JPH06509576A

JPH06509576A - アセチルコリンエステラーゼ阻害剤としてのキナゾリン誘導体

Info

Publication number: JPH06509576A
Application number: JP5503581A
Authority: JP
Inventors: グレガー，ヴラド・エドワード
Original assignee: ワーナー−ランバート・コンパニー
Priority date: 1991-07-29
Filing date: 1992-07-22
Publication date: 1994-10-27
Also published as: HUT66324A; MX9204425A; AU2397892A; IE922434A1; PT100742A; EP0597956A1; FI940393A0; AU665207B2; FI940393A7; NO940305L; US5486512A; CZ13594A3; CZ281628B6; CA2113115A1; HU9400258D0; NO940305D0; WO1993003034A1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】アセチルコリンエステラーゼ阻害剤としてのキナゾリン誘導体関連出願とのクロスリファレンス本出願は、１９９１年７月２９日出願の米国特許出願第７３６．８８８号の一部継続出願である。

発明の背景本発明は、活性成分としてジヒドロキナゾリン誘導体を使用して、記憶喪失、アルツハイマー病およびその他の痴呆のような認識欠損症を治療する新規な方法に関するものである。

テトラヒドロアクリジン誘導体は、認識欠損症状の治療に有用であることが見出されたアセチルコリンエステラーゼ阻害活性を有していることが報告されている。例えば、タフリン、９−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロアミノアクリジンは、アルツハイマー病の症候を軽減するのに有効であることが証明されている。有効な結果を得るための連続投与によって、テトラヒドロアミノアクリジンの使用は、肝臓毒性を起こす可能性がある。テトラヒドロアミノアクリジンは、また、突然変異誘発性であることが知られている。

ある種のキナゾリン誘導体は、またコリンエステラーゼ阻害活性を有し、従ってアルツハイマー病、老年痴呆、多発性梗塞痴呆ならびに記憶および認識機能改善または安定化が望まれるその他の疾患のような認識欠損症の治療に有用であることが見出された。本発明のキナゾリン誘導体は、また例えば三環式抗うつ病薬により誘発される遅発性ジスキネシア、ハンチングトン舞踏病および中枢的に作用する抗コリン作動薬、例えば三環式抗うつ病薬、スコポラミン、キヌクリジニルベンジレートなどにより起こる副作用の症候を除去するのに有用である。上記化合物は、また繰うつ病疾患の治療にも有用であろう。

テトラヒドロアミノアクリジンの芳香族アミン部分を欠いている本発明のキナゾリン誘導体は、テトラヒドロアミノアクリジンの毒性を有していないと思われる。

発明の概要したがって、本発明は、単位投与形態の式の化合物またはその医薬的に許容し得る酸付加塩の治療的に有効な量を治療を必要とする宿主に投与することからなる認識欠損症の治療方法を包含する。

上記式において、Ａは、存在しないかまたは１１ａ　Ｉｌｂ　ｌ１ｃ１１ｄ　ＩＩｅ〔式中、ｎは１〜１０であり、Ｐは単一結合または（ＣＩ＋２）、であり、ｍは０〜ＩＯであり、環へ中の１個のメチレン基は窒素、酸素または硫黄原子により置換されていてもよ（モしてＹは環Ａ中の炭素原子に結合しておりそして水素、ヒドロキシ、カルボキシ、低級アルコキン、低級アルキル、アリール、ヘテロアリール、ケト、低級アルコキシカルボニル、低級アルカノイルまたはそのオキシムである〕を示し、Ｍは、＝０、＝Ｓ、　＝ＮＲ，（Ｒまたは＝ＣＲＲ’　（式中、ＲおよびＲ′は、Ｒ′ それぞれ独立して、水素、低級アルキル、ヒドロキシ、低級アルケニル、低級アルコキシ、低級アルキニル、アリール、アリールオキシ、アリール低級アルキル、ヘテロアリールまたはへテロアリール低級アルキルでありそして一緒になっている場合は、場合によっては窒素、酸素および硫黄から選択された１〜３個の異種原子を含有している３〜６員の環を形成していてもよい）であり、Ｘは、存在しないかまたは水素、ハロゲン、直鎖状または分枝鎖状の飽和のアルキル（ＣＩ −Ｉ２）またはアルケニルまたはアルキニル〔場合によっては、適当な大きさのアルキルは、０、Ｓ、　Ｎ、　Ｓｅ。

Ｐなどのような１個または２個以上の異種原子を含有する（または含有していない）飽和または不飽和の環または、０、Ｓ、Ｎ、Ｓｅなどのような１個または２個以上の異種原子を含有する（または含有していない）芳香族またはへテロ芳香族環を形成していてもよい〕、第１、第２または第３アミノ、ニトロ、低級アルキルチオ、またはアリール（またはヘテロアリール）チオ、メルカプト、ヒドロキシ、カルボキシ、低級アルコキシ、またはアリール（またはへテロアリール）オキシ、アルキル（Ｃ＋〜２２）またはアリール（またはヘテロアリール）スルフィニル、アルキル（Ｃ＋〜２□）またはアリール（またはヘテロアリール）スルホニル、パーフルオロアルキル（ｃ、〜２２）、例えばトリフルオロメチル、パーフルオロアルコキシ（０１〜２２）、例えばトリフルオロメトキシ、パーフルオロアルキルチオ（Ｃ＋〜２２）、例えばトリフルオロメチルチオ、パーフルオロアルキルスルフィニル（Ｃ＋〜２２）、例えばトリフルオロメチルスルフィニル、パーフルオロアルキルスルホニル（ＣＩ−ｚｚ）、例えばトリフルオロメチルスルホニル、アルキル（Ｃ＋〜２２）またはアリール（またはへテロアリール）カルバモイル、または環状イミドを包含するジアシルアミノ、例えばサクシンイミド、アルキル（ＣＩ−２２）または了り−ル（またはヘテロアリール）スルフィニルアミド、アルキル（Ｃ＋〜２．）またはアリール（またはへテロアリール）スルホニルアミド、パーフルオロアルキル（ＣＩ−２２）スルフィニルアミド、例えばトリフルオロメチルスルフィニルアミド、パーフルオロアルキル（ＣＩ−２２）スルボニルアミド、例えばトリフルオロメチルスルホニルアミド、トリアルキルシリル、例えばトリメチルシリルまたはトリエチルシリル、アシル、例えばアセチル、ベンゾイル、フェニルアセチル、ヒドロシンナモイルなど、パーフルオロアシル、例えばトリフルオロアセチル、ヘプタフルオロブチリルなど、アシル−低級アルキル、例えばアセチルメチル、ベンゾイルメチル、フェニルアセチルメチル、ヒドロシンナモイルメチルなど、パーフルオロアシル−低級アルキル、例えばトリフルオロアセチルメチル、ヘプタフルオロブチリルメチルなど、アルキル（Ｃ＋〜２２）またはアリール（またはへテロアリール）カルバモイルオキシ、ジアルキル（ＣＩ−２１）またはジアリール（またはジヘテロアリール）カルバモイルオキシ、アルキル（０１〜２２）またはアリール（またはへテロアリール）カルバモイルチオ、アルキル（６〜２２）またはアリール（またはへテロアリール）カルバモイルアルキルまたは環状イミドアルキルを包含するジアシルアミノアルキル、例えばアセトアミドメチル、オクタンアミドメチルまたはサクシンイミドメチル、ハロゲンのような基および上述した基で置換されたアリールを包含するアリールまたはアリール低級アルキル、ハロゲンのような基および上述した基で置換された誘導体を包含するフラン、チオフェン、ビロール、ピリジンなどのようなヘテロアリールまたはへテロアリール低級アルキルから選択された１〜４個の置換分であり、直鎖状または分枝鎖状の飽和のアルキル（ＣＩ−＋ｚ）またはアルケニルまたはアルキニル、（場合によっては、適当な大きさのアルキルは、ｏｌｓおよびＮから選択された１個または２個以上の異種原子を含有しているがまたは含有していない飽和または不飽和の環またはｏ、ｓおよびＮから選択された１個または２個以上の異種原子を含有しているかまたは含有していない芳香族またはへテロ芳香族環を形成していてもよい）第１、第２または第３７ミノ、低級アルキルチオ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、アルキルがＣ１〜Ｃ２２のアルキルであるカルブアルコキシ、低級アルコキシ、アリールオキシまたはへテロアリールオキシ、アルキルがＣ１〜Ｃ２□のアルキルであるパーフルオロアルキル、アルキル部分がＣ１〜Ｃ２２のアルキルであるパーフルオロアルコキシ、アルキル（Ｃ１〜Ｃ２□）　、アリールまたはへテロアリールカルバモイル、ジアシルアミバ環状イミドまたはアシルであるが、但し、Ａが（式中、ｎは１であり、ｍは０であり、Ｙは水素である）でありモしてＭがＲＲ ’　（式中、ＲおよびＲ′は両方水素である）である場合は、Ｘは欠けていないしまた単一のメトキシまたはヒドロキシでもない。

本発明は、また、式の新規な化合物またはその医薬的に許容し得る酸付加塩を包含する。

上記式において、Ａは、ＩＩａ　Ｉｌｂ　ｌ１ｃ（式中、ｎは１〜１０であり、Ｐは単一結合または（ＣＩ＋、）、であり、ｍはＯ〜１０であり、キナゾリン部分に隣接していない環へ中の１個のメチレン基は窒素、酸素または硫黄原子により置換されていてもよくそしてＹは環Δ中の炭素原子に結合しておりそして水素、ヒドロキシ、ハロゲン、カルボキシ、低級アルコキシ、低級アルキル、アリール、ヘテロアリール、ケト、低級アルコキシカルボニルまたは低級アルカノイルである）を示し、立して、水素、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルケニル、低級アルキニル、アリール、アリールオキシ、アリール低級アルキル、ヘテロアリールまたはへテロアリール低級アルキルでありそして一緒になっている場合は、場合によっては窒素、酸素および硫黄から選択された１〜３個の異種原子を含有する３〜６員の環を形成していてもよい）であり、Ｘは、存在しないかまたはハロゲン、直鎖状または分枝鎖状の飽和のアルキル（ＣＩ−４２）またはアルケニルまたはアルキニル〔場合によっでは、適当な大きさのアルキルは、０１３％Ｎ５Ｓｅ、Ｐなどのような１個または２個以上の異種原子を含有する（または含有していない）飽和または不飽和の環または。、Ｓ、Ｎ、Ｓｅなどのような１個または２個以上の異種原子を含有する（または含有していない）芳香族またはへテロ芳香族環を形成していてもよい〕、第１、第２または第３７ミノ、ニトロ、低級アルキルチオ、またはアリール（またはへテロアリール）チオ、メルカプト、ヒドロキシ、カルボキシ、低級アルコキシ、またはアリール（またはへテロアリール）オキシ、アルキル（Ｃｔ〜２２）またはアリール（またはへテロアリール）スルフィニル、アルキル（ＣＩ−４２）またはアリール（またはへテロアリール）スルホニル、パーフルオロアルキル（Ｃ＋〜２．）、例えばトリフルオロメチル、パーフルオロアルコキシ（ＣＩ−ｚｔ）、例えばトリフルオロメトキシ、パーフルオロアルキルチオ（ＣＩ−ｚ２）、例えばトリフルオロメチルチオ、パーフルオロアルキルスルフィニル（ＣＩ−ｚ２）、例えばトリフルオロメチルスルフィニル、パーフルオロアルキルスルホニル（Ｃ＋〜２２）、例えばトリフルオロメチルスルボニル、アルキル（Ｃ＋〜１１）またはアリール（またはへテロアリール）カルバモイルまたは環状イミドを包含するジアシルアミノ、例えばサクシンイミド、アルキル（Ｃ＋〜２２）またはアリール（またはへテロアリール）スルフィニルアミド、アルキル（Ｃ，〜２２）またはアリール（またはへテロアリール）スルホニルアミド、パーフルオロアルキル（ＣＩ−ｘｉ）スルフィニルアミド、例えばトリフルオロメチルスルフィニルアミド、パーフルオロアルキル（自〜２２）スルホニルアミド、例えばトリフルオロメチルスルホニルアミド、トリアルキルシリル、例えばトリメチルシリルまたはトリエチルシリル、アシル、例えばアセチル、べンゾイル、フェニルアセチル、ヒドロシンナモイルなど、パーフルオロアシル、例えばトリフルオロアセチル、ヘプタフルオロブチリルなど、アシル−低級アルキル、例えばアセチルメチル、ベンゾイルメチル、フェニルアセチルメチル、ヒドロシンナモイルメチルなど、パーフルオロアシル− 低級アルキル、例えばトリフルオロアセチルメチル、ヘプタフルオロブチリルメチルなど、アルキル（Ｃ＋〜２りまたはアリール（またはへテロアリール）カルバモイルオキシ、ジアルキル（ＣＩ−２２）またはジアリール（またはへテロアリール）カルバモイルオキシ、アルキル（Ｃ＋〜、２）またはアリール（またはヘテロアリール）カルバモイルチオ、アルキル（ＣＩ−ｚｚ）またはアリール（またはへテロアリール）カルバモイルアルキル、または環状イミドアルキルを包含するジアシルアミノアルキル、例えばアセトアミドメチル、オクタンアミドメチルまたはサクンンイミドメチル、ハロゲンのような基および上述した基で置換されたアリールを包含する了り−ルまたはアリール低級アルキル、ハロゲンのような基および−Ｌ述した基で置換された誘導体を包含するフラン、チオフェン、ビロール、ピリジンなどのようなヘテロアリールまたはへテロアリール低級アルキルから選択された１〜４個の置換針であり、直鎖状または分枝鎖状の飽和のアルキル（Ｃ＋〜１２）またはアルケニルまたはアルキニル、（場合によっては、適当な大きさのアルキルは、ＯｌＳおよびＮから選択された１個または２個以上の異種原子を含有しているかまたは含有していない飽和または不飽和の環また、０、ＳおよびＮから選択された１個または２個以上の異種原子を含有するかまたは含有していない芳香族またはへテロ芳香族環を形成していてもよい）第１、第２または第３アミノ、低級アルキルチオ、アリールチオまたはへテロアリールチオ、アルキルがＣ１〜Ｃ２□のアルキルであるカルブアルコキシ、低級アルコキシ、アリールオキシまたはへテロアリールオキシ、アルキルがＣ１〜Ｃ２□のアルキルであるパーフルオロアルキル、アルキル部分がＣ５〜Ｃ１２のアルキルであるパーフルオロアルコキシ、アルキル（ＣＩ−２２）、アリールまたはへテロアリールカルバモイル、ジアシルアミノ、環状イミドまたはアシルであるが、但し、Ａが（式中、ｎは１〜３であり、ｍは０であり、Ｙは水素である）を示しそしてＭがＲＲ’　（式中、ＲおよびＲ′は両方水素である）である場合は、Ｘは不存在であり得ないかまたは単一のヒドロキシまたはメトキシ基であることはできなくそしてＡが式ＩＩｄである場合は、Ｘは１．３−ジハロゲノまたは２，４−ジハロゲノである。

さらに、本発明は、治療的に有効な量の活性成分としての上記化音物を１種または２種以上の医薬的に許容し得る担体、賦形剤および（または）希釈剤と混合した認識欠損症を治療するための医薬組成物を包含する。

好ましい実施態様の説明本発明のキナゾリン誘導体は、上記式Ｉにより示される。化合物は、Ａの定義によって、実際に三環式、四環式、三環式または六環式である。

本発明の化合物のキナゾリン部分は、式を有するものとして記載される。

置換針Ｘは、式Ｉで示された芳香族環−Ｌの上述したような１〜４個の置換針を包含する。

好ましいＸｆｉｆ換分は、独立してハロゲン、低級アルキル、パーフルオロ低級アルキル、ヒドロキシ、カルボキシ、メルカプト、低級アルコキシ、低級チオアルコキシ、パーフルオロ低級アルコキシ、パーフルオロ低級チオアルコキシ、ニトロ、アミノ、低級アルカノイルアミノ、アリール、アリール低級アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール低級アルキル、トリアルキルシリル、例えばトリメチルシリルまたはトリエチルシリル、アシル、例えばアセチル、ベンゾイル、フェニルアセチル、ヒドロシンナモイルなど、パーフルオロアシル、例えばトリフルオロアセチル、ヘプタフルオロブチリルなど、アシル低級アルキル、例えばアセチルメチル、ベンゾイルメチル、フェニルアセチルメチル、ヒドロシンナモイルメチルなど、パーフルオロアシル−低級アルキル、例えばトリフルオロアセチルメチル、ヘプタフルオロブチリルメチルなど、アルキル（自〜＋１）またはアリール（またはへテロアリール）カルバモイルオキシ、ジアルキル（Ｃ３−１ □）またはジアリール（またはジヘテロアリール）カルバモイルオキシ、アルキル（Ｃ＋〜２．）またはアリール（またはへテロアリール）カルバモイルチオ、およびアルキル（Ｃ６〜１２）またはアリール（またはへテロアリール）カルバモイルアルキルまたは環状イミドアルキルを包含するジアシルアミノアルキル、例えばアセトアミドメチル、オクタンアミドメチルまたはサクシンイミドメチルから選択された４個までの置換針である。

上記式１１ａ、ｎｂおよびＩｌｃにより示される基Ａは、ジヒドロキナゾリン部分の２つの結合位置において結合して、ｎおよびｍにより定義される数の単環式または二環式環を形成する。この単環式または二環式環は、Ｙにより定義される置換針を含有することができる。これらの置換針は、単環式または二環式環の炭素原子においてのみ結合している。さらに、この単環式または二環式環は、キナゾリン部分に隣接していない１個のメチレン基を置換した窒素、酸素または硫黄のような異種原子を含有していてもよい。例えば、次のＡ基が例示される。

以下は、上記式Ｉにおいて示される本発明の詳細な説明するために使用される用語の詳細な定義である。

゛低級”なる用語は、“アルキル”または“アルキ・・・・”の前にある場合は、直鎖状または分枝鎖状炭化水素鎖中の１〜８個の炭素原子の範囲を意味しそして“低級”が“アリール“または“ヘテロアリール”の後に続く場合は、好ましくは１〜４個の炭素原子を意味する。すなわち、例えば、低級アルキルは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第３ブチルなどを包含する。アルケニル、アルキニルおよびアルカノイルの場合においては、“低級”がこれらの基の前にある場合は、炭素原子の範囲は２〜８でありそして、例えばビニル、アリル、エチニル、プロパルギル、アセチル、プロピオニルなどを包含する。

アリールは、フェニルまたは低級アルキル、ヒドロキシ、低級アルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、二１・口またはアミノ、低級アルキルアミノまたはジ低級アルキルアミノにより置換されたフェニルのような芳香族環を意味する。

ヘテロアリールは、窒素、酸素および（または）硫黄のような１個または２個以上の異種原子を有する５または６員の芳香族環を意味しそしてさらに、もう１つの芳香族環かへテロ芳香族環に縮合している二環式系、例えばインドール、ベンゾフランまたはベンゾチオフェンを包含する。例示すると、次のものかへテロ芳香族環の例である。

（式中、Ｚは、ＮＨｌｏまたはＳである）。ヘテロ芳香族環は、上述したアリールのように置換されていてもよい。

パーフルオロ低級アルキルまたはアリール基は、炭化水素骨格上の炭素原子に結合している水素原子のすべてが弗素原子により置換されている上述した低級アルキルまたはアリール基の何れか、例えばトリフルオロメチルである。

ハロゲンは、弗素、塩素、臭素および沃素を意味する。

式Ｉの新規な化合物は、本発明の一部として包含される。

式〔式中、Ａは、Ｈａ　ＩＩｂ　Ｉｎｃ（式中、ｎは１〜ｌＯであり、Ｐは単一結合または（Ｃ１１，）、であり、ｍは０〜４であり、環Ａ中の１個のメチレン基は窒素、酸素または硫黄原子により置換されていてもよくモしてＹは環Ａ中の炭素原子に結合しておりそして水素、ヒドロキシ、低級アルコキシ、低級アルキル、アリール、ヘテロアリール、ケト、低級アルコキシカルボニルまたは低級アルカノイルである）を示し、Ｒは水素、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルケニル、低級アルキニル、アリール、アリールオキシ、アリール低級アルキル、ヘテロアリールまたはへテロアリール低級アルキルであり、Ｘは、存在しないかまたハロゲン、低級アルキル、パーフルオロ低級アルキル、ヒドロキシ、カルボキシ、メルカプト、低級アルコキシ、低級チオアルコキル、パーフルオロ低級アルコキン、パーフルオロ低級チオアルコキシ、ニトロ、アミノ、低級アルカノイルアミノ、アリール、アリール低級アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール低級アルキルから選択された１〜４個の置換骨であり、Ｚは、上述した通りであるが、但し、Ａが式１１ｄのものである場合は、Ｘは１．３−ジハロゲノである〕の化合物またはその医薬的に許容し得る酸付加塩が好ましい。

Ｙが水素、ヒドロキシ、カルボキシ、低級アルコキシ、低級アルキル、ケト、低級アルコキシカルボニルおよび低級アルカノイルであり、Ｒが水素、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルケニルまたは低級アルキニルであり、そしてＸが存在しないかまたハロゲン、低級アルキル、パーフルオロ低級アルキル、ヒドロキシ、カルボキシ、低級アルコキシ、パーフルオロ低級アルコキシ、ニトロ、アミノ、低級アルカノイルアミノおよび低級アルキルカルバモイルオキシから選択された１〜４個の置換骨である式■の化合物がより好ましい。

もっとも好ましい化合物は、ＹおよびＲが水素であり、ｎが１〜３でありそしてｍが０〜３でありモしてＸが存在しないかまたは水素、ハロゲン、低級アルキルおよびパーフルオロ低級アルキルから選択された１〜４個の置換骨である式■の化合物である。これらの中で特に好ましい化合物は、Ｘが存在しないかまたは弗素、塩素、臭素、沃素、メチル、メチルカルバモイルオキシ、ヘプチルカルバモイルオキシおよびトリフルオロメチルから選択された１〜４個の置換骨である化合物である。

特に価値のある化合物は、次の通りである。

１−メチル−７、８，９，１０−テトラヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン−１２（６８）−イミン、２−メチル−７、８，９，１０−テトラヒドロアゼピノ（２，１−ｂ〕キナゾリン−１２（６ｔｌ）−イミン、３−メチル−７、８，９，１０−テトラヒドロアゼピノ［２，１−ｂｌキナゾリン−１２（６Ｂ）−イミン、４−メチル−７、８，９，１０−テトラヒドロアゼピノ（２，１−ｂｌキナゾリン−１，２（６１１）−イミン、 ■−シクロローフ　８．９．１０−テトラヒドロアゼピノ（２，１−ｂｌキナゾリン−１２（６Ｈ）−イミン、２−クロロ−７、８，９，１０−テトラヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン−１２（６８）−イミン、３−クロロ−７、８，９，１０−テトラヒドロアゼピノ〔２，１−ｂ〕キナゾリン−１２（６Ｆｌ）−イミン、４−クロロ−７、８，９，ｔｏ−テトラヒドロアゼピノ　（２，１−ｂ）キナゾリン−１２（６８）−イミン、１−プロモーフ、　８．９．１０−テトラヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン−１２（６Ｆ＋）−イミン、２−プロモーフ、　８．９．１０−テトラヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン−１２（６Ｈ）−イミン、３−プロモーフ、　８．９．１０−テトラヒドロアゼピノ（２，１−ｔ＋１キナゾリン−１２（６１１）−イミン、１１−プロモーフ、　８．９．１０−テトラヒドロアゼピノ　［２，ｌ−ｂ］キナゾリン−１２（６８）−イミン、１−フルオロ−７、８，９，１０−テトラヒドロアゼピノ［２，１−ｂ）キナゾリン−１２（６１１）−イミン、２−フルオロ−７、８，９，１０−テトラヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン−１２（６Ｂ）−イミン、３−フルオロ−７、８，９，１０−テトラヒドロアゼピノ［２，１−ｂ］キナゾリン−１２（６Ｈ）−イミン、４−フルオロ−７、８，９，１０−テトラヒドロアゼピノ（２，１−ｂ〕キナゾリン−１２（６Ｂ）−イミン、１−（トリフルオロメチル）　−７，８，９，１０−テトラヒドロアゼピノ［２，１−ｂ］キナゾリン−１２（６）１）−イミン、２−（トリフルオロメチル）　−７，８，９，１０−テトラヒドロアゼピノ［２，１−ｂ］キナゾリン−１２（６８）−イミン、３−（トリフルオロメチル）−７，８，９，１０−テトラヒドロアゼピノ（２，１−ｂｌキナゾリン−１２（６Ｈ）−イミン、４−（トリフルオロメチル）　−７，８，９，１０−テトラヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン−１２（６１１）−イミン、１．２−シクロローフ、　８．９．１０− テトラヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン−１２（６８）−イミン、ゾリン−１２（６Ｂ）−イミン、１．４−シクロローフ、　８．９．１０−テトラヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン−１２（６ｔｌ）−イミン、２．３−シクロローフ、　８．９．１０−テトラヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン−１２（６１１）−イミン、２．４−シクロローフ、　Ｉｌｌ、　９．１０−テトラヒドロアゼピノ（２，１ −ｂ）キナゾリン−１２（６＋１）−イミン、３．４−シクロローフ、　８．９．１０−テトラヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン−１２（６）１）−イミン、ｌ、２−ジブロモ−７、８，９，ｌ叶テトラヒドロアゼピノ［２，１−ｂ］キナゾリン−１２（６Ｈ）−イミン、１．３−ジブロモ−７、８，９，１０−テトラヒドロアゼピノ［２，１−ｂ〕キナゾリン−１２（６１１）−イミン、１．４−ジブロモ−７，８，９，１０−テトラヒドロアゼピノＣ２，１−ｂ）キナゾリン−１２（６Ｈ）−イミン、２．３−ジブロモ−７、８，９，１０−テトラヒドロアゼピノ［２，１−ｂ］キナゾリン−１２（６１）−イミン、２．４−ジブロモ−７、８，９，１０−テトラヒドロアゼピノ　［２，１−ｂ）キナゾリン−１２（６■）−イミン、３．４−ジブロモ−７，８，９，ｔｏ−テトラヒドロアゼピノ（２，１−ｂ〕キナゾリン−１２（６＋１）−イミン、２．３−ジメトキシ−７、８，９，１０−テトラヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン−１２（６１１）−イミン、２．４−ジメトキシ−７、８，９，１０−テトラヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン−１２（６１１）−イミン、３．４−ジメトキシ−７、８，９，１０−テトラヒドロアゼピノ［２，１−ｂ］キナゾリン−１２（６１１）−イミン、１．２−ジメチル−７、８，９，１０−テトラヒドロアゼピノ（２，１−ｂ〕キナゾリン−＋２（６８）−イミン、１．３−ジメチル−７、８，９，１０−テトラヒドロアゼピノ［２，１−ｂ）キナゾリン−＋２（６１１）−イミン、１．４−ジメチル−７、８，９，１０−テトラヒドロアゼピノ（２，１−ｂｌキナゾリン−１２（６Ｂ）−イミン、２．３−ジメチル−７、８，９，１０−テトラヒドロアゼピノ（２，１−ｂｌキナゾリン−１２（６１）−イミン、２．４−ジメチル−７、８，９，１０−テトラヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン−１２（６■）−イミン、３．４−ジメチル−７、８，９，１０−テトラヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン−１２（６■）−イミン、３−クロロ−１−メチル−７、８，９，１０−テトラヒドロアゼピノ（２，１− ｂｌキナゾリン−１２（６Ｈ）−イミン、１−メチル−６、７，８，９−テトラヒドロ−ｔｔＵ−ピリド（２，１−ｂｌキナゾリン−１１−イミン、２−メチル−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１Ｈ−ピリド（２，１−ｂ〕キナゾリン−１１−イミン、３−メチル−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１１１−ピリドＣ２，１−ｂ〕キナゾリン−１１−イミン、４−メチル−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１１１−ピリド（２，１−ｂｌキナゾリン−１１−イミン、１−クロロ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１１’ｌ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン−１１−イミン、２−クロロ−６、７，８，９−テトラヒドロ−ＩＩ−ピリドＣ２，１−ｂ）キナゾリン−１１−イミン、３−クロロ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１ｔｎ−ピリドＣ２，１−ｂ）キナゾリン−１１−イミン、４−クロロ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１Ｈ−ピリド（２，１−ｂ〕キナシリン−１１−イミン、１−ブロモ−６，７，８，９−テトラヒドロ−１１１１−ピリド［２，１−ｂｌキナゾリン−１１−イミン、２−ブロモ−６、７，８，９−テトラヒドロ−ｔｔＵ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン−１１−イミン、３−ブロモ−６、７，８，９−テトラヒドロ−ｔｔｎ−ピリド［２，１−ｂｌキナゾリン−１１−イミン、４−ブロモ−６、７，８，９−テトラヒドロ−ｔｔｎ−ピリド［２，１−ｂ］キナゾリン−１１−イミン、１．２−ジクロロ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１■−ピリド（２，１− ｂ）キナゾリン−１１−イミン、１．３−ジクロロ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１■−ピリド（２，１− ｂ）キナゾリン−１，１−イミン、１．４−ジクロロ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１ｔｎ−ピリド［２，１− ｂ〕キナゾリン−１１−イミン、２．３−ジクロロ−６、７，８，９−テトラヒドロ−ｔｔｎ−ピリド［２，１− ｂ）キナゾリン−１１−イミン、２．４−ジクロロ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１１１−ピリド（２，１ −ｂ）キナゾリン−１１−イミン、３．４−ジクロロ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１１’ｌ−ピリド［２，１−ｂ）キナゾリン−１１−イミン、１．２−ジブロモ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１１１−ピリドＣ２，１ −ｂ）キナゾリン−１１−イミン、１．３−ジブロモ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１ｉｌｌ−ピリドＣ２，１ −ｂ）キナゾリン−１１−イミン、１．４−ジブロモ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１ＬＨ−ピリド［２，１− ｂ）キナゾリン−１１−イミン、２．３−ジブロモ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１１１−ピリド（２，１ −ｂ）キナゾリン−１１−イミン、２．４−ジブロモ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１Ｈ−ピリド（２，１− ｂ）キナゾリン−１１−イミン、３．４−ジブロモ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１８−ピリド（２，１− ｂ）キナゾリン−１１−イミン、１−メチル−２，３−ジヒドロピロロ［２，１−ｂ）キナゾリン−９（ＩＨ）− イミン、２−メチル−２，３−ジヒドロピロロ（２，１−ｂ）キナゾリン−９（１１）− イミン、３−メチル−２，３−ジヒドロピロロ（２，１−ｂ）キナゾリン−９（ｉｌｌ） −イミン、４−メチル−２，３−ジヒドロピロロ（２，１−ｂ）キナゾリン−９（ＩＩＩ） −イミン、１−クロロ−２，３−ジヒドロピロロ（２，１−ｂ）キナゾリン−９（１Ｂ）− イミン、２−クロロ−２，３−ジヒドロピロロ（２，１−ｂ）キナゾリン−９（ｌｒ（） −イミン、３−クロロ−２，３−ジヒドロピロロ［２，ｌ−ｂ〕キナゾリン−９（ｉｌｌ） −イミン、４−クロロ−２，３−ジヒドロピロロ［２，１−ｂ）キナゾリン−９（ＩＨ）− イミン、１−ブロモ−２，３−ジヒドロピロロ（２，１−ｂ）キナゾリン−９（ＩＩＩ） −イミン、２−ブロモ−２，３−ジヒドロピロロ［２，１−ｂｌキナゾリン−９（１■）− イミン、３−ブロモ−２，３−ジヒドロピロロ（２，１−ｂ）キナゾリン−９（ＩＦＩ） −イミン、４−ブロモ−２，３−ジヒドロピロロ（２，１−ｂ）キナゾリン−９（ＩＨ）− イミン、１−メチル−１１８−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン−１１−イミン、２−メチル−１１Ｈ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン−１１−イミン、３−メチル− １１１トビリド［２，１−ｂ］キナゾリン−１１−イミン、４−メチル−１１Ｈ −ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン−１１−イミン、１−クロロ−１１Ｈ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン−１１−イミン、２−クロロ−１１Ｈ−ピリド［２，Ｉ−ｂ］キナゾリン−１１−イミン、３−クロロ−１１１１−ピリド［２，１ −ｂ］キナゾリン−１１−イミン、４−クロロ−１１Ｈ−ピリド［２，１−ｂ）キナゾリン−１１−イミン、１−フルオロ−１１ＦＩ−ピリドＣ２，１−ｂ）キナゾリン−１１−イミン、２−フルオロ−１１Ｈ−ピリドＣ２，１−ｂ）キナゾリン−１１−イミン、３−フルオロ−１１８−ピリド（２，ｌ−ｂ’ｌキナゾリン−１１−イミン、４−フルオロ−１１Ｈ−ピリド（２，１−ｂｌキナゾリン− １１−イミン、１−ブロモ−１１１１−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン−１１ −イミン、２−ブロモ−１ｌｌ（−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン−１１−イミン、３−ブロモ−１１Ｈ−ピリド（２，１−ｂ〕キナゾリン−１１−イミン、４−ブロモ−１１Ｈ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン−１１−イミン、■−（トリフルオロメチル）−１１Ｈ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン−１１−イミン、２−（トリフルオロメチル）−１１１−ピリド［２，１−ｂ）キナゾリン−１１ −イミン、３−（トリフルオロメチル）−１１Ｈ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン−１１ −イミン、４−（トリフルオロメチル）−１１８−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン−１１ −イミン、１−（メチルチオ）−１１８−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン−１１−イミン、２−（メチルチオ）−１ｉ１１−ピリド［２，１−ｂ］キナゾリン−１１−イミン、３−（メチルチオ）−ｏｎ−ピリド［２，１−ｂ）キナゾリン−１１−イミン、４−（メチルチオ）−１１１１−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン−１１−イミン、１．２−ジクロロ−１１８−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン−１１−イミン、１．３−ジクロロ−１１８−ピリド〔２，１−ｂ〕キナゾリン−１１−イミン、１．４−ジクロロ−１１）１−ピリド（２，１−ｂ〕キナゾリン−１１−イミン、２．３−ジクロロ−１１）１−ピリド［２，１−ｂ）キナゾリン−１１−イミン、２．４−ジクロロ−１１８−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン−１１−イミン、３．４−ジクロロ−１１Ｈ−ピリド［２，１−ｂｌキナゾリン−ＩＩ−イミン、１．３−ジメトキシ−１１１１−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン−１１− イミン、２．３−ジメトキシ−１１Ｈ−ピリド（２，１−ｂ〕キナゾリン−１１−イミン、２．４−ジメトキシ−１ｌ■−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン−１１−イミ３．４−ジメトキシ−１１Ｈ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン−１１−イミン、１．２−ジメチル−ｆｉｌｌ−ピリド［２，１−ｂ］キナゾリン−１１−イミン、１．３−ジメチル−１１Ｈ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン−１１−イミン、１．４−ジメチル−１１１１−ピリド［２，１−ｂ］キナゾリン−１１−イミン、２．３−ジメチル−１１１１−ピリド［２，１−ｂ）キナゾリン−１１−イミン、２．４−ジメチル−ｔｔＵ−ピリド（２，１−ｂ〕キナゾリン−１１−イミン、３．４−ジメチル−１１１Ｔ−ピリド［２，１−ｂ）キナゾリン−１１− イミン、２−（メチルカルバモイルオキシ）−１１１１−ピリド［２，１−ｂｌキナゾリン−１１−イミン、１−クロロ−２−（メチルカルバモイルオキシ＞　−ｘｔｎ−ピリド（２，１− ｂｌキナゾリン−１１−イミン、３−クロロ−２−（メチルカルバモイルオキシ）−１１８−ピリド［２，１−ｂ］キナゾリン−１１−イミン、１−クロロ−３ −（メチルカルバモイルオキシ）−１１１１−ピリド［２，１−ｂ）キナゾリン −１１−イミン、２−（ヘプチルカルバモイルオキシ）〜ＩＩＨ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン−１１−イミン、３−（ヘプチルカルバモイルオキシ）−ｆｉｌｌ−ピリド［２，１−ｂ）キナゾリン−１１−イミン、１−クロロ−３−（ヘプチルカルバモイルオキシ’）　−１１Ｈ−ピリド［２，１−ｂｌキナゾリン−１ｌ−イミン、３−クロロ−２−（ヘプチルカルバモイルオキシ）−１ｌｌ（−ピリド〔２，１−ｂ〕キナゾリン−１１−イミン、１．３ −ジクロロ−２−（ヘプチルカルバモイルオキシ）−１１■−ピリド（２，１− ｂ）キナゾリン−１１−イミン、１−クロロ−３−メチル−１ｉｌｌ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン−１１−イミン、 ■−メチルー３−クロロー１１１１−ピリド（２，Ｉ−ｂ〕キナゾリン−１１− イミン、１．３−ジクロロ−１１Ｈ−ピリド［２，１−ｂ］キナゾリン−１１−メチルイミン、１．３−ジクロロ−１１１１−ピリド［２，１−ｂｌキナゾリン−ＬＬ−（２− フェニルエチル）−イミン、１．３−ジフルオロ−１１１１−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン−１１−イミン、１−フルオロ−３−ブロモ−１１Ｂ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン−１１− イミン、１−フルオロ−３−ヨード−１１１１−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン−１１ −イミン、１−クロロ−３−フルオロ−１１ｆｌ−ピリド［２，１−ｂ］キナゾリン−１１ −イミン、１−クロロ−３−ブロモ−１１Ｈ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン−１１−イミン、１−クロロ−３−ヨード−１１ｔｌ−ピリド［２，１−ｂｌキナゾリン−１１− イミン、１−ブロモ−３−フルオロ−１１１１−ピリド（２，１−ｂ’ｌキナゾリン−１１−イミン、１−ブロモ−３−クロロ−１１１１−ピリド（２，１−ｂｌキナゾリン−１１− イミン、１−ブロモ−３−ヨード−１１Ｈ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン−１１−イミン、１．３−ｙブロモ−１１Ｈ−ピリド（２，１−ｂ３キナゾリン−１１−イミン、１−ヨード−３−フルオロ−１１１１−ピリド［２，１−ｂｌキナゾリン−１１ −イミン、 ■−ヨードー３−クロロー１１．Ｈ−ピリド［２，ｌ−ｂ］キナゾリン−１１− イミン、１−ヨード−３−ブロモ−１１トビリド（２，１−ｂ）キナゾリン−１１−イミン、１．３−ショート−Ｉｌ＋（−ピリド［２，１−ｂ：ｌキナゾリン−１１−イミン、または、これらの化合物の医薬的に許容し得る酸付加塩。

式Ｉの化合物の第二の好ましい系は、式ＶＡは、Ｕａ　Ｕｂ　Ｉｎｃ ■ｄ　Ｉｃｅ（式中、ｎは１〜１０であり、Ｐは単一結合または（ＣＨｚ）ｍであり、ｍはＯ〜３であり、キナゾリン部分に隣接していない環Ａ中の１個のメチレン基（Ｃ１ｌ、）は窒素、酸素または硫黄原子により置換されていてもよくぞしてＹは環Ａ中の炭素原子に結合しておりそして水素、ヒドロキシ、カルボキシ、低級アルコキシ、低級アルキル、アリール、ヘテロアリール、ケト、低級アルコキシカルボニルまたはアルカノイル化合物のオキシム誘導体を包含する低級アルカノイルである）を示し、ＲおよびＲ′は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルケニル、低級アルキニル、アリール、アリールオキシ、アリール低級アルキル、ヘテロアリールまたはへテロアリール低級アルキルであり、モしてＲおよびＲ′は、−緒になっている場合は、場合により窒素、酸素および硫黄から選とができ、そしてＸは、存在しないかまたはハロゲン、低級アルキル、パーフルオロ低級アルキル、パーフルオロ低級アルコキシ、低級アルキルチオ、低級アルコキシおよびアルキル（Ｃ＋〜Ｃ８２）カルバモイルオキシから選択された１〜４個の置換針であり、Ｚは、上述した通りであるが、但しＡが式ｎｄの基である場合は、Ｘは１．３−・　ジハロゲノである〕の化合物またはその医薬的に許容し得る塩である。

上述した第二の系のより好ましい化合物は、Ｙが水素、ヒドロキシ、カルボキシ、低級アルコキシ、低級アルキル、アリール、ヘテロアリール、低級アルコキシカルボニルまたは低級アルカノイルである式Ｖの化合物である。

上述した第二の系のもっとも好ましい化合物は、Ｙが水素、メチルまたはフェニルであり、ｎが１〜３であり、ｍが０〜２でありモしてＸが塩素、臭素、弗素、沃素、メチルチオ、トリフルオロメトキン、メチル、メトキシ、メチルカルバモイルオキシ、ヘプチルカルバモイルオキシおよびトリフルオロメチルから選択された１〜４個の置換針である式■の化合物である。

上述した第二の系の特に価値のある化合物は、次の通りである。

１−メチル−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂｌキナゾリン、２−メチル−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノＣ２，１−ｂ）キナゾリン、３−メチル−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ［２，１−ｂｌキナゾリン、４−メチル−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ［２，１−ｂ）キナゾリン、１−クロロ−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ［２，１−ｂ）キナゾリン、２−クロロ−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ［２，１−ｂ］キナゾリン、３−クロロ−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナプリン、４−クロロ−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ〕キナプリン、１−フルオロ−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ［２，１− ｂ］キナゾリン、２−フルオロ−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ　［２，１ −ｂ）キナゾリン、３−フルオロ−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ（２，１− ｂ）キナゾリン、４−フルオロ−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ（２，１− ｂ）キナゾリン、１−ブロモ−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂｌキナゾリン、２−ブロモ−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン、３−ブロモ−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ［２，１−ｂ〕キナゾリン、４−ブロモ−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ［２，１−ｂ）キナゾリン、１−（トリフルオロメチル）　−６，７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ［２，１−ｂ〕キナゾリン、２−（トリフルオロメチル）−６，７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ［２，１−ｂｌキナゾリン、３−（トリフルオロメチル）　−６，７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナプリン、４−（トリフルオロメチル）　−６，７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ［２，１−ｂ）キナプリン、１−（メチルチオ）−６，７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン、２〜（メチルチオ）　−６，７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ［２，ｌ−ｂ］キナゾリン、３−（メチルチオ）　−６，７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂｌキナゾリン、４−（メチルチオ’）　−６，７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ［２，１−ｂ］キナゾリン、１．２−ジクロロ−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナプリン、１．３−ジクロロ−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ［２，１−ｂｌキナゾリン、１．４−ジクロロ−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナプリン、２．３−ジクロロ−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ［２，１−ｂｌキナゾリン、２．４−ジクロロ−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ［２，１−ｂ］キナゾリン、３．４−ジクロロ−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ［２，１−ｂ）キナゾリン、３．４−ジブロモ−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン、２．３−ジメトキシ−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ〕キナゾリン、２．４−ジメトキシ−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ〕キナゾリン、３．４−ジメトキシ−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ〕キナゾリン、１．２−ジメチル−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン、１．３−ジメチル−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ［２，１−ｂ］キナゾリン、１．４−ジメチル−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナプリン、２．３−ジメチル−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ［２，１−ｂ］キナゾリン、２．４−ジメチル−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ　（２，１−ｂ）キナプリン、３．４−ジメチル−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン、２−エチル−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン、２−（メチルカルバモイルオキシ）−６，７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン、１〜クロロ−２−（メチルカルバモイルオキシ）　−６，７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ［２，１−ｂｌキナゾリン、３〜クロロ−２−（メチルカルバモイルオキシ）−６，７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ［２，ｌ−ｂ］キナゾリン、１．３−ジクロロ−２−（メチルカルバモイルオキシ）　−６，７，８，９゜１０、１２− ヘキサヒドロアゼピノ［２，１−ｂ］キナゾリン、２−（ヘプチルカルバモイルオキシ）　−６，７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ［２，１−ｂ）キナゾリン、１−クロロ−２−（ヘプチルカルバモイルオキシ）　−６，７，８，９゜１０、１２−へキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂｌキナゾリン、３−クロロ−２−（ヘプチルカルバモイルオキシ）　−６，７，８，９゜１０．１２− へキサヒドロアゼピノ［２，１−ｂ］キナゾリン、１．３−ジクロロ−２−（ヘプチルカルバモイルオキシ）　−６，７，８゜９、１０．１２−ヘキサヒドロアゼピノ　［２，］−ｂ）キナゾリン、１−クロロ−２−メチル−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ［２，１，、−ｂ）キナゾリン、１−クロロ−３−メチル−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ　（２，１−ｂ）キナプリン、１−クロロ−４−メチル−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ　（２，１−ｂ）キナプリン、２−クロロ−１−メチル−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ　（２，１−ｂ）キナプリン、３−クロロ−１−メチル−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ［２，１−ｔ＋］キナプリン、４−クロロ−１−メチル−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ　［２，１−ｂ］　キナプリン、３−クロロ−１−メチル−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ（２，Ｉ−ｂｌキナゾリン、３−クロロ−２−メヂルー６．７．８．９．１０．１２−へキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン、；３−クロロー４−メチル−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ　（２，１−ｂ）キナプリン、４−クロロ−１−メチル−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ　（２，１−ｂ）キナゾリン、４−クロロ−２−メチル−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン、４−クロロ−３−メチル−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ［２，Ｉ−ｂ］キナゾリン、３−クロロ−２，４−ジメチル−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ［２，１−ｂ］キナゾリン、１．３−ジクロロ−２−メチル−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナプリン、１．３−ジクロロ−４−メチル−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ［２，１−ｂ］キナゾリン、１．３−ジクロロ−２，４−ジメチル−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂｌキナゾリン、 ■−クロロ−７，７−シメチルー６、７．８．９．　ｔｏ、　１２−ヘキサヒドロアゼピノ［２，１−ｂ］キナゾリン、３−クロロ−７，７−シメチルー６、７．８．９．１０．１２−へキサヒドロアゼピノ　（２，１−ｂ）キナゾリン、 ■−クロロー９．９−ジメチル−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン、３−クロロ−９，９−ジメチル−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ　［２，１−ｂ〕キナゾリン、１−クロロ−１２，１２−ジメチル−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン、３−クロロ−１２，１２−ジメチル−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ　（２，１−ｂ）キナゾリン、１．３−シクロローフ、７−シメチルー６、７．８．９．１０．１２−ヘキサヒドロアゼピノ　（２，１−ｂ）キナゾリン、１．３−ジクロロ−９，９−ジメチル−６、７，８，９，ｔｏ、　１２−ヘキサヒドロアゼピノ　［２，１−ｂ］キナゾリン、１．３−ジクロロ−１２，１２−ジメチル−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ　［２，１−ｂｌキナゾリン、１．３−シクロローフ、　７．９．９−テトラメチル−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン、■−クロロ−７、７，９，９−テトラメチル−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ〔２，１−ｂ）キナゾリン、３−クロロ−７、７，９，９−テトラメチル−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ（２，ｌ−ｂ〕キナゾリン、１．３−′）クロロ−７、７，９，９，１２，１２−へキサメチル−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン、３−クロロ−１２−メチレン−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂｌキナゾリン、３−クロロ−１２−イソプロピリデン−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン、１．３−ジクロロ−１２−メチレン− ６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノＣ２，Ｉ−ｂ）キナゾリン、８．１０−ジクロロ−１，２，５，１１−テトラヒドロ−４１１−［１，４］チアゼビノ　［５，４−ｂ］キナゾリン、８−クロロ−１，２，５，１１−テトラヒドロ−４１（−（１，４）チアゼピン（５，４−ｂｌキナゾリン、８．１０−ジクロロ−１，２，５，１１−テトラヒドロ−４）１−　（１，４）チアゼピン［５，４−ｂｌキナゾリン−３，３−ジオキシド、１．３−ジクロロ −８，９，１０，１２−テトラヒドロアゼピノ［２，１−ｂｌキナゾリン−７（６Ｈ）−オン、１．３−ジクロロ−８，９，１０，１２−テトラヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン−８（６１）−オン、 ■、３−ジクロロー８．９．１０．１２−テトラヒドロアゼピノ［２，１−ｂ）キナゾリン−９（６Ｈ）−オン、 ■−メチル−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１１１−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、２−メチル−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１■−ピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、３−メチル−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１１−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、４−メチル−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１Ｈ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１−クロロ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１１１−ピリド（２，１−ｂ’ ｌキナゾリン、２−クロロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−Ｉｌｌ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、３−クロロ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１１（−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、４−クロロ−６、７，８，９−テトラヒドロ−ＩＩＢ−ピリドｌ：２．１−ｂｌキナゾリン、１−メトキシ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１Ｈ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、２−メトキシ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１１１−ピリド［２，１−ｂ：１キナゾリン、３−メトキシ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１Ｒ−ピリドＣ２，１−ｂ’ １キナゾリン、４−メトキシ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１■−ピリド［２，１−ｂ）キナゾリン、１−フルオロ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１８−ピリド（２，１−ｂ〕キナゾリン、２−フルオロ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１０−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、３−フルオロ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１ＩＨ−ピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、４−フルオロ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１Ｈ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、ｌ−ブロモ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１８−ピリド［２，１−ｂｌキナゾリン、２−ブロモ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１１１−ピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、３−ブロモ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１Ｈ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、・１−ブロモ−６、７，８，９−テトラヒドロ−ｔｉｎ−ピリド［２，１−ｂｌキナゾリン、 ■−（トリフルオロメチル）　−６，７，８，９−テトラヒドロ−１１１１−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、２−（トリフルオロメチル）　−６，７，８，９−テトラヒドロ−１１１１−ピリド（２，１−ｂｌキナゾリン、３−（トリフルオロメチル）　−６，７，８，９−テトラヒドロ−１１Ｈ−ピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、４−（トリフルオロメチル）　−６，７，８，９−テトラヒドロ−１１Ｈ−ピリド［２，１−ｂ）キナゾリン、１−（メチルチオ’）−６，７，８，９−テトラヒドロ−１１１１−ピリド［２，１−ｂｌキナゾリン、２−（メチルチオ’）　−６，７，８，９−テトラヒドロ−１１８−ピリド［２，１−ｂ）キナゾリン、３−（メチルチオ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−１１１１−ピリド［２，１−ｂ）キナゾリン、４−（メチルチオ）　−６，７，８，９−テトラヒドロ−１１Ｈ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１．２−ジクロロ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１１１−ピリド（２，１ −ｂ）キナゾリン、１．３−ジクロロ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１８−ピリド［２，１− ｂ）キナゾリン、１．４−ジクロロ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１１１−ピリド（２，１ −ｂ）キナゾリン、２．３−ジクロロ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１０−ピリド［２，１− ｂ）キナゾリン、２．４−ジクロロ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１１−ピリド（２，１− ｂ）キナゾリン、３．４−ジクロロ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１ｉｌｌ−ピリド［２，１ −ｂｌキナゾリン、３．４−ジブロモ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１Ｈ−ピリド（２，１− ｂｌキナゾリン、２．３−ジメトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−ｔｉｎ−ピリド［２，１ −ｂ］キナゾリン、２．４−ジメトキシ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１Ｈ−ピリド［１２，１−ｂ〕キナゾリン、３．４−ジメトキシ−６、７，８，９−テトラヒドロ−ｔｔｔ＋−ピリド［２，１−ｂ〕キナゾリン、１．２−ジメチル−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１１１−ピリド（２，１ −ｂ）キナゾリン、１．３−ジメチル−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１１１−ピリド（２，１ −ｂ）キナゾリン、１．４−ジメチル−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１８−ピリド［２，１− ｂ）キナゾリン、２．３−ツメチルづ、　７．８．９−テトラヒドロ−１１■−ピリド［２，１− ｂ］キナゾリン、２．４−ジメチル−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１１１−ピリド［２，１ −ｂ］キナゾリン、３．４−ジメチル−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１１１−ピリド（２，１ −ｂ〕キナゾリン、２−エチル−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１１１−ピリド［２，１−ｂｌキナゾリン、２−（メチルカルバモイルオキシ）　−６，７，８，９−テトラヒドロ−１１１１−ピリド［２，１−ｂ〕キナゾリン、１−クロロ−２−（メチルカルバモイルオキシ）　−６，７，８，９−テトラヒドロ−１１８−ピリド［２，１−ｂ）キナゾリン、３−クロロ−２−（メチルカルバモイルオキシ）−６，７，８，９− テトラヒドロ−１１Ｈ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１．３−ジクロロ− ２−（メチルカルバモイルオキシ）　−６，７，８，９＝テトラヒドロー１１■ −ピリド〔２，１−ｂ〕キナゾリン、２−（ヘプチルカルバモイルオキシ）　− ６，７，８，９−テトラヒドロ−１１８−ピリド［２，１−ｂ）キナゾリン、１ −クロロ−２−（ヘプチルカルバモイルオキシ）　−６，７，８，９−テトラヒドロ−１１Ｈ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、３−クロロ−２−（ヘプチルカルバモイルオキシ）　−６，７，８，９−テトラヒドロ−１ｌＨ−ピリド［２，１−ｂ）キナゾリン、１．３−ジクロロ−２−（ヘプチルカルバモイルオキシ）　−６，７，８，９−テトラヒドロ−ｔｔｎ−ピリド［：２．１−ｂ）キナゾリン、１−クロロ−２−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−１１ＦＩ−ピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、１−クロロ−３−メチル−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１Ｈ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１−クロロ−４−メチル−６、７，８，９−テトラヒドロ−ｆｉｌｌ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、２−クロロ−１−メチル−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１Ｈ−ピリド［２，１−ｂ〕キナゾリン、３−クロロ−１−メチル−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１Ｈ−ピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、４−クロロ−１−メチル−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１■−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、３−クロロ−１−メチル−６、７，８，９−テトラヒドロ−１ＬＨ−ピリド［２，１−ｂ）キナゾリン、３−クロロ−２−メチル−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１Ｈ−ピリド（２，］、−ｂ）キナゾリン、３−クロロ−２−メチル−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１Ｈ−ピリド［２，１−ｂ）キナゾリン、３−クロロ−４−メチル−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１Ｈ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、４−クロロ−１−メチル−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１１１−ピリド（２，１−ｂｌキナゾリン、４−クロロ−２−メチル−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１Ｈ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、３−クロロ−２，４−ジメチル−６、７，８，９−テトラヒドロ−１ｉｌｌ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１．３−ジクロロ−２−メチル−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１１１−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１．３−ジクロロ−４−メチル−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１）１−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１．３−ジクロロ−２，４−ツメチル−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１１１−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１．３−ジクロロ−７−チア−６、７，８，９−テトラヒドロ−１ｔｕ−ピリド［２，１−ｈｌキナゾリン、１．３−シクロロ−７−オキサー６．７．８．９−テトラヒドロ−１１１１−ピリド〔２，１−ｂ〕キナゾリン、１．３−ジクロロ−７−チア−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１１１−ピリド［２，１−ｂ］キナゾリン−７，７−ジオキシド、５−クロロ−１，２，３，９−テトラヒドロピロロ（２，１−ｂｌキナゾリン、６−クロロ−１，２，３，９−テトラヒドロピロロ（２，１−ｂ）キナプリン、７−クロロ−１，２，３，９−テトラヒドロピロロ（２，Ｌ−ｂ）キナプリン、８−クロロ−１，２，３，９−テトラヒドロピロロ［２，ｌ−ｂ〕キナプリン、５−メチル−１，２，３，９−テトラヒドロピロロ［２，１−ｂ］キナゾリン、６−メチル−１，２，３，９−テトラヒドロピロロＣ２，１−ｂｌキナゾリン、７−メチル−１，２，３，９−テトラヒドロピロロ［２，１，−ｂ）キナゾリン、８−メチル−１，２，３，９−テトラヒドロピロロ［２，１−ｂｌキナゾリン、５．６−ジクロロ−１，２，３，９−テトラヒドロピロロ［２，１−ｂ］キナゾリン、５．７−ジクロロ−１，２，３，９−テトラヒドロピロロ（２，１−ｂ）キナゾリン、５．８−ジクロロ−１，２，３，９−テトラヒドロピロロ（２，１−ｂ）キナプリン、６．７−ジクロロ−１，２，３，９−テトラヒドロピロロ（２，１−ｂｌキナプリン、６．８−ジクロロ−１，２，３，９−テトラヒドロピロロＣ２，１−ｂ）キナゾリン、６．８−ジクロロ−１，２，３，９−テトラヒドロピロロＣ２，１−ｂ〕キナゾリン、７．８−ジクロロ−１，２，３，９−テトラヒドロピロロ（２，１−ｂ）キナゾリン、６−クロロ−８−メチル−１，２，３，９−テトラヒドロピロロ［２，１−ｂ］キナプリン、８−クロロ−６−メチル−１，２，３，９−テトラヒドロピロロ［２，１−ｂ〕キナゾリン、６．８−ジクロロ−９−メチル−１，２，３，９−テトラヒドロピロロ［２，１ −１１］キナゾリン、６．８−ジクロロ−９，９−ジメチル−１，２，３，９−テトラヒドロピロロ（２，ｉｔ＋：ｌキナゾリン、６−クロロ−８，９−ジメチル−１，２，３，９−テトラヒドロピロロＣ２，１ −ｂ）キナゾリン、８−クロロ−６，９−ジメチル−１，２，３，９−テトラヒドロピロロ［２，１ −ｂ）キナゾリン、６−クロロ−８，９，９−トリメチル−１，２，３，９−テトラヒドロピロロ（２，１−ｈ〕キナゾリン、８−クロロ−６，９，９−トリメチル−１，２，３，９−テトラヒドロピロロ〔２，１−ｂ〕キナゾリン、６−クロロ−９−メチレン−９（ＩＨ）　−２，３−ジヒドロピロロ［２，１− ｂ〕キナゾリン、６−クロロ−９−イソプロピリデン−９（１１１）　−２，３−ジヒドロピロロ［２，１−ｂ）キナゾリン、５．６−ジプロモー１．２．３．９−テトラヒドロピロロ［２，１−ｂｌキナゾリン、５．７−ジプロモー１．２．３．９−テトラヒドロピロロ［２，１−ｂ）キナゾリン、５．８−ジブロモ−１，２，３，９−テトラヒドロピロロ（２，Ｉ−ｂ）キナゾリン、６．７−ジプロモー１．２．３．９−テトラヒドロピロロ［２，１−ｂｌキナゾリン、６．８−ジブロモ−］、、　２．３．９−テトラヒドロピロロＣ２，１−ｂｌキナゾリン、７．８−ジブロモ−１，２，３，９−テトラヒドロピロロ（２，１−ｂ：ｌキナゾリン、２−フェニル−１，２，３，９−テトラヒドロピロロ［２，１−ｂ）キナプリン、２．２−ジフェニル−１，２，３，９−テトラヒドロピロロ〔２，１−ｂ〕キナゾリン、６−クロロ−２−フェニル−１，２，３，９−テトラヒドロピロロ〔２，１−ｂｌキナゾリン、６．８−ジクロロ−２−フェニル−１，２，３，９−テトラヒドロピロロ（２，１−ｂ）キナゾリン、８．８−ジフェニル−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１１１−ピリド（２，１−ｂｌキナゾリン、１−クロロ−８，８−ジフェニル−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１Ｈ−ピリド［２，１−ｂｌキナゾリン、３−クロロ−８，８−ジフェニル−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１Ｈ−ピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、 ■−クロロー８．８−ジフェニル−７−オキサ−６、７，８，９−テトラヒドロー１１８−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、３−クロロ−８，８−ジフェニル −７−オキサ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１１１−ピリド（２，１−ｂｌ　キナゾリン、８．８−ジフェニル−７−オキサ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１Ｈ−ピリド［２，ｌ−ｂ］キナゾリン、１．３−ジクロロ−８，８−ジフェニル−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１ ■−ピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、１．３−ジクロロ−８，８−ジフェニル−７−オキサ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１１−ピリド［２，１−ｂｌキナゾリン、８．８−ジフェニル−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ［２，１−ｂ］キナゾリン、１−クロロ−８，８−ジフェニル−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ　（２，１−ｂｌキナゾリン、３−クロロ−８，８−ジフェニル−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ　（２，１−ｂ）キナゾリン、１．３−ジクロロ−８，８−ジフェニル−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン、１．３−ジクロロ−６、７，８，９ −テトラヒドロ−１１１’ｌ−６，９−メタノピリド［２，１−ｂ）キナゾリン、１．３−ジクロロ−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロ−６，１０−メタノアゼピノ　（２，１−ｂ）キナゾリン、１．３−ジクロロ−６、７，８，９，ｔｏ、　１２−ヘキサヒドロ−６，９−メタノアゼピノ　（２，１−ｂ）キナゾリン、１．３−ジクロロ−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒトローア、１０−メタノアゼピノ　［２，１−ｂ］キナゾリン、３−クロロ−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒトローア、１０−メタノアゼピノ（２，１−ｂ〕キナゾリン、２−クロロ−１，４−ジメチル−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン、３−クロロ−１，４−ジメチル−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン、１−クロロ−２，３−ジメチル−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ［２，１−ｂｌキナゾリン、１−クロロ−３，４−ジメチル−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン、１−クロロ−２，４−ジメチル−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン、２−クロロ−３，４−ジメチル−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン、２−クロロ−１，３−ジメチル−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン、３−クロロ−１，２−ジメチル−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ　［２，１−ｂ）キナゾリン、３−クロロ−２，４−ジメチル−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン、４−クロロ−１，２−ジメチル−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ［２，１−ｂ）キナゾリン、４−クロロ−１，３−ジメチル−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂｌキナゾリン、４−クロロ−２，３−ジメチル−６，７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン、１．３−ジクロロ−２，４−ジメチル−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン、１．２−ジクロロ−３，４−ジメチル−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン、２．３−ジクロロ−１，４−ジメチル−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン、２．４−ジクロロ−１，３−ジメチル−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ［２，１−ｂ）キナゾリン、１．４−ジクロロ−２，３−ジメチル−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ［２，１−ｂ〕キナゾリン、３．４−ジクロロ−１，２−ジメチル−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ［２，１−ｂ］キナゾリン、２−クロロ−１，４−ジメトキシ−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ　（２，１−ｂ）キナゾリン、３−クロロ−１，４−ジメトキシ−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ　（２，１−ｂｌキナゾリン、 ■−クロロー２．３−ジメトキシ−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ　（２，Ｉ−ｂ）キナゾリン、１−クロロ−３，４−ジメトキシ−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ　（２，１−ｂｌキナゾリン、 ■−クロロー２．４−ジメトキシ−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノＣ２，１，−ｂ）キナゾリン、２−クロロ−３，４−ジメトキシ−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ　Ｃ２，１−ｂｌキナゾリン、２−クロロ−１，３−ジメトキシ−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ［２，１−ｂ）キナゾリン、３−クロロ−１，２−ジメトキシ−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ　（２，１−ｂ）キナゾリン、３−りｏｏ−２，４−シメ）＋シー６．７，８．９．１０．１２−ヘ＋ｆｔ：　Ｆｏ７ゼピノ［２，１−ｂ］キナゾリン、４−りｏロー１．２−ジメトキシ−６，７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン、４−りｏロー１．３−ジメトキシ−６，７，８，９，１０，１２−ヘキサヒト０７ゼビノ　（２，１−ｂ）キナゾリン、４−りｏｏ−２，３−ジメトキシ−６，７，８，９，１０，１２−ヘキサヒト０７ゼビノ［２，１−ｂ］キナゾリン、１．３−ジクロｏ−２，４−ジメトキシ−６，７，８，９，１０，１２−ヘキ” ｔ　ヒドロアゼピノ［２，１−ｂ）キナゾリン、１．２−ジクロロ−３，４−ジメトキシ−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン、２．３−ジクロｏ−１，４−：／メトキシ−６，７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン、２．４−ジクロロ− １，３−ジメトキシ−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ〕キナゾリン、１．４−ジクｏｏ−２，３−ジメトキ’ｉ　−６，７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ［２，Ｉ−ｂ］キナプリン、３．４ −ジクｏローＩＪ−ジメトキシ−６，７，８，９，ＩＯ，１２−ヘキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン、１．３−ジクｏロー２−メチルチオー４−メチル−６，７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン、２．４−ジクロロ−３−メチルチオ−４−メチル−６，７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ［２，１−ｂ］キナゾリン、１−クロロ−３− トリフルオロメトキシ−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ　（２，１−ｂ）キナゾリン、■−クロロー３−トリフルオロメトキシ−４−メチル−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン、２−クロロ−４−トリフルオロメトキシ−６、７，８，９，１０，１２− へキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン、３−クロロ−１−トリフルオロメトキシ−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン、１．３−ビス（トリフルオロメトキシ）　−６，７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン、２．４−ビス（トリフルオロメトキシ）　−６，７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ［２，１−ｂ］キナゾリン、■−クロロー２．３−ジメトキシー４−メチル−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ　［２，１−ｂ）キナゾリン、１．２−ジメチル−３−クロロ−４−メトキシ−６、７，８，９，１０，１２ −ヘキサヒドロアゼピノ［２，１−ｂ）キナゾリン、１．３−）クロロ−２−フルオロ−６、７，８，９，ｔｏ、　１２−へキサヒドロアゼピノ（２，ｌ−ｂ〕キナゾリン、 ■−ブロモー３−クロロ−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ　（２，１−ｂ）キナプリン、１−ブロモ−３−トリフルオロメトキシ−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ　［２，１−ｂ］キナゾリン、３−ブロモ−１−りｏｏ−６，７，８，９，１０，１２−ヘキサヒ！’口７セヒノ　Ｃ２，１−ｂ）キナゾリン、３−ブロモ−１−トリフルオロメトキシ−６、７，８，９，ｔｏ、　１２−ヘキサヒドロアゼピノ［２，１−ｂｌキナゾリン、１．３−ジブロモ−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ〔２，１−ｂ〕キナゾリン、および２．４−ジブロモ−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂｌキナゾリン、１−フルオロ−３−クロロ−６、７，８，９，ｔｏ、　１２−ヘキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナプリン、 ■−フルオロー３−ブロモ−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ　（２，１−ｂ）キナゾリン、 ■−フルオ０−３−Ｅ−ドー６．７．８．９．１０．１２−ヘキサｔ：、　ｔ’ ｏ７セピノ（２，１−ｂ）キナプリン、 ■−クロロー３−フルオロ−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナプリン、 ■−クロロー３−ブロモ−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂｌキナゾリン、１−クロロ−３−ヨード−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン、 ■−ブＣｌモー３−７Ｊｌ／オｔｌ：Ｉ−６，７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ　［２，１−ｂ］キ大ゾリン、１〜ブロモ−３−クロロ−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ［２，１−ｂ］キナゾリン、 ■−ブロモー３−ヨード−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン、 ■−ヨードー３−フルオロ−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピン（２，１−ｂ）キナゾリン、 ■−ヨードー３−クロロ−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピン（２，１−ｂ）キナゾリン、 ■−ヨードー３−ブロモ−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピン（２，１−ｂｌキナゾリン、１．３−ショート−６，７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピン［２，１−ｂｌキナゾリン、１．３−ジクロロ−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ［２，１−ｂ］キナゾリン−１２−オール、 ■−フルオロー３−クロロ−６、７，８，９−テトラヒドロ−＋１Ｈ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１−フルオロ−３−ブロモ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１１１−ピリド（２，Ｉ−ｂｌキナゾリン、１−フルオロ−３−ヨード−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１１１−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、 ■−クロロー３−フルオロ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１１１−ピリド（２，Ｉ−ｂｌキナゾリン、１−クロロ−３−ブロモ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１ＦＩ−ピリド（２，１−ｂｌキナゾリン、 ■−クロロー３−ヨード−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１１’ｌ−ピリド［２，１−ｂ）キナゾリン、 ■−ブロモー３−フルオロ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１■−ピリド［２，ｌ−ｂ〕キナゾリン、 ■−ブロモー３−クロロ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１１−ピリド［２，１−ｂ）キナゾリン、 ■−ブロモー３−ヨード−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１１１−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１−ヨード−３−フルオロ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１Ｈ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１−ヨード−３−クロロ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１１（−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１−ヨード−３−ブロモ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１Ｈ−ピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、１．３−ショート−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１１１−ピリド（２，１ −ｂ）キナゾリン、６．８−ジフルオロ−１，２，３−テトラヒドロピロロ（２，１−ｂ）キナゾリン、６−フルオロ−８−クロロ−１，２，３，９−テトラヒドロピロロ（２，１−ｂ ’ｌキナゾリン、６−フルオロ−８−ブロモ−１，２，３，９−テトラヒドロピロロ（２，１−ｂ）キナゾリン、６−フルオロ−８−ヨード−１，２，３，９−テトラヒドロピロロ［２，１−ｂ］キナゾリン、６−クロロ−８−フルオロ−１，２，３，９−テトラヒドロピロロ［２，１−ｂｌキナゾリン、６−クロロ−８−ブロモ−１，２，３，９−テトラヒドロピロロ（２，１−ｂｌキナゾリン、６−クロロ−８−ヨード−１，２，３，９−テトラヒドロピロロ（２，ｌ−ｂ）キナゾリン、６−ブロモ−８−フルオロ−１，２，３，９−テトラヒドロピロロ（２，１−ｂ）キナゾリン、６−ブロモ−８−クロロ−１，２，３，９−テトラヒドロピロロ（２，１−ｂｌキナプリン、６−ブロモ−８−ヨード−１，２，３，９−テトラヒドロピロロ（２，１−ｂ）キナゾリン、６．８−ジブロモ−１，２，３，９−テトラヒドロピロロ（２，１−ｂ）キナゾリン、６−ヨード−８−フルオロ−１，２，３，９−テトラヒドロピロロ［２，１−ｂ］キナゾリン、６−ヨード−８−クロロ−１，２，３，９−テトラヒドロピロロ［２，１−ｂ］キナゾリン、６−ヨード−８−ブロモ−１，２，３，９−テトラヒドロピロロＣ２，１−ｂ）キナゾリン、６．８−ショート−１，２，３，９−テトラヒドロピロロ（２，１−ｂ）キナプリン、１−メチル−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１Ｈ−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、２−メチル−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１）１−６．９−メタノピリド［２，１−ｂｌキナゾリン、３−メチル−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１１１−６，９−メタノピリド［２，１−ｂ）キナゾリン、４−メチル−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１！’（−６，９−メタノピリド（２，Ｉ−ｂ）キナゾリン、１−クロロ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１，ＨＩ−６，９−メタノピリド（２，１−ｂｌキナゾリン、２−クロロ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１ＬＨ−６，９−メタノピリド（２，１，−ｂ）キナゾリン、３−クロロ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１ｔｌ−６，９−メタノピリド［２，１−ｂｌキナゾリン、４−クロロ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１）１−６．９−メタノピリド［２，１−ｂｌキナゾリン、１−フルオロ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１ｉｆｔ　−６，８−メタノピリド［２，１−ｂｌキナゾリン、２−フルオロ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１ｔｌ−６，８−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、３−フルオロ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１８−６，８−メタノピリド（２，１−ｂｌキナゾリン、４−フルオロ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１１Ｎ−６，８−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１−ブロモ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１ＬＨ−６，８−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、２−ブロモ−６、７，８，９−テトラヒドロ−ｆｔ１１−６．８−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、３−ブロモ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１Ｈ−６，８−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、４−ブロモ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１１１−６，８−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１−（トリフルオロメチル）　−６，７，８，９−テトラヒドロ−１１Ｈ−６，９−メタノピリド［２，１−ｂ）キナゾリン、２−（トリフルオロメチル）　− ６，７，８，９−テトラヒドロ−１１■−６，９−メタノピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、３−（トリフルオロメチル）　−６，７，８，９−テトラヒドロ− １１■−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、４−（トリフルオロメチル）　−６，７，８，９−テトラヒドロ−１１Ｈ−６，９−メタノピリド（２，１−ｂｌキナゾリン、１−（メチルチオ）　−６，７，８，９−テトラヒドロ−１１１１−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、２−（メチルチオ）　−６，７，８，９−テトラヒドロ−１１１１−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、３−（メチルチオ）　−６，７，８，９−テトラヒドロ−１１Ｂ−６，９−メタノピリド（２，１−ｂｌキナゾリン、４−（メチルチオ）　−６，７，８，９−テトラヒドロ−１１）１−６．９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１．２−ジクロロ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１１１−６，９−メタノピリド（２，ｌ−ｂ］キナゾリン、１．３−ジクロロ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１■−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１．４−ジクロロ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１１’ｌ−６，９−メタノピリド［２，１−ｂ〕キナゾリン、２．３−ジクロロ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１■−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、２．４−ジクロロ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１８−６，９−メタノピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、３．４−ジクロロ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１■−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１．３−ジメトキシ−６、７，８，９−テトラヒドロ−ｆｉｌｌ−６，９−メタノピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、２．３−ジメトキシ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１８−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、２．４−ジメトキシ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１８−６，９−メタノピリド［２，１−ｂ）キナゾリン、３．４−ジメトキシ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１０−６，９−メタノピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、１．２−ジメチル−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１ｔｌ−６，９−メタノピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、１．３−ジメチル−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１８−６，９−メタノピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、１．４−ジメチル−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１１（−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、２．３−ジメチル−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１目１−６．９−メタノピリド［２，１−ｂ）キナゾリン、２．４−ジメチル−６、７，８，９−テトラヒドロ−１ＬＨ−６，９−メタノピリ３．４−ジメチル−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１１１−６，９−メタノピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、２−（メチルカルバモイルオキシ）　−６，７，８，９−テトラヒドロ−１１１１−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリル、１−クロロ−２−（メチルカルバモイルオキシ）　−６，７，８，９−テトラヒドロ−ｆｉｌｌ−６，９ −メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、３−クロロ−２−（メチルカルバモイルオキシ’）　−６，７，８，９−テトラヒドロ−１１１１−６，９−メタノピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、１−クロロ−３−（メチルカルバモイルオキシ）　−６，７，８，９−テトラヒドロ−１１Ｈ−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、２−（ヘプチルカルバモイルオキシ）　−６，７，８，９ −テトラヒドロ−１ｉｌｌ−６，９−メタノピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、３−（ヘプチルカルバモイルオキシ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−１１１１−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、■−クロロー３−（ヘプチルカルバモイルオキシ）　−６，７，８，９−テトラヒドロ−１１Ｂ−６，９ −メタノピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、３−クロロ−２−（ヘプチルカルバモイルオキシ）　−６，７，８，９−テトラヒドロ−１１）１−６．９−メタノピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、１．３−ジクロロ−２−（ヘプチルカルバモイルオキシ）　−６，７，８，９＝テトラヒドロ−１１Ｈ−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１−クロロ−２−メチル−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１Ｈ−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１−クロロ−３−メチル−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１Ｂ−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１−クロロ−４−メチル−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１［１−６，９−メタノピリド［２，１，−ｂ）キナゾリン、２− クロロ−１−メチル−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１ｎ−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、３−クロロ−１−メヂルー６．７．８．９− テトラヒドロ−１１ｒ（−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、４ −クロロ−１−メチル−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１Ｂ−６，９−メタノピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、３−クロロ−１−メチル−６、７，８，９ −テトラヒドロ−１１Ｈ−６，９−メタノピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、３ −クロロ−２−メチル−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１Ｈ−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、３−クロロ−４−メチル−６、７，８，９ −テトラヒドロ−１１１１−６，９−メタノピリド［２，１−ｂ）キナゾリン、４−クロロ−１−メチル−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１ｔｌ−６，９− メタノピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、４−クロロ−２−メチル−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１１１−６，９−メタノピリド［２，１−ｂ）キナゾリン、■−メチルー３−クロロ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１Ｈ−６，９ −メタノピリド（２，１−ｂｌキナゾリン、３−クロロ−１，４−ジメチル−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１１１−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、■−クロロー３−メチル−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１１１−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、■−メチルー３−クロロ −６、７，８，９−テトラヒドロ−１１１１−６，９−メタノピリド（２，１− ｂ）キナゾリン、１．３−ジクロロ−２−メチル−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１［１−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１．３−ジクロロ−４−メチル−６、７，８，９−テトラヒドロ−１ＬＨ−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１．３−ジクロロ−２，４−ジメチル−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１８−６，９−メタノピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、１−クロロ−１１，１１−ジメチル−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１■−６，９−メタノピリド［２，１−ｂ）キナゾリン、３−クロロ−１１，１１−ジメチル−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１Ｈ−６，９−メタノピリド［２，１−ｂ）キナゾリン、１．３−ジクロロ−１１−メチル−６、７，８，９ −テトラヒドロ−１１Ｈ−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ〕キナゾリン、１．３−ジクロロ−１１，１１−ジメチル−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１８−６，９−メタノピリド（２，１−ｂｌキナゾリン、３−クロロ−１１，１１ −メチレン−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１Ｈ−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１．３−ジクロロ−１１−イソプロピリデン−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１８−６，９−メタノピリド［２，１−ｂｌキナゾリン、１．３−ジクロロ−１１−メチレン−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１■−６，９−メタノピリド［２，１−ｂ）キナゾリン、１．３−ジフルオロ− ６、７，８，９−テトラヒドロ−１１１１−６，９−メタノピリド（２，１−ｂｌキナゾリン、１−フルオロ−３−ブロモ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１■−６，９− メタノピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、■−フルオロー３−ヨード−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１Ｈ−６，９−メタノピリド［２，１−ｂ）キナゾリン、■−クロロー３−フルオロ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１ｒｌ−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１−クロロ−３−ブロモ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１Ｈ−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１−クロロ−３−ヨード−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１１１− ６，９−メタノピリド［２，１−ｂｌキナゾリン、■−ブロモー３−フルオロ− ６、７，８，９−テトラヒドロ−１ＬＨ−６，９−メタノピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、■−ブロモー３−クロロ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１Ｈ −６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１−ブロモ−３−ヨー　ド −６，７，８，９−テトラヒドロ−１１Ｈ−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１．３−ジブロモ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１１１− ６，９−メタノピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、１−ヨード−３−フルオロ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１■−６，９− メタノピリド［２，１−ｂ］キナゾリン゛、１−ヨード−３−クロロ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１Ｈ−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１−ヨード−３−ブロモ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１１１−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１．３−ショート−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１Ｈ−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１−メチル−６，９−ジヒドロ−１１ｆｌ−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、２−メチル−６，９−ジヒドロ−１１Ｈ−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、３−メチル−６，９−ジヒドロ−１１Ｈ−６，９−メタノピリド［２，１−ｂ）キナゾリン、４−メチル−６，９−ジヒドロ−１１１−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１−クロロ−６，９−ジヒドロ−１１１１−６，９−メタノピリド［２，１−ｂ）キナゾリン、２−クロロ−６，９−ジヒドロ−１１１１−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、３−クロロ−６，９−ジヒドロ−１１１１−６，９−メタノピリド（２，１−ｂｌキナゾリン、４−クロロ−６，９−ジヒドロ−１ｔｎ−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１−フルオロ−６，９−ジヒドロ−１１１−６，９−メタノピリド［２，１−ｂ）キナゾリン、２−フルオロ−６，９−ジヒドロ−１１０−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、３−フルオロ−６，９−ジヒドロ−１１Ｈ−６，９−メタノピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、４−フルオロ−６，９−ジヒドロ−１１８−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１〜ブロモ−６，９−ジヒドロ−１１ｔｌ−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、２−ブロモ−６，９−ジヒドロ−１１８−６，９−メタノピリド［２，１−ｂ）キナゾリン、３−ブロモ−６，９−ジヒドロ−１１８−６，９−メタノピリド［２，１−ｂ）キナゾリン、４−ブロモ−６，９−ジヒドロ−１ＬＨ−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ〕キナゾリン、 ■−（トリフルオロメチル）−６，９−ジヒドロ−ｆｉｌｌ−６，９−メタノピリド［２，１−ｂｌキナゾリン、２−（トリフルオロメチル）−６，９−ジヒドロ−１１１１−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、３−（トリフルオロメチル）−６，９−ジヒドロ−１１ｔｌ−６，９−メタノピリド（２，１−ｂｌキナゾリン、４−（トリフルオロメチル）−６，９−ジヒドロ−１１８−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１−（メチルチオ）−６，９−ジヒドロ−１１１−６，９−メタノピリド（２，１−ｂｌキナゾリン、２−（メチルチオ）−６，９−ジヒドロ−１１１１−６，９−メタノピリド［２，１−ｂ）キナゾリン、３−（メチルチオ）−６，９−ジヒドロ−１１１１−６，９−メタノピリド［２，１−ｂ）キナゾリン、４−（メチルチオ）−６，９−ジヒドロ−１１１１−６，９−メタノピリド［２，１−ｂ）キナゾリン、１．２−ジクロロ−６，９−ジヒドロ−１１ｔｌ−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１．３−ジクロロ−６，９−ジヒドロ−１１８−６，９−メタノピリド（２，１ −ｂ）キナゾリン、１．４−ジクロロ−６，９−ジヒドロ−１１１１−６，９−メタノピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、２．３−ジクロロ−６，９−ジヒドロ−１１０−６，９−メタノピリド［２，１ −ｂ）キナゾリン、２．４−ジクロロ−６，９−ジヒドロ−１１８−６，９−メタノピリド［２，１ −ｂ］キナゾリン、３．４−ジクロロ−６，９−ジヒドロ−１ｉｌｌ−６，９−メタノピリド［２，１−ｂ〕キナゾリン、１．３−ジメトキシ−６，９−ジヒドロ−１ＬＨ−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、２．３−ジメチル−６，９−ジヒドロ−１１８−６，９−メタノピリド［２，１ −ｂ）キナゾリン、２．４−ジメトキシ−６，９−ジヒドロ−１１■−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、３．４−ジメトキシ−６，９−ジヒドロ−１１ＦＩ−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１．２−ジメチル−６，９−ジヒドロ−１１１１−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１．３−ジメチル−６，９−ジヒドロ−１１Ｈ−６，９−メタノピリド（２，１ −ｂ）キナゾリン、１．４−ジメチル−６，９−ジヒドロ−１１１１−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、２．３−ジメチル−６，９−ジヒドロ−１１１’ｌ−６，９−メタノピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、２．４−ジメチル−６，９−ジヒドロ−１１８−６，９−メタノピリド［２，１ −ｂ］キナゾリン、３．４−ジメチル−６，９−ジヒドロ−１１ｔｌ−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、２−（メチルカルバモイルオキシ）　−６，９−ジヒドロ−１１１１−６，９− メタノピリド［２，１−ｂ）キナゾリン、１−クロロ−２−（メチルカルバモイルオキシ）−６，９−ジヒドロ−１１１１−６，９−メタノピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、３−クロロ−２−（メチルカルバモイルオキシ）−６，９−ジヒドロ−１１Ｈ−６，９−メタノピリド（２，１−ｂｌキナゾリン、１−クロロ− ３−（メチルカルバモイルオキシ）−６，９−ジヒドロ−１１０−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、２−（ヘプチルカルバモイルオキシ）　− ６，９−ジヒドロ−１１Ｈ−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、３−（ヘプチルカルバモイルオキシ）　−６，９−ジヒドロ−１１Ｈ−６，９− メタノピリド（２，１−ｂｌキナゾリン、■−クロロー３−（ヘプチルカルバモイルオキシ）−６，９−ジヒドロ−１１■−６，９−メタノピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、３−クロロ−２−（ヘプチルカルバモイルオキシ）−６，９−ジヒドロ−１１ｔｌ−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１．３− ジクロロ−２−（ヘプチルカルバモイルオキシ）−６，９−ジヒドロ−１１１− ６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、■−クロロー２−メチル−６，９−ジヒドロ−１１Ｈ−６，９−メタノピリド（２，１−ｂｌキナゾリン、 ■−クロロー３−メチル−６，９−ジヒドロ−１１１１−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ〕キナゾリン、１−クロロ−４−メチル−６，９−ジヒドロ−１１Ｈ−６，９−メタノピリド［２，１−ｂｌキナゾリン、２−クロロ−１−メチル−６，９−ジヒドロ−１１■−６，９−メタノピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、３−クロロ−１−メチル−６，９−ジヒドロ−１１１１−６，９−メタノピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、４−クロロ−１−メチル−６，９−ジヒドロ−１１０−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、３−クロロ−１−メチル−６，９−ジヒドロ−１１１１−６，９−メタノピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、３−クロロ−２−メチル−６，９−ジヒドロ−ｆｉｌｌ−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、３−クロロ−４−メチル−６，９−ジヒドロ−１１８−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、４−クロロ−１−メチル−６，９−ジヒドロ−１１１１−６，９−メタノピリド［２，１−ｂ）キナゾリン、４−クロロ−２−メチル−６，９−ジヒドロ−１１１１−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ’ｌキナゾリン、 ■−メチルー３−クロロ−６，９−ジヒドロ−１１１−６，９−メタノピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、３−クロロ−１，４−ジメチル−６，９−ジヒドロ−１１■−６，９−メタノピリド［２，１−ｂ）キナゾリン、 ■−クロロー３−メチル−６，９−ジヒドロ−１１８−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、 ■−メチルー３−クロロ−６，９−ジヒドロ−１１１’ｌ−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１．３−ジクロロ−２−メチル−６，９−ジヒドロ−１１８−６，９−メタノピリド［２，ｌ−ｂ］キナゾリン、１．３−ジクロロ−４−メチル−６，９−ジヒドロ−１１１１−６，９−メタノピリド［２，１−ｂ）キナゾリン、１．３−ジクロロ−２，４−ジメチル−６，９−ジヒドロ−１１１１−６，９− メタノピリド（２，１−ｂｌキナゾリン、１−クロロ−１１，１１−ジメチル− ６，９−ジヒドロ−１１１１−６，９−メタノピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、３−クロロ−ｔｉ、　ｕ−ジメチル−６，９−ジヒドロ−１１ｔｌ−６，９−メタノピリド［２，１−ｂｌキナゾリン、１．３−ジクロロ−１１−メチル−６，９−ジヒドロ−１１ｔｌ−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１．３−ジクロロ−１１，１１−ジメチル−６，９−ジヒドロ−１１Ｂ−６，９ −メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、３−クロロ−１１−メチレン−６，９−ジヒドロ−１ｉｎ　−ｅ、　９−メタノピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、１．３−ジクロロ−１１−イソプロピリデン−６，９−ジヒドロ−１１ｔｌ−６，９−メタノピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、１．３−ジクロロ−１１−メチレン−６，９−ジヒドロ−１１Ｈ−６，９−メタノピリド［２，１−ｂ）キナゾリン、１．３−ジクロロ−６，９−ジヒドロ−１１８−６，９−メタノピリド（２，１ −ｂ〕キナゾリン、１−フルオロ−３−ブロモ−６，９−ジヒドロ−１１１１−６，９−メタノピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、１−クロロ−３−フルオロ−６，９−ジヒドロ−１ｉｆｔ−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、 ■−クロロー３−ブロモ−６，９−ジヒドロ−１１１−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、 ■−クロロー３−ヨード−６，９−ジヒドロ−１１１１−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１−ブロモ−３−フルオロ−６，９−ジヒドロ−１１Ｈ−６，９−メタノピリド［２，１−ｂ）キナゾリン、１−ブロモ−３−クロロ−６，９−ジヒドロ−１１１１−６，９−メタノピリド（２，１−ｂｌキナゾリン、 ■−ブロモー３−ヨード−６，９−ジヒドロ−１１１１−６，９−メタノピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、１．３−ジブロモ−６，９−ジヒドロ−１１８−６，９−メタノピリド［２，１，−ｂｌキナゾリン、１−ヨード−３−フルオロ−６，９−ジヒドロ−１１１１−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、 ■−ヨードー３−クロロ−６，９−ジヒドロ−１１１１−６，９−メタノピリド［２，１−ｂ）キナゾリン、１−ヨード−３−ブロモ−６，９−ジヒドロ−１１１１−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１．３−ショート−６，９−ジヒドロ−１１Ｈ−６，９−メタノピリド（２，ｌ −ｂ〕キナゾリン、 ■−メチルー１１Ｈ−ピリド（２，１−ｂ〕キナゾリン、２−メチル−１ｉｌｌ −ピリド（２，１−ｂｌキナゾリン、３−メチル−１１８−ピリド（２，１−ｂｌキナゾリン、４−メチル−１１１トビリド（２，１−ｂ〕キナゾリン、１−クロロ−１１）１−ピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、２−クロロ−１ｔｎ−ピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、３−クロロ−１１１１−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、４−クロロ−１１１１−ピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、１−フルオロ−１１■−ピリド［２，１−ｂｌキナゾリン、２−フルオロ−ＬＬＨ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、３−フルオロ−１１■−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、４−フルオロ−１１１’ｌ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１− ブロモ−１１■−ピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、２−ブロモ−１ｌ■−ピリド［２，Ｉ−ｂ）キナゾリン、３−ブロモ−ｆｉｌｌ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、４−ブロモ−１ｌＨ−ピリドＣ２，１−ｂ）キナゾリン、１−（トリフルオロメチル）−１１８−ピリド（２，１−ｂ）キナプリン、２−（トリフルオロメチル）　−１１［１−ピリド（２，１−ｂ〕キナゾリン、３−（トリフルオロメチル）−１１１１−ピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、４−（トリフルオロメチル）−１１■−ピリド（２，１−ｂｌキナゾリン、１−（メチルチオ）− １１１−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、２−（メチルチオ）−１１１１−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、３−（メチルチオ）−１１Ｈ−ピリド［２，１ −ｂ）キナゾリン、４−（メチルチオ）−１１１−ピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、１．２−ジクロロ−１１Ｈ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１．３− ジクロロ−ｔｔｎ−ピリド（２，１−ｂｌキナゾリン、１．４−ジクロロ−１１ｆｌ−ピリド（２，１−ｂｌキナゾリン、２．３−ジクロロ−１１１１−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、２．４−ジクロロ−１ＬＨ−ピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、３．４−ジクロロ−１１１１−ピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、１．３−ジメトキシ−１１８−ピリドＣ２，１−ｂ）キナゾリン、２．３−ジメトキシ−１１１−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、２．４−ジメトキシ−１１Ｈ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、３．４−ジメトキシ−ｏｎ−ピリド［２，１−ｂ］キナプリン、１．２−ジメチル−１１１１−ピリド［２，１−ｂ）キナプリン、１．３−ジメチル−１１Ｈ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１．４−ジメチル−１１Ｈ−ピリド［２，１−ｂｌキナプリン、２．３−ジメチル− １１１１−ピリド［２，１−ｂ）キナプリン、２．４−ジメチル−１１Ｈ−ピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、３．４−ジメチル−１１Ｈ−ピリド（２，１−ｂ）キナプリン、２−（メチルカルバモイルオキシ）−１１８−ピリド（２，１− ｂ）キナゾリン、 ■−クロロー２−（メチルカルバモイルオキシ）−１１１−ピリド［２，１−ｂｌキナゾリン、３−クロロ−２−（メチルカルバモイルオキシ）　−ｆｉｌｌ−ピリド（２，１ −ｂ）キナゾリン、１−クロロ−３−（メチルカルバモイルオキシ）−１１Ｈ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、２−（ヘプチルカルバモイルオキシ）−１１ｆｌ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、３−（ヘプチルカルバモイルオキシ）−１１１−ピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、 ■−クロロー３−（ヘプチルカルバモイルオキシ）　−１１Ｈ−ピリド（２，１ −ｂ）キナゾリン、３−クロロ−２−（ヘプチルカルバモイルオキシ）　−１１Ｈ−ピリド［２，１ −ｂ］キナゾリン、１．３−ジクロロ−２−（ヘプチルカルバモイルオキシ）−１１１−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１−クロロ−２−メチル−ｔｔｎ−ピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、１−クロロ−３−メチル−１１［１−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１−クロロ−４ −メチル−１１■−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、２−クロロ−１−メチル −１ｌＨ−ピリド［２，１−ｂ）キナゾリン、３−クロロ−１−メチル−１ｉ１１−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、４−クロロ−１−メチル−１１１−ピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、３−クロロ−１−メチル−１１Ｈ−ピリド［２，１−ｂｌキナゾリン、３−クロロ−２−メチル−１１８−ピリド［２，１−ｂ３キナゾリン、３−クロロ−４−メチル−ｔｔｎ−ピリド［２，１−ｂ）キナゾリン、４−クロロ−１−メチル−１１１’ｌ−ピリド［２，１−ｂ〕キナゾリン、４−クロロ−２−メチル−１１８−ピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、１−メチル−３−クロロ−１１８−ピリド［２，１−ｂｌキナゾリン、３−クロロ−１，４−ジメチル−１１８−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１−クロロ−３−メチル−１１Ｈ−ピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、１−メチル−３−クロロ−１１■−ピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、１．３−ジクロロ−２−メチル−ｔｔｎ−ピリドＣ２，１−ｂ）キナゾリン、１．３−ジクロロ−４−メチル−１１８ −ピリド［２，１−ｂ）キナゾリン、１．３−ジクロロ−２，４−ジメチル−１ｔｎ−ピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、１−クロロ−１１，１１−ジメチル−１１０−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、３−クロロ−１１，１１−ジメチル−１１８−ピリド（２，１−ｂｌキナゾリン、１．３−ジクロロ−１１−メチル−１１Ｈ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１．３−ジクロロ−１１，１１−ジメチル−１１Ｈ−ピリド（２，１−ｂｌキナゾリン、３−クロロ−１１−メチレン−１１１’ｌ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１．３−ジクロロ−１１−イソプロピリデン−１ｌｌ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１．３−ジクロロ−１１−メチレン−１１Ｈ−ピリド（２，１−ｂ〕キナゾリン、１．３−ジフルオロ＝ｌＩＨ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、■−フルオロー３−ブロモー１１１−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、■−フルオロー３− ヨードー１１８−ピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、■−クロロー３−フルオロー１１１−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１−クロロ−３−ブロモ−１１１１−ピリド［２，１−ｂ）キナゾリン、１−クロロ−３−ヨード−１１８−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１−ブロモ−３−フルオロ−１１Ｆ＋−ピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、１−ブロモ−３−クロロ−１１０−ピリド（２，１− ｂ）キナゾリン、１−ブロモ−３−ヨード−１１８−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１．３−ジブロモ−１１８−ピリド（２，１−ｂ〕キナゾリン、■−ヨードー３−フルオローｆｉｌｌ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、ｌ−ヨード −３−クロロ−１１８−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、■−ヨードー３−ブロモー１１Ｈ−ピリド［２，１−ｂ）キナゾリン、１．３−ショート−１１Ｈ− ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１．３−ジクロロ−６、７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ−６，１０：８．１２−ジメタノアゾニノ（２，１−ｂ）キナゾリン、１−メチル−６、７，８，９，１０，１１，１２，１４ −オクタヒドロ−６、１０＋８．１２−ジメタノアゾニノ　（２，１−ｂ）キナゾリン、２−　メチル−６，７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒトＣＩ　−６，１０：８．１２−ジメタノアゾニノ（２，１−ｂ）キナゾリン、３ −メチル−６，７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ−６，１０：８．１２−ジメタノアゾニノ［２，１−ｂ］キナゾリン、４−メチル−６、７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ−６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノ（２，１−ｂ）キナゾリン、１−りｏロー６．７，８，９．１０，１１．１２．１４−オクタヒトＣｌ−６，１０：８．１２−ジメタノアゾニノ［２，１−ｂ〕キナゾリン、２−　りｏｏ−６，７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒト０−６．１０：８．１２−ジメタノアゾニノ（２，１−ｂｌキナゾリン、３−　りｏ　ロー６．７，８，９．１０．１１．１２．１４−　＊クタヒドＣＩ　−６，１０：８．１２−ジメタノアゾニノ［２，１−ｂ］キナゾリン、４−りｏｏ−６，７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒト０−６．　ｔｏｓｓ、　１２−ジメタノアゾニノＣ２，１−ｂ］キナゾリン、１−　フルオロ　−６，７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒトｏ　−６，１０：８．１２−ジメタノアゾニノ　（２，１−ｂｌキナゾリン、３−フルオロ− ６、７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ−６、１０：８．１２ −ジメタノアゾニノ［２，１−ｂ）キナゾリン、１−ブ０　モー６、７．８．９．１０．１１．１２．１４−オクタヒドロ−６，１０：８．１２−ジメタノアゾニノ［２，１−ｂ）キナゾリン、２−ブｏ　モー　６．７．８．９．１０．１１．１２．１４−オクタヒトｃ＋　−６，１０：８．１２−ジメタノアゾニノ　（２，１−ｂ）キナゾリン、３−ブ０　モー　６．７．８．９．１０．１１．１２．１４−オクタヒト０−６．１０：８．１２−ジメタノアゾニノ（２，１−ｂ）キナゾリン、４−ブｏ　モー　６．７．８．９．１０．１１．１２．１４−オクタヒトｏ　−６，１０：８．１２−ジメタノアゾニノ　（２，１−ｂ）キナゾリン、１−（トリフルオロメチル）　−６，７，８，９，１０，１１，１２，１４ −オクタヒドロ−６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノ（２，１−ｂ）キナゾリン、２−（トリフルオロメチル）　−６，７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ−６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノ（２，１−ｂ）キナゾリン、３−（トリフルオロメチル）　−６，７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ−６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノ（２，１−ｂ）キナゾリン、４−（トリフルオロメチル）　−６，７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ−６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノ（２，１−ｂｌキナゾリン、１．２−ジクロロ−６、７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ−６，１０：８．１２−ジメタノアゾニノ（２，１−ｂ〕キナゾリン、１．３−ジクロロ−６、７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ −ｅ、ｔｏ：８．１２−ジメタノアゾニノ（２，１−ｂ）キナゾリン、１．４− ジクロロ−６、７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ−ｅ、ｔｏ：８．１２−ジメタノアゾニノ［２，１−ｂ］キナゾリン、２．３−ジクロロ− ６、７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ−６，１０：８．１２ −ジメタノアゾニノ（２，１−ｂ）キナゾリン、２．４−ジクロロ−６、７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ−６，１０：８．１２−ジメタノアゾニノ（２，１−ｂ）キナゾリン、３．４−ジクロロ−６、７，８，９，１０，ｌ　ｌ、　１２．１４−オクタヒドロ−６，１０：８．１２−ジメタノアゾニノ（Ｚ、　１−ｂｌキナゾリン、２．３−ジメトキシ−６、７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ−６，１０：８．１２−ジメタノアゾニノ　（２，１−ｂ）キナゾリン、２−（メチルカルバモイルオキシ）　−６，７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ−６、１０＋８．１２−ジメタノアゾニノ［２，１−ｂｌキナゾリン、１−クロロ−２−（メチルカルバモイルオキシ）　−６，７，８，９，１０゜１１、１２．１４−オクタヒドロ−６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノ　（２，１−ｂ）キナゾリン、３−クロロ−２−（メチルカルバモイルオキシ’）　−６，７，８，９，１０゜１１、１２．１４−オクタヒドロ−６、ｉｏ：ｓ、　１２−ジメタノアゾニノ（２，１−ｂ）キナゾリン、 ■−クロロー３−（メチルカルバモイルオキシ）　−６，７，８，９，１０゜１１、１２．１４−オクタヒドロ−６、ｔｏｓｓ、　１２−ジメタノアゾニノ　（２，１−ｂ）キナゾリン、２−（ヘプチルカルバモイルオキシ）　−６，７，８，９，ＩＯ，１１，１２，１４−オクタヒドロ−６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノ　［２，１−ｂ）キナゾリン、３−（ヘプチルカルバモイルオキシ）　−６，７，８，９，ｔｏ、　１１．１２．１４−オクタヒドロ−６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノ（２，１−ｂｌキナゾリン、１−クロロ−３−（ヘプチルカルバモイルオキシ）　−６，７，８，９，１０゜１１、１２．１４−オクタヒドロ−６、ｔｏ：ｇ、　１２−ジメタノアゾニノＣ２，１−ｂｌキナゾリン、３−クロロ−２−（ヘプチルカルバモイルオキシ）　−６，７，８，９，１０゜１１、１２．１４−才クタヒド口−６，ｌ〇二８，１２−ジメタノアゾニノ　［２，１−ｂ）キナゾリン、１．３−ジクロロ−４−メチル−６、７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ−６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノ［２，１−ｂｌキナゾリン、１．３−ジフルオロ−１１■−６，７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ−６、ｌＯ：８．１２−ジメタノアゾニノ　［２，１−ｂ）キナゾリン、■−フルオロー３−クロロ−６、７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ−６、ｔｏｓｓ、　１２−ジメタノアゾニノ［２，１−ｂ］キナゾリン、■−フルオロー３−ブロモ−６、７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ−６、１ｏｎｓ、　１２−ジメタノアゾニノ　（２，１−ｂ）キナゾリン、１−フルオロ−３−ヨード−６、７，８，９，１０，１１，１２，１４− オクタヒドロ−６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノ［２，１−ｂ）キナゾリン、１−クロロ−３−フルオロ−６、７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ−６、ｌＯ：８．１２−ジメタノアゾニノ［２，１−ｂ）キナゾリン、■−クロロー３−ブロモ−６、７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ−６，１０：８．１２−ジメタノアゾニノ［２，１−ｂ］キナゾリン、１ −クロロ−３−ヨード−１１１−６，７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ−６、ＩＯ：８．１２−ジメタノアゾニノ　［２，１−ｂｌキナゾリン、■−ブロモー３−フルオロ−６、７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ−６、ｔｏ：ｇ、　１２−ジメタノアゾニノ（２，１−ｂ）キナゾリン、■−ブロモー３−クロロ−６、７，８，９，１０，１１，１２，１４−才クタヒド口−６，１０：８．１２−ジメタノアゾニノ（２，１−ｂ）キナゾリン、 ■−ブロモー３−ヨード−６、７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ−６，１０：８．１２−ジメタノアゾニノＣ２，１−ｂ）キナゾリン、１．３−ジブロモ−６、７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ−６，１０：８．１２−ジメタノアゾニノ　［２，１−ｂ）キナゾリン、１−ヨード− ３−フルオロ−６、７，８，９，ｔｏ、　１１．１２．１４−オクタヒドロ−６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノ（２，１−ｂｌキナゾリン、■−ヨードー３−クロロ−６、７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ−６，１０：８．１２−ジメタノアゾニノＣ２，１−ｂ）キナゾリン、１−ヨード−３− ブロモ−６、７，８，９，１０，１１，１２，１４−才クタヒドロ−６，１０：８．１２−ジメタノアゾニノ　［２，１−ｂ）キナゾリン、■、３−ショート− ６、７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ−６，１０：８．１２ −ジメタノアゾニノ［２，１−ｂ］キナゾリン、およびこれらの化合物の医薬的に許容し得る酸付加塩。

式■の化合物の医薬的に許容し得る酸付加塩は、無機および有機酸の付加塩である。好ましい無機酸塩は、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、沃化水素酸塩、硫酸塩、燐酸塩などである。好ましい有機酸塩は、酢酸塩、蓚酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、乳酸塩、リンゴ酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩、コハク酸塩、安息香酸塩、メタンスルホン酸塩などである。また、グリシネート、アルギネート、カルニチネート、システィネートなどのようなアミノ酸（相当するＮ−アセチル誘導体を包含する）の塩およびグルコネート、アセチル／ノイラミネート、アルギネート、ガラクトウレート、ガラクトウロネートなどのようなポリヒドロキシ酸の塩もまた好ましい。

本発明の化合物またはその塩は、また水和物または溶媒和物を形成することができそしてこれらの水和物または溶媒和物もまた本発明の化合物に包含される。

置換針によって、本発明の化合物は、また、１個またはそれ以上の不斉炭素原子を含有することができ、これらの光学異性体および（または）ジアステレオマーは、本発明の一部として包含される。

本発明の化合物および式Ｉの化合物は、次の操作により製造することができる。

Ｍ＝０である場合は、式Ｉの化合物は、式（式中、Ｘは上述した通りである）のアントラニル酸またはその反応性誘導体を式 ■ａ　Ｖｌ　ｂ　Ｖｌ　ｃ（式中、Ａは−Ｌ述した通りでありモしてＲａは１〜３個の炭素原子のアルキル、好ましくはメチルまたはエチルである）のラクタムまたは環状イミノエーテルまたは環状イミドイルクロライドと反応させることにより製造することができる。

式■のアントラニル酸は、商業的に入手するかまたは既知の方法によって商業的に入手できる出発物質から製造することができる。

例えば３−クロロアントラニル酸の合成についてＢａｋｅｒら（Ｊ、　Ｏｒｇ。

Ｃｈｅ■　１７　：　１４１　（１９５２））により記載されている操作にしたがって、アルカリ性過酸化水素による酸化によって相当するイサチン［Ｔ。

Ｓａｎｄｍｅｙｅｒ、、　１ｌｅｌｖ、　Ｃｈｉｌｌ、＾ｃｔａ、　２　：　２３４（１９１９））から製造することができる。

式■ａのラクタムもまた、商業的に入手するかまたは既知方法により商業的に入手できる物質から製造することができる。

アントラニル酸の反応性誘導体は無水イサト酸とも称される無水物、２−（スルフィニルアミノ）ベンゾイルクロライドまたはエステル、好ましくはメチルまたはエチルエステルであって、これらはアントラニル酸それ自体の代りに使用することができる。

アントラニル酸それ自体を使用する場合は、■ｂまたは■Ｃとの反応は、室温でまたは室温以上の温度そして好ましくは溶剤の沸点で行われる。使用される溶剤は、非極性溶剤、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、塩化メチレン、四塩化炭素などである。反応中に形成される水は、共沸トラップによって除去することができる。

無水イサト酸または２−（スルフィニルアミノ）ベンゾイルクロライドは、式■ ａの適当なラクタムとの反応剤として使用することができる。２−（スルフィニルアミノ）ベンゾイルクロライドは、既知の手段により、相当するアントラニル酸を塩化チオニルと反応させることにより製造される。２−（スルフィニルアミノ）ベンゾイルクロライドとラクタムとの反応は、同じ非極性溶剤を使用して０ ℃〜約５０℃で約１〜４８間行行させることができる。

式■の相当するアントラニル酸に対するホスゲンの反応により形成された無水イサト酸は、出発物質として使用しそして高められた温度、例えば１５０℃〜２００℃で適当なラクタムと反応させることができる。

式■ｂの環状イミノエーテルは、同様な時間、温度および溶剤の条件下で、アントラニル酸またはこれらの酸のエステルとの反応に使用することができる。この環状イミノエーテルは、商業的に入手するかまたは硫酸ジメチル、トリエチルオキソニウムテトラフルオロポレートまたはトリフルオロメタンスルホン酸メチルのようなアルキル化剤との反応、次いで文献に記載されているような塩基との反応によってラクタムから製造することができる。

式■のアントラニル酸またはアントラニル酸のエステル好ましくはメチルまたはエチルエステルは、また、出発物質として使用しそしてイミドイルハライド例えば相当するラクタムをオキシ塩化燐と反応させることにより製造されたクロライド■Ｃと反応させることができる。反応は、クロロホルムのような有機溶剤中で、室温または室温以上の温度（６０℃）で行われる。

Ｍ、、＝Ｒ，Ｒ’である場合は、式■の化合物は、上述したようにして製造した相当するイミドイルクロライドを式（式中、Ｘ、ＲおよびＲ′は上述した通りである）の化合物と一緒に加熱することによって製造することができる。反応は、室温また（ま室温以上の温度、好ましくは１０℃〜１３０℃の間の温度で有機溶剤、例えばクロロホルム、トルエン、クロロベンゼンまたはこれらの混合物中で約１〜４８時間行われる。

式■の出発化合物は、既知方法により、商業的に入手できる物質から製造することができる。例えば、商業的に入手するかまた（ま当業者によく知られている文献記載の方法により製造した相当するケトオキシムから、公知のベックマン転位により製造される。

ＲおよびＲ′の両方が水素である場合は、式Ｉの化合物は、酢酸の存在下に亜鉛および塩酸による化学的還元によって、Ｍ＝０である式Ｉの相当する化合物から直接製造することができる。反応は、４０℃〜１００℃、好ましくは５０℃〜６０℃でそして１０分〜５時間行われる。これらの化合物は、また、後述するようにＭ＝Ｏである式Ｉのオキソ−化合物から容易に製造されるＭ＝Ｓである式Ｉの化合物の１０℃〜１００℃、好ましくは６０℃におけるテトラヒドロフランまたはアルコール中でのラネーニッケルによる還元的脱硫によって製造することもできる。

Ｍ＝ＮＨである場合は、式１の化合物は、式の化合物を式■ｂの適当なラクチム誘導体（ラフチムニ−チル）と反応させることによって製造することができる。

反応は、不活性（窒素またはアルゴン）雰囲気中において高められた温度、例えば１００℃〜２００℃、好ましくは１４０℃で約１〜５日間行われる。

これらの化合物は、また、０℃〜１００℃（好ましくは２５℃）で１〜４８時間、シアノ中間体■をイミドイルクロライド■Ｃで処理することにより製造することもできる。このイミドイルクロライドは、当業者によく知られているように、オキシ塩化燐または同様な試薬で処理することにより相当するラクタム■ａから製造される。得られた式Ｘの化合物は、必要に応じて、Ｒが水素以外のものである化合物を形成するために、水素化ナトリウムの存在下で相当するブロマイドＲ−ＢｒまたはアイオダイドＲ−Ｉで処理することができる。

このようにする代りに、このような化合物は、高められた温度（６０℃〜１８０ ℃）で、相当するチオン（後述するようにして得られたＭ＝Ｓである式Ｉの化合物）をアンモニアまたはアミントＮｔｔ、で処理することにより得ることができる。

Ｍ＝Ｓである場合は、式Ｉの化合物は、１００℃〜１５０℃好ましくは１１０℃ の温度で沸騰トルエン中で２４時間、Ｍ＝Ｏである式Ｉの化合物を五硫化燐またはラウェソン試薬〔２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア− ２，４−ジホスフェタンー２，４−ジスルフィド〕と反応させることにより製造することができる。

本発明の化合物および式■の化合物は、末梢神経系に比較して中枢神経系に有利に分布して中枢的に作用するアセチルコリンエステラーゼの阻害剤である。これらの化合物は、また、アセチルコリンエステラーゼ以外のコリンエステラーゼの阻害剤でありモしてプラクおよびタンゲルの形成の原因となるプロテアーゼ酵素の阻害によって、アルツハイマー疾患のプラクおよびタンゲル（アミロイド蛋白質）形成を中止または逆転することができる。

本発明の代表的化合物は、以下の表に示されるように、試験管内試験においてアセチルコリンエステラーゼ阻害作用を有することが見出された。これらの試験管内試験データは、＾ｎａ１．　Ｂｉｏｃｈｅｍ。

６４　：２２９−２３８に記載されているＣ、Ｄ、　ＪｏｈｎｓｏｎおよびＲ，Ｌ、　Ｒｕ５ｓｅｌｌの放射線検査およびＭ、Ｒ，ＥｍＩｌｅｒｌｉｎｇおよび＋１．１１．５ｏｂｋｏｖｉｃｚ　［ｎｅａｒｉｎｇｓ叶μ刈（９ガ、３２　：　１３７−１４６（１９８８）］により記載されているように改良された検査により得られた。ラットの脳均質化物アセチルコリンエステラーゼ阻害データは、Ｂｉｏｃｈｅｍ、　Ｐｈａｒｍａｃｏｌ、　７　：　８８−９５　（１９６１）に記載されているＧ、Ｌ、　ＥｌｌｓａｎｌＤ、ＣｏａｒｔｎｅｙＳＶ、ＡｎｄｅｒｓおよびＲ１１゜Ｆｅａｔｈｅｒｓｏｓｅのエルマン検査および菖、Ｊ、　１ｌａｒｋｓ、　０．１１．　Ｐａｔｉｎｋｉｎ、　Ｌ。

Ｄ、＾ｒｔｓａｎ、、Ｊ、Ｂ、　ＢｕｓｈおよびＡ、Ｃ，Ｃｏ１１ｉｎｓ　（Ｐｈａｒｍａｃｏｌ、　Ｂｉｏｃｈｅｍ。

ａｎｄ　Ｂｅｈａｖ、　１５　：　２７１−２７９（１９８１））により記載されているように改良された検査により得られた。これらの文献を、本明細書に引用する。

表　Ｉジヒドロキナゾリンによるアセチルコリンエステラーゼの阻害１−Ｃｊ’　Ｈｚ　１．７００−− ２−ＣＩ　Ｒ２５００−一３−ＣＩ　Ｊ　１５８　１．９００　２００４−ＣＩ　８２　１．５００　１６．４００　６３１２−ＣＨｓ　Ｈｚ　１．８００−一３−ＣＨ３Ｒ２６１０−− （Ｃ１ｌｓ　Ｒ２６，０００−− １−Ｆ　）１２　１，９００−一 ”　Ｈｔ　２，０００　−　− ３−Ｆ　ｌｉｔ　２．８７０　６００４−Ｆ　Ｉ＋！　１．６００　１．５００３−ＯＣｆｌ、　Ｈｔ　２．８００　 −　−２−ＣＮ　Ｈｚ　６．７００　１．５００２−ｃ、Ｈ，Ｆ１２２．５００　−　１．００Ｏｎ　ｔｌｚ　１．９００　１６．０００　６１０！、２−ジＣＩ　Ｒ２３，１６２−− １，３−ジＣＩ　Ｆ１２　４０　１７２　１５８２．３−ジＣＩ　Ｒ２２，５００１７，８５０３９８！、４−ジＣ／　ｆｄｘ　６３１　１６．４５０　１００２．４−ジＣ／　＋１２　６３　３．８１０　２５０３．４−ジＣ／　８２　１．５００　２３．８００　３９８２．４−ジＣＢ！　Ｒ２９００−− ２，３−ジ０（Ｊ１３Ｈ２９，０００３９８１−Ｃ１１，、２−Ｃｅ　１１２　３．９８１−一２−ＣＨ３，４−Ｃ１ｔＩ２６３１−＝１．３−ジＣ１，２Ｊｅ　１１２　１．０００−＝３−Ｃ１Ｏ＞　１００．０００　２１．０００３−ＣＩ　Ｓ　＞　１００．０００　１５．８００３−ＣＩ　ＮＨ１，２６０５００表　■ 表■（つづき）表　■ すなわち、本発明の化合物は、アルツハイマー疾患、老年痴呆、多発性梗塞痴呆および記憶および認識機能の改善または安定化が望まれる他の疾患の治療に使用することができる。

本発明の化合物を治療剤として使用する場合は、化合物は、単独でまたは医薬的に許容し得る担体と配合することにより混合物として投与することができる。それらの組成は、化合物の溶解度、化学的性質、投与方法、投与配合などにより決定することができる。

例えば、化合物は、顆粒、微小粒、粉剤、錠剤、硬質カプセル、軟質カプセル、シロップ、乳濁液、懸濁液または液体の形態で経口的に投与するか、または注射液として非経口的に、すなわち静脈内的にまたは筋肉内的に投与することができる。また、注射用の粉剤を製造することによって、それを、使用時に溶液となして使用することができる。経口的、直腸的、非経口的または局所投与に医薬的に使用し得る固体または液状の形態の無機または有機担体または希釈剤を、本発明の化合物と組み合わせて使用することができる。固体の製剤の製造に使用される賦形剤としては、例えばラクトース、ンユクロース、澱粉、タルク、セルロース、デキストリン、カオリン、炭酸カルシウムなどを使用することができる。経口的投与に対する液状製剤、すなわち、乳濁液、シロップ、懸濁液、液体などは、普通使用される不活性希釈剤、例えば水または植物油などの不活性希釈剤を含有することができる。この製剤は、不活性希釈剤のほかに、例えば湿潤剤、懸濁補助剤、甘味剤、芳香物質、着色剤または防腐剤などを含有することができる。それは液状製剤の形態で製造しそしてゼラチンなどのような吸収性の物質から製造されたカプセル中に含有させることができる。非経口的投与用の製剤すなわち注射用の製剤に使用される溶剤または懸濁剤としては、例えば、水、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ベンジルアルコール、オレイン酸エチル、レシチンなどをあげることができる。製剤の製法は、普通の方法に基づくことができる。

臨床投与に関して、本発明の化合物を経口的投与により使用する場合は、１０当りの投与量は、一般に、成人１人当り本発明の化合物１〜１０００１ｇ、好ましくは１〜１００籾であるが、この投与量は、年令、疾病の重篤度、患者の状態、同時投与が外にあるかないかなどによって、任意に変えることができる。本発明の化合物の１日当りの上記投与量は、１日につき１度に投与するかまたはそれを分割することによって適当な間隔で１日当り２回または３回投与するかまたは断続的に投与することができる。

また、化合物を注射液として使用する場合は、本発明の化合物、成人１人当り０．１＝ｌＯＯ＋＋ｖ、好ましくは０．１〜５０露すが１日当り投与量として使用される。

以下の実施例は、本発明の代表的化合物の合成を詳細に説明するものである。

実施例　Ｉ１、　３−クロロ−７、８，９，１０−テトラヒドロアゼピノ（２，１−ｂ〕− キナゾリン−１２（６Ｈ）−オンベンゼン１２０＋ｉｌ中の４−クロロアントラニル酸（アルドリッヒ）１７．１６９の撹拌スラリーに、１−アザ−２−メトキシ−１−シクロヘプテン（１）（アルドリッヒ）１４ｗ／を加えそして共沸シーン−スタークトラップを使用して窒素下で還流して、反応により形成された水／メタノールを除去した。２時間の還流後に、メトキシイミン（１）５ｍｌを加えそして１８時間後にさらに２ｍ＋７を加えた。それから、混合物を４時間以上還流した。溶剤を溜去しそして（１）の過剰を１４０℃（浴）およびｌ　ｌ　ｍｍＨｇで蒸溜により除去した。形成した暗褐色の油状物は、間もなく結晶化した。ＴＬＣ（４：　１のクロロホルム −酢酸エチル、Ｒ，＝０．６、シリカゲルに単一の移動性スポットがあった。混合物を、上記溶剤系を使用してクロマトグラフィー処理し、相当するフラクションを真空濃縮しそして残留物をヘキサン−酢酸エチルから再結晶して、３−クロロ−６、７，８，９−テトラヒドロアゼピノ〔２，１−ｂｌキナゾリン−１２（６１１）−オン１９．０８９　（収率７６．７％）を得た。

融点１０６℃〜１０８℃。

ｎ、３−クロロ−７、８，９，１０−テトラヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン−１２（６Ｈ）−チオン溶離剤としてクロロホルムを使用して且Ｃにより検査して出発物質が消費されるまで（２４時間）、３−クロロ−７、８，９，１０−テトラヒドロアゼピノ［２，１−ｂ）キナゾリン−１２（６Ｈ）−オン１０９を、窒素下に還流下でトルエン中のラウエソン試薬（Ｌａｗｅｓｓｏｎ’ｓ　ｒｅａｇｅｎｔ）１５９で処理した。混合物を真空濃縮しモして溶離剤としてクロロホルムを使用してシリカゲルでクロマトグラフィー処理した。淡黄色の物質を、ヘキサン−酢酸エチルから再結晶して、レモンイエローの針状物質を得た。融点９９℃〜１０１℃。

ＩＩｌ、３−クロロ−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ［２，１−ｂ］−キナゾリン氷酢酸５０ｍ１に溶解した３−クロロ−７、８，９，１０−テトラヒドロアゼピノ（２，１−ｂ〕キナゾリノン１２（６Ｈ）−オン２９の溶液に、はげしい機械撹拌を使用して、亜鉛末２５９を導入撹拌した。混合物を、５５℃〜６０℃に加熱しそして濃塩酸（約２０ｍ／）を滴加した。反応は、ＴＬＣにより検査した。

普通、完了は２０分〜５時間が必要であった。過剰の亜鉛を濾去し、溶液を真空濃縮しそして２０％水酸化ナトリウム溶液で塩基性にした。生成物をテトラヒドロフランで抽出した。それから、遊離塩基を、３００　：　２５　：　１　ｔＤｃＦ１ｃ１３：　ＭｅＯＨ：２８％水性アンモニアを使用してクロマトグラフィー処理した。相当するフラクションを合し、真空濃縮し、そして高真空中で乾燥して、白色の結晶性の固体として３−クロロ−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリンを得た。融点１０２℃〜１０４℃ 。

塩酸塩に変換するために、塩基を無水エタノール５０ｍ１中の４ＮＨＣ１１当量で処理した。溶液を真空濃縮し、無水のエタノールに再溶解しそして真空濃縮した。それから、塩酸塩を、小量の酢酸エチルを含有する無水のエチルアセテートから再結晶して白色の結晶を得た。融点２７０℃〜２７１℃（分解）。

実施例　２１．１．３−シクロローフ、　８．９．１０−テトラヒドロアゼピノ（２，１− ｂ）−キナゾリンー１２（６Ｂ）−オントルエン１００ｍｌ中の４，６−ジクロロアントラニル酸（３−クロロアントラニル酸の合成についてＢａｋｅｒら（Ｊ、Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｔ　１７　：　１４１（１９５２））により記載されている操作にしたがって、アルカリ性過酸化水素による酸化によって相当するイサチン（Ｔ、Ｓａｎｄｍｅｙｅｒ、　Ｈｅ１ｖ、　Ｃｈｉｎ。

村ｔａ　２　：　２３４（１９１９））から製造した〕　１５９の撹拌溶液に、１−アザ−２−メトキシ−１−シクロヘプテン２０ｑを加えた。混合物を、室温で１時間撹拌し、次いで還流下で１８時間加熱した。それから、混合物を、真空濃縮しそして揮発性物質を１３０’Ｃ１１トール下で除去した。暗褐色の残留物を、８：１のクロロホルム−酢酸エチルを使用してクロマトグラフィー処理して、結晶性の固体として所望の物Ｎ９ｑを得た。融点１１０℃〜１１２℃。

■、方法Ａ：１．３−ジクロロ−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン塩酸塩６０℃の氷酢酸１５０＋＋１中の上記のキナゾリノン誘導体１．５　ｑの機械により撹拌された溶液に、亜鉛末２５９を加えた。反応が、ＴＬＣにより本質的に完了したことが判った時に次いで灰色の懸濁液に、氷酢酸２５ｍ／中の濃塩酸２５ｍ１を約１０分で滴加しそして６０℃で１０分以」二撹拌した。それから過剰の亜鉛を吸引濾去しく亜鉛は発火性であることに要注意）、氷酢酸４Ｘ３Ｑ＋＋４！で洗滌しそして濾液を真空濃縮した。残留物に、１０％水性水酸化ナトリウム５０１Ａｌを加えそして生成物をテトラヒドロフラン（３Ｘ　１５０１１／）で抽出した。

有機抽出液を真空濃縮しそして残留物を、クロロホルム１０ＴｏＡ’と水２５ｍ１との間に分配した。合した抽出液を無水の炭酸カリウムで乾燥し、濾過し、真空濃縮しモして９５　：　５（１１）および９０・１０（１１）のクロロホルム −メタノールを使用してシリカゲルでフラッシュクロマトグラフィー処理した。

所望の化合物を、相当するフラクションの真空濃縮後に、白色の固体として得た。この塩基を無水のエタノール５Ｑ＋＋１中の４ＮＨＣ／１当量で処理し、真空濃縮し、無水のＥｔＯＩ’ｌ　５０ｍ１に再溶解し、再び濃縮した。それから固体を無水のＥｔＯＲ−ＥｔＯ＾Ｃから再結晶して塩酸塩の白色の結晶を得た。融点３１８℃〜３１９℃（分解）。

■　方法Ｂ：ｌ、３−ンクロロー６．７．８．９．１０．１２−へキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ］キナゾリン塩塩酸塩トリエチルクラン１５＋＋／中１．３−シクロローフ、　８．９．１０−テトラヒドロアゼピノ［２，１−ｂ）キナゾリン−１２（６Ｈ）−オン１ｇの溶液に、無水の塩化亜鉛８９を加えそして混合物を、はげしく撹拌しながら窒素下で還流した。トリエチルシランを、約８時間の間隔で補給した。反応がＴＬＣ（３００：　２５　：　１のクロロホルム：メタノール：２８％水性アンモニア、一部分を塩基性化）によって完了したと判断されたときに、過剰のトリエチルシランおよび他の揮発性物質を真空中で除去しそして残留物を方法Ａにおけるように精製および処理して、白色の結晶性の固体として所望の１，３−ジクロロ−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン塩酸塩を得た。

実施例　３１．１．３−シクロローフ、　８．９．１０−テトラヒドロ−６，１０−メタノアゼピノ［２，１−ｂ］キナゾリノン１２（６）１）−オンクロロホルム２５ｍ１中の６−アザビシクロ（３，２，１）−オクタン−７−オン［１Ｌ、＾ｕｇｕｓｔｉｎｅおよびり、＾、　ＢａｇｌＪ、Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｗ、　４０　：　１０７４（１９７５））　３．８２ｑの溶液に、オキシ塩化燐４ｍｌを加えた。おだやがな発熱反応が止んだ後に、混合物を室温で４時間撹拌した。４．６−ジクロロアントラニル酸〔３−クロロアントラニル酸の合成についてＢａｋｅｒらり、Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、　１７　：　１４１（１９５２））により記載されている操作にしたがって、アルカリ性過酸化水素による酸化によって、相当するイサチン［Ｔ、５ａｎｄ＋ｇｅｙｅｒ、　Ｈｅ１ｖ、　Ｃｈｉｌｌ、＾ｅｔａ、　、　２　：　２３４（１９１９））から製造した）６．３９を、クロロホルム５０ｍ／およびトリエチルアミン１０ａｄの混合物に溶解した。この溶液を、沸騰を防止するような速度（発熱に注意）で約２分にわたって、イミドイルクロライドの撹拌した上記溶液に加えた。それから、混合物を室温で４時間撹拌しそしてそれから３日間還流した。それから、暗褐色の混合物を１０％水性ＫｚＣＯｓ　２００ｍ１で処理した。クロロホルムの層を分離し、水性層をクロロホルム５Ｑｍ／で２回抽出した。合したクロロホルムの抽出液を、無水の炭酸カリウムで乾燥し、濾過しそして真空中で濃縮した。残留物を、溶離剤として８：１のクロロホルム−酢酸エチルを使用してシリカゲルでクロマトグラフィー処理した。相当するフラクションを真空濃縮して、結晶性の固体を得た。これを、酢酸エチル−ヘキサンから再結晶した無色の結晶を得た。

Ｉｌ、　１．３−ジクロロ−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロ−６，１０−メタノアゼピノ［２，１−ｂ］キナゾリン６０℃の氷酢酸１５０ｍ１中の」１記キナゾリノン誘導体２．５９の機械的に撹拌した溶液に、亜鉛末３０９を加えた。反応がＴＬＣにより本質的に完了していることが判った時、次いでこの灰色の懸濁液に、濃塩酸３０ｍ１を約１５分で滴加し、次いで６０℃でさらに１０分撹拌した。それから過剰の亜鉛を吸引濾去しく亜鉛は発火性であることに注意）、氷酢酸４Ｘ３０１７！で洗滌しモして濾液を真空濃縮した。

残留物に、２０％水性水酸化すトリウム８０＋＋／を加えそして生成物をテトラヒドロフラン（１００ｍｊ！および２×５０窮ｌ）で抽出した。有機抽出液を真空中で濃縮しそして残留物をクロロホルム１００＋＋Ａ！と水２５麿／との間に分配した。水性層を、クロロホルム２×２５ｍ１で抽出した。合した抽出液を、無水の炭酸カリウムで乾燥し、濾過し、真空濃縮しそして１０：１のクロロホルム−メタノールを使用してシリカゲルでフラッシュクロマトグラフィー処理した。所望の化合物を、白色の固体として得た。この塩基を、無水エタノール５０ｍ１中の４ＮｌＩＣ１１当備で処理し、真空濃縮し、無水のＥｔＯＨ５０ｗ＋１に再溶解し、再び濃縮した。それから、この白色の固体を、無水のＥｔＯＨ−ＥｔＯＡｃから再結晶して塩酸塩の白色の結晶を得た。融点２６５℃〜２６８℃（分解）。

実施例　４６．８−ジクロロ−１，２，３，９−テトラヒドロピロロ［２，１−ｂ）キナプリンクロロホルム１００ｍ１中の２−ピロリジノン（アルドリッヒ）２．５９の撹拌溶液に、室温で、オキソ塩化燐４．５９を加えた。混合物を、室温で２．５時間撹拌した。それから上記混合物に、トリエチルアミン１０■ｌを含有するクロロホルム５０曹ｌ中の４．６−ジクロロアントラニル酸〔３−クロロアントラニル酸の合成についてＢａｋｅｒら［Ｊ。

Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、−１８：　１４１　（１９５２））により記載されている操作にしたがって、アルカリ性過酸化水素による酸化によって相当するイサチン（Ｔ、Ｓａｎｄｍｅｙｅｒ、　Ｈｅ１ｖ、　Ｃｈｉ（＾ｃｔａ、　２　：　２３４　（１９１９））から製造された〕５９の溶液を滴加した。それから混合物を６時間還流下で加熱した。それから、反応混合物を、注意深く水１０＋＋／で処理しく発熱性であるのに注意）、次いで固体の無水の炭酸カリウム１０９で処理した。混合物を濾過しそして濾液を真空中で濃縮した。残留物を、溶離剤として１０：１のクロロホルム：酢酸エチルを使用してシリカゲルでクロマトグラフィー処理した。適当なフラクションの真空濃縮後に、結晶性の６．８−ジクロロ− ２，３−ジヒドロピロロ（２，１−ｂ〕キナゾリン−９（ＩＨ）−オン１．５９を得た。この化合物は、そのまま次の工程に使用した。

６０℃の氷酢酸１５０＠ｉ！中の上記の６．８−ジクロロ−２，３−ジヒドロピロロ［２，１−ｂ］キナゾリン−９（１１１）−オン１．５９の機械により撹拌した溶液に、亜鉛末２５９を加えた。それからこの懸濁液に、氷酢酸５０ｍ１中の濃塩酸３５ｍ１の溶液を２０分で滴加した。添加完了後に、混合物をさらに１０分撹拌した。それから、未反応の亜鉛を濾去しく発火性に注意）、氷酢酸４Ｘ３Ｑｍｌで洗滌しそして濾液を真空中で濃縮した。残留物に、２０％水性水酸化ナトリウム８０ｍＮを加えそして生成物をテトラヒドロフランで抽出（１５０ｍ／で３回）した。

有機抽出液を、真空中で濃縮しそして残留物をクロロホルム１００＋＋ｊ’と水２５ｍ１との間に分配した。水性層を、クロロホルム２Ｘ２５１７’で抽出した。合した抽出液を無水の炭酸カリウムで乾燥し、濾過し、真空中で濃縮しそして溶離剤として１０：１のクロロホルム−メタノールを使用してシリカゲルでフラッシュクロマトグラフィー処理した。塩基を、無水エタノール５０ｍ１中の４ＮＨＣ／ｌ当量で処理し、真空中で濃縮し、無水のＥｔＯＨ５０ｗｔ’に再溶解し、再び濃縮した。

それから、白色の固体を無水のＥｔＯＨ−ＥｔＯＡｃから再結晶し、真空乾燥後に白色の結晶の形態で、６，８−ジクロロ−１，２，３，９−テトラヒドロピロロ（２，１−ｂ）キナゾリン塩酸塩０．８ｇを得た。融点３０５℃〜３１０℃（分解）。

実施例　５ ■　１−クロロ−７、８，９，１０−テトラヒドロアゼピノ（２，１−ｂｌキナゾリン−１２（６＋１）−オントルエン１００ｍ／に呼局した６−クロロアントラニル酸１８．０１９を１−アザ−２−メトキシ−１−シクロヘプテン（１）１４＋＋／で処理しそしてシーソースタークトラップ下で撹拌しながら１時間還流して形成した水およびメタノールを除去した。発熱反応が起り、２一層温合物が形成されそしてかなり起泡が起る。これは徐々に溶解しそして褐色の溶液となる。それから（１）９ｍｌを加えそして混合物を１８時間以上還流した。トルエンを真空中で除去しそして（１）の過剰を１１ｍｄｇおよび１４０℃（浴）下で溜去した。残留物をクロマトグラフィー（６：１のクロロホルム−酢酸エチル）しそしてヘキサン−酢酸エチルから再結晶した。生成物である１−クロロ−テトラヒドロアゼピノ［２，１−ｂ］キナゾリン−１２（６８）−オンが白色の結晶性固体として得られた。融点１２８℃〜１２９℃。収量１６．５９゜ｎ、ｉ−クロロ−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ［２，１−ｂ］キナゾリン１−クロロ−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリンへの１−クロロ−７、８，９，１０−テトラヒドロアゼピノ（２，１−ｂ〕キナゾリン−１２（６Ｈ）−オンの還元を、実施例１〜４に記載したと同じ方法で行った。

実施例　６１、　２−クロロ−７、８，９，１０−テトラヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン−１２（６８）−オン々床Ａ実施例１に記載したと同じ操作によって、５−クロロ−２−アミノ安息香酸を、２−クロロ−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂｌ　−キナゾリン−１２−オンに変換した。

哀広且５−クロロイサト酸無水物（アルドリッヒ）２．５９を、ε−カプロラクタム（アルドリッヒ）１．１９と緊密に混合した。それから、混合物を油浴中で１８５ ℃〜１９０℃に加熱した。混合物を泡立て溶融した。

溶融した混合物を、ガス発生が止むまで加熱しながら撹拌した。それから、冷却した明るい帯緑色混合物を６：１のクロロホルム−酢酸エチル（１０ｍｌ）に溶解しそして溶離剤として上記の溶剤系を使用してシリカゲルでクロマトグラフィー処理し次いでヘキサン酢酸エチルから再結晶した。

Ｉｌ、２−クロロ−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン２−クロロ−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ〕キナゾリンへの２−クロロ−７、８，９，１０−テトラヒドロアゼピノ［２，１−ｂ］キナゾリン−１２（６Ｈ）−オンの還元を、実施例１〜９に記載したと同じ方法で行った。

実施例　７１、　４−クロロ−７、８，９，１０−テトラヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン−１２（６Ｈ）−オンテトラヒドロフラン中におけるＲａ−Ｎｉによる３−クロロ−２−二トロ安息香酸の接触水素添加により得られた３−クロロ−２−アミノ安息香酸を、実施例１に記載したように１−アザ−２−メトキシ−１−シクロヘプテンで処理した。この粗製混合物は、主として３−クロロ−２−アミノ安息香酸のメチルエステルおよび少量の所望の化合物からなる。この粗製混合物をベンゼン５０ｍ１中のε− カプロラクタム１当量およびオキシ塩化燐１当量から形成された溶液に加え、２時間還流し、そしてそれから１０％水酸化ナトリウム溶液５０ｍ１を加えそして有機層を分離し、乾燥しそして真空中で濃縮した。残留物を、２０．１のクロロホルム−酢酸エチルを使用してシリカゲルのカラムクロマトグラフィーによりクロマトグラフィー処理して、オフホワイトの結晶性固体として所望の生成物９９（５３％）を得た。

Ｉｌ、４−クロロ−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン４−クロロ−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリンへの４−クロロ−７、８，９，１０−テトラヒドロアゼピノ［２，１−ｂ］キナゾリン−１２（６Ｂ）−オンの還元を、実施例１〜４に記載したと同じ方法で行った。塩酸塩の融点は、２７２℃〜２７３℃（分解）である。

実施例　８１、　３−メチル−７、８，９，１０−テトラヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン−１２（６Ｈ）−オン２−ブロモ−４−メチル安息香酸２５９を、オートクレーブ中において、２８％水性アンモニア１５０ｍ１．ガス状アンモニア５０９、ＣＬＩＳＯ４１９で１４０℃で１２時間処理し、真空中で濃縮し、最少量の水に溶解し、ｐＨを４ｒｌｌｌＣＪで６に調節した。沈澱を濾過し、氷冷水で洗滌しそして６０℃で乾燥した。残留物を、ＴＨＦで抽出しそして真空中で濃縮して、淡褐色の結晶性の固体を得た。合した物質の収量：４−メチルアントラニル酸１４９゜この酸６．４ｇを撹拌しながら、トルエン１００＋＊ｌに懸濁した。１−アザ−２−メチル−１− シクロヘプテン（１）（アルドリッヒ）１１肩ｌを加えそして混合物を、シーソースタークトラップ下で１２時間還流した。それから、トルエンを真空蒸溜により除去し次いで過剰の（１）を１４０℃で真空（１１ｍｓＨｇ）中で除去した。

暗褐色の残留物が結晶化する。それを、カラムクロマトグラフィー（６：１のクロロホルム−酢酸エチル）により精製し次いでヘキサン−酢酸エチルから再結晶して、白色の光沢のある結晶として純粋な３−メチル−７、８，９，１０−テトラヒドロアゼピノ（２，１−ｂ〕キナゾリン−１２（６Ｈ）−オン７．１９を得た。

Ｉｌ、３−メチル−７、８，９，１０−テトラヒドロアゼピノ（２，１−ｂ’ｌキナゾリン−１２（６１１）−千オン溶離剤としてクロロホルムを使用したＴＬＣにより検査して出発物質が消費されるまで（２４時間）、３−メチル−６、７，８，９，１０，１，２−ヘキサヒドロアゼピノ［２，１−ｂ］キナゾリン−１２−オン９９を、窒素中において還流下でトルエン中でラウエン試薬１５９で処理した。

混合物を、真空中で濃縮しそして溶離剤としてクロロホルムを使用してシリカゲルでクロロホルム処理した。淡黄色の物質をヘキサン−酢酸エチルから再結晶した。

ＩＩｌ、３−メチル−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ１３−メチル−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ［２，１−ｂ〕キナゾリンへの３−メチル−６、７，８，９，ｔｏ、　１２−へキサヒドロアゼピノ［２，１−ｂｌキナゾリン−１２−オンの還元を、実施例１〜４に記載したと同じ方法で行った。塩酸塩の融点は、２６０〜２６１℃（分解）である。

方法Ｂ３−メチル−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン沸騰テトラヒドロフラン１５０＋＋１中の３−メチル−７、８，９，１０−テトラヒドロアゼピノ（２，ｉ　ｂ　）キナゾリン−１２（６Ｆ＋）−千オン５ｇの機械的撹拌溶液に、少量づつ湿ったラネーニッケル（ｗ−２、ＤａｖｉｓｏｎＣｈｅｍｉｃａ１社製）を加えた。反応の進行はＴＬＣにより検査した。反応が完了したときに、混合物を濾過し、フィルター上の固体をテトラヒドロフランで十分に洗滌しモして濾液を濃縮した。処理の残りは、方法Ａに記載したと同一である。

実施例　９実施例１〜８に記載した操作の何れかの操作を用いて次の化合物を製造した。

■）１−メチル−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ（２，１ −ｂ）キナゾリン２）２−メチル−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ（２，１ −ｂ）キナゾリンＦＪＣＩ塩、融点２４４〜２４５℃。

３）３−メチル−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ［２，１ −ｂ］キナソリン、Ｅｌ塩、融点２６０℃〜２６１℃（分解）。

４）４−メチル−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ（２，１ −ｂ）キナゾリン、ＩＣ／塩、融点く２８０℃（分解）。

５）１−クロロ−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ（２，１ −ｂ）キナゾリン、ＩＣ／塩、融点＜２８０℃（分解）。

６）２−クロロ−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ［２，１ −ｂ］キナプリン、ＩＣ／塩、融点２７７℃（分解）。

７）３−クロロ−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ（２，１ −ｂ）キナゾリン、ＨＣｌ塩、融点２７０℃〜２７１℃（分解）。

８）４−クロロ−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ［２，１ −ｂ］キナゾリン、ＩＣ／塩、融点２７２℃〜２７３℃（分解）。

９）１−フルオロ−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ〕キナゾリン、ＨＣｌ塩、融点２７１℃〜２７２℃（分解）。

１０）２−フルオロ−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ〕キナゾリン、ＨＣｌ塩、融点２８０℃〜２８２℃（分解）。

ｌり３−フルオロ−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ〕キナゾリン、ＨＣｌ塩、融点２９５℃〜２９８℃（分解）。

１２）４−フルオロ−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ［２，１−ｂ］キナゾリン、ＨＣＪ塩、融点２５４℃〜２５６℃（分解）。

１３）１−（トリフルオロメチル）　−６，７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ［２，１−ｂ）キナプリン、１４）２−（）リフルオロメチル）　−６，７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン、１５）３−（トリフルオロメチル）　−６，７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ　（２，１−ｔ＋］キナゾリン、＋６）４−０リフルオロメチル）　−６，７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン、１７）１．２−ジクロロ−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ［２，１−ｂ］キナゾリン、ＴｌＣｌ塩、融点３００℃〜３０３℃（分解）。

１８）１．３−ジクロロ−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ［２，１−ｂ］キナゾリン、ｌＩｃ１塩、融点３１８℃〜３１９℃（分解）。

１９）１．．４−ジクロロ−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ［２，１−ｂ）キナゾリン、ｌＩｃ１塩、融点２７５℃〜２７６℃（分解）。

２０）２．３−ジクロロ−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ〕キナゾリン、ｌＩｃ１塩、融点３２３℃〜３２５℃（分解）。

２１）２．４−ジクロロ−６，７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ［２，１−ｂ］キナゾリン、ＨＣｌ塩、融点２９４℃〜２９５℃（分解）。

２２）３．４−ジクロロ−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂｌキナゾリン、ＨＣｌ塩、融点２９８℃〜３００℃（分解）。

２３）２．３−ジメトキシ−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン、ＨＣｌ塩、融点２３３℃〜２３５℃（分解）。

２４）２．４−ジメトキシ−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン、２５）３．４−ジメトキシ−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ［２，１−ｂ）キナゾリン、２６）１．２−ジメチル−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂｌキナゾリン、２７）１．３−ジメチル−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ〔２，１−ｂ〕キナゾリン、２８）１．４−ジメチル−６、７，８，９，ｔｏ、　１２−へキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン、２９）２．３−ジメチル−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ［２，１−ｂ）キナゾリン、３０）２．４−ジメチル−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ［２，１−ｂ］キナプリン、ＨＣｌ塩、融点〉２６６℃（分解）。

３１）３．４−ジメチル−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナプリン、３２）２−エチル−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン、ＨＣｌ塩、融点２６０℃〜２６１℃（分解）。

３３）２−（メチルカルバモイルオキシ）　−６，７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ［２，１−ｂ〕キナゾリン、３４）２−（ヘプチルカルバモイルオキシ）　−６，７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ（２，１ −ｂ）キナゾリン、３５）■−クロロー２−メチル−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ　（２，１−ｂ）キナプリン、３６）１−クロロ−３−メチル−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂｌキナゾリン、３７）１−クロロ−４−メチル−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ　［２，１−ｂｌキナゾリン、３８）２−クロロ−１−メチル−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン、ＩＣ／塩、融点２８８℃〜２９１℃（分解）。

３９）３−クロロ−１−メチル−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂｌキナゾリン、４０）４−クロロ−１−メチル−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂｌキナゾリン、４１）３−クロロ−１−メチル−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂｌキナゾリン、４２）３−クロロ−２−メチル−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ　（２，１−ｂｌキナゾリン、４３）３−クロロ−４−メチル−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ　［２，１−ｂ）キナゾリン、４４）４−クロロ−１−メチル−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ（２，Ｉ−ｂ）キナゾリン、４５）４−クロロ−２−メチル−６，７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ［２，１−ｂ）キナプリン、ＨＣｌ塩、融点２７１℃〜２７３℃（分解）。

４６）４−クロロ−３−メチル−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ［２，１−ｂ］キナゾリン、４７）３−クロロ−２，４−ジメチル−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン、４８）　１．３−ジクロロ−２−メチル−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナプリン、４９）　１．３−ジクロロ−４−メチル−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ〔２，１−ｂ）キナプリン、５０）１．３−ジクロロ−２，４−ジメチル−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ［２，１−ｂ］キナゾリン、５１）１−クロロ−７，７−シメチルー６、７．８．９．１０．１２−へキサヒドロアゼピノ［２，１−ｂ］キナゾリン、５２）３−クロロ−７，７−シメチルー６、７．８．９．１０．１２−ヘキサヒドロアゼピノ［２，１−ｂ］キナゾリン、５３）１−クロロ−９，９−ジメチル−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ［２，１−ｂ）キナゾリン、５４）３−クロロ−９，９−ジメチル−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン、５５）１．３−シクロローフ、７−シメチルー６、７．８．９．１０．１２−へキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン、５６）ｌ、３−ジクロロ−９，９−ジメチル−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ（２，１− ｂ〕キナゾリン、５７）１．３−シクロローフ、　７．９．９−テトラメチル− ６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ［２，１−ｂ］キナゾリン、ＩＩ（Ｊ！塩、融点３２０℃〜３３０℃（分解）。

５８）５−クロロ−１，２，３，９−テトラヒドロピロロ（２，１−ｂ）キナゾリン、５９）６−クロロ−１，２，３，９−テトラヒドロピロロ（２，１−ｂ）キナゾリン、６０）７−クロロ−１，２，３，９−テトラヒドロピロロ〔２，１−ｂ〕キナゾリン、６１）８−クロロ−１，２，３，９−テトラヒドロピロロ（２，１−ｂｌキナプリン、６２）６．８−ジクロロ−１，２，３，９−テトラヒドロピロロ（２，１−ｂ）キナゾリン、ＨＣｌ塩、融点〉３０５℃（分解）。

６３）５．７−ジクロロ−１，２，３，９−テトラヒドロピロロ（２，１−ｂ〕キナゾリン、６４）５．８−ジクロロ−１，２，３，９−テトラヒドロピロロ（２，１−ｂ〕キナゾリン、６５）２−フェニル−１，２，３，９−テトラヒドロピロロ（２，１−ｂ）キナゾリン、６６）６−クロロ−２−フェニル−１，２，３，９−テトラヒドロピロロ（２，１−ｂ〕キナプリン、６７）６．８−ジクロロ−２−フェニル−１，２，３，９−テトラヒドロピロロ（２，１−ｂ）キナゾリン、６８）１−クロロ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１１−ピリド（２，１− ｂ）キナゾリン、６９）３−クロロ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１ＬＨ−ピリド［２，１− ｂ）キナゾリン、７０）　１．３−ジクロロ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１Ｈ−ピリド（２，１−ｂ〕キナゾリン、Ｉ（Ｃ１塩、融点〉３００℃（分解）。

７１）８．８−ジフェニル−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１１−ピリド（２，１−ｂｌキナゾリン、７２）１−クロロ−８，８−ジフェニル−６、７，８，９−テトラヒドロ−ｔｔｎ−ピリド［２，１−ｂ）キナゾリン、７３）３−クロロ−８，８−ジフェニル −６、７，８，９−テトラヒドロ−１ＬＨ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、ＦＪＣＩ塩、融点３０２℃〜３０５℃（分解）。

７４）１−クロロ−８，８−ジフェニル−７−オキサ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１［１−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、７５）３−クロロ−８，８−ジフェニル−７−オキサー６．７．８．９−テトラヒドロ−１１１１−ピリドＣ２，１−ｂ）キナゾリン、７６）８．８−ジフェニル−７−オキサ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１ｔｌ−ピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、７７）１．３−ジクロロ−８，８−ジフェニル−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１ ■−ピリド［２，１−ｂ）キナゾリン、ＨＣｌ塩、融点〉３０７℃（分解）。

７８）１．３−ジクロロ−８，８−ジフェニル−７−オキサ−６、７，８，９− テトラヒドロ−１１Ｈ−ピリド［２，１−ｂ’ｌキナゾリン、７９）８．８−ジフェニル−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン、８０）１−クロロ−８，８−ジフエμルー６、７．８．９．１０．１２−ヘキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂｌキナゾリン、８１）３−クロロ−８，８−ジフェニル−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン、８２）１．３−ジクロロ−８，８−ジフェニル−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン、８３）３−クロロ− ６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロ−６，９−メタノアゼピノ　［２，１−ｂ）キナゾリン、８４）１．３−ジクロロ−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロ−６，９ −メタノアゼピノ　［２，１−ｂ）キナゾリン、８５）２．４−ジクロロ−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロ−６，９−メタノアゼピノ［２，１−ｂ］キナゾリン、８６）１．４−ジクロロ−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロ−６，９−メタノアゼピノ（２，１−ｂ〕キナゾリン、８７）３−クロロ −６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒトローア、１０−メタノアゼピノ［２，１−ｂ］キナゾリン、（±）　ＨＣｌ塩、融点２６４℃〜２６５°Ｃ（分解）。

８８）１．３−ジクロロ−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒトローア、１０−メタノアゼピノ　（２，１−ｂ）キナゾリン、８９）２．４−ジクロロ−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒトローア、１０−メタノアゼピノ（２，１ −ｔ）］キナゾリン、９０）　１．４−ジクロロ−６、７，８，９，１０，１２ −ヘキサヒトローア、１０−メタノアゼピノ［２，１−ｂ］キナゾリン、９Ｉ）３−クロロ−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロ−６，１０−メタノアゼピノ　［２，Ｉ−ｂ］キナゾリン、９２）１．３−ジクロロ−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロ−６、ＩＯ−メタノアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン、（±）　ＨＣｌ塩、融点２６５℃〜２６８℃（分解）。

９３）２．４−ジクロロ−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロ−６，１０−メタノアゼピノ　（２，１−ｂ〕キナゾリン、９４）　１．４−ジクロロ− ６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロ−６，１０−メタノアゼピノ［２，１−ｂ］キナゾリン、９５）　１．３−ジクロロ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１■−６，９−メタノピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、（±）ＨＣｌ塩、融点２６１℃（分解）。

９６）１．３−ジブロモ−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン、９７）３−ブロモ−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ〕キナゾリン、９８）　８．１０−ジクロロ−１，２，５，ｉｔ−テトラヒドロ−４１１−［１，４）　−チアゼピン［５，４−ｂ］キナゾリン、９９）　８．１０−ジクロロ −１，２，５，１１−テトラヒドロ−４Ｈ−［１，４］　−オキサゼピン（５，４−ｂ）キナゾリン、１００）　１．３−ジクロロ−６，９−ジヒドロ−１１１１−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ〕キナゾリン、および１ｏｔ）　１．３−ジクロロ−２−メチル−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロ７セヒ／　（２，Ｌ−ｂｌキナゾリン、ＦＩＣ６塩、融点２６９℃〜２７２℃（分解）。

実施例　ＩＯアントラニロニトリルｌＯミリモルおよび１−アザ−２−メトキシ−１−シクロヘプテン（１）２０ミリモルの混合物を、アルゴン下で４８時間１５０℃に加熱した。それから、過剰の（１）を真空（１１１１１１９）中で留去しそして残留物をシリカゲルでクロマトグラフィー処理した。

４ＮＨＣ１を、無水のエタノール中の塩基の溶液に加えて相当する塩酸塩を９０％の収率で得た。適当の置換されたアントラニロニトリルおよびイミノエーテルを使用して、この操作を使用して次の誘導体を合成した。

ａ）　１−クロｏ　−７，８，９，１０−テトラヒドロアゼピノ［２，１−ｂ）キナゾリン−１２（６Ｂ）−イミン、ｂ）　２−クロロ−７、８，９，１０−テトラヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン−１２（６１１）−イミン、ｃ）　３−りｏ　ｏ　−７，８，９，１０−テトラヒドロアゼピノ［２，１−ｂ）キナゾリン−１２（６１１）−イミン、融点１２８℃〜１３０℃ｄ）　４−クロロ−７、８，９，１０−テトラヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン−１２（６Ｈ）−イミン、ｅ）　１−メチル−７、８，９，１０−テトラヒドロアゼピノ［２，１−ｂ］キナゾリン−１２（６８）−イミン、ｆ）　２−メチル−７、８，９，１０−テトラヒドロアゼピノ［２，１−ｂ］キナゾリン−１２（６Ｈ）−イミン、ｇ）　３−メチル−７、８，９，１０−テトラヒドロアゼピノ（２，１−ｂ〕キナゾリン−１２（６Ｈ）−イミン、ｈ）　４−メチル−７、８，９，１０−テトラヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン−１２（６Ｈ）−イミン、１）１−フルオロ−７、８，９，１０−テトラヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン−１２（６Ｈ）−イミン、」）　２−フルオロ−７、８，９，１０−テトラヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン−１２（６Ｈ）−イミン、ｋ）　３−フルオロ−７、８，９，１０−テトラヒドロアゼピノ［２，１−ｂ〕キナゾリン−１２（６Ｈ）−イミン、１）　４−フルオロ−７、８，９，１，０−テトラヒドロアゼピノ［２，１−ｂ）キナゾリン−１２（６Ｈ）−イミン、 ■）■、３−シクロローフ、　８．９．１０−テトラヒドロアゼピノ［２，１− ｂ］キナゾリン−１２（６１１）−イミン、ｎ）　１．２−シクロローフ、　８．９．１０−テトラヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン−１２（６１１） −イミン、ｏ）　２．３−シクロローフ、　８．９．１０−テトラヒドロアゼピノ［２，１−ｂ］キナゾリン−１２（６Ｈ）−イミン、ｐ）　１．４−シクロローフ、　８．９．１０−テトラヒドロアゼピノ（２，１ −ｂ〕キナゾリン−１２（６１’ｆ）−イミン、ｑ）　２．４−シクロローフ、　８．９．１０−テトラヒドロアゼピノ［２，１−ｂ］キナゾリン−＋２（６１（）−イミン、ｒ）　３−クロロ−１−メチル−７、８，９，１０−テトラヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン−１２（６Ｈ）−イミン、ｓ）　１．３− ジクｏ　ｏ　−６，７，８，９−テトラヒトｏ　−１１０−ピリド（２，１−ｂｌキナゾリン−１１−イミン、ｔ）　３−クロロ−６、７，８，９−テトラヒドロ−１１８−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン−１１−イミン、ｕ）　１−りｏ　ロー　６．７．８．９−テトラヒドロ−１１Ｈ−ピリド［２，１−ｂ］キナゾリン−１１−イミン、ｖ）　６．８−ジクｏロー２．３−ジヒドロビｏ口（２，１−ｂ）キナゾリン− ９（ｌｌ’ｌ）−イミン、Ｗ）　６−クロロ−２，３−ジヒドロピロロ（２，１−ｂ）キナゾリン−９（１１１）−イミン、ｘ）　８−クロＯ−２，３−ジヒドロピロｏ　（２，１−ｂ）キナゾリン−９（ＩＩ＋）−イミン、およびｙ）　３−（）リフルオロメチル）　−７，８，９，１０−テトラヒドロアゼピノ［２，１−ｂ］キナゾリン−１２（６Ｈ）−イミン、融点１０１℃〜１０２℃ 。

実施例　１１１．３−ジクロロ−１１８ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン−１１−イミン４．６−ンクｏｏ−２−ニトロアニリン（＾１ｄｒｉｃｈ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏ、　）１０９を、無水のジエチルエーテル１００ｓ＋／に溶解しそして反応中白部温度が５℃〜１０℃の間にあるように、水浴中で冷却した。この黄色の溶液に、６０％水性テトラフルオロ硼酸（＾１ｄｒｉｅｈ　Ｃｈｅｓｉｃａｌ　Ｃｏ、　）１５ｍ／を加えそしてこのはげしく撹拌した溶液に、固体のニトロシル硫酸１８９を４時間にオ）たり少量ずつ加えた。それから、無水のエタノールＩＯｍｅを加えそして白色の結晶性の固体のジアゾニウム塩を吸引濾去しモしてジエチルエーテル６（１ｗｊ’で２回洗浄しそしてすべての溶剤をブフナー漏斗の吸引により除去した。濾過ケーキを、直接、テトラフルオロ硼酸ナトリウムの飽和水溶液で湿潤した。それから、このペーストを、少量ずつ、水３００票／中のシアン化第−銅３５９およびシアン化カリウム２２９のはげしく撹拌した混合物に加えた。発熱反応がしずまった後に、混合物を室温で１時間撹拌しそしてそれから６０℃で短時間加温した。それから、それを濾過しそして固体ならびに濾液を、クロロホルム４　Ｘ　１００＋＋Ｉで抽出した。この抽出液を、無水の硫酸マグネシウムで乾燥しそして真空中で濃縮して、さらに変換するのに適度の純粋な淡褐色の固体２−ニトロ−４，６−ジクロロベンゾニトリル６．８ｇを得た。４：１のクロロホルム／ヘキサンを使用したクロマトグラフィー処理次いでジエチルエーテルからの再結晶によって融点１０２〜１０３℃の純粋な４，６−ジクロロ −２−二トロペンゾニトリルを得た。（＾ｔｋｉｎｓｏｎ　Ｃ，Ｍ、およびＳｉｍｐｓｏｎ　Ｊ、Ｃ，Ｅ。

過剰の硫酸中における４、６−ジクロロ−２−ニトロアニリンのジアゾ化次いで水性媒質中におけるＣｕＣＮ／ＫＣＮとの反応は、非常に不安定な結果しか与えない）。４．６−ジクロロ−２−アミノベンゾニトリ使用して塩化第一錫で上記の２−ニトロ−４，６−シクロロペンゾニトリルを還元することによって製造され、１４０〜１４１℃の融点を有することが見出された。クロロベンゼン２０ｍ／中の４．６−ジクロロ−２−アミノベンゾニトリル５ｇおよび２−クロロピリジン６■ｌを、反応がＴＬＣ（３００：　２０　：　１のクロロホルム／メタノール／２８％水性アンモニア）により完了したと判断されるまで、加熱沸騰させた。過剰の溶剤を真空中で除去しそして残留物を、ｌＯ％水性炭酸ナトリウム１００ｍ／とクロロホルムとの間に分配した。クロロホルム層を無水の炭酸カリウムで乾燥し、濾過しそして残留物を、溶離剤として上記溶剤を使用してシリカゲルでカラムクロマトグラフィー処理した。

適当なフラクションを濃縮して、帯黄色の固体として１．３−ジクロロ−１１Ｈ −ピリドＣ２，１−ｂ）キナゾリン−１１−イミンを得た。

溶剤の不存在またはトルエン、クロロベンゼン、０−ジクロロベンゼン、アニソール、ｌ、３−ジメトキシベンゼン、フェノールなどのような溶剤の存在下で、適当に置換された２−アミノベンゾニトリル誘導体を適当に置換された２−クロロ−（または２−フルオロ−または２−ブロモ）ピリジン誘導体とともに加熱することによって、上記方法を使用して次の化合物を製造した。

１−メチル−１１Ｆ＋−ピリド［２，１−ｂ］キナゾリン−１１−イミン、２− メチル−１１Ｆ＋−ピリドＣ２，１−ｂｌキナゾリン−１１−イミン、３−メチル−１１トビリド（２，１−ｂ’ｌキナゾリン−１１−イミン、４−メチル−１１Ｈ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン−１１−イミン、１−クロロ−ｔｔｏ− ピリド［２，１−ｂ）キナゾリン−１１−イミン、２−クロロ−１１トビリド［２，１−ｂｌキナ−７１ノン−１１−イミン、３−クロロ−１１Ｈ−ピリド［２，１−ｂ］キナゾ１ノン−１１−イミン、４−クロロ−１１８−ピリド（２，１ −ｂ）キナ゛ノ１ノンー１１−イミン、１−フルオロ−１１１（−ピリド（２，１−ｂｌキナゾリン−１１−イミン、２−フルオロ−１１Ｈ−ピリド［２，１− ｂ）キナゾリン−１１−イミン、３−フルオロ−１１１１−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン−１１−イミン、４−フルオロ−１１１（−ピリド（２，１−ｂｌキナゾ審ノン−１１−イミン、１−ブロモ−１１，Ｈ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン−１１−イミン、２−ブロモ−１１Ｈ−ピリド［２，１−ｂ）キナゾリン−１１−イミン、３−ブロモ−１１トビリド（２，１−ｂｌキナゾリン−１１ −イミン、４−ブロモ−１１Ｈ−ピリド［２，１−ｂ）キナゾリン−１１−イミン、１−（トリフルオロメチル）−１１１−ピリド（２，１−ｂ）キナ・ノｌノンー１１−イミン、２−（トリフルオロメチル）−１１８−ピリド（２，１−ｂ）キナ゛／１ノンー１１−イミン、３−（トリ刀しオロメチル）−１１Ｈ−ピリド［２，１−ｂ）キナゾ１ノンー１１−イミン、４−（トリフルオロメチル）−１１Ｈ−ピリド（２，１−ｂ）キナ゛ノ１ノンー１１−イミン、 −１−（メチルチオ）−１１１−ピリド［２，１−ｂｌキナゾ１ノン−１１−イミン、２−（メチルチオ）−ＬＩＨ−ピリド（２，１−ｂ〕キナ゛ゾ１ノン−１１−イミン、３−（メチルチオ）−１１１１−ピリド［２，１−ｂ］キナゾリン−１１−イミン、４−（メチルチオ）−１１）１−ピリド［２，１−ｂ］キナゾリン−１１−イミン、１．２−ジクロロ−１１１１−ピリド［２，１−ｂ］キナゾリン−１１−イミン、１．３−ジクロロ−１ｉ１１−ピリド［２，１−ｂ］キナゾリン−１１−イミン、１．４−ジクロロ−１１ｔｌ−ピリド［２，１−ｂ］キナゾリン−１１−イミン、２．３−ジクロロ−１１ｔｌ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン−１１− イミン、２．４−ジクロロ−１１）１−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン−１１ −イミン、３．４−ジクロロ−１ＬＨ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン−１１ −イミン、■、３−ジメトキシー１１Ｈ−ピリド［２，１−ｂ）キナゾリン−１１−イミン、２．３−ジメトキシ−１１Ｂ−ピリド［２，１−ｂ’ｌキナゾリン−１１−イミン、２．４−ジメトキシ−１１■−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン−１１−イミン、３．４−ジメトキシ−１１ＦＩ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン−１１−イミン、１．２−ジメチル−１ｉｆｔ−ピリド［２，１−ｂｌキナゾリン−１１−イミン、１．３−ジメチル−１１Ｈ−ピリド［２，１−ｂｌキナゾリン−１１−イミン、１．４−ジメチル−１ｉｌｌ−ピリド（２，１−ｂ］キナゾリン−１１−イミン、２．３−ジメチル−１１Ｈ−ピリド［２，１−ｂ］キナゾリン−１１−イミン、２．４−ジメチル−１１Ｈ−ピリドＣ２，１−ｂｌキナゾリン−１１−イミン、３．４−ジメチル−１ｉｆｔ−ピリド（２，１−ｂ〕キナゾリン−１１−イミン、２−（メチルカルバモイルオキシ）−１１Ｈ−ピリド［２，１−ｂ）キナゾリン−１１−イミン、 ■−クロロー２−（メチルカルバモイルオキシ）　−１１＋１−ピリド（２，１ −ｂ）キナゾリン−１１−イミン、３−クロロ−２−（メチルカルバモイルオキシ）　−１１Ｈ−ピリド［２，１−ｂ］キナゾリン−１１−イミン、１−クロロ −３−（メチルカルバモイルオキシ）　−１１１’ｌ−ピリド（２，１−ｂｌキナゾリン−１１−イミン、２−（ヘプチルカルバモイルオキシ）−１１１１−ピリド［２，１−ｂ〕キナゾリン−１１−イミン、３−（ヘプチルカルバモイルオキシ）−１１■−ピリド（２，１−ｂｌキナゾリン−１１−イミン、 ■−クロロー３−（ヘプチルカルバモイルオキシ）　−１１Ｈ−ピリド（２，１ −ｂｌキナゾリン−１１−イミン、３−クロロ−２−（ヘプチルカルバモイルオキシ）　−１０＋−ピリド［２，１−ｂ）キナゾリン−１１−イミン、１．３− ジクロロ−２−（ヘプチルカルバモイルオキシ）−１ＬＨ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン−１１−イミン、１−クロロ−３−メチル−１１１１−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン−１１−イミン、 ■−メチルー３−クロロー１１Ｈ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン−１１−イミン、１．３−ジクロロ−１１Ｈ−ピリド〔２，１−ｂ〕キナゾリン−１１−メチルイミン、１．３−ジクロロ−１１Ｈ−ピリド（２，１−ｂ〕キナゾリン−１１−（２−フェニルエチル）−イミン、１．３−ジフルオロ−ｔｔｎ−ピリド（２，１−ｂｌキナゾリン−１１−イミン、１−フルオロ−３−ブロモ−１１Ｈ−ピリド［２，１−ｂ）キナゾリン−１１− イミン、 ■−フルオロー３−ヨードー１１［１−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン−１１ −イミン、 ■−クロロー３−フルオローｔｔｎ−ピリド（２，１−ｂｌキナゾリン−１１− イミン、 ■−クロロー３−ブロモー１１Ｈ−ピリド［２，１−ｂ］キナゾリン−１１−イミン、 ■−クロロー３−ヨードー１１１−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン−１１−イミン、１−ブロモ−３−フルオロ−１１Ｂ−ピリド（２，１−ｂｌキナゾリン−１ｌ− イミン、１−ブロモ−３−クロロ−１１１１−ピリド［２，１−ｂｌキナゾリン−１１− イミン、１−ブロモ−３−ヨード−１１０−ピリドＣ２，１−ｂ）キナゾリン−１１−イミン、１．３−ジブロモ−１１Ｈ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン−１１−イミン、１−ヨード−３−フルオロ−１１１−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン−１１− イミン、１−ヨード−３−クロロ−１１ｔｌ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン−１１− イミン、１−ヨード−３−ブロモー１１Ｈ−ピリド［２，１−ｂ］キナゾリン−１１−イミン、１．３−ショート−１１ＦＩ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン−１１−イミン、■、３−ジクロロー６−メチルー１１Ｈ−ピリド［２，１−ｂｌキナゾリン− １１−イミン、１．３−ジクロロ−７−メチル−１１１１−ピリド（２，１−ｂ〕キナゾリン− ｔｉ−イミン、１．３−ジクロロ−８−メチル−１１１１−ピリド［２，１−ｂ］キナゾリン− １１−イミン、１．３−ジクロロ−９−メチル−１１８−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン−１１−イミン、１．３−ジクロロ−６−フルオロ−１１８−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン− １１−イミン、１．３−ジクロロ−７−フルオロ−１１１（−ピリド［：２．１−ｂ］キナゾリン−１１−イミン、１．３−ジクロロ−８−フルオロ−１１８−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン− １１−イミン、１．３−ジクロロ−９−フルオロ−１１１１−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン −ＩＩ−イミン、１．３．６−ドリクロロー１１Ｈ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン−１１−イミン、１．３．７−１−ジクロロ−１１１１−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン−１１ −イミン、１．３．８−トリクロロ−１１１１−ピリド［２，１−ｂ］キナゾリン−１１− イミン、１．３．９４リクロロー＋１Ｈ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン−１１−イミン、実施例　１２１．３−ジクロロ−６、７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ− ６、ｔｏｓｓ、　１２−ジメタノアゾニノ［２，１−ｂｌキナゾリンメタノール１００曹ｌ中の２−アダマンタノン（Ａｌｄｒｉｃｈ　Ｃｈｅ（Ｃｏ、製）３０９に、ヒドロキシルアミン塩酸塩５０９および酢酸ナトリウム三水和物９２ｇを加えそして混合物を２時間還流した。混合物を、真空中で濃縮し、残留物をジクロロメタン２５０ｍ１と水５０冒ｌとの間に分配した。

有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥しそして真空中で濃縮して粗製の２− アダマンタノンオキシム３０９を得た。これを、クロロホルム１００ｍ１に溶解しそしてＰＰＥ　（ポリホスフェートエステル、Ｇ。

Ｓｃｈｒａｍｍ、Ｌ　Ｇｒｏｅｔｓｃｈおよびｊ　Ｐｏｌｌｍａｎｎ　（＾ｎｇｅｗ、　Ｃｈｅｗ、Ｉｎｔｅｒｎａｔ。

Ｅｄ、、　１．１（１９６２）：ｌにより記載されているように五酸化燐をクロロホルム中でジエチルエーテルと一緒に還流することにより製造した）１３５ｇを、注意深く加えた。発熱反応が止んだときに、混合物を５分間還流した。それから、それを水中で冷却し、水５００ｍｊ’で希釈しそして一夜撹拌した。有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥しそして真空中で濃縮して粗製のラクタム生成物１６．６９を得た。これを、クロロホルム２５０ｍ／に溶解しそしてオキシ塩化燐１１ｍ７！を３０分で滴加した。それから、これに、クロロホルム１５０ｍＪ中の４，６−ジクロロアントラニル酸１５９およびトリエチルアミン４ｍｌの溶液を室温で２５分で加えた。それから、混合物を１６時間還流した。５０：１〜２５：１のクロロホルム：メタノールを使用してシリカゲルでカラムクロマトグラフィー処理して白色の粗結晶として１．３−シクロローフ、　８．９゜１０、１１．１２−へキサヒドロ−６、ｉｏ：ｇ、　１２−ジメタノアゾニノ　（２，１−ｂ〕キナゾリン−１４（６８）−オン１６９を得た。次いで、これを、実施例２に記載したと同じ操作によって、亜鉛および塩酸で１．３−ジクロロ −６，７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ−６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノ（２，ｌ−ｂ〕キナゾリンに還元し、モしてＨＣＩ　１当量で処理しそして無水アルコール／酢酸エチルから再結晶した後に、融点３１０ ℃（分解）の白色の結晶性固体として１，３−ジクロロ−６、７，８，９，１θ 、比１２、１４−オクタヒドロ−６、ｔｏ：ｓ、　１２−ジメタノアゾニノ（２，１−ｂ）キナゾリンモノ塩酸塩を得た。

上記の操作によって、次の化合物を製造した。

１−メチル−６，７，８，９，＋０．１１．１２．１．４−オクタヒドロ−６、１０：８．１２−ノメタノアゾニノ（２，１−ｂ）キナゾリン、２−メチル−６、７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ−６、１０：８．１２− ンメタノアゾニノ　（２，１−ｂ）キナゾリン、３−メチル−６、７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ−６、ｔｏｓｓ、　１２−ジメタノアゾニノ　（２，１−ｂ）キナゾリン、４−メチル−６、７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ−６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノ［２，１− ｂ）キナゾリン、１−クロロ−６、７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ−６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノ　（２，１−ｂ）キナゾリン、２−クロロ−６、７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ−６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノ［２，１−ｂ）キナゾリン、３−クロロ−６、７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ−６、ｉｏ：ｓ、　１２ −ジメタノアゾニノ　［２，１−ｂ］キナゾリン、４−クロロ−６、７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ−６、ｔｏｓｓ、　１２−ンメタノアゾニノ　［２，１−ｂ］キナゾリン、１−フルオロ−６、７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ−６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノ［２，１−ｂ）キナゾリン、３−フルオロ−６、７，８，９，１０，１１，１２，１４ −オクタヒドロ−６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノ（２，１−ｂ）キナゾリン、１−ブロモ−６、７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ− ６、ｔｏｓｓ、　１２−ジメタノアゾニノ（２，１−ｂ）キナゾリン、２−ブロモ−６、７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ−６、１０＋８．１２−ジメタノアゾニノ［２，１−ｂ）キナゾリン、３−ブロモ−６、７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ−６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノ（２，１−ｂ）キナゾリン、４−ブロモ−６、７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ−６、１０＝８．１２−ジメタノアゾニノ（２，１− ｂ）キナゾリン、１−（トリフルオロメチル）　−６，７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ−６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノ（２，１ −ｂ）キナゾリン、２−（トリフルオロメチル）　−６，７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ−６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノ（２，１−ｂ）キナゾリン、３−（トリフルオロメチル）　−６，７，８，９，１０，１！、　１２．１４−オクタヒドロ−６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノ［２，１−ｂ）キナゾリン、４−（トリフルオロメチル）　−６，７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ−６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノ［２，１−ｂ］キナゾリン、１．２−ジクロロ−６、７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ−６，１０：８゜１２−ジメタノアゾニノ（２，１− ｂ〕キナゾリン、１．３−ジクロロ−６、７，８，９，１０，１１，１２，１４ −オクタヒドロ−６、１０：８゜１２−ジメタノアゾニノ　（２，１−ｂｌキナゾリン、１．４−ジクロロ−６、７，８，９，ｔｏ、　１１．１２．１４−オクタヒドロ−６、１０：８゜ｌ２−ジメタノアゾニノ（２，１−ｂ）キナゾリン、２，３−ジクロロ−６、７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ− ６、１０：８．１２−）メタノアゾニノ　（２，１−ｂ）キナゾリン、２．４− ジクロロ−６、７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ−６、ｉｏ：ｓ。

１２−ジメタノアゾニノ［２，１−ｂｌキナゾリン、３．４−ジクロロ−６、７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ−６、１０：８゜１２−ジメタノアゾニノ（２，１−ｂ）キナゾリン、２．３−ジメトキシ−６、７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ−６，１０：８．１２−ジメタノアゾニノ（２，１−ｂｌキナゾリン、２−（メチルカルバモイルオキシ）　−６，７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ−６、１０＋８．１２−ジメタノアゾニノ［２，１−ｂ］キナゾリン、１−クロロ−２−（メチルカルバモイルオキシ）　−６，７，８，９，１０゜ＩＬ、Ｌ２．１４−オクタヒドロ−６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノ（２，１−ｂｌキナゾリン、３−クロロ−２−（メチルカルバモイルオキシ）　−６，７，８，９，１０゜１１、１２．１４−オクタヒドロ−６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノ　（２，１−ｂ）キナゾリン、 ■−クロロー３−（メチルカルバモイルオキシ’）　−６，７，８，９，１０゜１１、１２．１４−オクタヒドロ−６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノ［２，１−ｂ）キナゾリン、２−（ヘプチルカルバモイルオキシ）　−６，７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ−６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノ　［２，１−ｂ］キナゾリン、３−（ヘプチルカルバモイルオキシ）　−６，７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ−６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノ［２，１−ｂ）キナゾリン、１−クロロ−３−（ヘプチルカルバモイルオキシ）　−６，７，８，９゜１０、１１．１２．１４−オクタヒドロ−６、ｔｏ：ｇ、　１２−ジメタノアゾニノ　［２，１−ｂ］キナゾリン、３−クロロ−２−（ヘプチルカルバモイルオキシ）　−６，７，８，９゜１０、１１．１２．１４−オクタヒドロ−６、ｔｏｓｓ、　１２−ジメタノアゾニノ　（２，１−ｂ〕キナゾリン、１．３−ジクロロ−４−メチル−６、７，８，９，ｔｏ、　１１．１２．１４− オクタヒドロ−６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノ（２，１−ｂｌキナゾリン、１．３−ジクロロ−２，４−ジメチル−１１ｔｌ−ピリド［２，１−ｂ）キナゾリン、１．３−ジフルオロ−１１８−６，７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ−６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノ（２，１−ｂ）キナゾリン、 ■−フルオロー３−クロロ−６、７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ−６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノＣ２，ｌ−ｂ〕キナゾリン、■ −フルオロー３−ブロモ−６、７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ−６、ｌＯ：８．１２−ジメタノアゾニノ　（２，１−ｂ）キナゾリン、１ −フルオロ−３−ヨード−６、７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ−６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノ［２，１−ｂ］キナゾリン、１− クロロ−３−フルオロ−６、７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ−６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノ（２，１−ｂ）キナゾリン、■−クロロー３−ブロモ−６、７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ− ６，ｔｏｓｓ、　１２−ジメタノアゾニノ（２，１−ｂ）キナゾリン、１−クロロ−３−ヨード−１１８−６，７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ−６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノ　［２，１−ｂ］キナゾリン、■ −ブロモー３−フルオロ−６、７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ−６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノ（２，１−ｂ）キナゾリン、１− ブロモ−３−クロロ−６、７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ −６，１０：８．１２−ジメタノアゾニノ［２，１−ｂ）キナゾリン、１−ブロモ−３−ヨード−６、７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ−６，１０：８．１２−ジメタノアゾニノ［２，１−ｂ］キナゾリン、１．３−ジブロモ−６、７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ−６、１０＋８゜１２−ジメタノアゾニノ［２，１−ｂｌキナゾリン、１−ヨード−３−フルオロ−６、７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ−６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノ　Ｃ２，１−ｂ〕キナゾリン、■−ヨードー３−クロロ −６、７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ−６，１０：８．１２−ジメタノアゾニノ［２，１−ｂ）キナゾリン、１−ヨード−３−ブロモ−６，７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ−６，１０：８．１２− ジメタノアゾニノ（２，１−ｂ）キナゾリン、１．３−ショート−６、７，８，９，１０，１１，１２，１４−オクタヒドロ−６、１０：８゜１２−ジメタノアゾニノ（２，１−ｂ）キナゾリン。

実施例　１３１．３−シクロローフ、　８．９．１０．１１．１２−へキサヒドロ−６、ｉｏ：ｇ、　１２−ジメタノアゾニノ（２，１−ｂ）キナゾリン−１４（６１１）− イミンメタノール１００ｍ／中の２−アダマンタノン（Ａｌｄｒｉｃｈ　Ｃｈｅｗ、　Ｃｏ、）３０９に、ヒドロキシルアミン塩酸塩５０９および酢酸ナトリウム三水和物９２９を加えそして混合物を２時間還流した。混合物を真空中で濃縮し、残留物をジクロロメタン２５０ｍ１と水５０＠ｌとの間に分配した。有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥しそして真空中で濃縮して粗製の２−アダマンタノンオキシム３０９を得た。これをクロロホルム１０（１＋＋／に溶解しモしてＰＰＥ　（ポリホスフェートエステル、Ｇ。

５ｃｈｒａｓｓ、Ｈ，ＧｒｏｅｔｓｃｈおよびＷ、　Ｐｏｌｌｍａｎｎ　（Ａｎｇｅｗ、　Ｃｈｅ醜、　Ｉｎｔｅｒｎａｔ。

Ｅｄ、、　ｔ、１（１９６２））によって記載されているように、五酸化燐をクロロホルム中でジエチルエーテルと一緒に還流することにより製造した）　１３５ｇを注意深く加えた。発熱反応が止んだときに、混合物を５分還流した。それから、それを水中で冷却し、水５００ｓ／で希釈して一夜撹拌した。有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥しそして真空中で濃縮して粗製のラクタム生成物１６．６９を得た。これを、クロロホルム２５０ｍ／に溶解しそしてオキシ塩化燐１１ｍ／を３０分で滴加した。室温でさらに１時間撹拌した後に、この撹拌混合物に、トリエチルアミン２５冨ｌおよび実施例１１に示した方法により製造された４、６−ジクロロ−２−アミノベンゾニトリル（４，６−シクロロアントラニロニトリル）１６ｇの溶液を加えた。

反応混合物を、室温で１２時間撹拌し次いで２４時間還流した。それから、反応混合物を１５％水性炭酸カリウム５００＋＋／で処理し、有機層を分離し、無水の炭酸カリウムで乾燥しそして真空中で濃縮した。

暗褐色の残留物を、３００：２５：１のクロロホルム：メタノール＝２８％水性アンモニアを使用してシリカゲルでカラムクロマトグラフィー処理した。相当するフラクションから、明るい黄褐色の固体として、１．３−シクロローフ、　８．９．１０．１１．１２−へキサヒドロ−６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノＣ２，１−ｂ）キナゾリン−１４（６Ｈ）−イミンを得た。

上記の操作によって、次の化合物を製造した。

１−メチル−７、８，９，１０，１１，１２−ヘキサヒドロ−６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノ［２，１−ｂ］キナゾリン−１４（６）１）−イミン、２ −メチル−７、８，９，１０，１１，１２−へキサヒドロ−６、１０＋８．１２ −ジメタノアゾニノ［２，１−ｂｌキナゾリン−１４（６８）−イミン、３−メチル−７、８，９，１０，１１，１２−ヘキサヒドロ−６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノ（２，１−ｂｌキナゾリン−１４（６Ｆｌ）−イミン、４−メチル−７、８，９，１０，１１，１２−へキサヒドロ−６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノ（２，Ｉ−ｂ）キナゾリン−１４（６Ｈ）−イミン、１−クロロ− ７、８，９，１０，１１，１２−ヘキサヒドロ−６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノ（２，１−ｂ）キナゾリン−１４（６８）−イミン、２−クロロ−７、８，９，１０，ｌ　１．１２−ヘキサヒドロ−６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノ　（２，１−ｂｌキナゾリン−１４（６１１）−イミン、３−クロロ−７、８，９，１０，１１，１２−へキサヒドロ−６、１０＋８．１２−ジメタノアゾニノ［２，１−ｂ）キナゾリン−１４（６１１）−イミン、４−クロロ−７、８，９，１０，１１，１２−ヘキサヒドロ−６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノ（２，１−ｂ）キナゾリン−１４（６１１）−イミン、１−フルオロ−７、８，９，１０，１１，１２−へキサヒドロ−６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノ［２，１−ｂ］キナゾリン−１４（６Ｈ）−イミン、３−フルオロ−７、８，９、ｔｏ、　１１．１２−へキサヒドロ−６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノ（２，１−ｂ）キナゾリン−１４（６１１）−イミン、１−ブ０モーフ、８，９，１０，１１．１２−ヘキサヒト０−６．１０：８，１２−シメタノアゾニノ（２，１−ｂ）キナゾリン−１４（６ｆｌ）−イミン、２−フｏモーフ、８．９，１０，１１．１２−ヘキサヒトｏ　−６，１０：８．１２−　シメタノアゾニノ〔２，１−ｂ）キナゾリン−１４（６０）−イミン、３−ブｏモーフ、８，９．１０，１１．１２−ヘキサヒトｏ−６，１０：８．１２−　シメタノアゾニノ（２，１−ｂ〕キナゾリン−１４（６１）−イミン、４−ブｏモーフ、８，９．ＩＯ，１１，１２−へキサヒト０−６．　ｌＯ：８．１２−ジメタノアゾニノ（２，１−ｂ）キナゾリン−１４（６■）−イミン、１−（トリフルオロメチル）　−７，８，９，１０，１１，１２−へキサヒドロ−６、ｌＯ：８．１２−ジメタノアゾニノ［２，１−ｂ）キナゾリン−１４（６１）−イミン、２−（トリフルオロメチル）　−７，８，９，１０，１１，１２−へキサヒドロ −６、ｌ（１：８．２２−ジメタノアゾニノ　（２，１−ｂ）キナゾリン−１４（６Ｂ）−イミン、３−（トリフルオロメチル）　−７，８，９，１０，１１，１２−へキサヒドロ −６、１ｏｎ８．３２−ジメタノアゾニノ［２，１−ｂ）キナゾリン−１４（６）１）−イミン、４−（トリフルオロメチル）　−７，８，９，１０，１１，１２−ヘキサヒドロ −６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノ（２，１−ｂ）キナゾリン−１４（６８）−イミン、１．２−シクロローフ、　８．９．１０．１１．１２−ヘキサヒドロ−６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノ［２，１−ｂ）キナゾリン−１４（６１１）−イミン、１．３−シクロローフ、　８．９．１０．１１．１２−ヘキサヒドロ−６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノ（２，１−ｂ）キナゾリン−１４（６８） −イミン、１．４−シクロローフ、８．９．　ｔｏ、　１１．１２−へキサヒドロ−６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノ（２，１−ｂ）キナゾリン−１４（６＋１）−イミン、２．３−シクロローフ、　８．９．１０．１１．１２−ヘキサヒドロ−６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノ［２，１−ｂ〕キナゾリン− １４（６Ｆｌ）−イミン、２．４−ジクロロ−６、７，８，９，１０，１１，１２−へキサヒドロ−６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノ　［２，１−ｂ〕キナゾリン−１４（６１’ｌ）−イミン、３．４−シクロローフ、　８．９．１０．１１．１２−へキサヒドロ−６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノ（２，１ −ｂｌキナゾリン−１４（６Ｈ）−イミン、２．３−ジメトキシ−７、８，９，１０，１１，１２−ヘキサヒドロ−６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノ（２，１−ｂ）キナゾリン−１４（６［１）−イミン、２−（メチルカルバモイルオキシ）　−７，８，９，１０，１１，１２−へキサヒドロ−６、ＩＯ＋８．１２ −ジメタノアゾニノ（２，１−ｂ）キナゾリン−１４（６Ｈ）−イミン、 ■−クロロー２−（メチルカルバモイルオキシ）　−７，８，９，１０，１１，１２−へキサヒドロ−６、１０＋８．１２−ジメタノアゾニノ〔２，１−ｂ〕キナゾリン−１４（６１１）−イミン、３−クロロ−２−（メチルカルバモイルオキシ）　−７，８，９，１０，１１，１２−ヘキサヒドロ−６、ｌｏ：８．１２−ジメタノアゾニノ　［２，１−ｂｌキナゾリン−１４（６８）−イミン、 ■−クロロー３−（メチルカルバモイルオキシ）　−７，８，９，１０，１１，１２−へキサヒドロ−６、ｔｏｓｓ、　１２−ジメタノアゾニノ［２，１−ｂ］キナゾリン−１４（６８）−イミン、２−（ヘプチルカルバモイルオキシ）　−７，８，９，１０，１１，１２−ヘキサヒドロ−６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノ（２，１−ｂ）キナゾリン− １４（６Ｈ）−イミン、３−（ヘプチルカルバモイルオキシ）　−７，８，９，１０，１１，１２−ヘキサヒドロ−６、１ｏｎｓ、　１２−ジメタノアゾニノ（２，１−ｂ）キナゾリン −１４（６１１）−イミン、１−クロロ−３−（ヘプチルカルバモイルオキシ）−７，８，９，１０゜１１．１２−へキサヒドロ−６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノ［２，１−ｂ］キナゾリン−１４（６）１）−イミン、３−クロロ−２−（ヘプチルカルバモイルオキシ）　−７，８，９，１０゜１１、１２−　ヘ−１−＋　ヒトｏ　−６，１０：８．１２−　’）メ９　／　７ゾ＝／　［２，１−ｂ：ｌ　＋ナシリンー１４（６■）−イミン、１．３−ジクｏロー４−メチル−７，８，９，１０，１１，１２−ヘキサヒドロ＝６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノ（２，１−ｂ）キナゾリン−１４（６１）−イミン、１．３−ジフルオロ−１１Ｈ−７，８，９，１０，１１，１２−ヘキサヒドロ− ６，１０：８．１２−ジメタノアゾニノ（２，１−ｂ〕キナゾリン−１４（６１）−イミン、１−フルオロ−３−クロロ−７、８，９，１０，１１，１２−へキサヒドロ−６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノ（２，１−ｂ）キナゾリン− １４（６Ｂ）−イミン、１−フルオロ−３−プロモーフ、８，９．１０，１１．１２−ヘ−ｔ−サヒドロー６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノ［２，１−ｂ］キナゾリン−１４（６０）−イミン、１−フルオロ−３−ヨード−７、８，９，ｔｏ、　１１．１２−　ヘキサヒドロ −６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノ［２，１−ｂ）キナゾリン−１４（６Ｈ）−イミン、１−りｏｏ−３−フルオロ−７，８，９，１０，１１，１２−ヘキサヒドロ−６，１０・８，１２−ジメタノアゾニノ　〔２，１−ｂ）キナゾリン−１４（６Ｈ）−イミン、１−クロロ−３−プロモーフ、８．９．１０．１１．１２−へキサヒドロ−６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノ（２，１−ｂｌキナゾリン−１４（６［（） −イミン、１−クロロ−３−ヨード−１１１−７，８，９，１０，１１，１２−ヘキサヒドロ−６，ｌＯ：３．１２−ジメタノアゾニノ［２，１−ｂ］キナゾリン−１４（６１１）−イミン、１−ブロモ−３−フルオロ−７、８，９，１０，１１，１２−へキサヒドロ−６、ｌｏ：８．１２−ジメタノアゾニノ［２，１−ｂ）キナゾリン−１４（６８） −イミン、１−ブロモ−３−クロロ−７、８，９，１０，１１，１２−へキサヒドロ−６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノ［２，１−ｂ）キナゾリン−１４（６Ｂ）− イミン、１−ブロモ−３−ヨード−７、８，９，１０，１１，１２−ヘキサヒドロ−６、ｌＯ：８．１２−ジメタノアゾニノ（２，１−ｂ）キナゾリン−１４（６１１） −イミン、１．３−ジブロモ−７、８，９，１０，１１，１２−ヘキサヒドロ−６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノ（２，１−ｂ）キナゾリン−１４（６１１）−イミン、■−ヨードー３−フルオロ−７、８，９，１０，１１，１２−へキサヒドロ −６、ＩＯ：８．１２−ジメタノアゾニノ（２，１−ｂ）キナゾリン−１４（６１）−イミン、 ■−ヨードー３−クロロ−７、８，９，１０，１１，１２−へキサヒドロ−６、１０；８．１２−ジメタノアゾニノ（２，１−ｂ）キナゾリン−１４（６８）− イミン、１−ヨード−３−プロモーフ、　８．９．１０．１１．１２−ヘキサヒドロ−６、１０：８．１．２−ジメタノアゾニノ（２，１−ｂｌキナゾリン−１４（６１１）−イミン、および１．３−ショート−７、８，９，１０，１１，１２−ヘキサヒドロ−６、１０：８．１２−ジメタノアゾニノ（２，１−ｂ）キナゾリン−１４（６Ｈ）−イミン。

実施例　１４１．３−ジクロロ−１１８−ピリド［２，１−ｂ）キナゾリン４．６−ジクロロアントラニル酸２５ｇを、はげしく撹拌しながら、０℃の無水の■Ｃ１で飽和したメタノール２５０ｍＪに少量ずつ加えた。それから、混合物を室温で２４時間撹拌した。それから、混合物を６０℃で１２時間撹拌した。それから、過剰の溶剤を、真空中で冷トラップに除去しそして残留物を、クロロホルムＬｏｏｍ／と１０％水性炭酸ナトリウム２５０雪ｌとの間に分配した。有機層を分離しそして無水の硫酸マグネシウムで乾燥した。真空中で濃縮した後、残留物を、乾燥ＴＢＦ　１５勧ｌに溶解しそして無水のＴＨＦ　５００ｍ／中の水素化アルミニウムリチウム２０９の溶液に１０℃で３０分で滴加した。それから、混合物を室温で１時間撹拌し、氷−塩浴中で冷却し飽和水性炭酸カリウムで分解した。沈澱を濾去し濾液を無水の硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し真空中で濃縮した。残留物を、濃塩酸中に少量ずつ加えそして塩化水素のおだやかな流れを通した。混合物を、６０℃に加温した。

反応の終わりに、形成した固体を集めそして窒素の流れ中で乾燥した。

上記の固体の４．６−ジクロロ−２−アミノベンジルクロライド塩酸塩５ｇを、クロロベンゼン２５ｄ中で２−クロロピリジンｌＱ＋＋ｉ！と一緒に加熱した。

反応は、ＴＬＣ（３００：　２０　：　１のクロロホルム／メタノール／２８％水性アンモニア）により監視した。反応が完了したときに、反応混合物を真空濃縮（冷トラップ）した。残留物を、飽和水性炭酸カリウムで塩基性としそしてクロロホルム５Ｑｍｌと水５０１１７７との間に分配した。クロロホルム層を分離し、無水の炭酸カリウムで乾燥し真空中で濃縮した。褐色の残留物を、上記の溶剤系を使用してクロマトグラフィー処理しそして適当なフラクションを真空中で濃縮して黄色の固体を得た。これを４Ｎ塩酸１当量で処理しそして無水エタノール５０−ｌを使用して共蒸発した。残留物を、無水エタノール−酢酸エチル混合物から再結晶して、１．３−ジクロロ−１１１−ピリド［２，１−ｂｌキナゾリンの塩酸塩を得た。

溶剤の不存在下またはトルエン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、アニソール、１．３−ジメトキシベンゼン、フェノールなどのような溶剤の存在下において適当に置換された２−アミノベンジルクロライド誘導体塩酸塩を適当に置換された２−クロロ−（または２−フルオロ−または２−ブロモ−）ピリジン誘導体と一緒に加熱することによって、上記方法を使用して次の化合物を製造した。

■−メチルー１４）１−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、２−メチル−１１トビリド（２，１−ｂ）キナゾリン、３−メチル−１１１１−ピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、４−メチル−１１Ｈ−ピリド［２，１−ｂ）キナゾリン、１−クロロ−１ｉｌｌ−ピリド（２，１−ｂ〕キナゾリン、２−クロロ−１１）１−ピリド［２，１−ｂ〕キナゾリン、３−クロロ−１１Ｈ−ピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、４−クロロ−ｔｔｎ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１−フルオロ−１１１（−ピリド［２，１−ｂ〕キナゾリン、２−フルオロ−１１８−ピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、３−フルオロ−１１Ｈ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、４−フルオロ−１１■−ピリド（２，１−ｂ〕キナゾリン、■−ブロモー１１８−ピリド（２，１−ｂｌキナゾリン、２−ブロモ−ｔｔＵ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、３−ブロモ−ｔｔｎ−ピリド（２，１−ｂｌキナゾリン、４−ブロモ−１１ＦＩ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１−（トリフルオロメチル）　−１１１１−ピリド［２，１−ｂ］キナプリン、２−（トリフルオロメチル）−１１８−ピリド［２，Ｌ−ｂｌキナゾリン、３−（トリフルオロメチル）−１１■−ピリド［２，１−ｂｌキナゾリン、４−（トリフルオロメチル）　−１１Ｈ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１−（メチルチオ）−１１１−ピリド（２，１−ｂｌキナゾリン、２−（メチルチオ）−１１１’ｆ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、３−（メチルチオ）−ＩｌＢ−ピリド（２，１− ｂｌキナゾリン、４−（メチルチオ）−１１夏トビリド［２，１−ｂ］キナゾリン、１．２−ジクロロ−１ＬＨ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１．３−ジクロロ−１１）１−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、■、４−ジクロロー１１１（−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、２．３−ジクロロ−１ｉｆｔ−ピリド（２，１−ｂｌキナゾリン、２．４−ジクロロ−１１Ｈ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、３．４−ジクロロ−１１Ｈ−ピリド［２，１−ｂ）キナゾリン、１．３−ジメトキシ−１ｌｌ（−ピリド（２，ｌ−ｂ〕キナゾリン、２．３−ジメトキシ−１１Ｈ−ピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、２．４−ジメトキシ−１１１−ピリド［２，１−ｂｌキナゾリン、３．４−ジメトキシ−１１０−ピリド（２，１−ｂｌキナゾリン、１．２−ジメチル−１１Ｈ−ピリド［２，１−ｂ）キナゾリン、１．３−ジメチル−１１Ｈ−ピリド（２，１−ｂ）キナプリン、１．４−′）メ千ル−１１日−ビリド（２，１−ｂｌキナゾリン、２．３−ジメチル −１１トビリド（２，１−ｂ）キナゾリン、２．４−ツメチル−１１Ｈ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、３．４−ジメチル−１１８−ピリド（２，１−ｂｌキナゾリン、２−（メチルカルバモイルオキシ）−１１１１−ピリド［２，１− ｂ］キナゾリン、１−クロロ−２−（メチルカルシくモイルオキシ）　−１１１−ピＩＪド（２，１−ｂ）キナゾリン、３−クロロ−２−（メチルカル／くモイルオキシ＞　−１ｔｎ−ビＩＪド［２，１−ｂｌキナゾリン、１−クロロ−３−（メチルカルシくモイルオキシ）−１１Ｈ−ピＩＪド（２，１ −ｂ）キナゾリン、２−（ヘプチルカルバモイルオキシ）−１１８−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、３−（ヘプチルカルバモイルオキシ）−１１１１−ピ１ノド（２，１−ｂ）キナゾリン、１−クロロ−３−（ヘプチルカルｌ（モイルオキシ）−１１８−ピＩＪド（２，１−ｂ）キナゾリン、３−クロロ−２−（ヘブチルカルノくモイルオキシ）−１１１（−ビ１ノド（２，１−ｂ）キナゾリン、１．３−ジクロロ−２−（ヘブチルカルノ（モイルオキシ）−１１１１−ピリド（２，Ｌ−ｂｌキナゾリン、１−クロロ−２−メチル−１１Ｂ−ピリド［２，１−ｂ）キナゾ１ノン、■−クロロー３−メチルー１１トビリド［２，１−ｂ］キナ゛ノ１ノン、１−クロロ− ４−メチル−１１０−ピリド（２，１−ｂｌキナゾリン、２−クロロ−１−メチル−１１１−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、３−クロロ−１−メチル−１１１−ピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、４−クロロ−１−メチル−１１１−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、３−クロロ−１−メチル−１１Ｒ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、３−クロロ−２−メチル−１１ＦＩ−ピリド（２，１−ｂ ’ｌキナゾリン、３−クロロ−４−メチル−１１８−ピリド（２，１−ｂｌキナゾリン、４−クロロ−１−メチル−１１１１−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、４−クロロ−２−メチル−１１１１−ピリド［２，１−ｂ）キナゾリン、１− クロロ−３−メチル−１１■−ピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、３−クロロ− １，４−ジメチル−１１ｉ１−ピリド（２，１−ｂ’ｌキナゾリン、１−クロロ −３−メチル−１１１−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１−メチル−３−クロロ−１１Ｈ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１．３−ジクロロ−２−メチル−１１１１−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１．３−ジクロロ−４−メチル−１１Ｈ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１．３−ジクロロ−２，４−ジメチル−１１１１−ピリド（２，１−ｂ’ｌキナゾリン、１−クロロ−１１，１１−ジメチル−１１１１−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、３−クロロ−１１，１１−ジメチル−１１Ｈ−ピリド［２，１−ｂ〕キナゾリン、１．３−ジクロロ−１１−メチル−１１Ｈ−ピリド（２，１−ｂｌキナゾリン、１．３−ジクロロ−１１，１１−ジメチル−１ｉＨ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、３−クロロ−１１−メチレン−１１ＦＩ−ピリド（２，１−ｂ］キナゾリン、１．３−ジクロロ−１１−イソプロピリデン−１１Ｂ−ピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、１．３−ジクロロ−１１−メチレン−１１トビリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１．３−ジフルオロ−１１８−ピリド［２，１−ｂ３キナゾリン、１−フルオロ −３−ブロモ−１１１’ｌ−ピリド［２，１−ｂ）キナゾリン、■−フルオロー３−ヨードー１１１−ピリド［２，１−ｂｌキナゾリン、１−クロロ−３−フルオロ−１１１−ピリド［２，１−ｂ〕キナゾリン、１−クロロ−３−ブロモ−１１８−ピリド（２，Ｌ−ｂ）キナゾリン、１−クロロ−３−ヨード−１１１−ピリド［２，１−ｂ）キナゾリン、１−ブロモ−３−フルオロ−１１８−ピリド（２，１−ｂ〕キナゾリン、１−ブロモ−３−クロロ−１１８−ピリドＣ２，１− ｂ）キナゾリン、■−ブロモー３−ヨードー１１■−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１．３−ジブロモ−１１８−ピリド［２，１−ｂ’）キナゾリン、１− ヨード−３−フルオロ−１１トビリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１−ヨード− ３−クロロ−１１１−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、■−ヨードー３−ブロモーｔｉｎ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１．３−ショート−１ｌｌ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１−ブロモ−３−フルオロ−１１トビリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１−ブロモ−３−クロロ−ｔｔｏ−ピリド（２，１−ｂ〕キナゾｉ」ン、１−ブロモ−３−ヨード−１ｉｌｌ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１．３−ジブロモ−１１８−ピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、１− ヨード−３−フルオロ−１１Ｈ−ピリドＣ２，１−ｂ）キナゾリン、１−ヨード −３−クロロ−１１トビリド［２，１−ｂ］キナゾリン、■−ヨードー３−ブロモーｔｔｎ−ピリド（２，１−ｂ３キナゾリン、１．３−ショート−１１Ｂ−ピリド［２，１−ｂ］キナプリン、１．３−ジクロロ−６−メチル−１１８−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１．３−ジクロロ−７−メチル−１１Ｈ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１．３−ジクロロ−８−メチル−ｔｉｎ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、■、３−ジクロロー９−メチルー１１１１−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１．３−ジクロロ−６−フルオロ−ｔｉｎ−ピリド（２，１−ｂ）キナプリン、１．３−ジクロロ−７−フルオロ−１１１１１−ピリド（２，１−ｂ）キナプリン、１．３−ジクロロ−８−フルオロ−１１１−ピリド［２，１−ｂ］キナプリン、１．３−ジクロロ−９−フルオロ−１１８−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１．３．６−）ジクロロ−１１８−ピリド〔２，１−ｂ〕キナゾリン、１．３．７４リクロロー１１■−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン、１．３．８−　）！Ｊクロロ−１１１−ピリド［２，１−ｂ］キナゾリン、オヨヒ１．３．９−１− ジクロロ−１１Ｈ−ピリド（２，１−ｂ）キナゾリン。

実施例　１５（±）−１，３−ジクロロ−６，９−ジヒドロ−１１１１−６，９−メタノピリド（２，１−ｂ）キナゾリン塩酸塩４．６−ジクロロアントラニル酸２ｇを、ベンゼン２５ｓ＋Ｊ中で５ｏｃｚ。

６１１１で処理し３０分加熱沸騰した。それから、すべての揮発性物質を真空中で留去した。明るい帯温色の残留物を、ＣＣｌ４２５ｍ＋１に溶解し水浴中で冷却した。エタノールを含有していないクロロホルム２０菖／中の（±）−２−アザビシクロ（２，２，１）ヘプト−５−エン−３−オン（＾１ｄｒｉｃｈ　Ｃｈｅｗ、　Ｃｏ、　）　１９の溶液を、２時間にわたり滴加し、それから混合物を、室温で２４時間撹拌した。反応混合物を簡単に還流し真空中で濃縮した。褐色の残留物を、溶離剤として１２：１のクロロホルム−酢酸エチルを使用してシリカゲル上でクロマトグラフィー処理した。相当するフラクションを、真空中で濃縮して（±）−１，３−ジクロロ−１１１１−６，９−メタノピリド（２，１− ｂ）キナゾリン−１１−オンを得た。これを、５０℃の氷酢酸２５ｍ／に溶解した。亜鉛末１０９を加え混合物を、機械的に撹拌した。それから、濃１１ＣＪ（約１０ｍ／）を、７分で滴加し反応の進行を、ＴＬＣにより監視した。１０分後に過剰のかたまった亜鉛（発火性りを濾去しそして濾液をＣＢＣ１’ｓ　２０１）＋／で希釈し２０％ＮａＯＨで注意深（塩基性にした（水冷）。濾過後、有機層を分離し、Ｋ、ＣＯ，で乾燥し真空中で濃縮した。残留物を、３００：２５：１のＣＨＣｌ！３：菖ｅＯＨ：　２８％水性アンモニアを使用してクロマトグラフィー処理した。相当するフラクションを真空中で濃縮し、無水のエタノール５９ｍ１に溶解しそして４ＮＨＣ１の相当する量で処理した。これを、真空中で濃縮し無水のＥｔＯＲ５０ｍ１とともに２回共蒸発することにより乾燥した。残留物を無水のエチルアルコール−酢酸エチルから再結晶して白色の結晶性の塩酸塩を得た。

同じ方法によって、（＋）および（−）エナンチオマーを商業的に入手できるエナンチオマーラクタムから製造することができる。

実施例　１６１．３−ジクロロ−６、７，８，９，１０，１２−へキサヒドロアゼピノ［２，１−ｂｌキナゾリン−１２−オール方法Ａ：５０℃の氷酢酸１００＋＋／中の１．３−シクロローフ、　８．９．１０−テトラヒドロアゼピノ（２，１−ｂｌキナゾリン−１２（６１１）−オン２ｇの溶液に、亜鉛末１５ｇおよびシリカゲル（カラムクロマトグラフィー等級）１５９の緊密に混合した混合物を加えた。反応の進行をＴＬＣ（２０：　１のＣＢ（Ｊ３：　１ＩｅＯＨ１一部を塩基性化、クロロホルムに抽出）により監視しながら、この機械的に撹拌した懸濁液に、濃塩酸を滴加した。

反応が本質的に完了したときに、過剰の亜鉛を濾去しく発火性り、濾液を真空中で濃縮し、塩基性にし、クロロホルムで抽出し粗製の抽出液を、溶離剤として２０：１のクロロホルム−メタノールを使用してシリカゲルカラム上でクロマトグラフィー処理した。相当するフラクションから、真空濃縮後、灰白色の結晶性固体として１．３−ジクロロ−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン−１２−オールを得た。

方法Ｂ：熱トリエチルシラン３０Ｒ１中の１．３−シクロローフ、　８．９．１０−テトラヒドロアゼピノ（２，１−ｂｌキナゾリン−１２（６Ｂ）−オン１ｇの溶液に、トリフルオロ酢酸５ｍｌを加え混合物を窒素下１００℃〜１１０℃で撹拌した。ＴＬＣ（一部を塩基性化、ＣＢＣ／　ｓに抽出）により証明されるように反応が実質的に完了するまで、さらにトリエチルシランおよびトリフルオロ酢酸を加えた。それから、すべての揮発性物質を真空中で除去し残留物を塩基にし、クロロホルム中に抽出し２０：１のクロロホルム：メタノールを使用してシリカゲルカラム上でクロマトグラフィー処理した。相当するフラクションを濃縮して、帯灰色〜白色の固体として、所望の１，３−ジクロロ−６、７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ（２，１−ｂ）キナゾリン−１２−オールを得た。

国際調査報告、　、、　ＰＣＴ／ＵＳ　９２１０５ｇ６４フロントページの続き（５１）　Ｉｎｔ、　Ｃ１，５識別記号　庁内整理番号Ｃ０７Ｄ４８７１０４　１５０　７０１９−４Ｃ１５７７０１９−４Ｃ４８７１０８７０１９−４Ｃ（８１）指定−ＥＰ（ＡＴ、ＢＥ、ＣＨ，ＤＥ。

ＤＫ、ＥＳ、ＦＲ，ＧＢ、ＧＲ，ＩＴ、ＬＵ、ＭＣ，ＮＬ、ＳＥ）、　ＡＵ、　ＣＡ、　Ｃ３，ＦＩ、　ＨＵ、ＪＰ、　ＫＲ，Ｎｏ、ＲＵＩ

Claims

【特許請求の範囲】

１．単位投与形態の式 ▲数式、化学式、表等があります▼Ｉの化合物またはその医薬的に許容し得る酸付加塩の治療的に有効な量を治療を必要とする宿主に投与することからなる認識欠損症の治療方法。上記式において、Ａは、存在しないかまたは ▲数式、化学式、表等があります▼ＩＩａ、▲数式、化学式、表等があります▼ ＩＩｂ、▲数式、化学式、表等があります▼ＩＩｃ、▲数式、化学式、表等があります▼ＩＩｄまたは▲数式、化学式、表等があります▼ＩＩｅ〔式中、ｎは１〜１０であり、Ｐは単一結合または（ＣＨ２）ｍであり、ｍは０〜１０であり、環Ａ中の１個のメチレン基は窒素、酸素または硫黄原子により置換されていてもよくそしてＹは環Ａ中の炭素原子に結合しており水素、ヒドロキシ、カルボキシ、低級アルコキシ、低級アルキル、アリール、ヘテロアリール、ケト、低級アルコキシカルボニルまたは低級アルカノイルまたはその相当するオキシムである〕を示し、Ｍは、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＲ、＝ＣＲＲ′または▲数式、化学式、表等があります ▼（式中、ＲおよびＲ′は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、ヒドロキシ、低級アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アリール低級アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリール低級アルキルでありそして一緒になっている場合は、場合によっては窒素、酸素および硫黄から選択された１〜３個の異種原子を含有していてもよい３〜６員の環を形成していてもよい）であり、Ｘは、存在しないかまたはハロゲン、直鎖状または分枝鎖状の飽和のアルキル（Ｃ１〜２２）またはアルケニルまたはアルキニル〔場合によっては、適当な大きさのアルキルは、Ｏ、Ｓ、Ｎ、ＳｅおよびＰから選択された１個または２個以上の異種原子を含有するかまたは含有していない飽和または不飽和の環、またはＯ、Ｓ、ＮおよびＳｅから選択された１個または２個以上の異種原子を含有するかまたは含有していない芳香族またはヘテロ芳香族環を形成していてもよい〕、第１、第２または第３アミノ、ニトロ、低級アルキルチオ、アリールまたはヘテロアリールチオ、メルカプト、ヒドロキシ、カルボキシ、低級アルコキシ、アリールまたはヘテロアリールオキシ、アルキル（Ｃ１〜２２）、アリールまたはヘテロアリールスルフィニル、アルキル（Ｃ１〜２２）、アリールまたはヘテロアリールスルホニル、パーフルオロアルキル（Ｃ１〜２２）、パーフルオロアルコキシ（Ｃ１〜２２）、パーフルオロアルキルチオ（Ｃ１〜２２）、パーフルオロアルキルスルフィニル（Ｃ１〜２２）、パーフルオロアルキルスルホニル（Ｃ１〜２２）、アルキル（Ｃ１〜２２）、アリールまたはヘテロアリールカルバモイル、ジアシルアミノ、アルキル（Ｃ１〜２２）、アリールまたはヘテロアリールスルフィニルアミド、アルキル（Ｃ１〜２２）、アリールまたはヘテロアリールスルホニルアミド、パーフルオロアルキル（Ｃ１〜２２）スルフィニルアミド、パーフルオロアルキル（Ｃ１〜２２）スルホニルアミド、トリアルキルシリル、アシル、パーフルオロアシル、アシル−低級アルキル、パーフルオロアシル−低級アルキル、アルキル（Ｃ１〜２２）、アリールまたはヘテロアリールカルバモイルオキシ、ジアルキル（Ｃ１〜２２）、ジアリールまたはジヘテロアリールカルバモイルオキシ、アルキル（Ｃ１〜２２）、アリールまたはヘテロアリールカルバモイルチオ、アルキル（Ｃ１〜２２）、アリールまたはヘテロアリールカルバモイルアルキル、イミドアルキル、アリール、アリール低級アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール低級アルキルから選択された１〜４個の置換分であり、Ｚは、水素、ハロゲン直鎖状または分枝鎖状の飽和のアルキル（Ｃ１〜１２）またはアルケニルまたはアルキニル、（場合によっては、適当な大きさのアルキルは、Ｏ、ＳおよびＮから選択された１個または２個以上の異種原子を含有しているかまたは含有していない飽和または不飽和の環またはＯ、ＳおよびＮから選択された１個または２個以上の異種原子を含有しているかまたは含有していない芳香族またはヘテロ芳香族環を形成していてもよい）第１、第２または第３アミノ、低級アルキルチオ−、アリール−、ヘテロアリールチオ、メルカプト、ヒドロキシ、カルボキシ、アルキルがＣ１〜Ｃ２２のアルキルであるカルブアルコキシ、低級アルコキシ、アリールオキシまたはヘテロアリールオキシ、アルキルがＣ１〜Ｃ２２のアルキルであるパーフルオロアルキル、アルキル部分がＣ１〜Ｃ２２のアルキルであるパーフルオロアルコキシ、アルキル（Ｃ１〜Ｃ２２）、アリールまたはヘテロアリールカルバモイル、ジアシルアミノ、環状イミドまたはアシルでありそして但し、Ａが ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｎは１であり、ｍは０であり、Ｙは水素である）でありそしてＭがＲＲ ′（式中、ＲおよびＲ′は両方水素である）である場合は、Ｘは欠けていないしまたは単一のメトキシまたはヒドロキシでもない。
２．式 ▲数式、化学式、表等があります▼｛式中、Ａは、 ▲数式、化学式、表等があります▼ＩＩａ、▲数式、化学式、表等があります▼ ＩＩｂ、▲数式、化学式、表等があります▼ＩＩｃ、▲数式、化学式、表等があります▼ＩＩｄまたは▲数式、化学式、表等があります▼ＩＩｅ（式中、ｎは１〜１０であり、Ｐは単一結合または（ＣＨ２）ｍであり、ｍは０〜３であり、キナゾリン部分に隣接していない環Ａ中の１個のメチレン基は窒素、酸素または硫黄原子により置換されていてもよくそしてＹは環Ａ中の炭素原子に結合しておりそして水素、ヒドロキシ、カルボキシ、低級アルコキシ、低級アルキル、アリール、ヘテロアリール、ケト、低級アルコキシカルボニルまたは低級アルカノイルである）を示し、Ｍは、＝Ｓ、＝ＮＲ、＝ＣＲＲ′または▲数式、化学式、表等があります▼（式中、ＲおよびＲ′は、独立して、水素、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、ヒドロキシ、低級アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アリール低級アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリール低級アルキルでありそして一緒になっている場合は、場合によっては窒素、酸素および硫黄から選択された１〜３個の異種原子を含有していてもよい３〜６員の環を形成していてもよい）であり、Ｘは、存在しないかまたはハロゲン、直鎖状または分枝鎖状の飽和のアルキル（Ｃ１〜Ｃ２２）またはアルケニルまたはアルキニル〔場合によっては、適当な大きさのアルキルは、Ｏ、Ｓ、Ｎ、ＳｅおよびＰから選択された１個または２個以上の異種原子を含有するかまたは含有していない飽和または不飽和の環またはＯ、Ｓ、ＮおよびＳｅから選択された１個または２個以上の異種原子を含有するかまたは含有していない芳香族またはヘテロ芳香族環を形成していてもよい〕、第１、第２または第３アミノ、ニトロ、低級アルキルチオ、アリールまたはヘテロアリールチオ、メルカプト、ヒドロキシ、カルボキシ、低級アルコキシ、アリールまたはヘテロアリールオキシ、アルキル（Ｃ１〜２２）、アリールまたはヘテロアリールスルフィニル、アルキル（Ｃ１〜２２）、アリールまたはヘテロアリールスルホニル、パーフルオロアルキル（Ｃ１〜２２）、パーフルオロアルコキシ（Ｃ１〜２２）、またはパーフルオロアルキルチオ（Ｃ１〜２２）、パーフルオロアルキルスルフィニル（Ｃ１〜２２）、パーフルオロアルキルスルホニル（Ｃ１〜２２）、アルキル（Ｃ１〜２２）、アリールまたはヘテロアリール、カルバモイルまたは環状イミドを包含するジアシルアミノ、アルキル（Ｃ１〜２２）、アリールまたはヘテロアリールスルフィニルアミド、アルキル（（Ｃ１〜２２）、アリールまたはヘテロアリールスルホニルアミド、パーフルオロアルキル（Ｃ１〜２２）スルフィニルアミド、パーフルオロアルキル（Ｃ１〜２２）スルホニルアミド、トリアルキルシリル、アシル、パーフルオロアシル、アシル−低級アルキル、パーフルオロアシル−低級アルキル、アルキル（Ｃ１〜２２）、アリールまたはヘテロアリールカルバモイルオキシ、ジアルキル（Ｃ１〜２２）、ジアリールまたはジヘテロアリールカルバモイルオキシ、アルキル（Ｃ１〜２２）、アリールまたはヘテロアリールカルバモイルチオ、アルキル（Ｃ１〜２２）、アリールまたはヘテロアリールカルバモイルアルキル、イミドアルキル、アリール、アリール低級アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール低級アルキルから選択された１〜４個の置換分であり、Ｚは、水素、ハロゲン直鎖状または分枝鎖状の飽和のアルキル（Ｃ１〜１２）またはアルケニルまたはアルキニル、（場合によっては、適当な大きさのアルキルは、Ｏ、ＳおよびＮから選択された１個または２個以上の異種原子を含有するかまたは含有していない飽和または不飽和の環また、Ｏ、ＳおよびＮから選択された１個または２個以上の異種原子を含有するかまたは含有していない芳香族またはヘテロ芳香族環を形成していてもよい）第１、第２または第３アミノ、低級アルキルチオ−、アリールまたはヘテロアリールチオ、メルカプト、ヒドロキシ、カルボキシ、アルキルがＣ１〜Ｃ２２のアルキルであるカルブアルコキシ、低級アルコキシ、アリールまたはヘテロアリールオキシ、アルキルがＣ１〜Ｃ２２のアルキルであるパーフルオロアルキル、アルキル部分がＣ１〜Ｃ２２のアルキルであるパーフルオロアルコキシ、アルキル（Ｃ１〜２２）、アリールまたはヘテロアリールカルバモイル、ジアシルアミノ、環状イミドまたはアシルでありそして但し、Ａが ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｎは１であり、ｍは０であり、Ｙは水素である）を示しＭがＲＲ′（式中、ＲおよびＲ′は両方水素である）である場合は、Ｘは不存在であることはできずまたモノヒドロキシまたはモノメトキシ基であることはできない｝の化合物またはその医薬的に許容し得る酸付加塩の治療的に有効な量および１種または２種以上の医薬的に許容し得る担体、賦形剤および（または）希釈剤の混合物からなる認識欠損症を治療するための医薬組成物。
３．式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ｛式中、Ａは、 ▲数式、化学式、表等があります▼ＩＩａ、▲数式、化学式、表等があります▼ ＩＩｂ、▲数式、化学式、表等があります▼ＩＩｃ、▲数式、化学式、表等があります▼ＩＩｄまたは▲数式、化学式、表等があります▼ＩＩｅ（式中、ｎは１〜１０であり、Ｐは単一結合または（ＣＨ２）ｍであり、ｍは０〜３であり、キナゾリン部分に隣接していない環Ａ中の１個のメチレン基は窒素、酸素または硫黄原子により置換されていてもよくそしてＹは環Ａ中の炭素原子に結合しておりそして水素、ヒドロキシ、カルボキシ、低級アルコキシ、低級アルキル、アリール、ヘテロアリール、ケト、低級アルコキシカルボニルまたは低級アルカノイルである）を示し、Ｍは、＝Ｓ、＝ＮＲ、＝ＣＲＲ′または▲数式、化学式、表等があります▼（式中、ＲおよびＲ′は、独立して、水素、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、ヒドロキシ、低級アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アリール低級アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリール低級アルキルでありそして一緒になっている場合は、場合によっては窒素、酸素および硫黄から選択された１〜３個の異種原子を含有していてもよい３〜６員の環を形成していてもよい）であり、Ｘは、存在しないかまたはハロゲン、直鎖状または分枝鎖状の飽和のアルキル（Ｃ１〜２２）またはアルケニルまたはアルキニル〔場合によっては、適当な大きさのアルキルは、Ｏ、Ｓ、Ｎ、ＳｅおよびＰから選択された１個または２個以上の異種原子を含有するかまたは含有していない飽和または不飽和の環またはＯ、Ｓ、ＮおよびＳｅから選択された１個または２個以上の異種原子を含有するかまたは含有していない芳香族またはヘテロ芳香族環を形成していてもよい〕、第１、第２または第３アミノ、ニトロ、低級アルキルチオ、アリールまたはヘテロアリールチオ、メルカプト、ヒドロキシ、カルボキシ、低級アルコキシ、アリールまたはヘテロアリールオキシ、アルキル（Ｃ１〜２２）、アリールまたはヘテロアリールスルフィニル、アルキル（Ｃ１〜２２）、アリールまたはヘテロアリールスルホニル、パーフルオロアルキル（Ｃ１〜２２）、パーフルオロアルコキシ（Ｃ１〜２２）、またはパーフルオロアルキルチオ（Ｃ１〜２２）、パーフルオロアルキルスルフィニル（Ｃ１〜２２）、パーフルオロアルキルスルホニル（Ｃ１〜２２）、アルキル（Ｃ１〜２２）、アリールまたはヘテロアリール、カルバモイルまたはジアシルアミノ、アルキル（Ｃ１〜２２）、アリールまたはヘテロアリールスルフィニルアミド、アルキル（Ｃ１〜２２）、アリールまたはヘテロアリールスルホニルアミド、パーフルオロアルキル（Ｃ１〜２２）スルフィニルアミド、パーフルオロアルキル（Ｃ１〜２２）スルホニルアミド、トリアルキルシリル、アシル、パーフルオロアシル、アシル−低級アルキル、パーフルオロアシル−低級アルキル、アルキル（Ｃ１〜２２）、アリールまたはヘテロアリールカルバモイルオキシ、ジアルキル（Ｃ１〜２２）、ジアリールまたはジヘテロアリールカルバモイルオキシ、アルキル（Ｃ１〜２２）、アリールまたはヘテロアリールカルバモイルチオ、アルキル（Ｃ１〜２２）、アリールまたはヘテロアリールカルバモイルアルキル、イミドアルキル、アリール、アリール低級アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール低級アルキルから選択された１〜４個の置換分であり、Ｚは、水素、ハロゲン、直鎖状または分枝鎖状の飽和のアルキル（Ｃ１〜１２）またはアルケニルまたはアルキニル、（場合によっては、適当な大きさのアルキルは、Ｏ、ＳおよびＮから選択された１個または２個以上の異種原子を含有するかまたは含有していない飽和または不飽和の環また、Ｏ、ＳおよびＮから選択された１個または２個以上の異種原子を含有するかまたは含有していない芳香族またはヘテロ芳香族環を形成していてもよい）第１、第２または第３アミノ、低級アルキルチオ−、アリール−またはヘテロアリールチオ、メルカプト、ヒドロキシ、カルボキシ、アルキルがＣ１〜Ｃ２２のアルキルであるカルブアルコキシ、低級アルコキシ、アリール、またはヘテロアリールオキシ、アルキルがＣ１〜Ｃ２２のアルキルであるパーフルオロアルキル、アルキル部分がＣ１〜Ｃ２２のアルキルであるパーフルオロアルコキシ、アルキル（Ｃ１〜Ｃ２２）、アリールまたはヘテロアリールカルバモイル、ジアシルアミノ、環状イミドまたはアシルでありそして但し、Ａが ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｎは１〜３であり、ｍは０であり、Ｙは水素である）を示しそしてＭがＲＲ′（式中、ＲおよびＲ′は両方水素である）である場合は、Ｘは不存在であることはできずまたモノヒドロキシまたはモノメトキシ基であることはできない、そしてＡが式ＩＩｄのものである場合は、Ｘは１，３−ジハロゲノまたは２，４−ジハロゲノである｝の化合物またはその医薬的に許容し得る酸付加塩。
４．Ｘが存在しないかまたは独立して、ハロゲン、低級アルキル、パーフルオロ低級アルキル、ヒドロシ、カルボキシ、メルカプト、低級アルコキシ、低級チオアルコキシ、パーフルオロ低級アルコキシ、パーフルオロ低級チオアルコキシ、ニトロ、アミノ、低級アルカノイルアミノ、アリール、アリール低級アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール低級アルキル、トリアルキルシリル、アシル、パーフルオロアシル、アシル−低級アルキル、パーフルオロアシル−低級アルキル、アルキル（Ｃ１〜１２）、アリールまたはヘテロアリールカルバモイルオキシ、ジアルキル（Ｃ１〜１２）、ジアリールまたはジヘテロアリールカルバモイルオキシ、アルキル（Ｃ１〜１２）、アリールまたはヘテロアリールカルバモイルチオおよびアルキル（Ｃ１〜Ｃ１２）、アリールまたはヘテロアリールカルバモイルアルキル、ジアシルアミノアルキルおよび環状イミドアルキルから選択された４個までの置換分である請求項３記載の化合物。
５．式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ｛式中、Ａは、 ▲数式、化学式、表等があります▼ＩＩａ、▲数式、化学式、表等があります▼ ＩＩｂ、▲数式、化学式、表等があります▼ＩＩｃ、▲数式、化学式、表等があります▼ＩＩｄまたは▲数式、化学式、表等があります▼ＩＩｅ（式中、ｎは１〜１０であり、Ｐは単一結合または（ＣＨ２）ｍであり、ｍは０〜３であり、環Ａ中の１個のメチレン基は窒素、酸素または硫黄原子により置換されていてもよくそしてＹは、環Ａ中の炭素原子に結合しておりそして水素、ヒドロキシ、カルボキシ、低級アルコキシ、低級アルキル、アリール、ヘテロアリール、ケト、低級アルコキシカルボニルまたは低級アルカノイルである）を示し、Ｒは、水素、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、ヒドロキシ、低級アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アリール低級アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリール低級アルキルであり、Ｘは、存在しないかまたハロゲン、低級アルキル、パーフルオロ低級アルキル、ヒドロキシ、カルボキシ、メルカプト、低級アルコキシ、低級チオアルコキル、パーフルオロ低級アルコキシ、パーフルオロ低級チオアルコキシ、ニトロ、アミノ、低級アルカノイルアミノ、アリール、アリール低級アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール低級アルキルから選択された１〜４個の置換分であり、Ｚは、水素、ハロゲン、直鎖状または分枝鎖状の飽和のアルキル（Ｃ１〜１２）またはアルケニルまたはアルキニル、（場合によっては、適当な大きさのアルキルは、Ｏ、ＳおよびＮから選択された１個または２個以上の異種原子を含有するかまたは含有していない飽和または不飽和の環を形成していてもよく、また、Ｏ、ＳおよびＮから選択された１個または２個以上の異種原子を含有するかまたは含有していない芳香族またはヘテロ芳香族環を形成していてもよい）第１、第２または第３アミノ、低級アルキルチオ−、アリール−またはヘテロアリールチオ、メルカプト、ヒドロキシ、カルボキシ、アルキルがＣ１〜Ｃ２２のアルキルであるカルブアルコキシ、低級アルコキシ、アリール、またはヘテロアリールオキシ、アルキルがＣ１〜Ｃ２２のアルキルであるパーフルオロアルキル、アルキル部分がＣ１〜Ｃ２２のアルキルであるパーフルオロアルコキシ、アルキル（Ｃ１〜２２）、アリールまたはヘテロアリールカルバモイル、ジアシルアミノ、環状イミドまたはアシルでありそして但し、Ａが式ＩＩｄのものである場合は、Ｘは１，３−ジハロゲノである｝の化合物またはその医薬的に許容し得る酸付加塩。
６．Ｙが水素、ヒドロキシ、カルボキシ、低級アルコキシ、低級アルキル、ケト、低級アルコキシカルボニルおよび低級アルカノイルであり、Ｒが水素、低級アルキル、低級アルケニルまたは低級アルキニルであり、そしてＸが存在しないかまたハロゲン、低級アルキル、パーフルオロ低級アルキル、ヒドロキシ、カルボキシ、低級アルコキシ、パーフルオロ低級アルコキシ、ニトロ、アミノ、低級アルカノイルアミノおよび低級アルキルカルバモイルオキシである請求項５記載の化合物。
７．ＹおよびＲが水素である請求項６記載の化合物。
８．ｎが１〜３でありＰが（ＣＨ２）ｍ（式中、ｍは０〜２である）である請求項７記載の化合物。
９．Ｘが存在しないかまたハロゲン、低級アルキル、パーフルオロ低級アルキルおよび低級アルコキシから選択された１〜４個の置換分である請求項８記載の化合物。
１０．Ｘが存在しないかまた弗素、塩素、臭素、沃素、メチル、メトキシおよびトリフルオロメチルから選択された１〜２個の置換分である請求項９記載の化合物。
１１．化合物が７，８，９，１０−テトラヒドロアゼピノ〔２，１−ｂ〕−キナゾリン−１２（６Ｈ）−イミンである請求項１０記載の化合物。
１２．化合物が６，７，８，９−テトラヒドロ−１１Ｈ−ピリド〔２，１−ｂ〕キナゾリン−１１−イミンである請求項１０記載の化合物。
１３．化合物が３−クロロ−７，８，９，１０−テトラヒドロアゼピノ〔２，１ −ｂ〕キナゾリン−１２（６Ｈ）−イミンである請求項１０記載の化合物。
１４．式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ｛式中、Ａは、 ▲数式、化学式、表等があります▼ＩＩａ、▲数式、化学式、表等があります▼ ＩＩｂ、▲数式、化学式、表等があります▼ＩＩｃ、▲数式、化学式、表等があります▼ＩＩｄまたは▲数式、化学式、表等があります▼ＩＩｅ（式中、ｎは１〜１０であり、Ｐは単一結合または（ＣＨ２）ｍであり、ｍは０〜３であり、キナゾリン部分に隣接していない環Ａ中の１個のメチレン基は窒素、酸素または硫黄原子により置換されていてもよくそしてＹは環Ａ中の炭素原子に結合しておりそして水素、ヒドロキシ、カルボキシ、低級アルコキシ、低級アルキル、アリール、ヘテロアリール、ケト、低級アルコキシカルボニルまたは低級アルカノイルである）を示し、ＲおよびＲ′は、それぞれ独立して、水素、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、ヒドロキシ、低級アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アリール低級アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリール低級アルキルであり、そしてＲおよびＲ′は、一緒になっている場合は、任意的に窒素、酸素および硫黄から選択された１〜３個の異種原子を含有する３〜６員の環を形成することができ、そしてＸは、存在しないかまたハロゲン、低級アルキル、パーフルオロ低級アルキル、低級アルキルチオ、低級アルコキシ、パーフルオロ低級アルコキシおよびアルキル（Ｃ１〜Ｃ１２）カルバモイルオキシから選択された１〜４個の置換分であり、Ｚは、水素、ハロゲン、直鎖状または分枝鎖状の飽和のアルキル（Ｃ１〜１２）またはアルケニルまたはアルキニル、（場合によっては、適当な大きさのアルキルは、Ｏ、ＳおよびＮから選択された１個または２個以上の異種原子を含有するかまたは含有していない飽和または不飽和の環を形成していてもよく、また、Ｏ、ＳおよびＮから選択された１個または２個以上の異種原子を含有するかまたは含有していない芳香族またはヘテロ芳香族環を形成していてもよい）第１、第２または第３アミノ、低級アルキルチオ−、アリール−またはヘテロアリールチオ、メルカプト、ヒドロキシ、カルボキシ、アルキルがＣ１〜Ｃ２２のアルキルであるカルブアルコキシ、低級アルコキシ、アリール、またはヘテロアリールオキシ、アルキルがＣ１〜Ｃ２２のアルキルであるパーフルオロアルキル、アルキル部分がＣ１〜Ｃ２２のアルキルであるパーフルオロアルコキシ、アルキル（Ｃ１〜２２）、アリールまたはヘテロアリールカルバモイル、ジアシルアミノ、環状イミドまたはアシルである｝の化合物またはその医薬的に許容し得る塩。
１５．Ｙが水素、ヒドロキシ、カルボキシ、低級アルコキシ、低級アルキル、アリール、ヘテロアリール、低級アルコキシカルボニルまたは低級アルカノイルである請求項１４記載の化合物。
１６．Ｙが水素、メチルまたはフェニルであり、ｎが１〜３であり、Ｐが（ＣＨ２）ｍ（式中、ｍは０〜２である）である請求項１５記載の化合物。
１７．Ｘが塩素、臭素、弗素、沃素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ、メチルカルバモイルオキシ、ヘプチルカルバモイルオキシおよびトリフルオロメトキシから選択された１〜４個の置換分である請求項１６記載の化合物。
１８．化合物が１−クロロ−６，７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ〔２，１−ｂ〕キナゾリンである請求項１７記載の化合物。
１９．化合物が３−クロロ−６，７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ〔２，１−ｂ〕キナゾリンである請求項１７記載の化合物。
２０．化合物が１，３−ジクロロ−６，７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ〔２，１−ｂ〕キナゾリンである請求項１７記載の化合物。
２１．化合物が６，８−ジクロロ−１，２，３，９−テトラヒドロピロロ〔２，１−ｂ〕キナゾリンである請求項１７記載の化合物。
２２．化合物が１．３−ジクロロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−１１Ｈ−ピリド〔２，１−ｂ〕キナゾリンである請求項１７記載の化合物。
２３．化合物が２，４−ジクロロ−６，７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ〔２，１−ｂ〕キナゾリンである請求項１７記載の化合物。
２４．化合物が１−クロロ−３−フルオロ−６，７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ〔２，１−ｂ〕キナゾリンである請求項１７記載の化合物。
２５．化合物が１−フルオロ−３−クロロ−６，７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ〔２，１−ｂ〕キナゾリンである請求項１７記載の化合物。
２６．化合物が１，３−ジクロロ−６，７，８，９，１０，１２−ヘキサヒドロアゼピノ〔２，１−ｂ〕キナゾリン−１２−オールである請求項１７記載の化合物。
２７．化合物が１，３−ジクロロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−１１Ｈ−６，９−メタノピリド〔２，１−ｂ〕キナゾリンである請求項１７記載の化合物。
２８．化合物が１，３−ジクロロ−６，９−ジヒドロ−１１Ｈ−６，９−メタノピリド〔２，１−ｂ〕キナゾリンである請求項１７記載の化合物。
２９．化合物が１，３−ジクロロ−１１Ｈ−ピリド〔２，１−ｂ〕キナゾリンである請求項１７記載の化合物。
３０．化合物が１，３−ジクロロ−１１Ｈ−ピリド〔２，１−ｂ〕キナゾリン− １１−イミンである請求項１０記載の化合物。
３１．化合物が１，３−ジクロロ−６，７，８，９，１０，１１，１２，１４− オクタヒドロ−６，１０：８，１２−ジメタノアゾニノ〔２，１−ｂ〕キナゾリンである請求項１７記載の化合物。
３２．化合物が３−クロロ−８，８−ジフェニル−６，７，８，９−テトラヒドロ−１１Ｈ−ピリド〔２，１−ｂ〕キナゾリンである請求項１４記載の化合物。