JPH0655693B2 - ビフエニルエステル化合物およびそれを用いた強誘電性スメクチツク液晶組成物 - Google Patents
ビフエニルエステル化合物およびそれを用いた強誘電性スメクチツク液晶組成物Info
- Publication number
- JPH0655693B2 JPH0655693B2 JP61031847A JP3184786A JPH0655693B2 JP H0655693 B2 JPH0655693 B2 JP H0655693B2 JP 61031847 A JP61031847 A JP 61031847A JP 3184786 A JP3184786 A JP 3184786A JP H0655693 B2 JPH0655693 B2 JP H0655693B2
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- JP
- Japan
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- liquid crystal
- compound
- smectic
- phase
- ester compound
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、表示素子又は電気光学素子に用いられるビフ
ェニルエステル化合物およびそれを用いた強誘電性スメ
クチック液晶組成物に関するものである。
ェニルエステル化合物およびそれを用いた強誘電性スメ
クチック液晶組成物に関するものである。
［従来の技術］ 従来、時計電卓等の表示部に用いられているネマチック
液晶を使用した液晶表示素子は、その応答速度が、他の
表示素子たとえば、発光タイオードよりも非常に遅いた
め、高速の応答が必要とされる分野、たとえば、光通
信、プリンターヘッドへの液晶表示素子への応用は制限
されていた。
液晶を使用した液晶表示素子は、その応答速度が、他の
表示素子たとえば、発光タイオードよりも非常に遅いた
め、高速の応答が必要とされる分野、たとえば、光通
信、プリンターヘッドへの液晶表示素子への応用は制限
されていた。
最近、高速の応答性を示す液晶表示素子として、強誘電
性を示すスメクチック液晶を使用した液晶表示素子が報
告され（例えば、N.A.Clark,S.T.Lagerwall,Appl.Phys.
Lett.36,899(1980)）注目を集めている。
性を示すスメクチック液晶を使用した液晶表示素子が報
告され（例えば、N.A.Clark,S.T.Lagerwall,Appl.Phys.
Lett.36,899(1980)）注目を集めている。
強誘電性を示すスメクチック液晶としては、カイラルス
メクメチックＣ相と、カイラルスメクチックＨ相があ
り、これらは層状構造を示し、液晶分子が層の積み重ね
方向に対して垂直でなく傾むいている。この傾むき方向
が、層の積み重ね方向に対して、らせんを巻くように液
晶分子は配列しており、この層と平行で、かつ液晶分子
に垂直な方向に自発分極が発生し、強誘電性を示す。こ
のらせん構造が強誘電性を示す原因と考えられている。
強誘電性を示す材料は、電界に対して強誘電体としての
応答性を示し、電界の向きに応じて自発分極の向きを反
転させて再配列する。また、強誘電性スメクチック液晶
を用いた素子はメモリー性があり、このメモリー性を利
用して高密度の表示を行なう研究も活発になされてい
る。
メクメチックＣ相と、カイラルスメクチックＨ相があ
り、これらは層状構造を示し、液晶分子が層の積み重ね
方向に対して垂直でなく傾むいている。この傾むき方向
が、層の積み重ね方向に対して、らせんを巻くように液
晶分子は配列しており、この層と平行で、かつ液晶分子
に垂直な方向に自発分極が発生し、強誘電性を示す。こ
のらせん構造が強誘電性を示す原因と考えられている。
強誘電性を示す材料は、電界に対して強誘電体としての
応答性を示し、電界の向きに応じて自発分極の向きを反
転させて再配列する。また、強誘電性スメクチック液晶
を用いた素子はメモリー性があり、このメモリー性を利
用して高密度の表示を行なう研究も活発になされてい
る。
［発明の解決しようとする問題点］ 従来、強誘電性スメクチック液晶としては、シッフ塩基
型の下記に示すような化合物が多く研究されてきた。
型の下記に示すような化合物が多く研究されてきた。
ｐ−デシルオキシベンジリデン−ｐ′−アミノ−２−メ
チルブチル−桂皮酸エステル(DOBAMBC)。
チルブチル−桂皮酸エステル(DOBAMBC)。
しかし、このようなシツフ塩基型化合物は加水分解しや
すいため、水分によって分解しやすい問題点があった。
すいため、水分によって分解しやすい問題点があった。
また、カイラルスメクチックＣ相を示すエステル型化合
物として、下記に一般式（II）で示すような化合物も知
られていた。
物として、下記に一般式（II）で示すような化合物も知
られていた。
（G.W.Gray等Mol.Cryst.Liq.Cryst.,1976,37189-211） （Ｒは、炭素数５〜10の直鎖状アルキル基） このエステル化合物は水分には耐えるもののカイラルス
メクチック相を示す温度が室温よりかなり高く、実際に
表示素子にこの化合物を作用する場合には、表示素子を
加熱して使用しなければならないという欠点を有してい
た。
メクチック相を示す温度が室温よりかなり高く、実際に
表示素子にこの化合物を作用する場合には、表示素子を
加熱して使用しなければならないという欠点を有してい
た。
［問題を解決するための手段］ 本発明は前述の問題点を解決するためになされたもので
あり、一般式 （式中Ｒは炭素数４〜６の直鎖状アルキル基を表わす）
で示されるビフェニルエステル化合物および一般式
（Ｉ）で示されるビフェニルエステル化合物を少なくと
も一種含有することを特徴とする強誘電性スメクチック
液晶組成物を提供するものである。
あり、一般式 （式中Ｒは炭素数４〜６の直鎖状アルキル基を表わす）
で示されるビフェニルエステル化合物および一般式
（Ｉ）で示されるビフェニルエステル化合物を少なくと
も一種含有することを特徴とする強誘電性スメクチック
液晶組成物を提供するものである。
本発明において、一般式（Ｉ）中のＲで示される直鎖状
の炭素数は、少ない場合には融点が高く、多すぎる場合
には粘度が高いので４〜６が良い。
の炭素数は、少ない場合には融点が高く、多すぎる場合
には粘度が高いので４〜６が良い。
C3H7-CH(CH3)-CH2-は2-メチルペンチル基であり、Ｄ
体、Ｌ体が存在するが、ラセミ体が液晶組成物とした場
合のらせんピッチに影響を与えないので好ましい。
体、Ｌ体が存在するが、ラセミ体が液晶組成物とした場
合のらせんピッチに影響を与えないので好ましい。
一般式（Ｉ）で示される化合物は、強誘電性スメクチッ
ク液晶表示素子又は電気光学素子に使用されるには、所
望の温度範囲でカイラルスメクチックＣ相を有するよう
に、他の強誘電性スメクチック液晶あるいはスメクチッ
ク液晶あるいは光学活性物質と適宜混合し、強誘電性ス
メクチック液晶組成物として使用する。更にらせんピッ
チを調整したり、カラー表示を行なうために、ネマチッ
ク液晶，非液晶，二色性染料等を添加してもよい。本発
明の強誘電性を示すスメクチック液晶組成物中の一般式
（Ｉ）で示される化合物の含有量は、多過ぎる場合には
その組成物の自発分極が小さくなる傾向にあり、少なす
ぎる場合には、強誘電性スメクチック相の下限温度を下
げる効果が小さいので、１〜80wt％とされ、好ましくは
２〜40wt％が良い。
ク液晶表示素子又は電気光学素子に使用されるには、所
望の温度範囲でカイラルスメクチックＣ相を有するよう
に、他の強誘電性スメクチック液晶あるいはスメクチッ
ク液晶あるいは光学活性物質と適宜混合し、強誘電性ス
メクチック液晶組成物として使用する。更にらせんピッ
チを調整したり、カラー表示を行なうために、ネマチッ
ク液晶，非液晶，二色性染料等を添加してもよい。本発
明の強誘電性を示すスメクチック液晶組成物中の一般式
（Ｉ）で示される化合物の含有量は、多過ぎる場合には
その組成物の自発分極が小さくなる傾向にあり、少なす
ぎる場合には、強誘電性スメクチック相の下限温度を下
げる効果が小さいので、１〜80wt％とされ、好ましくは
２〜40wt％が良い。
本発明の一般式（Ｉ）の化合物と混合して、強誘電性ス
メクチック液晶組成物として使用される相手の化合物と
しては、例えば、以下のようなものがある。
メクチック液晶組成物として使用される相手の化合物と
しては、例えば、以下のようなものがある。
以下の例でＲ＊は光学活性を示すアルキル基又はアルコ
キシ基を示し、Ｒは本発明のＲとは関係がなく、直鎖状
または分岐したアルキル基又はアルコキシ基を示し、一
つの化合物に同一のＲ＊，Ｒが示されていてもそれらは
同一の基と限らない。
キシ基を示し、Ｒは本発明のＲとは関係がなく、直鎖状
または分岐したアルキル基又はアルコキシ基を示し、一
つの化合物に同一のＲ＊，Ｒが示されていてもそれらは
同一の基と限らない。
これらの外、公知の種々の液晶又は非液晶の液晶添加物
が併用でき、例えば以下のようなものがある。
が併用でき、例えば以下のようなものがある。
及びこれらのベンゼン環、シクロヘキサン環等の水素原
子の一部をハロゲン、シアノ基、メチル基等に置換した
化合物。
子の一部をハロゲン、シアノ基、メチル基等に置換した
化合物。
この例としては、以下のような誘電率異方性が負の化合
物等の化合物がある。なお、以下の例においては、Ｒは
本発明のＲとは関係がなく、直鎖状または分岐した炭素
数１〜12のアルキル基を示し、一の化合物に同一のＲが
示されていてもそれら同一の基とは限らない。
物等の化合物がある。なお、以下の例においては、Ｒは
本発明のＲとは関係がなく、直鎖状または分岐した炭素
数１〜12のアルキル基を示し、一の化合物に同一のＲが
示されていてもそれら同一の基とは限らない。
二色性染料としては、トリスアゾ系，アントラキノン系
など、いわゆるゲストホスト型液晶表示素子に使用され
る染料が挙げられる。
など、いわゆるゲストホスト型液晶表示素子に使用され
る染料が挙げられる。
強誘電性液晶表示素子、又は電気光学素子は、液晶層を
挟持するように配置し、少なくとも一枚が透明である複
数の全面又は一部に電極を有する基板と、前記液晶層を
囲むように前記電極基板間に形成したシール部材とから
成る。該液晶表示素子において前記基板間の厚みは、0.
5〜20μｍが好ましい。また、前記基板には、各々に平
行の配向制御処理がなされても良い。この配向制御の手
段として、配向制御膜を電極基板上に一部又は全面に塗
布してもよい。該配向制御膜としては、ポリイミド等
の、その屈折率が1.5以上の高分子材料が好ましい。更
に偏光子が少なくとも１枚、液晶素子に付設されている
ことが好ましい。該電極基板は少なくとも２枚必要であ
るが、さらに多数枚を積み重ねて使用しても良い。
挟持するように配置し、少なくとも一枚が透明である複
数の全面又は一部に電極を有する基板と、前記液晶層を
囲むように前記電極基板間に形成したシール部材とから
成る。該液晶表示素子において前記基板間の厚みは、0.
5〜20μｍが好ましい。また、前記基板には、各々に平
行の配向制御処理がなされても良い。この配向制御の手
段として、配向制御膜を電極基板上に一部又は全面に塗
布してもよい。該配向制御膜としては、ポリイミド等
の、その屈折率が1.5以上の高分子材料が好ましい。更
に偏光子が少なくとも１枚、液晶素子に付設されている
ことが好ましい。該電極基板は少なくとも２枚必要であ
るが、さらに多数枚を積み重ねて使用しても良い。
本発明の化合物は例えば以下に示す経路により合成する
ことができる。
ことができる。
4-ブロモフェニル（III）と2-メチル−1-ブロモペンタ
ンをグリニャー反応で化合物（IV）とし、塩化アセチ
ル、塩化アルミニウムと反応させて化合物（Ｖ）とす
る。さらに、ハロホルム反応によって化合物（VI）と
し、過剰の塩化チオニルと反応させて化合物（VII）と
する。これを化合物（VIII）と反応させて（Ｉ）を合成
する。
ンをグリニャー反応で化合物（IV）とし、塩化アセチ
ル、塩化アルミニウムと反応させて化合物（Ｖ）とす
る。さらに、ハロホルム反応によって化合物（VI）と
し、過剰の塩化チオニルと反応させて化合物（VII）と
する。これを化合物（VIII）と反応させて（Ｉ）を合成
する。
［実施例］ 実施例１ 2-メチル-1-ブロモペンタン（III）49.5gとけずり状マ
グネシウム9.7gをエーテル中で、常法により、グリニャ
ー試薬とし、4-ブロモビフェニル48.9gのエーテル溶液
に加えて４時間攪拌した。希塩酸を加えた後、エーテル
で抽出する有機層を水で洗浄した後、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、溶媒を留去する。ヘキサンから再結晶
し、4-(2-メチルペンチルビフェニル（IV）26.1gを得
た。
グネシウム9.7gをエーテル中で、常法により、グリニャ
ー試薬とし、4-ブロモビフェニル48.9gのエーテル溶液
に加えて４時間攪拌した。希塩酸を加えた後、エーテル
で抽出する有機層を水で洗浄した後、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、溶媒を留去する。ヘキサンから再結晶
し、4-(2-メチルペンチルビフェニル（IV）26.1gを得
た。
4-(2-メチルペンチルビフェニル（IV）26.1gと塩化アル
ミニウム16.1g、ジクロロエタン70mlの混合物に塩化ア
セチル9.5gを加え、１晩攪拌した。これを希塩酸に加
え、ジクロロエタンで抽出した。有機層を水で洗浄した
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去する。
ヘキサンから再結晶し、4-(2-メチルペンチル）ビフェ
ニル−メチルケトン（Ｖ）20.0gを得た。
ミニウム16.1g、ジクロロエタン70mlの混合物に塩化ア
セチル9.5gを加え、１晩攪拌した。これを希塩酸に加
え、ジクロロエタンで抽出した。有機層を水で洗浄した
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去する。
ヘキサンから再結晶し、4-(2-メチルペンチル）ビフェ
ニル−メチルケトン（Ｖ）20.0gを得た。
4-(2-メチルペンチル）ビフェニル−メチルケトン
（Ｖ）20.0gをジオキサン150mlに溶解し、臭素35.2g，N
aOH25.0g、水120mlの混合物に滴加した。３時間攪拌し
た後、塩酸を加え酸性にし、生じた白色沈殿を取す
る。これを水で洗浄した後、エタノールから再結晶し、
4-(2-メチルペンチル）ビフェニル−４′−カルボン酸
（VI）14.0gを得た。
（Ｖ）20.0gをジオキサン150mlに溶解し、臭素35.2g，N
aOH25.0g、水120mlの混合物に滴加した。３時間攪拌し
た後、塩酸を加え酸性にし、生じた白色沈殿を取す
る。これを水で洗浄した後、エタノールから再結晶し、
4-(2-メチルペンチル）ビフェニル−４′−カルボン酸
（VI）14.0gを得た。
4-(2-メチルペンチル）ビフェニル−４′−カルボン酸
（VI）2.8g(0.01mol）と塩化チオニル4.8g(0.04mol）、
四塩化炭素８mlを還流下６時間加熱した後、過剰の塩化
チオニルと溶媒を留去し、酸塩化物（VII）を得た。酸
塩化物（VII）をトルエンに溶かした溶液に4-ペンチル
オキシフェノール1.8g(0.01mol）とピリジン1.5gを加
え、６時間かきまぜた後、折出したピリジン塩酸塩を
別し、液を希塩酸、水の順に洗浄する。有機層を無水
硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去したところ、
固体が得られた。これをエタノールから再結晶し、さら
にトルエン−活性アルミナクロマトにかけ、さらにエタ
ノールから再結晶して、目的とする4-ペンチルオキシフ
ェニル−4-(2-メチルペンチル）ビフェニル−４′−カ
ルボン酸エステルを得た。
（VI）2.8g(0.01mol）と塩化チオニル4.8g(0.04mol）、
四塩化炭素８mlを還流下６時間加熱した後、過剰の塩化
チオニルと溶媒を留去し、酸塩化物（VII）を得た。酸
塩化物（VII）をトルエンに溶かした溶液に4-ペンチル
オキシフェノール1.8g(0.01mol）とピリジン1.5gを加
え、６時間かきまぜた後、折出したピリジン塩酸塩を
別し、液を希塩酸、水の順に洗浄する。有機層を無水
硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去したところ、
固体が得られた。これをエタノールから再結晶し、さら
にトルエン−活性アルミナクロマトにかけ、さらにエタ
ノールから再結晶して、目的とする4-ペンチルオキシフ
ェニル−4-(2-メチルペンチル）ビフェニル−４′−カ
ルボン酸エステルを得た。
収量 2.7g 収率 60.8％ ホットステージ付の偏光顕微鏡下の観察により、この化
合物は、75.1゜Cにおいて、スメクチックＣ相から、ネマ
チック相に164.2゜Cにおいて、ネマチック相から等方性
液体に変ることがわかった。これを表−１に示すよう
に、n-ヘキシル基を持つ比較例１の化合物と比較する
と、スメクチックＣ相を示す温度が低く、より室温に近
くなっている。さらに、2-メチルブチル基を持つ化合物
（比較例２）と比較すると、比較例２の化合物は降温時
にのみスメクチックＣ相を示すが、この化合物は昇温時
にも広い温度範囲でスメクチックＣ相を示す。
合物は、75.1゜Cにおいて、スメクチックＣ相から、ネマ
チック相に164.2゜Cにおいて、ネマチック相から等方性
液体に変ることがわかった。これを表−１に示すよう
に、n-ヘキシル基を持つ比較例１の化合物と比較する
と、スメクチックＣ相を示す温度が低く、より室温に近
くなっている。さらに、2-メチルブチル基を持つ化合物
（比較例２）と比較すると、比較例２の化合物は降温時
にのみスメクチックＣ相を示すが、この化合物は昇温時
にも広い温度範囲でスメクチックＣ相を示す。
この化合物のＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠）を第１図に示
す。
す。
実施例２ 実施例１における4-ペンチルオキシフェノールに代え
て、4-ブチルオキシフェノールを用い、同様にして4-ブ
チルオキシフェニル−4-(2-メチルペンチル）ビフェニ
ル−４′−カルボン酸エステルを得た。
て、4-ブチルオキシフェノールを用い、同様にして4-ブ
チルオキシフェニル−4-(2-メチルペンチル）ビフェニ
ル−４′−カルボン酸エステルを得た。
収量 2.8g 収率 65.2％ ホットステージ付の偏光顕微鏡下の観察により、この化
合物は降温時に、173.2゜Cにおいて等方性液体からネマ
チック相に64.6゜Cにおいて、ネマチック相からスメクチ
ックＣ相に変ることがわかった。
合物は降温時に、173.2゜Cにおいて等方性液体からネマ
チック相に64.6゜Cにおいて、ネマチック相からスメクチ
ックＣ相に変ることがわかった。
これを表−１に示すように2-メチルブチル基を持つ化合
物と比較すると、本発明の化合物は2-メチルペンチル基
にすることによって、スメクチックＣ相が誘起されてい
ることがわかる。この化合物のＩＲスペクトル（ＫＢｒ
錠）を第２図に示す。
物と比較すると、本発明の化合物は2-メチルペンチル基
にすることによって、スメクチックＣ相が誘起されてい
ることがわかる。この化合物のＩＲスペクトル（ＫＢｒ
錠）を第２図に示す。
実施例３ 実施例１における4-ペンチルオキシフェノールに代え
て、4-ヘキシルオキシフェノールを用い、同様にして4-
ヘキシルオキシフェニル−4-(2-メチルペンチル）ビフ
ェニル−４′−カルボン酸エステルを得た。
て、4-ヘキシルオキシフェノールを用い、同様にして4-
ヘキシルオキシフェニル−4-(2-メチルペンチル）ビフ
ェニル−４′−カルボン酸エステルを得た。
収量 2.9g 収率 63.6％ ホットステージ付の偏光顕微鏡下の観察により、この化
合物は51.7゜Cで結晶からネマチック相に162.5゜Cで等方
性液体に変わることがわかった。
合物は51.7゜Cで結晶からネマチック相に162.5゜Cで等方
性液体に変わることがわかった。
これを表−１に示すように2-メチルブチル基を持つ化合
物と比較すると、スメクチックＣ相の温度範囲が広くな
っていることがわかる。
物と比較すると、スメクチックＣ相の温度範囲が広くな
っていることがわかる。
この化合物のＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠）を第３図に示
す。
す。
表−３からわかるように組成物Ａと比べ、本発明の化合
物を加えた組成物Ｂは、カイラルスメクチックＣ相の下
限温度が大きく下がり、広い温度範囲でカイラルスメク
チックＣ相を示す。
物を加えた組成物Ｂは、カイラルスメクチックＣ相の下
限温度が大きく下がり、広い温度範囲でカイラルスメク
チックＣ相を示す。
表−３からわかるように、組成物Ａと比べ本発明の化合
物を加えた組成物Ｂは、カイラルスメクチックＣ相の下
限温度が大きく下がり、広い温度範囲でカイラルスメク
チックＣ相を示す。
物を加えた組成物Ｂは、カイラルスメクチックＣ相の下
限温度が大きく下がり、広い温度範囲でカイラルスメク
チックＣ相を示す。
実施例５ 実施例１の化合物と、p-decyloxy benzylidene-p′-ami
no-2-methylbutyl-cinnamate(DOBAMBC)をサンプル管に
入れ、温度80゜C、湿度90％の雰囲気中に20時間放置し、
その前後での融点の変化を調べた。DOBAMBCは、シツフ
塩基型のため加水分解をおこしやすく、3.6゜C融点が低
下したのに対し、実施例１の化合物では0.3゜Cしか融点
が低下せず、実用上問題がないことがわかった。
no-2-methylbutyl-cinnamate(DOBAMBC)をサンプル管に
入れ、温度80゜C、湿度90％の雰囲気中に20時間放置し、
その前後での融点の変化を調べた。DOBAMBCは、シツフ
塩基型のため加水分解をおこしやすく、3.6゜C融点が低
下したのに対し、実施例１の化合物では0.3゜Cしか融点
が低下せず、実用上問題がないことがわかった。
［発明の効果］ 本発明は、化学的に安定で、室温に使い温度範囲でスメ
クチックＣ相を持つ一般式（Ｉ）で示されるビフェニル
エステル化合物および該化合物を少なくとも１種含有す
る強誘電性スメクチック液晶組成物を提供することによ
り、信頼性に優れた室温での駆動が可能な表示素子又は
電気光学素子を構成し得るような優れた効果を有する。
クチックＣ相を持つ一般式（Ｉ）で示されるビフェニル
エステル化合物および該化合物を少なくとも１種含有す
る強誘電性スメクチック液晶組成物を提供することによ
り、信頼性に優れた室温での駆動が可能な表示素子又は
電気光学素子を構成し得るような優れた効果を有する。
第１図および第２図、第３図は実施例１および実施例
２、実施例３の化合物のＩＲスペクトル図である。
２、実施例３の化合物のＩＲスペクトル図である。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 （式中Ｒは炭素数４〜６の直鎖状アルキル基を表わす）
で示されるビフェニルエステル化合物。 - 【請求項２】一般式 （式中Ｒは炭素数４〜６の直鎖状アルキル基を表わす）
で示されるビフェニルエステル化合物を少なくとも一種
含有することを特徴とする強誘電性スメクチック液晶組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61031847A JPH0655693B2 (ja) | 1986-02-18 | 1986-02-18 | ビフエニルエステル化合物およびそれを用いた強誘電性スメクチツク液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61031847A JPH0655693B2 (ja) | 1986-02-18 | 1986-02-18 | ビフエニルエステル化合物およびそれを用いた強誘電性スメクチツク液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62190147A JPS62190147A (ja) | 1987-08-20 |
| JPH0655693B2 true JPH0655693B2 (ja) | 1994-07-27 |
Family
ID=12342446
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61031847A Expired - Lifetime JPH0655693B2 (ja) | 1986-02-18 | 1986-02-18 | ビフエニルエステル化合物およびそれを用いた強誘電性スメクチツク液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0655693B2 (ja) |
-
1986
- 1986-02-18 JP JP61031847A patent/JPH0655693B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62190147A (ja) | 1987-08-20 |
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