JPH0649018A - スルホコハク酸モノアミドの製造法 - Google Patents
スルホコハク酸モノアミドの製造法Info
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- JPH0649018A JPH0649018A JP5340992A JP5340992A JPH0649018A JP H0649018 A JPH0649018 A JP H0649018A JP 5340992 A JP5340992 A JP 5340992A JP 5340992 A JP5340992 A JP 5340992A JP H0649018 A JPH0649018 A JP H0649018A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 100℃以下の温度で熔融させた無水マレイン酸
中へ第１級アミンを、（無水マレイン酸）／（第１級ア
ミン）＝1.05〜1.15（モル比）で仕込み、反応温度を実
質的に 100℃以下に維持して反応させ、マレイン酸モノ
アミドを得、得られたマレイン酸モノアミドとスルホン
化剤とを、（スルホン化剤）／（上記無水マレイン酸）
＝1.05〜1.15（モル比）で、反応温度を実質的に90℃以
下に維持して反応させて一般式（Ｉ）で表されるスルホ
コハク酸モノアミドを得る。 【化１】 〔式中、A, Eはそれぞれ H又はSO3Mにて表される基を示
す。但し、A 及びE が同時に H又はSO3Mとなることはな
い。R は炭素数８〜22の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又
はアルケニル基を示す。M は同一又は異なって陽イオン
を示す。〕 【効果】 重質液体洗剤、石鹸、住居用洗剤、シャンプ
ー等の一般的洗浄剤として有用な、低臭性及び低刺激性
のスルホコハク酸モノアミドを製造することができる。
中へ第１級アミンを、（無水マレイン酸）／（第１級ア
ミン）＝1.05〜1.15（モル比）で仕込み、反応温度を実
質的に 100℃以下に維持して反応させ、マレイン酸モノ
アミドを得、得られたマレイン酸モノアミドとスルホン
化剤とを、（スルホン化剤）／（上記無水マレイン酸）
＝1.05〜1.15（モル比）で、反応温度を実質的に90℃以
下に維持して反応させて一般式（Ｉ）で表されるスルホ
コハク酸モノアミドを得る。 【化１】 〔式中、A, Eはそれぞれ H又はSO3Mにて表される基を示
す。但し、A 及びE が同時に H又はSO3Mとなることはな
い。R は炭素数８〜22の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又
はアルケニル基を示す。M は同一又は異なって陽イオン
を示す。〕 【効果】 重質液体洗剤、石鹸、住居用洗剤、シャンプ
ー等の一般的洗浄剤として有用な、低臭性及び低刺激性
のスルホコハク酸モノアミドを製造することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、洗浄剤として有用な、
低臭性及び低刺激性のスルホコハク酸モノアミドの製造
法に関する。
低臭性及び低刺激性のスルホコハク酸モノアミドの製造
法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】スルホ
コハク酸モノアミドの製造法として、次式で示すよう
に、無水マレイン酸と第１級アミンを反応させ、マレイ
ン酸モノアミドを合成し、これと亜硫酸アルカリ金属
塩、及び／又はアルカリ金属水酸化物を含む酸性亜硫酸
アルカリ金属塩とを反応させて、スルホコハク酸モノア
ミドを得る方法が知られている。
コハク酸モノアミドの製造法として、次式で示すよう
に、無水マレイン酸と第１級アミンを反応させ、マレイ
ン酸モノアミドを合成し、これと亜硫酸アルカリ金属
塩、及び／又はアルカリ金属水酸化物を含む酸性亜硫酸
アルカリ金属塩とを反応させて、スルホコハク酸モノア
ミドを得る方法が知られている。
【０００３】
【化３】
【０００４】（式中、R は炭素数８〜22の直鎖又は分岐
鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す。）しかしこの
ような方法で得られるスルホコハク酸モノアミドは重合
用乳化剤として一部使用されている程度でその用途は非
常に狭く、家庭品用の洗浄剤にはほとんど使われていな
い。この理由としては、スルホコハク酸モノエステル型
界面活性剤に比べ、臭気及び皮膚刺激性等の面で劣って
いたことが挙げられる。従って、本発明の課題は、これ
らの欠点が改善されたスルホコハク酸モノアミドの製造
法を提供することにある。
鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す。）しかしこの
ような方法で得られるスルホコハク酸モノアミドは重合
用乳化剤として一部使用されている程度でその用途は非
常に狭く、家庭品用の洗浄剤にはほとんど使われていな
い。この理由としては、スルホコハク酸モノエステル型
界面活性剤に比べ、臭気及び皮膚刺激性等の面で劣って
いたことが挙げられる。従って、本発明の課題は、これ
らの欠点が改善されたスルホコハク酸モノアミドの製造
法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、低臭性及
び低刺激性のスルホコハク酸モノアミドの製造法を提供
するため、鋭意検討の結果、特定の反応工程を特定の条
件にて行なうことにより、上記目的を達成し得ることを
見い出し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明
は、下記の第１工程及び第２工程よりなる、一般式
（Ｉ）で表わされるスルホコハク酸モノアミドの製造法
を提供するものである。
び低刺激性のスルホコハク酸モノアミドの製造法を提供
するため、鋭意検討の結果、特定の反応工程を特定の条
件にて行なうことにより、上記目的を達成し得ることを
見い出し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明
は、下記の第１工程及び第２工程よりなる、一般式
（Ｉ）で表わされるスルホコハク酸モノアミドの製造法
を提供するものである。
【０００６】
【化４】
【０００７】〔式中、A, E：それぞれ H又はSO3Mにて表
される基を示す。但し、A 及びE が同時に H又はSO3Mと
なることはない。ここでM の意味は下記に示す。 R ：炭素数８〜22の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はア
ルケニル基を示す。 M ：同一又は異なって陽イオンを示す。〕 〔第１工程〕無水マレイン酸と、一般式（II） RNH2 （II） （式中、R は前記の意味を示す。）で表される第１級ア
ミンとを、下記（ｉ）〜（iii)に示す全ての条件を満足
する条件で反応させ、一般式(III)
される基を示す。但し、A 及びE が同時に H又はSO3Mと
なることはない。ここでM の意味は下記に示す。 R ：炭素数８〜22の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はア
ルケニル基を示す。 M ：同一又は異なって陽イオンを示す。〕 〔第１工程〕無水マレイン酸と、一般式（II） RNH2 （II） （式中、R は前記の意味を示す。）で表される第１級ア
ミンとを、下記（ｉ）〜（iii)に示す全ての条件を満足
する条件で反応させ、一般式(III)
【０００８】
【化５】
【０００９】（式中、R は前記の意味を示す。）で表さ
れるマレイン酸モノアミドを得る工程。 条件（ｉ）：100 ℃以下の温度で熔融させた無水マレイ
ン酸中へ第１級アミンを加えること。 条件（ii）：仕込みモル比を、（無水マレイン酸）／
（第１級アミン）＝１．０５〜１．１５にすること。 条件 (iii)：反応温度を実質的に 100℃以下に維持する
こと。
れるマレイン酸モノアミドを得る工程。 条件（ｉ）：100 ℃以下の温度で熔融させた無水マレイ
ン酸中へ第１級アミンを加えること。 条件（ii）：仕込みモル比を、（無水マレイン酸）／
（第１級アミン）＝１．０５〜１．１５にすること。 条件 (iii)：反応温度を実質的に 100℃以下に維持する
こと。
【００１０】〔第２工程〕第１工程で得られたマレイン
酸モノアミドと、亜硫酸アルカリ金属塩、及び／又はア
ルカリ金属水酸化物もしくはアルカノールアミンを含有
する酸性亜硫酸アルカリ金属塩（以下、亜硫酸アルカリ
金属塩及び／又は酸性亜硫酸アルカリ金属塩を総称して
スルホン化剤と言う。）とを、下記（iv）〜（ｖ）に示
す全ての条件を満足する条件で反応させ、一般式（Ｉ）
で表されるスルホコハク酸モノアミドを得る工程。 条件（iv）：スルホン化剤の量をモル比にて(スルホン
化剤）／(〔第１工程〕にて使用された無水マレイン
酸）＝1.05〜1.15にすること。 条件（ｖ）：反応温度を実質的に90℃以下に維持するこ
と。
酸モノアミドと、亜硫酸アルカリ金属塩、及び／又はア
ルカリ金属水酸化物もしくはアルカノールアミンを含有
する酸性亜硫酸アルカリ金属塩（以下、亜硫酸アルカリ
金属塩及び／又は酸性亜硫酸アルカリ金属塩を総称して
スルホン化剤と言う。）とを、下記（iv）〜（ｖ）に示
す全ての条件を満足する条件で反応させ、一般式（Ｉ）
で表されるスルホコハク酸モノアミドを得る工程。 条件（iv）：スルホン化剤の量をモル比にて(スルホン
化剤）／(〔第１工程〕にて使用された無水マレイン
酸）＝1.05〜1.15にすること。 条件（ｖ）：反応温度を実質的に90℃以下に維持するこ
と。
【００１１】一般式（Ｉ）で表わされるスルホコハク酸
モノアミドにおいて、M は同一又は異なって、陽イオン
を示し特に限定されないが、例えばアルカリ金属イオ
ン、アンモニウムイオン、総炭素数２〜９のアルカノー
ルアンモニウムイオン、塩基性アミノ酸基等を挙げるこ
とができる。
モノアミドにおいて、M は同一又は異なって、陽イオン
を示し特に限定されないが、例えばアルカリ金属イオ
ン、アンモニウムイオン、総炭素数２〜９のアルカノー
ルアンモニウムイオン、塩基性アミノ酸基等を挙げるこ
とができる。
【００１２】以下、本発明における第１工程及び第２工
程について説明する。 〔第１工程〕：本工程においては、無水マレイン酸と前
記一般式（II）で表される第１級アミンとを特定の条件
にて反応させ、前記一般式(III) で表されるマレイン酸
モノアミドを得る。本工程において使用される、第１級
アミン（II）としては炭素数８〜22のアルキル基又はア
ルケニル基を有するもので、例えば、オクチルアミン、
デシルアミン、ドデシルアミン、テトラデシルアミン、
ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン、オレイルア
ミン等が挙げられ、アルキル基又はアルケニル基は直鎖
又は分岐鎖どちらでもよい。
程について説明する。 〔第１工程〕：本工程においては、無水マレイン酸と前
記一般式（II）で表される第１級アミンとを特定の条件
にて反応させ、前記一般式(III) で表されるマレイン酸
モノアミドを得る。本工程において使用される、第１級
アミン（II）としては炭素数８〜22のアルキル基又はア
ルケニル基を有するもので、例えば、オクチルアミン、
デシルアミン、ドデシルアミン、テトラデシルアミン、
ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン、オレイルア
ミン等が挙げられ、アルキル基又はアルケニル基は直鎖
又は分岐鎖どちらでもよい。
【００１３】本工程においては、 100℃以下、好ましく
は95℃以下に熔融させた無水マレイン酸中へ、第１級ア
ミン（II）を加える。そして、その後、反応温度を実質
的に100℃以下、好ましくは60〜95℃に維持することが
重要である。熔融マレイン酸への第１級アミンの添加時
の温度、及び反応温度を 100℃を超える温度にて行なっ
た場合、下記式 (IV) で表わされるマレイミドが副生す
る。
は95℃以下に熔融させた無水マレイン酸中へ、第１級ア
ミン（II）を加える。そして、その後、反応温度を実質
的に100℃以下、好ましくは60〜95℃に維持することが
重要である。熔融マレイン酸への第１級アミンの添加時
の温度、及び反応温度を 100℃を超える温度にて行なっ
た場合、下記式 (IV) で表わされるマレイミドが副生す
る。
【００１４】
【化６】
【００１５】〔式中、R は前記の意味を示す。〕そして
このマレイミド (IV) のスルホン化反応性はマレイン酸
モノアミド(III) と比べ、大きく低下するので、マレイ
ミド (IV) が最終的に得られるスルホコハク酸モノアミ
ド水溶液中において不溶物として残存する。その結果、
得られるスルホコハク酸モノアミド水溶液は不透明とな
り、これを各種洗浄剤の配合原料とした場合、洗浄剤製
品の透明性が要求されるとき不都合が生じる。更にはマ
レイミド (IV) が副生することにより、スルホコハク酸
モノアミド（Ｉ）の起泡力の低下が起きる。
このマレイミド (IV) のスルホン化反応性はマレイン酸
モノアミド(III) と比べ、大きく低下するので、マレイ
ミド (IV) が最終的に得られるスルホコハク酸モノアミ
ド水溶液中において不溶物として残存する。その結果、
得られるスルホコハク酸モノアミド水溶液は不透明とな
り、これを各種洗浄剤の配合原料とした場合、洗浄剤製
品の透明性が要求されるとき不都合が生じる。更にはマ
レイミド (IV) が副生することにより、スルホコハク酸
モノアミド（Ｉ）の起泡力の低下が起きる。
【００１６】本工程において、無水マレイン酸と第１級
アミン（II）の仕込みモル比は、 （無水マレイン酸）／（第１級アミン）＝1.05〜1.15 であり、本発明が所望する目的を達成する為にはこの範
囲に保つことが重要である。仕込みモル比がこの範囲よ
り小さい場合には、モノアミド化収率は低下するので、
未反応の第１級アミン（II）が最終製品中に残存する
か、又はスルホコハク酸モノアミドの第１級アミン塩が
生成し、本発明の目的を達成することが出来ない。一方
モル比がこの範囲より大きい場合には、未反応の無水マ
レイン酸がスルホン化工程でスルホコハク酸ナトリウム
として必要以上に副生する為好ましくない。又、本工程
は良好な色相のスルホコハク酸モノアミド（Ｉ）を得る
ため窒素、アルゴン等の不活性雰囲気下に反応させるこ
とが好ましい。
アミン（II）の仕込みモル比は、 （無水マレイン酸）／（第１級アミン）＝1.05〜1.15 であり、本発明が所望する目的を達成する為にはこの範
囲に保つことが重要である。仕込みモル比がこの範囲よ
り小さい場合には、モノアミド化収率は低下するので、
未反応の第１級アミン（II）が最終製品中に残存する
か、又はスルホコハク酸モノアミドの第１級アミン塩が
生成し、本発明の目的を達成することが出来ない。一方
モル比がこの範囲より大きい場合には、未反応の無水マ
レイン酸がスルホン化工程でスルホコハク酸ナトリウム
として必要以上に副生する為好ましくない。又、本工程
は良好な色相のスルホコハク酸モノアミド（Ｉ）を得る
ため窒素、アルゴン等の不活性雰囲気下に反応させるこ
とが好ましい。
【００１７】〔第２工程〕：本工程は、第１工程にて得
られたマレイン酸モノアミド(III) をスルホン化剤にて
スルホン化し、所望のスルホコハク酸モノアミド（Ｉ）
を得る工程である。本工程において使用されるスルホン
化剤は、（イ）亜硫酸アルカリ金属塩、及び／又は
（ロ）アルカリ金属水酸化物もしくはアルカノールアミ
ンを含有する酸性亜硫酸アルカリ金属塩であり、ここで
使用されるアルカノールアミンとしては、総炭素数２〜
９のものが好ましく、例えば、モノエタノールアミン、
ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等が挙げら
れる。
られたマレイン酸モノアミド(III) をスルホン化剤にて
スルホン化し、所望のスルホコハク酸モノアミド（Ｉ）
を得る工程である。本工程において使用されるスルホン
化剤は、（イ）亜硫酸アルカリ金属塩、及び／又は
（ロ）アルカリ金属水酸化物もしくはアルカノールアミ
ンを含有する酸性亜硫酸アルカリ金属塩であり、ここで
使用されるアルカノールアミンとしては、総炭素数２〜
９のものが好ましく、例えば、モノエタノールアミン、
ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等が挙げら
れる。
【００１８】本工程における、スルホン化剤の量は、モ
ル比で（スルホン化剤）／（〔第１工程〕にて使用され
た無水マイレン酸）＝1.05〜1.15となるように使用され
る。即ちモル比がこの範囲より小さい場合には未反応の
マレイン酸モノアミド(III)が最終製品中に残存し、低
臭性及び低刺激性のスルホコハク酸モノアミドは得られ
ない。又モル比がこの範囲より大きい場合は副生する硫
酸塩が必要以上に増加するため、得られるスルホコハク
酸モノアミドを洗浄剤組成物の原料として使用したと
き、濁りの原因となることがあり好ましくない。
ル比で（スルホン化剤）／（〔第１工程〕にて使用され
た無水マイレン酸）＝1.05〜1.15となるように使用され
る。即ちモル比がこの範囲より小さい場合には未反応の
マレイン酸モノアミド(III)が最終製品中に残存し、低
臭性及び低刺激性のスルホコハク酸モノアミドは得られ
ない。又モル比がこの範囲より大きい場合は副生する硫
酸塩が必要以上に増加するため、得られるスルホコハク
酸モノアミドを洗浄剤組成物の原料として使用したと
き、濁りの原因となることがあり好ましくない。
【００１９】本工程において、反応温度は、実質的に90
℃以下、好ましくは50〜85℃に維持する。反応温度が90
℃を超える場合、マレイン酸モノアミド(III) 及び生成
したスルホコハク酸モノアミド（Ｉ）の加水分解が生
じ、第１級アミンが再生されるため、本発明が所望する
目的が達成されない。
℃以下、好ましくは50〜85℃に維持する。反応温度が90
℃を超える場合、マレイン酸モノアミド(III) 及び生成
したスルホコハク酸モノアミド（Ｉ）の加水分解が生
じ、第１級アミンが再生されるため、本発明が所望する
目的が達成されない。
【００２０】又、本工程はスルホン化剤の酸化による損
失を防ぎ良好な色相のスルホコハク酸モノアミド（Ｉ）
を得るため、窒素、アルゴン等の不活性雰囲気下に反応
することが好ましい。さらに、このようにして得られる
スルホコハク酸モノアミド（Ｉ）は、通常、アルカリ金
属塩及び／又はアルカノールアンモニウム塩として得ら
れるが、イオン交換等により、所望の種類の陽イオンへ
変換することができる。
失を防ぎ良好な色相のスルホコハク酸モノアミド（Ｉ）
を得るため、窒素、アルゴン等の不活性雰囲気下に反応
することが好ましい。さらに、このようにして得られる
スルホコハク酸モノアミド（Ｉ）は、通常、アルカリ金
属塩及び／又はアルカノールアンモニウム塩として得ら
れるが、イオン交換等により、所望の種類の陽イオンへ
変換することができる。
【００２１】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
【００２２】実施例１ 無水マレイン酸 2.2モルをフラスコに仕込み、N2置換後
75℃で熔融し、N2雰囲気中、ココナッツアミン(Coconut
Amine) 2.0 モルを75℃で約２時間かけて滴下後、75℃
で１時間熟成しアミド化を終了した。予め別のフラスコ
にNa2SO3 1.18 モルと水 685ｇを仕込み50〜60℃に加
温、溶解した水溶液中に上記で得られた熔融アミド化物
1.1モル（無水マレイン酸基準）を１〜２分で滴下し70
℃で３時間反応した。反応条件及び得られたスルホコハ
ク酸モノアミドの評価結果を表１に示す。
75℃で熔融し、N2雰囲気中、ココナッツアミン(Coconut
Amine) 2.0 モルを75℃で約２時間かけて滴下後、75℃
で１時間熟成しアミド化を終了した。予め別のフラスコ
にNa2SO3 1.18 モルと水 685ｇを仕込み50〜60℃に加
温、溶解した水溶液中に上記で得られた熔融アミド化物
1.1モル（無水マレイン酸基準）を１〜２分で滴下し70
℃で３時間反応した。反応条件及び得られたスルホコハ
ク酸モノアミドの評価結果を表１に示す。
【００２３】実施例２ 実施例１において第１工程の反応温度を85℃とした以外
は実施例１と同様に反応を行った。反応条件及び得られ
たスルホコハク酸モノアミドの評価結果を表１に示す。
は実施例１と同様に反応を行った。反応条件及び得られ
たスルホコハク酸モノアミドの評価結果を表１に示す。
【００２４】実施例３ 実施例１において第２工程の反応温度を85℃とし、第２
工程における反応時間を1.5 時間とした以外は実施例１
と同様に反応を行った。反応条件及び得られたスルホコ
ハク酸モノアミドの評価結果を表１に示す。
工程における反応時間を1.5 時間とした以外は実施例１
と同様に反応を行った。反応条件及び得られたスルホコ
ハク酸モノアミドの評価結果を表１に示す。
【００２５】実施例４ 実施例１において第１工程における反応温度、（無水マ
レイン酸）／（第１級アミン）のモル比、第２工程にお
ける反応温度、（スルホン化剤）／（無水マレイン酸）
のモル比を表１に示したようにする以外は、実施例１と
同様に反応を行なった。反応条件及び得られたスルホコ
ハク酸モノアミドの評価結果を表１に示す。
レイン酸）／（第１級アミン）のモル比、第２工程にお
ける反応温度、（スルホン化剤）／（無水マレイン酸）
のモル比を表１に示したようにする以外は、実施例１と
同様に反応を行なった。反応条件及び得られたスルホコ
ハク酸モノアミドの評価結果を表１に示す。
【００２６】比較例１ 実施例１において第１工程の反応温度を 105℃とした以
外は実施例１と同様に反応を行った。反応条件及び得ら
れたスルホコハク酸モノアミドの評価結果を表１に示
す。
外は実施例１と同様に反応を行った。反応条件及び得ら
れたスルホコハク酸モノアミドの評価結果を表１に示
す。
【００２７】比較例２ 実施例１において第１工程の（無水マレイン酸）／（第
１級アミン）のモル比を 1.0とした以外は実施例１と同
様に反応を行った。反応条件及び得られたスルホコハク
酸モノアミドの評価結果を表１に示す。
１級アミン）のモル比を 1.0とした以外は実施例１と同
様に反応を行った。反応条件及び得られたスルホコハク
酸モノアミドの評価結果を表１に示す。
【００２８】比較例３ 実施例１において第２工程の反応温度を 100℃とした以
外は実施例１と同様に反応を行った。反応条件及び得ら
れたスルホコハク酸モノアミドの評価結果を表１に示
す。
外は実施例１と同様に反応を行った。反応条件及び得ら
れたスルホコハク酸モノアミドの評価結果を表１に示
す。
【００２９】比較例４ 実施例１において第２工程の（スルホン化剤）／（無水
マレイン酸）のモル比を 1.0とした以外は実施例１と同
様に反応を行った。反応条件及び得られたスルホコハク
酸モノアミドの評価結果を表１に示す。
マレイン酸）のモル比を 1.0とした以外は実施例１と同
様に反応を行った。反応条件及び得られたスルホコハク
酸モノアミドの評価結果を表１に示す。
【００３０】
【表１】
【００３１】注） *1：10人のパネラーにより下記の基準で臭いを評価し
た。 ＜評価基準＞ ○：微臭 ×：強臭 *2：５匹のモルモットに、スルホコハク酸モノアミドの
２％水溶液を24時間閉鎖貼付し、除去24時間後の皮膚一
次刺激性を下記の基準で評価し、その平均評点で示し
た。 *3：反転撹拌法（スルホコハク酸モノアミドの１％水溶
液、40℃、1000rpm)で起泡量（ml）を測定した。 *4：スルホン化反応終了品の40℃での外観を下記の基準
で評価した。
た。 ＜評価基準＞ ○：微臭 ×：強臭 *2：５匹のモルモットに、スルホコハク酸モノアミドの
２％水溶液を24時間閉鎖貼付し、除去24時間後の皮膚一
次刺激性を下記の基準で評価し、その平均評点で示し
た。 *3：反転撹拌法（スルホコハク酸モノアミドの１％水溶
液、40℃、1000rpm)で起泡量（ml）を測定した。 *4：スルホン化反応終了品の40℃での外観を下記の基準
で評価した。
【００３２】＜評価基準＞ ○：透明透体 ×：不透明液体 実施例５ 実施例１と同一条件でマレイン酸モノアミドを合成し
た。ついで、予め別のフラスコにNaHSO3 1.18モルとモ
ノエタノールアミン1.18モル及び水 700ｇを仕込み50〜
60℃に加温溶解した水溶液にこの熔融アミド化物 1.1モ
ル（無水マレイン酸基準）を１〜２分で滴下し70℃で３
時間反応した。その結果、臭気の少ないスルホコハク酸
モノアミド（Ｉ）（モノエタノールアミン塩及びナトリ
ウム塩）が得られた。
た。ついで、予め別のフラスコにNaHSO3 1.18モルとモ
ノエタノールアミン1.18モル及び水 700ｇを仕込み50〜
60℃に加温溶解した水溶液にこの熔融アミド化物 1.1モ
ル（無水マレイン酸基準）を１〜２分で滴下し70℃で３
時間反応した。その結果、臭気の少ないスルホコハク酸
モノアミド（Ｉ）（モノエタノールアミン塩及びナトリ
ウム塩）が得られた。
【００３３】
【発明の効果】本発明の方法により低臭性及び低刺激性
のスルホコハク酸モノアミド（Ｉ）を製造することがで
き、このようにして得られるスルホコハク酸モノアミド
（Ｉ）は重質液体洗剤、石鹸、住居用洗剤、シャンプー
等の一般的洗浄剤として有用である。
のスルホコハク酸モノアミド（Ｉ）を製造することがで
き、このようにして得られるスルホコハク酸モノアミド
（Ｉ）は重質液体洗剤、石鹸、住居用洗剤、シャンプー
等の一般的洗浄剤として有用である。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記の第１工程及び第２工程よりなる、
一般式（Ｉ）で表わされるスルホコハク酸モノアミドの
製造法。 【化１】 〔式中、A, E：それぞれ H又はSO3Mにて表される基を示
す。但し、A 及びE が同時に H又はSO3Mとなることはな
い。ここでM の意味は下記に示す。 R ：炭素数８〜22の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はア
ルケニル基を示す。 M ：同一又は異なって陽イオンを示す。〕 〔第１工程〕無水マレイン酸と、一般式（II） RNH2 （II） （式中、R は前記の意味を示す。）で表される第１級ア
ミンとを、下記（ｉ）〜（iii)に示す全ての条件を満足
する条件で反応させ、一般式(III) 【化２】 （式中、R は前記の意味を示す。）で表されるマレイン
酸モノアミドを得る工程。 条件（ｉ）：100 ℃以下の温度で熔融させた無水マレイ
ン酸中へ第１級アミンを加えること。 条件（ii）：仕込みモル比を、（無水マレイン酸）／
（第１級アミン）＝1.05〜1.15にすること。 条件 (iii)：反応温度を実質的に 100℃以下に維持する
こと。 〔第２工程〕第１工程で得られたマレイン酸モノアミド
と、亜硫酸アルカリ金属塩、及び／又はアルカリ金属水
酸化物もしくはアルカノールアミンを含有する酸性亜硫
酸アルカリ金属塩（以下、亜硫酸アルカリ金属塩及び／
又は酸性亜硫酸アルカリ金属塩を総称してスルホン化剤
と言う。）とを、下記（iv）〜（ｖ）に示す全ての条件
を満足する条件で反応させ、一般式（Ｉ）で表されるス
ルホコハク酸モノアミドを得る工程。 条件（iv）：スルホン化剤の量をモル比にて(スルホン
化剤）／(〔第１工程〕にて使用された無水マレイン
酸）＝1.05〜1.15にすること。 条件（ｖ）：反応温度を実質的に90℃以下に維持するこ
と。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5340992A JPH0649018A (ja) | 1992-03-12 | 1992-03-12 | スルホコハク酸モノアミドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5340992A JPH0649018A (ja) | 1992-03-12 | 1992-03-12 | スルホコハク酸モノアミドの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0649018A true JPH0649018A (ja) | 1994-02-22 |
Family
ID=12942031
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5340992A Pending JPH0649018A (ja) | 1992-03-12 | 1992-03-12 | スルホコハク酸モノアミドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0649018A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1989000596A1 (fr) * | 1987-07-21 | 1989-01-26 | Toa Nenryo Kogyo Kabushiki Kaisha | Composition a base de resine thermoplastique |
-
1992
- 1992-03-12 JP JP5340992A patent/JPH0649018A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1989000596A1 (fr) * | 1987-07-21 | 1989-01-26 | Toa Nenryo Kogyo Kabushiki Kaisha | Composition a base de resine thermoplastique |
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