雑草への除草効果及び水稲に対する薬害程度を下記の
基準に従って判別した。その結果を第２表に示す。

【００３２】

【表３】

【００３３】

【表４】

【００３４】試験例４（畑地茎葉処理）１３０ｃｍ² プラスチックポットに畑地土壌を充填し、
ノビエ、メヒシバ、エノコログサ、イチビ、オナモミ、
タデ及びシロバナチョウセンアサガオの各種子を一定量
ずつ播種した後、１ｃｍの覆土をした。播種後ポットを
ガラス温室に置き、各植物が２〜４葉期になるまで育成
した後、製剤例２に準じて水和剤を調製し、有効成分で
１ｈａ当り１ｋｇとなるように適量の水で希釈して、茎
葉表面にむらなく散布した。薬剤散布を行ってから２１
日後に、各雑草への除草効果を試験例１の基準に従って
判別した。その結果を第３表に示す。

【００３５】

【表５】

【００３６】

【発明の効果】本発明の前記一般式（I）で表される化
合物は、水田に発生するヒエ、タマガヤツリ、コナギ、
キカシグサ、アゼナ、アブノメ等の一年生雑草及びホタ
ルイ、マツバイ、ヘラオモダカ、ミズガヤツリ等の多年
生雑草の発芽時から生育期の広い範囲にわたって、極め
て低い薬量で優れた除草効果を発揮すると同時に、移植
水稲、湛水直播水稲及び乾田直播稲に対しては高い安全
性を有するものである。また、畑地においても問題とな
る種々の雑草、例えばタデ、アオビユ、シロザ等の広葉
雑草をはじめ、ハマスゲ、キハマスゲ、ヒメクグ、カヤ
ツリグサ、コゴメガヤツリ等の多年生及び一年生カヤツ
リグサ科雑草、ヒエ、メヒシバ、エノコログサ、スズメ
ノカタビラ、ジョンソングラス、ワイドオート、スズメ
ノテッポウ等のイネ科雑草に対して、土壌処理あるいは
茎葉処理で高い除草効果を示すと同時に大豆、綿、砂糖
ダイコン、ナタネ、ヒマワリ、トウモロコシ、陸稲、小
麦等に対しては高い安全性を示すという特徴を有する。
更に、水田、畑地のみならず、果樹園、桑園、芝生、非
農耕地においても使用することができる。また、本発明
化合物を公知除草剤と混合して使用すると、それぞれの
化合物単剤では防除困難な雑草に対して完全な除草効果
を示すと共に、相乗的な除草効果により単剤では防除困
難な薬量においても種々の雑草を有効に防除し、且つ水
稲、大豆、綿、砂糖ダイコン、ナタネ、ヒマワリ、トウ
モロコシ、陸稲、小麦等に対して高い安全性を示し、農
業上非常に有用な除草剤を提供することができる。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（I）：【化１】［式中、Ｒ¹およびＲ²はそれぞれ独立して低級アルキル
基、低級アルコキシ基またはヒドロキシル基を示し、Ｒ
³は低級アルキル基または水素原子を示す。］で表され
るピリミジン誘導体およびその塩。
【請求項２】下記一般式（I）：【化２】［式中、Ｒ¹およびＲ²はそれぞれ独立して低級アルキル
基、低級アルコキシ基またはヒドロキシル基を示し、Ｒ
³は低級アルキル基または水素原子を示す。］で表され
るピリミジン誘導体およびその塩を有効成分として含有
する除草剤。