JPH0651783B2 - エポキシ樹脂の硬化剤 - Google Patents
エポキシ樹脂の硬化剤Info
- Publication number
- JPH0651783B2 JPH0651783B2 JP60110224A JP11022485A JPH0651783B2 JP H0651783 B2 JPH0651783 B2 JP H0651783B2 JP 60110224 A JP60110224 A JP 60110224A JP 11022485 A JP11022485 A JP 11022485A JP H0651783 B2 JPH0651783 B2 JP H0651783B2
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- Japan
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- epoxy resin
- curing agent
- compound
- curing
- parts
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、エポキシ樹脂の硬化剤に関するものである。
更に詳細には、常温での貯蔵安定性がすぐれ、かつ加熱
硬化条件において短時間で硬化し、すぐれた硬化性能を
与える一成分型エポキシ樹脂用硬化剤に関するものであ
る。
更に詳細には、常温での貯蔵安定性がすぐれ、かつ加熱
硬化条件において短時間で硬化し、すぐれた硬化性能を
与える一成分型エポキシ樹脂用硬化剤に関するものであ
る。
エポキシ樹脂の硬化剤には、常温で硬化作用を示す硬化
剤と、加熱下で硬化作用を示す硬化剤とがある。前者の
例としてはアルキルポリアミン類、ポリメルカプタン類
などが挙げられるが、このような硬化剤を含有するエポ
キシ樹脂組成物は長期間貯蔵することは不可能である。
他方、後者の例としては芳香族アミン類、カルボン酸無
水物など多種ある。またエポキシ樹脂組成物として常温
で安定で加熱により硬化作用を示す潜在性硬化剤として
知られているものにグアニジン類及びヒドラジド類があ
る。これらの硬化剤とくに潜在性硬化剤を含有する一成
分型エポキシ樹脂組成物は比較的長期間の貯蔵が可能で
あるが、加熱硬化に際し高い硬化温度及び非常に長い硬
化時間を必要とする欠点がある。
剤と、加熱下で硬化作用を示す硬化剤とがある。前者の
例としてはアルキルポリアミン類、ポリメルカプタン類
などが挙げられるが、このような硬化剤を含有するエポ
キシ樹脂組成物は長期間貯蔵することは不可能である。
他方、後者の例としては芳香族アミン類、カルボン酸無
水物など多種ある。またエポキシ樹脂組成物として常温
で安定で加熱により硬化作用を示す潜在性硬化剤として
知られているものにグアニジン類及びヒドラジド類があ
る。これらの硬化剤とくに潜在性硬化剤を含有する一成
分型エポキシ樹脂組成物は比較的長期間の貯蔵が可能で
あるが、加熱硬化に際し高い硬化温度及び非常に長い硬
化時間を必要とする欠点がある。
このように、従来提案されている潜在性硬化剤を使用し
た一成分型エポキシ樹脂組成物は、貯蔵安定性及び硬化
性バランスに問題点があり、両性能を満足する一成分型
エポキシ樹脂用硬化剤の出現が大いに要望されていた。
た一成分型エポキシ樹脂組成物は、貯蔵安定性及び硬化
性バランスに問題点があり、両性能を満足する一成分型
エポキシ樹脂用硬化剤の出現が大いに要望されていた。
本発明者らは、この点に鑑み鋭意研究したところ、特定
のイミダゾール又はイミダゾリン誘導体を含有したエポ
キシ樹脂組成物は長期間安定して貯蔵が可能であり、し
かも従来に比べ硬化条件が低温短時間で硬化することを
見い出し本発明に到達したものである。
のイミダゾール又はイミダゾリン誘導体を含有したエポ
キシ樹脂組成物は長期間安定して貯蔵が可能であり、し
かも従来に比べ硬化条件が低温短時間で硬化することを
見い出し本発明に到達したものである。
本発明は、イミダゾール化合物又はイミダゾリン化合物
と、モノエポキシ化合物とを反応させ、その反応物にモ
ノイソシアネート化合物をさらに反応させて得られる一
位及び三位の構造が下記一般式(１)及び／又は(２)で示
されることを特徴とするエポキシ樹脂の硬化剤である。
と、モノエポキシ化合物とを反応させ、その反応物にモ
ノイソシアネート化合物をさらに反応させて得られる一
位及び三位の構造が下記一般式(１)及び／又は(２)で示
されることを特徴とするエポキシ樹脂の硬化剤である。
〔Ｒ１及びＲ２はＣ１〜Ｃ１ ２アルキル基、置換基を有
してもよいフエニル基、Ｃ１〜Ｃ１ ２のアルコキシメチ
ル基、置換基を有していてもよいフエノキシメチル基、
Ｃ１〜Ｃ１ ２のアシルオキシメチル基、置換基を有して
いてもよいベンゾイルオキシメチル基、Ｒ３はＣ１〜Ｃ
１ ２のアルキル基、置換基を有していてもよいフエニル
基を示す〕 以下に本発明に係るエポキシ樹脂用硬化剤について更に
詳細に説明する。
してもよいフエニル基、Ｃ１〜Ｃ１ ２のアルコキシメチ
ル基、置換基を有していてもよいフエノキシメチル基、
Ｃ１〜Ｃ１ ２のアシルオキシメチル基、置換基を有して
いてもよいベンゾイルオキシメチル基、Ｒ３はＣ１〜Ｃ
１ ２のアルキル基、置換基を有していてもよいフエニル
基を示す〕 以下に本発明に係るエポキシ樹脂用硬化剤について更に
詳細に説明する。
本発明のイミダゾール又はイミダゾリン誘導体は、例え
ばイミダゾール化合物又はイミダゾリン化合物とモノエ
ポキシ化合物との反応物に、モノイソシアネート化合物
を付加させることにより容易に得られる。
ばイミダゾール化合物又はイミダゾリン化合物とモノエ
ポキシ化合物との反応物に、モノイソシアネート化合物
を付加させることにより容易に得られる。
原料に使用されるイミダゾール化合物としては、イミダ
ゾール、２−メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾ
ール、２−イソプロピルイミダゾール、２−ウンデシル
イミダゾール、２−ドデシルイミダゾール、２−フエニ
ルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾー
ル、２−ベンジルイミダゾール、2,4,5−トリメチルイ
ミダゾールなどが挙げられる。
ゾール、２−メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾ
ール、２−イソプロピルイミダゾール、２−ウンデシル
イミダゾール、２−ドデシルイミダゾール、２−フエニ
ルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾー
ル、２−ベンジルイミダゾール、2,4,5−トリメチルイ
ミダゾールなどが挙げられる。
原料に使用されるイミダゾリン化合物としては、イミダ
ゾリン、２−メチルイミダゾリン、２−エチルイミダゾ
リン、２−イソプロピルイミダゾリン、２−ウンデンシ
ルイミタゾリン、２−ドデシルイミダゾリン、２−フエ
ニルイミダゾリン、２−エチル−４−メチルイミダゾリ
ン、２−ベンジルイミダゾリン、2,4,5−トリメチルイ
ミダゾリンなどが挙げられる。好ましいイミダゾール化
合物又はイミダゾリン化合物としては、２−メチルイミ
ダゾール、あるいは２−エチル−４−メチルイミダゾー
ルから選ばれた一つもしくはその混合物である。また原
料に使用されるモノエポキシ化合物としては1,2−エポ
キシブタン、1,2−エポキシヘキサン、1,2−エポキシオ
クタン、スチレンオキサイド、ブチルグリシジルエーテ
ル、ヘキシルグリシジルエーテル、フエニルグリシジル
エーテル、グリシジルアセテート、グリシジルブチレー
ト、グリシジルヘキソエート、グリシジルベンゾエート
などが挙げられる。好ましくは、フエニルグリシジルエ
ーテルである。
ゾリン、２−メチルイミダゾリン、２−エチルイミダゾ
リン、２−イソプロピルイミダゾリン、２−ウンデンシ
ルイミタゾリン、２−ドデシルイミダゾリン、２−フエ
ニルイミダゾリン、２−エチル−４−メチルイミダゾリ
ン、２−ベンジルイミダゾリン、2,4,5−トリメチルイ
ミダゾリンなどが挙げられる。好ましいイミダゾール化
合物又はイミダゾリン化合物としては、２−メチルイミ
ダゾール、あるいは２−エチル−４−メチルイミダゾー
ルから選ばれた一つもしくはその混合物である。また原
料に使用されるモノエポキシ化合物としては1,2−エポ
キシブタン、1,2−エポキシヘキサン、1,2−エポキシオ
クタン、スチレンオキサイド、ブチルグリシジルエーテ
ル、ヘキシルグリシジルエーテル、フエニルグリシジル
エーテル、グリシジルアセテート、グリシジルブチレー
ト、グリシジルヘキソエート、グリシジルベンゾエート
などが挙げられる。好ましくは、フエニルグリシジルエ
ーテルである。
また原料に使用されるモノイソシアネート化合物として
は、フエニルイソシアネート、ｐ−メチルフエニルイソ
シアネート、ｏ−メチルフエニルイソシアネート、ｐ−
メトキシフエニルイソシアネート、2,4−ジメチルフエ
ニルイソシアネート、ｏ−クロロフエニルイソシアネー
ト、ｐ−クロロフエニルイソシアネート、メチルイソシ
アネート、エチルイソシアネート、プロピルイソシアネ
ート、ブチルイソシアネート、ヘキシルイソシアネート
などが挙げられる。好ましくは、フエニルイソシアネー
トである。
は、フエニルイソシアネート、ｐ−メチルフエニルイソ
シアネート、ｏ−メチルフエニルイソシアネート、ｐ−
メトキシフエニルイソシアネート、2,4−ジメチルフエ
ニルイソシアネート、ｏ−クロロフエニルイソシアネー
ト、ｐ−クロロフエニルイソシアネート、メチルイソシ
アネート、エチルイソシアネート、プロピルイソシアネ
ート、ブチルイソシアネート、ヘキシルイソシアネート
などが挙げられる。好ましくは、フエニルイソシアネー
トである。
本発明のイミダゾール又はイミダゾリン誘導体を、例え
ばイミダゾール化合物又はイミダゾリン化合物とモノエ
ポキシ化合物との反応物に、モノイソシアネート化合物
を付加させて作成する場合、各々の化合物のモル比をコ
ントロールすることにより得られる。すなわち、構造式
(１)はイミダゾール化合物又はイミダゾリン化合物とモ
ノエポキシ化合物及びモノイソシアネート化合物のモル
比が１／１／１において得られる。構造式(２)の場合モ
ル比は１／２／１である。又、そのモル比が１／１／１
から１／２／１の場合、構造式(１)と構造式(２)の混合
物となるが硬化性、貯蔵安定性共に問題はなく、従つて
目的とする貯蔵安定性及び硬化性のバランスのとれた硬
化剤は、このモル比をコントロールすることにより得ら
れる。
ばイミダゾール化合物又はイミダゾリン化合物とモノエ
ポキシ化合物との反応物に、モノイソシアネート化合物
を付加させて作成する場合、各々の化合物のモル比をコ
ントロールすることにより得られる。すなわち、構造式
(１)はイミダゾール化合物又はイミダゾリン化合物とモ
ノエポキシ化合物及びモノイソシアネート化合物のモル
比が１／１／１において得られる。構造式(２)の場合モ
ル比は１／２／１である。又、そのモル比が１／１／１
から１／２／１の場合、構造式(１)と構造式(２)の混合
物となるが硬化性、貯蔵安定性共に問題はなく、従つて
目的とする貯蔵安定性及び硬化性のバランスのとれた硬
化剤は、このモル比をコントロールすることにより得ら
れる。
本発明の硬化剤は、平均して一分子当り二個以上のエポ
キシ基を有するエポキシ樹脂に対し、液状、固形を問わ
ず使用することができる。例えばビスフエノールＡ、ビ
スフエノールＦ、カテコール、レゾルシンなどの多価フ
エノール、またはグリセリンやポリエチレングリコール
のような多価アルコールとエピクロルヒドリンを反応さ
せて得られるポリグリシジルエーテル、あるいはｐ−オ
キシ安息香酸、β−オキシナフトエ酸のようなヒドロキ
シカルボン酸とエピクロルヒドリンを反応させて得られ
るグリシジルエーテルエステル、あるいはフタル酸、テ
レフタル酸のようなポリカルボン酸とエピクロルヒドリ
ンを反応させて得られるポリグリシジルエステル、ある
いは4,4′−ジアミノジフエニルメタンやｍ−アミノフ
エノールなどとエピクロルヒドリンを反応させて得られ
るグリシジルアミン、さらにはエポキシ化ノボラツク樹
脂、エポキシ化クレゾールノボラツク樹脂、エポキシ化
ポリオレフインなどが挙げられるが、これらに限定され
るものではない。好ましいエポキシ樹脂としては、ビス
フエノールＡのジグリシジルエーテルである。
キシ基を有するエポキシ樹脂に対し、液状、固形を問わ
ず使用することができる。例えばビスフエノールＡ、ビ
スフエノールＦ、カテコール、レゾルシンなどの多価フ
エノール、またはグリセリンやポリエチレングリコール
のような多価アルコールとエピクロルヒドリンを反応さ
せて得られるポリグリシジルエーテル、あるいはｐ−オ
キシ安息香酸、β−オキシナフトエ酸のようなヒドロキ
シカルボン酸とエピクロルヒドリンを反応させて得られ
るグリシジルエーテルエステル、あるいはフタル酸、テ
レフタル酸のようなポリカルボン酸とエピクロルヒドリ
ンを反応させて得られるポリグリシジルエステル、ある
いは4,4′−ジアミノジフエニルメタンやｍ−アミノフ
エノールなどとエピクロルヒドリンを反応させて得られ
るグリシジルアミン、さらにはエポキシ化ノボラツク樹
脂、エポキシ化クレゾールノボラツク樹脂、エポキシ化
ポリオレフインなどが挙げられるが、これらに限定され
るものではない。好ましいエポキシ樹脂としては、ビス
フエノールＡのジグリシジルエーテルである。
エポキシ樹脂に対する本発明の硬化剤の添加量は、硬化
性・硬化物性・貯蔵安定性の面から決定されるものであ
り、特に制限するものではないが、好ましくはエポキシ
樹脂100重量部に対して本発明の硬化剤0.1〜50重量部で
ある。すなわち、0.1重量部未満であると充分な硬化性
能を得るために非常に時間を必要とし実用的でない。
又、50重量部を越える場合、硬化過程における発熱が大
となり硬化のコントロールが困難になるなど、取り扱い
が煩雑となる。特に好ましくは、エポキシ樹脂100重量
部に対して本発明の硬化剤１〜40重量部である。
性・硬化物性・貯蔵安定性の面から決定されるものであ
り、特に制限するものではないが、好ましくはエポキシ
樹脂100重量部に対して本発明の硬化剤0.1〜50重量部で
ある。すなわち、0.1重量部未満であると充分な硬化性
能を得るために非常に時間を必要とし実用的でない。
又、50重量部を越える場合、硬化過程における発熱が大
となり硬化のコントロールが困難になるなど、取り扱い
が煩雑となる。特に好ましくは、エポキシ樹脂100重量
部に対して本発明の硬化剤１〜40重量部である。
本発明の硬化剤は、所望によつて他種硬化剤を併用して
もよい。例えば、ジシアンジアミド、メチルグアニジ
ン、フエニルグアニジンなどのケアニジン化合物、ある
いは無水フタル酸、無水トリメリツト酸、無水ヘキサヒ
ドロフタル酸などのカルボン酸無水物化合物、あるいは
ジアミノジフエニルメタン、ジアミノジフエニルスルホ
ンなどの芳香族アミン化合物、あるいはアジビン酸ジヒ
ドラジド、イソフタル酸ジヒドラジド、テレフタル酸ジ
ヒドラジドなどのヒドラジド化合物、あるいはフエノー
ル樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂などが挙げられる。
もよい。例えば、ジシアンジアミド、メチルグアニジ
ン、フエニルグアニジンなどのケアニジン化合物、ある
いは無水フタル酸、無水トリメリツト酸、無水ヘキサヒ
ドロフタル酸などのカルボン酸無水物化合物、あるいは
ジアミノジフエニルメタン、ジアミノジフエニルスルホ
ンなどの芳香族アミン化合物、あるいはアジビン酸ジヒ
ドラジド、イソフタル酸ジヒドラジド、テレフタル酸ジ
ヒドラジドなどのヒドラジド化合物、あるいはフエノー
ル樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂などが挙げられる。
本発明の硬化剤を使用してエポキシ樹脂を硬化させる
時、その配合物には所望によつて増量剤、補強剤、充て
ん剤および顔料などを添加できる。例えば、コールター
ル、ガラス繊維、アスベスト繊維、ほう素繊維、炭素繊
維、セルロース、ポリエチレン粉、ポリプロピレン粉、
石英粉、鉱物性けい酸塩、雲母、アスベスト粉、スレー
ト粉、カオリン、酸化アルミニウム三水和物、水酸化ア
ルミニウム、チヨーク粉、石こう、炭酸カルシウム、三
酸化アンチモン、ペントン、シリカ、エアロゾル、リト
ホン、バライト、二酸化チタン、カーボンブラツク、グ
ラフアイト、酸化鉄、金、アルミニウム同、鉄粉などが
挙げらることができる。これらいずれもその用途に応じ
有効に用いられる。
時、その配合物には所望によつて増量剤、補強剤、充て
ん剤および顔料などを添加できる。例えば、コールター
ル、ガラス繊維、アスベスト繊維、ほう素繊維、炭素繊
維、セルロース、ポリエチレン粉、ポリプロピレン粉、
石英粉、鉱物性けい酸塩、雲母、アスベスト粉、スレー
ト粉、カオリン、酸化アルミニウム三水和物、水酸化ア
ルミニウム、チヨーク粉、石こう、炭酸カルシウム、三
酸化アンチモン、ペントン、シリカ、エアロゾル、リト
ホン、バライト、二酸化チタン、カーボンブラツク、グ
ラフアイト、酸化鉄、金、アルミニウム同、鉄粉などが
挙げらることができる。これらいずれもその用途に応じ
有効に用いられる。
本発明の硬化剤を使用してエポキシ樹脂を硬化させる
時、その配合物には所望によつて有機溶剤反応性希釈
剤、非反応性希釈剤、変性エポキシ樹脂などを添加でき
る。有機溶剤としては例えば、トルエン、キシレン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、エタノール、ブタノールなどが挙げら
れる。反応性希釈剤としては例えば、ブチルグリシジル
エーテル、N,N′−ジグリシジル−ｏ−トルイジン、フ
エニルグリシジルエーテル、スチレンオキサイド、エチ
レングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリ
コールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオール
ジグリシジルエーテル、などが挙げられる。非反応性希
釈剤としては例えば、ジオクチルフタレート、ジブチル
フタレート、ジオクチルアジペート、石油系溶剤などが
挙げられる。変性エポキシ樹脂としては例えば、ウレタ
ン変性エポキシ樹脂、ゴム変性エポキシ樹脂、アルキド
変性エポキシ樹脂などが挙げられる。
時、その配合物には所望によつて有機溶剤反応性希釈
剤、非反応性希釈剤、変性エポキシ樹脂などを添加でき
る。有機溶剤としては例えば、トルエン、キシレン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、エタノール、ブタノールなどが挙げら
れる。反応性希釈剤としては例えば、ブチルグリシジル
エーテル、N,N′−ジグリシジル−ｏ−トルイジン、フ
エニルグリシジルエーテル、スチレンオキサイド、エチ
レングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリ
コールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオール
ジグリシジルエーテル、などが挙げられる。非反応性希
釈剤としては例えば、ジオクチルフタレート、ジブチル
フタレート、ジオクチルアジペート、石油系溶剤などが
挙げられる。変性エポキシ樹脂としては例えば、ウレタ
ン変性エポキシ樹脂、ゴム変性エポキシ樹脂、アルキド
変性エポキシ樹脂などが挙げられる。
このようにして得られた本発明のエポキシ樹脂用硬化剤
は、常温での貯蔵安定性にすぐれ、かつ従来の潜在性硬
化剤に比べその硬化性が非常に改良され、又良好な性能
を有する硬化物を与えるものである。
は、常温での貯蔵安定性にすぐれ、かつ従来の潜在性硬
化剤に比べその硬化性が非常に改良され、又良好な性能
を有する硬化物を与えるものである。
本発明の硬化剤を使用するエポキシ樹脂組成物は、すぐ
れた硬化物性を与えるため、広い分野に利用できる。例
えば、接着剤関係において自動車分野ではヘツドライ
ト、ガソリンタンクの接着、ボンネツトなどのヘミング
フランジ部の接着、ボデーおよびルーフ部の鋼板の継合
せ、あるいは電気分野ではスピーカーマグネツトの接
着、モーターコイルの含浸および接着、テープヘツド、
バツテリーの接着、螢光灯安全器の接着、あるいは電子
分野ではダイボンデイング用接着剤などが挙げられる。
塗料関係においては、粉体塗料用、あるいは特殊な分野
としてソルダーレジストインキ、導電性塗料などが挙げ
られる。又、電気絶縁材料、積層構造体などにも利用で
きる。
れた硬化物性を与えるため、広い分野に利用できる。例
えば、接着剤関係において自動車分野ではヘツドライ
ト、ガソリンタンクの接着、ボンネツトなどのヘミング
フランジ部の接着、ボデーおよびルーフ部の鋼板の継合
せ、あるいは電気分野ではスピーカーマグネツトの接
着、モーターコイルの含浸および接着、テープヘツド、
バツテリーの接着、螢光灯安全器の接着、あるいは電子
分野ではダイボンデイング用接着剤などが挙げられる。
塗料関係においては、粉体塗料用、あるいは特殊な分野
としてソルダーレジストインキ、導電性塗料などが挙げ
られる。又、電気絶縁材料、積層構造体などにも利用で
きる。
以下例を挙げて本発明を説明するが、これらの例によつ
て本発明の範囲を制限されるものではない。例中の
「部」は重量部を示す。
て本発明の範囲を制限されるものではない。例中の
「部」は重量部を示す。
実施例 １ ２−メチルイミダゾール82部、フエニルグリシジルエー
テル150部をメチルイソブチルケトン232部に溶解させ、
還流下に６時間反応させる。その後室温に戻し、脱溶剤
を行う。脱溶剤後の固型物116部、フエニルイソシアネ
ート59.5部を四塩化炭素702部に溶解させ、40℃で４時
間撹拌下に反応させる。反応後、脱溶剤を行い付加物Ｉ
を得た。赤外、′Ｈ−NMRより、構造は本発明における
(１)に相当することが確認できた。軟化点160℃付加物I
21.4部をAER331（旭化成工業（株）、ビスフエノールＡ
型エポキシ樹脂、エポキシ当量189）100部に配合し、三
本ロールを２回通すことにより組成物を得た。この組成
物を使用して、硬化性・貯蔵安定性を測定した。その結
果を表−２に示す。
テル150部をメチルイソブチルケトン232部に溶解させ、
還流下に６時間反応させる。その後室温に戻し、脱溶剤
を行う。脱溶剤後の固型物116部、フエニルイソシアネ
ート59.5部を四塩化炭素702部に溶解させ、40℃で４時
間撹拌下に反応させる。反応後、脱溶剤を行い付加物Ｉ
を得た。赤外、′Ｈ−NMRより、構造は本発明における
(１)に相当することが確認できた。軟化点160℃付加物I
21.4部をAER331（旭化成工業（株）、ビスフエノールＡ
型エポキシ樹脂、エポキシ当量189）100部に配合し、三
本ロールを２回通すことにより組成物を得た。この組成
物を使用して、硬化性・貯蔵安定性を測定した。その結
果を表−２に示す。
実施例 ２〜４ 実施例１の合成法に準拠して、付加物II〜IVを合成した
結果を表−１に示す。又、そのエポキシ樹脂との硬化性
・貯蔵安定性の結果を表−２に示す。
結果を表−１に示す。又、そのエポキシ樹脂との硬化性
・貯蔵安定性の結果を表−２に示す。
比較例 １ ２−メチルイミダゾール５部をAER331 100部に合成した
きの、硬化性・貯蔵安定性を表−１に示す。
きの、硬化性・貯蔵安定性を表−１に示す。
以上の結果より、本発明のイミダゾール又はイミダゾリ
ン誘導体は、良好な貯蔵安定性を示し、かつその硬化性
はイミダゾール又はイミダゾリン化合物と何ら差のない
ことがわかる。
ン誘導体は、良好な貯蔵安定性を示し、かつその硬化性
はイミダゾール又はイミダゾリン化合物と何ら差のない
ことがわかる。
Claims (1)
- 【請求項１】イミダゾール化合物又はイミダゾリン化合
物と、モノエポキシ化合物とを反応させ、その反応物に
モノイソシアネート化合物をさらに反応させて得られる
一位及び三位の構造が下記一般式(１)及び／又は(２)で
示されることを特徴とするエポキシ樹脂の硬化剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60110224A JPH0651783B2 (ja) | 1985-05-24 | 1985-05-24 | エポキシ樹脂の硬化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60110224A JPH0651783B2 (ja) | 1985-05-24 | 1985-05-24 | エポキシ樹脂の硬化剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61268723A JPS61268723A (ja) | 1986-11-28 |
| JPH0651783B2 true JPH0651783B2 (ja) | 1994-07-06 |
Family
ID=14530230
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60110224A Expired - Lifetime JPH0651783B2 (ja) | 1985-05-24 | 1985-05-24 | エポキシ樹脂の硬化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0651783B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JP2589325B2 (ja) * | 1987-10-27 | 1997-03-12 | ソニーケミカル 株式会社 | フィルム状熱硬化型接着剤及びその製造方法 |
| JP4339414B2 (ja) * | 1995-05-16 | 2009-10-07 | 日立化成工業株式会社 | 回路用接続部材 |
| JP2001152083A (ja) * | 1999-11-24 | 2001-06-05 | Kansai Paint Co Ltd | 金属製管用熱硬化性エポキシ粉体塗料及びそれを使用した被覆金属製管 |
Family Cites Families (3)
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|---|---|---|---|---|
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-
1985
- 1985-05-24 JP JP60110224A patent/JPH0651783B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| JPS61268723A (ja) | 1986-11-28 |
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