JPH064775B2 - フタロシアニングリ−ン顔料の製造法 - Google Patents
フタロシアニングリ−ン顔料の製造法Info
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- JPH064775B2 JPH064775B2 JP24550086A JP24550086A JPH064775B2 JP H064775 B2 JPH064775 B2 JP H064775B2 JP 24550086 A JP24550086 A JP 24550086A JP 24550086 A JP24550086 A JP 24550086A JP H064775 B2 JPH064775 B2 JP H064775B2
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- Japan
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- phthalocyanine green
- pigment
- parts
- crude
- solvent
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Description
【発明の詳細な説明】 「発明の目的」 （産業上の利用分野） 本発明は，フタロシアニングリーン顔料の製造法に関
し，さらには高い着色力を有するフタロシアニングリー
ン顔料の製造法である。
し，さらには高い着色力を有するフタロシアニングリー
ン顔料の製造法である。
（従来の技術） フタロシアニングリーン顔料は，塗料，印刷インキ，樹
脂の着色剤等として使用されている。このフタロシアニ
ン顔料の合成方法としては，クロロベンゼン中でハロゲ
ン化するクロロベンゼン法，溶融無水フタル酸中でハロ
ゲン化する無水フタル酸法，無水塩化アルミニウムおよ
び塩化ナトリウムの共融混合物中でハロゲン化する無水
塩化アルミニウム法，クロロスルホン酸中でハロゲン化
するクロロスルホン酸法，溶剤中でテトラクロロフタル
酸から合成する方法，無機塩中で塩素ガスにより塩素化
する固相法などが知られている。
脂の着色剤等として使用されている。このフタロシアニ
ン顔料の合成方法としては，クロロベンゼン中でハロゲ
ン化するクロロベンゼン法，溶融無水フタル酸中でハロ
ゲン化する無水フタル酸法，無水塩化アルミニウムおよ
び塩化ナトリウムの共融混合物中でハロゲン化する無水
塩化アルミニウム法，クロロスルホン酸中でハロゲン化
するクロロスルホン酸法，溶剤中でテトラクロロフタル
酸から合成する方法，無機塩中で塩素ガスにより塩素化
する固相法などが知られている。
粗製フタロシアニングリーンは，色相が不鮮明で着色力
がないため，顔料化する必要がある。この顔料化方法と
しては，湿式磨砕，硫酸法または結晶化溶剤法が知られ
ている。
がないため，顔料化する必要がある。この顔料化方法と
しては，湿式磨砕，硫酸法または結晶化溶剤法が知られ
ている。
湿式磨砕法は，食塩，芒硝などの無機塩およびジエチレ
ングリコール，ポリエチレングリコールなどの湿潤剤，
すなわち粉砕助剤を使用し，ニーダー，バンバリーミキ
サーなどで磨砕処理した後，粉砕助剤を除去して顔料を
得る方法であるが，フタロシアニングリーンの場合，得
られた顔料は低い着色力を示し，良好な方法とは言い難
いのが現状である。
ングリコール，ポリエチレングリコールなどの湿潤剤，
すなわち粉砕助剤を使用し，ニーダー，バンバリーミキ
サーなどで磨砕処理した後，粉砕助剤を除去して顔料を
得る方法であるが，フタロシアニングリーンの場合，得
られた顔料は低い着色力を示し，良好な方法とは言い難
いのが現状である。
硫酸法は，粗製フタロシアニングリーンを硫酸に溶解
または懸濁させた後，水中に流入させることにより，再
結晶化して，顔料を得る方法であるが，これもまた，得
られた顔料は低い着色力しか示さない。
または懸濁させた後，水中に流入させることにより，再
結晶化して，顔料を得る方法であるが，これもまた，得
られた顔料は低い着色力しか示さない。
結晶化溶剤法は，粗製フタロシアニングリーンにクロロ
ベンゼン，ニトロベンゼン，トルエン，オルソクロロト
ルエン，キシレンなどの結晶化溶剤または該溶剤のエマ
ルジョンで処理した後，結晶化溶剤を煮沸，蒸溜等によ
り除去して顔料を得る方法である。この結晶化溶剤法に
より得られたフタロシアニングリーン顔料は，比較的高
い着色力を示すが，まだ十分とは言い難い。
ベンゼン，ニトロベンゼン，トルエン，オルソクロロト
ルエン，キシレンなどの結晶化溶剤または該溶剤のエマ
ルジョンで処理した後，結晶化溶剤を煮沸，蒸溜等によ
り除去して顔料を得る方法である。この結晶化溶剤法に
より得られたフタロシアニングリーン顔料は，比較的高
い着色力を示すが，まだ十分とは言い難い。
（発明が解決しようとする問題点） このような点から本発明は，粗製フタロシアニングリー
ンの顔料化法に関し，高い着色力を示す顔料が得られる
方法を提供するものである。
ンの顔料化法に関し，高い着色力を示す顔料が得られる
方法を提供するものである。
「発明の構成」 （問題点を解決するための手段） 本発明は，粗製フタロシアニングリーンを，結晶化溶剤
または該溶剤のエマルジョンで処理した後，粉砕助剤を
使用して湿式磨枠してなるフタロシアニングリーン顔料
の製造法である。さらには，フタロシアニンを，無水塩
化アルミニウムおよび塩化ナトリウムの共融混合物中で
ハロゲン化してなる粗製フタロシアニングリーンを使用
するフタロシアニングリーン顔料の製造法である。
または該溶剤のエマルジョンで処理した後，粉砕助剤を
使用して湿式磨枠してなるフタロシアニングリーン顔料
の製造法である。さらには，フタロシアニンを，無水塩
化アルミニウムおよび塩化ナトリウムの共融混合物中で
ハロゲン化してなる粗製フタロシアニングリーンを使用
するフタロシアニングリーン顔料の製造法である。
本発明は，粗製フタロシアニングリーンの顔料化法とし
て，結晶化溶剤法および湿式磨枠法を組み合せることに
より，極めて着色力の優れた顔料が得られることを見出
したものである。
て，結晶化溶剤法および湿式磨枠法を組み合せることに
より，極めて着色力の優れた顔料が得られることを見出
したものである。
粗製フタロシアニングリーンの製法としては，従来より
行われている方法がそのまま適用できる。例えば無水塩
化アルミニウム法は，無水塩化アルミニウムと食塩との
共融混合物中にフタロシアニンを溶解させ，１５０〜２
００℃で，塩素，臭素などのハロゲンを導入し，フタロ
シアニン１原子当り，ハロゲン原子を１４〜１６子にし
た後，該混合物を水に投入し，ロ過，水洗して粗製フタ
ロシアニングリーンを得る法である。その他にクロロス
ルホン酸法，固相法，その他の方法で合成された粗製フ
タロシアニングリーンであってもよい。
行われている方法がそのまま適用できる。例えば無水塩
化アルミニウム法は，無水塩化アルミニウムと食塩との
共融混合物中にフタロシアニンを溶解させ，１５０〜２
００℃で，塩素，臭素などのハロゲンを導入し，フタロ
シアニン１原子当り，ハロゲン原子を１４〜１６子にし
た後，該混合物を水に投入し，ロ過，水洗して粗製フタ
ロシアニングリーンを得る法である。その他にクロロス
ルホン酸法，固相法，その他の方法で合成された粗製フ
タロシアニングリーンであってもよい。
本発明では，粗製フタロシアニングリーンの精製物を，
結晶化溶剤で処理する。この結晶化溶剤法は，粗製フタ
ロシアニングリーンウェットケーキを水中に投入して，
スラリーにし，つぎに水酸化ナトリウムを投入し，ｐＨ
を７以上に，好ましくは９〜１３に調製し，クロロベン
ゼン，ニトロベンゼン，トルエン，オルソクロロトルエ
ンキシレンなどの結晶化溶剤または該溶剤の水系エマル
ジョンを，粗製フタロシアニングリーン１００重量部に
対し溶剤分で１０〜２０重量部投入する。さらに，系を
加熱し，撹拌した後，ロ過，水洗，乾燥する方法であ
る。
結晶化溶剤で処理する。この結晶化溶剤法は，粗製フタ
ロシアニングリーンウェットケーキを水中に投入して，
スラリーにし，つぎに水酸化ナトリウムを投入し，ｐＨ
を７以上に，好ましくは９〜１３に調製し，クロロベン
ゼン，ニトロベンゼン，トルエン，オルソクロロトルエ
ンキシレンなどの結晶化溶剤または該溶剤の水系エマル
ジョンを，粗製フタロシアニングリーン１００重量部に
対し溶剤分で１０〜２０重量部投入する。さらに，系を
加熱し，撹拌した後，ロ過，水洗，乾燥する方法であ
る。
結晶化溶剤法で処理されたフタロシアニングリーンは，
次に湿式磨砕される。湿式磨砕は，結晶化溶剤法で処理
されたフタロシアニングリーン１００重量部，食塩など
の無機塩１００〜１０００重量部，ジエチレグリコール
などの湿潤剤３０〜３００重量部をニーダーなどで混合
し，この混合物を加熱下，磨砕処理した後，水または希
酸水溶液に投入し，無機塩，湿潤剤を溶解し，ロ過，水
洗してウエツトケーキ顔料を得るか，さらに乾燥してド
ライパウダー顔料を得るものである。
次に湿式磨砕される。湿式磨砕は，結晶化溶剤法で処理
されたフタロシアニングリーン１００重量部，食塩など
の無機塩１００〜１０００重量部，ジエチレグリコール
などの湿潤剤３０〜３００重量部をニーダーなどで混合
し，この混合物を加熱下，磨砕処理した後，水または希
酸水溶液に投入し，無機塩，湿潤剤を溶解し，ロ過，水
洗してウエツトケーキ顔料を得るか，さらに乾燥してド
ライパウダー顔料を得るものである。
本発明で製造された顔料は，塗料，印刷インキ，樹脂の
着色剤などの色材として使用すると，高い着色力を有す
る。特に，ドライパウダー顔料で印刷インキなどを製造
した場合，優れた着色力を示す。
着色剤などの色材として使用すると，高い着色力を有す
る。特に，ドライパウダー顔料で印刷インキなどを製造
した場合，優れた着色力を示す。
次に本発明を実施例により説明する。例中「部」，
「％」とは，重量部，重量％をそれぞれ示す。
「％」とは，重量部，重量％をそれぞれ示す。
実施例１ 水中に無水塩化アルミニウム法で得られた粗製フタロシ
アニングリーンウェットケーキ（顔料分４０％）２５０
部を投入し，粗製フタロシアニングリーン７％のスラリ
ーを作った。つぎに撹拌下，水酸化ナトリウムを投入
し，スラリーのｐＨを１１〜11.に調製した。そしてキ
シレン１３部，ノニオン系界面活性剤（ノナール３１
０，東邦化学工業製））０．８部，水１５部の組成のエ
マルジョンを投入し，加熱し，８０〜９０℃で１時間撹
拌した後，ロ過，水洗，乾燥してフタロシアニングリー
ンを得た。このフタロシアニングリーン１００部と食塩
２００部，ジエチレングリコール６０部をニーダー中で
混合し，１１０〜１２０℃で６時間磨砕した後，この混
合物を０．５％の硫酸水溶液に投入し，８０〜９０℃で
１時間撹拌し，ロ過，水洗，乾燥してフタロシアニング
リーン顔料を得た。
アニングリーンウェットケーキ（顔料分４０％）２５０
部を投入し，粗製フタロシアニングリーン７％のスラリ
ーを作った。つぎに撹拌下，水酸化ナトリウムを投入
し，スラリーのｐＨを１１〜11.に調製した。そしてキ
シレン１３部，ノニオン系界面活性剤（ノナール３１
０，東邦化学工業製））０．８部，水１５部の組成のエ
マルジョンを投入し，加熱し，８０〜９０℃で１時間撹
拌した後，ロ過，水洗，乾燥してフタロシアニングリー
ンを得た。このフタロシアニングリーン１００部と食塩
２００部，ジエチレングリコール６０部をニーダー中で
混合し，１１０〜１２０℃で６時間磨砕した後，この混
合物を０．５％の硫酸水溶液に投入し，８０〜９０℃で
１時間撹拌し，ロ過，水洗，乾燥してフタロシアニング
リーン顔料を得た。
比較例１ 組成フタロシアニングリーン１００部，食塩２００部，
ジエチレングリコール６０部をニーダー中で混合し，１
１０〜１２０℃で６時間磨砕した後，この混合物を０．
５％の硫酸水溶液に投入し，８０〜９０℃で１時間撹拌
し，ロ過，水洗，乾燥してフタロシアニングリーン顔料
を得た。
ジエチレングリコール６０部をニーダー中で混合し，１
１０〜１２０℃で６時間磨砕した後，この混合物を０．
５％の硫酸水溶液に投入し，８０〜９０℃で１時間撹拌
し，ロ過，水洗，乾燥してフタロシアニングリーン顔料
を得た。
実施例１および比較例１で 得られた顔料を，ロジン変
性フェノール樹脂ワニス中に３本ロールミルで分散し，
オフセットインキを製造した。
性フェノール樹脂ワニス中に３本ロールミルで分散し，
オフセットインキを製造した。
実施例１および比較例１のオフセットインキを試験し，
測色機―カラーマシン（日本電色工業製）により，顔料
の着色力を比較したところ，比較例１の顔料を１００％
とした場合，実施例１では１２０％であった。
測色機―カラーマシン（日本電色工業製）により，顔料
の着色力を比較したところ，比較例１の顔料を１００％
とした場合，実施例１では１２０％であった。
また，実施例１および比較例１の顔料を，それぞれライ
ムロジン系ワニスにボールミルで分散させ，グラビアイ
ンキを製造した，実施例１の顔料は，比較例１の顔料に
比べ，着色力が１５％程度向上していた。
ムロジン系ワニスにボールミルで分散させ，グラビアイ
ンキを製造した，実施例１の顔料は，比較例１の顔料に
比べ，着色力が１５％程度向上していた。
比較例 ２ 粗製フタロシアニングリーン１００部を９６％硫酸１２
００部に投入し，１５〜２０℃で４時間撹拌した後，４
０００部の水に流入させ，８０℃で１時間かくはんし，
ロ過，水洗，乾燥して顔料を得た。
００部に投入し，１５〜２０℃で４時間撹拌した後，４
０００部の水に流入させ，８０℃で１時間かくはんし，
ロ過，水洗，乾燥して顔料を得た。
この顔料を実施例１と同様にオフセットインキを製造し
たところ，比較例１とほぼ同じ着色力を示した。
たところ，比較例１とほぼ同じ着色力を示した。
比較例３ 粗製フタロシアニングリーンウェットケーキ（顔料分４
０％）２５０部にキシレン１５０部，アニオン系界面活
性剤（綜研化学製オレイン酸）４部，水酸化ナトリウム
８部を投入し，混合した後，加熱し，６時間沸点に保っ
た。次に水蒸気蒸溜によりキシレンを除去した後，ロ
過，水洗，乾燥して顔料を得た。
０％）２５０部にキシレン１５０部，アニオン系界面活
性剤（綜研化学製オレイン酸）４部，水酸化ナトリウム
８部を投入し，混合した後，加熱し，６時間沸点に保っ
た。次に水蒸気蒸溜によりキシレンを除去した後，ロ
過，水洗，乾燥して顔料を得た。
この顔料を実施例１と同様にオフセットインキを製造し
たところ，１１０％の着色力を示した。
たところ，１１０％の着色力を示した。
実施例２ 実施例１のキシレン１３部の代りにトルエン２０部を用
いた以外は，実施例１と同様に溶剤処理し，湿式磨砕処
理して顔料を得た。
いた以外は，実施例１と同様に溶剤処理し，湿式磨砕処
理して顔料を得た。
この顔料の着色力は，実施例１と同様，１２０％であつ
た。
た。
実施例３ 実施例１の同様に，溶剤処理したフタロシアニングリー
ン１００部，食塩４００部，ジエチレングリコール１０
０部をニーダー中で混合し，１１０〜１２０℃で４時間
磨砕した後，実施例１と同様に処理して顔料を得た。
ン１００部，食塩４００部，ジエチレングリコール１０
０部をニーダー中で混合し，１１０〜１２０℃で４時間
磨砕した後，実施例１と同様に処理して顔料を得た。
この顔料の着色力は，比較例１と比べ，１２０％であっ
た。
た。
実施例４ 実施例１のキシレン１３部の代りにキシレン２０部を用
いた以外は，実施例１と同様に溶剤処理したフタロシア
ニングリーン１００部，食塩４００部，ジエチレングリ
コール１００部をニーダー中で混合し，１１０〜１２０
℃で３時間磨砕した後，実施例１と同様に処理して顔料
を得た。
いた以外は，実施例１と同様に溶剤処理したフタロシア
ニングリーン１００部，食塩４００部，ジエチレングリ
コール１００部をニーダー中で混合し，１１０〜１２０
℃で３時間磨砕した後，実施例１と同様に処理して顔料
を得た。
この顔料の着色力は，比較例１と比べ，１２０％であっ
た。
た。
Claims (2)
- 【請求項１】粗製フタロシアニングリーンを，結晶化溶
剤または該溶剤のエマルジョンで処理した後，粉砕助剤
を使用して湿式磨砕してなることを特徴とするフタロシ
アニングリーン顔料の製造法。 - 【請求項２】フタロシアニンを無水塩化アルミニウムお
よび塩化ナトリウムの共融混合物中でハロゲン化してな
る粗製フタロシアニングリーンを用いる特許請求の範囲
第１項記載のフタロシアニングリーン顔料の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24550086A JPH064775B2 (ja) | 1986-10-17 | 1986-10-17 | フタロシアニングリ−ン顔料の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24550086A JPH064775B2 (ja) | 1986-10-17 | 1986-10-17 | フタロシアニングリ−ン顔料の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63101459A JPS63101459A (ja) | 1988-05-06 |
| JPH064775B2 true JPH064775B2 (ja) | 1994-01-19 |
Family
ID=17134591
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24550086A Expired - Lifetime JPH064775B2 (ja) | 1986-10-17 | 1986-10-17 | フタロシアニングリ−ン顔料の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH064775B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0695596A (ja) * | 1992-07-29 | 1994-04-08 | Abisare:Kk | 静電掲示装置 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7019121B2 (en) * | 2003-12-31 | 2006-03-28 | Sun Chemical Corporation | Process for conditioning azo pigments |
| JP2007332302A (ja) * | 2006-06-16 | 2007-12-27 | Dainippon Ink & Chem Inc | 塩素化金属フタロシアニン顔料の製造方法 |
| JP5233161B2 (ja) * | 2007-05-16 | 2013-07-10 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 微細ポリハロゲン化フタロシアニン顔料、その製造方法及びそれを用いた着色組成物 |
-
1986
- 1986-10-17 JP JP24550086A patent/JPH064775B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0695596A (ja) * | 1992-07-29 | 1994-04-08 | Abisare:Kk | 静電掲示装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63101459A (ja) | 1988-05-06 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |