JPH0640821A - 防カビ性ポリオルガノシロキサン組成物 - Google Patents
防カビ性ポリオルガノシロキサン組成物Info
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- JPH0640821A JPH0640821A JP4197927A JP19792792A JPH0640821A JP H0640821 A JPH0640821 A JP H0640821A JP 4197927 A JP4197927 A JP 4197927A JP 19792792 A JP19792792 A JP 19792792A JP H0640821 A JPH0640821 A JP H0640821A
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
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-
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 防菌性物質としてベンゾイミダゾリルカルバ
メートとビス（２−ピリジルチオ−１−オキシド）亜鉛
塩とを併用する防カビ性縮合型ポリオルガノシロキサン
組成物。 【効果】 保存中に組成物の変色を起こさず、物性を低
下させず、各種の微生物の繁殖を長期間防止でき、防カ
ビ性シーリング材として有用である。
メートとビス（２−ピリジルチオ−１−オキシド）亜鉛
塩とを併用する防カビ性縮合型ポリオルガノシロキサン
組成物。 【効果】 保存中に組成物の変色を起こさず、物性を低
下させず、各種の微生物の繁殖を長期間防止でき、防カ
ビ性シーリング材として有用である。
Description
【０００１】
【発明の技術分野】本発明は、防カビ性ポリオルガノシ
ロキサン組成物に関し、さらに詳細には、必須成分とし
てベンゾイミダゾリルカルバメート化合物およびビス
（２−ピリジルチオ−１−オキシド）亜鉛塩の２種類を
含有することで、カビ、細菌などの微生物の繁殖を抑制
した防カビ性ポリオルガノシロキサン組成物に関する。
ロキサン組成物に関し、さらに詳細には、必須成分とし
てベンゾイミダゾリルカルバメート化合物およびビス
（２−ピリジルチオ−１−オキシド）亜鉛塩の２種類を
含有することで、カビ、細菌などの微生物の繁殖を抑制
した防カビ性ポリオルガノシロキサン組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】常温で硬化してゴム状弾性体となるポリ
オルガノシロキサン組成物は、電気絶縁シール材、建築
用シーリング材などに広く使用されている。しかし、こ
の種の組成物は、硬化後の環境によっては、カビ、細菌
などの微生物に侵されるために、変色またはシミを生
じ、外観が損なわれるだけでなく、本来の機能であるシ
ール性、電気絶縁性などが低下することがしばしばあ
る。
オルガノシロキサン組成物は、電気絶縁シール材、建築
用シーリング材などに広く使用されている。しかし、こ
の種の組成物は、硬化後の環境によっては、カビ、細菌
などの微生物に侵されるために、変色またはシミを生
じ、外観が損なわれるだけでなく、本来の機能であるシ
ール性、電気絶縁性などが低下することがしばしばあ
る。
【０００３】これを防ぐために、殺微生物効果のある物
質を組成物に添加することが行われてきたが、従来の殺
菌剤を添加した組成物では、微生物の繁殖を十分に防止
し、かつその効果を長期間維持するということが不可能
であり、また、殺菌剤を添加すると、ベースポリマーや
架橋剤の種類によっては、組成物の保存安定性、色調、
接着性などに悪影響を及ぼすという問題があった。
質を組成物に添加することが行われてきたが、従来の殺
菌剤を添加した組成物では、微生物の繁殖を十分に防止
し、かつその効果を長期間維持するということが不可能
であり、また、殺菌剤を添加すると、ベースポリマーや
架橋剤の種類によっては、組成物の保存安定性、色調、
接着性などに悪影響を及ぼすという問題があった。
【０００４】このような問題を解決するために、特開昭
５６−３８３４８号公報には、室温硬化性ポリオルガノ
シロキサン組成物に添加する防カビ剤として、Ｎ−置換
ベンゾイミダゾリルカルバメートを用いることを開示し
ている。この化合物は、上記の組成物中に配合して長期
間保存しても組成物に着色を与えず、またカビ抵抗性も
優れてはいるが、長期間の温水劣化試験などを行った後
のカビ抵抗性は、目的によってはまだ不十分であり、な
お改善の余地を残していた。
５６−３８３４８号公報には、室温硬化性ポリオルガノ
シロキサン組成物に添加する防カビ剤として、Ｎ−置換
ベンゾイミダゾリルカルバメートを用いることを開示し
ている。この化合物は、上記の組成物中に配合して長期
間保存しても組成物に着色を与えず、またカビ抵抗性も
優れてはいるが、長期間の温水劣化試験などを行った後
のカビ抵抗性は、目的によってはまだ不十分であり、な
お改善の余地を残していた。
【０００５】特開平２−３０６９０７号公報には、変成
シリコーンシーリング材の抗菌剤として、ｐ−クロロ−
ｍ−キシレノールとビス（２−ピリジルチオ−１−オキ
シド）亜鉛塩を併用することが開示されている。変成シ
リコーンシーリング材はポリオキシプロピレンをベース
ポリマーとし、架橋点のみがジシロキサン結合であるた
め、化学的にポリオルガノシロキサンシーリング材とは
異なり、むしろポリウレタンシーリング材などに近いの
で、この記載はポリオルガノシロキサンシーリング材に
これらの抗菌剤が有効なことを示唆するものではない。
事実、ポリオルガノシロキサンシーリング材の場合、ビ
ス（２−ピリジルチオ−１−オキシド）亜鉛塩単独で
は、十分なカビ抵抗性を示さない。一方、ｐ−クロロ−
ｍ−キシレノールをポリオルガノシロキサンシーリング
材の抗菌性物質として用いたとき、架橋剤として分子中
にオキシム基を有するシランまたはシロキサンを用いる
と、該シーリング剤は保存中に黄変し、また増粘するな
ど安定性が悪くなる。そのため、架橋剤の選択に制約を
受ける不利がある。
シリコーンシーリング材の抗菌剤として、ｐ−クロロ−
ｍ−キシレノールとビス（２−ピリジルチオ−１−オキ
シド）亜鉛塩を併用することが開示されている。変成シ
リコーンシーリング材はポリオキシプロピレンをベース
ポリマーとし、架橋点のみがジシロキサン結合であるた
め、化学的にポリオルガノシロキサンシーリング材とは
異なり、むしろポリウレタンシーリング材などに近いの
で、この記載はポリオルガノシロキサンシーリング材に
これらの抗菌剤が有効なことを示唆するものではない。
事実、ポリオルガノシロキサンシーリング材の場合、ビ
ス（２−ピリジルチオ−１−オキシド）亜鉛塩単独で
は、十分なカビ抵抗性を示さない。一方、ｐ−クロロ−
ｍ−キシレノールをポリオルガノシロキサンシーリング
材の抗菌性物質として用いたとき、架橋剤として分子中
にオキシム基を有するシランまたはシロキサンを用いる
と、該シーリング剤は保存中に黄変し、また増粘するな
ど安定性が悪くなる。そのため、架橋剤の選択に制約を
受ける不利がある。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前述
のような従来技術の欠点を克服して、保存中に組成物の
変色を起こさず、また、物性を低下させないで、カビな
どの微生物の繁殖を長期間防止できる防カビ性組成物を
提供することである。
のような従来技術の欠点を克服して、保存中に組成物の
変色を起こさず、また、物性を低下させないで、カビな
どの微生物の繁殖を長期間防止できる防カビ性組成物を
提供することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記の目的
を達成するために研究を重ねた結果、特定のベンゾイミ
ダゾリルカルバメート化合物とビス（２−ピリジルチオ
−１−オキシド）亜鉛塩の併用により、上記の目的に適
合し、とくにカビ抵抗性がポリオルガノシロキサンシー
リング材の優れた耐候性に見合う長期間持続しうること
を見出して、本発明を完成するに至った。
を達成するために研究を重ねた結果、特定のベンゾイミ
ダゾリルカルバメート化合物とビス（２−ピリジルチオ
−１−オキシド）亜鉛塩の併用により、上記の目的に適
合し、とくにカビ抵抗性がポリオルガノシロキサンシー
リング材の優れた耐候性に見合う長期間持続しうること
を見出して、本発明を完成するに至った。
【０００８】すなわち本発明は、（Ａ）２５℃における
粘度が１００〜５００，０００cSt であり、末端がシラ
ノール基またはアルコキシ基で封鎖されたポリオルガノ
シロキサン１００重量部に対し、（Ｂ）分子中に、ケイ
素原子に結合した加水分解可能な基が平均２個を越えて
存在する有機ケイ素化合物０．１〜２０重量部；（Ｃ）
一般式
粘度が１００〜５００，０００cSt であり、末端がシラ
ノール基またはアルコキシ基で封鎖されたポリオルガノ
シロキサン１００重量部に対し、（Ｂ）分子中に、ケイ
素原子に結合した加水分解可能な基が平均２個を越えて
存在する有機ケイ素化合物０．１〜２０重量部；（Ｃ）
一般式
【０００９】
【化３】
【００１０】（式中、Ｒ1 は水素原子、炭素数１〜４の
アルキル基、ハロゲン原子またはニトロ基を表わし；Ｒ
2 は炭素数１〜４のアルキル基または炭素数２〜４のア
ルコキシアルキル基を表わし；Ｒ3 は水素原子、Ｎ−置
換もしくは非置換のカルバモイル基、またはＮ−置換も
しくは非置換のカルバモイルオキシ基を表わす）で示さ
れるベンゾイミダゾリルカルバメート化合物０．００１
〜２５重量部；および（Ｄ）式
アルキル基、ハロゲン原子またはニトロ基を表わし；Ｒ
2 は炭素数１〜４のアルキル基または炭素数２〜４のア
ルコキシアルキル基を表わし；Ｒ3 は水素原子、Ｎ−置
換もしくは非置換のカルバモイル基、またはＮ−置換も
しくは非置換のカルバモイルオキシ基を表わす）で示さ
れるベンゾイミダゾリルカルバメート化合物０．００１
〜２５重量部；および（Ｄ）式
【００１１】
【化４】
【００１２】で表わされるビス（２−ピリジルチオ−１
−オキシド）亜鉛塩０．００１〜２５重量部を含むこと
を特徴とする防カビ性ポリオルガノシロキサン組成物に
関する。
−オキシド）亜鉛塩０．００１〜２５重量部を含むこと
を特徴とする防カビ性ポリオルガノシロキサン組成物に
関する。
【００１３】以下、本発明の組成物で用いられる各成分
について説明する。
について説明する。
【００１４】本発明で用いられる（Ａ）成分は、通常こ
の種の室温で硬化しうる縮合型ポリオルガノシロキサン
組成物に用いられる、末端がシラノール基またはアルコ
キシ基で封鎖されたポリジオルガノシロキサンで、とく
に、硬化前の組成物に適度の押出し性を与えるととも
に、硬化後のゴム状弾性体に優れた機械的性質を与える
ために、２５℃における粘度が１００〜５００，０００
cSt の範囲であることが必要である。粘度が１００cSt
未満では硬化後のゴム状弾性体の機械的特性が十分でな
く、５００，０００cSt を越えると均一な組成物が得に
くく、押出し作業性も悪くなる。とくに好ましい範囲
は、２，０００〜１００，０００cSt である。すなわ
ち、２，０００cSt 未満では、使用条件によっては硬化
前に垂れ流れて周辺を汚損することがあり、１００，０
００cSt を越えると押出作業性が悪くなる傾向がある。
ケイ素原子に直接結合する有機基としては、メチル、エ
チル、プロピル、ブチル、ヘキシルのようなアルキル
基；ビニル、アリルのようなアルケニル基；フェニルの
ようなアリール基、２−フェニルエチル、２−フェニル
プロピルのようなアラルキル基；およびクロロメチル
基、β−シアノエチル基、３，３，３−トリフルオロプ
ロピル基のような１価の置換炭化水素基などが例示され
るが、合成の容易さからメチル基、ビニル基、またはフ
ェニル基が一般に有利であり、その他の有機基は、硬化
後のゴム状弾性体に耐油性や塗装適性のような特殊な性
質を与えるときにのみ推奨される。また、中でもメチル
基は原料中間体が最も容易に得られるばかりでなく、シ
ロキサンの重合度の割に最も低い粘度を与え、硬化前の
組成物の押出し作業性と硬化後のゴム状弾性体の物性の
バランスを有利にするので、全有機基の８５％以上がメ
チル基であることが好ましく、実質的にすべての有機基
がメチル基であることがさらに好ましい。ただし、硬化
後のゴム状弾性体に耐寒性や耐熱性を必要とするときに
は、有機基の一部にフェニル基を用いることが推奨され
る。
の種の室温で硬化しうる縮合型ポリオルガノシロキサン
組成物に用いられる、末端がシラノール基またはアルコ
キシ基で封鎖されたポリジオルガノシロキサンで、とく
に、硬化前の組成物に適度の押出し性を与えるととも
に、硬化後のゴム状弾性体に優れた機械的性質を与える
ために、２５℃における粘度が１００〜５００，０００
cSt の範囲であることが必要である。粘度が１００cSt
未満では硬化後のゴム状弾性体の機械的特性が十分でな
く、５００，０００cSt を越えると均一な組成物が得に
くく、押出し作業性も悪くなる。とくに好ましい範囲
は、２，０００〜１００，０００cSt である。すなわ
ち、２，０００cSt 未満では、使用条件によっては硬化
前に垂れ流れて周辺を汚損することがあり、１００，０
００cSt を越えると押出作業性が悪くなる傾向がある。
ケイ素原子に直接結合する有機基としては、メチル、エ
チル、プロピル、ブチル、ヘキシルのようなアルキル
基；ビニル、アリルのようなアルケニル基；フェニルの
ようなアリール基、２−フェニルエチル、２−フェニル
プロピルのようなアラルキル基；およびクロロメチル
基、β−シアノエチル基、３，３，３−トリフルオロプ
ロピル基のような１価の置換炭化水素基などが例示され
るが、合成の容易さからメチル基、ビニル基、またはフ
ェニル基が一般に有利であり、その他の有機基は、硬化
後のゴム状弾性体に耐油性や塗装適性のような特殊な性
質を与えるときにのみ推奨される。また、中でもメチル
基は原料中間体が最も容易に得られるばかりでなく、シ
ロキサンの重合度の割に最も低い粘度を与え、硬化前の
組成物の押出し作業性と硬化後のゴム状弾性体の物性の
バランスを有利にするので、全有機基の８５％以上がメ
チル基であることが好ましく、実質的にすべての有機基
がメチル基であることがさらに好ましい。ただし、硬化
後のゴム状弾性体に耐寒性や耐熱性を必要とするときに
は、有機基の一部にフェニル基を用いることが推奨され
る。
【００１５】分子末端のシラノール基またはアルコキシ
基は、（Ｂ）成分の加水分解生成物との反応によって硬
化に寄与するもので、アルコキシ基としてはメトキシ、
エトキシ、イソプロポキシなどが例示される。これらの
末端基のうち、反応性からシラノール基またはメトキシ
基が好ましい。
基は、（Ｂ）成分の加水分解生成物との反応によって硬
化に寄与するもので、アルコキシ基としてはメトキシ、
エトキシ、イソプロポキシなどが例示される。これらの
末端基のうち、反応性からシラノール基またはメトキシ
基が好ましい。
【００１６】本発明で用いられる（Ｂ）成分は、湿気に
よって加水分解をされ、（Ａ）成分のシラノール基また
はアルコキシ基と容易に縮合反応を行うもので、ケイ素
原子に結合した加水分解可能な基を、１分子中に平均２
個を越えて存在する有機ケイ素化合物である。加水分解
可能な基としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、
イソプロポキシ、ブトキシなどのアルコキシ基；プロペ
ノキシなどのエノキシ基；アセトキシ、ベンゾキシなど
のアシロキシ基；イソシアナト基；アセトンオキシム、
ブタノンオキシムなどのオキシム基；ジメチルアミノキ
シ、ジエチルアミノキシなどのオルガノアミノキシ基；
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、シクロヘキシルアミ
ノ、イソプロピルアミノなどのオルガノアミノ基；およ
びＮ−メチルアセトアミドなどのアミド基などが例示さ
れる。場合によっては塩素原子などのハロゲン原子も使
用可能であるが、一般には、加水分解によって生成する
ハロゲン化水素の激しい腐食性と刺激性のために好まし
くない。
よって加水分解をされ、（Ａ）成分のシラノール基また
はアルコキシ基と容易に縮合反応を行うもので、ケイ素
原子に結合した加水分解可能な基を、１分子中に平均２
個を越えて存在する有機ケイ素化合物である。加水分解
可能な基としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、
イソプロポキシ、ブトキシなどのアルコキシ基；プロペ
ノキシなどのエノキシ基；アセトキシ、ベンゾキシなど
のアシロキシ基；イソシアナト基；アセトンオキシム、
ブタノンオキシムなどのオキシム基；ジメチルアミノキ
シ、ジエチルアミノキシなどのオルガノアミノキシ基；
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、シクロヘキシルアミ
ノ、イソプロピルアミノなどのオルガノアミノ基；およ
びＮ−メチルアセトアミドなどのアミド基などが例示さ
れる。場合によっては塩素原子などのハロゲン原子も使
用可能であるが、一般には、加水分解によって生成する
ハロゲン化水素の激しい腐食性と刺激性のために好まし
くない。
【００１７】上記の加水分解可能な基の他に、（Ｂ）成
分のケイ素原子に結合する基は、置換または非置換の炭
化水素基であるが、この有機ケイ素化合物自体の合成の
容易さと架橋速度から、炭素数１〜８のアルキル基、炭
素数２〜５のアルケニル基、およびフェニル基が好まし
い。
分のケイ素原子に結合する基は、置換または非置換の炭
化水素基であるが、この有機ケイ素化合物自体の合成の
容易さと架橋速度から、炭素数１〜８のアルキル基、炭
素数２〜５のアルケニル基、およびフェニル基が好まし
い。
【００１８】このような（Ｂ）成分の具体例としては、
メチルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラ
ン、メチルトリエトキシシラン、ビニルトリエトキシシ
ラン、エチルオルソシリケート、プロピルオルソシリケ
ートなどのアルコキシシランおよびその部分加水分解縮
合物；
メチルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラ
ン、メチルトリエトキシシラン、ビニルトリエトキシシ
ラン、エチルオルソシリケート、プロピルオルソシリケ
ートなどのアルコキシシランおよびその部分加水分解縮
合物；
【００１９】
【化５】
【００２０】などのアルコキシシロキサン；メチルトリ
プロペノキシシランなどのエノキシシランおよびその部
分加水分解縮合物；メチルトリアセトキシシラン、ビニ
ルトリアセトキシシラン、メチルトリベンゾキシシラ
ン、ジアセトキシジブトキシシランなどのアシロキシシ
ランおよびその部分加水分解縮合物；（ＣＨ3 ＣＯＯ）
（ＣＨ3)2 ＳｉＯＳｉ（ＣＨ3)2(ＯＣＯＣＨ3)、Ｃ6 Ｈ
5 Ｓｉ（ＯＳｉ（ＯＣＯＣＨ3)3)3 などのアシロキシシ
ロキサン；テトライソシアナトシラン、メチルトリイソ
シアナトシランなどのイソシアナトシランおよびその部
分加水分解縮合物；メチルトリス（アセトンオキシム）
シラン、メチルトリス（ブタノンオキシム）シランなど
のオキシムシランおよびその部分加水分解縮合物；
プロペノキシシランなどのエノキシシランおよびその部
分加水分解縮合物；メチルトリアセトキシシラン、ビニ
ルトリアセトキシシラン、メチルトリベンゾキシシラ
ン、ジアセトキシジブトキシシランなどのアシロキシシ
ランおよびその部分加水分解縮合物；（ＣＨ3 ＣＯＯ）
（ＣＨ3)2 ＳｉＯＳｉ（ＣＨ3)2(ＯＣＯＣＨ3)、Ｃ6 Ｈ
5 Ｓｉ（ＯＳｉ（ＯＣＯＣＨ3)3)3 などのアシロキシシ
ロキサン；テトライソシアナトシラン、メチルトリイソ
シアナトシランなどのイソシアナトシランおよびその部
分加水分解縮合物；メチルトリス（アセトンオキシム）
シラン、メチルトリス（ブタノンオキシム）シランなど
のオキシムシランおよびその部分加水分解縮合物；
【００２１】
【化６】
【００２２】などのオキシムシロキサン；メチルトリス
（ジメチルアミノキシ）シラン、メチルトリス（ジエチ
ルアミノキシ）シランなどのアミノキシシラン；
（ジメチルアミノキシ）シラン、メチルトリス（ジエチ
ルアミノキシ）シランなどのアミノキシシラン；
【００２３】
【化７】
【００２４】などのアミノキシシロキサン；メチルトリ
ス（ジメチルアミノ）シラン、メチルトリス（ジエチル
アミノ）シラン、メチルトリス（イソプロピルアミノ）
シラン、メチルトリス（シクロヘキシルアミノ）シラン
のようなアミノシランおよびその部分加水分解縮合物；
（ＣＨ3)2 Ｎ（（ＣＨ3)2 ＳｉＯ）（ＣＨ3)2 ＳｉＮ
（ＣＨ3)2 などのアミノシロキサン；メチルトリス（Ｎ
−メチルアセトアミド）シランなどのアミドシランおよ
びその部分加水分解縮合物などが挙げられる。
ス（ジメチルアミノ）シラン、メチルトリス（ジエチル
アミノ）シラン、メチルトリス（イソプロピルアミノ）
シラン、メチルトリス（シクロヘキシルアミノ）シラン
のようなアミノシランおよびその部分加水分解縮合物；
（ＣＨ3)2 Ｎ（（ＣＨ3)2 ＳｉＯ）（ＣＨ3)2 ＳｉＮ
（ＣＨ3)2 などのアミノシロキサン；メチルトリス（Ｎ
−メチルアセトアミド）シランなどのアミドシランおよ
びその部分加水分解縮合物などが挙げられる。
【００２５】以上に挙げたもののうち、ケイ素原子に結
合した加水分解可能な基が１分子中に２個しか存在しな
い化合物は、それだけでは（Ｂ）成分として用いること
ができないが、３個以上の加水分解可能な基を有する化
合物と組み合わせて用いることができる。
合した加水分解可能な基が１分子中に２個しか存在しな
い化合物は、それだけでは（Ｂ）成分として用いること
ができないが、３個以上の加水分解可能な基を有する化
合物と組み合わせて用いることができる。
【００２６】これら（Ｂ）成分の配合量は、（Ａ）成分
中のシラノール基またはアルコキシ基の量と、目的とす
るゴム状弾性体の性質によっても異なるが、（Ａ）成分
１００重量部に対して０．１〜２０重量部、好ましくは
０．５〜１０重量部である。（Ｂ）成分が０．１重量部
未満では架橋が十分に行われず、１０重量部を越えると
硬化後の物性が低下するからである。
中のシラノール基またはアルコキシ基の量と、目的とす
るゴム状弾性体の性質によっても異なるが、（Ａ）成分
１００重量部に対して０．１〜２０重量部、好ましくは
０．５〜１０重量部である。（Ｂ）成分が０．１重量部
未満では架橋が十分に行われず、１０重量部を越えると
硬化後の物性が低下するからである。
【００２７】本発明で用いられる（Ｃ）成分のベンゾイ
ミダゾリルカルバメート化合物は、微生物の繁殖を防ぐ
働きをするものである。この成分は、従来の殺菌剤に比
べて効果の持続性があり、また組成物の物性を低下させ
ることがない。製造法は公知であり、合成の容易なこと
から、Ｒ1 は水素原子またはメチル基が好ましく、メチ
ル基の場合はベンゾイミダゾール骨格の５位または６位
に結合するのが好ましい。同じく合成の容易なことか
ら、Ｒ2 はメチル基が好ましく、Ｒ3 は水素原子である
か、あるいは炭素数１〜４のアルキル基で置換されたカ
ルバモイル基またはカルバモイルオキシ基が好ましい。
ミダゾリルカルバメート化合物は、微生物の繁殖を防ぐ
働きをするものである。この成分は、従来の殺菌剤に比
べて効果の持続性があり、また組成物の物性を低下させ
ることがない。製造法は公知であり、合成の容易なこと
から、Ｒ1 は水素原子またはメチル基が好ましく、メチ
ル基の場合はベンゾイミダゾール骨格の５位または６位
に結合するのが好ましい。同じく合成の容易なことか
ら、Ｒ2 はメチル基が好ましく、Ｒ3 は水素原子である
か、あるいは炭素数１〜４のアルキル基で置換されたカ
ルバモイル基またはカルバモイルオキシ基が好ましい。
【００２８】このような化合物の具体例としては、２−
ベンゾイミダゾリルカルバミン酸メチル、２−ベンゾイ
ミダゾリルカルバミン酸エチル、２−ベンゾイミダゾリ
ルカルバミン酸イソプロピル；Ｎ−（２−（１−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルカルバモイル）ベンゾイミダゾリル））カ
ルバミン酸メチル、Ｎ−（２−（１−（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルカルバモイル）−６−メチルベンゾイミダゾリル））
カルバミン酸メチル、Ｎ−（２−（１−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルカルバモイル）−５−メチルベンゾイミダゾリ
ル））カルバミン酸メチル、Ｎ−（２−（１−（Ｎ−メ
チルカルバモイル）ベンゾイミダゾリル））カルバミン
酸メチル、Ｎ−（２−（１−（Ｎ−メチルカルバモイ
ル）−６−メチルベンゾイミダゾリル））カルバミン酸
メチル、Ｎ−（２−（１−（Ｎ−メチルカルバモイル）
−５−メチルベンゾイミダゾリル））カルバミン酸メチ
ル、Ｎ−（２−（１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイ
ル）ベンゾイミダゾリル））カルバミン酸エチル、Ｎ−
（２−（１−（Ｎ−メチルカルバモイル）ベンゾイミダ
ゾリル））カルバミン酸エチル、Ｎ−（２−（１−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−６−メチルベンゾ
イミダゾリル））カルバミン酸エチル、Ｎ−（２−（１
−（Ｎ−メチルカルバモイル）−６−メチルベンゾイミ
ダゾリル））カルバミン酸エチル、Ｎ−（２−（１−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）ベンゾイミダゾリ
ル））カルバミン酸イソプロピル、Ｎ−（２−（１−
（Ｎ−メチルカルバモイル）ベンゾイミダゾリル））カ
ルバミン酸イソプロピル、Ｎ−（２−（１−（Ｎ−プロ
ピルカルバモイル）ベンゾイミダゾリル））カルバミン
酸メチル、Ｎ−（２−（１−（Ｎ−ブチルカルバモイ
ル）ベンゾイミダゾリル））カルバミン酸メチル、Ｎ−
（２−（１−（Ｎ−プロピルカルバモイル）ベンゾイミ
ダゾリル））カルバミン酸メトキシエチル、Ｎ−（２−
（１−（Ｎ−ブチルカルバモイル）ベンゾイミダゾリ
ル））カルバミン酸メトキシエチル、Ｎ−（２−（１−
（Ｎ−プロピルカルバモイル）ベンゾイミダゾリル））
カルバミン酸エトキシエチル、Ｎ−（２−（１−（Ｎ−
ブチルカルバモイル）ベンゾイミダゾリル））カルバミ
ン酸エトキシエチル、Ｎ−（２−（１−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルカルバモイルオキシ）ベンゾイミダゾリル））カル
バミン酸メチル、Ｎ−（２−（１−（Ｎ−メチルカルバ
モイルオキシ）ベンゾイミダゾリル））カルバミン酸メ
チル、Ｎ−（２−（１−（Ｎ−プロピルカルバモイルオ
キシ）ベンゾイミダゾリル））カルバミン酸メチル、Ｎ
−（２−（１−（Ｎ−ブチルカルバモイルオキシ）ベン
ゾイミダゾリル））カルバミン酸メチル、Ｎ−（２−
（１−（Ｎ−プロピルカルバモイルオキシ）ベンゾイミ
ダゾリル））カルバミン酸エトキシエチル、Ｎ−（２−
（１−（Ｎ−ブチルカルバモイルオキシ）ベンゾイミダ
ゾリル））カルバミン酸エトキシエチル、Ｎ−（２−
（１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−６−クロロ
ベンゾイミダゾリル））カルバミン酸メチル、Ｎ−（２
−（１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−６−ニト
ロベンゾイミダゾリル））カルバミン酸メチルなどが挙
げられる。
ベンゾイミダゾリルカルバミン酸メチル、２−ベンゾイ
ミダゾリルカルバミン酸エチル、２−ベンゾイミダゾリ
ルカルバミン酸イソプロピル；Ｎ−（２−（１−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルカルバモイル）ベンゾイミダゾリル））カ
ルバミン酸メチル、Ｎ−（２−（１−（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルカルバモイル）−６−メチルベンゾイミダゾリル））
カルバミン酸メチル、Ｎ−（２−（１−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルカルバモイル）−５−メチルベンゾイミダゾリ
ル））カルバミン酸メチル、Ｎ−（２−（１−（Ｎ−メ
チルカルバモイル）ベンゾイミダゾリル））カルバミン
酸メチル、Ｎ−（２−（１−（Ｎ−メチルカルバモイ
ル）−６−メチルベンゾイミダゾリル））カルバミン酸
メチル、Ｎ−（２−（１−（Ｎ−メチルカルバモイル）
−５−メチルベンゾイミダゾリル））カルバミン酸メチ
ル、Ｎ−（２−（１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイ
ル）ベンゾイミダゾリル））カルバミン酸エチル、Ｎ−
（２−（１−（Ｎ−メチルカルバモイル）ベンゾイミダ
ゾリル））カルバミン酸エチル、Ｎ−（２−（１−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−６−メチルベンゾ
イミダゾリル））カルバミン酸エチル、Ｎ−（２−（１
−（Ｎ−メチルカルバモイル）−６−メチルベンゾイミ
ダゾリル））カルバミン酸エチル、Ｎ−（２−（１−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）ベンゾイミダゾリ
ル））カルバミン酸イソプロピル、Ｎ−（２−（１−
（Ｎ−メチルカルバモイル）ベンゾイミダゾリル））カ
ルバミン酸イソプロピル、Ｎ−（２−（１−（Ｎ−プロ
ピルカルバモイル）ベンゾイミダゾリル））カルバミン
酸メチル、Ｎ−（２−（１−（Ｎ−ブチルカルバモイ
ル）ベンゾイミダゾリル））カルバミン酸メチル、Ｎ−
（２−（１−（Ｎ−プロピルカルバモイル）ベンゾイミ
ダゾリル））カルバミン酸メトキシエチル、Ｎ−（２−
（１−（Ｎ−ブチルカルバモイル）ベンゾイミダゾリ
ル））カルバミン酸メトキシエチル、Ｎ−（２−（１−
（Ｎ−プロピルカルバモイル）ベンゾイミダゾリル））
カルバミン酸エトキシエチル、Ｎ−（２−（１−（Ｎ−
ブチルカルバモイル）ベンゾイミダゾリル））カルバミ
ン酸エトキシエチル、Ｎ−（２−（１−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルカルバモイルオキシ）ベンゾイミダゾリル））カル
バミン酸メチル、Ｎ−（２−（１−（Ｎ−メチルカルバ
モイルオキシ）ベンゾイミダゾリル））カルバミン酸メ
チル、Ｎ−（２−（１−（Ｎ−プロピルカルバモイルオ
キシ）ベンゾイミダゾリル））カルバミン酸メチル、Ｎ
−（２−（１−（Ｎ−ブチルカルバモイルオキシ）ベン
ゾイミダゾリル））カルバミン酸メチル、Ｎ−（２−
（１−（Ｎ−プロピルカルバモイルオキシ）ベンゾイミ
ダゾリル））カルバミン酸エトキシエチル、Ｎ−（２−
（１−（Ｎ−ブチルカルバモイルオキシ）ベンゾイミダ
ゾリル））カルバミン酸エトキシエチル、Ｎ−（２−
（１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−６−クロロ
ベンゾイミダゾリル））カルバミン酸メチル、Ｎ−（２
−（１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−６−ニト
ロベンゾイミダゾリル））カルバミン酸メチルなどが挙
げられる。
【００２９】（Ｃ）成分の添加量は、（Ａ）成分１００
重量部に対して０．００１〜２５重量部、好ましくは
０．０１〜１重量部である。０．００１重量部未満では
効果がなく、２５重量部を越えると硬化後のゴム状弾性
体の機械的特性が低下する。
重量部に対して０．００１〜２５重量部、好ましくは
０．０１〜１重量部である。０．００１重量部未満では
効果がなく、２５重量部を越えると硬化後のゴム状弾性
体の機械的特性が低下する。
【００３０】本発明で用いられる（Ｄ）成分のビス（２
−ピリジルチオ−１−オキシド）亜鉛塩も、微生物の繁
殖を抑制する役割を果すものである。この成分は従来の
ものに比べて高い抗菌効果と、長期の持続性があり、組
成物の物性低下を招くこともない。製造法も確立されて
おり、公知のものである。
−ピリジルチオ−１−オキシド）亜鉛塩も、微生物の繁
殖を抑制する役割を果すものである。この成分は従来の
ものに比べて高い抗菌効果と、長期の持続性があり、組
成物の物性低下を招くこともない。製造法も確立されて
おり、公知のものである。
【００３１】（Ｄ）成分の添加量は、（Ａ）成分１００
重量部に対して０．００１〜２５重量部、好ましくは
０．０１〜１重量部である。０．００１重量部未満では
効果がなく、２５重量部を越えると硬化後のゴム状弾性
体の機械的特性が低下する。
重量部に対して０．００１〜２５重量部、好ましくは
０．０１〜１重量部である。０．００１重量部未満では
効果がなく、２５重量部を越えると硬化後のゴム状弾性
体の機械的特性が低下する。
【００３２】これらの抗菌性物質である（Ｃ）成分、
（Ｄ）成分の添加方法としては、ポリオルガノシロキサ
ン組成物に直接添加して混練する方法、あらかじめジメ
チルシリコーンオイル中に分散させ、ペースト状にして
から添加する方法、および相溶性の良い溶剤に溶解した
後に添加する方法などがある。
（Ｄ）成分の添加方法としては、ポリオルガノシロキサ
ン組成物に直接添加して混練する方法、あらかじめジメ
チルシリコーンオイル中に分散させ、ペースト状にして
から添加する方法、および相溶性の良い溶剤に溶解した
後に添加する方法などがある。
【００３３】本発明においては、（Ｂ）成分の種類によ
っては、常温で触媒なしに反応が進行するものもある
が、大部分は、架橋反応を促進するための触媒を添加す
るのが好ましい。触媒としては、ジメチルヘキシルアミ
ン、ジエチルヒドロキシルアミン、テトラメチルグアニ
ジンなどのアミン化合物；塩化テトラメチルアンモニウ
ム、塩化トリメチルヘキシルアンモニウムなどの第四級
アンモニウム塩類；オクタン酸亜鉛、オクタン酸スズな
どの金属有機酸塩；ジブチルスズジアセテート、ジブチ
ルスズジオクトエート、ジブチルスズジラウレート、ジ
オクチルスズジラウレートなどの有機金属化合物；テト
ラブチルチタネート、１，３−ジオキシプロパンチタン
ビス（エチルアセトアセテート）などのチタン化合物な
どが使用される。添加量はとくに限定されないが、たと
えばジブチルスズジラウレートの場合、（Ａ）成分１０
０重量部に対して０．０５〜１重量部が適当である。
っては、常温で触媒なしに反応が進行するものもある
が、大部分は、架橋反応を促進するための触媒を添加す
るのが好ましい。触媒としては、ジメチルヘキシルアミ
ン、ジエチルヒドロキシルアミン、テトラメチルグアニ
ジンなどのアミン化合物；塩化テトラメチルアンモニウ
ム、塩化トリメチルヘキシルアンモニウムなどの第四級
アンモニウム塩類；オクタン酸亜鉛、オクタン酸スズな
どの金属有機酸塩；ジブチルスズジアセテート、ジブチ
ルスズジオクトエート、ジブチルスズジラウレート、ジ
オクチルスズジラウレートなどの有機金属化合物；テト
ラブチルチタネート、１，３−ジオキシプロパンチタン
ビス（エチルアセトアセテート）などのチタン化合物な
どが使用される。添加量はとくに限定されないが、たと
えばジブチルスズジラウレートの場合、（Ａ）成分１０
０重量部に対して０．０５〜１重量部が適当である。
【００３４】上記の（Ａ）〜（Ｄ）成分を含む本発明の
組成物には、硬化前の組成物に適度の流動性ないし押出
し性を与え、硬化後のゴム状弾性体に機械的強度や硬さ
を付与する目的で、通常、無機質充填剤が併用される。
無機質充填剤としては、当該業者の間で公知なものでよ
く、たとえば煙霧質シリカ、沈殿シリカ、シリカエアロ
ゲル、粉砕シリカ、けいそう土、炭酸カルシウムなどが
挙げられる。これらの無機質充填剤は、単独で用いても
２種以上を混合して用いてもよく、また、そのまま用い
ても、表面をポリジメチルシロキサン、オクタメチルシ
クロテトラシロキサン、ヘキサメチルジシラザンのよう
な有機ケイ素化合物で処理して用いてもよい。
組成物には、硬化前の組成物に適度の流動性ないし押出
し性を与え、硬化後のゴム状弾性体に機械的強度や硬さ
を付与する目的で、通常、無機質充填剤が併用される。
無機質充填剤としては、当該業者の間で公知なものでよ
く、たとえば煙霧質シリカ、沈殿シリカ、シリカエアロ
ゲル、粉砕シリカ、けいそう土、炭酸カルシウムなどが
挙げられる。これらの無機質充填剤は、単独で用いても
２種以上を混合して用いてもよく、また、そのまま用い
ても、表面をポリジメチルシロキサン、オクタメチルシ
クロテトラシロキサン、ヘキサメチルジシラザンのよう
な有機ケイ素化合物で処理して用いてもよい。
【００３５】さらに、硬化後の組成物に導電性を付与す
るために、カーボンブラック、グラファイト、金属、酸
化鉄、酸化スズ、または酸化アンチモン−酸化スズで表
面処理したチタン酸カリウムもしくは酸化チタンなどの
導電性充填剤を配合することもできる。
るために、カーボンブラック、グラファイト、金属、酸
化鉄、酸化スズ、または酸化アンチモン−酸化スズで表
面処理したチタン酸カリウムもしくは酸化チタンなどの
導電性充填剤を配合することもできる。
【００３６】このような充填剤の配合量は、充填剤の種
類や組成物の使用目的によっても異なるが、（Ａ）成分
１００重量部に対して１〜１５０重量部の範囲が好まし
い。１重量部未満では、充填剤を添加した効果がなく、
１５０重量部を越えると、未硬化の状態における作業性
が悪く、また、硬化後の組成物が十分な機械的性質を示
さない。
類や組成物の使用目的によっても異なるが、（Ａ）成分
１００重量部に対して１〜１５０重量部の範囲が好まし
い。１重量部未満では、充填剤を添加した効果がなく、
１５０重量部を越えると、未硬化の状態における作業性
が悪く、また、硬化後の組成物が十分な機械的性質を示
さない。
【００３７】また、本発明の組成物に難燃性を付与する
ために、難燃化剤を併用してもよい。難燃化剤としては
白金化合物が好適である。白金化合物としては、塩化白
金酸、ビニルシロキサンと白金化合物との錯体、アルコ
ールと白金化合物から得られる錯体、白金−トリフェニ
ルホスフィン錯体などが挙げられる。
ために、難燃化剤を併用してもよい。難燃化剤としては
白金化合物が好適である。白金化合物としては、塩化白
金酸、ビニルシロキサンと白金化合物との錯体、アルコ
ールと白金化合物から得られる錯体、白金−トリフェニ
ルホスフィン錯体などが挙げられる。
【００３８】これらの白金化合物の添加は、たとえば
（Ａ）成分中に白金化合物を溶解するなどの方法がとら
れる。白金化合物の添加量は、（Ａ）成分１００重量部
に対して０．０００１〜０．１重量部の範囲が好まし
く、０．００１〜０．０１重量部がさらに好ましい。
０．０００１重量部未満では難燃化の効果が十分でな
く、０．１重量部を越えても、量に見合う効果がなく、
耐熱性などに悪影響がある。
（Ａ）成分中に白金化合物を溶解するなどの方法がとら
れる。白金化合物の添加量は、（Ａ）成分１００重量部
に対して０．０００１〜０．１重量部の範囲が好まし
く、０．００１〜０．０１重量部がさらに好ましい。
０．０００１重量部未満では難燃化の効果が十分でな
く、０．１重量部を越えても、量に見合う効果がなく、
耐熱性などに悪影響がある。
【００３９】本発明の組成物は、（Ａ）〜（Ｄ）成分
や、必要に応じて無機質充填剤、触媒、および／または
各種の添加剤を、湿気をしゃ断した状態で混合すること
により調製できる。これらの成分を一括して密閉容器中
に保存し、使用時に空気中の湿気にさらすことによって
硬化せしめる、いわゆる１液型室温硬化性ポリシロキサ
ン組成物として用いることができる。また、上記の成分
のうち（Ａ）、（Ｂ）成分および必要に応じて触媒のう
ちの一部の成分を別々の容器に入れて保存し、使用時に
両者を混合する、いわゆる２液型室温硬化性ポリシロキ
サン組成物として用いてもよい。
や、必要に応じて無機質充填剤、触媒、および／または
各種の添加剤を、湿気をしゃ断した状態で混合すること
により調製できる。これらの成分を一括して密閉容器中
に保存し、使用時に空気中の湿気にさらすことによって
硬化せしめる、いわゆる１液型室温硬化性ポリシロキサ
ン組成物として用いることができる。また、上記の成分
のうち（Ａ）、（Ｂ）成分および必要に応じて触媒のう
ちの一部の成分を別々の容器に入れて保存し、使用時に
両者を混合する、いわゆる２液型室温硬化性ポリシロキ
サン組成物として用いてもよい。
【００４０】
【発明の効果】本発明の組成物は、（Ｃ）成分と（Ｄ）
成分を抗菌性物質として併用することにより、Aspergil
lus, Penicillium, Cladosporium, Gliocladium, Aureo
basidium, Mucor, Paecilomyces, Eurotium, Rhizopus,
Trichoderma, Alternaria, Fusarium, Saccharomyces,
Rhodotorula, Bacillus, Escherichia, Aerobacter, S
taphylococcus, PseudomonasおよびSerratiaなどに対し
てきわめて有効な抗菌作用を呈する。
成分を抗菌性物質として併用することにより、Aspergil
lus, Penicillium, Cladosporium, Gliocladium, Aureo
basidium, Mucor, Paecilomyces, Eurotium, Rhizopus,
Trichoderma, Alternaria, Fusarium, Saccharomyces,
Rhodotorula, Bacillus, Escherichia, Aerobacter, S
taphylococcus, PseudomonasおよびSerratiaなどに対し
てきわめて有効な抗菌作用を呈する。
【００４１】本発明によって、室温硬化性ポリオルガノ
シロキサン組成物における微生物の繁殖を長期間防止
し、かつ保存中に組成物の変色を起こさず、物性を低下
させることなしに、このような効果を十分あげることが
可能になった。とくに（Ｃ）成分と（Ｄ）成分を有効成
分として用いることによる相乗的効果は大きく、とくに
耐温水性の改良効果が著しい。
シロキサン組成物における微生物の繁殖を長期間防止
し、かつ保存中に組成物の変色を起こさず、物性を低下
させることなしに、このような効果を十分あげることが
可能になった。とくに（Ｃ）成分と（Ｄ）成分を有効成
分として用いることによる相乗的効果は大きく、とくに
耐温水性の改良効果が著しい。
【００４２】本発明の組成物は、湿気の多い所に用いる
防カビ性シーリング材としてとくに有効である。
防カビ性シーリング材としてとくに有効である。
【００４３】
【実施例】次に実施例を挙げ、本発明を具体的に説明す
る。本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。実施例および比較例中、部はすべて重量部を意味す
る。
る。本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。実施例および比較例中、部はすべて重量部を意味す
る。
【００４４】実施例１ ２５℃における粘度が１０，０００cSt であり、シラノ
ール基で両末端を封鎖されたポリジメチルシロキサン１
００部、ポリジメチルシロキサンで表面処理された煙霧
質シリカ（比表面積約２００m2/g）１３部、２−ベンゾ
イミダゾリルカルバミン酸メチル０．１部およびビス
（２−ピリジルチオ−１−オキシド）亜鉛塩０．１部を
均一になるまで混練し、ついで湿気を遮断した状態で、
メチルトリス（ブタノンオキシム）シラン７部およびジ
ブチルスズジラウレート０．２部を加えて混練すること
により、室温硬化性ポリシロキサン組成物を得た。これ
を、湿気を遮断した密閉容器中に１２ヵ月間保存したと
ころ、安定であり、保存中に変色を生じなかった。ま
た、該組成物を２mm厚のシート状にし、室温で７日間放
置して硬化させ、ゴム状弾性体を得た。
ール基で両末端を封鎖されたポリジメチルシロキサン１
００部、ポリジメチルシロキサンで表面処理された煙霧
質シリカ（比表面積約２００m2/g）１３部、２−ベンゾ
イミダゾリルカルバミン酸メチル０．１部およびビス
（２−ピリジルチオ−１−オキシド）亜鉛塩０．１部を
均一になるまで混練し、ついで湿気を遮断した状態で、
メチルトリス（ブタノンオキシム）シラン７部およびジ
ブチルスズジラウレート０．２部を加えて混練すること
により、室温硬化性ポリシロキサン組成物を得た。これ
を、湿気を遮断した密閉容器中に１２ヵ月間保存したと
ころ、安定であり、保存中に変色を生じなかった。ま
た、該組成物を２mm厚のシート状にし、室温で７日間放
置して硬化させ、ゴム状弾性体を得た。
【００４５】このゴム状弾性体について、ＪＩＳ Ｚ２
９１１に準じてカビ抵抗性試験を行った。すなわち、硬
化直後、５０℃の温水に１ヵ月浸漬後、およびウェザー
メータで２５０時間劣化させた後のゴム状弾性体を試験
片とし、Aspergillus nigerATCC 6275, Penicillium ci
trinum ATCC 9849, Rhizopus nigricans SN 32, Clados
porium herbarum IAN F24, Chaetomium globosum ATCC
6205 の混合菌と、表１に示す混合培地を用いて、２８
±２℃で２８日間、培養を行って、カビの発生状態を観
察した。その結果を表２に示す。
９１１に準じてカビ抵抗性試験を行った。すなわち、硬
化直後、５０℃の温水に１ヵ月浸漬後、およびウェザー
メータで２５０時間劣化させた後のゴム状弾性体を試験
片とし、Aspergillus nigerATCC 6275, Penicillium ci
trinum ATCC 9849, Rhizopus nigricans SN 32, Clados
porium herbarum IAN F24, Chaetomium globosum ATCC
6205 の混合菌と、表１に示す混合培地を用いて、２８
±２℃で２８日間、培養を行って、カビの発生状態を観
察した。その結果を表２に示す。
【００４６】
【表１】
【００４７】
【表２】
【００４８】実施例２、比較例１〜５ 表２のように抗菌性物質を配合した以外は実施例１と同
様にして、組成物を調製した。すなわち、実施例１に対
して、実施例２は２−ベンゾイミダゾリルカルバミン酸
メチルの代わりにＮ−（２−（１−（Ｎ−メチルカルバ
モイル）ベンゾイミダゾリル））カルバミン酸メチルを
用いたもの、比較例１は抗菌性物質を配合しないもの、
比較例２および４は実施例１に用いた抗菌性物質のそれ
ぞれ一方のみを用いたもの、比較例３は比較例２に用い
た抗菌性物質のＮ置換体のみを用いたもの、比較例５は
２−ベンゾイミダゾリルカルバミン酸メチル０．１部を
他の抗菌性物質と併用したものであり、抗菌性物質の総
量は、比較例１を除いて、実施例１と同じ０．２部であ
る。これらの組成物を、それぞれ湿気を遮断した容器中
に１２カ月間保存したところ、いずれも安定であり、保
存中に変色を生じなかった。これらの組成物から、実施
例１のようにしてそれぞれ作成した試験片について、実
施例１と同様のカビ抵抗試験を行った。その結果を表２
に併せて示す。
様にして、組成物を調製した。すなわち、実施例１に対
して、実施例２は２−ベンゾイミダゾリルカルバミン酸
メチルの代わりにＮ−（２−（１−（Ｎ−メチルカルバ
モイル）ベンゾイミダゾリル））カルバミン酸メチルを
用いたもの、比較例１は抗菌性物質を配合しないもの、
比較例２および４は実施例１に用いた抗菌性物質のそれ
ぞれ一方のみを用いたもの、比較例３は比較例２に用い
た抗菌性物質のＮ置換体のみを用いたもの、比較例５は
２−ベンゾイミダゾリルカルバミン酸メチル０．１部を
他の抗菌性物質と併用したものであり、抗菌性物質の総
量は、比較例１を除いて、実施例１と同じ０．２部であ
る。これらの組成物を、それぞれ湿気を遮断した容器中
に１２カ月間保存したところ、いずれも安定であり、保
存中に変色を生じなかった。これらの組成物から、実施
例１のようにしてそれぞれ作成した試験片について、実
施例１と同様のカビ抵抗試験を行った。その結果を表２
に併せて示す。
【００４９】実施例３ ２５℃における粘度が１０，０００cSt であり、シラノ
ール基で両末端を封鎖されたポリジメチルシロキサン１
００部、ポリジメチルシロキサンで表面処理された煙霧
質シリカ（比表面積約２００m2/g）１３部、２−ベンゾ
イミダゾリルカルバミン酸メチル０．１部およびビス
（２−ピリジルチオ−１−オキシド）亜鉛塩０．１部を
均一になるまで混練し、ついで湿気を遮断した状態で、
メチルトリアセトキシシラン３．０部およびジブチルス
ズジアセテート０．０６部を加えて混練することによ
り、室温硬化性ポリシロキサン組成物を調製した。これ
を、湿気を遮断した容器中に１２ヵ月間保存したとこ
ろ、安定であり、保存中に変色を生じなかった。また、
この組成物を硬化させて実施例１と同様にカビ抵抗性試
験を行なった結果、いずれの条件後についてもカビの発
生は全く認められず、初期の状態を保っていた。
ール基で両末端を封鎖されたポリジメチルシロキサン１
００部、ポリジメチルシロキサンで表面処理された煙霧
質シリカ（比表面積約２００m2/g）１３部、２−ベンゾ
イミダゾリルカルバミン酸メチル０．１部およびビス
（２−ピリジルチオ−１−オキシド）亜鉛塩０．１部を
均一になるまで混練し、ついで湿気を遮断した状態で、
メチルトリアセトキシシラン３．０部およびジブチルス
ズジアセテート０．０６部を加えて混練することによ
り、室温硬化性ポリシロキサン組成物を調製した。これ
を、湿気を遮断した容器中に１２ヵ月間保存したとこ
ろ、安定であり、保存中に変色を生じなかった。また、
この組成物を硬化させて実施例１と同様にカビ抵抗性試
験を行なった結果、いずれの条件後についてもカビの発
生は全く認められず、初期の状態を保っていた。
【００５０】実施例４ ２５℃における粘度が２０，０００cSt であり、メチル
ジメトキシシリル基で両末端を封鎖されたポリジメチル
シロキサン１００部、ポリジメチルシロキサンで表面処
理された煙霧質シリカ（比表面積約１８０m2/g）１５
部、２５℃における粘度が１００cSt であるポリジメチ
ルシロキサン１０部、Ｎ−（２−（１−（Ｎ−メチルカ
ルバモイル）ベンゾイミダゾリル））カルバミン酸メチ
ル０．１５部、およびビス（２−ピリジルチオ−１−オ
キシド）亜鉛塩０．１５部を均一に混練し、ついで湿気
を遮断した状態でビニルトリエトキシシラン２．０部お
よびジブチルスズジラウレート０．０５部を加えて混練
することにより、室温硬化性ポリシロキサン組成物を得
た。これを、湿気を遮断した容器中に１２ヵ月間保存し
たところ、安定であり、保存中の変色は見られなかっ
た。また、この組成物を硬化させて実施例１と同様にし
てカビ抵抗性試験を行なったところ、いずれの条件後に
おいてもカビの発生は全く認められず、初期の美観を保
っていた。
ジメトキシシリル基で両末端を封鎖されたポリジメチル
シロキサン１００部、ポリジメチルシロキサンで表面処
理された煙霧質シリカ（比表面積約１８０m2/g）１５
部、２５℃における粘度が１００cSt であるポリジメチ
ルシロキサン１０部、Ｎ−（２−（１−（Ｎ−メチルカ
ルバモイル）ベンゾイミダゾリル））カルバミン酸メチ
ル０．１５部、およびビス（２−ピリジルチオ−１−オ
キシド）亜鉛塩０．１５部を均一に混練し、ついで湿気
を遮断した状態でビニルトリエトキシシラン２．０部お
よびジブチルスズジラウレート０．０５部を加えて混練
することにより、室温硬化性ポリシロキサン組成物を得
た。これを、湿気を遮断した容器中に１２ヵ月間保存し
たところ、安定であり、保存中の変色は見られなかっ
た。また、この組成物を硬化させて実施例１と同様にし
てカビ抵抗性試験を行なったところ、いずれの条件後に
おいてもカビの発生は全く認められず、初期の美観を保
っていた。
【００５１】試験例（実用試験） 実施例１〜４および比較例１〜５で調製した各組成物を
アルミ板上に、ぞれぞれ幅１cm、長さ１０cm、厚さ０．
２cmに打設して硬化させ、試験体を作成した。この試験
体を住宅の浴室の片隅に、打設面を上にして水平に置
き、同浴室を一般住宅の使用頻度と使用状態で１年間使
用するとともに、その間、生じた生活廃水が該試験体に
自然にかかるようにして、上記の期間放置した。１年後
における該試験体の組成物表面のカビの発生状態を調査
した。その結果、表３に示すように、実施例１〜４で得
られた組成物にはカビの発生が全く認められず、打設し
た当時の色調と美観を保っていた。
アルミ板上に、ぞれぞれ幅１cm、長さ１０cm、厚さ０．
２cmに打設して硬化させ、試験体を作成した。この試験
体を住宅の浴室の片隅に、打設面を上にして水平に置
き、同浴室を一般住宅の使用頻度と使用状態で１年間使
用するとともに、その間、生じた生活廃水が該試験体に
自然にかかるようにして、上記の期間放置した。１年後
における該試験体の組成物表面のカビの発生状態を調査
した。その結果、表３に示すように、実施例１〜４で得
られた組成物にはカビの発生が全く認められず、打設し
た当時の色調と美観を保っていた。
【００５２】
【表３】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43:40） 8930−4Ｈ
Claims (1)
- 【請求項１】 （Ａ）２５℃における粘度が１００〜５
００，０００cSt であり、末端がシラノール基またはア
ルコキシ基で封鎖されたポリオルガノシロキサン１００
重量部に対し、 （Ｂ）分子中に、ケイ素原子に結合した加水分解可能な
基が平均２個を越えて存在する有機ケイ素化合物０．１
〜２０重量部； （Ｃ）一般式 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、
ハロゲン原子またはニトロ基を表わし；Ｒ2 は炭素数１
〜４のアルキル基または炭素数２〜４のアルコキシアル
キル基を表わし；Ｒ3 は水素原子、Ｎ−置換もしくは非
置換のカルバモイル基、またはＮ−置換もしくは非置換
のカルバモイルオキシ基を表わす）で示されるベンゾイ
ミダゾリルカルバメート化合物０．００１〜２５重量
部；および （Ｄ）式 【化２】 で表わされるビス（２−ピリジルチオ−１−オキシド）
亜鉛塩０．００１〜２５重量部を含むことを特徴とする
防カビ性ポリオルガノシロキサン組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4197927A JPH0640821A (ja) | 1992-07-24 | 1992-07-24 | 防カビ性ポリオルガノシロキサン組成物 |
| US08/089,552 US5378406A (en) | 1992-07-24 | 1993-07-12 | Fungiresistant polyorganosiloxane composition |
| KR1019930013442A KR960016133B1 (ko) | 1992-07-24 | 1993-07-16 | 곰팡이방지성 폴리오르가노실록산 조성물 |
| DE69310839T DE69310839T2 (de) | 1992-07-24 | 1993-07-20 | Fungiresistente Polyorganosiloxanzusammensetzung |
| EP93111596A EP0585587B1 (en) | 1992-07-24 | 1993-07-20 | Fungiresistant polyorganosiloxane composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4197927A JPH0640821A (ja) | 1992-07-24 | 1992-07-24 | 防カビ性ポリオルガノシロキサン組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0640821A true JPH0640821A (ja) | 1994-02-15 |
Family
ID=16382599
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4197927A Pending JPH0640821A (ja) | 1992-07-24 | 1992-07-24 | 防カビ性ポリオルガノシロキサン組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5378406A (ja) |
| EP (1) | EP0585587B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0640821A (ja) |
| KR (1) | KR960016133B1 (ja) |
| DE (1) | DE69310839T2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPH06256755A (ja) * | 1992-12-25 | 1994-09-13 | Kajima Corp | 防カビ性シーラント |
| EP0881265A3 (en) * | 1997-05-30 | 1999-06-16 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Mildew resistant organopolysiloxane compositions |
| US6389892B1 (en) | 1998-10-30 | 2002-05-21 | Nippon Seiki Co., Ltd. | Liquid level detection device and method of manufacturing conductor electrode used therefor |
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| JP2005187599A (ja) * | 2003-12-25 | 2005-07-14 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | 変色防止又は変色低減方法及び変色防止又は変色低減剤並びに当該変色防止又は変色低減剤を含むジオルガノポリシロキサン組成物 |
| JP2011052232A (ja) * | 2010-12-14 | 2011-03-17 | Dow Corning Toray Co Ltd | 変色防止又は変色低減剤を含むジオルガノポリシロキサン組成物 |
| JP2012057072A (ja) * | 2010-09-10 | 2012-03-22 | Aica Kogyo Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| WO2014077205A1 (ja) * | 2012-11-13 | 2014-05-22 | 中国塗料株式会社 | 防汚塗料組成物、防汚塗膜、防汚基材、および防汚塗料組成物の貯蔵安定性の改善方法 |
| CN117260913A (zh) * | 2023-10-24 | 2023-12-22 | 江苏零界科技集团有限公司 | 一种用于木材表面的防腐防霉液及其制备方法 |
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| US20040104262A1 (en) * | 2001-04-09 | 2004-06-03 | Mears Sarah Jane | Use of conductor compositions in electronic circuits |
| GB0108886D0 (en) * | 2001-04-09 | 2001-05-30 | Du Pont | Conductor composition II |
| GB0307547D0 (en) * | 2003-04-01 | 2003-05-07 | Du Pont | Conductor composition V |
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| DE102004056362A1 (de) * | 2004-11-22 | 2006-06-01 | Henkel Kgaa | Schimmel-beständige Baustoffe |
| DE102007030406A1 (de) | 2007-06-29 | 2009-01-08 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Verminderung der Adhäsion von biologischem Material durch Algenextrakte |
| DE102007034726A1 (de) | 2007-07-23 | 2009-01-29 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Entfernung von Nebenprodukten aus vernetzbaren Zubereitungen |
| DE102007058343A1 (de) | 2007-12-03 | 2009-06-04 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Verminderung der Adhäsion von Schmutz, Staub und biologischem Material durch Polyesteramide |
| US20130032262A1 (en) | 2011-08-02 | 2013-02-07 | Bormann Rene Louis | Tire with foamed noise damper |
| WO2014095889A1 (de) * | 2012-12-17 | 2014-06-26 | Lanxess Deutschland Gmbh | Fungizide silikon-dichtungsmassen |
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1992
- 1992-07-24 JP JP4197927A patent/JPH0640821A/ja active Pending
-
1993
- 1993-07-12 US US08/089,552 patent/US5378406A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-07-16 KR KR1019930013442A patent/KR960016133B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1993-07-20 DE DE69310839T patent/DE69310839T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-07-20 EP EP93111596A patent/EP0585587B1/en not_active Expired - Lifetime
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