JPH0655765B2 - セルロース誘導体 - Google Patents
セルロース誘導体Info
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- JPH0655765B2 JPH0655765B2 JP59079634A JP7963484A JPH0655765B2 JP H0655765 B2 JPH0655765 B2 JP H0655765B2 JP 59079634 A JP59079634 A JP 59079634A JP 7963484 A JP7963484 A JP 7963484A JP H0655765 B2 JPH0655765 B2 JP H0655765B2
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- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は新規なセルロース誘導体に関するものであり、
詳しくは、環員数３〜８のシクロアルカンカルボン酸の
セルロースエステルに関するものである。
詳しくは、環員数３〜８のシクロアルカンカルボン酸の
セルロースエステルに関するものである。
セルロースのカルボン酸エステルは種々の化合物が知ら
れているが、カルボン酸がシクロアルカン環に直結した
カルボキシル基を有するものである場合は殆んど知られ
ていない。セルロースのシクロアルカンカルボン酸エス
テルは、特にそれがセルロース分子中の水酸基の５０％
以上が置換された高置換度エステルの場合は、一般に有
機溶剤に可溶性であり、吸着剤、酵素担体、クロマトグ
ラフイー用担体、光学異性体分離剤、液晶物質等として
利用できる可能性が高い。
れているが、カルボン酸がシクロアルカン環に直結した
カルボキシル基を有するものである場合は殆んど知られ
ていない。セルロースのシクロアルカンカルボン酸エス
テルは、特にそれがセルロース分子中の水酸基の５０％
以上が置換された高置換度エステルの場合は、一般に有
機溶剤に可溶性であり、吸着剤、酵素担体、クロマトグ
ラフイー用担体、光学異性体分離剤、液晶物質等として
利用できる可能性が高い。
即ち本発明はセルロース分子中の水酸基が次式 （式中Ｒは環員数３〜８のシクロアルカンを表わす） で表わされる基で置換されているセルロース誘導体に係
わるものである。
わるものである。
本発明の誘導体を得る出発物質としてのシクロアルカン
カルボン酸は、例えばシクロプロパンカルボン酸、シク
ロブタンカルボン酸、シクロペンタンカルボン酸、シク
ロヘキサンカルボン酸、菊酸 のように、シクロアルカンが無置換のもの及び他の置換
基を有するものも包含される。
カルボン酸は、例えばシクロプロパンカルボン酸、シク
ロブタンカルボン酸、シクロペンタンカルボン酸、シク
ロヘキサンカルボン酸、菊酸 のように、シクロアルカンが無置換のもの及び他の置換
基を有するものも包含される。
セルロースをエステル化し、本発明の誘導体に導くため
の反応試薬は、対応するシクロアルカンカルボン酸無水
物又はシクロアルカンカルボン酸ハライドを用いれば良
く、反応触媒としては硫酸、過塩素酸のようなブレンス
テツド酸、塩化亜鉛のようなルイス酸、ピリジン、トリ
エチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン等の塩基が
適宜使用できる。
の反応試薬は、対応するシクロアルカンカルボン酸無水
物又はシクロアルカンカルボン酸ハライドを用いれば良
く、反応触媒としては硫酸、過塩素酸のようなブレンス
テツド酸、塩化亜鉛のようなルイス酸、ピリジン、トリ
エチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン等の塩基が
適宜使用できる。
本発明のセルロース誘導体の合成にあたり、原料セルロ
ースは一旦水或いは蟻酸などの溶媒に溶解させたものを
別種の溶媒中に沈澱させて乾燥したもの、水溶液を直接
凍結乾燥したもの、あるいは酢酸エステルのような多糖
類エステルを加水分解して得たものなどを原料とする
と、反応に対する活性が大きく有利に使用できる。
ースは一旦水或いは蟻酸などの溶媒に溶解させたものを
別種の溶媒中に沈澱させて乾燥したもの、水溶液を直接
凍結乾燥したもの、あるいは酢酸エステルのような多糖
類エステルを加水分解して得たものなどを原料とする
と、反応に対する活性が大きく有利に使用できる。
セルロースの種類、重合度によつて反応性は異なるが、
反応条件の選択により誘導体の置換度は調節が可能であ
る。
反応条件の選択により誘導体の置換度は調節が可能であ
る。
本発明のセルロース誘導体は種々の形態で利用できる。
例えば、フイルム状、繊維状、粒子状などに成型して使
用する。この場合には重合度は比較的高いもの、例えば
６０以上のものが、成型品の物理的強度などの点で好ま
しい。また、微小シリカゲルに担持して使用するような
場合には重合度の比較的低いもの、例えば１０〜８０程
度のものの方が、コーテイング性などの点で有利であ
る。
例えば、フイルム状、繊維状、粒子状などに成型して使
用する。この場合には重合度は比較的高いもの、例えば
６０以上のものが、成型品の物理的強度などの点で好ま
しい。また、微小シリカゲルに担持して使用するような
場合には重合度の比較的低いもの、例えば１０〜８０程
度のものの方が、コーテイング性などの点で有利であ
る。
本発明のセルロース誘導体は、分子中の水酸基の５０％
以上がカルボン酸エステル化しており、好ましくは水酸
基の全部が置換した三置換体であり、有機溶剤溶解性に
すぐれ、吸着剤、光学異性体分離剤等の用途に利用し得
る。
以上がカルボン酸エステル化しており、好ましくは水酸
基の全部が置換した三置換体であり、有機溶剤溶解性に
すぐれ、吸着剤、光学異性体分離剤等の用途に利用し得
る。
以下に実施例をあげて本発明を説明するが、本発明はこ
れに限定されるものではない。
れに限定されるものではない。
実施例１ 酢酸セルロースをヒドラジンでケン化し、洗浄後アセト
ン置換し、乾燥し、セルロースとした。このセルロース
３ｇに脱水したピリジン９０ml、脱水したトリエチルア
ミン15.4ml、４−ジメチルアミノピリジン１００mgを加
え、攪拌しながらシクロプロパンカルボン酸クロリド1
7.4ｇを添加し、１００℃で５時間攪拌反応した。冷却
後エタノール５００mlに生成物を攪拌しながら加えて沈
殿させ、グラスフイルターで過後、エタノールで良く
洗浄した。真空乾燥した後、塩化メチレン３０mlに溶解
し、不溶物を除いた後４００mlのエタノールに再沈殿し
た。沈殿を過後、エタノールで洗浄し、脱液、乾燥し
た。生成物の精製収量は4.2ｇであつた。生成物の塩化
メラレン溶液を食塩に塗布し、乾燥した後赤外吸収スペ
クトル測定に付した。得られた赤外吸収スペクトルは第
１図の通りであり、特徴的な吸収帯は次の通りである。
ン置換し、乾燥し、セルロースとした。このセルロース
３ｇに脱水したピリジン９０ml、脱水したトリエチルア
ミン15.4ml、４−ジメチルアミノピリジン１００mgを加
え、攪拌しながらシクロプロパンカルボン酸クロリド1
7.4ｇを添加し、１００℃で５時間攪拌反応した。冷却
後エタノール５００mlに生成物を攪拌しながら加えて沈
殿させ、グラスフイルターで過後、エタノールで良く
洗浄した。真空乾燥した後、塩化メチレン３０mlに溶解
し、不溶物を除いた後４００mlのエタノールに再沈殿し
た。沈殿を過後、エタノールで洗浄し、脱液、乾燥し
た。生成物の精製収量は4.2ｇであつた。生成物の塩化
メラレン溶液を食塩に塗布し、乾燥した後赤外吸収スペ
クトル測定に付した。得られた赤外吸収スペクトルは第
１図の通りであり、特徴的な吸収帯は次の通りである。
2900〜3100cm-1 シクロプロパン環Ｃ−Ｈ伸縮振動 1740cm-1 カルボン酸エステルのＣ＝Ｏ伸縮振動 1450cm-1 シクロプロパン環Ｃ−Ｈ変角振動 1260cm-1 エステルのＣ−Ｏ伸縮振動 1060〜1160cm-1 セルロースのＣ−Ｏ−Ｃの伸縮振動 セルロースのOHに基づく3450cm-1付近の吸収はほとんど
認められず、ほぼ三置換体であると認められる。またCD
Cl3中で測定したプロトンＭＭＲスペクトルの特徴的な
吸収は次の通りである。
認められず、ほぼ三置換体であると認められる。またCD
Cl3中で測定したプロトンＭＭＲスペクトルの特徴的な
吸収は次の通りである。
0.6〜1.2ppm シクロプロパン環メチレンプロトン 1.4〜1.9ppm シクロプロパン環メチンプロトン 3.4〜5.4ppm セルロース環および６位のメチレンのプ
ロトン それぞれの吸収の強度比は１２：３：７であり、ほぼ三
置換体と認められる。
ロトン それぞれの吸収の強度比は１２：３：７であり、ほぼ三
置換体と認められる。
従つて生成物は置換度約3.0のセルロースシクロプロパ
ンカルボン酸エステルであると推定される。
ンカルボン酸エステルであると推定される。
実施例２ 酢酸セルロースをヒドラジンでケン化し、洗浄後アセト
ン置換し乾燥してセルロースとした。このセルロース2.
4ｇに脱水したピリジン９０ml、脱水したトリエチルア
ミン12.3ml、４−ジメチルアミノピリジン８０mgを加
え、攪拌しながら、シクロヘキサンカルボニルクロリド
12.2ｇを添加し、１００℃で５時間反応した。冷却後エ
タノール５００mlに生成物を攪拌しながら加えて沈殿さ
せ、グラスフイルターで過後、エタノールでよく洗浄
した。真空乾燥した後、塩化メチレン３０mlに溶解し、
不溶物を除いた後、４００mlのエタノールに再沈殿し
た。沈殿をろ過後、エタノールで洗浄し、脱液、乾燥し
た。生成物の精製収量は4.0ｇであつた。この生成物の
塩化メチレン溶液を食塩に塗布し、乾燥した後赤外吸収
スペクトル分析に付した。得られた赤外吸収スペクトル
は第２図の通りであり、特徴的な吸収帯は次の通りであ
る。
ン置換し乾燥してセルロースとした。このセルロース2.
4ｇに脱水したピリジン９０ml、脱水したトリエチルア
ミン12.3ml、４−ジメチルアミノピリジン８０mgを加
え、攪拌しながら、シクロヘキサンカルボニルクロリド
12.2ｇを添加し、１００℃で５時間反応した。冷却後エ
タノール５００mlに生成物を攪拌しながら加えて沈殿さ
せ、グラスフイルターで過後、エタノールでよく洗浄
した。真空乾燥した後、塩化メチレン３０mlに溶解し、
不溶物を除いた後、４００mlのエタノールに再沈殿し
た。沈殿をろ過後、エタノールで洗浄し、脱液、乾燥し
た。生成物の精製収量は4.0ｇであつた。この生成物の
塩化メチレン溶液を食塩に塗布し、乾燥した後赤外吸収
スペクトル分析に付した。得られた赤外吸収スペクトル
は第２図の通りであり、特徴的な吸収帯は次の通りであ
る。
2870〜3000cm-1 シクロヘキサン環Ｃ−Ｈ伸縮振動 1740〜1760cm-1 カルボン酸エステルのＣ＝Ｏ伸縮振動 1460cm-1 メチレン基はさみ振動 1250cm-1 エステルのＣ−Ｏ伸縮振動 1060〜1170cm-1 セルロースのＣ−Ｏ−Ｃ伸縮振動 セルロースのOHに基づく3450cm-1付近の吸収はほとんど
認められず、ほぼ三置換体であると認められる。またCD
Cl3中で測定したプロトンＮＭＲスペクトルの特徴的な
吸収は次の通りである。
認められず、ほぼ三置換体であると認められる。またCD
Cl3中で測定したプロトンＮＭＲスペクトルの特徴的な
吸収は次の通りである。
0.4ppm〜3ppm シクロヘキサン環のプロトン 〜6ppm セルロースの環および６位のメチレンの
プロトン 以上より生成物は置換度約3.0のセルロースシクロヘキ
サンカルボン酸エステルであると推定される。
プロトン 以上より生成物は置換度約3.0のセルロースシクロヘキ
サンカルボン酸エステルであると推定される。
第１図及び第２図は夫々実施例で得られた本発明のセル
ロース誘導体の赤外吸収スペクトルである。
ロース誘導体の赤外吸収スペクトルである。
Claims (2)
- 【請求項１】セルロース分子中の水酸基の50％以上が次
式 （式中Ｒは環員数３〜８のシクロアルカンを表わす） で表わされる基で置換されているセルロース誘導体。 - 【請求項２】置換度が約３である特許請求の範囲第１項
記載のセルロース誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59079634A JPH0655765B2 (ja) | 1984-04-20 | 1984-04-20 | セルロース誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59079634A JPH0655765B2 (ja) | 1984-04-20 | 1984-04-20 | セルロース誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60223802A JPS60223802A (ja) | 1985-11-08 |
| JPH0655765B2 true JPH0655765B2 (ja) | 1994-07-27 |
Family
ID=13695515
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59079634A Expired - Fee Related JPH0655765B2 (ja) | 1984-04-20 | 1984-04-20 | セルロース誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0655765B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2648516B2 (ja) * | 1989-07-27 | 1997-09-03 | ダイセル化学工業株式会社 | 立体異性体の分離法 |
| JP6120590B2 (ja) * | 2013-02-01 | 2017-04-26 | 国立大学法人京都大学 | 変性ナノセルロース及び変性ナノセルロースを含む樹脂組成物 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5315113A (en) * | 1976-07-26 | 1978-02-10 | Hokuryo Denko | Method of producing magnetic video tape and recording video signal processor |
| JPS5390384A (en) * | 1977-01-21 | 1978-08-09 | Nat Starch Chem Corp | Process for preparing starch ester |
-
1984
- 1984-04-20 JP JP59079634A patent/JPH0655765B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60223802A (ja) | 1985-11-08 |
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