JPH01190665A - スルホン酸エステル及び前記スルホン酸エステルを含むポジテイブ・レジスト - Google Patents
スルホン酸エステル及び前記スルホン酸エステルを含むポジテイブ・レジストInfo
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- JPH01190665A JPH01190665A JP63263016A JP26301688A JPH01190665A JP H01190665 A JPH01190665 A JP H01190665A JP 63263016 A JP63263016 A JP 63263016A JP 26301688 A JP26301688 A JP 26301688A JP H01190665 A JPH01190665 A JP H01190665A
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
Ａ、産業上の利用分野
本発明は、ポジティブ・レジストの増感剤として有用な
スルホン酸エステルに関するものである。
スルホン酸エステルに関するものである。
このレジストは−１低い光学濃度を必要とする３６５ｎ
ｍの放射線で比較的厚いレジストとして使用するのに、
特に有用である。
ｍの放射線で比較的厚いレジストとして使用するのに、
特に有用である。
Ｂ、従来技術
米国特許第４３９７９３７号明細書には、１−オキソ−
２−ジアゾナフタリンスルホン酸と、トリシクロデカン
誘導体を含むある種のジオールとのエステル類からなる
増感剤が開示されている。
２−ジアゾナフタリンスルホン酸と、トリシクロデカン
誘導体を含むある種のジオールとのエステル類からなる
増感剤が開示されている。
上記の特許はジオールのエステル類のみに関するもので
アリ、−価のアルコールのエステルのみに関する本発明
とは対象とする所が異なるといえる。
アリ、−価のアルコールのエステルのみに関する本発明
とは対象とする所が異なるといえる。
この従来技術の特許による化合物は、３８５ ｎ ｍの
波長で使用した場合、高いコントラスト性能を得るため
に必要なローディングで、本発明の化合物より光学濃度
がはるかに高くなる。これらの材料は、より短い波長（
たとえば３１３ｎｍ）で使用するのにすぐれている。
波長で使用した場合、高いコントラスト性能を得るため
に必要なローディングで、本発明の化合物より光学濃度
がはるかに高くなる。これらの材料は、より短い波長（
たとえば３１３ｎｍ）で使用するのにすぐれている。
欧州特許出願第０１４７５９８号明細書には、１−オキ
ソ−２−ジアゾナフタリンスルホン酸とある種のジオー
ルとのエステル類が開示されている。この特許出願には
モノエステル類は開示されていない。
ソ−２−ジアゾナフタリンスルホン酸とある種のジオー
ルとのエステル類が開示されている。この特許出願には
モノエステル類は開示されていない。
米国特許第３８４０９３２号明細書には、単一の化合物
、すなわち１．２−ナフトキノンジアジド（２）４−ス
ルホン酸のｐ−クミルフェノールエステルが開示されて
いる。本発明より以前の１５年間にわたり、上記の化合
物は、既知のジアゾキノンモノエステル中量も溶解度の
高いものであった。本発明のモノエステルは、上記の化
合物より溶解度が高く、その上吸光度が良好で脱色が改
善されているという利点もある。
、すなわち１．２−ナフトキノンジアジド（２）４−ス
ルホン酸のｐ−クミルフェノールエステルが開示されて
いる。本発明より以前の１５年間にわたり、上記の化合
物は、既知のジアゾキノンモノエステル中量も溶解度の
高いものであった。本発明のモノエステルは、上記の化
合物より溶解度が高く、その上吸光度が良好で脱色が改
善されているという利点もある。
Ｃ０開示の概要
本発明の化合物は、スルホン酸基が４位または５位にあ
る１−オキソ−２−ジアゾナフタリンスルホン酸と、オ
キシメチル基が３位または４位にあるオキシメチルトリ
シクロ［５，２，１゜０２・１１］デカンのエステルで
ある。これらの化合物は新規のものであると考えられる
。これらは、スルホン酸の塩化スルホニル誘導体と、ヒ
ドロキシメチルトリシクロ化合物から、常法で合成され
る。これらの出発原料は市販されているものである。
る１−オキソ−２−ジアゾナフタリンスルホン酸と、オ
キシメチル基が３位または４位にあるオキシメチルトリ
シクロ［５，２，１゜０２・１１］デカンのエステルで
ある。これらの化合物は新規のものであると考えられる
。これらは、スルホン酸の塩化スルホニル誘導体と、ヒ
ドロキシメチルトリシクロ化合物から、常法で合成され
る。これらの出発原料は市販されているものである。
現在、レジスト業界は、水銀灯の■線
（３８５ｎｍ）の光を利用して分解能を高める傾向にあ
る。この波長で使用するレンズその他の装置は現在容易
に入手可能である。しかし、現在入手可能な増感剤は、
この波長で使用するには欠陥がある。増感剤はいくつか
の特性の全てを同時に有するものでなければならない。
る。この波長で使用するレンズその他の装置は現在容易
に入手可能である。しかし、現在入手可能な増感剤は、
この波長で使用するには欠陥がある。増感剤はいくつか
の特性の全てを同時に有するものでなければならない。
すなわち、可溶性であり、高いコントラスト性能に適し
た濃度での光学濃度が低く 、３ Ｅ３５ ｎｍの光を
吸収しなければならない。また、増感剤は熱に安定であ
ることも必要である。本発明のエステル類は、これらの
性質をすべて有する独特なものである。
た濃度での光学濃度が低く 、３ Ｅ３５ ｎｍの光を
吸収しなければならない。また、増感剤は熱に安定であ
ることも必要である。本発明のエステル類は、これらの
性質をすべて有する独特なものである。
トリシクロ［５，２，１，０２・６］デカンの骨格は、
ジシクロペンタジェン及びその誘導体から得られ、その
様々な部位を水酸化またはオキシメチル化して、−官能
性及び二官能性の誘導体を生成させることができる。本
明細書では、特にエピマー及び異性体の混合物として市
販されている３（４）−オキシメチルトリシクロ［５，
２，１゜０２・６］デカン（構造■）から生成した材料
を指す。この点に関して、この混合物は、４または５−
クロロスルボニル−１−オキソ−２−ジアゾナフタリン
（構造Ｉ及び■）との反応で誘導されるスルホン酸エス
テル類が固体で非結晶性の材料であり、かつ一般にレジ
ストに用いられる多くの樹脂と溶媒の混合物に対する溶
解性が高いので、しばしば好ましい串発原料となる。さ
らに、構造工と■は、吸光スペクトルが著しく異なり、
互いに相溶性があり、上記の樹脂との混合物に溶解する
ので、これらを使用すると、非常に広いスペクトル範囲
（３００〜４５０ｎｍ）にわたって自由に光学濃度を調
節することが可能になり、これによって、従来は得られ
なかった処方の柔軟性が得られる。
ジシクロペンタジェン及びその誘導体から得られ、その
様々な部位を水酸化またはオキシメチル化して、−官能
性及び二官能性の誘導体を生成させることができる。本
明細書では、特にエピマー及び異性体の混合物として市
販されている３（４）−オキシメチルトリシクロ［５，
２，１゜０２・６］デカン（構造■）から生成した材料
を指す。この点に関して、この混合物は、４または５−
クロロスルボニル−１−オキソ−２−ジアゾナフタリン
（構造Ｉ及び■）との反応で誘導されるスルホン酸エス
テル類が固体で非結晶性の材料であり、かつ一般にレジ
ストに用いられる多くの樹脂と溶媒の混合物に対する溶
解性が高いので、しばしば好ましい串発原料となる。さ
らに、構造工と■は、吸光スペクトルが著しく異なり、
互いに相溶性があり、上記の樹脂との混合物に溶解する
ので、これらを使用すると、非常に広いスペクトル範囲
（３００〜４５０ｎｍ）にわたって自由に光学濃度を調
節することが可能になり、これによって、従来は得られ
なかった処方の柔軟性が得られる。
構造 Ｉ 構造 ■
構造 ■
本発明の新規のエステル類は、ポジティブ・レジスト用
増感剤として特に有用である。したがって、これらはポ
ジティブ・レジストに通常使用される多くの樹脂のいず
れとも一緒に使用できる。
増感剤として特に有用である。したがって、これらはポ
ジティブ・レジストに通常使用される多くの樹脂のいず
れとも一緒に使用できる。
特に有用なものは、ノボラック樹脂等のフェノール系樹
脂、及びｐ−オキシスチレンの重合体または共重合体で
ある。
脂、及びｐ−オキシスチレンの重合体または共重合体で
ある。
Ｄ、実施例 −
１ｕ３°、（４°）−４−スルホニルオキシメチル−１
−オキソ−２−ジアゾナフタリン−トリシクロ［５，２
，１，０２・６］デカンＩ：フラスコに３（４）−オキ
シメチルトリシクロ［：５．２゜１．０２・６コデカ７
０．５ｇ （３，０ミリモル）、トリエチルアミン０．
７ｍｊｌ、４−ジメチルアミノピリジン３８ｍｇ （０
，３ミリモル）及び塩化メチレン２０ｍＱを入れ、これ
に４−クロロスルホニル−１−オキソ−２−ジアゾナフ
タリン１゜１８３ｇ （４，４ミリモル）を３回に分け
て、２５℃で３０分かけて添加した。１８時間後、トリ
エチルアミン０．２４ｍΩと、塩化スルホニル０゜３５
ｇをさらに添加し、６時間かく拌を続けた。
−オキソ−２−ジアゾナフタリン−トリシクロ［５，２
，１，０２・６］デカンＩ：フラスコに３（４）−オキ
シメチルトリシクロ［：５．２゜１．０２・６コデカ７
０．５ｇ （３，０ミリモル）、トリエチルアミン０．
７ｍｊｌ、４−ジメチルアミノピリジン３８ｍｇ （０
，３ミリモル）及び塩化メチレン２０ｍＱを入れ、これ
に４−クロロスルホニル−１−オキソ−２−ジアゾナフ
タリン１゜１８３ｇ （４，４ミリモル）を３回に分け
て、２５℃で３０分かけて添加した。１８時間後、トリ
エチルアミン０．２４ｍΩと、塩化スルホニル０゜３５
ｇをさらに添加し、６時間かく拌を続けた。
混合物を塩化メチレンで希釈し、１０％Ｋ ２ ＣＯａ
、６ＮのＨＣＱ、及び飽和ＮａＨＣＯ３で２回洗浄した
後、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥した。粗生成物を、塩化メチ
レンの３％アセトン溶液を溶離液としてシリカ・ゲルに
よるクロマトグラフィで精製した。
、６ＮのＨＣＱ、及び飽和ＮａＨＣＯ３で２回洗浄した
後、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥した。粗生成物を、塩化メチ
レンの３％アセトン溶液を溶離液としてシリカ・ゲルに
よるクロマトグラフィで精製した。
この方法により純粋な生成物Ｉを８２０ｍｇ得た。
同様な方法により、相当する５−クロロスルホニル化合
物である３°、（４’）−５−スルホニルオキシメチル
−ニーオキソ−２−ジアゾナフタリン−トリシクロ［５
，２，１，０２・６］デカン■を合成した。
物である３°、（４’）−５−スルホニルオキシメチル
−ニーオキソ−２−ジアゾナフタリン−トリシクロ［５
，２，１，０２・６］デカン■を合成した。
ＮＭＲ及びＵＶ解析の結果は以下のとおりであった。
Ｉ：ｌＨのＮＭＲδ（ＣＤＣＱ、３）８．０〜８゜８
（ｍ１３Ｈ） 、７．３〜７．８ （ｍ、２Ｈ）、３．
８〜４．１ （ｍ１２Ｈ）、０．５〜２．５（ｍ、１５
Ｈ）：ＵＶ （ＥｔＯＨ） 、２８０ （２１０７３）
、３０１ （２８６３）、３１３ （２５００） 、３
７８ （３２００）。
（ｍ１３Ｈ） 、７．３〜７．８ （ｍ、２Ｈ）、３．
８〜４．１ （ｍ１２Ｈ）、０．５〜２．５（ｍ、１５
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、３０１ （２８６３）、３１３ （２５００） 、３
７８ （３２００）。
ｎ：ＩＨのＮＭＲδＣＣＤＣＱ３）８．１〜８゜７
（ｍ、２Ｈ） 、７． ０〜７． ８ （ｍｌ ３
Ｈ） 、３、５５〜３． ９０ （Ｍ、２Ｈ） 、
０． ４〜２゜４ （ｍｌ １５Ｈ） ；ＵＶ
（ＥｔＯＨ） 、 ２２７（２５４８１）、２８０
（１９４７Ｂ）、３３６（８６９０） 、３９９
（７９４８） 。
（ｍ、２Ｈ） 、７． ０〜７． ８ （ｍｌ ３
Ｈ） 、３、５５〜３． ９０ （Ｍ、２Ｈ） 、
０． ４〜２゜４ （ｍｌ １５Ｈ） ；ＵＶ
（ＥｔＯＨ） 、 ２２７（２５４８１）、２８０
（１９４７Ｂ）、３３６（８６９０） 、３９９
（７９４８） 。
リングラフィ 増感剤ＩＯ，２ｇ及びパルカム（Ｖａｒ
ｃｕｍ）樹脂（パルカムはライクホールド・ケミカルズ
（Ｒｅｆｃｈｈｏｌｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ、 ）
のクレゾール・ホルムアルデヒド樹脂の商標）１．０ｇ
をジグリム２．８ｇに溶解してレジスト処方を調製した
。この溶液を濾過した後、シリコン・ウェーハ上に、約
１μｍの厚さにスピン・コーティングした。皮膜を９０
℃で５分間焼付けを行なった後、波長３６５ｎｍの光に
露光した。
ｃｕｍ）樹脂（パルカムはライクホールド・ケミカルズ
（Ｒｅｆｃｈｈｏｌｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ、 ）
のクレゾール・ホルムアルデヒド樹脂の商標）１．０ｇ
をジグリム２．８ｇに溶解してレジスト処方を調製した
。この溶液を濾過した後、シリコン・ウェーハ上に、約
１μｍの厚さにスピン・コーティングした。皮膜を９０
℃で５分間焼付けを行なった後、波長３６５ｎｍの光に
露光した。
レジストの光脱色特性は、皮膜を１００■Ｊ／ｃｍ２の
間隔で波長３８５ｎｍの光に露出して調べた。
間隔で波長３８５ｎｍの光に露出して調べた。
３８５ｎｍの初期吸光度（０，３４）が照射のたびに連
続的に減少するのが観察された。最後に、３回の照射（
合計照射量３００■Ｊ／ｃ＋＊２）の後、吸光度は０．
０５未満に減少した。
続的に減少するのが観察された。最後に、３回の照射（
合計照射量３００■Ｊ／ｃ＋＊２）の後、吸光度は０．
０５未満に減少した。
レジストのコントラストは、市販のアルカリ水溶液の各
種の希釈液を用いて測定した。ウェーハの領域ごとに異
なる強さの光に露出させる階段くさび形フィルタを介し
て、皮膜に３６５ｎｍの光（１００■Ｊ／ｃｍ２）を照
射した。次にこの皮膜を最大の強さの光を受けた領域が
完全に溶解するのが観察されるまで、現像液に浸漬した
。次に、すべての領域の皮膜の厚さを測定し、１μｍの
皮膜現像に正規化した。これらのプロットの勾配を測定
することにより、コントラスト値を求めた。コントラス
トは、現像液の濃度が減少するほど増大することが観察
され、充分に希釈した塩基を用いて現像時間を３分未満
にした場合に、２を超えるコントラスト値が得られた。
種の希釈液を用いて測定した。ウェーハの領域ごとに異
なる強さの光に露出させる階段くさび形フィルタを介し
て、皮膜に３６５ｎｍの光（１００■Ｊ／ｃｍ２）を照
射した。次にこの皮膜を最大の強さの光を受けた領域が
完全に溶解するのが観察されるまで、現像液に浸漬した
。次に、すべての領域の皮膜の厚さを測定し、１μｍの
皮膜現像に正規化した。これらのプロットの勾配を測定
することにより、コントラスト値を求めた。コントラス
トは、現像液の濃度が減少するほど増大することが観察
され、充分に希釈した塩基を用いて現像時間を３分未満
にした場合に、２を超えるコントラスト値が得られた。
上述の条件を用いてフォトレジスト像を得た。
露出しない領域では、皮膜の損失はほとんど認められず
、様々な形状の像の質は良好であった。
、様々な形状の像の質は良好であった。
これらの増感剤は流し込み成形溶剤及び皮膜に対する溶
解性及び相溶性が高いため、他のいくつかの有用な処方
が使用できるようになった。露出しない領域での皮膜の
溶解をも抑制することのできる各種の皮膜形成用処方を
使用して、広範囲の光学濃度が得られた。厚い皮膜のパ
ターン付けに光学濃度の低いレジストを使用することの
利点はすでに立証されている。
解性及び相溶性が高いため、他のいくつかの有用な処方
が使用できるようになった。露出しない領域での皮膜の
溶解をも抑制することのできる各種の皮膜形成用処方を
使用して、広範囲の光学濃度が得られた。厚い皮膜のパ
ターン付けに光学濃度の低いレジストを使用することの
利点はすでに立証されている。
タイプ■及びタイプ■の増感剤を、パルカム（Ｖａｒｃ
ｕｍ ）樹脂と混合すると、独特な特性をもつレジスト
が得られる。このような処方によって得られた皮膜は、
３００ｎｍから４４０ｎｍを超えるほぼ連続した脱色可
能な吸収を有し、したがって、きわめて広帯域の放射線
を作像に使用することができる。Ｘ線及び電子線の照射
も、作像工程にを用であった。本発明のレジストは、低
い光学濃度を必要とする３６５ｎｍの放射線で比較的厚
いレジストとして使用するのに特に有用である。
ｕｍ ）樹脂と混合すると、独特な特性をもつレジスト
が得られる。このような処方によって得られた皮膜は、
３００ｎｍから４４０ｎｍを超えるほぼ連続した脱色可
能な吸収を有し、したがって、きわめて広帯域の放射線
を作像に使用することができる。Ｘ線及び電子線の照射
も、作像工程にを用であった。本発明のレジストは、低
い光学濃度を必要とする３６５ｎｍの放射線で比較的厚
いレジストとして使用するのに特に有用である。
Claims (2)
- （１）スルホン酸基が４位または５位にある１−オキソ
−２−ジアゾナフタリンスルホン酸とオキシメチル基が
３位または４位にあるオキシメチルトリシクロ［５．２
．１．０＾２＾．＾６］デカンとのエステル。 - （２）請求項（１）に記載のエステルと樹脂とからなる
ポジティブ・レジスト。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US144825 | 1988-01-15 | ||
| US07/144,825 US4853315A (en) | 1988-01-15 | 1988-01-15 | O-quinone diazide sulfonic acid monoesters useful as sensitizers for positive resists |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01190665A true JPH01190665A (ja) | 1989-07-31 |
| JPH0655706B2 JPH0655706B2 (ja) | 1994-07-27 |
Family
ID=22510312
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63263016A Expired - Lifetime JPH0655706B2 (ja) | 1988-01-15 | 1988-10-20 | スルホン酸エステル及び前記スルホン酸エステルを含むポジテイブ・レジスト |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4853315A (ja) |
| EP (1) | EP0328824B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0655706B2 (ja) |
| DE (1) | DE3880823T2 (ja) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5275920A (en) * | 1989-04-24 | 1994-01-04 | Siemens Aktiengesellschaft | Method of dry development utilizing quinone diazide and basic polymer resist with latent image intensification through treatment with silicon-organic compound in water |
| US5039596A (en) * | 1989-06-29 | 1991-08-13 | Hoechst Celanese Corporation | Deep u.v. photoresist process utilizing compositions containing polycyclic cyclopentane 2-diazo-1,3-dione |
| US5182185A (en) * | 1989-06-29 | 1993-01-26 | Hoechst Celanese Corporation | Deep u.v. photoresist compositions containing 4-tert-butylstyrene/maleimide copolymer and polycyclic cyclopentane-2-diazo-1,3-dione and elements utilizing the compositions |
| JPH04328747A (ja) * | 1991-03-27 | 1992-11-17 | Internatl Business Mach Corp <Ibm> | 均一にコートされたフォトレジスト組成物 |
| US5866295A (en) * | 1997-03-07 | 1999-02-02 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Photosensitive quinolone compounds and a process of preparation |
| US5876897A (en) * | 1997-03-07 | 1999-03-02 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Positive photoresists containing novel photoactive compounds |
| US5726295A (en) * | 1997-03-07 | 1998-03-10 | Hoechst Celanese Corp. | Photoactive coumarin derivatives |
| US5773591A (en) * | 1997-03-07 | 1998-06-30 | Hoechst Celanese Corp. | Process for preparing coumarin sulfonates |
| US5739295A (en) * | 1997-03-07 | 1998-04-14 | Hoechst Celanese Corporation | Photoactive coumarin sulfonate compounds |
| US5726296A (en) * | 1997-03-07 | 1998-03-10 | Hoechst Celanese Corp. | Process for preparing photoactive coumarin derivatives |
| US5936071A (en) * | 1998-02-02 | 1999-08-10 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Process for making a photoactive compound and photoresist therefrom |
| KR100292406B1 (ko) * | 1998-06-11 | 2001-07-12 | 윤종용 | 감광성중합체,용해억제제및이들을포함하는화학증폭형포토레지스트조성물 |
| US6368421B1 (en) | 1998-07-10 | 2002-04-09 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Composition for stripping photoresist and organic materials from substrate surfaces |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58145938A (ja) * | 1982-02-10 | 1983-08-31 | インタ−ナシヨナル ビジネス マシ−ンズ コ−ポレ−シヨン | ポジテイブ型レジスト組成物 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE325626C (de) * | 1916-11-27 | 1922-01-18 | Krupp Ag | Anordnung zum elektrischen Ferneinstellen der Steuerung einer hydraulischen Geschuetzrichtmaschine |
| US2767092A (en) * | 1951-12-06 | 1956-10-16 | Azoplate Corp | Light sensitive material for lithographic printing |
| NL230139A (ja) * | 1957-08-03 | |||
| NL247299A (ja) * | 1959-01-14 | |||
| DE1543721A1 (de) * | 1966-07-27 | 1969-09-11 | Kalle Ag | Naphthochinondiazidsulfosaeureester und Verfahren zu seiner Herstellung und Verfahren zur Herstellung eines den Ester enthaltenden lagerfaehigen lichtempfindlichen Materials |
-
1988
- 1988-01-15 US US07/144,825 patent/US4853315A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-10-20 JP JP63263016A patent/JPH0655706B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-15 EP EP88311875A patent/EP0328824B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-15 DE DE88311875T patent/DE3880823T2/de not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58145938A (ja) * | 1982-02-10 | 1983-08-31 | インタ−ナシヨナル ビジネス マシ−ンズ コ−ポレ−シヨン | ポジテイブ型レジスト組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4853315A (en) | 1989-08-01 |
| DE3880823D1 (de) | 1993-06-09 |
| EP0328824B1 (en) | 1993-05-05 |
| EP0328824A3 (en) | 1990-06-20 |
| DE3880823T2 (de) | 1993-10-28 |
| EP0328824A2 (en) | 1989-08-23 |
| JPH0655706B2 (ja) | 1994-07-27 |
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