JPH064035B2 - シクロペンテノン誘導体の分離法 - Google Patents
シクロペンテノン誘導体の分離法Info
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- JPH064035B2 JPH064035B2 JP58122954A JP12295483A JPH064035B2 JP H064035 B2 JPH064035 B2 JP H064035B2 JP 58122954 A JP58122954 A JP 58122954A JP 12295483 A JP12295483 A JP 12295483A JP H064035 B2 JPH064035 B2 JP H064035B2
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式(I) （式中、R1は水素原子またはメチル基を、R2はC1〜3の
アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基をそれぞ
れ示す。） で示される光学活性なシクロペンテノンアルコールと一
般式（II） （式中、Ｒは低級アルキル基を示し、R1およびR2は前記
と同じ意味である。） で示される光学活性なシクロペンテノンエステルの混合
物の分離方法に関する。
アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基をそれぞ
れ示す。） で示される光学活性なシクロペンテノンアルコールと一
般式（II） （式中、Ｒは低級アルキル基を示し、R1およびR2は前記
と同じ意味である。） で示される光学活性なシクロペンテノンエステルの混合
物の分離方法に関する。
上記一般式(I)および（II）で示される光学活性なシク
ロペンテノンアルコールおよびシクロペンテノンエステ
ルは医薬、農薬、香料の中間体として有用な化合物であ
り、その製造法についてもいくつかの方法が知られてい
るが〔特公昭５６−９９１７号公報、特開昭58−31994
号公報、特開昭５８−４７４９５号公報、Agr.Biol.Che
m.,３９(1)，８９〜９６（1975）〕，代表的には一般式
（III） （式中、Ｒ，R1およびR2は前記と同じ意味である。） で示されるシクロペンテノンエステルを原料とし、該シ
クロペンテノン中のいずれか一方の光学活性体を加水分
解（不斉加水分解）する方法である。
ロペンテノンアルコールおよびシクロペンテノンエステ
ルは医薬、農薬、香料の中間体として有用な化合物であ
り、その製造法についてもいくつかの方法が知られてい
るが〔特公昭５６−９９１７号公報、特開昭58−31994
号公報、特開昭５８−４７４９５号公報、Agr.Biol.Che
m.,３９(1)，８９〜９６（1975）〕，代表的には一般式
（III） （式中、Ｒ，R1およびR2は前記と同じ意味である。） で示されるシクロペンテノンエステルを原料とし、該シ
クロペンテノン中のいずれか一方の光学活性体を加水分
解（不斉加水分解）する方法である。
しかしながら、上記の加水分解法では一般式(I)および
（II）で示される光学活性なシクロペンテノンアルコー
ルおよびシクロペンテノンエステルが混合物として得ら
れるため、これらを有効に利用するためには両者を分離
する必要があり、そのための方法として加水分解により
得られる反応液を酢酸エチル，エチルエーテル等の溶媒
で抽出処理して両者を有機層に移行せしめ、この有機層
からクロマトグラフィー等を利用して両者を分離する方
法を採用していた。
（II）で示される光学活性なシクロペンテノンアルコー
ルおよびシクロペンテノンエステルが混合物として得ら
れるため、これらを有効に利用するためには両者を分離
する必要があり、そのための方法として加水分解により
得られる反応液を酢酸エチル，エチルエーテル等の溶媒
で抽出処理して両者を有機層に移行せしめ、この有機層
からクロマトグラフィー等を利用して両者を分離する方
法を採用していた。
しかし、この方法では処理操作が繁雑である等の問題が
あり、工業的方法として必ずしも満足し得ないため、工
業的に有利な分離方法を開発すべく更に検討の結果、本
発明を完成するに至った。
あり、工業的方法として必ずしも満足し得ないため、工
業的に有利な分離方法を開発すべく更に検討の結果、本
発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、前記一般式（III）で示されるシク
ロペンテノンエステルを不斉加水分解し、得られた前記
一般式(I)で示される光学活性なシクロペンテノンアル
コールと前記一般式（II）で示される光学活性なシクロ
ペンテノンエステルの混合物を含む水溶液を、脂肪族も
しくは芳香族炭化水素を用いて抽出処理し、分離された
有機層から光学活性なシクロペンテノンエステルを、水
層から光学活性なシクロペンテノンアルコールをそれぞ
れ取得することを特徴とするシクロペンテノン類の分離
方法である。
ロペンテノンエステルを不斉加水分解し、得られた前記
一般式(I)で示される光学活性なシクロペンテノンアル
コールと前記一般式（II）で示される光学活性なシクロ
ペンテノンエステルの混合物を含む水溶液を、脂肪族も
しくは芳香族炭化水素を用いて抽出処理し、分離された
有機層から光学活性なシクロペンテノンエステルを、水
層から光学活性なシクロペンテノンアルコールをそれぞ
れ取得することを特徴とするシクロペンテノン類の分離
方法である。
一般式（III）で示されるシクロペンテノンエステルの
不斉加水分解は、通常、該シクロペンテノンエステルの
いずれか一方の光学活性体を加水分解する能力を有する
酵素もしくは微生物を用いて行われ、たとえば原料シク
ロペンテノンエステルのうちのｄ−体を加水分解する能
力を有する酵素もしくは微生物を用いて加水分解を行っ
た場合には、加水分解による反応生成物として一般式
(I)で示されるｄ−シクロペンテノンアルコールが得ら
れ、原料中の他の光学活性体である一般式（II）で示さ
れるｌ−体はそのまま未反応物として残存するため、結
局、ｄ−シクロペンテノンアルコールとｌ−シクロペン
テノンエステルの混合物が得られることとなり、一方、
原料シクロペンテノンエステル類のうちのｌ−体を加水
分解する能力を有する酵素もしくは微生物を用いて加水
分解を行った場合には、上記と反対にｌ−シクロペンテ
ノンアルコールとｄ−シクロペンテノンエステルの混合
物が得られる。
不斉加水分解は、通常、該シクロペンテノンエステルの
いずれか一方の光学活性体を加水分解する能力を有する
酵素もしくは微生物を用いて行われ、たとえば原料シク
ロペンテノンエステルのうちのｄ−体を加水分解する能
力を有する酵素もしくは微生物を用いて加水分解を行っ
た場合には、加水分解による反応生成物として一般式
(I)で示されるｄ−シクロペンテノンアルコールが得ら
れ、原料中の他の光学活性体である一般式（II）で示さ
れるｌ−体はそのまま未反応物として残存するため、結
局、ｄ−シクロペンテノンアルコールとｌ−シクロペン
テノンエステルの混合物が得られることとなり、一方、
原料シクロペンテノンエステル類のうちのｌ−体を加水
分解する能力を有する酵素もしくは微生物を用いて加水
分解を行った場合には、上記と反対にｌ−シクロペンテ
ノンアルコールとｄ−シクロペンテノンエステルの混合
物が得られる。
上記加水分解反応に用いられる酵素もしくは微生物とし
ては、たとえば豚肝臓エステラーゼ、牛肝臓エステラー
ゼ、豚膵臓エステラーゼ、犬肝臓エステラーズ、豚ホス
ファターゼなどの動物性加水分解酵素、大麦、ポテトよ
り得られるβ−アミラーゼ、小麦より得られるリパーゼ
（シグマ社製、Wheat Germ）等の植物性加水分解酵素、
Rhodotorual属、Trichoderma属、Candida属、Hansenula
属、Bacillus属、Achromobacter属、Nocardia属、Chrom
obacterium属、Flavobacterium属、Rizopus属、Mucor
属、Aspergillus属、Alkaligenes属、Torulopsis属、Co
rynebacterium属、Endomyces属、Saccaromyces属、Arth
robacter属、Metshnikowia属、Pleurotus属、Streptmyc
es属、Proteus属、Gliocladium属、Acetobacter属、Hel
minthosporium属、Brevibacterium属、Escherichia属、
Citrobacter属、Absidia属、Micrococcus属、Pediococc
us属、Klebsiella属、Geotrichun属、Pseudomonas属な
どの各属に属する微生物や地衣類、藻類などと微生物も
しくはこれらより得られる加水分解酵素などが挙げられ
る。
ては、たとえば豚肝臓エステラーゼ、牛肝臓エステラー
ゼ、豚膵臓エステラーゼ、犬肝臓エステラーズ、豚ホス
ファターゼなどの動物性加水分解酵素、大麦、ポテトよ
り得られるβ−アミラーゼ、小麦より得られるリパーゼ
（シグマ社製、Wheat Germ）等の植物性加水分解酵素、
Rhodotorual属、Trichoderma属、Candida属、Hansenula
属、Bacillus属、Achromobacter属、Nocardia属、Chrom
obacterium属、Flavobacterium属、Rizopus属、Mucor
属、Aspergillus属、Alkaligenes属、Torulopsis属、Co
rynebacterium属、Endomyces属、Saccaromyces属、Arth
robacter属、Metshnikowia属、Pleurotus属、Streptmyc
es属、Proteus属、Gliocladium属、Acetobacter属、Hel
minthosporium属、Brevibacterium属、Escherichia属、
Citrobacter属、Absidia属、Micrococcus属、Pediococc
us属、Klebsiella属、Geotrichun属、Pseudomonas属な
どの各属に属する微生物や地衣類、藻類などと微生物も
しくはこれらより得られる加水分解酵素などが挙げられ
る。
加水分解反応は、原料シクロペンテノンエステル類と上
記酵素もしくは微生物を、通常、水可溶性有機溶媒（た
とえばメタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、アセトン等）を０〜３０重量％含んでいて
もよい緩衝水溶液中で撹拌することにより行われる。
記酵素もしくは微生物を、通常、水可溶性有機溶媒（た
とえばメタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、アセトン等）を０〜３０重量％含んでいて
もよい緩衝水溶液中で撹拌することにより行われる。
緩衝液としては、通常用いられるリン酸ナトリウム・リ
ン酸カリウムのごとき無機酸塩の緩衝液、クエン酸ナト
リウムの如き有機酸塩の緩衝液等が用いられ、そのｐＨ
は４〜１０、好ましくは５〜９の範囲であり、濃度は通
常0.05〜２Ｍ、好ましくは0.05〜0.5Ｍの範囲である。
ン酸カリウムのごとき無機酸塩の緩衝液、クエン酸ナト
リウムの如き有機酸塩の緩衝液等が用いられ、そのｐＨ
は４〜１０、好ましくは５〜９の範囲であり、濃度は通
常0.05〜２Ｍ、好ましくは0.05〜0.5Ｍの範囲である。
反応温度は通常２０〜４０℃であり、反応時間は一般的
には１０〜７０時間であるが、これに限定されることは
ない。
には１０〜７０時間であるが、これに限定されることは
ない。
かかる加水分解により、一般式(I)および（II）で示さ
れる光学活性なシクロペンテノンアルコールとシクロペ
ンテノンエステルの混合物を含む水溶液が得られ、この
水溶液を抽出処理することにより両者を分離することが
できる。
れる光学活性なシクロペンテノンアルコールとシクロペ
ンテノンエステルの混合物を含む水溶液が得られ、この
水溶液を抽出処理することにより両者を分離することが
できる。
抽出溶媒としては脂肪族もしくは芳香族炭化水素が用い
られ、具体的にはペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オク
タン、デカン、シクロペンタン、シクロヘキサン、ベン
ゼン、トルエン、キシレンなどが例示され、これらは単
独あるいは２種以上の混合物として用いられる。
られ、具体的にはペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オク
タン、デカン、シクロペンタン、シクロヘキサン、ベン
ゼン、トルエン、キシレンなどが例示され、これらは単
独あるいは２種以上の混合物として用いられる。
抽出溶媒の使用量は特に制限されないが、水溶液中の一
般式（II）で示される光学活性なシクロペンテノンエス
テルに対して通常0.3〜100重量倍、好ましくは0.3〜３
０重量倍である。
般式（II）で示される光学活性なシクロペンテノンエス
テルに対して通常0.3〜100重量倍、好ましくは0.3〜３
０重量倍である。
抽出温度は、通常０℃以上抽出系の沸点以下の範囲であ
る。
る。
抽出方法は従来より公知の種々の方法が適用され、特に
制限されない。
制限されない。
かかる抽出処理により、光学活性なシクロペンテノンエ
ステルは有機層に移行し、水層と分離したのち該有機層
から溶媒を除去することにより光学活性なシクロペンテ
ノンエステルを単離することができる。
ステルは有機層に移行し、水層と分離したのち該有機層
から溶媒を除去することにより光学活性なシクロペンテ
ノンエステルを単離することができる。
一方、有機層を分離したのち水層はこれを濃縮し、更に
蒸溜するか、あるいは該水層もしくはその濃縮水層に必
要ならば塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム等の塩を加え
て塩析したのちメチルイソブチルケトン、酢酸エチル、
ｎ−ブタノール等の抽出効果の高い溶媒を用いて抽出処
理し、得られた有機層から溶媒を除去するなどの方法に
より光学活性なシクロペンテノンアルコールを単離する
ことができる。
蒸溜するか、あるいは該水層もしくはその濃縮水層に必
要ならば塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム等の塩を加え
て塩析したのちメチルイソブチルケトン、酢酸エチル、
ｎ−ブタノール等の抽出効果の高い溶媒を用いて抽出処
理し、得られた有機層から溶媒を除去するなどの方法に
より光学活性なシクロペンテノンアルコールを単離する
ことができる。
かくして、本発明の方法によれば、シクロペンテノンエ
ステルの、たとえば酵素もしくは微生物の作用による不
斉加水分解反応液から、光学活性なシクロペンテノンエ
ステルと光学活性なシクロペンテノンアルコールを工業
的に容易な手段で有利に分離することができる。
ステルの、たとえば酵素もしくは微生物の作用による不
斉加水分解反応液から、光学活性なシクロペンテノンエ
ステルと光学活性なシクロペンテノンアルコールを工業
的に容易な手段で有利に分離することができる。
以下、実施例により本発明を説明する。
実施例１ dl−４−アセトキシ−３−メチル−２−プロパルギル−
２−シクロペンテノン２ｇ、Porcine Liver Esterase
（シグマ社製）８０mg、０．１Ｍリン酸バツファー水溶
液（PH6）８０mlおよびメタノール５mlを混合し、３０
℃にて２０時間激しく撹拌する。
２−シクロペンテノン２ｇ、Porcine Liver Esterase
（シグマ社製）８０mg、０．１Ｍリン酸バツファー水溶
液（PH6）８０mlおよびメタノール５mlを混合し、３０
℃にて２０時間激しく撹拌する。
反応終了後、反応液を遠心分離し、上清液を得る。上清
液をトルエン−ヘキサン（混合比1/1）15mlにて２回抽
出する。抽出油層をあわせて濃縮すればｄ−４−アセト
キシ−３−メチル−２−プロパルギル−２−シクロペン
テノンの含量９７％の油状物1.02ｇを得た。α〕20 D＋3
4.9゜（ｃ＝１，クロロホルム）。ｌ−４−ヒドロキシ
−３−メチル−２−プロパルギル−２−シクロペンテノ
ンの混入は0.9％であった。
液をトルエン−ヘキサン（混合比1/1）15mlにて２回抽
出する。抽出油層をあわせて濃縮すればｄ−４−アセト
キシ−３−メチル−２−プロパルギル−２−シクロペン
テノンの含量９７％の油状物1.02ｇを得た。α〕20 D＋3
4.9゜（ｃ＝１，クロロホルム）。ｌ−４−ヒドロキシ
−３−メチル−２−プロパルギル−２−シクロペンテノ
ンの混入は0.9％であった。
一方、水層を減圧にて1/2量まで濃縮したのち食塩２０
ｇを加え、メチルイソブチルケトン２０mlにて４回抽出
を行なう。メチルイソブチルケトン層を濃縮して、ｌ−
４−ヒドロキシ−３−メチル−２−プロパルギル−２−
シクロペンテノンの含量９６％の油状物0.76ｇを得た。
α〕20 D−15.7゜（ｃ＝１，クロロホルム）。ｄ−４−
アセトキシ−３−メチル−２−プロパルギル−２−シク
ロペンテノンの混入は0.2％であった。
ｇを加え、メチルイソブチルケトン２０mlにて４回抽出
を行なう。メチルイソブチルケトン層を濃縮して、ｌ−
４−ヒドロキシ−３−メチル−２−プロパルギル−２−
シクロペンテノンの含量９６％の油状物0.76ｇを得た。
α〕20 D−15.7゜（ｃ＝１，クロロホルム）。ｄ−４−
アセトキシ−３−メチル−２−プロパルギル−２−シク
ロペンテノンの混入は0.2％であった。
実施例２ dl−４−アセトキシ−２−アリル−２−シクロペンテノ
ン３ｇ、リバーゼＰＬ（名糖社製）４００mgおよび0.1
Ｍリン酸バッファー水溶液（ｐＨ７）１５０mlを混合
し、２０〜２５℃で２０時間激しく撹拌する。
ン３ｇ、リバーゼＰＬ（名糖社製）４００mgおよび0.1
Ｍリン酸バッファー水溶液（ｐＨ７）１５０mlを混合
し、２０〜２５℃で２０時間激しく撹拌する。
反応終了後、反応液をトルエン−ヘキサン（混合比1/
2）４５mlにて２回抽出する。有機層を硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、濃縮すればｌ−４−アセトキシ−２−アリ
ル−２−シクロペンテノンの98.1％を含む油状物1.90ｇ
を得る。α〕20 D−65.8゜（ｃ＝１，クロロホルム）。
ｄ−２−アリル−４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノ
ンの混入は0.1％であった。
2）４５mlにて２回抽出する。有機層を硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、濃縮すればｌ−４−アセトキシ−２−アリ
ル−２−シクロペンテノンの98.1％を含む油状物1.90ｇ
を得る。α〕20 D−65.8゜（ｃ＝１，クロロホルム）。
ｄ−２−アリル−４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノ
ンの混入は0.1％であった。
一方、トルエン−ヘキサンにて抽出後の水層に食塩５０
ｇを加え、メチルイソブチルケトン４０mlにて５回抽出
を行なう。メチルイソブチルケトン層をあわせ、硫酸マ
グネシウムにて乾燥後、濃縮すれば、ｄ−２−アリル−
４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンの含量が96.5％
の油状物0.79ｇを得る。α〕20 D＋19.3゜（ｃ＝１，ク
ロロホルム）。
ｇを加え、メチルイソブチルケトン４０mlにて５回抽出
を行なう。メチルイソブチルケトン層をあわせ、硫酸マ
グネシウムにて乾燥後、濃縮すれば、ｄ−２−アリル−
４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンの含量が96.5％
の油状物0.79ｇを得る。α〕20 D＋19.3゜（ｃ＝１，ク
ロロホルム）。
ｌ−３−アセトキシ−２−アリル−４−シクロペンテノ
ンの混入は0.15％であった。
ンの混入は0.15％であった。
実施例３ dl−４−アセトキシ−２−アリル−３−メチル−２−シ
クロペンテノン５ｇ、Porcine Liver Esterase（シグマ
社製）３００mg、0.1Ｍリン酸バッファー水溶液（ｐＨ
７）９０mlおよびメタノール１０mlを混合し、２５〜３
０℃で２４時間撹拌する。
クロペンテノン５ｇ、Porcine Liver Esterase（シグマ
社製）３００mg、0.1Ｍリン酸バッファー水溶液（ｐＨ
７）９０mlおよびメタノール１０mlを混合し、２５〜３
０℃で２４時間撹拌する。
反応終了後、反応液を遠心分離し、上清液を得る。上清
液をヘキサン３０mlにて２回抽出する。有機層を硫酸マ
グネシウムで乾燥後、濃縮して含量97.5％のｄ−４−ア
セトキシ−２−アリル−３−メチル−２−シクロペンテ
ノンを含む油状物を2.62ｇ得た。α〕20 D＋２７．８゜
（ｃ＝１，クロロホルム）ｌ−２−アリル−４−ヒドロ
キシ−３−メチル−２−シクロペンテノンの混入は0.2%
であった。
液をヘキサン３０mlにて２回抽出する。有機層を硫酸マ
グネシウムで乾燥後、濃縮して含量97.5％のｄ−４−ア
セトキシ−２−アリル−３−メチル−２−シクロペンテ
ノンを含む油状物を2.62ｇ得た。α〕20 D＋２７．８゜
（ｃ＝１，クロロホルム）ｌ−２−アリル−４−ヒドロ
キシ−３−メチル−２−シクロペンテノンの混入は0.2%
であった。
一方、ヘキサンにて抽出後の水層に食塩５０ｇを加え、
メチルイソブチルケトン５０mlにて４回抽出を行なう。
メチルイソブチルケトン層をあわせ、硫酸マグネシウム
にて乾燥後、濃縮してｌ−２−アリル−４−ヒドロキシ
−３−メチル−２−シクロペンテノンの含量が９６％の
油状物1.85ｇを得た。α〕20 D−13.2゜（ｃ＝１，クロ
ロホルム）。ｌ−４−アセトキシ−２−アリル−３−メ
チル−２−シクロペンテノンの混入は0.2％であった。
メチルイソブチルケトン５０mlにて４回抽出を行なう。
メチルイソブチルケトン層をあわせ、硫酸マグネシウム
にて乾燥後、濃縮してｌ−２−アリル−４−ヒドロキシ
−３−メチル−２−シクロペンテノンの含量が９６％の
油状物1.85ｇを得た。α〕20 D−13.2゜（ｃ＝１，クロ
ロホルム）。ｌ−４−アセトキシ−２−アリル−３−メ
チル−２−シクロペンテノンの混入は0.2％であった。
実施例４ dl−４−アセトキシ−２，３−ジメチル−２−シクロペ
ンテノン２ｇ、リパーゼＭ−ＡＰ（天野製薬社製）１０
０mgおよび0.1Ｍリン酸バッファー水溶液（ｐＨ７）１
００mlを混合し、２５〜３０℃にて２４時間撹拌する。
ンテノン２ｇ、リパーゼＭ−ＡＰ（天野製薬社製）１０
０mgおよび0.1Ｍリン酸バッファー水溶液（ｐＨ７）１
００mlを混合し、２５〜３０℃にて２４時間撹拌する。
反応終了後、反応液を遠心分離し、上清液を得る。上清
液をヘキサン−トルエン（混合比１／１）２０mlにて２
回抽出する。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮
してｄ−４−アセトキシ−２，３−ジメチル−２−シク
ロペンテノン（含量96.5%）を含む油状物を1.21ｇ得
た。α〕20 D＋34.2゜（ｃ＝１，クロロホルム）。ｌ−
４−ヒドロキシ−２，３−ジメチル−２−シクロペンテ
ノンの混入は０．３％であった。
液をヘキサン−トルエン（混合比１／１）２０mlにて２
回抽出する。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮
してｄ−４−アセトキシ−２，３−ジメチル−２−シク
ロペンテノン（含量96.5%）を含む油状物を1.21ｇ得
た。α〕20 D＋34.2゜（ｃ＝１，クロロホルム）。ｌ−
４−ヒドロキシ−２，３−ジメチル−２−シクロペンテ
ノンの混入は０．３％であった。
一方、分離水層に食塩３０ｇを加え、酢酸エチルエステ
ル４０mlにて４回抽出を行なう。酢酸エチルエステル層
をあわせ、硫酸マグネシウムにて乾燥後、濃縮して、ｌ
−４−ヒドロキシ−２，３−ジメチル−２−シクロペン
テノン９７％を含む油状物０．５２ｇを得た。α〕20 D
−20.2゜（ｃ＝１，クロロホルム）ｌ−４−アセトキシ
−２，３−ジメチル−２−シクロペンテノンの混入は0.
15％であった。
ル４０mlにて４回抽出を行なう。酢酸エチルエステル層
をあわせ、硫酸マグネシウムにて乾燥後、濃縮して、ｌ
−４−ヒドロキシ−２，３−ジメチル−２−シクロペン
テノン９７％を含む油状物０．５２ｇを得た。α〕20 D
−20.2゜（ｃ＝１，クロロホルム）ｌ−４−アセトキシ
−２，３−ジメチル−２−シクロペンテノンの混入は0.
15％であった。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ｒは低級アルキル基を、R1は水素原子またはメ
チル基を、R2はC1〜3のアルキル基、アルケニル基また
はアルキニル基をそれぞれ示す。） で示されるシクロペンテノンエステルを不斉加水分解
し、得られた一般式 （式中、R1およびR2は前記と同じ意味である。） で示される光学活性なシクロペンテノンアルコールと一
般式 （式中、Ｒ，R1およびR2は前記と同じ意味である。） で示される光学活性なシクロペンテノンエステルの混合
物を含む水溶液を、脂肪族もしくは芳香族炭化水素を用
いて抽出処理し、分離された有機層から光学活性なシク
ロペンテノンエステルを、水層から光学活性なシクロペ
ンテノンアルコールをそれぞれ取得することを特徴とす
るシクロペンテノン誘導体の分離法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58122954A JPH064035B2 (ja) | 1983-07-05 | 1983-07-05 | シクロペンテノン誘導体の分離法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58122954A JPH064035B2 (ja) | 1983-07-05 | 1983-07-05 | シクロペンテノン誘導体の分離法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6012991A JPS6012991A (ja) | 1985-01-23 |
| JPH064035B2 true JPH064035B2 (ja) | 1994-01-19 |
Family
ID=14848733
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58122954A Expired - Lifetime JPH064035B2 (ja) | 1983-07-05 | 1983-07-05 | シクロペンテノン誘導体の分離法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH064035B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06104644B2 (ja) * | 1986-03-04 | 1994-12-21 | 住友化学工業株式会社 | 光学活性なシクロペンテノン誘導体の製造法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS569917A (en) * | 1979-07-02 | 1981-01-31 | Takayoshi Kubono | Sliding operating distance for electric contact |
| JPS5831994A (ja) * | 1981-08-20 | 1983-02-24 | Sumitomo Chem Co Ltd | （±）−アレスロロンの生化学的光学分割法 |
| JPS5847495A (ja) * | 1981-09-16 | 1983-03-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | シクロペンテノロン誘導体の生化学的光学分割法 |
-
1983
- 1983-07-05 JP JP58122954A patent/JPH064035B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6012991A (ja) | 1985-01-23 |
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