JPS6160701A - カチオン性キトサン誘導体の製造方法 - Google Patents
カチオン性キトサン誘導体の製造方法Info
- Publication number
- JPS6160701A JPS6160701A JP18046084A JP18046084A JPS6160701A JP S6160701 A JPS6160701 A JP S6160701A JP 18046084 A JP18046084 A JP 18046084A JP 18046084 A JP18046084 A JP 18046084A JP S6160701 A JPS6160701 A JP S6160701A
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- Japan
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- chitosan
- agent
- cationic
- manufacturing
- cationizing agent
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
五亙立互
本発明は、未利用天然資源であるキチンを脱アセチル化
することにより安価かつ多量に得られるキトサンを出発
原料とする新規カチオン性キトサン誘導体の製造方法に
関する。
することにより安価かつ多量に得られるキトサンを出発
原料とする新規カチオン性キトサン誘導体の製造方法に
関する。
災米立挟夏
えび、カニ等の甲殻などに含まれるキチンを濃アルカリ
水溶液中で脱アセチル化することによりキトサンが得ら
れる。キトサンは遊離の７ミノ基を塩酸、酢酸、乳酸な
どの酸で中和することにより水溶性のキトサン塩となり
、このキトサン塩は一部工場廃水や都市下水の凝集剤と
して使用されている。しかしながら、キトサン塩は中性
あるいはアルカリ側において不溶となって析出してくる
ため、その用途はがなり限定されているのが実状である
。
水溶液中で脱アセチル化することによりキトサンが得ら
れる。キトサンは遊離の７ミノ基を塩酸、酢酸、乳酸な
どの酸で中和することにより水溶性のキトサン塩となり
、このキトサン塩は一部工場廃水や都市下水の凝集剤と
して使用されている。しかしながら、キトサン塩は中性
あるいはアルカリ側において不溶となって析出してくる
ため、その用途はがなり限定されているのが実状である
。
水溶性に優れたキトサンを得る方法として、キトサンに
酸化エチレンまたはグリシドールを反応させる方法が提
案されているが（特開昭５９−８７０１） 、 Ｍ化エ
チレンまたはグリシドールの大部分はキトサンの構成成
分であるグルコサミンのアミノ基に導入されるため、カ
チオン活性が低下してしまうという欠点があった。
酸化エチレンまたはグリシドールを反応させる方法が提
案されているが（特開昭５９−８７０１） 、 Ｍ化エ
チレンまたはグリシドールの大部分はキトサンの構成成
分であるグルコサミンのアミノ基に導入されるため、カ
チオン活性が低下してしまうという欠点があった。
ｌ豆坐■血
本発明は水に溶解するとともに優れたカチオン活性を有
するキトサン誘導体を容易に製造することのできる方法
を提供することを目的とする。
するキトサン誘導体を容易に製造することのできる方法
を提供することを目的とする。
１３廊１１腹
本発明の１はキトサンと、第４級アンモニウム塩型の窒
素を分子内にもつカチオン化剤とを反応させることを特
徴とするカチオン性キトサン誘導体の製造方法である。
素を分子内にもつカチオン化剤とを反応させることを特
徴とするカチオン性キトサン誘導体の製造方法である。
本発明の他の１は、キトサンとカチオン化剤との反応生
成物に対し、さらにヒドロキシアルキル化剤を反応させ
ることを特徴とするカチオン性キトサン誘導体の製造方
法にある。
成物に対し、さらにヒドロキシアルキル化剤を反応させ
ることを特徴とするカチオン性キトサン誘導体の製造方
法にある。
キトサンは、一般式（１）
で表わされるＮ−アセチル化−〇−グルコサミンがβ−
１，４で結合したキチンの説アセチル化物である１本発
明では脱アセチル化率５０〜９９％のものが適当である
。このようなキトサンは、たとえば、キチンを３０〜５
０％のアルカリ水溶液中で５０〜１３０℃の温度で説ア
セチル化することにより得ることができる。キトサンは
微粉末状でカチオン化剤と反応させることが好ましい。
１，４で結合したキチンの説アセチル化物である１本発
明では脱アセチル化率５０〜９９％のものが適当である
。このようなキトサンは、たとえば、キチンを３０〜５
０％のアルカリ水溶液中で５０〜１３０℃の温度で説ア
セチル化することにより得ることができる。キトサンは
微粉末状でカチオン化剤と反応させることが好ましい。
本発明で用いられるカチオン化剤は、分子中に第４級ア
ンモニウム塩型の窒素を有する化合物であり、グルコサ
ミンに対する活性基を有するものである。このようなカ
チオン化剤の中でも、３−クロル−２−ヒドロキシプロ
ピルトリアルキルアンモニウムハライド、および、２゜
３−エポキシプロピルトリアルキルアンモニウムハライ
ドが好適であり、特にクロライドが好ましい、３−クロ
ル−２−ヒドロキシプロピルトリアルキルアンモニウム
ハライドの具体例としては３−クロル−２−ヒドロキシ
プロピルトリメチルアンモニウムクロライド、３−クロ
ル−２−ヒドロキシプロピルトリエチルアンモニウムク
ロライド、３−クロル−２−ヒドロキシプロピルトリプ
ロビルアンモニウムクロライドが例示される。また、２
，３−エポキシプロピルトリアルキルアンモニウムハラ
イドとしては２．３−エポキシプロビルトリメチルアン
モニウムクロライド、２，３−エポキシプロビルトリエ
チルアンモニウムクロライド、２，３−エポキシプロピ
ルトリプロビルアンモニウムクロライドが挙げられる。
ンモニウム塩型の窒素を有する化合物であり、グルコサ
ミンに対する活性基を有するものである。このようなカ
チオン化剤の中でも、３−クロル−２−ヒドロキシプロ
ピルトリアルキルアンモニウムハライド、および、２゜
３−エポキシプロピルトリアルキルアンモニウムハライ
ドが好適であり、特にクロライドが好ましい、３−クロ
ル−２−ヒドロキシプロピルトリアルキルアンモニウム
ハライドの具体例としては３−クロル−２−ヒドロキシ
プロピルトリメチルアンモニウムクロライド、３−クロ
ル−２−ヒドロキシプロピルトリエチルアンモニウムク
ロライド、３−クロル−２−ヒドロキシプロピルトリプ
ロビルアンモニウムクロライドが例示される。また、２
，３−エポキシプロピルトリアルキルアンモニウムハラ
イドとしては２．３−エポキシプロビルトリメチルアン
モニウムクロライド、２，３−エポキシプロビルトリエ
チルアンモニウムクロライド、２，３−エポキシプロピ
ルトリプロビルアンモニウムクロライドが挙げられる。
これらの中でも、３−クロル−２−ヒドロキシプロピル
トリメチルアンモニウムクロライドおよび２．３−エポ
キシプロピルトリメチルアンモニウムアンモニウムクロ
ライド ロキシブロビルトリメチルアンモニウムクロライドの場
合は、あらかじめ等モル量の５〜５０％のアルカリ水溶
液により２，３−エポキシプロビルトリメチルアンモニ
ウムクロライドにしてから反応に供した方が望ましい。
トリメチルアンモニウムクロライドおよび２．３−エポ
キシプロピルトリメチルアンモニウムアンモニウムクロ
ライド ロキシブロビルトリメチルアンモニウムクロライドの場
合は、あらかじめ等モル量の５〜５０％のアルカリ水溶
液により２，３−エポキシプロビルトリメチルアンモニ
ウムクロライドにしてから反応に供した方が望ましい。
キトサンと、カチオン化剤との反応は、有機溶媒下で２
０〜１２０℃、望ましくは４０〜８０”Ｃの温度で２〜
２０時間スラリー状態を保ちつつ攪拌することによって
行われる。望ましくは、反応は水の存在下で行われる６
反応時の水濃度は５〜５０％望ましくは１０〜３０％で
ある。有機溶媒としては、メタノール、エタノール、イ
ソプロピルアルコールなどのアルコール類、アセトン、
メチルエチルケトンなどのケトン類が用いられる。
０〜１２０℃、望ましくは４０〜８０”Ｃの温度で２〜
２０時間スラリー状態を保ちつつ攪拌することによって
行われる。望ましくは、反応は水の存在下で行われる６
反応時の水濃度は５〜５０％望ましくは１０〜３０％で
ある。有機溶媒としては、メタノール、エタノール、イ
ソプロピルアルコールなどのアルコール類、アセトン、
メチルエチルケトンなどのケトン類が用いられる。
それらの使用量はキトサンに対して１〜２０倍重量であ
る。
る。
反応混合物は、濾過または遠心分離などの固液分離手段
により固形物と溶液とに分離され。
により固形物と溶液とに分離され。
固形物として粉末状のカチオン性キトサンが回収される
。また、必要に応じて、固形物は５０〜１００％のケト
ンまたはアルコール水溶液で洗浄され、減圧下または常
圧下で５０〜１２０”Ｃの温度で乾燥される。得られる
カチオン性キトサンの第４級アンモニウム塩型の窒素含
量が０．５〜１０％、好ましくは１〜６％となるように
カチオン化剤の添加量などのパラメータを調整すること
が好ましい。
。また、必要に応じて、固形物は５０〜１００％のケト
ンまたはアルコール水溶液で洗浄され、減圧下または常
圧下で５０〜１２０”Ｃの温度で乾燥される。得られる
カチオン性キトサンの第４級アンモニウム塩型の窒素含
量が０．５〜１０％、好ましくは１〜６％となるように
カチオン化剤の添加量などのパラメータを調整すること
が好ましい。
また、キトサンとカチオン化剤との反応生成物に、さら
にヒドロキシアルキル化剤を作用させて水溶性を高める
こともできる。
にヒドロキシアルキル化剤を作用させて水溶性を高める
こともできる。
ヒドロキシアルキル化剤としては酸化エチレン、酸化プ
ロピレン、グリシドールなどが用いられる。ヒドロキシ
アルキル化反応は、キトサンとカチオン性キトサンを分
離、回収し、あるいは必要に応じて精製したのち行うこ
ともできるし、反応混合物に直ちにヒドロキシル化剤を
添加することによっても行うことができる。
ロピレン、グリシドールなどが用いられる。ヒドロキシ
アルキル化反応は、キトサンとカチオン性キトサンを分
離、回収し、あるいは必要に応じて精製したのち行うこ
ともできるし、反応混合物に直ちにヒドロキシル化剤を
添加することによっても行うことができる。
ヒドロキシアルキル化条件は前記のキトサンのカチン化
の場合と同様であるが、塩基性触媒の存在下に行うこと
が好ましい、塩基性触媒としては、トリメチルアミン、
トリエチルアミンなどのアルキルアミン、アルカリ金属
またはアルカリ土類金属の水酸化物などが用いられる。
の場合と同様であるが、塩基性触媒の存在下に行うこと
が好ましい、塩基性触媒としては、トリメチルアミン、
トリエチルアミンなどのアルキルアミン、アルカリ金属
またはアルカリ土類金属の水酸化物などが用いられる。
触媒の使用量はカチオン性キトサンに対してＯ，Ｓ〜２
０すｔ％、好ましくは２〜１０ｖｔ％である。
０すｔ％、好ましくは２〜１０ｖｔ％である。
ヒドロキシアルキル化はヒドロキシアルキル基含量が５
〜８０％、好ましくは１０〜５０％となるようにするの
が適当である。
〜８０％、好ましくは１０〜５０％となるようにするの
が適当である。
見匪立夏来
本発明によって得られるカチオン性キトサンは、水溶性
でカチオン活性も高く、また成膜性が損なわれることも
ない、よって、化粧品基材。
でカチオン活性も高く、また成膜性が損なわれることも
ない、よって、化粧品基材。
凝集剤、帯電防止剤などの用途に利用できる。
実施例１
脱アセチル化率８７モル％の粉末キトサン（水分７．８
％）２０ｇをイソプロピルアルコール１４０ｇに分散さ
せた。３−クロル−２−ヒドロキシプロピルトリメチル
アンモニウムクロライド水溶液（純分５０％） ５５．
８ｇに等モル量の３０．４％カセイソーダ水溶液１９．
５２ｇを室温で加えて混合したのち、上記分散液に添加
した。６０±１℃で５時間反応を行った。ついで、濾過
し、８０ｗｔ％イソプロピルアルコールによる洗浄をく
り返したのち、濾過残を１００±５℃で２時間乾燥して
粉末のカチオン性キトサン３ｇ、３． （乾物換算）を
得た。
％）２０ｇをイソプロピルアルコール１４０ｇに分散さ
せた。３−クロル−２−ヒドロキシプロピルトリメチル
アンモニウムクロライド水溶液（純分５０％） ５５．
８ｇに等モル量の３０．４％カセイソーダ水溶液１９．
５２ｇを室温で加えて混合したのち、上記分散液に添加
した。６０±１℃で５時間反応を行った。ついで、濾過
し、８０ｗｔ％イソプロピルアルコールによる洗浄をく
り返したのち、濾過残を１００±５℃で２時間乾燥して
粉末のカチオン性キトサン３ｇ、３． （乾物換算）を
得た。
このカチオン性キトサンは冷水に溶解し、コロイド滴定
による分析の結果、第４ｇアンモニウム塩型の窒素含量
は４．８％であった。
による分析の結果、第４ｇアンモニウム塩型の窒素含量
は４．８％であった。
実施例２
脱アセチル化率８７モル％の粉末キトサン（水分７．８
％） ２０ｇを８０％イソプロピルアルコール水溶液１
４０ｇに分散させ、２，３−エポキシプロビルトリメチ
ルアンモニウムクロライド（純分７５％）２０ｇを添加
し、６０±１℃で５時間反応させた。
％） ２０ｇを８０％イソプロピルアルコール水溶液１
４０ｇに分散させ、２，３−エポキシプロビルトリメチ
ルアンモニウムクロライド（純分７５％）２０ｇを添加
し、６０±１℃で５時間反応させた。
ついで濾過し、８０ｗｔ％イソプロピルアルコールによ
る洗浄をくり返したのち、濾過残を１００±５℃で２時
間乾燥して粉末性のカチオン性キトサン３０ｇ （乾物
換算）を得た。このカチオン性キトサンは冷水に溶解し
、コロイド滴定による分析の結果、第四級アンモニウム
塩型の窒素含量は３．５％であった。
る洗浄をくり返したのち、濾過残を１００±５℃で２時
間乾燥して粉末性のカチオン性キトサン３０ｇ （乾物
換算）を得た。このカチオン性キトサンは冷水に溶解し
、コロイド滴定による分析の結果、第四級アンモニウム
塩型の窒素含量は３．５％であった。
実施例３
脱アセチル化率８７モル％の粉末キトサン（水分７．８
％）２０ｇを８０％イソプロピルアルコール水溶液１４
０ｇに分散させ、２，３−エポキシプロビルトリメチル
アンモニウムクロライド水溶液（純分７５％）２０ｇを
添加し６０±１℃で５時間反応させた１次に室温まで冷
却し、１５％カセイソーダ水溶液８．０ｇを加えたのち
、酸化エチレン１龍を加え、６０±１℃で５時間反応を
行った。
％）２０ｇを８０％イソプロピルアルコール水溶液１４
０ｇに分散させ、２，３−エポキシプロビルトリメチル
アンモニウムクロライド水溶液（純分７５％）２０ｇを
添加し６０±１℃で５時間反応させた１次に室温まで冷
却し、１５％カセイソーダ水溶液８．０ｇを加えたのち
、酸化エチレン１龍を加え、６０±１℃で５時間反応を
行った。
反応後、酢酸２．３ｇを加えて遊離のカセイソーダを中
和し、濾過し、８０％イソプロピルアルコール水溶液に
よる洗浄をくの返した。濾過残を１００±５℃で２時間
乾燥して粉末のヒドロキシアルキル化カチオン性キトサ
ン４０．５ｇ（乾物換算）を得た。このカチオン性キト
サンは冷水に溶解し、コロイド滴定による分析の結果、
第４Ａｌｌアンモニウム塩型の窒素含量は２．５％であ
り、また１モルガン法による分析の結果、ヒドロキシエ
チル基含量は２５．９％であった。
和し、濾過し、８０％イソプロピルアルコール水溶液に
よる洗浄をくの返した。濾過残を１００±５℃で２時間
乾燥して粉末のヒドロキシアルキル化カチオン性キトサ
ン４０．５ｇ（乾物換算）を得た。このカチオン性キト
サンは冷水に溶解し、コロイド滴定による分析の結果、
第４Ａｌｌアンモニウム塩型の窒素含量は２．５％であ
り、また１モルガン法による分析の結果、ヒドロキシエ
チル基含量は２５．９％であった。
実施例４
脱アセチル化率８７モル％の粉末キトサン（水分７．８
％） ２０ｇを９０％イソプロピルアルコール水溶液１
４０ｇに分散させた。３−クロル−２−ヒドロキシプロ
ピルトリメチルアンモニウムクロライド水溶液（純分５
０％）２０ｇに等モル量の３０．３％カセイソーダ水溶
液７．０ｇを室温で加え混合したのち、上記分散液に添
加した。 ６０±１℃で５時間反応を行った０次に室温
まで冷却した後、１５％カセイソーダ水溶液８ｇを加え
た。グリシドール３０ｇを加え、６０±１℃で５時間反
応を行った０反応後、酢酸２．３ｇを加え遊離のカセイ
ソーダを中和し、濾過したのち、８０％イソプロピルア
ルコール水溶液による洗浄をくり返した。濾過残を１０
０±５℃で２時間乾燥してヒドロキシアルキル化カチオ
ン性キトサン３９．９ｇ（乾物換算）を得た。このカチ
オン性キトサンは冷水に溶解し、コロイド滴定による分
析の結果、第４１＆アンモニウム塩型の窒素含量は１．
５％で収量増加量よりグリセリル基含量３７．６％であ
った。
％） ２０ｇを９０％イソプロピルアルコール水溶液１
４０ｇに分散させた。３−クロル−２−ヒドロキシプロ
ピルトリメチルアンモニウムクロライド水溶液（純分５
０％）２０ｇに等モル量の３０．３％カセイソーダ水溶
液７．０ｇを室温で加え混合したのち、上記分散液に添
加した。 ６０±１℃で５時間反応を行った０次に室温
まで冷却した後、１５％カセイソーダ水溶液８ｇを加え
た。グリシドール３０ｇを加え、６０±１℃で５時間反
応を行った０反応後、酢酸２．３ｇを加え遊離のカセイ
ソーダを中和し、濾過したのち、８０％イソプロピルア
ルコール水溶液による洗浄をくり返した。濾過残を１０
０±５℃で２時間乾燥してヒドロキシアルキル化カチオ
ン性キトサン３９．９ｇ（乾物換算）を得た。このカチ
オン性キトサンは冷水に溶解し、コロイド滴定による分
析の結果、第４１＆アンモニウム塩型の窒素含量は１．
５％で収量増加量よりグリセリル基含量３７．６％であ
った。
実施例５
脱アセチル化率８７モル％のキトサン（水分７．８％）
２職を８０％イソプロピルアルコール水溶液１４０ｇに
分散させ、２，３−エポキシプロビルトリメチルアンモ
ニウムクロライド水溶Ｍ（純分７５％）２０ｇを加え、
６０±１℃で５時間反応させた。
２職を８０％イソプロピルアルコール水溶液１４０ｇに
分散させ、２，３−エポキシプロビルトリメチルアンモ
ニウムクロライド水溶Ｍ（純分７５％）２０ｇを加え、
６０±１℃で５時間反応させた。
次に室温まで冷却し、１５％カセイソーダ水溶液１３ｇ
を加えた。酸化プロピレン１５ｇを加え６０±１℃で８
時間反応を行った０反応後、酢酸３ｇを加えて遊離のカ
セイソーダを中和し、濾過残を１００±５℃で２時間乾
燥して粉末のヒドロキシアルキル化カチオン性キトサン
３５．３ｇ （乾物換ｇ）を得た。このカチオン性キト
サンは冷水に溶解し、コロイド滴定法による分析の結果
、第４級アンモニウム塩型の窒素含量は２．６％であり
、また、モルガン法による分析の結果、ヒドロキシプロ
ピル含量は１７．８％であった。
を加えた。酸化プロピレン１５ｇを加え６０±１℃で８
時間反応を行った０反応後、酢酸３ｇを加えて遊離のカ
セイソーダを中和し、濾過残を１００±５℃で２時間乾
燥して粉末のヒドロキシアルキル化カチオン性キトサン
３５．３ｇ （乾物換ｇ）を得た。このカチオン性キト
サンは冷水に溶解し、コロイド滴定法による分析の結果
、第４級アンモニウム塩型の窒素含量は２．６％であり
、また、モルガン法による分析の結果、ヒドロキシプロ
ピル含量は１７．８％であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、キトサンと、第４級アンモニウム塩型の窒素を分子
内にもつカチオン化剤とを反応させることを特徴とする
カチオン性キトサン誘導体の製造方法。 ２、カチオン化剤が、アルキル基の炭素数が１〜３の３
−クロル−２−ヒドロキシプロピルトリアルキルアンモ
ニウムハライドである特許請求の範囲第１項に記載の製
造方法。 ３、カチオン化剤が、アルキル基の炭素数が１〜３の２
，３−エポキシプロピルトリアルキルアンモニウムハラ
イドである特許請求の範囲第１項に記載の製造方法。 ４、キトサンと、第４級アンモニウム塩の窒素を分子内
にもつカチオン化剤との反応生成物に、さらにヒドロキ
シアルキル化剤を反応させることを特徴とするカチオン
性キトサン誘導体の製造方法。 ５、カチオン化剤が、アルキル基の炭素数が１〜３の３
−クロル−２−ヒドロキシプロピルトリアルキルアンモ
ニウムハライドである特許請求の範囲第４項に記載の製
造方法。 ６、カチオン化剤が、アルキル基の炭素数が１〜３の２
，３−エポキシプロピルトリアルキルアンモニウムハラ
イドである特許請求の範囲第４項に記載の製造方法。 ７、ヒドロキシアルキル化剤が酸化エチレンである特許
請求の範囲第４項、第５項または第６項のいずれか１項
に記載の製造方法。 ８、ヒドロキシアルキル化剤が酸化プロピレンである特
許請求の範囲４項、第５項または 第６項のいずれか１項に記載の製造方法。 ９、ヒドロキシアルキル化剤がグリシドールである特許
請求の範囲第４項、第５項または第６項のいずれか１項
に記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59180460A JPH0649725B2 (ja) | 1984-08-31 | 1984-08-31 | カチオン性キトサン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59180460A JPH0649725B2 (ja) | 1984-08-31 | 1984-08-31 | カチオン性キトサン誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6160701A true JPS6160701A (ja) | 1986-03-28 |
| JPH0649725B2 JPH0649725B2 (ja) | 1994-06-29 |
Family
ID=16083608
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59180460A Expired - Lifetime JPH0649725B2 (ja) | 1984-08-31 | 1984-08-31 | カチオン性キトサン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0649725B2 (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0199646A (ja) * | 1987-10-13 | 1989-04-18 | Daicel Chem Ind Ltd | 生化学物質の分離剤 |
| EP0382150A2 (de) | 1989-02-09 | 1990-08-16 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von aktivierten Chitosanen und deren Verwendung bei der Herstellung von Chitosanderivaten |
| EP0400364A3 (en) * | 1989-05-17 | 1991-04-17 | Farmhispania S.A. | New process for preparing chitosan and its derivatives containing quaternary ammonium groups |
| EP1179337A3 (en) * | 1994-06-09 | 2003-08-20 | Rachel Ann Quayle | Use of polymers as film-forming barrier materials |
| JP2008179728A (ja) * | 2007-01-25 | 2008-08-07 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | ゴム組成物およびそれを用いたタイヤ |
| CN102702387A (zh) * | 2012-06-18 | 2012-10-03 | 广东工业大学 | 一种杀菌型污泥脱水剂的制备方法及其使用方法 |
| CN103012619A (zh) * | 2013-01-11 | 2013-04-03 | 河北工业大学 | 一种水溶性磺化-季铵化壳聚糖及其制备方法 |
| CN114097785A (zh) * | 2021-10-18 | 2022-03-01 | 中国科学院化学研究所 | 一种多糖基光热杀菌材料及在种子保护和粮食存储中的应用 |
| CN117402665A (zh) * | 2023-09-27 | 2024-01-16 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种抑菌型复合磺酸钙润滑脂组合物及制备方法 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5297009B2 (ja) * | 2007-07-24 | 2013-09-25 | 大日精化工業株式会社 | 免疫アジュバント水溶液 |
| WO2009013972A1 (ja) * | 2007-07-24 | 2009-01-29 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. | 免疫アジュバント及びＩｇＡ抗体測定方法 |
| CN107349461B (zh) * | 2017-07-21 | 2019-10-29 | 北京化工大学 | 一种抗菌止血壳聚糖的制备方法及其应用 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5346488A (en) * | 1976-10-08 | 1978-04-26 | Agency Of Ind Science & Technol | Anion exchanger having chitin or chitosan as carrier and production thereof |
| JPS598701A (ja) * | 1982-06-23 | 1984-01-18 | ウエラ・アクチエンゲゼルシヤフト | キトサン誘導体をベ−スとした理容剤、新規キトサン誘導体および該誘導体の製造法 |
| DE3245784A1 (de) * | 1982-12-10 | 1984-06-14 | Wella Ag, 6100 Darmstadt | Kosmetisches mittel auf der basis von quaternaeren chitosanderivaten, neue quaternaere chitosanderivate sowie verfahren zu ihrer herstellung |
-
1984
- 1984-08-31 JP JP59180460A patent/JPH0649725B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5346488A (en) * | 1976-10-08 | 1978-04-26 | Agency Of Ind Science & Technol | Anion exchanger having chitin or chitosan as carrier and production thereof |
| JPS598701A (ja) * | 1982-06-23 | 1984-01-18 | ウエラ・アクチエンゲゼルシヤフト | キトサン誘導体をベ−スとした理容剤、新規キトサン誘導体および該誘導体の製造法 |
| DE3245784A1 (de) * | 1982-12-10 | 1984-06-14 | Wella Ag, 6100 Darmstadt | Kosmetisches mittel auf der basis von quaternaeren chitosanderivaten, neue quaternaere chitosanderivate sowie verfahren zu ihrer herstellung |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0199646A (ja) * | 1987-10-13 | 1989-04-18 | Daicel Chem Ind Ltd | 生化学物質の分離剤 |
| EP0382150A2 (de) | 1989-02-09 | 1990-08-16 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von aktivierten Chitosanen und deren Verwendung bei der Herstellung von Chitosanderivaten |
| US5442048A (en) * | 1989-02-09 | 1995-08-15 | Hoechst Ag | Process for the preparation of activated chitosans and their use in the preparation of chiotsan derivatives |
| EP0400364A3 (en) * | 1989-05-17 | 1991-04-17 | Farmhispania S.A. | New process for preparing chitosan and its derivatives containing quaternary ammonium groups |
| EP1179337A3 (en) * | 1994-06-09 | 2003-08-20 | Rachel Ann Quayle | Use of polymers as film-forming barrier materials |
| JP2008179728A (ja) * | 2007-01-25 | 2008-08-07 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | ゴム組成物およびそれを用いたタイヤ |
| CN102702387A (zh) * | 2012-06-18 | 2012-10-03 | 广东工业大学 | 一种杀菌型污泥脱水剂的制备方法及其使用方法 |
| CN102702387B (zh) * | 2012-06-18 | 2014-04-02 | 广东工业大学 | 一种杀菌型污泥脱水剂的制备方法及其使用方法 |
| CN103012619A (zh) * | 2013-01-11 | 2013-04-03 | 河北工业大学 | 一种水溶性磺化-季铵化壳聚糖及其制备方法 |
| CN114097785A (zh) * | 2021-10-18 | 2022-03-01 | 中国科学院化学研究所 | 一种多糖基光热杀菌材料及在种子保护和粮食存储中的应用 |
| CN114097785B (zh) * | 2021-10-18 | 2023-04-07 | 中国科学院化学研究所 | 一种多糖基光热杀菌材料及在种子保护和粮食存储中的应用 |
| CN117402665A (zh) * | 2023-09-27 | 2024-01-16 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种抑菌型复合磺酸钙润滑脂组合物及制备方法 |
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| Publication number | Publication date |
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| JPH0649725B2 (ja) | 1994-06-29 |
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