JPS6130558A - 含塩素カイラル液晶性化合物 - Google Patents
含塩素カイラル液晶性化合物Info
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- JPS6130558A JPS6130558A JP59152130A JP15213084A JPS6130558A JP S6130558 A JPS6130558 A JP S6130558A JP 59152130 A JP59152130 A JP 59152130A JP 15213084 A JP15213084 A JP 15213084A JP S6130558 A JPS6130558 A JP S6130558A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は表示素子又は電気光学素子に用いられる含塩素
カイラル液晶性化合物に関するものである。
カイラル液晶性化合物に関するものである。
従来、時計電卓等の表示部に用いられているネマチック
液晶を使用した液晶表示素子はその応答速度が、他の表
示素子たとえば、発光ダイオードよりも非常に遅いため
、高速の応答が必要とされる分野、九とえば、光通信、
プリンターヘッドへの液晶表示素子への応用は制限され
ていた。
液晶を使用した液晶表示素子はその応答速度が、他の表
示素子たとえば、発光ダイオードよりも非常に遅いため
、高速の応答が必要とされる分野、九とえば、光通信、
プリンターヘッドへの液晶表示素子への応用は制限され
ていた。
最近、高速の応答性を示す液晶表示素子として、強誘電
性を示すスメクチック液晶を使用した液晶表示素子が報
告され（例えば、Ｎ、ム。
性を示すスメクチック液晶を使用した液晶表示素子が報
告され（例えば、Ｎ、ム。
Ｑｕａｒｋ 、 Ｓ、 Ｔ、 Ｌａｇｅｒｗａ）ｌ
、 Ａｐｐｌ、 Ｐｈｙｓ、 Ｌｅｔｔ。
、 Ａｐｐｌ、 Ｐｈｙｓ、 Ｌｅｔｔ。
３６、 ８９９ （１９８０））注目を集めている。
強誘電性を示すスメクチック液晶としては、カイラルス
メクチックＣ相と、カイラルスメクチックＨ相があシ、
これらは層状構造を示し、液晶分子が層の積み重ね方向
に対して垂直でなく傾むいている。この傾むき方向が、
層の積み重ね方向に対して、らせん？巻くように液晶分
子は配列しており、この層と平行で、かつ液晶分子に垂
直な方向に自発分極が発生し強誘電性を示す。このらせ
ん構造が強誘電性を示す原因と考えられている。強誘電
性を示す材料は、電界に対して強誘電体としての応答性
を示し、電界の向きに応じて自発分極の向きを反転させ
て再配列する。
メクチックＣ相と、カイラルスメクチックＨ相があシ、
これらは層状構造を示し、液晶分子が層の積み重ね方向
に対して垂直でなく傾むいている。この傾むき方向が、
層の積み重ね方向に対して、らせん？巻くように液晶分
子は配列しており、この層と平行で、かつ液晶分子に垂
直な方向に自発分極が発生し強誘電性を示す。このらせ
ん構造が強誘電性を示す原因と考えられている。強誘電
性を示す材料は、電界に対して強誘電体としての応答性
を示し、電界の向きに応じて自発分極の向きを反転させ
て再配列する。
従来、強誘電性液晶としては、シップ塩基型の下記に示
すような化合物が多く研究されてきた。
すような化合物が多く研究されてきた。
ｐ−デシルオキシベンジリデン−Ｐ′−アミノ−２−メ
チルブチル−桂皮酸エステル（ＤＯＢＡＭＢＯ）しかし
、このようなシック塩基型化合物は加水分解しやすいた
め、水分によって分解しやすい問題点があった。
チルブチル−桂皮酸エステル（ＤＯＢＡＭＢＯ）しかし
、このようなシック塩基型化合物は加水分解しやすいた
め、水分によって分解しやすい問題点があった。
また、カイラルスメクチックＣ相を示すエステル型化合
物として、下記に一般式（１１）で示すような化合物も
知られていた。
物として、下記に一般式（１１）で示すような化合物も
知られていた。
（Ｇ、 Ｗ、 Ｇｒａｙ等Ｍｏｌ Ｃｒｙｓｔ、 Ｌｉ
ｑ、 Ｃｒｙｓｔ、 １９７６ 。
ｑ、 Ｃｒｙｓｔ、 １９７６ 。
■
（Ｒは、炭素数５〜１０の直鎖状アルキル基）このエス
テル化合物祉、水分には耐えるものの、応答性が遅く、
またカイラルスメクチック相を示す温度が室温よりかな
り高く、実際に表示素子にこの化合物全作用する場合に
は、表示素子全加熱して使用しなければならなかった。
テル化合物祉、水分には耐えるものの、応答性が遅く、
またカイラルスメクチック相を示す温度が室温よりかな
り高く、実際に表示素子にこの化合物全作用する場合に
は、表示素子全加熱して使用しなければならなかった。
本発明の目的は、上記のような問題を解決し高速応答性
の、室温付近でも作動可能な強誘電性を示すスメクチッ
ク液晶組成物を構成するために使用される含塩素カイラ
ル液晶性化合物を′提供することにある。
の、室温付近でも作動可能な強誘電性を示すスメクチッ
ク液晶組成物を構成するために使用される含塩素カイラ
ル液晶性化合物を′提供することにある。
本発明の含塩素カイラル液晶性化合物は、一般式（１）
で示される化合物であり、その一般名は、（ト）−４−
ｎ−フルフキシー３−クロロフェニル−４−（２’−メ
チルブチル）ビフェニル−４１−カルボン酸エステルで
ある。
で示される化合物であり、その一般名は、（ト）−４−
ｎ−フルフキシー３−クロロフェニル−４−（２’−メ
チルブチル）ビフェニル−４１−カルボン酸エステルで
ある。
（ここでＲＦｉ炭素数１〜１２の直鎖状アルキル基ヶ示
１１．え、。２８．−占一。Ｈ８−１光学活□古Ｈ３ の２−メチルブチル基を示す。） 実施例において詳しく説明するが、一般式（Ｄの化合物
は、塩素を含有しない一般式（…）の化合物と比較し、
カイラルスメクチックＣ相を示しやすい傾向にある。
１１．え、。２８．−占一。Ｈ８−１光学活□古Ｈ３ の２−メチルブチル基を示す。） 実施例において詳しく説明するが、一般式（Ｄの化合物
は、塩素を含有しない一般式（…）の化合物と比較し、
カイラルスメクチックＣ相を示しやすい傾向にある。
本発明の化合物（１）の光学活性基は、２−メチルブチ
ル基として＃′ｉ（ト）２−メチルブチル基又は（−）
２−メチルブチル基のどちらでもよいが、合成的に簡単
な（ト）２−メチルブチル基がよシ好ましい。
ル基として＃′ｉ（ト）２−メチルブチル基又は（−）
２−メチルブチル基のどちらでもよいが、合成的に簡単
な（ト）２−メチルブチル基がよシ好ましい。
直鎖状アルキル基Ｒの炭素数は、少ない場合には融点が
高く、多すぎる場合には粘度が高いので１〜１２が好ま
しいが、さらに好ましくは２〜８が良い。
高く、多すぎる場合には粘度が高いので１〜１２が好ま
しいが、さらに好ましくは２〜８が良い。
一般式（１）で示される化合物は、単独で強誘電性スメ
クチック液晶表示素子、又は、電気光学素子に使用され
ることもあるが、カイラルスメクチックＣ相を示す温度
や、らせんピッチを調整したりカラー表示を行なうため
に、他の強誘電性スメクチック液晶、スメクチック液晶
、ネマチック液晶、又は非液晶、さらには二色性染料と
混合して、強誘電性を示すスメクチック液晶組成物とし
て使用される。本発明の強誘電性を示すスメクチック液
晶組成物中の一般式（１）で示される化合物の含有量は
、１重量係以上、さらに好ましくは、５重量％以上が良
い。
クチック液晶表示素子、又は、電気光学素子に使用され
ることもあるが、カイラルスメクチックＣ相を示す温度
や、らせんピッチを調整したりカラー表示を行なうため
に、他の強誘電性スメクチック液晶、スメクチック液晶
、ネマチック液晶、又は非液晶、さらには二色性染料と
混合して、強誘電性を示すスメクチック液晶組成物とし
て使用される。本発明の強誘電性を示すスメクチック液
晶組成物中の一般式（１）で示される化合物の含有量は
、１重量係以上、さらに好ましくは、５重量％以上が良
い。
本発明の一般式（１）の化合物と混合しで、強誘電性液
晶として使用される相手の化合物としては、例えば以下
のようなものがある。
晶として使用される相手の化合物としては、例えば以下
のようなものがある。
Ｒ’ −０（Ｘｃｏｏ （ＸＲ’
Ｒ’（ＸかＲ′
（ここで菱は光学活性点を示し、Ｒ’、 Ｒ’はそれぞ
れ炭素数１〜１２の直鎖又は分岐のアルキル基金示す） 二色性染料としては、トリスアゾ系、アントラキノン系
など、いわゆるゲストホスト型液晶表示素子に使用され
る染料が挙げられる。
れ炭素数１〜１２の直鎖又は分岐のアルキル基金示す） 二色性染料としては、トリスアゾ系、アントラキノン系
など、いわゆるゲストホスト型液晶表示素子に使用され
る染料が挙げられる。
強誘電性液晶表示素子、又は電気光学素子は、液晶層全
挟持するように配置し、少なくとも一枚が透明である複
数の全面又は一部に電極を有する基板と、前記液晶層を
囲むように前記電極基板間に形成したシール部材とから
成る、該液晶表示素子において前記基板間の厚みは、α
５μ〜２０ｐが好ましい。また、前記基板には、各々に
平行方向の配向制御処理がなされても良い。この配向制
御の手段として、配向制御膜を電極基板上に一部又は全
面に塗布してもよい。
挟持するように配置し、少なくとも一枚が透明である複
数の全面又は一部に電極を有する基板と、前記液晶層を
囲むように前記電極基板間に形成したシール部材とから
成る、該液晶表示素子において前記基板間の厚みは、α
５μ〜２０ｐが好ましい。また、前記基板には、各々に
平行方向の配向制御処理がなされても良い。この配向制
御の手段として、配向制御膜を電極基板上に一部又は全
面に塗布してもよい。
該配向制御膜としては、ポリイミド等の、その屈折率が
１．５以上の高分子材料が好ましい。さらに偏光子が少
なくとも１枚、液晶素子に付設されていることが好まし
い。該電極基板は少なくとも２枚必要であるが、さらに
多数枚を積み゛重ねて使用してもよい。
１．５以上の高分子材料が好ましい。さらに偏光子が少
なくとも１枚、液晶素子に付設されていることが好まし
い。該電極基板は少なくとも２枚必要であるが、さらに
多数枚を積み゛重ねて使用してもよい。
本発明の一般式（１）の化合物は、例えば次の３工程を
経て合成できる。
経て合成できる。
４−（ト）−（２′−メチルブチル）−４′−シアノビ
フェニル＠） ｆ Ｇｒａｙ 等の方法（Ｍｏ１．０
ｒ７ｓｔ。
フェニル＠） ｆ Ｇｒａｙ 等の方法（Ｍｏ１．０
ｒ７ｓｔ。
Ｌｉｑ、０ｒｙｓｔ、 １９７６ 、５７ 、 １８
９−２１１ ’）に従って加水分解し、化合物（転）と
し、過剰の塩化チオニルと反応させて化合物（７）とし
たのち、化合物（６）と反応させて目的とする化合物（
１）？合成できる。
９−２１１ ’）に従って加水分解し、化合物（転）と
し、過剰の塩化チオニルと反応させて化合物（７）とし
たのち、化合物（６）と反応させて目的とする化合物（
１）？合成できる。
次に本発明金実施例により具体的に説明する。
実施例−１
４−（ト）−（２′−メチルブチル）−４′−シアンビ
フェニル（！Ｉｔ） （メルク社Ｍ ’） ’ｋ Ｇｒ
ａｙ等の方法によって加水分解して得た（ト）−４−（
２’−メチルブチル）−ビフェニル−４′−カルボン酸
（転）２、６８９ （０，０１０モル）と塩化チオニル
００５モルと四塩化炭素５０．−の混合物Ｋ、ジメチル
アニｌＪンを１滴加え、還流下６時間：加熱した後、溶
媒と過剰の塩化チオニルを留去して、酸塩化物Ｃｖ）１
ｆｔ得た。酸塩化物ＣＶｙをトルエンに溶かしたｆｆｔ
加え、６時間かきまぜた後、析出したピリジン塩酸塩ｔ
Ｐ別し、ろ液を希塩酸、水の順に洗浄する。有機層を無
水硫酸す）９ウムで乾燥した後、溶媒を留去したところ
、固体が得られた。これをエタノールから再結晶し、さ
らにトルエン−活性アルミナクロマトにかけ、さらにエ
タノールから再結晶して、目的とする（ト）−４−ｎ
−フｆルオキシー３−クロロブエニル−４−（２’−メ
チルブチル）ビフェニル−４’−カルボン酸エステル（
一般式（１）Ｋお吟て、Ｒがｎ−ブチル基）を得た。
フェニル（！Ｉｔ） （メルク社Ｍ ’） ’ｋ Ｇｒ
ａｙ等の方法によって加水分解して得た（ト）−４−（
２’−メチルブチル）−ビフェニル−４′−カルボン酸
（転）２、６８９ （０，０１０モル）と塩化チオニル
００５モルと四塩化炭素５０．−の混合物Ｋ、ジメチル
アニｌＪンを１滴加え、還流下６時間：加熱した後、溶
媒と過剰の塩化チオニルを留去して、酸塩化物Ｃｖ）１
ｆｔ得た。酸塩化物ＣＶｙをトルエンに溶かしたｆｆｔ
加え、６時間かきまぜた後、析出したピリジン塩酸塩ｔ
Ｐ別し、ろ液を希塩酸、水の順に洗浄する。有機層を無
水硫酸す）９ウムで乾燥した後、溶媒を留去したところ
、固体が得られた。これをエタノールから再結晶し、さ
らにトルエン−活性アルミナクロマトにかけ、さらにエ
タノールから再結晶して、目的とする（ト）−４−ｎ
−フｆルオキシー３−クロロブエニル−４−（２’−メ
チルブチル）ビフェニル−４’−カルボン酸エステル（
一般式（１）Ｋお吟て、Ｒがｎ−ブチル基）を得た。
収量 ２．４ｆ 収率 ５五３チ
ホツトステージ付の偏光顕微鏡の観察によシこの化合物
は昇温時６ａ７℃において結晶からコレステリック相に
転移し、１２８．０℃ニオイて等方性液体相に転移し、
また降温時には１２ａＯ℃において等方性液体相からコ
レステリック相に転移し、さら［６ａ７℃においてカイ
ラルスメクチックＣ相に転移した。さらに２ｃ ／ ｗ
ｉｎで４０℃まで降温してもカイラルスメクチックＣ相
であった。これを表−１に示すよ’５ Ｋ Ｇｒ＆７
等の一般式（ＩＩ）においてアルキル基Ｒがｎ−ブチル
の化合物と比較すると、Ｃ１の導入された本発明の化合
物はＣ１の導入によシモノトロビツクではあるもののカ
イラルスメクチックＣ相が誘起されていることがわかる
。
は昇温時６ａ７℃において結晶からコレステリック相に
転移し、１２８．０℃ニオイて等方性液体相に転移し、
また降温時には１２ａＯ℃において等方性液体相からコ
レステリック相に転移し、さら［６ａ７℃においてカイ
ラルスメクチックＣ相に転移した。さらに２ｃ ／ ｗ
ｉｎで４０℃まで降温してもカイラルスメクチックＣ相
であった。これを表−１に示すよ’５ Ｋ Ｇｒ＆７
等の一般式（ＩＩ）においてアルキル基Ｒがｎ−ブチル
の化合物と比較すると、Ｃ１の導入された本発明の化合
物はＣ１の導入によシモノトロビツクではあるもののカ
イラルスメクチックＣ相が誘起されていることがわかる
。
この化合物の工Ｒスペクトルを第１図に示す。
この化合物の”ＨＮＭＲスペクトルは以下のとおシであ
った。
った。
δα８〜２．Ｏｃｏｍｐｌｅｘ ｍ １６１１２．
６０ ＡＢＸ ｐａｔｔｅｒｎ ＪＡＢ＝１４Ｈ
ｇ 、 ＪＡＸ−ＪＢＸ寥６Ｈｍ ２Ｈ ４，０５ｔｒｉｐｌｅｔ Ｊ−６Ｈｔｒｒ ２
１６９へ４３ ｃｏｍｐｌｅｘ ｍ １１１
１実施例−２ 実施例−１における３−クロロ−ａ−ｎ−ブチルオキシ
フェノール［代、ｊて、３−クロロ−４−ｎ−へキシル
オキシフェノールを用い、同様ニして、（ト）−４−ｎ
−へキシルオキシ−３−クロロフェニル−４−（２’−
メチルブチル）ビフェニル−４′−カルボン酸エステル
（一般式（１）において、Ｒがｎ−ヘキシル基）を得た
。収量２．６０ ｆ、収率５４．３−。
６０ ＡＢＸ ｐａｔｔｅｒｎ ＪＡＢ＝１４Ｈ
ｇ 、 ＪＡＸ−ＪＢＸ寥６Ｈｍ ２Ｈ ４，０５ｔｒｉｐｌｅｔ Ｊ−６Ｈｔｒｒ ２
１６９へ４３ ｃｏｍｐｌｅｘ ｍ １１１
１実施例−２ 実施例−１における３−クロロ−ａ−ｎ−ブチルオキシ
フェノール［代、ｊて、３−クロロ−４−ｎ−へキシル
オキシフェノールを用い、同様ニして、（ト）−４−ｎ
−へキシルオキシ−３−クロロフェニル−４−（２’−
メチルブチル）ビフェニル−４′−カルボン酸エステル
（一般式（１）において、Ｒがｎ−ヘキシル基）を得た
。収量２．６０ ｆ、収率５４．３−。
ホットステージ付偏光顕微鏡下の観察によシ、この化合
物線昇温時５．７．８℃において結晶からカイラルスメ
クチックＣ相に変わシ、さらＫ。
物線昇温時５．７．８℃において結晶からカイラルスメ
クチックＣ相に変わシ、さらＫ。
６５９℃においてコレステリック相に変わヤ、１２α０
℃において、等方性液体に変わることがわかった。
℃において、等方性液体に変わることがわかった。
また降温時には２℃／ｌｌｌ１ｎで３３℃まで降温して
もカイラルスメクチック０相であった。
もカイラルスメクチック０相であった。
これｔ−１表−１に示すよう罠、Ｇｒａｙ等の一般式（
１） においてアルキル基がｎ−ヘキシルの化合物と比
較すると、ｃｌの導入された本発明の化合物は、ＯＸの
導入にょシヵイラルスメクチツクＣ相の温度範囲がよシ
室温付近に近くなっていることがわかる。
１） においてアルキル基がｎ−ヘキシルの化合物と比
較すると、ｃｌの導入された本発明の化合物は、ＯＸの
導入にょシヵイラルスメクチツクＣ相の温度範囲がよシ
室温付近に近くなっていることがわかる。
この化合物の工Ｒスペクトルを第２図に示す。
この化合物のＩＩＩＮＭＩｔスペクトルは以下のとおシ
であった。
であった。
δ０．８〜２．Ｏａｏｍｐｌｅｘ ｍ ２０Ｈ２，
６０ＡＢＭ ｐａｔｔｅｒｎ ＪＡＢ−１４Ｈｚ 、
ＪＡｚ＝ＪＢｚ劇６Ｈｔｘ ２Ｈ ４０５ｔｒｉｐｌｅｔ Ｊ−６Ｈｚ ２Ｈ６，９
Ａ４３ ａｏｍｐｌｅｘ ｍ １１Ｈ実施例−３
〜７ 実施例−１における５−クロロ−４−ｎ−ブチルオキシ
フェノールに代えて、下記の７エノールを用いて、第２
表に示すエステル化合物を得た。
６０ＡＢＭ ｐａｔｔｅｒｎ ＪＡＢ−１４Ｈｚ 、
ＪＡｚ＝ＪＢｚ劇６Ｈｔｘ ２Ｈ ４０５ｔｒｉｐｌｅｔ Ｊ−６Ｈｚ ２Ｈ６，９
Ａ４３ ａｏｍｐｌｅｘ ｍ １１Ｈ実施例−３
〜７ 実施例−１における５−クロロ−４−ｎ−ブチルオキシ
フェノールに代えて、下記の７エノールを用いて、第２
表に示すエステル化合物を得た。
本発明の化合物は安定であり、本発明の化合物を使用し
た強誘電性カイラルスメクチック液晶表示素子は、第１
表からもわかるようにカイラルスメクチック０相が室温
付近に近くなっていることから表示素子を加熱しなくて
も使用できる。
た強誘電性カイラルスメクチック液晶表示素子は、第１
表からもわかるようにカイラルスメクチック０相が室温
付近に近くなっていることから表示素子を加熱しなくて
も使用できる。
第１図および第２図は本発明の実施□例１および実施例
２の化合物の工Ｒスペクトル図である。 第 １ 図 手続補正書（方式） ％式％ １、事件の表示 昭和５９年特許願第１５２１３０号 ２、発明の名称 含塩素カイラル液晶性化合物 ３、補正をする者 本件との関係 特許出願人 住 所 東京都千代田区丸の内二丁目１番２号名称
（００４）旭硝子株式会社 ８、補正により増加する発明の数 なし７、補正の
対象 図面 ８、補正の内容
２の化合物の工Ｒスペクトル図である。 第 １ 図 手続補正書（方式） ％式％ １、事件の表示 昭和５９年特許願第１５２１３０号 ２、発明の名称 含塩素カイラル液晶性化合物 ３、補正をする者 本件との関係 特許出願人 住 所 東京都千代田区丸の内二丁目１番２号名称
（００４）旭硝子株式会社 ８、補正により増加する発明の数 なし７、補正の
対象 図面 ８、補正の内容
Claims (1)
- （１）一般式（ I ）で示される含塩素カイラル液晶性
化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ここでＲは炭素数１〜１２の直鎖状アルキル基を示し
、また▲数式、化学式、表等があります▼は、光学活性
の２−メチルブチル基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59152130A JPS6130558A (ja) | 1984-07-24 | 1984-07-24 | 含塩素カイラル液晶性化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59152130A JPS6130558A (ja) | 1984-07-24 | 1984-07-24 | 含塩素カイラル液晶性化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6130558A true JPS6130558A (ja) | 1986-02-12 |
Family
ID=15533710
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59152130A Pending JPS6130558A (ja) | 1984-07-24 | 1984-07-24 | 含塩素カイラル液晶性化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6130558A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4769176A (en) * | 1985-01-22 | 1988-09-06 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Biphenyl esters and liquid crystal materials and devices containing them |
| US4780242A (en) * | 1985-03-14 | 1988-10-25 | Chisso Corporation | Halogen-containing, optically active liquid crystal compound and liquid crystal composition containing same |
-
1984
- 1984-07-24 JP JP59152130A patent/JPS6130558A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4769176A (en) * | 1985-01-22 | 1988-09-06 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Biphenyl esters and liquid crystal materials and devices containing them |
| US4780242A (en) * | 1985-03-14 | 1988-10-25 | Chisso Corporation | Halogen-containing, optically active liquid crystal compound and liquid crystal composition containing same |
| US5312564A (en) * | 1985-03-14 | 1994-05-17 | Chisso Corporation | Halogen-containing, optically active liquid crystal compound and liquid crystal composition containing same |
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