JPH0655706B2 - スルホン酸エステル及び前記スルホン酸エステルを含むポジテイブ・レジスト - Google Patents
スルホン酸エステル及び前記スルホン酸エステルを含むポジテイブ・レジストInfo
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- JPH0655706B2 JPH0655706B2 JP63263016A JP26301688A JPH0655706B2 JP H0655706 B2 JPH0655706 B2 JP H0655706B2 JP 63263016 A JP63263016 A JP 63263016A JP 26301688 A JP26301688 A JP 26301688A JP H0655706 B2 JPH0655706 B2 JP H0655706B2
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 Ａ．産業上の利用分野 本発明は、ポジティブ・レジストの増感剤として有用な
スルホン酸エステルに関するものである。このレジスト
は、低い光学濃度を必要とする比較的厚いレジストとし
て、３６５ｎｍの放射線とともに使用するのに、特に有
用である。
スルホン酸エステルに関するものである。このレジスト
は、低い光学濃度を必要とする比較的厚いレジストとし
て、３６５ｎｍの放射線とともに使用するのに、特に有
用である。
Ｂ．従来技術 米国特許第４３９７９３７号明細書には、１−オキソ−
２−ジアゾナフタリンスルホン酸と、トリシクロデカン
誘導体を含むある種のジオールとのエステル類からなる
増感剤が開示されている。上記の特許はジオールのエス
テル類のみに関するものであり、一価のアルコールのエ
ステルのみに関する本発明とは対象とする所が異なると
いえる。この従来技術の特許による化合物は、３６５ｎ
ｍの波長で使用した場合、高いコントラスト性能を得る
ために必要なローディングで、本発明の化合物より光学
濃度がはるかに高くなる。これらの材料は、より短い波
長（たとえば３１３ｎｍ）で使用するのにすぐれてい
る。
２−ジアゾナフタリンスルホン酸と、トリシクロデカン
誘導体を含むある種のジオールとのエステル類からなる
増感剤が開示されている。上記の特許はジオールのエス
テル類のみに関するものであり、一価のアルコールのエ
ステルのみに関する本発明とは対象とする所が異なると
いえる。この従来技術の特許による化合物は、３６５ｎ
ｍの波長で使用した場合、高いコントラスト性能を得る
ために必要なローディングで、本発明の化合物より光学
濃度がはるかに高くなる。これらの材料は、より短い波
長（たとえば３１３ｎｍ）で使用するのにすぐれてい
る。
欧州特許出願第０１４７５９６号明細書には、１−オキ
ソ−２−ジアゾナフタリンスルホン酸とある種のジオー
ルとのエステル類が開示されている。この特許出願には
モノエステル類は開示されていない。
ソ−２−ジアゾナフタリンスルホン酸とある種のジオー
ルとのエステル類が開示されている。この特許出願には
モノエステル類は開示されていない。
米国特許第３６４０９３２号明細書には、単一の化合
物、すなわち１，２−ナフトキノンジアジド（２）４−
スルホン酸のｐ−クミルフェノールエステルが開示され
ている。本発明より以前の１５年間にわたり、上記の化
合物は、既知のジアゾキノンモノエステル中最も溶解度
の高いものであった。本発明のモノエステルは、上記の
化合物より溶解度が高く、その上吸光度が良好で脱色が
改善されているという利点もある。
物、すなわち１，２−ナフトキノンジアジド（２）４−
スルホン酸のｐ−クミルフェノールエステルが開示され
ている。本発明より以前の１５年間にわたり、上記の化
合物は、既知のジアゾキノンモノエステル中最も溶解度
の高いものであった。本発明のモノエステルは、上記の
化合物より溶解度が高く、その上吸光度が良好で脱色が
改善されているという利点もある。
Ｃ．開示の概要 本発明の化合物は、スルホン酸基が４位または５位にあ
る１−オキソ−２−ジアゾナフタリンスルホン酸と、ヒ
ドロキシメチル基が３位または４位にあるヒドロキシメ
チルトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカンのエステ
ルである。これらの化合物は新規のものであると考えら
れる。これらは、スルホン酸の塩化スルホニル誘導体
と、ヒドロキシメチルトリシクロ化合物から、常法で合
成される。これらの出発原料は市販されているものであ
る。
る１−オキソ−２−ジアゾナフタリンスルホン酸と、ヒ
ドロキシメチル基が３位または４位にあるヒドロキシメ
チルトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカンのエステ
ルである。これらの化合物は新規のものであると考えら
れる。これらは、スルホン酸の塩化スルホニル誘導体
と、ヒドロキシメチルトリシクロ化合物から、常法で合
成される。これらの出発原料は市販されているものであ
る。
現在、レジスト業界は、水銀灯のＩ線（３６５ｎｍ）の
光を利用して分解能を高める傾向にある。この波長で使
用するレンズその他の装置は現在容易に入手可能であ
る。しかし、現在入手可能な増感剤は、この波長で使用
するには欠陥がある。増感剤はいくつかの特性の全てを
同時に有するものでなければならない。すなわち、可溶
性であり、高いコントラスト性能に適した濃度での光学
濃度が低く、３６５ｎｍの光を吸収しなければならな
い。また、増感剤は熱に安定であることも必要である。
本発明のエステル類は、これらの性質をすべて有する独
特なものである。
光を利用して分解能を高める傾向にある。この波長で使
用するレンズその他の装置は現在容易に入手可能であ
る。しかし、現在入手可能な増感剤は、この波長で使用
するには欠陥がある。増感剤はいくつかの特性の全てを
同時に有するものでなければならない。すなわち、可溶
性であり、高いコントラスト性能に適した濃度での光学
濃度が低く、３６５ｎｍの光を吸収しなければならな
い。また、増感剤は熱に安定であることも必要である。
本発明のエステル類は、これらの性質をすべて有する独
特なものである。
トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカンの骨格は、ジ
シクロペンタジエン及びその誘導体から得られ、その様
々な部位を水酸化またはヒドロキシメチル化して、一官
能性及び二官能性の誘導体を生成させることができる。
本明細書では、特にエピマー及び異性体の混合物として
市販されている３（４）−ヒドロキシメチルトリシクロ
［５．２．１．０2,6］デカン（構造III）から生成した
材料を指す。この点に関して、この混合物は、４または
５−クロロスルホニル−１−オキソ−２−ジアゾナフタ
リン（構造Ｉ及びII）との反応で誘導されるスルホン酸
エステル類が固体で非結晶性の材料であり、かつ一般に
レジストに用いられる多くの樹脂と溶媒の混合物に対す
る溶解性が高いので、しばしば好ましい出発原料とな
る。さらに、構造ＩとIIは、吸光スペクトルが著しく異
なり、互いに相溶性があり、上記の樹脂との混合物に溶
解するので、これらを使用すると、非常に広いスペクト
ル範囲（３００〜４５０ｎｍ）にわたって自由に光学濃
度を調節することが可能になり、これによって、従来は
得られなかった処方の柔軟性が得られる。
シクロペンタジエン及びその誘導体から得られ、その様
々な部位を水酸化またはヒドロキシメチル化して、一官
能性及び二官能性の誘導体を生成させることができる。
本明細書では、特にエピマー及び異性体の混合物として
市販されている３（４）−ヒドロキシメチルトリシクロ
［５．２．１．０2,6］デカン（構造III）から生成した
材料を指す。この点に関して、この混合物は、４または
５−クロロスルホニル−１−オキソ−２−ジアゾナフタ
リン（構造Ｉ及びII）との反応で誘導されるスルホン酸
エステル類が固体で非結晶性の材料であり、かつ一般に
レジストに用いられる多くの樹脂と溶媒の混合物に対す
る溶解性が高いので、しばしば好ましい出発原料とな
る。さらに、構造ＩとIIは、吸光スペクトルが著しく異
なり、互いに相溶性があり、上記の樹脂との混合物に溶
解するので、これらを使用すると、非常に広いスペクト
ル範囲（３００〜４５０ｎｍ）にわたって自由に光学濃
度を調節することが可能になり、これによって、従来は
得られなかった処方の柔軟性が得られる。
本発明の新規のエステル類は、ポジティブ・レジスト用
増感剤として特に有用である。したがって、これらはポ
ジティブ・レジストに通常使用される多くの樹脂のいず
れとも一緒に使用できる。特に有用なものは、ノボラッ
ク樹脂等のフェノール系樹脂、及びｐ−オキシスチレン
の重合体または共重合体である。
増感剤として特に有用である。したがって、これらはポ
ジティブ・レジストに通常使用される多くの樹脂のいず
れとも一緒に使用できる。特に有用なものは、ノボラッ
ク樹脂等のフェノール系樹脂、及びｐ−オキシスチレン
の重合体または共重合体である。
Ｄ．実施例 合成 ３′，（４′）−４−スルホニルオキシメチル−
１−オキソ−２−ジアゾナフタリン−トリシクロ［５．
２．１．０2,6］デカンＡ：フラスコに３（４）−ヒド
ロキシメチルトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン
０．５ｇ（３．０ミリモル）、トリエチルアミン０．７
ｍ、４−ジメチルアミノピリジン３８mg（０．３ミリ
モル）及び塩化メチレン２０ｍを入れ、これに４−ク
ロロスルホニル−１−オキソ−２−ジアゾナフタリン
１．１８３ｇ（４．４ミリモル）を３回に分けて、２５
℃で３０分かけて添加した。１８時間後、トリエチルア
ミン０．２４ｍと、塩化スルホニル０．３５ｇをさら
に添加し、６時間かく拌を続けた。混合物を塩化メチレ
ンで希釈し、１０％Ｋ2ＣＯ3、６ＮのＨＣｌ、及び飽和
ＮａＨＣＯ３で２回洗浄した後、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥し
た。粗生成物を、塩化メチレンの３％アセトン溶液を溶
離液としてシリカ・ゲルによるクロマトグラフィで精製
した。この方法により純粋な生成物Ａを６２０mg得た。
１−オキソ−２−ジアゾナフタリン−トリシクロ［５．
２．１．０2,6］デカンＡ：フラスコに３（４）−ヒド
ロキシメチルトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン
０．５ｇ（３．０ミリモル）、トリエチルアミン０．７
ｍ、４−ジメチルアミノピリジン３８mg（０．３ミリ
モル）及び塩化メチレン２０ｍを入れ、これに４−ク
ロロスルホニル−１−オキソ−２−ジアゾナフタリン
１．１８３ｇ（４．４ミリモル）を３回に分けて、２５
℃で３０分かけて添加した。１８時間後、トリエチルア
ミン０．２４ｍと、塩化スルホニル０．３５ｇをさら
に添加し、６時間かく拌を続けた。混合物を塩化メチレ
ンで希釈し、１０％Ｋ2ＣＯ3、６ＮのＨＣｌ、及び飽和
ＮａＨＣＯ３で２回洗浄した後、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥し
た。粗生成物を、塩化メチレンの３％アセトン溶液を溶
離液としてシリカ・ゲルによるクロマトグラフィで精製
した。この方法により純粋な生成物Ａを６２０mg得た。
同様な方法により、相当する５−クロロスルホニル化合
物である３′，（４′）−５−スルホニルオキシメチル
−１−オキシ−２−ジアゾナフタリン−トリシクロ
［５．２．１．０2,6］デカンＢを合成した。
物である３′，（４′）−５−スルホニルオキシメチル
−１−オキシ−２−ジアゾナフタリン−トリシクロ
［５．２．１．０2,6］デカンＢを合成した。
ＮＭＲ及びＵＶ解析の結果は以下のとおりであった。
Ａ：1ＨのＮＭＲ δ（ＣＤＣｌ3）８．０〜８．６
（ｍ、３Ｈ）、７．３〜７．８（ｍ、２Ｈ）、３．６〜
４．１（ｍ、２Ｈ）、０．５〜２．５（ｍ、１５Ｈ）；
ＵＶ（ＥｔＯＨ）、２６０（２１０７３）、３０１（２
８６３）、３１３（２５００）、３７８（３２００）。
（ｍ、３Ｈ）、７．３〜７．８（ｍ、２Ｈ）、３．６〜
４．１（ｍ、２Ｈ）、０．５〜２．５（ｍ、１５Ｈ）；
ＵＶ（ＥｔＯＨ）、２６０（２１０７３）、３０１（２
８６３）、３１３（２５００）、３７８（３２００）。
Ｂ：1ＨのＮＭＲ δ（ＣＤＣｌ3）８．１〜８．７
（ｍ，２Ｈ）、７．０〜７．６（ｍ、３Ｈ）、３．５５
〜３．９０（Ｍ、２Ｈ）、０．４〜２．４（ｍ、１５
Ｈ）；ＵＶ（ＥｔＯＨ）、２２７（２５４６１）、２６
０（１９４７６）、３３６（８６９０）、３９９（７９
４８）。
（ｍ，２Ｈ）、７．０〜７．６（ｍ、３Ｈ）、３．５５
〜３．９０（Ｍ、２Ｈ）、０．４〜２．４（ｍ、１５
Ｈ）；ＵＶ（ＥｔＯＨ）、２２７（２５４６１）、２６
０（１９４７６）、３３６（８６９０）、３９９（７９
４８）。
リソグラフィ 増感剤Ａ ０．２ｇ及びバルカム(Varcu
m)樹脂（バルカムはライクホールド・ケミカルズ(Reich
hold Chemical Co.)のクレゾール・ホルムアルデヒド樹
脂の商標）１．０ｇをジグリム２．８ｇに溶解してレジ
スト処方を調製した。この溶液を濾過した後、シリコン
・ウェーハ上に、約１μｍの厚さにスピン・コーティン
グした。皮膜を９０℃で５分間焼付けを行なった後、波
長３６５ｎｍの光に露光した。
m)樹脂（バルカムはライクホールド・ケミカルズ(Reich
hold Chemical Co.)のクレゾール・ホルムアルデヒド樹
脂の商標）１．０ｇをジグリム２．８ｇに溶解してレジ
スト処方を調製した。この溶液を濾過した後、シリコン
・ウェーハ上に、約１μｍの厚さにスピン・コーティン
グした。皮膜を９０℃で５分間焼付けを行なった後、波
長３６５ｎｍの光に露光した。
レジストの光脱色特性は、皮膜を１００mJ/cm2の間隔で
波長３６５ｎｍの光で露光して調べた。３６５ｎｍの初
期吸光度（０．３４）が照射のたびに連続的に減少する
のが観察された。最後に、３回の照射（合計照射量３０
０mJ/cm2）の後、吸光度は０．０５未満に減少した。
波長３６５ｎｍの光で露光して調べた。３６５ｎｍの初
期吸光度（０．３４）が照射のたびに連続的に減少する
のが観察された。最後に、３回の照射（合計照射量３０
０mJ/cm2）の後、吸光度は０．０５未満に減少した。
レジストのコントラストは、市販のアルカリ水溶液の各
種の希釈液を用いて測定した。ウェーハの領域ごとに異
なる強さで露光することができるステップ・ウェッジ・
フィルタを介して、皮膜に３６５ｎｍの光（１００mj／
cm2）を照射した。次にこの皮膜を最大の強さの光を受
けた領域が完全に溶解するのが観察されるまで、現像液
に浸漬した。次に、すべての領域の皮膜の厚さを測定
し、１μｍの皮膜現像に正規化した。これらのプロット
の勾配を測定することにより、コントラスト値を求め
た。コントラストは、現像液の濃度が減少するほど増大
することが観察され、充分に希釈した塩基を用いて現像
時間を３分未満にした場合に、２を超えるコントラスト
値が得られた。
種の希釈液を用いて測定した。ウェーハの領域ごとに異
なる強さで露光することができるステップ・ウェッジ・
フィルタを介して、皮膜に３６５ｎｍの光（１００mj／
cm2）を照射した。次にこの皮膜を最大の強さの光を受
けた領域が完全に溶解するのが観察されるまで、現像液
に浸漬した。次に、すべての領域の皮膜の厚さを測定
し、１μｍの皮膜現像に正規化した。これらのプロット
の勾配を測定することにより、コントラスト値を求め
た。コントラストは、現像液の濃度が減少するほど増大
することが観察され、充分に希釈した塩基を用いて現像
時間を３分未満にした場合に、２を超えるコントラスト
値が得られた。
上述の条件を用いてフォトレジスト像を得た。露光しな
い領域では、皮膜の損失はほとんど認められず、様々な
形状の像の質は良好であった。
い領域では、皮膜の損失はほとんど認められず、様々な
形状の像の質は良好であった。
これらの増感剤は流し込み成形溶剤及び皮膜に対する溶
解性及び相溶性が高いため、他のいくつかの有用な処方
が使用できるようになった。露光しない領域での皮膜の
溶解をも抑制することのできる各種の皮膜形成用処方を
使用して、広範囲の光学濃度が得られた。厚い皮膜のパ
ターン付けに光学濃度の低いレジストを使用することの
利点はすでに立証されている。
解性及び相溶性が高いため、他のいくつかの有用な処方
が使用できるようになった。露光しない領域での皮膜の
溶解をも抑制することのできる各種の皮膜形成用処方を
使用して、広範囲の光学濃度が得られた。厚い皮膜のパ
ターン付けに光学濃度の低いレジストを使用することの
利点はすでに立証されている。
タイプＡ及びタイプＢの増感剤を、バルカム(Varcum )
樹脂と混合すると、独特な特性をもつレジストが得られ
る。このような処方によって得られた皮膜は、３００ｎ
ｍから４４０ｎｍを超えるほぼ連続した脱色可能な吸収
を有し、したがって、きわめて広帯域の放射線を作像に
使用することができる。Ｘ線及び電子線の照射も、作像
工程に有用であった。本発明のレジストは、低い光学濃
度を必要とする３６５ｎｍの放射線で比較的厚いレジス
トとして使用するのに特に有用である。
樹脂と混合すると、独特な特性をもつレジストが得られ
る。このような処方によって得られた皮膜は、３００ｎ
ｍから４４０ｎｍを超えるほぼ連続した脱色可能な吸収
を有し、したがって、きわめて広帯域の放射線を作像に
使用することができる。Ｘ線及び電子線の照射も、作像
工程に有用であった。本発明のレジストは、低い光学濃
度を必要とする３６５ｎｍの放射線で比較的厚いレジス
トとして使用するのに特に有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジヨセフ・グレゴリイ・ワルシユ アメリカ合衆国カリフオルニア州オークラ ンド、フアルブロツク・ウエイ10723番地 (72)発明者 カルトン・グランド・ウイルソン アメリカ合衆国カリフオルニア州サン・ホ セ、ユニヴアーシテイ・アヴエニユー1982 番地 (56)参考文献 特開 昭58−145938（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】１−オキソ−２−ジアゾナフタレン−４−
スルホン酸及び１−オキソ−２−ジアゾナフタレン−５
−スルホン酸からなる群から選択される酸と、３−ヒド
ロキシメチルトリシクロ［５．２．１．０］デカン及び
４−ヒドロキシメチルトリシクロ［５．２．１．０］デ
カンからなる群から選択されるアルコールとのモノエス
テル。 - 【請求項２】請求項１に記載のモノエステルと樹脂とか
らなるポジティブ・レジスト。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/144,825 US4853315A (en) | 1988-01-15 | 1988-01-15 | O-quinone diazide sulfonic acid monoesters useful as sensitizers for positive resists |
| US144825 | 1988-01-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01190665A JPH01190665A (ja) | 1989-07-31 |
| JPH0655706B2 true JPH0655706B2 (ja) | 1994-07-27 |
Family
ID=22510312
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63263016A Expired - Lifetime JPH0655706B2 (ja) | 1988-01-15 | 1988-10-20 | スルホン酸エステル及び前記スルホン酸エステルを含むポジテイブ・レジスト |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4853315A (ja) |
| EP (1) | EP0328824B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0655706B2 (ja) |
| DE (1) | DE3880823T2 (ja) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5275920A (en) * | 1989-04-24 | 1994-01-04 | Siemens Aktiengesellschaft | Method of dry development utilizing quinone diazide and basic polymer resist with latent image intensification through treatment with silicon-organic compound in water |
| US5182185A (en) * | 1989-06-29 | 1993-01-26 | Hoechst Celanese Corporation | Deep u.v. photoresist compositions containing 4-tert-butylstyrene/maleimide copolymer and polycyclic cyclopentane-2-diazo-1,3-dione and elements utilizing the compositions |
| US5039596A (en) * | 1989-06-29 | 1991-08-13 | Hoechst Celanese Corporation | Deep u.v. photoresist process utilizing compositions containing polycyclic cyclopentane 2-diazo-1,3-dione |
| JPH04328747A (ja) * | 1991-03-27 | 1992-11-17 | Internatl Business Mach Corp <Ibm> | 均一にコートされたフォトレジスト組成物 |
| US5866295A (en) * | 1997-03-07 | 1999-02-02 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Photosensitive quinolone compounds and a process of preparation |
| US5726296A (en) * | 1997-03-07 | 1998-03-10 | Hoechst Celanese Corp. | Process for preparing photoactive coumarin derivatives |
| US5739295A (en) * | 1997-03-07 | 1998-04-14 | Hoechst Celanese Corporation | Photoactive coumarin sulfonate compounds |
| US5773591A (en) * | 1997-03-07 | 1998-06-30 | Hoechst Celanese Corp. | Process for preparing coumarin sulfonates |
| US5726295A (en) * | 1997-03-07 | 1998-03-10 | Hoechst Celanese Corp. | Photoactive coumarin derivatives |
| US5876897A (en) * | 1997-03-07 | 1999-03-02 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Positive photoresists containing novel photoactive compounds |
| US5936071A (en) * | 1998-02-02 | 1999-08-10 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Process for making a photoactive compound and photoresist therefrom |
| KR100292406B1 (ko) * | 1998-06-11 | 2001-07-12 | 윤종용 | 감광성중합체,용해억제제및이들을포함하는화학증폭형포토레지스트조성물 |
| US6368421B1 (en) | 1998-07-10 | 2002-04-09 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Composition for stripping photoresist and organic materials from substrate surfaces |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE325626C (de) * | 1916-11-27 | 1922-01-18 | Krupp Ag | Anordnung zum elektrischen Ferneinstellen der Steuerung einer hydraulischen Geschuetzrichtmaschine |
| US2767092A (en) * | 1951-12-06 | 1956-10-16 | Azoplate Corp | Light sensitive material for lithographic printing |
| NL104507C (ja) * | 1957-08-03 | |||
| NL129161C (ja) * | 1959-01-14 | |||
| DE1543721A1 (de) * | 1966-07-27 | 1969-09-11 | Kalle Ag | Naphthochinondiazidsulfosaeureester und Verfahren zu seiner Herstellung und Verfahren zur Herstellung eines den Ester enthaltenden lagerfaehigen lichtempfindlichen Materials |
| US4397937A (en) * | 1982-02-10 | 1983-08-09 | International Business Machines Corporation | Positive resist compositions |
-
1988
- 1988-01-15 US US07/144,825 patent/US4853315A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-10-20 JP JP63263016A patent/JPH0655706B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-15 DE DE88311875T patent/DE3880823T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-12-15 EP EP88311875A patent/EP0328824B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01190665A (ja) | 1989-07-31 |
| EP0328824B1 (en) | 1993-05-05 |
| EP0328824A2 (en) | 1989-08-23 |
| EP0328824A3 (en) | 1990-06-20 |
| DE3880823D1 (de) | 1993-06-09 |
| US4853315A (en) | 1989-08-01 |
| DE3880823T2 (de) | 1993-10-28 |
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