JPH0649030A - スルホンアミド−およびスルホンアミドカルボニルピリジン−２−カルボキサミドならびにそれらのピリジン−ｎ−オキシド、それらの製造方法および医薬としてのそれらの使用 - Google Patents

スルホンアミド−およびスルホンアミドカルボニルピリジン−２−カルボキサミドならびにそれらのピリジン−ｎ−オキシド、それらの製造方法および医薬としてのそれらの使用

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JPH0649030A
JPH0649030A JP5063723A JP6372393A JPH0649030A JP H0649030 A JPH0649030 A JP H0649030A JP 5063723 A JP5063723 A JP 5063723A JP 6372393 A JP6372393 A JP 6372393A JP H0649030 A JPH0649030 A JP H0649030A
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Klaus Dr Weidmann
クラウス・ヴアイトマン
Martin Dr Bickel
マルテイン・ビツケル
Volkmar Guenzler-Pukall
フオルクマル・ギユンツラー−プカル
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 〔式中、ＡがＲ３でＢがＸ−ＮＲ６Ｒ７であるか、Ｂが
Ｒ３でＡがＸ−ＮＲ６Ｒ７であり、Ｘは単結合又は−Ｃ
Ｏ−、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は水素、アルキル、アルコキ
シなど、Ｒ６は水素、アルキルなど、Ｒ４及びＲ５は水
素、アルコキシなど、ｎは０又は１を示す〕で表される
スルホンアミド−およびスルホンアミドカルボニルピリ
ジン−２−カルボキサミド。 【効果】 上記化合物は繊維性疾患用の治療剤として有
用である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明はスルホンアミド−およびスルホン
アミドカルボニルピリジン−２−カルボキサミドおよび
それらのピリジン−Ｎ−オキシド並びに繊維症性疾患に
対する医薬としてのそれらの使用に関する。
【０００２】酵素であるプロリンヒドロキシラーゼおよ
びリジンヒドロキシラーゼを阻害する化合物はコラーゲ
ン特異性ヒドロキシル化反応に影響を及ぼすことによっ
てコラーゲン生合成の阻害を極めて選択的に行う。その
過程中においてタンパク質結合されたプロリンまたはリ
ジンは、該酵素プロリンヒドロキシラーゼまたはリジン
ヒドロキシラーゼによってヒドロキシル化される。この
反応が阻害剤によって阻止される場合には、機能するこ
とのできない、十分にヒドロキシル化されていないコラ
ーゲン分子が形成され、それは少量だけだが、細胞によ
って細胞外空隙中に放出されうる。その上、この十分に
ヒドロキシル化されていないコラーゲンはコラーゲンマ
トリックス中に混入され得ずに、極めて容易にタンパク
質分解で分解される。これらの作用の結果として、細胞
外沈積コラーゲンの総量が減少する。
【０００３】すなわち、プロリンヒドロキシラーゼの阻
害剤は、コラーゲンの沈積が決定的に臨床像に寄与する
疾患の治療において適当な物質である。該疾患には特
に、肺、肝臓および皮膚（硬皮症）の繊維症並びにアテ
ローム性動脈硬化症がある。
【０００４】酵素プロリンヒドロキシラーゼがピリジン
−２,４−および−２,５−ジカルボン酸によって有効に
阻害されることは知られている（K. Majamaa et al., E
ur.J. Biochem. １３８（１９８４）２３９〜２４
５）。しかし、これらの化合物は細胞培養中で極めて高
濃度において阻害剤として有効であるだけである（Tsch
ank, G. et al., Biochem. J. ２３８（１９８７）６２
５〜６３３）。
【０００５】ＤＥ−Ａ ３,４３２,０９４号にはエステ
ルアルキル部分に１〜６個の炭素原子を有するビリジン
−２,４−および−２,５−ジカルボン酸ジエステルが、
プロリンヒドロキシラーゼおよびリジンヒドロキシラー
ゼ阻害用の医薬として記載されている。
【０００６】しかし、これらの低級アルキルジエステル
は身体中で余りにも迅速に分解して酸になってしまい、
細胞中のそれらの作用部位には十分な高濃度で到達しな
い点で不利であるために医薬として可能な投与用にはあ
まり適していない。
【０００７】ＤＥ−Ａ ３,７０３,９５９号、ＤＥ−Ａ
３,７０３,９６２号およびＤＥ−Ａ３,７０３,９６３号
には動物モデルでコラーゲン生合成を有効に阻止するピ
リジン−２,４−および−２,５−ジカルボン酸の一般形
態での混合エステル／アミド、並びに高級アルキルジエ
ステルおよびジアミドが記載されている。
【０００８】従って、前記の目的は今までに知られてい
る化合物よりも遥かに強力な抗繊維症性である化合物を
検索することであった。
【０００９】該目的は式Ｉ
【化９】 で表されるスルホンアミド−およびスルホンアミドカル
ボニルピリジン−２−カルボキサミド並びにそれらのピ
リジン−Ｎ−オキシドの提供によって達成される。
【００１０】上記式ＩにおいてＡはＲ3であってＢがＸ
−ＮＲ6Ｒ7であるかまたはＢはＲ3であってＡがＸ−Ｎ
Ｒ6Ｒ7であり、Ｘは単結合または−ＣＯ−であり、そし
てＲ1、Ｒ2およびＲ3は同一または相異なっていて、水
素、非置換または置換（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1
〜Ｃ6）−アルコキシ、ハロゲン特にフッ素、塩素もし
くは臭素、ニトリル、ヒドロキシルまたはアミノであ
り、Ｒ6は水素、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルまたはＮ−保
護基例えば（Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイル、（Ｃ1〜Ｃ6）
−アルキルカルバモイル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカ
ルボニル、ベンジルオキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ10）
−アシルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、好ましくは
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルカノイルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−
アルキル、ベンゾイルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキ
ル、ベンジルオキシカルボニルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−
アルキルまたは（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニルオ
キシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、１−、２−、３−また
は４−価の生理学的に使用可能な陽イオン特にＮａ+、
Ｋ+、Ｍｇ2+、Ｃａ2+、Ａｌ3+またはアンモニウムイオ
ン｛これらは場合により（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ
1〜Ｃ8）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコ
キシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、フェニル、ベンジルま
たは（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル（これはヒドロキシルまた
は（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシにより１〜３回置換されう
る）によって１〜３回置換されうる｝または塩基性アミ
ノ酸誘導体の陽イオンであり、
【００１１】Ｒ7は−ＳＯ2Ｈを除外した式II −Ｙ−〔Ｃ−Ｕ〕r−Ｄ−Ｗ （II） ｛式中、Ｙは−ＳＯ2−または−ＣＯ−であり、Ｃは結
合であるかまたは分枝鎖または非分枝鎖状の脂肪族（Ｃ
1〜Ｃ16）−アルカンジイルもしくは脂環式（Ｃ3〜
Ｃ10）−アルカンジイル基または分枝鎖または非分枝鎖
状の（Ｃ2〜Ｃ16）−アルケンジイルもしくはシクロア
ルケンジイル基、または（Ｃ2〜Ｃ16）−アルキンジイ
ル基もしくは（Ｃ2〜Ｃ16）−アルケニンジイル基（こ
れらの各々は１個以上の多重結合を有する）であり、Ｕ
は結合であるかまたは水素または下記のヘテロ原子基−
ＣＯ−、−Ｏ（ＣＯ）−、−（ＣＯ）−Ｏ−、−（Ｃ
Ｏ）ＮＲ−、−ＮＲ（ＣＯ）−、−Ｏ−、−ＳＯ−、−
ＳＯ2−、−ＮＲ−（ここでＲは（Ｃ1〜Ｃ3）−アルキ
ルまたは水素である）の系から選択される基であり、ｒ
は１、２、３または４であり、Ｄは結合または水素また
は分枝鎖または非分枝鎖状の脂肪族（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
ルカンジイル基、または分枝鎖または非分枝鎖状の（Ｃ
1〜Ｃ10）−アルケンジイル基、（Ｃ2〜Ｃ10）−アルキ
ンジイル基または（Ｃ2〜Ｃ10）−アルケニンジイル基
（これらの各々は１個以上のＣ−Ｃ多重結合を有するこ
とができる）であり、Ｗは結合または水素または（Ｃ3
〜Ｃ10）−脂環式アルキル、アルケニル、アルキニルも
しくはアルケニル基または（Ｃ6〜Ｃ16）−アリール基
または５−もしくは６−員ヘテロアリール基であり、こ
こで前記のＣまたはＤまたはＷのうちの少なくとも１つ
は結合ではなくそしてＵは、Ｃが結合でない場合または
Ｄおよび／またはＷが結合でない場合にはヘテロ原子基
だけであり、そしてＣおよび／またはＷは、それらが結
合または水素でない場合には置換されているのが好まし
い｝の基であり、Ｒ4およびＲ5は互いに独立して水素で
あるかまたは Ａ） 非置換または置換（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ
基、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシ基、（Ｃ6〜
Ｃ12）−アリールオキシ基または（Ｃ7〜Ｃ11）−アラ
ルコキシ基（これらはハロゲン、トリフルオロメチル、
（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、ヒドロキシル、（Ｃ1〜
Ｃ6）−ヒドロキシアルキル、ＮＲ′Ｒ″またはシアノ
によりモノまたはポリ置換好ましくはモノもしくはジ置
換されている）、 Ｂ） 非置換または置換された、分枝鎖または非分枝鎖
状の脂肪族または脂環式（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル基、
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルケニル基または（Ｃ1〜Ｃ1 2）−ア
ルキニル基、または Ｃ） 非置換または置換（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール基、
（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキル基またはｈｅｔアリール基
であり、前記Ａ）におけるＲ′およびＲ″は同一または
相異なっていて、水素、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール、
（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカル
ボニル、（Ｃ7〜Ｃ1 1）−アラルキルカルボニルまたは
（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニルであるか、または
窒素原子と一緒になって飽和複素環式環好ましくは５−
または６−員環を形成し、そしてｎは０または１であ
る。
【００１２】式Ｉの好ましい化合物は式中の基が下記の
定義を有する化合物である。Ｒ1、Ｒ2およびＲ3が同一
または相異なっていて、水素、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキ
ル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、ハロゲン特にフッ素、
塩素もしくは臭素、ニトリル、ヒドロキシルまたはアミ
ノ｛場合により（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ−
（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルまたは（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル
カルボニルオキシによりモノ−またはジ置換されてい
る｝であり、Ｒ6は水素、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルまた
はＮ−保護基例えば（Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイル、（Ｃ
1〜Ｃ6）−アルキルカルバモイル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
コキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、（Ｃ1
〜Ｃ10）−アシルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、好
ましくは（Ｃ1〜Ｃ10）−アルカノイルオキシ−（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルキル、ベンゾイルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−
アルキル、ベンジルオキシカルボニルオキシ−（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルキルまたは（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカル
ボニルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、１−、２−、
３−または４−価の生理学的に使用可能な陽イオン特に
Ｎａ+、Ｋ+、Ｍｇ2+、Ｃａ2+、Ａｌ3+またはアンモニウ
ムイオン｛これらは場合により（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキ
ル、（Ｃ1〜Ｃ8）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）
−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、フェニル、ベ
ンジルまたは（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル（これはヒドロキ
シルまたは（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシにより１〜３回置
換されうる）によって１〜３回置換されうる｝または塩
基性アミノ酸誘導体の陽イオンであり、
【００１３】Ｒ7は−ＳＯ2Ｈを除外した式II −Ｙ−〔Ｃ−Ｕ〕r−Ｄ−Ｗ （II） ｛式中、Ｙは−ＳＯ2−または−ＣＯ−であり、Ｃは結
合であるかまたは分枝鎖または非分枝鎖状の脂肪族（Ｃ
1〜Ｃ16）−アルカンジイルもしくは脂環式（Ｃ3〜
Ｃ10）−アルカンジイル基または分枝鎖または非分枝鎖
状の（Ｃ2〜Ｃ16）−アルケンジイルもしくはシクロア
ルケンジイル基、または（Ｃ2〜Ｃ16）−アルキンジイ
ル基もしくは（Ｃ2〜Ｃ16）−アルケニンジイル基（こ
れらの各々は１個以上のＣ−Ｃ多重結合を有する）であ
り、Ｕは結合であるかまたは水素または下記のヘテロ原
子基−ＣＯ−、−Ｏ（ＣＯ）−、−（ＣＯ）−Ｏ−、−
（ＣＯ）ＮＲ−、−ＮＲ（ＣＯ）−、−Ｏ−、−ＳＯ
−、−ＳＯ2−、−ＮＲ−（ここでＲは（Ｃ1〜Ｃ3）−
アルキル、（Ｃ6〜Ｃ8）−アルカノイル、（Ｃ7〜
Ｃ16）−アラルカノイル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイルま
たは水素である）の系から選択される基であり、ｒは
１、２、３または４であり、Ｄは結合または水素または
分枝鎖または非分枝鎖状の脂肪族（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
カンジイル基、または分枝鎖または非分枝鎖状の（Ｃ1
〜Ｃ10）−アルケンジイル基、（Ｃ2〜Ｃ10）−アルキ
ンジイル基または（Ｃ2〜Ｃ10）−アルケニンジイル基
（これらの各々は１個以上のＣ−Ｃ多重結合を有するこ
とができる）であり、Ｗは結合または水素または（Ｃ3
〜Ｃ10）−脂環式アルキル、アルケニル、アルキニルも
しくはアルケニル基または（Ｃ6〜Ｃ16）−アリール基
または５−もしくは６−員ヘテロアリール基であり、こ
こで前記のＣまたはＤまたはＷのうちの少なくとも１つ
は結合ではなくそしてＵは、Ｃが結合でない場合または
Ｄおよび／またはＷが結合でない場合にはヘテロ原子基
だけであり、そしてＣおよび／またはＷは、それらが結
合または水素でない場合にはそれらの部分は下記置換
基：ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメ
チル、ニトロ、カルボキシル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキ
ル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−
アリール、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキル、（Ｃ3〜Ｃ12）
−アルケニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ
12）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1
〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール
オキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ
8）−ヒドロキシアルキル、−Ｏ−〔ＣＨ2〕xＣfＨ
(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−ＯＣＦ2−ＣＨＦＣ
ｌ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニル、（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−ア
リールカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルボ
ニル、シンナモイル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルカル
ボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルカルボニル、（Ｃ1
〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−ア
ルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル、
（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ
16）−アラルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロ
アルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルオ
キシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルオキシカ
ルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニルオキ
シ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、
（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ
16）−アラルキルカルボニルオキシ、シンナモイルオキ
シ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルカルボニルオキシ、
（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルカルボニルオキシ、（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）
−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル
オキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボニルオ
キシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシカルボニルオ
キシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニルオキ
シ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルオキシカルボニルオキ
シ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルオキシカルボニルオキ
シ、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカル
バモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ 1〜Ｃ12）−アルキルカルバ
モイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイ
ル、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバモイル、Ｎ−
（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカル
バモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜
Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カル
バモイル、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7
〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ
−（（Ｃ1〜Ｃ 10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
キル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−
Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキル）−カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
ルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、カルバモイ
ルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモイル
オキシ、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモ
イルオキシ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバ
モイルオキシ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバモ
イルオキシ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルバモ
イルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−（Ｃ6〜Ｃ
12）−アリールカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカ
ルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ
−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ
−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−
アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）
−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カル
バモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−
（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ
10）−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ
10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオ
キシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキ
シ、アミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルアミノ、ジ−
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シク
ロアルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルアミ
ノ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルアミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ
12）−アリールアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキ
ルアミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−（Ｃ7〜
Ｃ10）−アラルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
キル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールアミノ、（Ｃ1〜Ｃ
12）−アルコキシアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ
−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）
−アルカノイルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノ
イルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイルアミノ、（Ｃ7〜
Ｃ16）−アラルカノイルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
カノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ3
〜Ｃ8）−シクロアルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
ルキルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイル−Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルカノ
イル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ
12）−アルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、
（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ−（Ｃ1〜
Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アロイルアミノ−
（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルカノ
イルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、アミノ−（Ｃ1
〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルア
ミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、
（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）
アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルメルカプト、（Ｃ1
〜Ｃ12）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−ア
ルキルスルホニル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールメルカプ
ト、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールスルフィニル，（Ｃ6〜Ｃ
16）−アリールスルホニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキ
ルメルカプト、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルフィニ
ル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルホニル、スルファ
モイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルスルファモイ
ル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルスルファモイ
ル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルスルファモイル、Ｎ
−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールスルファモイル、Ｎ−（Ｃ7
〜Ｃ16）−アラルキルスルファモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ
10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールスルフ
ァモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜
Ｃ16）−アラルキルスルファモイル、（Ｃ1〜Ｃ10）−
アルキルスルホンアミド、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）アルキ
ル）−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルスルホンアミド、（Ｃ7
〜Ｃ16）アラルキルスルホンアミド、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ
10）−アルキル−（Ｃ7〜Ｃ16）アラルキルスルホンア
ミド、｛ここでアリール基を含有する各基は該アリール
上に下記の基；水素、ヒドロキシル、ハロゲン、シア
ノ、トリフルオロメチル、ニトロ、カルボキシル、（Ｃ
1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキ
ル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラル
キル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−ア
ルキニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）
−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ1 2）−アルコキシ、
（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラ
ルキルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ8）−ヒドロキシアルキル、−
Ｏ−〔ＣＨ2〕xＣfＨ(2f+1-g )Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−
ＯＣＦ2−ＣＨＦＣｌ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボ
ニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ
6〜Ｃ12）−アリールカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラ
ルキルカルボニル、シンナモイル、（Ｃ3〜Ｃ12）−ア
ルケニルカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルカル
ボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1
〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカ
ルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボニ
ル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルコキシカルボニル、（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−
アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキ
ニルオキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカル
ボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニ
ルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニルオキ
シ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルボニルオキシ、シ
ンナモイルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルカルボ
ニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルカルボニルオ
キシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニルオキシ、
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキ
シカルボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ
カルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ
カルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカ
ルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルオキシカ
ルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルオキシカ
ルボニルオキシ、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−
アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ 1〜Ｃ12）−ア
ルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキ
ルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバ
モイル、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイ
ル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）
−アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ
−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
キル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリール
オキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ
−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
キル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ 10）−アルコキシ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキル
オキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、カ
ルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカル
バモイルオキシ、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル
カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキ
ルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリール
カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキル
カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−
（Ｃ5〜Ｃ12）−アリールカルバモイルオキシ、Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラル
キルカルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
コキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキ
シ、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ
10）−アルキル）−カルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ7
〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラ
ルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイ
ルオキシ、アミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルアミノ、
ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−
シクロアルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルア
ミノ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルアミノ、Ｎ−（Ｃ6〜
Ｃ12）−アリールアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラル
キアミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−（Ｃ7〜
Ｃ1 0）−アラルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
キル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールアミノ、（Ｃ1〜Ｃ
12）−アルコキシアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ
−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）
−アルカノイルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノ
イルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイルアミノ、（Ｃ7〜
Ｃ16）−アラルカノイルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
カノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ3
〜Ｃ8）−シクロアルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
ルキルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイル−Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルカノ
イル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ
12）−アルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、
（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ−（Ｃ1〜
Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アロイルアミノ−
（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルカノ
イルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、アミノ−（Ｃ1
〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルア
ミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、
（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルメルカプト、
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ12）
−アルキルスルホニル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールメル
カプト、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールスルフィニル、（Ｃ6
〜Ｃ16）−アリールスルホニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラ
ルキルメルカプト、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルフ
ィニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルホニル、スル
ファモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルスルファモ
イル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルスルファモ
イル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルスルファモイル、
Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールスルファモイル、Ｎ−
（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルファモイル、Ｎ−（Ｃ1
〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールス
ルファモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−
（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルファモイル、（Ｃ1〜Ｃ
10）−アルキルスルホンアミド、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキル）−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルスルホンアミ
ド、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルホンアミド、Ｎ−
（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキ
ルスルホンアミドからなる系より選択される１、２、
３、４または５個の同一または相異なる置換基によって
置換されうる｝からなる系より選択される５個までの同
一または相異なる置換基の組合せによって置換されてい
るのが好ましい〕の基であり、
【００１４】Ｒ4およびＲ5は互いに独立して水素である
かまたは Ａ） 非置換または置換（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ
基、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシ基、（Ｃ6〜
Ｃ12）−アリールオキシ基または（Ｃ7〜Ｃ11）−アラ
ルキルオキシ基（これらはハロゲン、トリフルオロメチ
ル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、ヒドロキシル、（Ｃ1
〜Ｃ6）−ヒドロキシアルキル、ＮＲ′Ｒ″またはシア
ノによりモノまたはポリ置換好ましくはモノもしくはジ
置換されている)、 Ｂ） 非置換または置換された、分枝鎖または非分枝鎖
状の脂肪族または脂環式（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル基、
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルケニル基または（Ｃ1〜Ｃ1 2）−ア
ルキニル基、または Ｃ） 非置換または置換（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール基、
（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキル基またはｈｅｔアリール基 でありここで前記Ｂ）およびＣ）の基は特に下記の基：
ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、トリフルエロメチ
ル、ニトロ、カルボキシル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキ
ル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−
アリール、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキル、（Ｃ3〜Ｃ12）
−アルケニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ
12）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1
〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール
オキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ
8）−ヒドロキシアルキル、−Ｏ−〔ＣＨ2〕xＣfＨ
(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−ＯＣＦ2−ＣＨＦＣ
ｌ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニル、（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−ア
リールカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルボ
ニル、シンナモイル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルカル
ボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルカルボニル、（Ｃ1
〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−ア
ルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル、
（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ
16）−アラルキルカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロア
ルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルカル
ボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルオキシカルボニ
ル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3
〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ
12）−アリールカルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−ア
ラルキルカルボニルオキシ、シンナモイルオキシ、（Ｃ
3〜Ｃ12）−アルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜
Ｃ12）−アルキニルカルボニルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）
−アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
コキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニルオキ
シ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボニルオキ
シ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシカルボニルオキ
シ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニルオキ
シ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルオキシカルボニルオキ
シ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルオキシカルボニルオキ
シ、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカル
バモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ 1〜Ｃ12）−アルキルカルバ
モイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイ
ル、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバモイル、Ｎ−
（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカル
バモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜
Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カル
バモイル、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7
〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ
−（（Ｃ1〜Ｃ 10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
キル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−
Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキル）−カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
ルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、ヒドロキシ
−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルバモイル、（Ｃ1〜Ｃ6）
−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルバモイルま
たはアシルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルバモイ
ル
【００１５】式III −ＣＯ−Ｐ （III） ｛式中、Ｐはそれのアミノ基の１種を介して結合された
ポリペプチドまたはそれのアミノ基を介して結合された
アミノ酸もしくはアミノ酸誘導体（エステルまたはアミ
ド）である｝で表されるカルバモイル基、カルバモイル
オキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモイルオ
キシ、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモ
イルオキシ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバ
モイルオキシ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバモ
イルオキシ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルバモ
イルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ 10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6
〜Ｃ12）−アリールカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカ
ルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ
−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ
−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−
アルキル）−カルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ7〜
Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ 10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）−カルバモイルオキシ、Ｎ
−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−ア
ラルキルオキシ−(Ｃ1〜Ｃ10)−アルキル）カルバモイ
ルオキシ、アミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルアミノ、
ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−
シクロアルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルア
ミノ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルアミノ、Ｎ−（Ｃ6〜
Ｃ12）−アリールアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラル
キルアミノ、Ｎ−アルキルアミノ、Ｎ−アルキルアリー
ルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシアミノ、（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルコキシ−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルア
ミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ
6）−シクロアルカノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロ
イルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルカノイルアミノ、
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
ルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイル−Ｎ
−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−ア
ロイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ7〜
Ｃ11）−アラルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ−（Ｃ1
〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイ
ルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ16）−
アロイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ
16）−アラルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキ
ル、アミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ
10）−アルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ,
Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルアミ
ノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキ
ルメルカプト、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルスルフィニ
ル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルスルホニル、（Ｃ6〜
Ｃ16）−アリールメルカプト、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリー
ルスルフィニル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールスルホニ
ル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルメルカプト、（Ｃ7〜Ｃ
16）−アラルキルスルフィニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラ
ルキルスルホニル
【００１６】式IV −Ｏ−Ｒ8 （IV） （式中、Ｒ8はそれのアシル基を介して結合されたアミ
ノ酸、そのＮ−保護誘導体またはアルコール保護基であ
る）で表される基、｛ここでアリール基を含有する各基
は該アリール上に下記の基：ヒドロキシル、ハロゲン、
シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、カルボキシル、
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアル
キル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラ
ルキル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−
アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ1
〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、
（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラ
ルキルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ8）−ヒドロキシアルキル、−
Ｏ−〔ＣＨ2〕xＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−
ＯＣＦ2−ＣＨＦＣｌ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボ
ニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ
6〜Ｃ12）−アリールカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラ
ルキルカルボニル、シンナモイル、（Ｃ3〜Ｃ12）−ア
ルケニルカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルカル
ボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1
〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカ
ルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボニ
ル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルコキシカルボニル、（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−
アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキ
ニルオキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカル
ボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニ
ルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニルオキ
シ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルボニルオキシ、シ
ンナモイルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルカルボ
ニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルカルボニルオ
キシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニルオキシ、
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキ
シカルボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ
カルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ
カルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカ
ルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルオキシカ
ルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルオキシカ
ルボニルオキシ、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−
アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−
アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアル
キルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカル
バモイル、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイ
ル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）
−アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ
−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
キル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリール
オキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）−カルバモイル、
Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1
〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオ
キシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラ
ルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイ
ル、カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキ
ルカルバモイルオキシ、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−ア
ルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロ
アルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−ア
リールカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラ
ルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
キル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバモイルオキ
シ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）
−アラルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カル
バモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキ
シ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキシ、
Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ
−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ
−（Ｃ1〜Ｃ 10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−ア
リールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）−カルバモ
イルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−
（（Ｃ7〜Ｃ 16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−
アルキル）カルバモイルオキシ、アミノ、（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキ
ルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ
3〜Ｃ12）−アルケニルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキ
ニルアミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールアミノ、Ｎ
−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルキル−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルアミ
ノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）
−アリールアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシアミ
ノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−
アルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミ
ノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ、（Ｃ6
〜Ｃ12）−アロイルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルカ
ノイルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイル−Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シク
ロアルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミ
ノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
ルキルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルカノイル−Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
カノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−ア
ルキル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アロイルアミノ−（Ｃ1〜
Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルカノイルアミ
ノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、アミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ−
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルメルカプト、（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
キルスルホニル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールメルカプ
ト、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールスルフィニル、（Ｃ6〜Ｃ
15）−アリールスルホニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキ
ルメルカプト、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルフィニ
ル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルホニルからなる系
より選択される１、２、３、４または５個の同一または
相異なる置換基によって置換されうる｝によってモノま
たはポリ置換好ましくはモノもしくはジ置換され、前記
Ａ）に記載のＲ′およびＲ″は同一または相異なってい
て、水素、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール、（Ｃ1〜Ｃ8）−
アルキル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルボニル、（Ｃ7
〜Ｃ1 1）−アラルキルカルボニルまたは（Ｃ6〜Ｃ12）
−アリールカルボニルであるか、または窒素原子と一緒
になって飽和複素環好ましくは５−または６−員環を形
成し、そしてｎが０または１であり、ｆが１〜８好まし
くは１〜５であり、ｇが０、１〜（２ｆ＋１）でありそ
してｘが０〜８好ましくは０〜１である。
【００１７】アリール、アリールオキシ、ヘテロアリー
ルまたはヘテロアリールオキシ化合物は特に、フェニ
ル、ビフェニルもしくはナフチルまたは１、２または３
個の窒素および／または酸素および／または硫黄原子を
有する非置換５−および６−員のヘテロ芳香族環例えば
ピリジル、ピリダジル、ピリミジル、ピラゾリル、イミ
ダゾリル、トリアゾリル、チエニル、オキサゾリルおよ
びチアゾリル誘導体およびそれらのベンゾ縮合誘導体を
意味するものと解される。
【００１８】前記アミノ酸のうち特に天然のα−アミノ
酸が好ましい。アミノ保護基は特にR. Geiger and W. K
oenig “The Peptides" Volume ３,“Protection of Fu
nctional Groups in Peptide Synthesis" E.G. Gross,
J. Meienhofer Edits, Academic Press, New York（１
９８１）特にpages７〜４６に記載されている基を意味
するものと解される。
【００１９】このような基はまたA. Hubbuch, Schutzgr
uppen in der Peptidsynthese（Protective groups in
peptide synthesis)， Kontakte 3/79, pages 14〜23に
も記載されている。
【００２０】下記のアミノ保護基が特に好ましい。アセ
トアミドメチル、１−アダマンチルオキシカルボニル、
１−（１−アダマンチル）−１−メチル−エトキシカル
ボニル、アリルオキシカルボニル、tert−ブトキシカル
ボニル、１−（４−ビフェニリル）−１−メチル−エト
キシカルボニル、α,α−ジメチル−３,５−ジメトキシ
ベンジルオキシカルボニル、４−ジヒドロキシボリルベ
ンジルオキシカルボニル、９−フルオレニルメチルオキ
シカルボニル、イソボルニルオキシカルボニル、１−メ
チル−シクロブトキシカルボニル、４−メトキシベンジ
ルオキシカルボニル、メチルスルホニルエチルオキシカ
ルボニル、４−ピリジルメチルオキシカルボニル、２,
２,２−トリクロロ−tert−ブトキシカルボニル、ベン
ジルオキシカルボニル、ハロゲン置換ベンジルオキシカ
ルボニル、４−ニトロベンジルオキシカルボニル、２−
ホスホノエチルオキシカルボニル、フェニルスルホニル
エトキシカルボニル、トルエンスルホニルエトキシカル
ボニル、２,３,５−トリメチル−４−メトキシ−フェニ
ルスルホニル。
【００２１】アミノ基が保護されている式Ｉの化合物の
うちでその保護されたアミノ基が前記アミノ酸Ｒ8の一
部分である化合物が好ましい。
【００２２】適当なアルコール保護基は特に置換または
非置換のメチルエーテル、エチルエーテル、ベンジルエ
ーテル、シリルエーテル、エステル、カルボネートまた
はスルホネートである。これらには下記の化合物を挙げ
ることができる。
【００２３】置換メチルエーテルとして：メトキシメチ
ル、メチルチオメチル、ｔ−ブチルチオメチル、（フェ
ニルジメチルシリル）メトキシメチル、ベンジルオキシ
メチル、ｐ−メトキシベンジルオキシメチル、（４−メ
トキシフェノキシ）メチル、グアイアコールメチル、ｔ
−ブトキシメチル、４−ペンテニルオキシメチル、シロ
キシメチル、２−メトキシエトキシメチル、２,２,２−
トリクロロエトキシメチル、ビス（２−クロロエトキ
シ）メチル、２−（トリメチル−シリル）エトキシメチ
ル、テトラヒドロピラニル、３−ブロモテトラヒドロピ
ラニル、テトラヒドロチオピラニル、１−メトキシシク
ロヘキシル、４−メトキシテトラヒドロピラニル、４−
メトキシテトラヒドロチオピラニル、４−メトキシテト
ラヒドロチオピラニル−Ｓ,Ｓ−ジオキソ、１−〔２−
クロロ−４−メチル）−フェニル〕−４−メトキシピペ
リジン−４−イル、１,４−ジオキサン−２−イル、テ
トラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフラニル。
【００２４】置換エチルエーテルとして：１−エトキシ
エチル、１−（２−クロロエトキシ）エチル、１−メチ
ル−１−メトキシエチル、１−メチル−１−ベンジルオ
キシエチル、１−メチル−１−ベンジルオキシ−２−フ
ルオロエチル、２,２,２−トリクロロエチル、２−トリ
メチルシリルエチル、２−（フェニルセレニル）エチ
ル、ｔ−ブチル、アリル、ｐ−クロロフェニル、ｐ−メ
トキシフェニル、２,４−ジニトロフェニル、ベンジ
ル。
【００２５】置換ベンジルエーテルとして：ｐ−メトキ
シベンジル、３,４−ジメトキシベンジル、ｏ−ニトロ
ベンジル、ｐ−ニトロベンジル、ｐ−ハロベンジル、
２,６−ジクロロベンジル、ｐ−シアノベンジル、ｐ−
フェニルベンジル、２−および４−ピコリル、３−メチ
ル−２−ピコリル−Ｎ−オキシド、ジフェニルメチル、
ｐ,ｐ′−ジニトロベンズヒドリル、トリフェニルメチ
ル、α−ナフチルジフェニルメチル、ｐ−メトキシフェ
ニルジフェニルメチル、ジ（ｐ−メトキシフェニル）フ
ェニルメチル、トリ（ｐ−メトキシフェニル）メチル、
４−（４′−ブロモフェナシルオキシ）フェニルジフェ
ニルメチル、４,４′,４″−トリス（４,５−ジクロロ
フタルイミドフェニル）メチル、４,４′,４″−トリス
（レブリノオキシフェニル）メチル、４,４′,４″−ト
リス（ベンゾイルオキシフェニル）メチル、３−（イミ
ダゾール−１,４′−メチル）−ビス（４′,４″−ジメ
トキシフェニル）メチル、１,１−ビス（４−メトキシ
フェニル）−１′−ピレニルメチル、９−アンスリル、
９−（９−フェニル）キサンテニル、９−（９−フェニ
ル−１０−オキソ）アンスリル。
【００２６】シリルエーテルとして：トリメチルシリ
ル、トリエチルシリル、トリイソプロピルシリル、ジメ
チルイソプロピルシリル、ジエチルイソプロピルシリ
ル、ジメチルテキシルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリ
ル、ｔ−ブチルジフェニルシリル、トリベンジルシリ
ル、トリ−ｐ−キシリルシリル、トリフェニルシリル、
ジフェニルメチルシリル、ｔ−ブチルメトキシフェニル
シリル。
【００２７】エステルとして：ホルメート、ベンゾイル
ホルメート、アセテート、クロロアセテート、ジクロロ
アセテート、トリクロロアセテート、トリフルオロアセ
テート、メトキシアセテート、トリフェニルメトキシア
セテート、フェノキシアセテート、ｐ−クロロフェノキ
シアセテート、ｐ−Ｐ−フェニルアセテート、３−フェ
ニルプロピオネート、４−オキソペンタノエート（レブ
リネート）、４,４−（エチレンジチオ）ペンタノエー
ト、ピバロエート、アダマントエート、クロトネート、
４−メトキシクロトネート、ベンゾエート、ｐ−フェニ
ルベンゾエート、２,４,６−トリメチルベンゾエート
（メシトエート）。
【００２８】カルボネートとして：メチルカルボネー
ト、９−フルオレニルメチルカルボネート、エチルカル
ボネート、２,２,２−トリクロロエチルカルボネート、
２−（トリメチルシリル）エチルカルボネート、２−
（フェニルスルホニル）エチルカルボネート、２−（ト
リフェニルホスホニオ）エチルカルボネート、イソブチ
ルカルボネート、ビニルカルボネート、アリルカルボネ
ート、ｐ−ニトロフェニルカルボネート、ベンジルカル
ボネート、ｐ−メトキシベンジルカルボネート、３,４
−ジメトキシベンジルカルボネート、ｏ−ニトロベンジ
ルカルボネート、ｐ−ニトロベンジルカルボネート、Ｓ
−ベンジルチオカルボネート、４−エトキシ−１−ナフ
チルジチオカルボネート、メチルジチオカルボネート。
【００２９】その他のエステルとして：２,６−ジクロ
ロ−４−メチルフェノキシアセテート、２,６−ジクロ
ロ−４−（１,１,３,３−テトラメチルブチル）フェノ
キシアセテート、２,４−ビス（１,１−ジメチルプロピ
ル）フェノキシアセテート、クロロジフェニルアセテー
ト、イソブチレート、モノスクシネート、（Ｅ）−２−
メチル−２−ブテノエート（チグロエート）、Ｏ−（メ
トキシカルボニル）ベンゾエート、ｐ−Ｐ−ベンゾエー
ト、α−ナフトエート、ナイトレート、アルキルＮ,Ｎ.
Ｎ′,Ｎ′−テトラメチルホスホロジアミデート、Ｎ−
フェニルカルバメート、ボレート、ジメチルホスフィノ
チオイル、２,４−ジニトロフェニルスルフェネート。
【００３０】スルホネートとして：スルフェート、メタ
ンスルホネート（メシレート）、ベンジルスルホネー
ト、トシレート。
【００３１】特に好ましい保護基は下記のとおりであ
る。（Ｃ1〜Ｃ6）−アルカノイル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アル
キルカルバモイル、ジ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルバ
モイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイ
ル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ
12）−アリールオキシカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ11）−ア
ラルキルオキシカルボニル特にベンジルオキシカルボニ
ル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニル、（Ｃ7〜
Ｃ11）−アラルキルカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキ
ル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキ
ル、カルバモイル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルエステル、
（Ｃ1〜Ｃ 10）−アシルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキ
ル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ10）−アルカノイルオキシ−
（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ベンジルオキシ−（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルキル、ベンジルオキシカルボニルオキシ−
（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカ
ルボニルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、アミノ酸エ
ステルまたはテトラヒドロピラニル。
【００３２】前記のうちで、式Ｉの好ましい化合物は下
記の定義を有する化合物である。すなわち式Ｉにおい
て、Ｘが単結合または−ＣＯ−であり、Ｒ1、Ｒ2および
Ｒ3が同一または相異なっていて、水素、（Ｃ1〜Ｃ6）
−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、ハロゲン特に
フッ素および塩素、ヒドロキシル、アミノまたはヒドロ
キシ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルであり、Ｒ6が水素、
（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルまたはＮ−保護基例えば（Ｃ1
〜Ｃ8）−アルカノイル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカル
バモイル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル、ベン
ジルオキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ10）−アシルオキシ
−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルカノイルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ベン
ゾイルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ベンジルオキ
シカルボニルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルまたは
（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニルオキシ−（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルキル、１−、２−、３−または４−価の生
理学的に使用可能な陽イオン特にＮａ+、Ｋ+、Ｍｇ2+、
Ｃａ2+、Ａｌ3+またはアンモニウムイオン｛これらは場
合により（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ8）−ヒド
ロキシアルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1〜
Ｃ8）−アルキル、フェニル、ベンジルまたは（Ｃ1〜Ｃ
8）−アルキル（これはヒドロキシルまたは（Ｃ1〜
Ｃ4）−アルコキシにより１〜３回置換されうる）によ
って１〜３回置換されうる｝または塩基性アミノ酸誘導
体の陽イオンであり、Ｒ7が−ＳＯ2Ｈを除外した式II −Ｙ−〔Ｃ−Ｕ〕r−Ｄ−Ｗ （II） 〔式中、Ｙは−ＳＯ2−であり、Ｃは結合であるか、ま
たは分枝鎖または非分枝鎖状の脂肪族（Ｃ1〜Ｃ12）−
アルカンジイル基または分枝鎖または非分枝鎖状の（Ｃ
2〜Ｃ12）−アルケンジイル基、または（Ｃ2〜Ｃ12）−
アルキンジイル基もしくは（Ｃ2〜Ｃ12）アルケニンジ
イル基（これらは１個以上のＣ〜Ｃ多重結合を有するこ
とができる）であり、Ｕは結合であるかまたは水素また
は下記のヘテロ原子基 −（ＣＯ）ＮＲ−、−ＮＲ（ＣＯ）−、−Ｏ−、−ＳＯ
−、−ＳＯ2−（ここでＲは（Ｃ1〜Ｃ3）−アルキル、
（Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイル、（Ｃ7〜Ｃ10）−アラル
カノイル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイルまたは水素であ
る）の系から選択される基であり、ｒは１または２であ
り、Ｄは結合または水素または分枝鎖または非分枝鎖状
の脂肪族（Ｃ1〜Ｃ8）−アルカンジイル基、または分枝
鎖または非分枝鎖状の（Ｃ2〜Ｃ8）−アルケンジイル
基、または（Ｃ2〜Ｃ8）−アルキンジイル基であり、Ｗ
は結合または水素または（Ｃ3〜Ｃ10）−脂環式アルキ
ル、アルケニル、アルキニルもしくはアルケニニル基ま
たは（Ｃ6〜Ｃ16）−アリール基または５−もしくは６
−員ヘテロアリール基であり、ここで前記のＣまたはＤ
またはＷのうちの少なくとも１つは結合ではなくそして
ＵはＣが結合でない場合またはＤおよび／またはＷが結
合でない場合にはヘテロ原子基だけであり、そしてＣ、
Ｄおよび／またはＷは、それらが結合または水素でない
場合にはそれらの部分は下記置換基：ヒドロキシル、ハ
ロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、カルボ
キシル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シ
クロアルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール、（Ｃ7〜
Ｃ16）−アラルキル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニル、
（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキ
シ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
キル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−ア
ルコキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ、（Ｃ7〜Ｃ
16）−アラルキルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ8）−ヒドロキシア
ルキル、−Ｏ−〔ＣＨ2〕xＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ
2Ｃｌ、−ＯＣＦ2−ＣＨＦＣｌ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
キルカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボ
ニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ
16）−アラルキルカルボニル、シンナモイル、（Ｃ3〜
Ｃ12）−アルケニルカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アル
キニルカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボ
ニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−ア
ルコキシカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ
カルボニル、（Ｃ7〜Ｃ15）−アラルコキシカルボニ
ル、（Ｃ3〜Ｃ8）シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ3
〜Ｃ12）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ3〜
Ｃ12）−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）
−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロア
ルキルカルボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカ
ルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルボニ
ルオキシ、シンナモイルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アル
ケニルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）アルキニルカ
ルボニルオキシ、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−
アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ 1〜Ｃ12）−ア
ルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキ
ルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバ
モイル、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイ
ル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）
−アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ
−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
キル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリール
オキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ
−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
キル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ 10）−アルコキシ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキル
オキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、ア
ミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ
12）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル
アミノ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ
12）−アルキニルアミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリー
ルアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルアミノ、Ｎ
−（Ｃ1〜Ｃ5）−アルキル−（Ｃ7〜Ｃ 10）−アラルキ
ルアミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜
Ｃ12）−アリールアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ
アミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイ
ルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ、
（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラ
ルカノイルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイル−Ｎ
−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シ
クロアルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミ
ノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
ルキルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルカノイル−Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
カノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−ア
ルキル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アロイルアミノ−（Ｃ1〜
Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルカノイルアミ
ノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、アミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ−
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルメルカプト、（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
キルスルホニル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールメルカプ
ト、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールスルフィニル、（Ｃ6〜Ｃ
16）−アリールスルホニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキ
ルメルカプト、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルフィニ
ル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルホニル｛ここでア
リール基を含有する各基は該アリール上に下記置換基：
水素、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロ
メチル、ニトロ、カルボキシル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
キル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）
−アリール、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキル、（Ｃ3〜
Ｃ12）−アルケニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニル、
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキ
シ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコ
キシ−（Ｃ1〜Ｃ1 2）−アルコキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−ア
リールオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ、
（Ｃ1〜Ｃ8）−ヒドロキシアルキル、−Ｏ−〔ＣＨ2〕x
ＣfＨ(2f+1-g )Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−ＯＣＦ2−ＣＨＦ
Ｃｌ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ
8）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリ
ールカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルボニ
ル、シンナモイル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルカルボ
ニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルカルボニル、（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
コキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ6
〜Ｃ12）−アリールオキシカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）
−アラルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）シクロアルコ
キシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルオキシカ
ルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルオキシカルボニ
ル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3
〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ
12）−アリールカルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−ア
ラルキルカルボニルオキシ、シンナモイルオキシ、（Ｃ
3〜Ｃ12）−アルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜
Ｃ12）アルキニルカルボニルオキシ、カルバモイル、Ｎ
−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−
（Ｃ 1〜Ｃ12）−アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ
8）−シクロアルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）
−アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラル
キルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ
−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカ
ルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1
〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ
16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カ
ルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ
−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1
〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ 10）−アルコキ
シ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリ
ールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイ
ル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜
Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ル）カルバモイル、アミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル
アミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケ
ニルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルアミノ、Ｎ−
（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−
アラルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）−アルキル−（Ｃ
7〜Ｃ 10）−アラルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）−ア
ルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールアミノ、（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルコキシアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキ
シ−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロア
ルカノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイルアミノ、
（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルカノイルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）
−アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミ
ノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイル−
Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ11）−
アラルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミ
ノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ−（Ｃ1〜
Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイル
アミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ16）−ア
ロイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7〜
Ｃ16）−アラルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキ
ル、アミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ
10）−アルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ,
Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルアミ
ノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキ
ルメルカプト、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルスルフィニ
ル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルスルホニル、（Ｃ6〜
Ｃ16）−アリールメルカプト、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリー
ルスルフィニル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールスルホニ
ル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルメルカプト、（Ｃ7〜Ｃ
16）−アラルキルスルフィニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラ
ルキルスルホニルからなる系より選択される１、２、
３、４または５個の同一または相異なる置換基によって
置換されうる｝からなる系より選択される５個までの同
一または相異なる置換基の組合せによって置換されてい
るのが好ましい〕の基であり、
【００３３】Ｒ4およびＲ5は互いに独立して水素である
かまたは Ａ） 非置換または置換（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ
基、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシ基、（Ｃ6〜
Ｃ12）−アリールオキシ基または（Ｃ7〜Ｃ11）−アラ
ルキルオキシ基（これらはハロゲン、トリフルオロメチ
ル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、ヒドロキシル、（Ｃ1
〜Ｃ6）−ヒドロキシアルキルによりモノまたはポリ置
換好ましくはモノもしくはジ置換されている）、 Ｂ） 分枝鎖または非分枝鎖状（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキ
ル基、 Ｃ） 非置換または置換（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール基、
（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキル基またはｈｅｔアリール基 であり、ここで前記Ｂ）およびＣ）の基は特に、下記の
基：ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメ
チル、ニトロ、カルボキシル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキ
ル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−
アリール、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキル、（Ｃ3〜Ｃ12）
−アルケニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ
12）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1
〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール
オキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ
8）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ
カルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリ
ールオキシカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオ
キシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）シクロアルコキシカルボ
ニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルオキシカルボニル、
（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シ
クロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリ
ールカルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカ
ルボニルオキシ、シンナモイルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）
−アルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アル
キニルカルボニルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ
カルボニルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1
〜Ｃ12）−アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ1〜
Ｃ12）−アリールオキシカルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ
16）−アラルキルオキシカルボニルオキシ、（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ
12）−アルケニルオキシカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ
12）−アルキニルオキシカルボニルオキシ、カルバモイ
ル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ
−ジ−（Ｃ 1〜Ｃ12）−アルキルカルバモイル、Ｎ−
（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ
6〜Ｃ16）−アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）
−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
キル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバモイル、Ｎ
−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラ
ルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキ
シ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−
（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
ルキル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラル
キルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイ
ル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ1〜
Ｃ 10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カル
バモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6
〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ
−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキル）カルバモイル、ヒドロキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）
−アルキルカルバモイル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ−
（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルバモイルまたはアシルオキ
シ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルバモイル
【００３４】式III −ＣＯ−Ｐ (III) （式中、Ｐはそれのアミノ基の１種を介して結合された
ポリペプチドまたはそれのアミノ基を介して結合された
アミノ酸もしくはアミノ酸誘導体である）で表されるカ
ルバモイル基、（ここで基ＮＲ4Ｒ5はα−アミノ酸また
はα−アミノ酸誘導体の基である）、カルバモイルオキ
シ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモイルオキ
シ、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモイル
オキシ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイ
ルオキシ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバモイル
オキシ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル
オキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ
12）−アリールカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカ
ルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ
−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ
−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−
アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）
−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カル
バモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−
（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ 10）−アルキ
ル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ
10）−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ
10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオ
キシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキ
シ、アミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルアミノ、ジ−
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シク
ロアルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルアミ
ノ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルアミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ
12）−アリールアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキ
ルアミノ、Ｎ−アルキルアミノ、Ｎ−アルキルアリール
アミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシアミノ、（Ｃ1〜Ｃ
12）−アルコキシ−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミ
ノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−ア
ロイルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルカノイルアミ
ノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイル
−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）
−アロイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、
（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−
アルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ
−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアル
カノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ
16）−アロイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ
7〜Ｃ16）−アラルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−ア
ルキル、アミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ−（Ｃ1
〜Ｃ10）−アルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ−（Ｃ
1〜Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル
アミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）−ア
ルキルメルカプト、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルスルフィ
ニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルスルホニル、（Ｃ6〜Ｃ
16）−アリールメルカプト、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリール
スルフィニル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールスルホニル、
（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルメルカプト、（Ｃ7〜Ｃ16）
−アラルキルスルフィニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキ
ルスルホニル
【００３５】式IV −Ｏ−Ｒ8 (IV) （式中Ｒ8はそれのアシル基を介して結合されたアミノ
酸、そのＮ−保護誘導体またはアルコール保護基であ
る）で表される基、｛ここでアリール基を含有する各基
は該アリール上に下記置換基：ヒドロキシル、ハロゲ
ン、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、（Ｃ1〜Ｃ1
2）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ1
〜Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ5〜Ｃ12）−アリールオ
キシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ、（Ｃ1〜
Ｃ8）−ヒドロキシアルキル、−Ｏ−〔ＣＨ2〕xＣfＨ
(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−ＯＣＦ2−ＣＨＦＣ
ｌ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ
12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボ
ニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボニル、
（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシカルボニル、（Ｃ3〜
Ｃ8）シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−ア
ルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキ
ルカルボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボ
ニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルボニルオ
キシ、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカ
ルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ 1〜Ｃ12）−アルキルカル
バモイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモ
イル、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバモイル、Ｎ
−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1
〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカ
ルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7
〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ
10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバ
モイル、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1
〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ
16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）
カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−
（（Ｃ1〜Ｃ 10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ
−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−
アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、（Ｃ1〜Ｃ12）−ア
ルカノイルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイル
アミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイルアミノ、（Ｃ7〜
Ｃ16）−アラルカノイルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
カノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ3
〜Ｃ8）−シクロアルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
ルキルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイル−Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルカノ
イル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ
12）−アルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、
（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ−（Ｃ1〜
Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アロイルアミノ−
（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルカノ
イルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）
−アルキルメルカプト、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルスル
フィニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルスルホニル、（Ｃ6
〜Ｃ16）−アリールメルカプト、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリ
ールスルフィニル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールスルホニ
ル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルメルカプト、（Ｃ7〜Ｃ
16）−アラルキルスルフィニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラ
ルキルスルホニルからなる系より選択される１、２、
３、４または５個の同一または相異なる置換基によって
置換されうる｝によってモノまたはポリ置換好ましくは
モノもしくはジ置換され、ｎが０であり、ｆが１〜５で
あり、ｇが０、１〜（２ｆ＋１）でありそしてｘが０ま
たは１である。
【００３６】式Ｉの特に好ましい化合物は下記の定義を
有する化合物である。すなわち式ＩにおいてＸが単結合
または−ＣＯ−であり、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3が同一また
は相異なっていて、水素、（Ｃ1〜Ｃ3）−アルキル、
（Ｃ1〜Ｃ3）−アルコキシ、ヒドロキシル、フッ素、ま
たは塩素であり、Ｒ6が水素であるか、または１−また
は２−価の生理学的に使用可能な陽イオン特にＮａ+、
Ｋ+、Ｍｇ2+もしくはＣａ2+またはアンモニウムイオン
であり、Ｒ7は−ＳＯ2Ｈを除外した式II −Ｙ−〔Ｃ−Ｕ〕r−Ｄ−Ｗ （II） 〔式中、Ｙは−ＳＯ2−であり、Ｃは結合であるかまた
は（Ｃ1〜Ｃ6）−アルカンジイル基であり、Ｕは結合で
あるかまたは水素または−Ｏ−であり、ｒは１であり、
Ｄは結合または水素または非分枝鎖状脂肪族（Ｃ1〜
Ｃ8）−アルカンジイル基であり、Ｗは結合または水素
または（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール基または５−もしくは
６−員ヘテロアリール基であるが、ここで前記のＣまた
はＤまたはＷのうちの少なくとも１つは結合ではなくそ
してＵは、Ｃが結合でない場合またはＤおよび／または
Ｗが結合でない場合にはヘテロ原子基だけであり、そし
てＣ、Ｄおよび／またはＷは、それらが結合または水素
でない場合にはそれらの部分は下記置換基：ヒドロキシ
ル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、
カルボキシル、−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルキル、(Ｃ6〜Ｃ12）−アリール、
（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−アルケニ
ル、（Ｃ3〜Ｃ8）−アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコ
キシ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アル
キル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）
−アラルキルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ8）−ヒドロキシアルキ
ル、−Ｏ−〔ＣＨ2〕xＣfＨ( 2f+1-g)Ｆg、（Ｃ1〜Ｃ8）
−アルコキシカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオ
キシカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ14）−アラルコキシカルボ
ニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニル、
（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルボニルオキシ、(Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ6〜
Ｃ12）−アリールカルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−
アラルキルカルボニルオキシ、シンナモイルオキシ、カ
ルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモイ
ル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ 1〜Ｃ12）−アルキルカルバモイ
ル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル、
Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7
〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカル
バモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜
Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（(Ｃ1〜Ｃ10）
−アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイ
ル、Ｎ−（(Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキル)カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）
−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カル
バモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ1
〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カ
ルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−
（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
ルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル
−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ
10）−アルキル）カルバモイル、アミノ、（Ｃ1〜Ｃ8）
−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルアミ
ノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ6
〜Ｃ12）−アリールアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラ
ルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ3）−アルキル−Ｎ−（Ｃ
7〜Ｃ11）−アラルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルカ
ノイルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイルアミ
ノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ16）−
アラルカノイルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルカノイル
−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）
−シクロアルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル
アミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルカノイル−
Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−
アルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3
〜Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−
アルキル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アロイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ
6）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルカノイルアミノ
−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルメ
ルカプト、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルスルフィニル、（Ｃ
1〜Ｃ8）−アルキルスルホニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリ
ールメルカプト、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールスルフィニ
ル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールスルホニル、（Ｃ7〜
Ｃ14）−アラルキルメルカプト、（Ｃ7〜Ｃ14）−アラ
ルキルスルフィニル、（Ｃ7〜Ｃ14）−アラルキルスル
ホニル、｛ここでアリール基を含有する各基は該アリー
ル上で下記置換基：水素、ヒドロキシル、ハロゲン、シ
アノ、トリフルオロメチル、ニトロ、カルボキシル、
（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキ
ル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラル
キル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−ア
ルキニル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）−
アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）
−アリールオキシ、（Ｃ7〜Ｃ 16）−アラルキルオキ
シ、−Ｏ−〔ＣＨ2〕xＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロ
アルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカル
ボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニ
ルオキシ、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル
カルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカ
ルバモイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバ
モイル、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリール−カルバモイ
ル、Ｎ−(Ｃ7〜Ｃ16)−アラルキルカルバモイル、Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリー
ルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル−Ｎ−
（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1
〜Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ16）−アルキル）カル
バモイル、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−
（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7
〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキ
ル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル−Ｎ−
（（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキ
ル）カルバモイル、Ｎ−(Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル−Ｎ−
（(Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
キル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル−Ｎ
−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）
−アルキル）カルバモイル、アミノ、（Ｃ1〜Ｃ6）−ア
ルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノ、
（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ
12）−アリールアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキ
ルアミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ3）−アルキル（Ｃ7〜Ｃ11）
−アラルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ3）−アルキル−
（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールアミノ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アル
コキシアミノ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイルアミノ、
（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ
12）−アロイルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ12）−アラルカノイ
ルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカ
ノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノ、（Ｃ6〜
Ｃ12）−アロイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミ
ノ、（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイル
アミノ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シク
ロアルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ
6〜Ｃ12）−アロイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキ
ル、（Ｃ7〜Ｃ12）−アラルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ
4）−アルキルからなる系より選択される１、２、３、
４または５個の同一または相異なる置換基によって置換
されうる｝からなる系より選択される３個までの同一ま
たは相異なる置換基によって置換されているのが好まし
い〕の基であり、
【００３７】Ｒ4が水素または（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル
でありそしてＲ5がＡ）非置換（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキ
シ基、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシ基、フェノキシ
基またはベンジルオキシ基、 Ｂ）分枝鎖または非分枝鎖状（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル
基、または Ｃ）（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールまたは（Ｃ7〜Ｃ11）−ア
ラルキル基好ましくはフェニル、ベンジルもしくはフェ
ネチル、であり、〔ここで前記Ｂ）およびＣ）の基は置
換されていないか、または特に、下記の基：ヒドロキシ
ル、ハロゲン、シアノ、フェニル、ベンジル、カルボキ
シル、(Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリ
ールオキシ、（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルオキシ、（Ｃ1
〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−ア
ルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル、
（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ
16）−アラルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロ
アルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカル
ボニルオキシ、(Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニ
ルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニルオキ
シ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルボニルオキシ、
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカル
ボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボ
ニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルボニルオ
キシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニルオキ
シ、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルバ
モイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルバモ
イル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイ
ル、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ11）−アリールカルバモイル、Ｎ−
（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ10)−アリールカルバ
モイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ
11）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ6）−
アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル）カルバモイル、
Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ10）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）
−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（(Ｃ7〜Ｃ11）−アラ
ルキルオキシ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル）カルバモイル、
Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ6）−ア
ルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、
Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−
アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモ
イル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ
16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）
カルバモイル、
【００３８】式III −ＣＯ−Ｐ （III） （式中、ＰはそれのＮ−末端アミノ基を介して結合され
たジ−またはトリペプチド、またはそれのアミノ基を介
して結合されたアミノ酸誘導体好ましくはＬ−アミノ酸
誘導体、特にＬ−アラニンもしくはＬ−グリシンアミノ
酸誘導体である）で表されるカルバモイル基、（そして
その際基ＮＲ4Ｒ5はＬ−α−アミノ酸の基である）、カ
ルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルバ
モイルオキシ、Ｎ,Ｎ−ジ−(Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカル
バモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカ
ルバモイルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイルアミ
ノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）
−アルキルアミノ、
【００３９】式IV −Ｏ−Ｒ8 （IV） （式中、Ｒ8はそれのアシル基を介して結合されたアミ
ノ酸であるか、またはそのＮ−保護誘導体である）で表
される基、｛ここで上記置換基中に存在する芳香族部分
のアリールおよびアラルキル基は特に、下記の基：（Ｃ
1〜Ｃ3）−アルキル、ヒドロキシル、（Ｃ1〜Ｃ4）−ア
ルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシカルボニル、（Ｃ
1〜Ｃ5）−アルキルカルボニルオキシ、トリフルオロメ
チル、塩素およびフッ素、からなる系より選択される１
または２個の同一または相異なる置換基によって置換さ
れている｝によってモノ置換されている〕そしてｎが０
であり、ｆが１〜５であり、ｇが０、１〜（２ｆ＋１）
でありそしてｘが０または１である。
【００４０】式Ｉの特に極めて好ましい化合物は下記の
定義を有する化合物である。すなわち、式ＩにおいてＸ
が単結合または−ＣＯ−であり、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3が
水素であり、Ｒ6が水素または１−もしくは２−価の生
理学的に使用可能な陽イオン特にＮａ+、Ｋ+、Ｍｇ2+も
しくはＣａ2+またはアンモニウムイオン特にＨ3Ｎ+Ｃ
(ＣＨ2ＯＨ)3であり、Ｒ7が−ＳＯ2Ｈを除外した式II −Ｙ−〔Ｃ−Ｕ〕r−Ｄ−Ｗ （II） 〔式中、Ｙは−ＳＯ2−であり、Ｃは結合または（Ｃ1〜
Ｃ4）−アルカンジイル基であり、Ｕは結合、水素また
は−Ｏ−であり、ｒは１であり、Ｄは結合、水素または
（Ｃ1〜Ｃ4）−アルカンジイルであり、Ｗは結合、水素
またはフェニル基であり、ここで前記のＣまたはＤまた
はＷのうちの少なくとも１つは結合ではなくそしてＵ
は、Ｃが結合でない場合またはＤおよび／またはＷが結
合でない場合にはヘテロ原子基だけであり、そしてＣ、
Ｄおよび／またはＷは下記置換基：水素、フッ素、塩
素、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロア
ルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール、（Ｃ7〜Ｃ16）−ア
ラルキル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アリケニル、フェニル、(Ｃ
1〜Ｃ6）−アルコキシ、フェノキシ、−Ｏ−〔ＣＨ2〕x
ＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ 1〜Ｃ8）−
アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアル
キルカルバモイル、Ｎ−フェニルカルバモイル、Ｎ−
（Ｃ7〜Ｃ11）−フェニルアルキルカルバモイル、Ｎ−
(Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル−Ｎ−(Ｃ6〜Ｃ16)−フェニルカ
ルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7
〜Ｃ11）−フェニルアルキルカルバモイル、Ｎ−（(Ｃ1
〜Ｃ10）−アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ8)−アルキル）カルバ
モイル、Ｎ−フェノキシ（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル）カル
バモイル、Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−フェニルアルキルオ
キシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコ
キシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ12）−フェ
ノキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−フェ
ニルアルキルオキシ（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルバモイ
ル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）
−シクロアルカノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−フェニ
ルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ11）−フェニルアルカノイルアミ
ノ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイル
−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノ、ベンゾイル−Ｎ
−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ11）−フ
ェニルアルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルアミ
ノ、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルカノイルアミノ−（Ｃ1〜
Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイル
アミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルフェニルアミノ−（Ｃ
1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ11）−フェニルアルカ
ノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ 8）−アルキル、
【００４１】｛ここでアリール基を含有する各基はそれ
らの部分が該アリール上で下記置換基：ヒドロキシル、
カルボキシル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、フェノキシ
ベンジルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ9）−アルコキシカルボニ
ル、フェノキシカルボニル、(Ｃ7〜Ｃ11）−フェニルア
ルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシ
カルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニルオキ
シ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、
ベンゾイルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ11）−フェナルキルカル
ボニルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシカルボニルオ
キシ、(Ｃ6〜Ｃ12）−フェノキシカルボニルオキシ、
（Ｃ7〜Ｃ11）−フェナルキルオキシカルボニルオキ
シ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニルオキ
シ、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルバ
モイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルバモ
イル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイ
ル、Ｎ−フェニルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−
フェナルキルカルバモイル、ヒドロキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）
−アルキルカルバモイル、アシルオキシ−（Ｃ 1〜Ｃ4）
−アルキルカルバモイル、カルバモイルオキシ、Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルバモイルオキシ、Ｎ,Ｎ−
ジ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−
（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキルカルバモイル、からなる
系より選択される１、２、３、４または５個の同一また
は相異なる置換基によって置換されうる｝により置換さ
れている〕の基であり、Ｒ4が水素であり、Ｒ5が非分枝
鎖状（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル基〔これは下記の基：ヒド
ロキシル、カルボキシル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、
フェノキシ、ベンジルオキシ、(Ｃ1〜Ｃ9)−アルコキシ
カルボニル、フェノキシカルボニル、(C7〜C11)−フェ
ニルアルキルオキシカルボニル、(C3〜C8)−シクロアル
コキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニ
ルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニルオ
キシ、ベンゾイルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ11）−フェニルア
ルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシカ
ルボニルオキシ、フェノキシカルボニルオキシ、（Ｃ7
〜Ｃ11）−フェニルアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3
〜Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニルオキシ、カルバ
モイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルバモイル、
Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルバモイル、Ｎ
−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル、Ｎ−フ
ェニルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−フェニルア
ルキルカルバモイル、ヒドロキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アル
キルカルバモイル、アシルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アル
キルカルバモイル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1
〜Ｃ6）−アルキルカルバモイル、カルバモイルオキ
シ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルバモイルオキシ、
Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルバモイルオキ
シ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイルオ
キシ、または
【００４２】式III −ＣＯ−Ｐ （III） （式中、Ｐはそれの末端アミノ基を介して結合されたジ
−またはトリペプチドまたはそれのアミノ基を介して結
合されたアミノ酸誘導体であり、その際Ｌ−グリシンが
ペプチド鎖の出発であるのが好ましい）で表される基、
｛ここで上記置換基中に存在するアリールおよびアラル
キル基は特に、下記の基：（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ヒ
ドロキシル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ4）
−アルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ5）−アルキルカル
ボニルオキシ、トリフルオロメチル、塩素およびフッ
素、からなる系より選択される１または２個の同一また
は相異なる置換基によって置換されている｝からなる系
より選択される基により置換されている〕であり、ｎが
０であり、ｆが１〜５であり、ｇが０、１〜（２ｆ＋
１）でありそしてｘが０または１である。
【００４３】本発明はさらに、特に肝臓の繊維症性疾患
に対する医薬の製造における式Ｉの化合物および生理学
的に許容しうる塩の使用に関する。最後に、本発明は医
薬として使用するための式Ｉの化合物に関する。本発明
は特に繊維症抑制剤として使用するための式Ｉの化合物
に関する。本発明はさらに式Ｉの化合物の製造方法に関
する。
【００４４】式ＩにおいてＸが単結合である化合物は、 ｉ） 式３のピリジン−２−カルボン酸エステル誘導体
または式４のピリジン−２−カルボン酸誘導体を式５の
アミン反応させるか、または ii） 式６のピリジン−２−カルボキサミド誘導体を式
２のスルホン酸誘導体と反応させることによって製造さ
れた（スキーム１参照）。スキーム１はＸが単結合であ
る式ＩａまたはＩｂの化合物の製造を説明している。
【００４５】
【化１０】
【００４６】式Ｉの５−アミノピリジン−２−カルボキ
シレートを式２（式中Ｚはヒドロキシ基であるかまたは
求核的に分離されうる離脱基特にＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉま
たはトシレートである）のスルホン酸誘導体またはカル
ボン酸誘導体と反応させる。この反応は非プロトン性有
機溶媒または溶媒混合物中で実施される。該溶媒として
は特にジクロロメタン、テトラクロロメタン、酢酸ブチ
ル、酢酸エチル、トルエン、テトラヒドロフラン、ジメ
トキシエタン、１,４−ジオキサン、アセトニトリル、
Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセト
アミド、ジメチルスルホキシド、ニトロメタンおよび／
またはピリジンを挙げることができる。該反応には、適
切な場合には酸結合剤例えばアンモニア、トリエチルア
ミンまたはトリブチルアミンを加える。反応温度は０°
〜１８０℃好ましくは０°〜８０℃である。Ｚがヒドロ
キシ基の場合にはペプチド化学で知られている縮合法が
適当である。
【００４７】最終的には、式Ｉａの化合物は式３の化合
物を加水分解してピリジン−２−カルボン酸４を得、こ
れらをペプチド化学の知られた手法に従って適当なアミ
ン５と反応させることにより得ることができるか、また
は式３の化合物を直接アミン５と反応させることにより
得ることができる。所望により、その後直ちに酸化を行
うと式Ｉｂのピリジン−Ｎ−オキシドが得られる。
【００４８】この酸化法の一般的手法もまた例えば“E.
Klinsberg, Pyridine and its Derivatives, Intersci
ence Publishers, New York. 1961, Part 2, p, 93”に
記載されている。
【００４９】過酸化水素を用いる酸化は例えば“E. Och
iai, J. Org. Chem. 18, 534 (1953)”に記載されてい
る。
【００５０】操作条件はドイツ特許出願P 3826471.4、 3
828140.6、 3924093.2、 4001002.3並びにDE-A-3,703,95
9、3,703,962および3,703,963号の各明細書中の記載か
ら詳細に選択されうる。
【００５１】式Ｉの化合物の製造はN. Finch et al.,
J. Med. Chem. (1978), Vol. 21, page 1269 and Schne
ider and Harris, J. Org. Chem, 1984), Vol. 49, pag
e 3683に記載されている。
【００５２】また、５−位にスルホンアミド基を有する
式ＩａおよびＩｂの各化合物を製造するための前記スキ
ーム１による反応工程は、該スルホンアミド基を４−位
に有する化合物の製造にも使用されうる。その反応は式
１′
【化１１】 の化合物から出発する。
【００５３】Ｘが結合であり、ＹがＳＯ2であり、Ｒ4が
水素でありそしてＲ5がヒドロキシアルキル基、アルコ
キシアルキル基またはその誘導体である式Ｉの化合物は
式２の対応して置換されたスルホン酸誘導体および式１
のメチル４−（または５）−アミノピリジン−２′−カ
ルボキシレートから出発し、その後式３(スキーム１)の
化合物を適当なアミンでアミノ分解することにより製造
された。
【００５４】Ｘが−ＣＯ−でありそしてＹがＳＯ2であ
る式Ｉの化合物は ｉ） 式１１のピリジン−２−カルボン酸誘導体または
対応するエステルを式５のアミント反応させるか、また
は ii） 式１２のピリジン−５−カルボン酸誘導体を式９
のスルホンアミド誘導体と反応させるか、または iii） 式１３のピリジン−５−カルボキサミド誘導体
を式２のスルホン酸誘導体と反応させることによって製
造された（スキーム２参照）。ここで式１２および１３
の各化合物は知られた手法で式７の化合物から製造され
た。
【００５５】スキーム２はＸが−ＣＯ−でありそしてＹ
がＳＯ2である式ＩａまたはＩｂの化合物の製造を説明
している。
【００５６】
【化１２】
【００５７】CA: Vol 68, 1968, 68840hによれば、式８
のピリジン−２−カルボン酸エステル５−カルボキシレ
ートは式７の置換ピリジン−２,５−ジカルボン酸から
エステル化条件下で製造されうる。適当な条件は例え
ば、硫酸の存在下でのメタノールによるエステル化であ
って、その反応時間はジエステル生成物になる完全エス
テル化がほんの僅かに行われるにすぎないように選択さ
れる。またはジエステル生成物は副生成物として除去さ
れうる。
【００５８】式１１の化合物は式８の化合物および式９
（Ｙ＝ＳＯ2）のスルホンアミド誘導体から製造される
が、その際これらの両試薬を補助試薬で活性化するのが
好都合でありうる（Houben-Weyl: Methoden der Orgsni
schen Chemice (Methods ofOrganic Chemistry), Volum
e IX, Chapter 19, pages 636〜637）。
【００５９】カルボン酸活性化用の試薬としては当業者
に知られている物質例えばチオニルクロリド、オキサリ
ルクロリド、ピバロイルクロリドまたはクロロギ酸エス
テル誘導体を用いることができる。式８の化合物のこれ
ら活性化誘導体を単離することは必ずしも必要ではな
い。反応系中での製造後または粗生成物としてのそれら
を式９のスルホンアミド誘導体と反応させるのが通常好
都合である。
【００６０】好都合には、最初に式９の化合物を無機ま
たは有機塩基例えばナトリウムもしくはカリウム、アン
モニア、トリエチルアミン、トリブチルアミンまたはピ
リジンの水酸化物、炭酸塩、アルコキシド、水素化物ま
たはアミドと−２０°〜＋１５０℃好ましくは０°〜８
０℃において反応させ、次にこの反応混合物を式８の化
合物またはその活性化形態と反応させる。この反応は不
活性溶媒例えばメチレンクロリド、メタノール、エタノ
ール、アセトン、酢酸エチル、トルエン、テトラヒドロ
フラン、アセトニトリル、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、ニトロメタン、ジ
メチルスルホキシドまたはこれら溶媒の混合物中で実施
される。あるいはまた、式１１のエステルは慣用の縮合
試薬（例えばＮ,Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミ
ド／４−Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノピリジン）を用いて製
造されうる。
【００６１】ピリジン−２−カルボン酸エステル１１を
アミンＨＮＲ4Ｒ5と反応させると本発明による式Ｉａ′
の化合物が得られる。
【００６２】別法として、式Ｉａ′の化合物の製造では
化合物１１（Ｒ＝低級アルキル）を加水分解してピリジ
ン−２−カルボン酸誘導体１１（Ｒ＝Ｈ）にし、次にそ
れらをペプチド化学の慣用手法によってアミンＨＮＲ4
Ｒ5と結合させて本発明による式Ｉａ′の化合物を得る
ことができる。
【００６３】後続の、式Ｉｂ′のピリジン−Ｎ−オキシ
ドの反応は既にスキーム１で説明されている（化合物Ｉ
ａの反応より化合物Ｉｂが得られる）。
【００６４】また、５−位にカルボニルスルホンアミド
基を有する式Ｉａ′またはＩｂ′の化合物を製造するた
めの前記スキーム２による反応工程は、４−位にカルボ
ニルスルホンアミド基を有する化合物の製造のためにも
使用されうる。その反応は式７′：
【化１３】 の化合物から出発する。
【００６５】ＸがＣＯ、ＹがＳＯ2、Ｒ4が水素そしてＲ
5がヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基また
はその誘導体である式Ｉの化合物は式９の対応して置換
されたスルホンアミドおよび２−メトキシカルボニルピ
リジン−４−（または５）−カルボン酸から出発し、そ
の後式１１（Ｒ＝低級アルキル；スキーム２）の化合物
を対応するアミンでアミノ分解することにより製造され
た。
【００６６】ＮＲ4Ｒ5がグリシル残基である式Ｉの化合
物を製造するには、式３および１１（Ｒ＝低級アルキ
ル）の化合物を加水分解して式４および１１（Ｒ＝Ｈ）
のピリジン−２−カルボン酸を得、次にそれらを対応す
るグリシン誘導体と縮合させた。
【００６７】ＮＲ4Ｒ5がＮＨＣＨ2ＣＯ2Ｈである遊離グ
リシルアミドは(グリシルエステル)アミドの加水分解に
よりまたはグリシルベンジルエステルの接触水添により
得られた。
【００６８】スキーム１および２に従って式Ｉ（Ｉａ、
Ｉｂ、Ｉａ′、Ｉｂ′）の化合物を製造するには、Ｒ6
が水素である化合物が用いられる。Ｒ6が生理学的に使
用しうる陽イオンである場合の塩形成は引続いて行うの
が好ましい。適当な塩形成剤はＮ−アルキルアミン、
（ヒドロキシアルキル）アミンおよび（アルコキシアル
キル）アミン例えば２−エタノールアミン、３−プロパ
ノールアミン、２−メトキシエチルアミン、２−エトキ
シエチルアミンおよびα,α,α−トリス（ヒドロキシメ
チル）メチルアミン（＝トリスバッファー、トロメタミ
ン）または塩基性アミノ酸例えばヒスチジン、アルギニ
ンおよびリジンであるのが好ましい。
【００６９】本発明による式Ｉの化合物は有用な薬理学
的性質を有し、特に抗繊維症性活性を示す。
【００７０】抗繊維症性作用は四塩化炭素で惹起された
肝繊維症モデルで測定されうる。このためにはラットを
オリーブ油に溶解したＣＣｌ4（１ml／kg）で週２回処
置する。供試物質は適当な許容しうる溶媒中に溶解し
て、毎日、必要ならば１日２回経口的にまたは腹腔内に
投与する。肝繊維症の程度をKivirikko et al. (Anal.B
iochem. 19, 249 et seq. (1967)）に記載されているよ
うに組織学的に測定し、肝臓中のコラーゲン含量をヒド
ロキシプロリン測定により分析する。繊維成長活性は血
清中のコラーゲンフラグメントおよびプロコラーゲンペ
プチドの放射免疫測定によって測定されうる。本発明化
合物はこのモデルにおいて１〜１００mg／kgの濃度で活
性である。
【００７１】上記の繊維成長活性は血清中にあるコラー
ゲン型IIIのＮ−末端プロペプチドまたはコラーゲン型I
V（７ｓコラーゲンまたは型IVコラーゲンＮＣＣ1）のＮ
−またはＣ−末端交叉結合ドメインの放射免疫測定によ
って測定されうる。
【００７２】このために、ヒドロキシプロリン、プロコ
ラーゲンIIIペプチド、７ｓコラーゲンおよび型IVコラ
ーゲンＮＣの各濃度を下記の各ラット： ａ） 未処置ラット（対照） ｂ） 四塩化炭素を投与したラット（ＣＣｌ4対照） ｃ） 最初にＣＣｌ4、次に本発明化合物を投与したラ
ットの肝臓において測定した（この試験法はRouiller,
C., experimental toxic injury of the liver; in The
Liver, C. Rouiller, Vol. 2, 5. 335〜476, New Yor
k, Academic Press, 1964に記載されている）。
【００７３】式Ｉの化合物は、適切な場合には許容しう
る製薬上の賦形剤と一緒にしてそれらを含有する製剤の
形態で医薬として使用されうる。該化合物は、それらを
経腸、経皮または非経口投与に適した製薬上の有機また
は無機賦形剤例えば水、アラビアゴム、ゼラチン、ラク
トース、デンプン、ステアリン酸マグネシウム、タル
ク、植物性油、ポリアルキレングリコール類、ワセリン
等との混合物として含有する製剤の形態で薬剤として使
用されうる。
【００７４】それらは上記目的のために、経口的には
０.１〜２５mg／kg／日、好ましくは１〜５mg／kg／
日、非経口的には０.０１〜５mg／kg／日、好ましくは
０.０１〜２.５mg／kg／日、特に０.５〜１.０mg／kg／
日の用量で投与されうる。重症の場合にはこの投与量を
増加させることもできる。しかし、多くの場合にはより
少ない投与量もまた適当である。これらのデータは約７
５kg体重の成人を基準にしている。
【００７５】本発明はさらに、前記の代謝性疾患の治療
および予防に用いる医薬の製造における本発明化合物の
使用を包含する。
【００７６】本発明はさらに、本発明による式Ｉの化合
物および／またはその生理学的に許容しうる塩の１種以
上を含有する試薬に関する。
【００７７】該医薬はそれ自体知られており、しかも当
業者に周知の手法によって調製される。用いられる医薬
は、そのままであるかまたは好ましくは製薬上適当な補
助剤または賦形剤との組合せであるかのいずれか一方の
薬理学的に活性な本発明化合物（＝活性化合物）であっ
て、錠剤、コーティング錠剤、カプセル剤、坐剤、乳
液、懸濁液または溶液の形態にある。活性化合物の含量
は約９５％まで、有利には１０〜７５％である。
【００７８】所望製剤のために適当な補助剤または賦形
剤は例えば、溶媒、ゲル形成剤、坐薬基剤、錠剤補助剤
およびその他の活性化合物の補助剤の外に、さらにまた
抗酸化剤、分散剤、乳化剤、抗発泡剤、矯香味剤、保存
剤、可溶化剤または着色剤である。
【００７９】
【実施例】以下に、本発明を実施例により説明する。 実施例１ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（４−メトキ
シフェニルスルホニル）アミノ）−カルボニル〕ピリジ
ン−２−カルボキサミド ａ） ２−メトキシカルボニルピリジン−５−カルボニ
ルクロリド ２−メトキシカルボニルピリジン−５−カルボン酸１
４.５ｇ（８０mmol）を無水トルエン２００ml中におい
てチオニルクロリド６．４８mlおよび無水Ｎ,Ｎ−ジメ
チルホルムアミド２mlで処理する。混合物を撹拌下に７
０℃で３時間加熱する。次にそれを真空下で濃縮し、残
留物をテトラヒドロフラン１５０ml中に溶解する。 ｂ） メチル ５−〔（４−メトキシフェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキシレ
ート テトラヒドロフラン２００ml中の４−メトキシベンゼン
スルホンアミド１６.４５ｇ（８８mmol）にカリウム
ｔ−ブトキシド１９.７５ｇ（１７６mmol）を０℃で加
える。混合物を室温で３時間撹拌した後に、実施例１
ａ）からの溶液を０−５℃で加える。混合物を室温で加
温しながら３時間撹拌し、酢酸エチル３００mlを加え、
混合物をＮａＨＣＯ3水溶液で２回抽出し、その水性相
を濃塩酸水溶液で酸性にし、ジクロロメタンで３回抽出
し、抽出物を乾燥し次いで濃縮し、残留物をメタノール
から結晶化して無色の結晶性生成物９.９ｇを得る。融
点 １９７−１９９℃。 ｃ） 前記化合物２.１ｇ（６mmol）をエタノールアミ
ン１０ml中に溶解し、その溶液を５０℃で５時間撹拌す
る。水４０mlを加え、混合物を氷（５−１０℃）中での
冷却下にconc. ＨＣｌで酸性化し、沈殿した固形物を吸
引濾去し、数回水洗する。標記化合物１.９６ｇが無色
結晶形態で得られる。融点 ２２１−２２３℃。
【００８０】実施例２ Ｎ−メトキシカルボニルメチルー５−〔（（４−メトキ
シフェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン
−２−カルボキサミド ａ） ５−〔（（４−メトキシフェニルスルホニル）ア
ミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボン酸 実施例１ｂ）からの化合物３.０ｇ（８.６mmol）をエタ
ノール１００ml中に溶解し、その溶液を０−５℃におい
て１Ｎ ＮａＯＨ １７.２ml（１７.２mmol）で処理す
る。混合物を室温で４時間撹拌した後に、それを真空中
で濃縮し、残留物を水中に取り入れ、１Ｎ ＨＣｌ １
７.２ml（１７.２mmol）を０−５℃で加え、固形物を吸
引濾去し、数回水洗して前記化合物２.５８ｇを得る。
融点 ２３４−２３６℃。 ｂ） 無水テトラヒドロフラン２５ml中における前記化
合物１.８１ｇ（５.４mmol）にトリエチルアミン１.８
ｇ（５.９４mmol）を０℃で加え、混合物をこの温度で
２０分間撹拌し、次にピバロイルクロリド０.７１ｇ
（５.９４mmol）を滴加し、混合物を０℃で３時間撹拌
する。次いでグリシンメチルエステル塩酸塩０.７５ｇ
（５.９８mmol）を加え、混合物を０℃で３時間撹拌
し、次いで２０℃に加温させ、そして一夜放置する。そ
の反応溶液に２Ｎ ＨＣｌを加え、それをジクロロメタ
ンで３回抽出し、乾燥し次いで濃縮し、残留物を酢酸エ
チル／メタノール（４：１）を用いるシリカゲルでのク
ロマトグラフィー処理に付し、適当なフラクションを濃
縮し、残留物をジイソプロピルエーテルから再結晶して
標記化合物１.４４ｇを得る。融点 １５０−１５２℃。
【００８１】実施例３ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボ
キサミド ａ） メチル ５−〔（（フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 標記化合物は実施例１ｂ）と類似の手法でベンゼンスル
ホンアミド３.４６ｇ（２２mmol）、カリウムｔ−ブト
キシド２.４６ｇ（２２mmol）および２−メトキシカル
ボニルピリジンー５−カルボニルクロリド４.０ｇ（２
０mmol）から得られる。メタノールからの再結晶後に、
生成物１.６ｇが得られる。融点 １９７−１９８℃。 ｂ） 実施例１ｃ）と類似の手法で、標記化合物がメチ
ル ５−〔（（フェニルスルホニル)アミノ)カルボニ
ル〕ピリジン−２−カルボキシレートおよびエタノール
アミンから無色の結晶性物質として得られる。融点 ２
４９−２５０℃。
【００８２】実施例４ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ー５−〔（４−フルオロ
フェニルスルホニル）アミノ〕ピリジン−２−カルボキ
サミド ａ）メチル ５−〔（４−フルオロフェニルスルホニ
ル）アミノ〕ピリジン−２−カルボキシレート メチル ５−アミノピリジン−２−カルボキシレート
３.８ｇ（２５mmol）を無水ピリジン７５ml中に溶解
し、４−フルオロベンゼンスルホニルクロリド５.８ｇ
（３０mmol）で滴下処理し、反応溶液の温度を３５℃に
上昇させる。１時間後に混合物を真空中で濃縮し、残留
物を水で摩砕し、吸引濾去し、水洗し次いで乾燥する。
生成物７.３ｇが得られる。融点 １８３−１８５℃。 ｂ）前記化合物３.１ｇ（１０mmol）をアミノエタノー
ル１０ml中において１００℃の浴温で１時間加熱する。
次に反応混合物を水１００mlで希釈し、冷却下で半濃縮
塩酸水溶液により酸性化し、沈殿を吸引濾去し、洗浄し
次いで乾燥する。さらに精製するために、この粗生成物
を冷メタノール２５ml中に溶解し、濁りの開始まで水で
処理する。無色結晶性の標記化合物２.９ｇが得られ
る。融点 １４４−１４６℃。
【００８３】実施例５ Ｎ−（２−メトキシエチル）ー５−〔（４−フルオロフ
ェニルスルホニル）アミノ〕ピリジン−２−カルボキサ
ミド メチル ５−〔(４−フルオロフェニルスルホニル）アミ
ノ〕ピリジン−２−カルボキシレート（実施例４ａ）か
らの化合物）０.５ｇ（１.６１mmol）を２−メトキシエ
チルアミン５ml中で７０℃において３時間撹拌する。混
合物を濃縮し、残留物を水に溶解し、その水溶液をcon
c．ＨＣｌで酸性化し、固形物を吸引濾去し次いで水洗
して標記化合物０.５３ｇを無色結晶の形態で得る。融
点 １５４℃。 実施例６ Ｎ−メトキシカルボニルメチルー５−〔（４−フルオロ
フェニルスルホニル）アミノ〕ピリジン−２−カルボキ
サミド ａ） ５−〔(４−フルオロフェニルスルホニル)アミ
ノ〕ピリジン−２−カルボン酸 実施例４ａ）からの化合物１.６ｇ（５.１６mmol）を撹
拌下２０℃で１.５Ｎメタノール性ＮａＯＨ １００ml中
に導入し、混合物をさらに１時間撹拌する。次にそれを
真空中で濃縮し、残留物を水３０mlで溶解し、その溶液
をconc．ＨＣｌ水溶液で酸性化してpH１にする。生成物
１.５ｇが得られる。融点 ２４０℃（分解）。 ｂ） 無水テトラヒドロフラン１００ml中に入れた前記
化合物１.５ｇ（５.０７mmol）にトリエチルアミン１.
５ml（１０.７mmol）を撹拌下２０℃で加える。３０分
後にクロロギ酸エチル０.５３ml（５.４mmol）を０℃で
加え、混合物を０℃で３０分撹拌し、グリシン メチル
エステル塩酸塩０.６５ｇ（５mmol）を加え、混合物を
０℃で１時間撹拌し、２０℃に加温させ次いで真空中で
濃縮し、残留物を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液５０mlで処理
し、ジクロロメタンで３回抽出し、抽出物を乾燥し、濃
縮し、酢酸エチルを用いて残留物をシリカゲルでクロマ
トグラフィー処理する。適当なフラクションを濃縮し、
ジエチルエーテルで結晶化した後に標記化合物０.７７
ｇが得られる。融点 １４６−１４８℃。
【００８４】実施例７ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（２,５−ビス
（１,１,１−トリフルオロエトキシ）フェニルスルホニ
ル）アミノ〕ピリジン−２−カルボキサミド ａ） メチル ５−〔（２,５−ビス（１,１,１−トリフ
ルオロエトキシ）フェニルスルホニル）アミノ〕ピリジ
ン２−カルボキシレートは、実施例４ａ）と類似の手法
によってメチル ５−アミノピリジン−２−カルボキシ
レート０.５ｇ（３.３mmol）および２,５−ビス（１,
１,１−トリフルオロエトキシ）ベンゼンスルホニル
クロリド１.３ｇ（３.５mmol）から得られる。蒸発残留
物を水で処理した後に、生成物１.３ｇが結晶化する。
融点 １５８−１６０℃。 ｂ） 標記化合物は実施例４ｂ）と類似の手法によっ
て、前記化合物０.４ｇ（０.８２mmol）およびアミノエ
タノール５mlから得られる。シリカゲルでのクロマトグ
ラフィー処理の後に、適切なフラクションの蒸発残留物
をジエチルエーテルを用いて結晶化する。収量 ０.３８
ｇ、融点 １６５−１６７℃。
【００８５】実施例８ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（４−ｎ−ブ
トキシフェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリ
ジン−２−カルボキサミド ａ） ４−ｎ−ブトキシベンゼンスルホンアミド ４−ｎ−ブトキシベンゼンスルホニルクロリド１０ｇに
氷冷下でメタノール性アンモニア溶液１００mlを滴加す
る。２０℃で１／２時間撹拌した後に，混合物を濃縮
し、残留物を水で処理し、酸性化してpH１〜２にし次い
で吸引濾去する。融点 ９９−１０１℃。 ｂ） メチル ５−〔（（４−ｎ−ブトキシフェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボ
キシレート 前記化合物４.６ｇ（２０mmol）、カリウム ｔ−ブト
キシド２.５ｇ（２２mmol）および２−メトキシカルボ
ニルピリジン−５−カルボニル クロリド５.０ｇ（２
５mmol）を実施例１ｂ）と類似の手法によって反応させ
る。沈殿したカリウム塩をジオキサン／水の混合物中で
２Ｎ ＨＣｌを用いて酸性化する。沈殿した生成物を吸
引濾去し、乾燥する。収量 １.５ｇ；融点 １７４−
１７６℃。 ｃ） 標記化合物は前記化合物０.２ｇ（０.５１mmol）
およびアミノエタノール５mlを８０℃で１時間処理する
と得られる。混合物を水で処理し、酸性化し、固形物を
吸引濾去し次いで乾燥すると、無色結晶性物質０.１９
ｇが得られる。融点 １７６−１７８℃。
【００８６】実施例９ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（４− トリ
フルオロメトキシフェニルスルホニル）アミノ）カルボ
ニル〕ピリジン−２−カルボキサミド ａ） ４−トリフルオロメトキシベンゼンスルホンアミ
ドは対応するスルホニル クロリドからメタノール性ア
ンモニア溶液との反応によって得られる。粗生成物を水
で処理し、混合物を酸性化し、固形物を吸引濾去し次い
で乾燥する。融点 １４３−１４５℃。 ｂ） メチル ５−〔（（４− トリフルオロメトキシ
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−
２−カルボキシレート 前記化合物４.８ｇ（２０mmol）、ジオキサン中のカリ
ウム ｔ−ブトキシド２.５ｇ（２２mmol）および２−
メトキシカルボニルピリジン−５−カルボニルクロリド
５ｇ（２５mmol）を実施例１ｂ）と類似の手法によって
反応させる。濃縮後に、残留物を水中に取り入れ、酸性
化し、固形物を吸引濾去し次いで乾燥する。粗生成物
（融点 ２１０−２１４℃）３.４ｇを酢酸エチル７５ml
から再結晶すると無色結晶性物質１.５ｇが得られる。
融点 ２２１−２２３℃。 ｃ） 標記化合物（融点 ２０２−２０４℃）は、前記
化合物０.６ｇ（約１.５mmol）およびアミノエタノール
５mlを８０℃で１時間加熱し、冷却し、水で処理し、半
濃縮ＨＣｌで酸性化し、酢酸エチルで抽出し、乾燥し、
濃縮し次いでジエチルエーテルを用いて結晶化すること
により得られる。
【００８７】実施例１０ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（２,５−ビ
ス−〔１,１,１−トリフルオロエチルオキシ〕フェニル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カル
ボキサミド 標記化合物は実施例１ｃ）と類似の手法によって、メチ
ル ５−〔((２,５−ビス−〔１,１,１−トリフルオロエ
チルオキシ〕フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕ピリジン−２−カルボキシレートおよびアミノエタ
ノールから得られる。それをジエチルエーテルを用いて
結晶化する。融点 １９０−１９２℃。 実施例１１ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（４−〔２,
２,２−トリフルオロエチルオキシ〕フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミ
ド 実施例１２ Ｎ−（３−ヒドロキプロピル）−５−〔（（４−〔２,
２,２−トリフルオロエチルオキシ〕フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミ
ド 実施例１３ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−〔２,２,
２−トリフルオロエチルオキシ〕フェニルスルホニル）
アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例１４ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−〔２,
２,２−トリフルオロエチルオキシ〕フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミ
ド 実施例１５ Ｎ−グリシル−５−〔（（４−〔２,２,２−トリフルオ
ロエチルオキシ〕フェニルスルホニル）アミノ）カルボ
ニル〕ピリジン−２−カルボキサミド
【００８８】実施例１６ Ｎ−（２−ヒドロキシエチルアミノ）グリシル−５−
〔（（４−〔２,２,２−トリフルオロエチルオキシ〕フ
ェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２
−カルボキサミド 実施例１７ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（４−〔２,
２,３,３,３−ペンタフルオロプロピルオキシ〕フェニ
ルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カ
ルボキサミド 実施例１８ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４〔２,２,
３,３,３−ペンタフルオロプロピルオキシ〕フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボ
キサミド 実施例１９ Ｎ−エチル−５−〔（（４−メトキシフェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミ
ド 実施例２０ Ｎ−ｎ−ブチル−５−〔（（４−メトキシフェニルスル
ホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキ
サミド 実施例２１ Ｎ−シクロヘキシル−５−〔（（４−メトキシフェニル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カル
ボキサミド 実施例２２ Ｎ−ベンジル−５−〔（（４−メトキシフェニルスルホ
ニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサ
ミド
【００８９】実施例２３ Ｎ−（２−エトキシエチル）−５−〔（（４−〔２,２,
３,３,４,４,４−ヘプタフルオロブチルオキシ〕フェニ
ルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カ
ルボキサミド 実施例２４ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−〔２,
２,３,３,４,４,４−ヘプタフルオロブチルオキシ〕フ
ェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２
−カルボキサミド 実施例２５ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（４−フェノ
キシフェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジ
ン−２−カルボキサミド 実施例２６ Ｎ−（２−エトキシエチル）−５−〔（（４−フェノキ
シフェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン
−２−カルボキサミド 実施例２７ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−フェノキ
シフェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン
−２−カルボキサミド 実施例２８ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（２−フェニ
ルフェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン
−２−カルボキサミド 実施例２９ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（２−フェニ
ルフェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン
−２−カルボキサミド
【００９０】実施例３０ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（ｎ−ブチル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カル
ボキサミド 融点 １６８−１６９℃（水から） 実施例３１ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（ｎ−ブチルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボ
キサミド 実施例３２ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（ｎ−ブチル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カル
ボキサミド 実施例３３ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（４−〔３−
（トリフルオロメチル）フェノキシ〕フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミ
ド 融点 １６７−１６８℃（水から） 実施例３４ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−〔３−
（トリフルオロメチル）フェニルオキシ〕フェニルスル
ホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキ
サミド 実施例３５ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（１−ナフチル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カル
ボキサミド 実施例３６ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（１−ナフチ
ルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カ
ルボキサミド
【００９１】実施例３７ Ｎ−（２−メトキシプロピル）−５−〔（（１−ナフチ
ルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カ
ルボキサミド 実施例３８ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（１−ナフチ
ルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カ
ルボキサミド 実施例３９ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（２−ナフチ
ルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カ
ルボキサミド 実施例４０ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（フェニルメ
チルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−
カルボキサミド 実施例４１ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（２−フェニ
ルエチルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−
２−カルボキサミド 実施例４２ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（２−（４−
フルオロフェニル）エチルスルホニル）アミノ）カルボ
ニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例４３ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（２−（４−
メトキシフェニル）エチルスルホニル）アミノ）カルボ
ニル〕ピリジン−２−カルボキサミド
【００９２】実施例４４ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（３−フェニ
ルーｎ−プロピルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピ
リジン−２−カルボキサミド 実施例４５ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（４−フェニ
ルーｎ−ブチルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリ
ジン−２−カルボキサミド 実施例４６ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（２−フェノ
キシエチルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン
−２−カルボキサミド 実施例４７ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（２−（４−
フルオロフェノキシ）エチルスルホニル）アミノ）カル
ボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例４８ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（フェニルメチ
ルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カ
ルボキサミド 実施例４９ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（２−フェニル
エチルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２
−カルボキサミド 実施例５０ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（２−（４−フ
ルオロフェニル）エチルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕ピリジン−２−カルボキサミド
【００９３】実施例５１ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（２−（４−メ
トキシフェニル）エチルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例５２ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（３−フェニル
ーｎ−プロピルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリ
ジン−２−カルボキサミド 実施例５３ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−フェニル
ーｎ−ブチルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジ
ン−２−カルボキサミド 実施例５４ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（２−フェノキ
シエチルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−
２−カルボキサミド 実施例５５ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（２−（４−フ
ルオロフェノキシ）エチルスルホニル）アミノ）カルボ
ニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例５６ Ｎ−（２−プロポキシカルボニルメチル）−５−
〔（（フェニルメチルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例５７ Ｎ−（２−プロポキシカルボニルメチル）−５−
〔（（２−フェニルエチルスルホニル）アミノ）カルボ
ニル〕ピリジン−２−カルボキサミド
【００９４】実施例５８ Ｎ−（２−プロポキシカルボニルメチル）−５−〔((２
−（４−フルオロフェニル）エチルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例５９ Ｎ−（２−プロポキシカルボニルメチル）−５−〔((２
−（４−メトキシフェニル）エチルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例６０ Ｎ−（２−プロポキシカルボニルメチル）−５−
〔（（３−フェニルーｎ−プロピルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 類似の手法によって２−メトキシカルボニルピリジン−
４−カルボニル クロリド（または４−カルボン酸）か
ら製造されたのは下記のとおりである。 実施例６１ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−〔（（４−〔２,
２,２−トリフルオロエチルオキシ〕フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミ
ド 実施例６２ Ｎ−（２−メトキシエチル）−４−〔（（４−〔２,２,
２−トリフルオロエチルオキシ〕フェニルスルホニル）
アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例６３ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−４−〔（（４−〔２,
２,２−トリフルオロエチルオキシ〕フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミ
ド 実施例６４ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−〔（（４−フェノ
キシフェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジ
ン−２−カルボキサミド
【００９５】実施例６５ Ｎ−（２−エトキシエチル）−４−〔（（４−フェノキ
シフェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン
−２−カルボキサミド 実施例６６ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−〔（（２−フェニ
ルフェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン
−２−カルボキサミド 実施例６７ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−４−〔（（２−フェニ
ルフェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン
−２−カルボキサミド 実施例６８ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−〔（（ｎ−ブチル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カル
ボキサミド 実施例６９ Ｎ−（２−メトキシエチル）−４−〔（（ｎ−ブチルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボ
キサミド 実施例７０ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−４−〔（（ｎ−ブチル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カル
ボキサミド 該化合物はまた酸化後にピリジン−Ｎ−オキシドとして
得られることも可能である。式ＩにおいてＸが単結合で
ある下記化合物は，スキーム１のようにして実施例４ま
たは５と類似の手法で対応する化合物から製造すること
ができる。アルキルアミド誘導体およびグリシルアミド
誘導体は書物に記載のようにして製造された（る）〔欠
文〕。
【００９６】実施例７１ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（４−〔２,２,
２−トリフルオロエチルオキシ〕フェニルスルホニル）
アミノ〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例７２ Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）−５−〔（４−〔２,
２,２−トリフルオロエチルオキシ〕フェニルスルホニ
ル）アミノ〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例７３ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（４−〔２,２,２
−トリフルオロエチルオキシ〕フェニルスルホニル）ア
ミノ〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例７４ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（４−〔２,２,
２−トリフルオロエチルオキシ〕フェニルスルホニル）
アミノ〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例７５ Ｎ−グリシル−５−〔（４−〔２,２,２−トリフルオロ
エチルオキシ〕フェニルスルホニル）アミノ〕ピリジン
−２−カルボキサミド 実施例７６ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（４−〔２,２,
３,３,４,４,４−ヘプタフルオロブチルオキシ〕フェニ
ルスルホニル）アミノ〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例７７ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（４−〔２,２,
３,３,４,４,４−ヘプタフルオロブチルオキシ〕フェニ
ルスルホニル）アミノ〕ピリジン−２−カルボキサミド
【００９７】実施例７８ Ｎ−（２−エトキシエチル）−５−〔（４−〔２,２,
３,３,４,４,４−ヘプタフルオロブチルオキシ〕フェニ
ルスルホニル）アミノ〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例７９ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（４−〔２,２,
３,３,４,４,４−ヘプタフルオロブチルオキシ〕フェニ
ルスルホニル）アミノ〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例８０ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（４−フェノキ
シフェニルスルホニル）アミノ〕ピリジン−２−カルボ
キサミド 実施例８１ Ｎ−（２−エトキシエチル）−５−〔（４−フェノキシ
フェニルスルホニル）アミノ〕ピリジン−２−カルボキ
サミド 実施例８２ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（４−フェノキシ
フェニルスルホニル）アミノ〕ピリジン−２−カルボキ
サミド 実施例８３ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（２−フェニル
フェニルスルホニル）アミノ〕ピリジン−２−カルボキ
サミド 実施例８４ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（２−フェニル
フェニルスルホニル）アミノ〕ピリジン−２−カルボキ
サミド
【００９８】実施例８５ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（ｎ−ブチルス
ルホニル）アミノ〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例８６ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（ｎ−ブチルスル
ホニル）アミノ〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例８７ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（ｎ−ブチルス
ルホニル）アミノ〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例８８ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（４−〔３−
（トリフルオロメチル）フェノキシ〕フェニルスルホニ
ル）アミノ〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例８９ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（４−〔３−
（トリフルオロメチル）フェニルオキシ〕フェニルスル
ホニル）アミノ〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例９０ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−〔（４−フェノキ
シフェニルスルホニル）アミノ〕ピリジン−２−カルボ
キサミド 実施例９１ Ｎ−（２−メトキシエチル）−４−〔（４−フェノキシ
フェニルスルホニル）アミノ〕ピリジン−２−カルボキ
サミド
【００９９】実施例９２ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−〔（２−フェニル
フェニルスルホニル）アミノ〕ピリジン−２−カルボキ
サミド 実施例９３ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−〔（ｎ−ブチルス
ルホニル）アミノ〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例９４ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−４−〔（ｎ−ブチルス
ルホニル）アミノ〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例９５ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−〔（４−〔３−
（トリフルオロメチル）フェノキシ〕フェニルスルホニ
ル）アミノ〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例９６ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔(（４,５−ジブ
ロモー２−チエニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕
ピリジン−２−カルボキサミド 実施例９７ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔(（４,５−ジブロ
モー２−チエニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピ
リジン−２−カルボキサミド 実施例９８ Ｎ−エチル−５−〔（（４,５−ジブロモ−２−チエニ
ルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カ
ルボキサミド 実施例９９ Ｎ−エチル−５−〔（（５−クロロ−２−チエニルスル
ホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキ
サミド
【０１００】実施例１００ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔(（４−〔４,６
−ジクロロ−２−キノリル〕フェニルスルホニル)アミ
ノ)カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例１０１ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（５−クロロ
−２−チエニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリ
ジン−２−カルボキサミド 実施例１０２ Ｎ−（３−メトキシプロピル）−５−〔（（５−クロロ
−２−チエニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリ
ジン−２−カルボキサミド 実施例１０３ Ｎ−エチル−５−〔（（２−チエニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例１０４ Ｎ−ｎ−ブチル−５−〔（（２−チエニルスルホニル）
アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例１０５ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（８−キノリル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カル
ボキサミド
【０１０１】実施例１０６ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔((４−〔４，６−
ジクロロ−４−キノリル〕フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例３ａ）からのエステルを対応するアミンでアミノ
リシスに付すことにより本発明の意味内で下記の化合物
が得られた。 実施例１０９ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（フェニルスル
ホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキ
サミド 融点 １９０−１９１℃（水から） 実施例１１０ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボ
キサミド 融点 １２５−１２６℃（水から） 実施例１１１ Ｎ−グリシル−５−〔（（フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 融点 １９０−１９１℃（水から）
【０１０２】実施例１１２ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（４−（（２
−フェニルエチル）アミノカルボニル）フェニルスルホ
ニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサ
ミド ａ） ４−（（２−フェニルエチル）アミノカルボニ
ル）ベンゼンスルホンアミド ４−カルボキシベンゼンスルホンアミド２０.１ｇ（０.
１mol）を無水テトラヒドロフラン３００ml中に懸濁
し、撹拌下０℃においてトリエチルアミン１５.２ml
（０.１１mol）で滴下処理した。３０分後にクロロギ酸
エチル１０.５ml（０.１１mol）を０℃で滴加し、混合
物をこの温度で１時間撹拌し、−１０℃に冷却し次いで
無水テトラヒドロフラン３０ml中の２−フェニルエチル
アミン１２.１ｇ（０.１mol、１２.５ml）を滴加した。
０℃で１時間経過後に、混合物を２０℃に加温し次いで
真空中で濃縮し、固形残留物を水で処理し、吸引濾去し
次にエタノールから再結晶して生成物２０.４ｇを得
た。融点 ２４３−２４５℃。 ｂ） メチル ５−〔（（４−（（２−フェニルエチ
ル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）
カルボニル〕ピリジン−２−カルボキシレート ２−メトキシカルボニルピリジン−５−カルボン酸１.
８ｇ(１０mmol）を無水アセトニトリル３００ml中に懸
濁し、撹拌下２０℃において前記化合物３.０ｇ（１０m
mol）、Ｎ,Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミド２.
１ｇ（１０mmol）および４−Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノピ
リジン１.２ｇ（１０mmol）で処理し、２０℃で２０時
間撹拌した。次に不溶性物質を吸引濾去し、濾液を真空
中で濃縮し、残留物をジクロロメタン２００ml中に取り
入れ、その溶液を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液で２回次に２
Ｎ ＨＣｌ水溶液１００mlで抽出した。結晶性沈殿を温
メタノールで処理し、吸引濾去し次いで乾燥した。エス
テル２.２ｇが得られた。融点２２８−２３０℃。 ｃ） 標記化合物は２−アミノエタノール１０ml中で前
記化合物０.８ｇ（１.７mmol）を８０〜９０℃において
１時間撹拌することにより得られた。過剰の２−アミノ
エタノールを真空中で留去し、残留物を少量の水中に取
り入れ、混合物をＨＣｌ水溶液で酸性化してpH１にし
た。結晶性生成物を再び酢酸エチルで処理し、吸引濾去
し次いで乾燥した。生成物０.７３ｇが無色結晶として
得られた。 融点 ２２８−２３０℃。
【０１０３】実施例１１３ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（４−ベンジ
ルアミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カ
ルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例１１４ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（４−（（３
−フェニル−ｎ−プロピル）アミノカルボニル）フェニ
ルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カ
ルボキサミド 実施例１１５ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（４−（（４
−フェニル−ｎ−プロピル）アミノカルボニル）フェニ
ルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カ
ルボキサミド 実施例１１６ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（４−メトキシフェニル）エチル）アミノカルボニル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−
２−カルボキサミド 融点 ２４３−２４４℃（水から） 実施例１１７ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（４−（（２
−（３,４−ジメトキシフェニル）エチル）アミノカル
ボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピ
リジン−２−カルボキサミド 融点 ２０１−２０３℃（酢酸エチル） 実施例１１８ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（４−（（２
−（２−メトキシフェニル）エチル）アミノカルボニ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジ
ン−２−カルボキサミド 実施例１１９ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（４−（（２
−（４−フルオロフェニル）エチル）アミノカルボニ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジ
ン−２−カルボキサミド
【０１０４】実施例１２０ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（４−（（２
−（４−クロロフェニル）エチル）アミノカルボニル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−
２−カルボキサミド 実施例１２１ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（４−（エチ
ルアミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カ
ルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例１２２ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（４−（ｎ−
ブチルアミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 融点 ２４５℃ 実施例１２３ Ｎ−(２−ヒドロキシエチル)−５−〔（（４−（ｎ−ヘ
キシルアミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例１２４ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（４−（Ｎ,
Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノカルボニル）フェニルスルホ
ニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサ
ミド 実施例１２５ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（シクロヘキ
シルアミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）
カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例１２６ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（４−（２−
メトキシエチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミ
ド
【０１０５】実施例１２７ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（４−（２−
エトキシエチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミ
ド 実施例１２８ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（４−（３−
エトキシプロピル）アミノカルボニル）フェニルスルホ
ニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサ
ミド 実施例１２９ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（４−（２−
フェノキシエチル）アミノカルボニル）フェニルスルホ
ニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサ
ミド 実施例１３０ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（３−（ベン
ジルアミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）
カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例１３１ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（３−（（３
−フェニルプロピル）アミノカルボニル）フェニルスル
ホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキ
サミド 実施例１３２ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（３−（（４
−フェニル−ｎ−ブチル）アミノカルボニル)フェニル
スルホニル)アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カル
ボキサミド 実施例１３３ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（３−（（２
−（４−メトキシフェニル）エチル）アミノカルボニ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジ
ン−２−カルボキサミド 実施例１３４ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（３−（（２
−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル）アミノカル
ボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピ
リジン−２−カルボキサミド
【０１０６】実施例１３５ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（３−（（２
−（２−メトキシフェニル）エチル）アミノカルボニ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジ
ン−２−カルボキサミド 実施例１３６ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（３−（（２
−（４−フルオロフェニル）エチル）アミノカルボニ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジ
ン−２−カルボキサミド 実施例１３７ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（３−（（２
−（４−クロロフェニル）エチル）アミノカルボニル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−
２−カルボキサミド 実施例１３８ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（３−（エチ
ルアミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カ
ルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例１３９ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（３−（ｎ−
ブチルアミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例１４０ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔((３−（ｎ−ヘ
キシルアミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例１４１ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（３−（Ｎ,
Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノカルボニル）フェニルスルホ
ニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサ
ミド
【０１０７】実施例１４２ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔((３−（シクロ
ヘキシルアミノカルボニル)フェニルスルホニル)アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例１４３ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（３−（（２
−メトキシエチル）アミノカルボニル）フェニルスルホ
ニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサ
ミド 実施例１４４ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（３−（（２
−エトキシエチル）アミノカルボニル）フェニルスルホ
ニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサ
ミド 実施例１４５ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（３−（（３
−メトキシプロピル）アミノカルボニル）フェニルスル
ホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキ
サミド 実施例１４６ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（３−（（２
−フェニルエチル）アミノカルボニル）フェニルスルホ
ニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサ
ミド 融点 １８９−１９１℃ 実施例１４７ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（３−（（２
−フェノキシエチル）アミノカルボニル）フェニルスル
ホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキ
サミド 実施例１４８ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−（ベンジ
ルアミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カ
ルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド
【０１０８】実施例１４９ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−（（３−
フェニル−ｎ−プロピル）アミノカルボニル）フェニル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カル
ボキサミド 実施例１５０ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−（（４−
フェニル−ｎ−ブチル）アミノカルボニル）フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボ
キサミド 実施例１５１ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−（（２−
（４−メトキシフェニル）エチル）アミノカルボニル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−
２−カルボキサミド 実施例１５２ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−（（２−
（３,４−ジメトキシフェニル）エチル）アミノカルボ
ニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリ
ジン−２−カルボキサミド 融点 １６１−１６３℃（酢酸エチル） 実施例１５３ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−（（２−
（２−メトキシフェニル）エチル）アミノカルボニル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−
２−カルボキサミド 実施例１５４ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−（（２−
（４−フルオロフェニル）エチル）アミノカルボニル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−
２−カルボキサミド 実施例１５５ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−（（２−
（４−クロロフェニル）エチル）アミノカルボニル）フ
ェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２
−カルボキサミド
【０１０９】実施例１５６ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−（エチル
アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カル
ボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例１５７ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−（ｎ−ブ
チルアミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）
カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例１５８ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−（ｎ−ヘ
キシルアミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例１５９ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−（Ｎ，Ｎ
−ジ−ｎ−ブチルアミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミ
ド 実施例１６０ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−（シクロ
ヘキシルアミノカルボニル)フェニルスルホニル)アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例１６１ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−（（２−
メトキシエチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミ
ド 実施例１６２ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−（（２−
エトキシエチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミ
ド
【０１１０】実施例１６３ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−（（３−
エトキシプロピル）アミノカルボニル）フェニルスルホ
ニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサ
ミド 実施例１６４ Ｎ−（２−メトキシメチル）−５−〔（（４−（（２−
フェニルエチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミ
ド 実施例１６５ Ｎ−（２−メトキシメチル）−５−〔（（４−（（２−
フェノキシエチル）アミノカルボニル）フェニルスルホ
ニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサ
ミド 実施例１６６ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（３−（ベンジ
ルアミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カ
ルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例１６７ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（３−（（フェ
ニルプロピル）アミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミ
ド 実施例１６８ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（３−フェニル
−ｎ−ブチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミ
ド 実施例１６９ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（３−（（２−
（３，４−ジメトキシフェニル）エチル）アミノカルボ
ニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリ
ジン−２−カルボキサミド
【０１１１】実施例１７０ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（３−（（２−
（３−メトキシフェニル）エチル）アミノカルボニル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−
２−カルボキサミド 実施例１７１ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（３−（（２−
（２−メトキシフェニル）エチル）アミノカルボニル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−
２−カルボキサミド 実施例１７２ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（３−（（２−
（４−フルオロフェニル）エチル）アミノカルボニル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−
２−カルボキサミド 実施例１７３ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（３−（（２−
（４−クロロフェニル）エチル）アミノカルボニル）フ
ェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２
−カルボキサミド 実施例１７４ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（３−（エチル
アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カル
ボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例１７５ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（３−（ｎ−ブ
チルアミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）
カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例１７６ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（３−（ｎ−ヘ
キシルアミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド
【０１１２】実施例１７７ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（３−（Ｎ,Ｎ
−ジ−ｎ−ブチルアミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミ
ド 実施例１７８ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（３−（シクロ
ヘキシルアミノカルボニル)フェニルスルホニル)アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例１７９ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（３−（（２−
メトキシエチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミ
ド 実施例１８０ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（３−（（２−
エトキシエチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミ
ド 実施例１８１ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（３−（（３−
メトキシプロピル）アミノカルボニル）フェニルスルホ
ニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサ
ミド 実施例１８２ Ｎ−（２−メトキシメチル）−５−〔（（３−（（２−
フェニルエチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミ
ド 実施例１８３ Ｎ−（２−メトキシメチル）−５−〔（（３−（（２−
フェノキシエチル）アミノカルボニル）フェニルスルホ
ニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサ
ミド
【０１１３】実施例１８４ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−（ベンジ
ルアミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カ
ルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例１８５ Ｎ−（２−エトキシエチル）−５−〔（（４−（（３−
フェニルプロピル）アミノカルボニル）フェニルスルホ
ニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサ
ミド 実施例１８６ Ｎ−（２−エトキシエチル）−５−〔（（４−（（４−
フェニル−ｎ−ブチル）アミノカルボニル）フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボ
キサミド 実施例１８７ Ｎ−（２−エトキシエチル）−５−〔（（４−（（２−
（４−メトキシフェニル）エチル）アミノカルボニル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−
２−カルボキサミド 実施例１８８ Ｎ−（２−エトキシエチル）−５−〔（（４−（（２−
（３，４−ジメトキシフェニル）エチル）アミノカルボ
ニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリ
ジン−２−カルボキサミド 実施例１８９ Ｎ−（２−エトキシエチル）−５−〔（（４−（（２−
（２−メトキシフェニル）エチル）アミノカルボニル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−
２−カルボキサミド 実施例１９０ Ｎ−（２−エトキシエチル）−５−〔（（４−（（２−
（４−フルオロフェニル）エチル）アミノカルボニル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−
２−カルボキサミド
【０１１４】実施例１９１ Ｎ−（２−エトキシエチル）−５−〔（（４−（（２−
（４−クロロフェニル）エチル）アミノカルボニル）フ
ェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２
−カルボキサミド 実施例１９２ Ｎ−（２−エトキシエチル）−５−〔（（４−（エチル
アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カル
ボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例１９３ Ｎ−（２−エトキシエチル）−５−〔（（４−（ｎ−ブ
チルアミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）
カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例１９４ Ｎ−（２−エトキシエチル）−５−〔（（４−（ｎ−ヘ
キシルアミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例１９５ Ｎ−（２−エトキシエチル）−５−〔（（４−（Ｎ，Ｎ
−ジーｎ−ブチルアミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミ
ド 実施例１９６ Ｎ−（２−エトキシエチル）−５−〔（（４−（シクロ
ヘキシルアミノカルボニル)フェニルスルホニル)アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例１９７ Ｎ−（２−エトキシエチル）−５−〔（（４−（（２−
メトキシエチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミ
ド
【０１１５】実施例１９８ Ｎ−（２−エトキシエチル）−５−〔（（４−（（２−
エトキシエチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミ
ド 実施例１９９ Ｎ−（２−エトキシエチル）−５−〔（（４−（（３−
エトキシプロピル）アミノカルボニル）フェニルスルホ
ニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサ
ミド 実施例２００ Ｎ−（２−エトキシエチル）−５−〔（（４−（（２−
フェニルエチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミ
ド 実施例２０１ Ｎ−（２−エトキシエチル）−５−〔（（４−（（２−
フェノキシエチル）アミノカルボニル）フェニルスルホ
ニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサ
ミド
【０１１６】実施例２０２ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−（（２
−フェニルエチル）アミノカルボニル）フェニルスルホ
ニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサ
ミド ナトリウム塩 ａ） ５−〔（（４−（（２−フェニルエチル）アミノ
カルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕ピリジン−２−カルボン酸 実施例１１２ｂ）に記載のメチルエステル０.７ｇ（１.
５mmol）を２０℃で撹拌しながら１.５Ｎのメタノール
性ＮａＯＨ １００ml中に導入した。溶液が生成した後
に、後から結晶性生成物が沈殿した。次いで混合物をさ
らに３０分間撹拌した。それを真空中で濃縮し、残留物
を水およびテトラヒドロフランの混合物中に溶解し、そ
の溶液をＨＣｌ水溶液で酸性化してpH１にし、次に真空
中で濃縮し、無色の結晶性生成物を吸引濾去した。０.
６ｇが得られた。融点 ２６３℃（分解）。 ｂ）前記ピリジン−２−カルボン酸誘導体２.３ｇ（５.
０７mmol）を無水アセトニトリル／テトラヒドロフラン
混合物２００ｍｌ中に懸濁し、グリシン メチル エス
テル塩酸塩０.７ｇ（５.５mmol）、Ｎ−エチルモルホリ
ン１.４ml（１１mmol）、１−ヒドロキシベンゾトリア
ゾール０.７３ｇ（５.５mmol）およびＮ,Ｎ′−ジシク
ロヘキシルカルボジイミド１.１４ｇ（５.５mmol）で逐
次処理し、その混合物を２０℃で２０時間撹拌した。次
に不溶性物質を濾去し、濾液を真空中で濃縮し、残留物
をジクロロメタン２００ml中に取り入れ、溶液を飽和Ｎ
ａＨＣＯ3水溶液で２回抽出した。そのＮａＨＣＯ3相か
ら生成物０.７５ｇが結晶化した。融点 ２７５−２７７
℃。有機相からは乾燥、濃縮および酢酸エチルによる残
留物処理の後に、さらに無色結晶性生成物０.４２ｇが
得られた。融点 ２７５−２７７℃（発泡）。
【０１１７】実施例２０３ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−（ベン
ジルアミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）
カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例２０４ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−（（３
−フェニルプロピル）アミノカルボニル）フェニルスル
ホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキ
サミド 実施例２０５ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−（（４
−フェニル−ｎ−ブチル）アミノカルボニル）フェニル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カル
ボキサミド 実施例２０６ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−（（２
−（４−メトキシフェニル）エチル）アミノカルボニ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジ
ン−２−カルボキサミド 実施例２０７ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−（（２
−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル）アミノカル
ボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピ
リジン−２−カルボキサミド ナトリウム塩 融点 １９０−１９１℃（メタノール） 実施例２０８ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−（（２
−（２−（２−メトキシフェニル）エチル）アミノカル
ボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピ
リジン−２−カルボキサミド 実施例２０９ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−（（２
−（４−フルオロフェニル）エチル）アミノカルボニ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジ
ン−２−カルボキサミド
【０１１８】実施例２１０ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−（（２
−（４−クロロフェニル）エチル）アミノカルボニル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−
２−カルボキサミド 実施例２１１ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−（エチ
ルアミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カ
ルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例２１２ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−（ｎ−
ブチルアミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 融点 ２１５−２１７℃（メタノ−ル） 実施例２１３ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−（ｎ−
ヘキシルアミノカルボニル)フェニルスルホニル)アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例２１４ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−（Ｎ，
Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノカルボニル）フェニルスルホ
ニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサ
ミド 実施例２１５ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−シクロ
ヘキシルアミノカルボニル)フェニルスルホニル)アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例２１６ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−（（２
−メトキシエチル）アミノカルボニル）フェニルスルホ
ニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサ
ミド
【０１１９】実施例２１７ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−（（２
−エトキシエチル）アミノカルボニル）フェニルスルホ
ニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサ
ミド 実施例２１８ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−（（３
−エトキシプロピル）アミノカルボニル）フェニルスル
ホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキ
サミド 融点 １７１−１７３℃（メタノール） 実施例２１９ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−（（２
−フェノキシエチル）アミノカルボニル）フェニルスル
ホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキ
サミド 実施例２２０ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（３−（ベン
ジルアミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）
カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例２２１ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（３−（（３
−フェニルプロピル）アミノカルボニル）フェニルスル
ホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキ
サミド 実施例２２２ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（３−（（４
−フェニル−ｎ−ブチル）アミノカルボニル）フェニル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カル
ボキサミド 実施例２２３ Ｎ−（メチルカルボニルメチル）−５−〔（（３−
（（２−（４−メトキシフェニル）エチル）アミノカル
ボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピ
リジン−２−カルボキサミド
【０１２０】実施例２２４ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（３−（（２
−（３−メトキシフェニル）エチル）アミノカルボニ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジ
ン−２−カルボキサミド 実施例２２５ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（３−（（２
−（２−メトキシフェニル）エチル）アミノカルボニ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジ
ン−２−カルボキサミド 実施例２２６ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（３−（（２
−（４−フルオロフェニル）エチル）アミノカルボニ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジ
ン−２−カルボキサミド 実施例２２７ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（３−（（２
−（４−クロロフェニル）エチル）アミノカルボニル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−
２−カルボキサミド 実施例２２８ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（３−（エチ
ルアミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カ
ルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例２２９ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（３−（ｎ−
ブチルアミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド融点
１９８−２００℃（メタノール） 実施例２３０ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（３−（ｎ−
ヘキシルアミノカルボニル)フェニルスルホニル)アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド
【０１２１】実施例２３１ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（３−（Ｎ,
Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノカルボニル）フェニルスルホ
ニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサ
ミド 実施例２３２ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔((３−（シクロ
ヘキシルアミノカルボニル)フェニルスルホニル)アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例２３３ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（３−（（２
−メトキシエチル）アミノカルボニル）フェニルスルホ
ニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサ
ミド 実施例２３４ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（３−（（２
−エトキシエチル）アミノカルボニル）フェニルスルホ
ニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサ
ミド 実施例２３５ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（３−（（３
−エトキシプロピル）アミノカルボニル）フェニルスル
ホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキ
サミド 実施例２３６ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（３−（（２
−フェニルエチル）アミノカルボニル）フェニルスルホ
ニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサ
ミド 実施例２３７ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（３−（（２
−フェノキシエチル）アミノカルボニル）フェニルスル
ホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキ
サミド
【０１２２】実施例２３８ Ｎ−エトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−（ベン
ジルアミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）
カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例２３９ Ｎ−エトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−（（３
−フェニルプロピル）アミノカルボニル）フェニルスル
ホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキ
サミド 実施例２４０ Ｎ−エトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−（（４
−フェニル−ｎ−ブチル）アミノカルボニル）フェニル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カル
ボキサミド 実施例２４１ Ｎ−エトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−（（２
−（４−メトキフェニル）エチル）アミノカルボニル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−
２−カルボキサミド 実施例２４２ Ｎ−エトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−（（２
−（３，４−ジメトキフェニル）エチル）アミノカルボ
ニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリ
ジン−２−カルボキサミド 実施例２４３ Ｎ−エトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−（（２
−（２−メトキフェニル）エチル）アミノカルボニル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−
２−カルボキサミド 実施例２４４ Ｎ−エトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−（（２
−（４−フルオロフェニル）エチル）アミノカルボニ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジ
ン−２−カルボキサミド
【０１２３】実施例２４５ Ｎ−エトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−（（２
−（４−クロロフェニル）エチル）アミノカルボニル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−
２−カルボキサミド 実施例２４６ Ｎ−エトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−（エチ
ルアミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カ
ルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例２４７ Ｎ−エトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−（ｎ−
ブチルアミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例２４８ Ｎ−エトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−（ｎ−
ヘキシルアミノカルボニル)フェニルスルホニル)アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例２４９ Ｎ−エトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−（Ｎ，
Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノカルボニル）フェニルスルホ
ニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサ
ミド 実施例２５０ Ｎ−エトキシカルボニルメチル−５−〔((４−（シクロ
ヘキシルアミノカルボニル)フェニルスルホニル)アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例２５１ Ｎ−エトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−（（２
−メトキシエチル）アミノカルボニル）フェニルスルホ
ニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサ
ミド
【０１２４】実施例２５２ Ｎ−エトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−（（２
−エトキシエチル）アミノカルボニル）フェニルスルホ
ニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサ
ミド 実施例２５３ Ｎ−エトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−（（３
−エトキシプロピル）アミノカルボニル）フェニルスル
ホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキ
サミド 実施例２５４ Ｎ−エトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−（（２
−フェニルエチル）アミノカルボニル）フェニルスルホ
ニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサ
ミド 実施例２５５ Ｎ−エトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−（（２
−フェノキシエチル）アミノカルボニル）フェニルスル
ホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキ
サミド 実施例２５６ Ｎ−（２−プロポキシカルボニルメチル）−５−
〔（（４−（ベンジルアミノカルボニル）フェニルスル
ホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキ
サミド 実施例２５７ Ｎ−（２−プロポキシカルボニルメチル）−５−
〔（（４−（（３−フェニルプロピル）アミノカルボニ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジ
ン−２−カルボキサミド 実施例２５８ Ｎ−（２−プロポキシカルボニルメチル）−５−
〔（（４−（（４−フェニル−ｎ−ブチル）アミノカル
ボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピ
リジン−２−カルボキサミド
【０１２５】実施例２５９ Ｎ−（２−プロポキシカルボニルメチル）−５−
〔（（４−（（２−（４−メトキシフェニル）エチル）
アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カル
ボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例２６０ Ｎ−（２−プロポキシカルボニルメチル）−５−
〔（（４−（（２−（３，４−ジメトキシフェニル）エ
チル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例２６１ Ｎ−（２−プロポキシカルボニルメチル）−５−
〔（（４−（（２−（２−メトキシフェニル）エチル）
アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カル
ボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例２６２ Ｎ−（２−プロポキシカルボニルメチル）−５−
〔（（４−（（２−（４−フルオロフェニル）エチル）
アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カル
ボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例２６３ Ｎ−（２−プロポキシカルボニルメチル）−５−
〔（（４−（（２−（４−クロロフェニル）エチル）ア
ミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボ
ニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例２６４ Ｎ−（２−プロポキシカルボニルメチル）−５−
〔（（４−（エチルアミノカルボニル）フェニルスルホ
ニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサ
ミド 実施例２６５ Ｎ−（２−プロポキシカルボニルメチル）−５−
〔（（４−（ｎ−ブチルアミノカルボニル）フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボ
キサミド
【０１２６】実施例２６６ Ｎ−（２−プロポキシカルボニルメチル）−５−
〔（（４−（ｎ−ヘキシルアミノカルボニル）フェニル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カル
ボキサミド 実施例２６７ Ｎ−（２−プロポキシカルボニルメチル）−５−
〔（（４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノカルボニ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジ
ン−２−カルボキサミド 実施例２６８ Ｎ−（２−プロポキシカルボニルメチル）−５−
〔（（４−（シクロヘキシルアミノカルボニル）フェニ
ルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カ
ルボキサミド 実施例２６９ Ｎ−（２−プロポキシカルボニルメチル）−５−
〔（（４−（（２−メトキシエチル）アミノカルボニ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジ
ン−２−カルボキサミド 実施例２７０ Ｎ−（２−プロポキシカルボニルメチル）−５−
〔（（４−（（２−エトキシエチル）アミノカルボニ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジ
ン−２−カルボキサミド 実施例２７１ Ｎ−（２−プロポキシカルボニルメチル）−５−
〔（（４−（（３−エトキシプロピル）アミノカルボニ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジ
ン−２−カルボキサミド 実施例２７２ Ｎ−（２−プロポキシカルボニルメチル）−５−
〔（（４−（（２−フェニルエチル）アミノカルボニ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジ
ン−２−カルボキサミド
【０１２７】実施例２７３ Ｎ−（２−プロポキシカルボニルメチル）−５−
〔（（４−（（２−フェノキシエチル）アミノカルボニ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジ
ン−２−カルボキサミド 実施例２７４ Ｎ−ベンジルオキシカルボニルメチル−５−〔((４−
（ベンジルアミノカルボニル)フェニルスルホニル)アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例２７５ Ｎ−ベンジルオキシカルボニルメチル−５−〔（（４−
（（３−フェニルプロピル）アミノカルボニル）フェニ
ルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カ
ルボキサミド 実施例２７６ Ｎ−ベンジルオキシカルボニルメチル−５−〔（（４−
（（４−フェニル−ｎ−ブチル）アミノカルボニル）フ
ェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２
−カルボキサミド 実施例２７７ Ｎ−ベンジルオキシカルボニルメチル−５−〔（（４−
（（２−（４−メトキシフェニル）エチル）アミノカル
ボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピ
リジン−２−カルボキサミド 実施例２７８ Ｎ−ベンジルオキシカルボニルメチル−５−〔（（４−
（（２−（３,４−ジメトキシフェニル）エチル）アミ
ノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例２７９ Ｎ−ベンジルオキシカルボニルメチル−５−〔（（４−
（（２−（２−メトキシフェニル）エチル）アミノカル
ボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピ
リジン−２−カルボキサミド
【０１２８】実施例２８０ Ｎ−ベンジルオキシカルボニルメチル−５−〔（（４−
（（２−（４−フルオロフェニル）エチル）アミノカル
ボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピ
リジン−２−カルボキサミド 実施例２８１ Ｎ−ベンジルオキシカルボニルメチル−５−〔（（４−
（（２−（４−クロロフェニル）エチル）アミノカルボ
ニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリ
ジン−２−カルボキサミド 実施例２８２ Ｎ−ベンジルオキシカルボニルメチル−５−〔（（４−
（エチルアミノカルボニル)フェニルスルホニル)アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例２８３ Ｎ−ベンジルオキシカルボニルメチル−５−〔（（４−
（ｎ−ブチルアミノカルボニル）フェニルスルホニル）
アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例２８４ Ｎ−ベンジルオキシカルボニルメチル−５−〔（（４−
（ｎ−ヘキシルアミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミ
ド 実施例２８５ Ｎ−ベンジルオキシカルボニルメチル−５−〔（（４−
（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノカルボニル）フェニル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カル
ボキサミド 実施例２８６ Ｎ−ベンジルオキシカルボニルメチル−５−〔（（４−
（シクロヘキシルアミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミ
ド
【０１２９】実施例２８７ Ｎ−ベンジルオキシカルボニルメチル−５−〔（（４−
（（２−メトキシエチル）アミノカルボニル）フェニル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カル
ボキサミド 実施例２８８ Ｎ−ベンジルオキシカルボニルメチル−５−〔（（４−
（（２−エトキシエチル）アミノカルボニル）フェニル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カル
ボキサミド 実施例２８９ Ｎ−ベンジルオキシカルボニルメチル−５−〔（（４−
（（３−エトキシプロピル）アミノカルボニル）フェニ
ルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カ
ルボキサミド 実施例２９０ Ｎ−ベンジルオキシカルボニルメチル−５−〔（（４−
（（２−フェニルエチル）アミノカルボニル）フェニル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カル
ボキサミド 実施例２９１ Ｎ−ベンジルオキシカルボニルメチル−５−〔（（４−
（（２−フェノキシエチル）アミノカルボニル）フェニ
ルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カ
ルボキサミド 実施例２９２ Ｎ−グリシル−５−〔（（３−（ｎ−ブチルアミノカル
ボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピ
リジン−２−カルボキサミド 融点 ２２０−２２０℃（塩酸水溶液から） 実施例２９３ Ｎ−グリシル−５−〔（（４−（（３−フェニルプロピ
ル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）
カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド
【０１３０】実施例２９４ Ｎ−グリシル−５−〔（（４−（（４−フェニル−ｎ−
ブチル）アミノカルボニル)フェニルスルホニル)アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例２９５ Ｎ−グリシル−５−〔（（４−（（２−（４−メトキシ
フェニル）エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホ
ニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサ
ミド 実施例２９６ Ｎ−グリシル−５−〔（（４−（（２−（３，４−ジメ
トキシフェニル）エチル）アミノカルボニル）フェニル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カル
ボキサミド 融点 １９０℃（半融）、＜２０１−２０３℃（塩酸水
溶液から） 実施例２９７ Ｎ−グリシル−５−〔（（４−（（２−（２−メトキシ
フェニル）エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホ
ニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサ
ミド
【０１３１】実施例２９８ Ｎ−グリシル−５−〔（（４−（（２−（４−フルオロ
フェニル）エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホ
ニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサ
ミド 実施例２９９ Ｎ−グリシル−５−〔（（４−（（２−（４−クロロフ
ェニル）エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミ
ド 実施例３００ Ｎ−グリシル−５−〔（（４−（エチルアミノカルボニ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジ
ン−２−カルボキサミド 実施例３０１ Ｎ−グリシル−５−〔（（４−（ｎ−ブチルアミノカル
ボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピ
リジン−２−カルボキサミド 融点 ２４４−２４７℃（分解，塩酸水溶液から） 実施例３０２ Ｎ−グリシル−５−〔（（４−（ｎ−ヘキシルアミノカ
ルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕
ピリジン−２−カルボキサミド 実施例３０３ Ｎ−グリシル−５−〔（（４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチ
ルアミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カ
ルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例３０４ Ｎ−グリシル−５−〔（（４−（シクロヘキシルアミノ
カルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕ピリジン−２−カルボキサミド
【０１３２】実施例３０５ Ｎ−グリシル−５−〔（（４−（（２−メトキシエチ
ル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）
カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例３０６ Ｎ−グリシル−５−〔（（４−（（２−エトキシエチ
ル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）
カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例３０７ Ｎ−グリシル−５−〔（（４−（（３−エトキシプロピ
ル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）
カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 融点 １９０℃（テトラヒドロフラン／塩酸水溶液か
ら） 実施例３０８ Ｎ−グリシル−５−〔（（４−（（２−フェニルエチ
ル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）
カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 融点 ２６３−２６５℃（塩酸水溶液から） 実施例３０９ Ｎ−グリシル−５−〔（（４−（（２−フェノキシエチ
ル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）
カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例３１０ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（２−クロロ
−４−（（２−フェノキシエチル）アミノカルボニル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−
２−カルボキサミド 実施例３１１ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（２−クロロ
−４−（（３−エトキシプロピル）アミノカルボニル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−
２−カルボキサミド
【０１３３】実施例３１２ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（４−クロロ
−３−（（３−エトキシプロピル）アミノカルボニル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−
２−カルボキサミド 実施例３１３ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（４−クロロ
−３−（（２−フェノキシエチル）アミノカルボニル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−
２−カルボキサミド 実施例３１４ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（２−クロロ−
４−（（２−フェノキシエチル）アミノカルボニル）フ
ェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２
−カルボキサミド 実施例３１５ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（２−クロロ−
４−（（３−エトキシピロピル）アミノカルボニル）フ
ェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２
−カルボキサミド 実施例３１６ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−クロロ−
３−（（３−エトキシピロピル）アミノカルボニル）フ
ェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２
−カルボキサミド 実施例３１７ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−クロロ−
３−（（２−フェノキシエチル）アミノカルボニル）フ
ェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２
−カルボキサミド 実施例３１８ Ｎ−（２−エトキシエチル）−５−〔（（２−クロロ−
４−（（２−フェノキシエチル）アミノカルボニル）フ
ェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２
−カルボキサミド
【０１３４】実施例３１９ Ｎ−（２−エトキシエチル）−５−〔（（２−クロロ−
４−（（３−エトキシプロピル）アミノカルボニル）フ
ェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２
−カルボキサミド 実施例３２０ Ｎ−（２−エトキシエチル）−５−〔（（４−クロロ−
３−（（３−エトキシプロピル）アミノカルボニル）フ
ェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２
−カルボキサミド 実施例３２１ Ｎ−（２−エトキシエチル）−５−〔（（４−クロロ−
３−（（２−フェノキエチル）アミノカルボニル）フェ
ニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−
カルボキサミド 実施例３２２ Ｎ−（２−（２−プロピル）オキシエチル）−５−
〔（（２−クロロ−４−（（２−フェノキエチル）アミ
ノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例３２３ Ｎ−（２−（２−プロピル）オキシエチル）−５−
〔（（２−クロロ−４−（（３−エトキシプロピル）ア
ミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボ
ニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例３２４ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（２−クロロ
−４−（（２−フェノキシエチル）アミノカルボニル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−
２−カルボキサミド 実施例３２５ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（２−クロロ
−４−（（３−エトキシプロピル）アミノカルボニル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−
２−カルボキサミド
【０１３５】実施例３２６ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−クロロ
−３−（（３−エトキシプロピル）アミノカルボニル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−
２−カルボキサミド 実施例３２７ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−クロロ
−３−（（２−フェノキシエチル）アミノカルボニル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−
２−カルボキサミド 実施例３２８ Ｎ−（２−プロポキシカルボニルメチル）−５−
〔（（２−クロロ−４−（（２−フェノキシエチル）ア
ミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボ
ニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例３２９ Ｎ−（２−プロポキシカルボニルメチル）−５−
〔（（２−クロロ−４−（（３−エトキシプロピル）ア
ミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボ
ニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例３３０ Ｎ−（３−ペントキシカルボニルメチル）−５−
〔（（２−クロロ−４−（（２−フェノキシエチル）ア
ミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボ
ニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例３３１ Ｎ−（３−ペントキシカルボニルメチル）−５−
〔（（２−クロロ−４−（（３−エトキシプロピル）ア
ミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボ
ニル〕ピリジン−２−カルボキサミド
【０１３６】実施例３３２ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（（２−クロロ−５−メトキシベンゾイル）アミノ）エ
チル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリ
ジン−２−カルボキサミド ａ） メチル ５−〔（（４−（２−（（２−クロロ−
５−メトキシベンゾイル）アミノ)エチル)フェニルスル
ホニル)アミノ)カルボニル〕ピリジン−２−カルボキシ
レート 無水１,４−ジオキサン１５０ml中において２−
（（（２−クロロ−５−メトキシベンゾイル）アミノ）
エチル）ベンゼンスルホンアミド〔４−（２−アミノエ
チル）−ベンゼンスルホンアミドおよび２−クロロ−５
−メトキシ安息香酸から製造された〕７.４ｇ（２０mmo
l）およびカリウム ｔ−ブトキシド２.３ｇ(２０mmo
l）の反応混合物(５０℃で１５分間撹拌してスルホンア
ミド カリウム塩を生成した）に、実施例１ｃ）に記載
のようにして２−メトキシカルボニルピリジン−５−カ
ルボン酸４.０ｇ(２２mmol）から製造した２−メトキシ
カルボニルピリジン−５−カルボニルクロリドを４０℃
で加えた。反応混合物を６０℃で９０分間次いで還流下
で２時間撹拌し、溶媒を真空中で留去し、残留物を水で
処理し、混合物をＨＣｌ水溶液でpH１−２にし、ジクロ
ロメタンで抽出した。残留物を熱酢酸エチルで処理し、
吸引濾去しついで酢酸エチルで洗浄した。得られた粗生
成物（２.８ｇ）を冷水１００ml次に熱水１００mlで処
理し、無色の結晶性生成物を吸引濾去した。２.６ｇが
得られた。融点 １８７−１９０℃。 ｂ） 前記メチルエステル０.８５ｇ（１.６mmol）を２
−アミノエタノール１５０ml中において８０−９０℃で
１時間撹拌した。冷却後に過剰の試薬を真空留去し、残
留物を水２０−３０ml中に溶解し、溶液をconc．ＨＣｌ
水溶液でpH１にし、結晶性生成物を吸引濾去し、水洗
し、熱酢酸エチルで処理し次いで再び吸引濾去した。標
記化合物０.６５ｇが得られた。融点 １３５−１３７
℃。
【０１３７】実施例３３３ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（アセチルアミノ）エチル)フェニルスルホニル)アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例３３４ Ｎ−(２−ヒドロキシエチル)−５−〔((４−(２−(ｎ−
ブタノイルアミノ）エチル)フェニルスルホニル)アミ
ノ)カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例３３５ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（ベンゾイルアミノ）エチル)フェニルスルホニル)アミ
ノ)カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例３３６ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（（４−クロロベンゾイル）アミノ）エチル）フェニル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カル
ボキサミド 実施例３３７ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（（５−クロロー２−メトキシベンゾイル）アミノ）エ
チル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリ
ジン−２−カルボキサミド 実施例３３８ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（（３−３，４−ジメトキシフェニルプロピオニル）ア
ミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕ピリジン−２−カルボキサミド 融点 １７６−１７７℃（水） 実施例３３９ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（（２−フェニルアセチル）アミノ)エチル)フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボ
キサミド
【０１３８】実施例３４０ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（（２−フェノキシアセチル）アミノ)エチル)フェニル
スルホニル)アミノ)カルボニル〕ピリジン−２−カルボ
キサミド 融点 １５５−１５６℃（水） 実施例３４１ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（（４−フルオロベンゾイル）アミノ)エチル)フェニル
スルホニル)アミノ)カルボニル〕ピリジン−２−カルボ
キサミド 実施例３４２ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（（４−メチルペンタノイル）アミノ)エチル)フェニル
スルホニル)アミノ)カルボニル〕ピリジン−２−カルボ
キサミド 融点 １７９−１８１℃（水） 実施例３４３ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（（シクロヘキサノイル）アミノ）エチル）フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボ
キサミド 実施例３４４ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（（シクロヘキシルアセチル）アミノ）エチル）フェニ
ルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カ
ルボキサミド 実施例３４５ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（（２−メチルプロピオニル）アミノ）エチル）フェニ
ルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カ
ルボキサミド 実施例３４６ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（３−（２−
（（２−クロロ−５−メトキシベンゾイル）アミノ）エ
チル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリ
ジン−２−カルボキサミド
【０１３９】実施例３４７ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（３−（２−
（アセチルアミノ）エチル)フェニルスルホニル)アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例３４８ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（３−（２−
（ｎ−ブタノイルアミノ）エチル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミ
ド 実施例３４９ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（３−（２−
（ベンゾイルアミノ）エチル)フェニルスルホニル)アミ
ノ)カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例３５０ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（３−（２−
（（４−クロロベンゾイル）アミノ）エチル）フェニル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カル
ボキサミド 実施例３５１ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（３−（２−
（（５−クロロ−２−メトキシベンゾイル）アミノ）エ
チル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリ
ジン−２−カルボキサミド 実施例３５２ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（３−（２−
（（３−フェニル−ｎ−プロピオニル）アミノ）エチ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジ
ン−２−カルボキサミド 実施例３５３ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（３−（２−
（（２−フェニルアセチル）アミノ)エチル)フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボ
キサミド
【０１４０】実施例３５４ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（３−（２−
（（フェノキシアセチル）アミノ）エチル）フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボ
キサミド 実施例３５５ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（３−（２−
（（４−フルオロベンゾイル）アミノ）エチル）フェニ
ルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カ
ルボキサミド 実施例３５６ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（３−（２−
（（４−エトキシベンゾイル）アミノ）エチル）フェニ
ルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カ
ルボキサミド 実施例３５７ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（３−（２−
（（シクロヘキサノイル）アミノ）エチル）フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボ
キサミド 実施例３５８ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（３−（２−
（（シクロヘキシルアセチル）アミノ）エチル）フェニ
ルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カ
ルボキサミド 実施例３５９ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（３−（２−
（（２−メチルプロピオニル）アミノ)エチル)フェニル
スルホニル)アミノ)カルボニル〕ピリジン−２−カルボ
キサミド 実施例３６０ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（（２−クロロ−５−メトキシベンゾイル）アミノ）エ
チル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリ
ジン−２−カルボキサミド
【０１４１】実施例３６１ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（アセチルアミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例３６２ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（ｎ−ブタノイルアミノ）エチル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミ
ド 実施例３６３ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（ベンゾイルアミノ）エチル)フェニルスルホニル)アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例３６４ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（（４−クロロベンゾイル）アミノ）エチル）フェニル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カル
ボキサミド 実施例３６５ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（（５−クロロ−２−メトキシベンゾイル）アミノ）エ
チル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリ
ジン−２−カルボキサミド 実施例３６６ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（（３−（３，４−ジメトキシフェニル）プロピオニ
ル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カ
ルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 融点 ８７−８９℃（無定形、ジイソプロピル エーテ
ル） 実施例３６７ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（（２−フェニルアセチル）アミノ）エチル）フェニル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カル
ボキサミド
【０１４２】実施例３６８ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（（フェノキシアセチル）アミノ）エチル）フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボ
キサミド 実施例３６９ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（（４−フルオロベンゾイル）アミノ)エチル)フェニル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カル
ボキサミド 実施例３７０ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（（４−メチルペンタノイル）アミノ)エチル)フェニル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カル
ボキサミド 融点 １５４−１５７℃（水） 実施例３７１ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（（シクロヘキサノイル）アミノ）エチル）フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボ
キサミド 実施例３７２ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（（シクロヘキシルアセチル）アミノ)エチル)フェニル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カル
ボキサミド 実施例３７３ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（（２−メチルプロピオニル）アミノ)エチル)フェニル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カル
ボキサミド 実施例３７４ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（３−（２−
（（２−クロロ−５−メトキシベンゾイル）アミノ）エ
チル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリ
ジン−２−カルボキサミド
【０１４３】実施例３７５ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（３−（２−
（アセチルアミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例３７６ Ｎ−(２−メトキシエチル)−５−〔((３−（２−（ｎ−
ブタノイルアミノ）エチル)フェニルスルホニル)アミ
ノ)カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例３７７ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（３−（２−
（ベンゾイルアミノ）エチル)フェニルスルホニル)アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例３７８ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（３−（２−
（（４−クロロベンゾイル）アミノ）エチル）フェニル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カル
ボキサミド 実施例３７９ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（３−（２−
（（５−クロロ−２−メトキシベンゾイル）アミノ）エ
チル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリ
ジン−２−カルボキサミド 実施例３８０ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（３−（２−
（（３−フェニル−ｎ−プロピオニル）アミノ）エチ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジ
ン−２−カルボキサミド 実施例３８１ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（３−（２−
（（２−フェニルアセチル）アミノ）エチル）フェニル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カル
ボキサミド
【０１４４】実施例３８２ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（３−（２−
（（フェノキシアセチル）アミノ）エチル）フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボ
キサミド 実施例３８３ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（３−（２−
（（４−フルオロベンゾイル）アミノ)エチル)フェニル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カル
ボキサミド 実施例３８４ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（３−（２−
（（４−エトキシベンゾイル）アミノ)エチル)フェニル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カル
ボキサミド 実施例３８５ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（３−（２−
（（シクロヘキサノイル）アミノ）エチル）フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボ
キサミド 実施例３８６ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（３−（２−
（（シクロヘキシルアセチル）アミノ)エチル)フェニル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カル
ボキサミド 実施例３８７ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（３−（２−
（（２−メチルプロピオニル）アミノ)エチル)フェニル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カル
ボキサミド 実施例３８８ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（（２−クロロ−５−メトキシベンゾイル）アミノ）エ
チル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリ
ジン−２−カルボキサミド
【０１４５】実施例３８９ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（アセチルアミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例３９０ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔((４−（２−（ｎ
−ブタノイルアミノ）エチル)フェニルスルホニル)アミ
ノ)カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例３９１ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（ベンゾイルアミノ）エチル)フェニルスルホニル)アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例３９２ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（（４−クロロベンゾイル）アミノ）エチル）フェニル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カル
ボキサミド 実施例３９３ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（（５−クロロ−２−メトキシベンゾイル）アミノ）エ
チル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリ
ジン−２−カルボキサミド 実施例３９４ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（（３−フェニル−ｎ−プロピオニル）アミノ）エチ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジ
ン−２−カルボキサミド 実施例３９５ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（（２−フェニルアセチル）アミノ）エチル）フェニル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カル
ボキサミド
【０１４６】実施例３９６ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（（フェノキシアセチル）アミノ）エチル）フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボ
キサミド 実施例３９７ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（（４−フルオロベンゾイル）アミノ)エチル)フェニル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カル
ボキサミド 実施例３９８ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（（４−エトキシベンゾイル）アミノ)エチル)フェニル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カル
ボキサミド 実施例３９９ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（（シクロヘキサノイル）アミノ）エチル）フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボ
キサミド 実施例４００ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（（シクロヘキシルアセチル）アミノ)エチル)フェニル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カル
ボキサミド 実施例４０１ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（（２−メチルプロピオニル）アミノ)エチル)フェニル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カル
ボキサミド 実施例４０２ Ｎ−（２−アセトキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（（２−クロロー５−メトキシベンゾイル）アミノ）エ
チル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリ
ジン−２−カルボキサミド
【０１４７】実施例４０３ Ｎ−（２−アセトキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（アセチルアミノ）エチル)フェニルスルホニル)アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例４０４ Ｎ−（２−アセトキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（ｎ−ブタノイルアミノ）エチル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミ
ド 実施例４０５ Ｎ−（２−アセトキシエチル）−５−〔((４−（２−
（ベンゾイルアミノ）エチル)フェニルスルホニル)アミ
ノ)カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例４０６ Ｎ−（２−アセトキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（（４−クロロベンゾイル）アミノ)エチル)フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボ
キサミド 実施例４０７ Ｎ−（２−アセトキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（（５−クロロー２−メトキシベンゾイル）アミノ）エ
チル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリ
ジン−２−カルボキサミド 実施例４０８ Ｎ−（２−アセトキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（（３−フェニル−ｎ−プロピオニル）アミノ）エチ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジ
ン−２−カルボキサミド 実施例４０９ Ｎ−（２−アセトキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（（２−フェニルアセチル）アミノ)エチル)フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボ
キサミド
【０１４８】実施例４１０ Ｎ−（２−アセトキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（（フェノキシアセチル）アミノ）エチル）フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボ
キサミド 実施例４１１ Ｎ−（２−アセトキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（（４−フルオロベンゾイル）アミノ)エチル)フェニル
スルホニル)アミノ)カルボニル〕ピリジン−２−カルボ
キサミド 実施例４１２ Ｎ−（２−アセトキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（（４−エトキシベンゾイル）アミノ)エチル)フェニル
スルホニル)アミノ)カルボニル〕ピリジン−２−カルボ
キサミド 実施例４１３ Ｎ−（２−アセトキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（（シクロヘキサノイル）アミノ）エチル）フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボ
キサミド 実施例４１４ Ｎ−（２−アセトキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（（シクロヘキシルアセチル）アミノ)エチル)フェニル
スルホニル)アミノ)カルボニル〕ピリジン−２−カルボ
キサミド 実施例４１５ Ｎ−（２−アセトキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（（２−メチルプロピオニル）アミノ)エチル)フェニル
スルホニル)アミノ)カルボニル〕ピリジン−２−カルボ
キサミド 実施例４１６ Ｎ−（２−（２−メチルベンゾイル）オキシエチル）−
５−〔（（４−（２−（（２−クロロ−５−メトキシベ
ンゾイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド
【０１４９】実施例４１７ Ｎ−（２−(２−メチルベンゾイル)オキシエチル）−５
−〔（（４−（２−（アセチルアミノ)エチル)フェニル
スルホニル)アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カル
ボキサミド 実施例４１８ Ｎ−（２−（２−メチルベンゾイル）オキシエチル）−
５−〔（（４−（２−（ｎ−ブタノイルアミノ）エチ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジ
ン−２−カルボキサミド 実施例４１９ Ｎ−（２−（２−メチルベンゾイル）オキシエチル）−
５−〔（（４−（２−（ベンゾイルアミノ）エチル）フ
ェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２
−カルボキサミド 実施例４２０ Ｎ−（２−（２−メチルベンゾイル）オキシエチル）−
５−〔（（４−（２−（（４−クロロベンゾイル）アミ
ノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例４２１ Ｎ−（２−（２−メチルベンゾイル）オキシエチル）−
５−〔（（４−（２−（（５−クロロ−２−メトキシベ
ンゾイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例４２２ Ｎ−（２−（２−メチルベンゾイル）オキシエチル）−
５−〔（（４−（２−（（３−フェニル−ｎ−プロピオ
ニル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）
カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例４２３ Ｎ−（２−（２−メチルプロピオニル）オキシエチル）
−５−〔（（４−（２−（（２−フェニルアセチル）ア
ミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕ピリジン−２−カルボキサミド
【０１５０】実施例４２４ Ｎ−（２−（２−メチルプロピオニル）オキシエチル）
−５−〔（（４−（２−（（フェノキシアセチル）アミ
ノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例４２５ Ｎ−（２−（２−メチルプロピオニル）オキシエチル）
−５−〔（（４−（２−（（４−フルオロベンゾイル）
アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボ
ニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例４２６ Ｎ−（２−（２−メチルプロピオニル）オキシエチル）
−５−〔（（４−（２−（（４−エトキシベンゾイル）
アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボ
ニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例４２７ Ｎ−（２−（２−メチルプロピオニル）オキシエチル）
−５−〔（（４−（２−（（シクロヘキサノイル）アミ
ノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例４２８ Ｎ−（２−（２−メチルプロピオニル）オキシエチル）
−５−〔（（４−（２−（（シクロヘキシルアセチル）
アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボ
ニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例４２９ Ｎ−（２−（２−メチルプロピオニル）オキシエチル）
−５−〔（（４−（２−（（２−メチルプロピオニル）
アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボ
ニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例４３０ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（（２−エチルブタノイル）アミノ)エチル)フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボ
キサミド
【０１５１】実施例４３１ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（（２−エチルブタノイル）アミノ）エチル）フェニル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カル
ボキサミド 実施例４３２ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（（４−ｎ−ブトキシベンゾイル）アミノ）エチル）フ
ェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２
−カルボキサミド 実施例４３３ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−（２−
（（２−クロロ−５−メトキシベンゾイル）アミノ）エ
チル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリ
ジン−２−カルボキサミド ａ） ５−〔((４−（２−（(２−クロロ−５−メトキ
シベンゾイル)アミノ）エチル)フェニルスルホニル)ア
ミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボン酸 実施例２０２ａ)と類似の手法で、実施例３３２ａ)から
のメチル エステル０.８ｇ(１.３６mmol)を１Ｎメタノ
ール性ＮａＯＨ ３０mlで加水分解した。真空中で濃縮
後、残留物をテトラヒドロフラン中に溶解し、２Ｎ Ｈ
Ｃｌ水溶液で酸性化し、濃縮し、残留物を水で処理し次
いで吸引濾去した。生成物０.７５ｇが単離された。融
点 １４９℃(分解)。 ｂ） 上記のピリジン−２−カルボン酸誘導体０.７ｇ
（１.３５mmol）を実施例２０２ｂ）と類似の手法で無
水アセトニトリル１００ml中においてグリシンメチル
エステル塩酸塩０.１９ｇ（１.５mmol）、Ｎ−エチルモ
ルホリン０.４ml(３mmol)、１−ヒドロキシベンゾトリ
アゾール０.３３ｇ(１.５mmol）およびＮ,Ｎ′−ジシク
ロヘキシルカルボジイミド０.３１ｇ(１.５mmol)と反応
させた。次いで不溶性物質を濾去し、濾液を濃縮し、残
留物を１,４−ジオキサン中に取り入れ、溶液を２Ｎ Ｈ
Ｃｌ水溶液で酸性化し次いで真空中で濃縮した。結晶性
生成物を吸引濾去し、洗浄し次いで乾燥した。次にこの
粗生成物を、ジクロロメタン／メタノール（１９：１）
を用いてシリカゲルでクロマトグラフィー処理した。適
当なフラクションを蒸発させ、残留物を熱メタノールか
ら結晶化し、吸引濾去し、メタノールで洗浄し次いで乾
燥した。標記化合物０．５１ｇが無色の結晶性生成物と
して得られた。融点 １９２−１９４℃。
【０１５２】実施例４３４ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−（２−
（アセチルアミノ）エチル)フェニルスルホニル)アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例４３５ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−（２−
（ｎ−ヘキサノイルアミノ）エチル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミ
ド 融点 １２８−１３０℃（酢酸エチル） 実施例４３６ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−（２−
（ベンゾイルアミノ）エチル)フェニルスルホニル)アミ
ノ)カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例４３７ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−（２−
（（４−クロロベンゾイル）アミノ)エチル)フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボ
キサミド 実施例４３８ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−（２−
（（３，４−ジメトキシフェニル）プロピオニル）アミ
ノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕ピリジン−２−カルボキサミド 融点 １３９−１４１℃（酢酸エチル／メタノール
（９：１）を用いたシリカゲルでのクロマトグラフィー
処理後） 実施例４３９ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−（２−
（（３−フェニル−ｎ−プロピオニル）アミノ）エチ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジ
ン−２−カルボキサミド
【０１５３】実施例４４０ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−（２−
（（２−フェニルアセチル）アミノ)エチル)フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボ
キサミド 実施例４４１ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−（２−
（（フェノキシアセチル）アミノ）エチル）フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボ
キサミド 実施例４４２ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−（２−
（（４−フルオロベンゾイル）アミノ)エチル)フェニル
スルホニル)アミノ)カルボニル〕ピリジン−２−カルボ
キサミド 実施例４４３ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−（２−
（（３，４−ジエトキシベンゾイル）アミノ）エチル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−
２−カルボキサミド 融点 ２１５−２１７℃ 実施例４４４ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−（２−
（（シクロヘキサノイル）アミノ）エチル）フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボ
キサミド
【０１５４】実施例４４５ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−（２−
（（シクロヘキシルアセチル）アミノ)エチル)フェニル
スルホニル)アミノ)カルボニル〕ピリジン−２−カルボ
キサミド 融点 １７８−１７９℃（メタノール／ジイソプロピル
エーテル） 実施例４４６ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−（２−
（（２−メチルプロピオニル）アミノ）エチル)フェニ
ルスルホニル)アミノ)カルボニル〕ピリジン−２−カル
ボキサミド 融点 １９７−１９９℃（酢酸エチル／メタノール
（９：１）を用いたシリカゲルでのクロマトグラフィー
処理後） 実施例４４７ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−（２−
（４−メチルペンタノイル）アミノ)エチル)フェニルス
ルホニル)アミノ)カルボニル〕ピリジン−２−カルボキ
サミド 融点 １６０−１６２℃（酢酸エチル／メタノールを用
いたシリカゲルでのクロマトグラフィー処理後） 実施例４４８ Ｎ−（２−プロポキシカルボニルメチル）−５−
〔（（４−（２−（（２−クロロー５−メトキシベンゾ
イル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）
カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例４４９ Ｎ−（２−プロポキシカルボニルメチル）−５−
〔（（４−（２−（アセチルアミノ）エチル）フェニル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カル
ボキサミド 実施例４５０ Ｎ−（２−プロポキシカルボニルメチル）−５−
〔（（４−（２−（ｎ−ブタノイルアミノ）エチル）フ
ェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２
−カルボキサミド
【０１５５】実施例４５１ Ｎ−（２−プロポキシカルボニルメチル）−５−
〔（（４−（２−（ベンゾイルアミノ）エチル）フェニ
ルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カ
ルボキサミド 実施例４５２ Ｎ−（２−プロポキシカルボニルメチル）−５−
〔（（４−（２−（（４−クロロベンゾイル）アミノ）
エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピ
リジン−２−カルボキサミド 実施例４５３ Ｎ−（２−プロポキシカルボニルメチル）−５−
〔（（４−（２−（（５−クロロ−２−メトキシベンゾ
イル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）
カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例４５４ Ｎ−（２−プロポキシカルボニルメチル）−５−
〔（（４−（２−（（３−フェニル−ｎ−プロピオニ
ル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カ
ルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例４５５ Ｎ−（２−プロポキシカルボニルメチル）−５−
〔（（４−（２−（（２−フェニルアセチル）アミノ）
エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピ
リジン−２−カルボキサミド 実施例４５６ Ｎ−（２−プロポキシカルボニルメチル）−５−
〔（（４−（２−（（フェノキシアセチル）アミノ）エ
チル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリ
ジン−２−カルボキサミド 実施例４５７ Ｎ−（２−プロポキシカルボニルメチル）−５−
〔（（４−（２−（（４−フルオロベンゾイル）アミ
ノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕ピリジン−２−カルボキサミド
【０１５６】実施例４５８ Ｎ−（２−プロポキシカルボニルメチル）−５−
〔（（４−（２−（（４−エトキシベンゾイル）アミ
ノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例４５９ Ｎ−（２−プロポキシカルボニルメチル）−５−
〔（（４−（２−（（シクロヘキサノイル）アミノ）エ
チル）フェニルスルホニル）アミノカルボニル〕ピリジ
ン−２−カルボキサミド 実施例４６０ Ｎ−（２−プロポキシカルボニルメチル）−５−
〔（（４−（２−（（シクロヘキシルアセチル）アミ
ノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例４６１ Ｎ−（２−プロポキシカルボニルメチル）−５−
〔（（４−（２−（２−メチルプロピオニル）アミノ）
エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピ
リジン−２−カルボキサミド 実施例４６２ Ｎ−（２−プロポキシカルボニルメチル）−５−
〔（（４−（２−（２−エチルブタノイル）アミノ）エ
チル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリ
ジン−２−カルボキサミド 実施例４６３ Ｎ−ベンジルオキシカルボニルメチル−５−〔（（４−
（２−（（２−クロロー５−メトキシベンゾイル）アミ
ノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例４６４ Ｎ−ベンジルオキシカルボニルメチル−５−〔（（４−
（２−（アセチルアミノ）エチル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミ
ド
【０１５７】実施例４６５ Ｎ−ベンジルオキシカルボニルメチル−５−〔（（４−
（２−（ｎ−ブタノイルアミノ）エチル）フェニルスル
ホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキ
サミド 実施例４６６ Ｎ−ベンジルオキシカルボニルメチル−５−〔（（４−
（２−（ベンゾイルアミノ）エチル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミ
ド 実施例４６７ Ｎ−ベンジルオキシカルボニルメチル−５−〔（（４−
（２−（（４−クロロベンゾイル）アミノ）エチル）フ
ェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２
−カルボキサミド 実施例４６８ Ｎ−ベンジルオキシカルボニルメチル−５−〔（（４−
（２−（（５−クロロー２−メトキシベンゾイル）アミ
ノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例４６９ Ｎ−ベンジルオキシカルボニルメチル−５−〔（（４−
（２−（（３−フェニル−ｎ−プロピオニル）アミノ）
エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピ
リジン−２−カルボキサミド 実施例４７０ Ｎ−ベンジルオキシカルボニルメチル−５−〔（（４−
（２−（（２−フェニルアセチル）アミノ）エチル）フ
ェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２
−カルボキサミド 実施例４７１ Ｎ−ベンジルオキシカルボニルメチル−５−〔（（４−
（２−（（フェノキシアセチル）アミノ）エチル）フェ
ニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−
カルボキサミド
【０１５８】実施例４７２ Ｎ−ベンジルオキシカルボニルメチル−５−〔（（４−
（２−（（４−フルオロベンゾイル）アミノ）エチル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−
２−カルボキサミド 実施例４７３ Ｎ−ベンジルオキシカルボニルメチル−５−〔（（４−
（２−（（４−エトキシベンゾイル）アミノ）エチル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−
２−カルボキサミド 実施例４７４ Ｎ−ベンジルオキシカルボニルメチル−５−〔（（４−
（２−（（シクロヘキサノイル）アミノ）エチル）フェ
ニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−
カルボキサミド 実施例４７５ Ｎ−ベンジルオキシカルボニルメチル−５−〔（（４−
（２−（（シクロヘキシルアセチル）アミノ）エチル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−
２−カルボキサミド 実施例４７６ Ｎ−ベンジルオキシカルボニルメチル−５−〔（（４−
（２−（２−メチルプロピオニルアミノ）エチル）フェ
ニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−
カルボキサミド 実施例４７７ Ｎ−ベンジルオキシカルボニルメチル−５−〔（（４−
（２−（２−エチルブタノイル）アミノ）エチル）フェ
ニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−
カルボキサミド 実施例４７８ Ｎ−グリシル−５−〔（（４−（２−（（２−クロロ−
５−メトキシベンゾイル）アミノ）エチル）フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボ
キサミド
【０１５９】実施例４７９ Ｎ−グリシル−５−〔（（４−（２−（アセチルアミ
ノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例４８０ Ｎ−グリシル−５−〔（（４−（２−（ｎ−ヘキサノイ
ルアミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カル
ボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 融点 １１５−１１６℃（テトラヒドロフラン／塩酸水
溶液から） 実施例４８１ Ｎ−グリシル−５−〔（（４−（２−（ベンゾイルアミ
ノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例４８２ Ｎ−グリシル−５−〔（（４−（２−（（４−クロロベ
ンゾイル）アミノ）エチル)フェニルスルホニル)アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例４８３ Ｎ−グリシル−５−〔（（４−（２−（（３,４−ジメ
トキシベンゾイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミ
ド 実施例４８４ Ｎ−グリシル−５−〔（（４−（２−（（３−フェニル
−ｎ−プロピオニル）アミノ）エチル）フェニルスルホ
ニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサ
ミド 実施例４８５ Ｎ−グリシル−５−〔（（４−（２−（（２−フェニル
アセチル）アミノ）エチル)フェニルスルホニル)アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド
【０１６０】実施例４８６ Ｎ−グリシル−５−〔（（４−（２−（（フェノキシア
セチル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例４８７ Ｎ−グリシル−５−〔((４−（２−（（４−フルオロベ
ンゾイル）アミノ）エチル)フェニルスルホニル)アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例４８８ Ｎ−グリシル−５−〔（（４−（２−（（３,４−ジエ
トキシベンゾイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミ
ド 融点 ＞２３０℃（塩酸水溶液から） 実施例４８９ Ｎ−グリシル−５−〔（（４−（２−（（シクロヘキサ
ノイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例４９０ Ｎ−グリシル−５−〔（（４−（２−((シクロヘキシル
アセチル）アミノ）エチル)フェニルスルホニル)アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 融点 １５４−１５６℃（塩酸水溶液から） 実施例４９１ Ｎ−グリシル−５−〔（（４−（２−（２−メチルプロ
ピオニル）アミノ）エチル)フェニルスルホニル)アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 融点 ２６９−２７１℃（塩酸水溶液から） 実施例４９２ Ｎ−グリシル−５−〔（（４−（２−（４−メチルペン
タノイル）アミノ）エチル)フェニルスルホニル)アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 融点 １２６−１２８℃（塩酸水溶液から）
【０１６１】実施例４９３ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（３−（２−
（（２−クロロ−５−メトキシベンゾイル）アミノ）エ
チル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリ
ジン−２−カルボキサミド 実施例４９４ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔((３−（２−
（アセチルアミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例４９５ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（３−（２−
（ｎ−ブタノイルアミノ）エチル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミ
ド 実施例４９６ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔((３−（２−
（ベンゾイルアミノ）エチル)フェニルスルホニル)アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例４９７ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（３−（２−
（（４−クロロベンゾイル）アミノ）エチル）フェニル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カル
ボキサミド 実施例４９８ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（３−（２−
（（５−クロロ−２−メトキシベンゾイル）アミノ）エ
チル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリ
ジン−２−カルボキサミド 実施例４９９ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（３−（２−
（（３−フェニル−ｎ−プロピオニル）アミノ）エチ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジ
ン−２−カルボキサミド 実施例５００ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（３−（２−
（（３−フェニルアセチル）アミノ）エチル）フェニル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カル
ボキサミド
【０１６２】実施例５０１ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−（３−
（（フェノキシアセチル）アミノ）エチル）フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボ
キサミド 実施例５０２ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（３−（２−
（（４−フルオロベンゾイル）アミノ）エチル）フェニ
ルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カ
ルボキサミド 実施例５０３ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（３−（２−
（（４−エトキシベンゾイル）アミノ）エチル）フェニ
ルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カ
ルボキサミド 実施例５０４ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（３−（２−
（（シクロヘキサノイル）アミノ）エチル）フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボ
キサミド 実施例５０５ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（３−（２−
（（シクロヘキシルアセチル）アミノ）エチル）フェニ
ルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カ
ルボキサミド 実施例５０６ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（３−（２−
（２−メチルプロピオニル）アミノ）エチル）フェニル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カル
ボキサミド 実施例５０７ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（３−（２−
（２−エチルブタノイル）アミノ）エチル）フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボ
キサミド
【０１６３】実施例５０８ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（４−（（４
−フェニル−ｎ−ブタノイル）アミノ）フェニルスルホ
ニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサ
ミド ａ） ４−((フェニル−ｎ−ブタノイル)アミノ）ベン
ゼンスルホンアミド ４−フェニル酪酸１６.５ｇ（０.１mol）を０℃で無水
テトラヒドロフラン３００ｍｌ中においてトリエチルア
ミン１１.１ｇ（０.１１mol、１５.２ml）で処理した。
３０分後にクロロギ酸エチル１２ｇ（０.１１mol、１
０.５ml）を０℃で滴加した。この濃懸濁液に、無水テ
トラヒドロフラン１５０ml中に溶解した４−アミノベン
ゼンスルホンアミド１８.１ｇ（０.１０５mol）の溶液
を−１０℃で滴加した。混合物を０℃で１時間次いで２
５℃で１時間撹拌し、真空中で濃縮し、残留物を塩酸水
溶液で処理した。結晶性の粗生成物を水洗し、メタノー
ル２５０mlから再結晶した。収量 １８ｇ；融点１６６
−１６８℃。 ｂ） メチル ５−〔((４−（（４−フェニル−ｎ−ブ
タノイル）アミノ）フェニルスルホニル）アミノ）カル
ボニル〕ピリジン−２−カルボキシレート 実施例１１２ｂ）と類似の手法で、２−メトキシカルボ
ニルピリジン−５−カルボン酸１.８ｇ（１０mmol）を
アセトニトリル３００ml中で前記ベンゼンスルホンアミ
ド３.２ｇ（１０mmol）、Ｎ,Ｎ′−ジシクロヘキシルカ
ルボジイミド２.１ｇ（１０mmol）および４−Ｎ,Ｎ−ジ
メチルアミノピリジン１.２ｇ（１０mmol）と反応させ
た。不溶性物質を濾去し、濾液を濃縮し、残留物を塩酸
水溶液（pH１）で処理し、微細な結晶性生成物を吸引濾
去した。これをＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド中に溶解
し、混濁の開始まで水で処理した。結晶性の粗生成物を
水洗し次いで乾燥した。３.３ｇ；融点 ２５８−２６４
℃。酢酸エチル／メタノール（３：１）によるシリカゲ
ルでのクロマトグラフィー処理の後に、適当なフラクシ
ョンを蒸発させ、残留物をメタノールから再結晶した。
無色の結晶性生成物１.４ｇが単離された。融点 ２５８
℃（分解）。 ｃ） 標記化合物は前記のメチルエステル０.３ｇ（０.
６２mmol）を２−アミノエタノール５ml中において８０
℃で２時間撹拌することにより得られた。過剰の試薬は
真空中で留去し、残留物を少量のテトラヒドロフラン中
に溶解し、溶液を２Ｎ ＨＣｌ水溶液で酸性化し、真空
中で濃縮し、結晶性沈殿を吸引濾去し、水洗し次いで乾
燥した。標記化合物０.２１ｇが得られた。融点 ２７８
−２８０℃。
【０１６４】実施例５０９ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（４−（３−
フェニル−ｎ−プロピオニルアミノ）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミ
ド 実施例５１０ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（４−（２−
フェニルアセチルアミノ）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例５１１ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（４−（ベン
ゾイルアミノ）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例５１２ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（４−（アセ
チルアミノ）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例５１３ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（４−（ｎ−
プロピオニルアミノ）フェニルスルホニル）アミノ）カ
ルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例５１４ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（４−（ｎ−
ヘキサノイルアミノ）フェニルスルホニル）アミノ）カ
ルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例５１５ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔((４−（２−フ
ェノキシアセチル）アミノ)フェニルスルホニル)アミ
ノ)カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例５１６ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（４−（ｎ−
ブタノイルアミノ）フェニルスルホニル）アミノ）カル
ボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド
【０１６５】実施例５１７ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（４−（シク
ロヘキサノイルアミノ）フェニルスルホニル）アミノ）
カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例５１８ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔((４−（シクロ
ヘキシルアセチル）アミノ)フェニルスルホニル)アミ
ノ)カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例５１９ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−（４−フ
ェニル−ｎ−ブタノイルアミノ）フェニルスルホニル）
アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例５２０ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−（３−フ
ェニル−ｎ−プロピオニルアミノ）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミ
ド 実施例５２１ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−（２−フ
ェニルアセチルアミノ）フェニルスルホニル）アミノ）
カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例５２２ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−（ベンゾ
イルアミノ）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例５２３ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−（アセチ
ルアミノ）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕
ピリジン−２−カルボキサミド 実施例５２４ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−（ｎ−プ
ロピオニルアミノ）フェニルスルホニル）アミノ）カル
ボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド
【０１６６】実施例５２５ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−（ｎ−ヘ
キサノイルアミノ）フェニルスルホニル）アミノ）カル
ボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例５２６ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔((４−（２−フェ
ノキシアセチル）アミノ)フェニルスルホニル)アミノ）
カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例５２７ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−（ｎ−ブ
タノイルアミノ）フェニルスルホニル）アミノ）カルボ
ニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例５２８ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−（シクロ
ヘキサノイルアミノ）フェニルスルホニル）アミノ）カ
ルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例５２９ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−（シクロ
ヘキシルアセチル）アミノ)フェニルスルホニル)アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例５３０ Ｎ−（２−プロポキシカルボニルメチル）−５−
〔（（（４−フェニル−ｎ−ブチル）スルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例５３１ Ｎ−（２−プロポキシカルボニルメチル）−５−
〔（（（２−フェノキシエチル）スルホニル）アミノ）
カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例５３２ Ｎ−（２−プロポキシカルボニルメチル）−５−〔((２
−（４−フルオロフェノキシ)エチルスルホニル)アミ
ノ)カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例５３３ Ｎ−ベンジルオキシカルボニルメチル−５−〔（（フェ
ニルメチルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン
−２−カルボキサミド
【０１６７】実施例５３４ Ｎ−ベンジルオキシカルボニルメチル−５−〔（（（２
−フェニルエチル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕
ピリジン−２−カルボキサミド 実施例５３５ Ｎ−ベンジルオキシカルボニルメチル−５−〔（（（２
−（４−フルオロフェニル)エチル)スルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例５３６ Ｎ−ベンジルオキシカルボニルメチル−５−〔（（（２
−（４−メトキシフェニル)エチル)スルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例５３７ Ｎ−ベンジルオキシカルボニルメチル−５−〔（（（３
−フェニル−ｎ−プロピル）スルホニル）アミノ）カル
ボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例５３８ Ｎ−ベンジルオキシカルボニルメチル−５−〔（（（４
−フェニル−ｎ−ブチル）スルホニル）アミノ）カルボ
ニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例５３９ Ｎ−ベンジルオキシカルボニルメチル−５−〔（（（２
−フェノキシエチル）スルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例５４０ Ｎ−ベンジルオキシカルボニルメチル−５−〔((（２−
（４−フルオロフェノキシ)エチル)スルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例５４１ Ｎ−グリシル−５−〔（（フェニルメチルスルホニル）
アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例５４２ Ｎ−グリシル−５−〔（（（２−フェニルエチル）スル
ホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキ
サミド
【０１６８】実施例５４３ Ｎ−グリシル−５−〔（（（２−（４−フルオロフェニ
ル）エチルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン
−２−カルボキサミド 実施例５４４ Ｎ−グリシル−５−〔（（（２−（４−メトキシフェニ
ル）エチル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジ
ン−２−カルボキサミド 実施例５４５ Ｎ−グリシル−５−〔（（（３−フェニル−ｎ−プロピ
ル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−
カルボキサミド 実施例５４６ Ｎ−グリシル−５−〔（（（４−フェニル−ｎ−ブチ
ル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−
カルボキサミド 実施例５４７ Ｎ−グリシル−５−〔（（（２−フェノキシエチル）ス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボ
キサミド 実施例５４８ Ｎ−グリシル−５−〔（（（２−（４−フルオロフェノ
キシ）エチル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリ
ジン−２−カルボキサミド 実施例５４９ Ｎ−（３−ペントキシカルボニルメチル）−５−
〔（（フェニルメチルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例５５０ Ｎ−（３−ペントキシカルボニルメチル）−５−
〔（（（２−フェニルエチル）スルホニル）アミノ）カ
ルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例５５１ Ｎ−（３−ペントキシカルボニルメチル）−５−
〔((（２−（４−フルオロフェニル)エチル)スルホニ
ル)アミノ)カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド
【０１６９】実施例５５２ Ｎ−（３−ペントキシカルボニルメチル）−５−
〔（（２−（４−メトキシフェニル)エチルスルホニル)
アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例５５３ Ｎ−（４−ヘプチルオキシカルボニルメチル）−５−
〔（（（３−フェニル−ｎ−プロピル)スルホニル)アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例５５４ Ｎ−（Ｒ−２−ブトキシカルボニルメチル）−５−
〔（（（４−フェニル−ｎ−ブチル）スルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例５５５ Ｎ−（ｎ−オクチルオキシカルボニルメチル）−５−
〔（（（２−フェノキシエチル）スルホニル）アミノ）
カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例５５６ Ｎ−シクロヘキシルオキシカルボニルメチル−５−
〔（（（２−（４−フルオロフェノキシ）エチル）スル
ホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキ
サミド 実施例５５７ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（（３，４−ジメトキシベンゾイル）アミノ）エチル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−
２−カルボキサミド 実施例５５８ Ｎ−（２−アセトキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（（３，４−ジメトキシベンゾイル）アミノ）エチル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−
２−カルボキサミド 実施例５５９ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（（２，５−ジメトキシベンゾイル）アミノ）エチル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−
２−カルボキサミド
【０１７０】実施例５６０ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（（３，４−ジメトキシベンゾイル）アミノ）エチル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−
２−カルボキサミド 実施例５６１ Ｎ−（２−エトキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（（３，４−ジメトキシベンゾイル）アミノ）エチル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−
２−カルボキサミド 実施例５６２ Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−〔（（４−（２−
（（２，５−ジメトキシベンゾイル）アミノ）エチル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−
２−カルボキサミド 実施例５６３ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−（２−
（（３，４−ジメトキシベンゾイル）アミノ）エチル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−
２−カルボキサミド 実施例５６４ Ｎ−エトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−（２−
（（３，４−ジメトキシベンゾイル）アミノ）エチル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−
２−カルボキサミド 実施例５６５ Ｎ−メトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−（２−
（（２，５−ジメトキシベンゾイル）アミノ）エチル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−
２−カルボキサミド 実施例５６６ Ｎ−（２−プロポキシカルボニルメチル）−５−
〔（（４−（２−（（３，４−ジメトキシベンゾイル）
アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボ
ニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例５６７ Ｎ−（３−ペントキシカルボニルメチル）−５−
〔（（４−（２−（（３，４−ジメトキシベンゾイル）
アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボ
ニル〕ピリジン−２−カルボキサミド
【０１７１】実施例５６８ Ｎ−（２−プロポキシカルボニルメチル）−５−
〔（（４−（２−（（２，５−ジメトキシベンゾイル）
アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボ
ニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例５６９ Ｎ−グリシル−５−〔（（４−（２−（（３，４−ジメ
トキシベンゾイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミ
ド 実施例５７０ Ｎ−（シクロヘキシルオキシカルボニルメチル）−５−
〔（（４−（２−（（３，４−ジメトキシベンゾイル）
アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボ
ニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例５７１ Ｎ−グリシル−５−〔（（４−（２−（（２，５−ジメ
トキシベンゾイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミ
ド

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式Ｉ 【化１】 〔式中 ＡはＲ3であってＢがＸ−ＮＲ6Ｒ7であるかまたはＢは
    Ｒ3であってＡがＸ−ＮＲ6Ｒ7であり、 Ｘは単結合または−ＣＯ−であり、そしてＲ1、Ｒ2およ
    びＲ3は同一または相異なっていて、水素、非置換また
    は置換（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコ
    キシ、ハロゲン特にフッ素、塩素もしくは臭素、ニトリ
    ル、ヒドロキシルまたはアミノであり、 Ｒ6は水素、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルまたはＮ−保護基
    例えば（Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイル、（Ｃ1〜Ｃ6）−ア
    ルキル−カルバモイル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカル
    ボニル、ベンジルオキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ10）−
    アシルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、好ましくは
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルカノイルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−
    アルキル、ベンゾイルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキ
    ル、ベンジルオキシカルボニルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−
    アルキルまたは（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニルオ
    キシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、１−、２−、３−また
    は４−価の生理学的に使用可能な陽イオン特にＮａ+、
    Ｋ+、Ｍｇ2+、Ｃａ2+、Ａｌ3+またはアンモニウムイオ
    ン｛これらは場合により（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、(Ｃ1
    〜Ｃ8)−ヒドロキシアルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシ
    −(Ｃ1〜Ｃ8)−アルキル、フェニル、ベンジルまたは
    (Ｃ1〜Ｃ8)−アルキル（これはヒドロキシルまたは(Ｃ1
    〜Ｃ4)−アルコキシにより１〜３回置換されうる）によ
    って１〜３回置換されうる｝または塩基性アミノ酸誘導
    体の陽イオンであり、 Ｒ7は−ＳＯ2Ｈを除外した式II −Ｙ−〔Ｃ−Ｕ〕r−Ｄ−Ｗ （II） ｛式中、 Ｙは−ＳＯ2−または−ＣＯ−であり、 Ｃは結合であるかまたは分枝鎖または非分枝鎖状の脂肪
    族（Ｃ1〜Ｃ16）−アルカンジイルもしくは脂環式（Ｃ3
    〜Ｃ10）−アルカンジイル基または分枝鎖または非分枝
    鎖状の（Ｃ2〜Ｃ16）−アルケンジイルもしくはシクロ
    アルケンジイル基、または（Ｃ2〜Ｃ16）−アルキンジ
    イル基もしくは（Ｃ2〜Ｃ16）−アルケニンジイル基
    （これらの各々は１個以上のＣ−Ｃ多重結合を有する）
    であり、 Ｕは結合であるかまたは水素または下記のヘテロ原子基
    −ＣＯ−、−Ｏ（ＣＯ）−、−（ＣＯ）−Ｏ−、−（Ｃ
    Ｏ）ＮＲ−、−ＮＲ（ＣＯ）−、−Ｏ−、−ＳＯ−、−
    ＳＯ2−、−ＮＲ−（ここでＲは（Ｃ1〜Ｃ3）−アルキ
    ルまたは水素である）の系から選択される基であり、 ｒは１、２、３または４であり、 Ｄは結合または水素または分枝鎖または非分枝鎖状の脂
    肪族(Ｃ1〜Ｃ10)−アルカンジイル基、または分枝鎖ま
    たは非分枝鎖状の(Ｃ1〜Ｃ10)−アルケンジイル基、(Ｃ
    2〜Ｃ10)−アルキンジイル基または（Ｃ2〜Ｃ10）−ア
    ルケニンジイル基(これらの各々は１個以上のＣ−Ｃ多
    重結合を有することができる）であり、 Ｗは結合または水素または（Ｃ3〜Ｃ10）−脂環式アル
    キル、アルケニル、アルキニルもしくはアルケニニル基
    または（Ｃ6〜Ｃ16）−アリール基または５−もしくは
    ６−員ヘテロアリール基であり、 ここで前記のＣまたはＤまたはＷのうちの少なくとも１
    つは結合ではなくそしてＵは、Ｃが結合でない場合また
    はＤおよび／またはＷが結合でない場合にはヘテロ原子
    基だけであり、そしてＣおよび／またはＷは、それらが
    結合または水素でない場合には置換されているのが好ま
    しい｝の基であり、 Ｒ4およびＲ5は互いに独立して水素であるかまたは Ａ） 非置換または置換（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ
    基、（Ｃ3〜Ｃ８）−シクロアルコキシ基、（Ｃ6〜
    Ｃ12）−アリールオキシ基または（Ｃ7〜Ｃ11）−アラ
    ルキルオキシ基（これらはハロゲン、トリフルオロメチ
    ル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、ヒドロキシル、（Ｃ1
    〜Ｃ6）−ヒドロキシアルキル、ＮＲ′Ｒ″またはシア
    ノによりモノまたはポリ置換好ましくはモノもしくはジ
    置換されている)、 Ｂ） 非置換または置換された、分枝鎖または非分枝鎖
    状の脂肪族または脂環式（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル基、
    （Ｃ1〜Ｃ12）−アルケニル基または(Ｃ1〜Ｃ12）−ア
    ルキニル基、または Ｃ） 非置換または置換（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール基、
    （Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキル基またはhetアリール基、で
    あり、前記Ａ）におけるＲ′およびＲ″は同一または相
    異なっていて、水素、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール、(Ｃ1
    〜Ｃ8)−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ8)−アルキルカルボニル、
    （Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルカルボニルまたは（Ｃ6〜Ｃ
    12）−アリールカルボニルであるか、または窒素原子と
    一緒になって飽和複素環式環好ましくは５−または６−
    員環を形成し、そしてｎは０または１である〕で表され
    るスルホンアミド−またはスルホンアミドカルボニルピ
    リジン−２−カルボキサミドまたはそのピリジン−Ｎ−
    オキシド。
  2. 【請求項２】 式Ｉ 【化２】 〔式中ＡはＲ3であってＢがＸ−ＮＲ6Ｒ7であるかまた
    はＢはＲ3であってＡがＸ−ＮＲ6Ｒ7であり、 Ｘが単結合または−ＣＯ−であり、そしてＲ1、Ｒ2およ
    びＲ3が同一または相異なっていて、水素、非置換また
    は置換（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコ
    キシ、ハロゲン特にフッ素、塩素もしくは臭素、ニトリ
    ル、ヒドロキシルまたはアミノであり、 Ｒ6は水素、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルまたはＮ−保護基
    例えば（Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイル、（Ｃ1〜Ｃ6）−ア
    ルキル−カルバモイル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカル
    ボニル、ベンジルオキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ10）−
    アシルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、好ましくは
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルカノイルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−
    アルキル、ベンゾイルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキ
    ル、ベンジルオキシカルボニルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−
    アルキルまたは（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニルオ
    キシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、１−、２−、３−また
    は４−価の生理学的に使用可能な陽イオン特にＮａ+、
    Ｋ+、Ｍｇ2+、Ｃａ2+、Ａｌ3+またはアンモニウムイオ
    ン｛これらは場合により（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、(Ｃ1
    〜Ｃ8)−ヒドロキシアルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシ
    −(Ｃ1〜Ｃ8)−アルキル、フェニル、ベンジルまたは
    (Ｃ1〜Ｃ8)−アルキル（これはヒドロキシルまたは(Ｃ1
    〜Ｃ4)−アルコキシにより１〜３回置換されうる）によ
    って１〜３回置換されうる｝または塩基性アミノ酸誘導
    体の陽イオンであり、 Ｒ7は−ＳＯ2Ｈを除外した式II −Ｙ−〔Ｃ−Ｕ〕r−Ｄ−Ｗ （II） 〔式中、 Ｙは−ＳＯ2−または−ＣＯ−であり、 Ｃは結合であるかまたは分枝鎖または非分枝鎖状の脂肪
    族（Ｃ1〜Ｃ16）−アルカンジイルもしくは脂環式（Ｃ3
    〜Ｃ10）−アルカンジイル基または分枝鎖または非分枝
    鎖状の（Ｃ2〜Ｃ16）−アルケンジイルもしくはシクロ
    アルケンジイル基、または（Ｃ2〜Ｃ16）−アルキンジ
    イル基もしくは（Ｃ2〜Ｃ16）−アルケニンジイル基
    （これらの各々は１個以上のＣ−Ｃ多重結合を有する）
    であり、 Ｕは結合であるかまたは水素または下記のヘテロ原子基
    −ＣＯ−、−Ｏ（ＣＯ）−、−（ＣＯ）−Ｏ−、−（Ｃ
    Ｏ）ＮＲ−、−ＮＲ（ＣＯ）−、−Ｏ−、−ＳＯ−、−
    ＳＯ2−、−ＮＲ−（ここでＲは（Ｃ1〜Ｃ3）−アルキ
    ル、(Ｃ1〜Ｃ8)−アルカノイル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラ
    ルカノイル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイルまたは水素であ
    る）の系から選択される基であり、 ｒは１、２、３または４であり、 Ｄは結合または水素または分枝鎖または非分枝鎖状の脂
    肪族(Ｃ1〜Ｃ10)−アルカンジイル基、または分枝鎖ま
    たは非分枝鎖状の（Ｃ1〜Ｃ10）−アルケンジイル基、
    (Ｃ2〜Ｃ10）−アルキンジイル基または（Ｃ2〜Ｃ10）
    −アルケニンジイル基(これらの各々は１個以上のＣ−
    Ｃ多重結合を有することができる）であり、 Ｗは結合または水素または（Ｃ3〜Ｃ10）−脂環式アル
    キル、アルケニル、アルキニルもしくはアルケニニル基
    または（Ｃ6〜Ｃ16）−アリール基または５−もしくは
    ６−員ヘテロアリール基であり、 ここで前記のＣまたはＤまたはＷのうちの少なくとも１
    つは結合ではなくそしてＵは、Ｃが結合でない場合また
    はＤおよび／またはＷが結合でない場合にはヘテロ原子
    基だけであり、そしてＣおよび／またはＷは、それらが
    結合または水素でない場合にはそれらの部分は下記置換
    基：ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメ
    チル、ニトロ、カルボキシル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキ
    ル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−
    アリール、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキル、（Ｃ3〜Ｃ12）
    −アルケニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ
    12）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1
    〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−
    （Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール
    オキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ、(Ｃ1〜
    Ｃ8)−ヒドロキシアルキル、−Ｏ−〔ＣＨ2〕xＣfＨ
    (2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−ＯＣＦ2−ＣＨＦＣ
    ｌ、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−
    シクロアルキル−カルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリー
    ルカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルボニ
    ル、シンナモイル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルカルボ
    ニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルカルボニル、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）
    −アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニ
    ル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボニル、（Ｃ7
    〜Ｃ16）−アラルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）シク
    ロアルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニル
    オキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルオキシ
    カルボニル、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ
    8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）
    −アリールカルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラル
    キルカルボニルオキシ、シンナモイルオキシ、（Ｃ3〜
    Ｃ12）−アルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）
    −アルキニルカルボニルオキシ、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ1〜
    Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカル
    ボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボ
    ニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシカルボ
    ニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニ
    ルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルオキシカルボニ
    ルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルオキシカルボニ
    ルオキシ、 カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモ
    イル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ 1〜Ｃ12）−アルキルカルバモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル、
    Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7
    〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカル
    バモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜
    Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カル
    バモイル、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7
    〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ル）−カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−
    Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
    ルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ 10）−アルキル
    −Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル）−カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキル
    オキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、 カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカ
    ルバモイルオキシ、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキ
    ルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアル
    キルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリー
    ルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキ
    ルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル
    −Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルバモイルオキシ、
    Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−ア
    ラルキルカルバモイルオキシ、 Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）アル
    キル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−ア
    リールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）−カルバモ
    イルオキシ、Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ
    −（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ
    −（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ 10）−アル
    コキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキ
    シ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜
    Ｃ16）アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カ
    ルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル−Ｎ−
    （（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−
    アルキル）カルバモイルオキシ、 アミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜
    Ｃ12）アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル
    アミノ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ
    12）−アルキニルアミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリー
    ルアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルアミノ、Ｎ
    −（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−（Ｃ7〜Ｃ1 0）−アラルキ
    ルアミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜
    Ｃ12）−アリールアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ
    アミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキルアミノ、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−
    シクロアルカノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイル
    アミノ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルカノイルアミノ、（Ｃ1
    〜Ｃ12）−アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイル−Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ11）−アラ
    ルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−
    アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ−
    (Ｃ1〜Ｃ8)−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アロイルアミ
    ノ−(Ｃ1〜Ｃ8)−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルカ
    ノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、アミノ−（Ｃ
    1〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルア
    ミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、
    （Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）
    −アルキル、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルメルカプト、（Ｃ1〜Ｃ12）−
    アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルスル
    ホニル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールメルカプト、（Ｃ6〜
    Ｃ16）−アリールスルフィニル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリ
    ールスルホニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルメルカプ
    ト、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルフィニル、（Ｃ7〜
    Ｃ16）−アラルキルスルホニル、 スルファモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルスルフ
    ァモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルスルフ
    ァモイル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルスルファモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールスルファモイル、Ｎ
    −（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルファモイル、Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリー
    ルスルファモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ
    −（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルファモイル、 (Ｃ1〜Ｃ10)−アルキルスルホンアミド、Ｎ−((Ｃ1〜Ｃ
    10)−アルキル)−（Ｃ 1〜Ｃ10）−アルキルスルホンア
    ミド、(Ｃ7〜Ｃ16)−アラルキルスルホンアミド、Ｎ−
    ((Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−(Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキル
    スルホンアミド、 ｛ここでアリール基を含有する各基は該アリール上に下
    記置換基：ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、トリフル
    オロメチル、ニトロ、カルボキシル、（Ｃ1〜Ｃ12）−
    アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ6〜Ｃ
    12）−アリール、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキル、（Ｃ3〜
    Ｃ12）−アルケニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニル、
    （Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキ
    シ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコ
    キシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−ア
    リールオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ、(Ｃ
    1〜Ｃ8)−ヒドロキシアルキル、−Ｏ−〔ＣＨ2〕xＣfＨ
    (2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−ＯＣＦ2−ＣＨＦＣ
    ｌ、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−
    シクロアルキル−カルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリー
    ルカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルボニ
    ル、シンナモイル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルカルボ
    ニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルカルボニル、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）
    −アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニ
    ル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボニル、（Ｃ7
    〜Ｃ16）−アラルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）シク
    ロアルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニル
    オキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルオキシ
    カルボニル、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ
    8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）
    −アリールカルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラル
    キルカルボニルオキシ、シンナモイルオキシ、（Ｃ3〜
    Ｃ12）−アルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）
    −アルキニルカルボニルオキシ、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ1〜
    Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカル
    ボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボ
    ニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシカルボ
    ニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニ
    ルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルオキシカルボニ
    ルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルオキシカルボニ
    ルオキシ、 カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモ
    イル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ 1〜Ｃ12）−アルキルカルバモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル、
    Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7
    〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカル
    バモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜
    Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カル
    バモイル、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7
    〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ル）−カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−
    Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
    ルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ 10）−アルキル
    −Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル）−カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキル
    オキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、 カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカ
    ルバモイルオキシ、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキ
    ルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアル
    キルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリー
    ルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキ
    ルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル
    −Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルバモイルオキシ、
    Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−ア
    ラルキルカルバモイルオキシ、 Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）アル
    キル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−ア
    リールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）−カルバモ
    イルオキシ、Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ
    −（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ
    −（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ 10）−アル
    コキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキ
    シ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜
    Ｃ16）アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カ
    ルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル−Ｎ−
    （（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−
    アルキル）カルバモイルオキシ、 アミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜
    Ｃ12）アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル
    アミノ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ
    12）−アルキニルアミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリー
    ルアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルアミノ、Ｎ
    −（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−（Ｃ7〜Ｃ1 0）−アラルキ
    ルアミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜
    Ｃ12）−アリールアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ
    アミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキルアミノ、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−
    シクロアルカノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイル
    アミノ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルカノイルアミノ、（Ｃ1
    〜Ｃ12）−アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイル−Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロ
    イル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ
    11）−アラルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル
    アミノ、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−
    アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ−
    (Ｃ1〜Ｃ8)−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アロイルアミ
    ノ−(Ｃ1〜Ｃ8)−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルカ
    ノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、アミノ−（Ｃ
    1〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルア
    ミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、
    （Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）
    −アルキル、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルメルカプト、（Ｃ1〜Ｃ12）−
    アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルスル
    ホニル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールメルカプト、（Ｃ6〜
    Ｃ16）−アリールスルフィニル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリ
    ールスルホニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルメルカプ
    ト、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルフィニル、（Ｃ7〜
    Ｃ16）−アラルキルスルホニル、 スルファモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルスルフ
    ァモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルスルフ
    ァモイル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルスルファモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールスルファモイル、Ｎ
    −（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルファモイル、Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリー
    ルスルファモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ
    −（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルファモイル、 (Ｃ1〜Ｃ10)−アルキルスルホンアミド、Ｎ−（（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル）−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルスルホ
    ンアミド、(Ｃ7〜Ｃ16)−アラルキルスルホンアミド、
    Ｎ−((Ｃ1〜Ｃ10)−アルキル−(Ｃ7〜Ｃ16)−アラルキ
    ルスルホンアミド、からなる系より選択される１、２、
    ３、４または５個の同一または相異なる置換基によって
    置換されうる｝からなる系より選択される５個までの同
    一または相異なる置換基の組合せによって置換されてい
    るのが好ましい〕の基であり、 Ｒ4およびＲ5は互いに独立して水素であるかまたは Ａ） 非置換または置換（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ
    基、（Ｃ3〜Ｃ８）−シクロアルコキシ基、（Ｃ6〜
    Ｃ12）−アリールオキシ基または（Ｃ7〜Ｃ11）−アラ
    ルキルオキシ基（これらはハロゲン、トリフルオロメチ
    ル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、ヒドロキシル、（Ｃ1
    〜Ｃ6）−ヒドロキシアルキル、ＮＲ′Ｒ″またはシア
    ノによりモノまたはポリ置換好ましくはモノもしくはジ
    置換されている)、 Ｂ） 非置換または置換された、分枝鎖または非分枝鎖
    状の脂肪族または脂環式（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル基、
    （Ｃ1〜Ｃ12）−アルケニル基または(Ｃ1〜Ｃ12）−ア
    ルキニル基、または Ｃ） 非置換または置換（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール基、
    （Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキル基またはhetアリール基、で
    あり、 ここで前記Ｂ）およびＣ）の基は特に下記の基：ヒドロ
    キシル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ニト
    ロ、カルボキシル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ3〜
    Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール、
    （Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニ
    ル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
    コキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−
    アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）
    −アルコキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ、（Ｃ7
    〜Ｃ16）−アラルキルオキシ、(Ｃ1〜Ｃ8)−ヒドロキシ
    アルキル、−Ｏ−〔ＣＨ2〕xＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣ
    Ｆ2Ｃｌ、−ＯＣＦ2−ＣＨＦＣｌ、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−
    シクロアルキル−カルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリー
    ルカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルボニ
    ル、シンナモイル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルカルボ
    ニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルカルボニル、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）
    −アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニ
    ル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボニル、（Ｃ7
    〜Ｃ16）−アラルキルオキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）
    シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケ
    ニルオキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルオ
    キシカルボニル、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ
    8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）
    −アリールカルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラル
    キルカルボニルオキシ、シンナモイルオキシ、（Ｃ3〜
    Ｃ12）−アルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）
    −アルキニルカルボニルオキシ、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ1〜
    Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカル
    ボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボ
    ニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシカルボ
    ニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニ
    ルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルオキシカルボニ
    ルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルオキシカルボニ
    ルオキシ、 カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモ
    イル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ 1〜Ｃ12）−アルキルカルバモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル、
    Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7
    〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカル
    バモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜
    Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カル
    バモイル、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7
    〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ル）−カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−
    Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
    ルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ 10）−アルキル
    −Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル）−カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキル
    オキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、 ヒドロキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルバモイル、
    （Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカ
    ルバモイルまたはアシルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキ
    ルカルバモイル、 式III −ＣＯ−Ｐ （III） ｛式中、Ｐはそれのアミノ基の１種を介して結合された
    ポリペプチドまたはそれのアミノ基を介して結合された
    アミノ酸もしくはアミノ酸誘導体（エステルまたはアミ
    ド）である｝で表されるカルバモイル基、カルバモイル
    オキシ、Ｎ−（Ｃ 1〜Ｃ12）−アルキルカルバモイルオ
    キシ、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモイ
    ルオキシ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモ
    イルオキシ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバモイ
    ルオキシ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイ
    ルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜
    Ｃ12）−アリールカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ
    10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ 16）−アラルキルカル
    バモイルオキシ、 Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）アル
    キル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−ア
    リールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）−カルバモ
    イルオキシ、Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ
    −（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ
    −（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ 10）−アル
    コキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキ
    シ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜
    Ｃ16）アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カ
    ルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル−Ｎ−
    （（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−
    アルキル）カルバモイルオキシ、 アミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜
    Ｃ12）アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル
    アミノ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ
    12）−アルキニルアミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリー
    ルアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルアミノ、Ｎ
    −アルキルアミノ、Ｎ−アルキルアリールアミノ、（Ｃ
    1〜Ｃ12）−アルコキシアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコ
    キシ−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−
    シクロアルカノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイル
    アミノ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルカノイルアミノ、（Ｃ1
    〜Ｃ12）−アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイル−Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロ
    イル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ
    11）−アラルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル
    アミノ、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−
    アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ−
    (Ｃ1〜Ｃ8)−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アロイルアミ
    ノ−(Ｃ1〜Ｃ8)−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルカ
    ノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、アミノ−（Ｃ
    1〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルア
    ミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、
    （Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）
    −アルキル、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルメルカプト、（Ｃ1〜Ｃ12）−
    アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルスル
    ホニル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールメルカプト、（Ｃ6〜
    Ｃ16）−アリールスルフィニル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリ
    ールスルホニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルメルカプ
    ト、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルフィニル、（Ｃ7〜
    Ｃ16）−アラルキルスルホニル、 式IV −Ｏ−Ｒ8 （IV） （式中、Ｒ8はそれのアシル基を介して結合されたアミ
    ノ酸、そのＮ−保護誘導体またはアルコール保護基であ
    る）で表される基、 ｛ここでアリール基を含有する各基は該アリール上に下
    記置換基：ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、トリフル
    オロメチル、ニトロ、カルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−ア
    ルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ6〜
    Ｃ12）−アリール、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキル、（Ｃ3
    〜Ｃ12）−アルケニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニル、
    （Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキ
    シ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコ
    キシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−ア
    リールオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ、(Ｃ
    1〜Ｃ8)−ヒドロキシアルキル、−Ｏ−〔ＣＨ2〕xＣfＨ
    (2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−ＯＣＦ2−ＣＨＦＣ
    ｌ、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−
    シクロアルキル−カルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリー
    ルカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルボニ
    ル、シンナモイル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルカルボ
    ニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルカルボニル、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）
    −アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニ
    ル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボニル、（Ｃ7
    〜Ｃ16）−アラルキルオキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）
    シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケ
    ニルオキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルオ
    キシカルボニル、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ
    8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）
    −アリールカルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラル
    キルカルボニルオキシ、シンナモイルオキシ、（Ｃ3〜
    Ｃ12）−アルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）
    −アルキニルカルボニルオキシ、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ1〜
    Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカル
    ボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボ
    ニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシカルボ
    ニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニ
    ルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルオキシカルボニ
    ルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルオキシカルボニ
    ルオキシ、 カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモ
    イル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ 1〜Ｃ12）−アルキルカルバモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル、
    Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7
    〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカル
    バモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜
    Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カル
    バモイル、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7
    〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ル）−カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−
    Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
    ルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ 10）−アルキル
    −Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル）−カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキル
    オキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、 カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカ
    ルバモイルオキシ、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキ
    ルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアル
    キルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリー
    ルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキ
    ルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル
    −Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルバモイルオキシ、
    Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−ア
    ラルキルカルバモイルオキシ、 Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）アル
    キル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−ア
    リールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）−カルバモ
    イルオキシ、Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ
    −（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ
    −（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ 10）−アル
    コキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキ
    シ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜
    Ｃ16）アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カ
    ルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル−Ｎ−
    （（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−
    アルキル）カルバモイルオキシ、 アミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜
    Ｃ12）アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル
    アミノ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ
    12）−アルキニルアミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリー
    ルアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルアミノ、Ｎ
    −（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラ
    ルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル−Ｎ−
    （Ｃ6〜Ｃ12）−アリールアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
    コキシアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−Ｎ−（Ｃ1
    〜Ｃ10）−アルキルアミノ、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−
    シクロアルカノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイル
    アミノ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルカノイルアミノ、（Ｃ1
    〜Ｃ12）−アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイル−Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロ
    イル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ
    11）−アラルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル
    アミノ、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−
    アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ−
    (Ｃ1〜Ｃ8)−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アロイルアミ
    ノ−(Ｃ1〜Ｃ8)−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルカ
    ノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、アミノ−（Ｃ
    1〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルア
    ミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、
    （Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）
    −アルキル、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルメルカプト、（Ｃ1〜Ｃ12）−
    アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルスル
    ホニル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールメルカプト、（Ｃ6〜
    Ｃ16）−アリールスルフィニル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリ
    ールスルホニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルメルカプ
    ト、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルフィニル、（Ｃ7〜
    Ｃ16）−アラルキルスルホニル、からなる系より選択さ
    れる１、２、３、４または５個の同一または相異なる置
    換基によって置換されうる｝によってモノまたはポリ置
    換好ましくはモノもしくはジ置換され、 前記Ａ）に記載のＲ′およびＲ″は同一または相異なっ
    ていて、水素、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール、(Ｃ1〜Ｃ8)
    −アルキル、(Ｃ1〜Ｃ8)−アルキルカルボニル、（Ｃ7
    〜Ｃ11）−アラルキルカルボニルまたは（Ｃ6〜Ｃ12）
    −アリールカルボニルであるか、または窒素原子と一緒
    になって飽和複素環好ましくは５−または６−員環を形
    成し、そしてｎが０または１であり、 ｆが１〜８好ましくは１〜５であり、 ｇが０、１〜（２ｆ＋１）でありそしてｘが０〜８好ま
    しくは０〜１である〕で表される請求項１記載の化合
    物。
  3. 【請求項３】 式Ｉにおいて、 Ｘが単結合または−ＣＯ−であり、そしてＲ1、Ｒ2およ
    びＲ3が同一または相異なっていて、水素、（Ｃ1〜
    Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、ハロゲ
    ン特にフッ素、もしくは塩素、ヒドロキシル、アミノま
    たはヒドロキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルであり、 Ｒ6が水素、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルまたはＮ−保護基
    例えば（Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイル、（Ｃ1〜Ｃ6）−ア
    ルキルカルバモイル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボ
    ニル、ベンジルオキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
    シルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、好ましくは（Ｃ
    1〜Ｃ10）−アルカノイルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
    キル、ベンゾイルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ベ
    ンジルオキシカルボニルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキ
    ルまたは（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニルオキシ−
    （Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、１−、２−、３−または４−
    価の生理学的に使用可能な陽イオン特にＮａ+、Ｋ+、Ｍ
    ｇ2+、Ｃａ2+、Ａｌ3+またはアンモニウムイオン｛これ
    らは場合により（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ 8)−
    ヒドロキシアルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシ−(Ｃ1〜
    Ｃ8)−アルキル、フェニル、ベンジルまたは(Ｃ1〜Ｃ8)
    −アルキル（これはヒドロキシルまたは(Ｃ1〜Ｃ4)−ア
    ルコキシにより１〜３回置換されうる）によって１〜３
    回置換されうる｝または塩基性アミノ酸誘導体の陽イオ
    ンであり、 Ｒ7が−ＳＯ2Ｈを除外した式II −Ｙ−〔Ｃ−Ｕ〕r−Ｄ−Ｗ （II） 〔式中、 Ｙは−ＳＯ2−であり、 Ｃは結合であるかまたは分枝鎖または非分枝鎖状の脂肪
    族（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカンジイル基または分枝鎖また
    は非分枝鎖状の（Ｃ2〜Ｃ12）−アルケンジイル基、ま
    たは（Ｃ2〜Ｃ12）−アルキンジイル基もしくは（Ｃ2〜
    Ｃ12）−アルケニンジイル基（これらは１個以上のＣ−
    Ｃ多重結合を有することができる）であり、 Ｕは結合であるかまたは水素または下記のヘテロ原子基
    −（ＣＯ）ＮＲ−、−ＮＲ（ＣＯ）−、−Ｏ−、−ＳＯ
    −、−ＳＯ2−、（ここでＲは（Ｃ1〜Ｃ3）−アルキ
    ル、(Ｃ1〜Ｃ8)−アルカノイル、（Ｃ7〜Ｃ10）−アラ
    ルカノイル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイルまたは水素であ
    る）の系から選択される基であり、 ｒは１、または２であり、 Ｄは結合または水素または分枝鎖または非分枝鎖状の脂
    肪族（Ｃ1〜Ｃ8）−アルカンジイル基、または分枝鎖ま
    たは非分枝鎖状の（Ｃ2〜Ｃ8）−アルケンジイル基また
    は（Ｃ2〜Ｃ8）−アルキンジイル基であり、 Ｗは結合または水素または（Ｃ3〜Ｃ10）−脂環式アル
    キル、アルケニル、アルキニルもしくはアルケニニル基
    または（Ｃ6〜Ｃ16）−アリール基または５−もしくは
    ６−員ヘテロアリール基であり、 ここで前記のＣまたはＤまたはＷのうちの少なくとも１
    つは結合ではなくそしてＵは、Ｃが結合でない場合また
    はＤおよび／またはＷが結合でない場合にはヘテロ原子
    基だけであり、そしてＣ、Ｄおよび／またはＷは、それ
    らが結合または水素でない場合にはそれらの部分は下記
    置換基：ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、トリフルオ
    ロメチル、ニトロ、カルボキシル、（Ｃ1〜Ｃ12）−ア
    ルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ6〜
    Ｃ12）−アリール、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキル、（Ｃ3
    〜Ｃ12）−アルケニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニル、
    （Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキ
    シ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコ
    キシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−ア
    リールオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ、(Ｃ
    1〜Ｃ8)−ヒドロキシアルキル、−Ｏ−〔ＣＨ2〕xＣfＨ
    (2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−ＯＣＦ2−ＣＨＦＣ
    ｌ、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−
    シクロアルキル−カルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリー
    ルカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルボニ
    ル、シンナモイル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルカルボ
    ニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルカルボニル、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）
    −アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニ
    ル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボニル、（Ｃ7
    〜Ｃ16）−アラルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）シク
    ロアルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニル
    オキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルオキシ
    カルボニル、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ
    8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）
    −アリールカルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラル
    キルカルボニルオキシ、シンナモイルオキシ、（Ｃ3〜
    Ｃ12）−アルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）
    −アルキニルカルボニルオキシ、 カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモ
    イル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ 1〜Ｃ12）−アルキルカルバモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル、
    Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7
    〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカル
    バモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜
    Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カル
    バモイル、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7
    〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ル）−カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−
    Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
    ルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ 10）−アルキル
    −Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル）−カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキル
    オキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、 アミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜
    Ｃ12）アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル
    アミノ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ
    12）−アルキニルアミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリー
    ルアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルアミノ、Ｎ
    −（Ｃ1〜Ｃ5）−アルキル−（Ｃ7〜Ｃ10）−アラルキ
    ルアミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜
    Ｃ12）−アリールアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ
    アミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキルアミノ、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−
    シクロアルカノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイル
    アミノ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルカノイルアミノ、（Ｃ1
    〜Ｃ12）−アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイル−Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロ
    イル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ
    11）−アラルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル
    アミノ、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−
    アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ−
    (Ｃ1〜Ｃ8)−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アロイルアミ
    ノ−(Ｃ1〜Ｃ8)−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルカ
    ノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、アミノ−（Ｃ
    1〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルア
    ミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、
    （Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）
    −アルキル、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルメルカプト、（Ｃ1〜Ｃ12）−
    アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルスル
    ホニル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールメルカプト、（Ｃ6〜
    Ｃ16）−アリールスルフィニル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリ
    ールスルホニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルメルカプ
    ト、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルフィニル、（Ｃ7〜
    Ｃ16）−アラルキルスルホニル、 ｛ここでアリール基を含有する各基は該アリール上に下
    記置換基：水素、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、ト
    リフルオロメチル、ニトロ、カルボキシル、（Ｃ1〜Ｃ
    12）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ
    6〜Ｃ12）−アリール、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキル、
    （Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニ
    ル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
    コキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）−ア
    ルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ1 2）−アルコキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）
    −アリールオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキ
    シ、(Ｃ1〜Ｃ8)−ヒドロキシアルキル、−Ｏ−〔Ｃ
    Ｈ2〕xＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−ＯＣＦ2−
    ＣＨＦＣｌ、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−
    シクロアルキル−カルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリー
    ルカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルボニ
    ル、シンナモイル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルカルボ
    ニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルカルボニル、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）
    −アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニ
    ル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボニル、（Ｃ7
    〜Ｃ16）−アラルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）シク
    ロアルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニル
    オキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルオキシ
    カルボニル、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ
    8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）
    −アリールカルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラル
    キルカルボニルオキシ、シンナモイルオキシ、（Ｃ3〜
    Ｃ12）−アルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）
    −アルキニルカルボニルオキシ、 カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモ
    イル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ 1〜Ｃ12）−アルキルカルバモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル、
    Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7
    〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカル
    バモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜
    Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カル
    バモイル、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7
    〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ル）−カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−
    Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
    ルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ 10）−アルキル
    −Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル）−カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキル
    オキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、 アミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜
    Ｃ12）アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル
    アミノ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ
    12）−アルキニルアミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリー
    ルアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルアミノ、Ｎ
    −（Ｃ1〜Ｃ5）−アルキル−（Ｃ7〜Ｃ10）−アラルキ
    ルアミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜
    Ｃ12）−アリールアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ
    アミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキルアミノ、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−
    シクロアルカノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイル
    アミノ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルカノイルアミノ、（Ｃ1
    〜Ｃ12）−アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイル−Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロ
    イル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ
    11）−アラルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル
    アミノ、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−
    アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ−
    (Ｃ1〜Ｃ8)−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アロイルアミ
    ノ−(Ｃ1〜Ｃ8)−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルカ
    ノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、アミノ−（Ｃ
    1〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルア
    ミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、
    （Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）
    −アルキル、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルメルカプト、（Ｃ1〜Ｃ12）−
    アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルスル
    ホニル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールメルカプト、（Ｃ6〜
    Ｃ16）−アリールスルフィニル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリ
    ールスルホニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルメルカプ
    ト、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルフィニル、（Ｃ7〜
    Ｃ16）−アラルキルスルホニル、からなる系より選択さ
    れる１、２、３、４または５個の同一または相異なる置
    換基によって置換されうる｝からなる系より選択される
    ５個までの同一または相異なる置換基の組合せによって
    置換されているのが好ましい〕の基であり、 Ｒ4およびＲ5は互いに独立して水素であるかまたは Ａ） 非置換または置換（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ
    基、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシ基、（Ｃ6〜
    Ｃ12）−アリールオキシ基または（Ｃ7〜Ｃ11）−アラ
    ルキルオキシ基（これらはハロゲン、トリフルオロメチ
    ル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、ヒドロキシル、（Ｃ1
    〜Ｃ6）−ヒドロキシアルキルによりモノまたはポリ置
    換好ましくはモノもしくはジ置換されている)、 Ｂ） 分枝鎖または非分枝鎖状の（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
    キル基、 Ｃ） 非置換または置換（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール基、
    （Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキル基またはhetアリール基、で
    あり、 ここで前記Ｂ）およびＣ）の基は特に下記の基：ヒドロ
    キシル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ニト
    ロ、カルボキシル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ3〜
    Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール、
    （Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニ
    ル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
    コキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−
    アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）
    −アルコキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ、（Ｃ7
    〜Ｃ16）−アラルキルオキシ、(Ｃ1〜Ｃ8)−ヒドロキシ
    アルキル、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）
    −アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニ
    ル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボニル、（Ｃ7
    〜Ｃ16）−アラルキルオキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）
    シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケ
    ニルオキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルオ
    キシカルボニル、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ
    8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）
    −アリールカルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラル
    キルカルボニルオキシ、シンナモイルオキシ、（Ｃ3〜
    Ｃ12）−アルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）
    −アルキニルカルボニルオキシ、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ1〜
    Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカル
    ボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボ
    ニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシカルボ
    ニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニ
    ルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルオキシカルボニ
    ルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルオキシカルボニ
    ルオキシ、 カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモ
    イル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ 1〜Ｃ12）−アルキルカルバモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル、
    Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7
    〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカル
    バモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜
    Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カル
    バモイル、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7
    〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ル）−カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−
    Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
    ルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ 10）−アルキル
    −Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル）−カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキル
    オキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、 ヒドロキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルバモイル、
    （Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカ
    ルバモイルまたはアシルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキ
    ルカルバモイル、 式III −ＣＯ−Ｐ （III） （式中、Ｐはそれのアミノ基の１種を介して結合された
    ポリペプチドまたはそれのアミノ基を介して結合された
    アミノ酸もしくはアミノ酸誘導体である）（ここでＮＲ
    4Ｒ5の基はα−アミノ酸またはα−アミノ酸誘導体の基
    である）で表されるカルバモイル基、 カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカ
    ルバモイルオキシ、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキ
    ルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアル
    キルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリー
    ルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキ
    ルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル
    −Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルバモイルオキシ、
    Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−ア
    ラルキルカルバモイルオキシ、 Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）アル
    キル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−ア
    リールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）−カルバモ
    イルオキシ、Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ
    −（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ
    −（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ 10）−アル
    コキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキ
    シ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜
    Ｃ16）アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カ
    ルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル−Ｎ−
    （（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−
    アルキル）カルバモイルオキシ、 アミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜
    Ｃ12）アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル
    アミノ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ
    12）−アルキニルアミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリー
    ルアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルアミノ、Ｎ
    −アルキルアミノ、Ｎ−アルキルアリールアミノ、（Ｃ
    1〜Ｃ12）−アルコキシアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコ
    キシ−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−
    シクロアルカノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイル
    アミノ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルカノイルアミノ、（Ｃ1
    〜Ｃ12）−アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイル−Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロ
    イル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ
    11）−アラルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル
    アミノ、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−
    アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ−
    (Ｃ1〜Ｃ8)−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アロイルアミ
    ノ−(Ｃ1〜Ｃ8)−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルカ
    ノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、アミノ−（Ｃ
    1〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルア
    ミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、
    （Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）
    −アルキル、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルメルカプト、（Ｃ1〜Ｃ12）−
    アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルスル
    ホニル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールメルカプト、（Ｃ6〜
    Ｃ16）−アリールスルフィニル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリ
    ールスルホニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルメルカプ
    ト、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルフィニル、（Ｃ7〜
    Ｃ16）−アラルキルスルホニル、 式IV −Ｏ−Ｒ8 （IV） （式中、Ｒ8はそれのアシル基を介して結合されたアミ
    ノ酸、そのＮ−保護誘導体またはアルコール保護基であ
    る）で表される基、 ｛ここでアリール基を含有する各基は該アリール上に下
    記置換基：ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、トリフル
    オロメチル、ニトロ、（Ｃ1〜Ｃ1 2）−アルキル、（Ｃ3
    〜Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキ
    シ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
    キル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）
    −アラルキルオキシ、(Ｃ1〜Ｃ8)−ヒドロキシアルキ
    ル、−Ｏ−〔ＣＨ2〕xＣfＨ(2f+1-g)、−ＯＣＦ2Ｃｌ、
    −ＯＣＦ2−ＣＨＦＣｌ、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）
    −アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニ
    ル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボニル、（Ｃ7
    〜Ｃ16）−アラルキルカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）シクロ
    アルコキシカルボニル、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ
    8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）
    −アリールカルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラル
    キルカルボニルオキシ、 カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモ
    イル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ 1〜Ｃ12）−アルキルカルバモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル、
    Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7
    〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカル
    バモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜
    Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カル
    バモイル、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7
    〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ル）−カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−
    Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
    ルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ 10）−アルキル
    −Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル）−カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキル
    オキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−
    シクロアルカノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイル
    アミノ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルカノイルアミノ、（Ｃ1
    〜Ｃ12）−アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイル−Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロ
    イル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ
    11）−アラルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル
    アミノ、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−
    アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ−
    (Ｃ1〜Ｃ8)−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アロイルアミ
    ノ−(Ｃ1〜Ｃ8)−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルカ
    ノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルメルカプト、（Ｃ1〜Ｃ12）−
    アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルスル
    ホニル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールメルカプト、（Ｃ6〜
    Ｃ16）−アリールスルフィニル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリ
    ールスルホニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルメルカプ
    ト、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルフィニル、（Ｃ7〜
    Ｃ16）−アラルキルスルホニル、からなる系より選択さ
    れる１、２、３、４または５個の同一または相異なる置
    換基によって置換されうる｝によってモノまたはポリ置
    換好ましくはモノもしくはジ置換され、 ｎが０であり、 ｆが１〜５であり、 ｇが０、１〜（２ｆ＋１）でありそしてｘが０または１
    である、請求項１または２に記載の化合物。
  4. 【請求項４】 式ＩにおいてＸが単結合または−ＣＯ−
    であり、 Ｒ1、Ｒ2およびＲ3が同一または相異なっていて、水
    素、（Ｃ1〜Ｃ3）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ3）−アルコキ
    シ、ヒドロキシル、フッ素または塩素であり、 Ｒ6が水素であるか、または１−または２−価の生理学
    的に使用可能な陽イオン特にＮａ+、Ｋ+、Ｍｇ2+もしく
    はＣａ2+またはアンモニウムイオンであり、 Ｒ7は−ＳＯ2Ｈを除外した式II −Ｙ−〔Ｃ−Ｕ〕r−Ｄ−Ｗ （II） 〔式中、 Ｙは−ＳＯ2−であり、 Ｃは結合であるかまたは（Ｃ1〜Ｃ6）−アルカンジイル
    基であり、 Ｕは結合であるかまたは水素または−Ｏ−であり、 ｒは１であり、 Ｄは結合または水素または非分枝鎖状脂肪族（Ｃ1〜
    Ｃ8）−アルカンジイル基であり、 Ｗは結合または水素または（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール基
    または５−もしくは６−員ヘテロアリール基であるが、 ここで前記のＣまたはＤまたはＷのうちの少なくとも１
    つは結合ではなくそしてＵは、Ｃが結合でない場合また
    はＤおよび／またはＷが結合でない場合にはヘテロ原子
    基だけであり、そしてＣ、Ｄおよび／またはＷは、それ
    らが結合または水素でない場合にはそれらの部分は下記
    置換基：ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、トリフルオ
    ロメチル、ニトロ、カルボキシル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アル
    キル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）
    −アリール、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキル、（Ｃ3〜
    Ｃ8）−アルケニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−アルキニル、（Ｃ1
    〜Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−
    （Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオ
    キシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ、(Ｃ1〜Ｃ8)
    −ヒドロキシアルキル、−Ｏ−〔ＣＨ2〕xＣfＨ(2f
    +1-g)Ｆg、 （Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）
    −アリールオキシカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ14）−アラル
    コキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）シクロアルコキシカル
    ボニル、 （Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜
    Ｃ8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ6〜
    Ｃ12）−アリールカルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−
    アラルキルカルボニルオキシ、シンナモイルオキシ、 カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモ
    イル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ 1〜Ｃ12）−アルキルカルバモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル、
    Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7
    〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカル
    バモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜
    Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カル
    バモイル、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7
    〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ル）−カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−
    Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
    ルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ 10）−アルキル
    −Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）
    −アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ
    −（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、 アミノ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜
    Ｃ8）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキ
    ルアミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールアミノ、Ｎ−
    （Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ3）
    −アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルアミノ、 （Ｃ1〜Ｃ10）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−
    シクロアルカノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイル
    アミノ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルカノイルアミノ、（Ｃ1
    〜Ｃ10）−アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイル−Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロ
    イル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ
    11）−アラルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル
    アミノ、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−
    アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ−
    (Ｃ1〜Ｃ8)−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アロイルアミ
    ノ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルカ
    ノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、 （Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルメルカプト、（Ｃ1〜Ｃ8）−ア
    ルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルスルホニ
    ル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールメルカプト、（Ｃ6〜
    Ｃ12）−アリールスルフィニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリ
    ールスルホニル、（Ｃ7〜Ｃ14）−アラルキルメルカプ
    ト、（Ｃ7〜Ｃ14）−アラルキルスルフィニル、（Ｃ7〜
    Ｃ14）−アラルキルスルホニル、 ｛ここでアリール基を含有する各基は該アリール上で下
    記置換基：水素、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、ト
    リフルオロメチル、ニトロ、カルボキシル、（Ｃ1〜
    Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、
    （Ｃ6〜Ｃ12）−アリール、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキ
    ル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アル
    キニル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）−ア
    ルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−
    アリールオキシ、（Ｃ7〜Ｃ 16）−アラルキルオキシ、
    −Ｏ−〔ＣＨ2〕xＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）
    −シクロアルコキシカルボニル、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ
    8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、 カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルバモイ
    ル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルバモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル、
    Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7
    〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）
    −アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）
    −アラルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
    コキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−
    （（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−ア
    ルキル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラル
    キルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル）−カルバモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ6）
    −アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル）カルバモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜
    Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル）−
    カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル−Ｎ−
    （（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−
    アルキル）カルバモイル、 アミノ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜
    Ｃ6）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキ
    ルアミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールアミノ、Ｎ−
    （Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ3）
    −アルキル−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルアミノ、Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ3）−アルキル−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールア
    ミノ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシアミノ、 （Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シ
    クロアルカノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイルア
    ミノ、（Ｃ7〜Ｃ12）−アラルカノイルアミノ、（Ｃ1〜
    Ｃ8）−アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルア
    ミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイル−Ｎ−（Ｃ1
    〜Ｃ6）−アルキルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイル−
    Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ11）−
    アラルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノ、 （Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ4）−ア
    ルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ−
    (Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイルアミ
    ノ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ12）−アラルカ
    ノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、からなる系よ
    り選択される１、２、３、４または５個の同一または相
    異なる置換基によって置換されうる｝からなる系より選
    択される３個までの同一または相異なる置換基によって
    置換されているのが好ましい〕の基であり、 Ｒ4が水素または（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルでありそして
    Ｒ5が Ａ） 非置換（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ基、（Ｃ3〜
    Ｃ8）−シクロアルコキシ基、フェノキシ基またはベン
    ジルオキシ基、 Ｂ） 非置換または置換された分枝鎖または非分枝鎖状
    （Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル基、または Ｃ） 非置換または置換（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールまた
    は（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキル基好ましくはフェニル、
    ベンジルもしくはフェネチルであり、〔ここで前記Ｂ）
    およびＣ）の基は置換されていないか、または特に、下
    記の基：ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、フェニル、
    ベンジル、カルボキシル、（Ｃ 1〜Ｃ6）−アルコキシ、
    （Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ、（Ｃ7〜Ｃ11）−アラ
    ルキルオキシ、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）
    −アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニ
    ル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボニル、（Ｃ7
    〜Ｃ16）−アラルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）シク
    ロアルコキシカルボニル、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ
    8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）
    −アリールカルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラル
    キルカルボニルオキシ、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ1〜
    Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカル
    ボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボ
    ニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシカルボ
    ニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニ
    ルオキシ、 カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルバモイ
    ル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルバモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル、
    Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ11）−アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7
    〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）
    −アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ10）−アリールカルバモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）
    −アラルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
    コキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−
    （（Ｃ6〜Ｃ10）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−ア
    ルキル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ11）−アラル
    キルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル）カルバモイル、
    Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ6）−ア
    ルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、
    Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−
    アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモ
    イル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ
    16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）
    カルバモイル、 式III −ＣＯ−Ｐ （III） （式中、ＰはそれのＮ−末端アミノ基を介して結合され
    たジ−またはトリペプチド、またはそれのアミノ基を介
    して結合されたアミノ酸誘導体好ましくはＬ−アミノ酸
    誘導体特にＬ−アラニンもしくはＬ−グリシンアミノ酸
    誘導体である）で表されるカルバモイル基、 （そしてその際基ＮＲ4Ｒ5はＬ−α−アミノ酸の基であ
    る）、 カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカル
    バモイルオキシ、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル
    カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキ
    ルカルバモイルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイルア
    ミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ6）−アルキルアミノ、 式IV −Ｏ−Ｒ8 （IV） （式中、Ｒ8はそれのアシル基を介して結合されたアミ
    ノ酸であるか、またはそのＮ−保護誘導体である）で表
    される基、 ｛ここで上記置換基中に存在する芳香族部分のアリール
    およびアラルキル基は特に、下記の基：（Ｃ1〜Ｃ3）−
    アルキル、ヒドロキシル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、
    （Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ5）−
    アルキルカルボニルオキシ、トリフルオロメチル、塩素
    およびフッ素、からなる系より選択される１または２個
    の同一または相異なる置換基によって置換されている｝
    によってモノ置換されている〕そしてｎが０であり、 ｆが１〜５であり、 ｇが０、１〜（２ｆ＋１）でありそしてｘが０または１
    である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
  5. 【請求項５】 式ＩにおいてＸが単結合または−ＣＯ−
    であり、 Ｒ1、Ｒ2およびＲ3が水素であり、 Ｒ6が水素または１−もしくは２−価の生理学的に使用
    可能な陽イオン特にＮａ+、Ｋ+、Ｍｇ2+もしくはＣａ2+
    またはアンモニウムイオン特にＨ3Ｎ+Ｃ(ＣＨ2ＯＨ)3で
    あり、 Ｒ7が−ＳＯ2Ｈを除外した式II −Ｙ−〔Ｃ−Ｕ〕r−Ｄ−Ｗ （II） 〔式中、 Ｙは−ＳＯ2−であり、 Ｃは結合または（Ｃ1〜Ｃ4）−アルカンジイル基であ
    り、 Ｕは結合、水素または−Ｏ−であり、 ｒは１であり、 Ｄは結合、水素または（Ｃ1〜Ｃ4）−アルカンジイルで
    あり、 Ｗは結合、水素またはフェニル基であり、 ここで前記のＣまたはＤまたはＷのうちの少なくとも１
    つは結合ではなくそしてＵは、Ｃが結合でない場合また
    はＤおよび／またはＷが結合でない場合にはヘテロ原子
    基だけであり、そしてＣ、Ｄおよび／またはＷは下記置
    換基：水素、フッ素、塩素、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、
    （Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリ
    ール、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキル、（Ｃ3〜Ｃ12）−ア
    ルケニル、フェニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、フェ
    ノキシ、−Ｏ−〔ＣＨ 2〕xＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、 カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルカルバモ
    イル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ 1〜Ｃ8）−アルキルカルバモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル、
    Ｎ−フェニルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−フェ
    ニルアルキルカルバモイル、Ｎ−(Ｃ1〜Ｃ8)−アルキル
    −Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−フェニルカルバモイル、Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−フェニ
    ルアルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
    コキシ−(Ｃ1〜Ｃ8)−アルキル）カルバモイル、Ｎ−フ
    ェノキシ−(Ｃ1〜Ｃ8)−アルキル）カルバモイル、Ｎ−
    （（Ｃ 7〜Ｃ16）−フェニルアルキルオキシ−(Ｃ1〜
    Ｃ8)−アルキル）カルバモイル、Ｎ−(Ｃ1〜Ｃ8)−アル
    キル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ8)−
    アルキル）カルバモイル、Ｎ−(Ｃ1〜Ｃ8)−アルキル−
    Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ12）−フェノキシ−(Ｃ1〜Ｃ8)−アル
    キル）カルバモイル、Ｎ−(Ｃ1〜Ｃ8)−アルキル−Ｎ−
    （（Ｃ7〜Ｃ16）−フェニルアルキルオキシ−(Ｃ1〜
    Ｃ8)−アルキル）−カルバモイル、 （Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シ
    クロアルカノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−フェニルア
    ミノ、（Ｃ7〜Ｃ11）−フェニルアルカノイルアミノ、
    (Ｃ1〜Ｃ8)−アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
    キルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイル−Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノ、ベンゾイル−Ｎ−（Ｃ
    1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ11）−フェニル
    アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノ、 （Ｃ1〜Ｃ10）−アルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−
    アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ−
    (Ｃ1〜Ｃ8)−アルキル、フェニルアミノ−(Ｃ1〜Ｃ8)−
    アルキル、（Ｃ7〜Ｃ11）−フェニルアルカノイルアミ
    ノ−(Ｃ1〜Ｃ8)−アルキル、 ｛ここでアリール基を含有する各基はそれらの部分が該
    アリール上で下記置換基：ヒドロキシル、カルボキシ
    ル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシ、フェノキシベンジルオキ
    シ、 (Ｃ1〜Ｃ9）−アルコキシカルボニル、フェノキシカル
    ボニル、(Ｃ7〜Ｃ11)−フェニルアルコキシカルボニ
    ル、(Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニル、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ
    8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、ベンゾイルオ
    キシ、（Ｃ7〜Ｃ11）−フェナルキルカルボニルオキ
    シ、 (Ｃ1〜Ｃ8)−アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ
    12）−フェノキシカルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ11）−
    フェナルキルオキシカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−
    シクロアルコキシカルボニルオキシ、 カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルバモイ
    ル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルバモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル、
    Ｎ−フェニルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−フェ
    ナルキルカルバモイル、ヒドロキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アル
    キルカルバモイル、、アシルオキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アル
    キルカルバモイル、 カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカル
    バモイルオキシ、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル
    カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキ
    ルカルバモイル、からなる系より選択される１、２、
    ３、４または５個の同一または相異なる置換基によって
    置換されうる｝により置換されている〕の基であり、 Ｒ4が水素であり、 Ｒ5が非分枝鎖状(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル基〔これは下記
    の基：ヒドロキシル、カルボキシル、（Ｃ1〜Ｃ4）−ア
    ルコキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ、 （Ｃ1〜Ｃ9）−アルコキシカルボニル、フェノキシカル
    ボニル、（Ｃ7〜Ｃ11）−フェニルアルキルオキシカル
    ボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニル、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ
    8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、ベンゾイルオ
    キシ、（Ｃ7〜Ｃ11）−フェニルアルキルカルボニルオ
    キシ、 （Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシカルボニルオキシ、フェノキ
    シカルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ11）−フェニルアルキ
    ルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシ
    カルボニルオキシ、 カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルバモイ
    ル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルバモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル、
    Ｎ−フェニルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−フェ
    ニルアルキルカルバモイル、ヒドロキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)−
    アルキルカルバモイル、アシルオキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)−ア
    ルキルカルバモイル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ
    1〜Ｃ6）−アルキルカルバモイル、 カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカル
    バモイルオキシ、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル
    カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキ
    ルカルバモイルオキシ、または式III −ＣＯ−Ｐ （III） （式中、ＰはそれのＮ−末端アミノ基を介して結合され
    たジ−またはトリペプチドまたはそれのアミノ基を介し
    て結合されたアミノ酸誘導体であり、その際Ｌ−グリシ
    ンがペプチド鎖の出発であるのが好ましい）で表される
    基、 ｛ここで上記置換基中に存在するアリールおよびアラル
    キル基は特に、下記の基：（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ヒ
    ドロキシル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ 4)−ア
    ルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ5）−アルキルカルボニ
    ルオキシ、トリフルオロメチル、塩素およびフッ素、か
    らなる系より選択される１または２個の同一または相異
    なる置換基によって置換されている｝からなる系より選
    択される基により置換されている〕であり、 ｎが０であり、 ｆが１〜５であり、 ｇが０、１〜（２ｆ＋１）でありそしてｘが０または１
    である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
  6. 【請求項６】 式ＩにおいてＸが単結合でありそしてＲ
    1〜Ｒ7が請求項１〜５に記載の意味を有する該請求項の
    いずれか１項に記載の化合物の製造において、式１ 【化３】 （式中、Ａ′はＲ3であってＢ′が−ＮＨＲ6であるか、
    またはＡ′はＮＨＲ6であってＢ′がＲ3である）のアミ
    ノピリジン−２−カルボキシレートを式２ Ｚ−Ｒ7 (２) （式中、Ｚは離脱基である）のスルホン酸誘導体と反応
    させ、得られた化合物を式５ Ｈ−ＮＲ4Ｒ5 (５) のアミンと反応させて式Ｉａ 【化４】 （式中、ＡはＲ3であってＢが−ＮＲ6−Ｒ7であるか、
    またはＡはＮＲ6−Ｒ7であってＢがＲ3である）の化合
    物を得、次いで場合によりさらに酸化を行って式Ｉｂ 【化５】 のピリジン−Ｎ−オキシドを得ることからなる、前記の
    製造方法。
  7. 【請求項７】 式ＩにおいてＸが−ＣＯ−基でありそし
    てＲ1〜Ｒ7が請求項１〜５に記載の意味を有する該請求
    項のいずれか１項に記載の化合物の製造において、式７ 【化６】 （式中、Ａ″はＲ3であってＢ″が−ＣＯ2Ｈであるか、
    またはＡ″は−ＣＯ2ＨであってＢ″がＲ3である）のピ
    リジン−２−カルボン酸エステルカルボキシレートを式
    ８ Ｒ6ＨＮ−Ｒ7 (８) のスルホンアミド誘導体と反応させ、得られた化合物を
    式５ ＨＮＲ4Ｒ5 (５) のアミンと反応させて式Ｉａ′ 【化７】 （式中、ＡはＲ3であってＢが−ＣＯ−ＮＲ6−Ｒ7であ
    るか、またはＡは−ＣＯ−ＮＲ6−Ｒ7であってＢがＲ3
    である）の化合物を得、次いで場合によりさらに酸化を
    行って式Ｉｂ′ 【化８】 のピリジン−Ｎ−オキシドを得ることからなる、前記の
    製造方法。
  8. 【請求項８】 繊維症性疾患に使用するための請求項１
    〜５のいずれか１項に記載の化合物。
  9. 【請求項９】 繊維抑制剤として使用するための請求項
    １〜５のいずれか１項に記載の化合物。
  10. 【請求項１０】 少なくとも１種の請求項１記載の化合
    物および適切な場合には製薬的に許容しうる賦形剤を含
    有する医薬。
  11. 【請求項１１】 コラーゲンおよびコラーゲン様物質代
    謝の疾患の治療のための請求項１記載の化合物の使用。
  12. 【請求項１２】 繊維症性疾患の治療のための請求項１
    記載の化合物の使用。
  13. 【請求項１３】 請求項１記載の化合物を含有する繊維
    症性疾患の治療のための医薬の製造方法。
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