JPH0680081B2 - 多糖類誘導体 - Google Patents
多糖類誘導体Info
- Publication number
- JPH0680081B2 JPH0680081B2 JP59072173A JP7217384A JPH0680081B2 JP H0680081 B2 JPH0680081 B2 JP H0680081B2 JP 59072173 A JP59072173 A JP 59072173A JP 7217384 A JP7217384 A JP 7217384A JP H0680081 B2 JPH0680081 B2 JP H0680081B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cellulose
- polysaccharide derivative
- polysaccharide
- optically active
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 title claims description 20
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 title claims description 20
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 title claims description 18
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 12
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 12
- -1 L-menthoxyacetic acid ester Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000009102 absorption Effects 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- CILPHQCEVYJUDN-UHFFFAOYSA-N 2-(5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl)oxyacetic acid Chemical compound CC(C)C1CCC(C)CC1OCC(O)=O CILPHQCEVYJUDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DRLVMOAWNVOSPE-UHFFFAOYSA-N 2-phenylcyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CC=CC=C1 DRLVMOAWNVOSPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical group CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCJQKUWGAZPFX-KBPBESRZSA-N S-trans-stilbene oxide Chemical compound C1([C@H]2[C@@H](O2)C=2C=CC=CC=2)=CC=CC=C1 ARCJQKUWGAZPFX-KBPBESRZSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N isopropyl alcohol Natural products CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N methyl pentane Natural products CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Inorganic materials [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VNMCKLVHDJADEB-UHFFFAOYSA-N 2-(5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl)oxyacetyl chloride Chemical compound CC(C)C1CCC(C)CC1OCC(Cl)=O VNMCKLVHDJADEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- VDCSGNNYCFPWFK-UHFFFAOYSA-N diphenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[SiH2]C1=CC=CC=C1 VDCSGNNYCFPWFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は新規な多糖類誘導体に関するものであり、詳し
くは光学活性なカルボン酸の多糖類エステルに関するも
のである。
くは光学活性なカルボン酸の多糖類エステルに関するも
のである。
多糖類のカルボン酸エステルは種々の化合物が知られて
いるが、カルボン酸が光学活性であるような多糖類カル
ボン酸エステルは、カルボン酸がアミノ酸である場合を
除き殆ど知られていない。
いるが、カルボン酸が光学活性であるような多糖類カル
ボン酸エステルは、カルボン酸がアミノ酸である場合を
除き殆ど知られていない。
多糖類の光学活性を有するカルボン酸とのエステルは、
特にそれが多糖類分子中の水酸基の50％以上が置換され
た高置換度エステルの場合は、一般に有機溶剤に可溶性
であり、クロマトグラフイー用担体、液晶物質等として
利用できる可能性が高いが、特に光学活性物質の分離剤
として有用であると考えられる。
特にそれが多糖類分子中の水酸基の50％以上が置換され
た高置換度エステルの場合は、一般に有機溶剤に可溶性
であり、クロマトグラフイー用担体、液晶物質等として
利用できる可能性が高いが、特に光学活性物質の分離剤
として有用であると考えられる。
本発明の多糖類誘導体の合成に用いる光学活性なカルボ
ン酸とは、一対の光学対掌体が存在し実質的にその一方
のみからなる光学活性なＬ−メントキシ酢酸である。ま
た、本発明の多糖類誘導体の合成に用いる多糖類はセル
ロースである。
ン酸とは、一対の光学対掌体が存在し実質的にその一方
のみからなる光学活性なＬ−メントキシ酢酸である。ま
た、本発明の多糖類誘導体の合成に用いる多糖類はセル
ロースである。
セルロースをエステル化し、本発明の誘導体に導くため
の反応試薬は、対応するカルボン酸無水物又はカルボン
酸ハライドを用いれば良く、反応触媒としては硫酸、過
塩素酸のようなプレンステツド酸、塩化亜鉛のようなル
イス酸、ピリジン、トリエチルアミン、４−ジメチルア
ミノピリジン等の塩基が適宜使用できる。
の反応試薬は、対応するカルボン酸無水物又はカルボン
酸ハライドを用いれば良く、反応触媒としては硫酸、過
塩素酸のようなプレンステツド酸、塩化亜鉛のようなル
イス酸、ピリジン、トリエチルアミン、４−ジメチルア
ミノピリジン等の塩基が適宜使用できる。
本発明の多糖類誘導体の合成にあたり、原料多糖類とし
ては、一旦水或いは蟻酸などの溶媒に溶解させたものを
別種の溶媒中に沈澱させて乾燥したもの、水溶液を直接
凍結乾燥したもの、或いは酢酸エステルのような多糖類
エステルを加水分解して得たものなどを原料とすると、
反応に対する活性が大きく有利に使用できる。
ては、一旦水或いは蟻酸などの溶媒に溶解させたものを
別種の溶媒中に沈澱させて乾燥したもの、水溶液を直接
凍結乾燥したもの、或いは酢酸エステルのような多糖類
エステルを加水分解して得たものなどを原料とすると、
反応に対する活性が大きく有利に使用できる。
多糖類の種類、重合度によつて反応性は異るが、反応条
件の選択により多糖類誘導体の置換度は調節が可能であ
る。
件の選択により多糖類誘導体の置換度は調節が可能であ
る。
本発明の多糖類誘導体は種々の形態で利用できる。例え
ば、フイルム状、繊維状、粒子状などに成型して使用す
る。この場合には、重合度が比較的高いもの、例えば60
以上のものが、成型品の物理的強度などの点で好まし
い。
ば、フイルム状、繊維状、粒子状などに成型して使用す
る。この場合には、重合度が比較的高いもの、例えば60
以上のものが、成型品の物理的強度などの点で好まし
い。
又、微小シリカゲルに担持して使用するような場合に
は、重合度の比較的低いもの、例えば10〜80程度のもの
の方が、コーテイング性などの点で有利である。
は、重合度の比較的低いもの、例えば10〜80程度のもの
の方が、コーテイング性などの点で有利である。
本発明の多糖類誘導体は、置換度が高い方、例えば分子
中の水酸基の50％以上をカルボン酸エステル化したもの
の方が、有機溶剤溶解性、及び種々の機能に優れている
傾向がみられる。
中の水酸基の50％以上をカルボン酸エステル化したもの
の方が、有機溶剤溶解性、及び種々の機能に優れている
傾向がみられる。
本発明に係るセルロースのＬ−メントキシ酢酸エステル
は、本来光学活性なセルロースに光学活性なＬ−メント
キシ酢酸をエステル結合せしめたものであり、このよう
に２種の光学活性体が結合する時、それらは所謂ジアス
テレオマーを形成し、もはや単独の光学活性化合物とは
異なったものとなる。従って、本発明に係るセルロース
のＬ−メントキシ酢酸エステルは光学活性物質の新規な
分離剤として有用である。
は、本来光学活性なセルロースに光学活性なＬ−メント
キシ酢酸をエステル結合せしめたものであり、このよう
に２種の光学活性体が結合する時、それらは所謂ジアス
テレオマーを形成し、もはや単独の光学活性化合物とは
異なったものとなる。従って、本発明に係るセルロース
のＬ−メントキシ酢酸エステルは光学活性物質の新規な
分離剤として有用である。
以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこ
れに限定されるものではない。
れに限定されるものではない。
実施例１ 三酢酸セルロースをヒドラジンでケン化しセルロースと
し、良く水洗した後、アセトンで置換し真空乾燥した。
こうして得られたセルロース1.5g、ピリジン70ml、トリ
エチルアミン7.7mg、ジメチルアミノピリジン50mgを撹
拌棒、冷却コンデンサーのついた３つ口フラスコに入
れ、常温でＬ−メントキシアセチルクロリド18.2gを加
えた後、100℃で５時間撹拌した。得られた反応物を500
mlのエタノールに撹拌しながら加えた。沈澱物が得ら
れ、これをグラスフイルターで過し、エタノールで良
く洗浄した。得られた固体は乾燥させた後、塩化メチレ
ンに溶解させて、エタノールに再沈澱し、過後エタノ
ールで洗浄をくりかえし、次で真空乾燥した。
し、良く水洗した後、アセトンで置換し真空乾燥した。
こうして得られたセルロース1.5g、ピリジン70ml、トリ
エチルアミン7.7mg、ジメチルアミノピリジン50mgを撹
拌棒、冷却コンデンサーのついた３つ口フラスコに入
れ、常温でＬ−メントキシアセチルクロリド18.2gを加
えた後、100℃で５時間撹拌した。得られた反応物を500
mlのエタノールに撹拌しながら加えた。沈澱物が得ら
れ、これをグラスフイルターで過し、エタノールで良
く洗浄した。得られた固体は乾燥させた後、塩化メチレ
ンに溶解させて、エタノールに再沈澱し、過後エタノ
ールで洗浄をくりかえし、次で真空乾燥した。
塩化メチレンに溶解し、食塩セルに塗布し、乾燥した後
得られた赤外吸収スペクトルは第１図の通りであり、特
徴的な吸収帯は次の通りである。
得られた赤外吸収スペクトルは第１図の通りであり、特
徴的な吸収帯は次の通りである。
2850〜2930cm-1 メチル基、メチレン基Ｃ−Ｈ伸縮振動 1750〜1770cm-1 カルボン酸エステルのＣ＝Ｏ伸縮振動 1450〜1470cm-1 メチル基Ｃ−Ｈ逆対称変角振動 メチレン基はさみ振動 1130cm-1 メントキシ基Ｃ−Ｏ−Ｃの伸縮振動 1040〜1200cm-1 セルロースのＣ−Ｏ−Ｃの伸縮振動 920cm-1 gem−ジメチル基Ｃ−Ｈ変角振動 セルロースのOHに基づく3450cm-1付近の吸収はほとんど
認められず、ほぼ３置換体であることを示す。又CDCl3
中で測定したプロトンNMRスペクトルの特徴的な吸収は
次の通りである。
認められず、ほぼ３置換体であることを示す。又CDCl3
中で測定したプロトンNMRスペクトルの特徴的な吸収は
次の通りである。
3.8〜4.4ppm カルボキシメチル基のメチレンプロトン 0.2〜3.3ppm メントキシ基に含まれる 〜6ppm セルロース環及び６位のメチレンのプロトン これらの結果から、生成物は置換度約3.0のセルロース
−Ｌ−メントキシ酢酸エステルであると認められる。
−Ｌ−メントキシ酢酸エステルであると認められる。
得られたセルロース−Ｌ−メントキシ酢酸エステルをジ
クロルメタンに溶解し、ジフェニルシラン処理したシリ
カゲルに担持（シリカゲルに対して15重量％）して、充
填剤を製造した。この充填剤をカラム（長さ25cm、内径
0.46cm）に充填し、ヘキサン／イソプロピルアルコール
＝9/1（v/v）を溶離液として、トランス−2,3−ジフェ
ニルオキシラン及び２−フェニルシクロヘキサノンに対
する分離能を旋光検出器を用いてチェックした。その結
果、トランス−2,3−ジフェニルオキシランではピーク
が先ずマイナス側にふれ、２−フェニルシクロヘキサノ
ンではピークが先ずプラス側にふれ、光学分割能が確認
された。
クロルメタンに溶解し、ジフェニルシラン処理したシリ
カゲルに担持（シリカゲルに対して15重量％）して、充
填剤を製造した。この充填剤をカラム（長さ25cm、内径
0.46cm）に充填し、ヘキサン／イソプロピルアルコール
＝9/1（v/v）を溶離液として、トランス−2,3−ジフェ
ニルオキシラン及び２−フェニルシクロヘキサノンに対
する分離能を旋光検出器を用いてチェックした。その結
果、トランス−2,3−ジフェニルオキシランではピーク
が先ずマイナス側にふれ、２−フェニルシクロヘキサノ
ンではピークが先ずプラス側にふれ、光学分割能が確認
された。
第１図は実施例１の多糖類誘導体の赤外吸収スペクトル
を示す図である。
を示す図である。
Claims (2)
- 【請求項１】セルロースのＬ−メントキシ酢酸エステル
からなる多糖類誘導体。 - 【請求項２】セルロース分子中の水酸基の50％以上がＬ
−メントキシ酢酸で置換されている特許請求の範囲第１
項記載の多糖類誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59072173A JPH0680081B2 (ja) | 1984-04-11 | 1984-04-11 | 多糖類誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59072173A JPH0680081B2 (ja) | 1984-04-11 | 1984-04-11 | 多糖類誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60217201A JPS60217201A (ja) | 1985-10-30 |
| JPH0680081B2 true JPH0680081B2 (ja) | 1994-10-12 |
Family
ID=13481567
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59072173A Expired - Lifetime JPH0680081B2 (ja) | 1984-04-11 | 1984-04-11 | 多糖類誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0680081B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5264422A (en) * | 1986-06-30 | 1993-11-23 | Fidia S.P.A. | Esters of alginic acid with steroidal alcohols |
| IT1203814B (it) * | 1986-06-30 | 1989-02-23 | Fidia Farmaceutici | Esteri dell'acido alginico |
| JP2669554B2 (ja) * | 1989-01-20 | 1997-10-29 | ダイセル化学工業株式会社 | 新規な多糖誘導体及び分離剤 |
| JP2648516B2 (ja) * | 1989-07-27 | 1997-09-03 | ダイセル化学工業株式会社 | 立体異性体の分離法 |
| JP4534024B2 (ja) * | 2004-07-02 | 2010-09-01 | 農工大ティー・エル・オー株式会社 | 化合物の分離用担体および化合物の分離方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5232086A (en) * | 1975-09-06 | 1977-03-10 | Fujikura Kasei Kk | Process for preparing a photochromic polymer |
| JPS5738801A (en) * | 1980-08-21 | 1982-03-03 | Chisso Corp | Production of porous spherical cellulose particle |
-
1984
- 1984-04-11 JP JP59072173A patent/JPH0680081B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 「バイオメディカルクロマトグラフィー第１集」化学の領域増刊１３２号、南江堂（１９８１）Ｐ．１７１〜１９８ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60217201A (ja) | 1985-10-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5075009A (en) | Separation agent comprising acyl- or carbamoyl-substituted polysaccharide | |
| US5415780A (en) | Separation agent comprising acyl- or carbamoyl-substituted polysaccharide | |
| US5415769A (en) | Separation agent comprising aliphatic or aromatic ester of polysaccharide | |
| JP4201832B2 (ja) | エナンチオマーのクロマトグラフィー分割の保持体としての光化学的に架橋した多糖誘導体 | |
| JPS60142930A (ja) | 分離剤 | |
| CN101580549A (zh) | 一种制备醋酸丙酸纤维素或醋酸丁酸纤维素的方法 | |
| CA2147224C (en) | Partially acylated .beta.-cyclodextrins | |
| JPH0699482B2 (ja) | 多糖類誘導体 | |
| CN101180318B (zh) | 脱乙酰壳多糖衍生物及其制备方法 | |
| JPH0680081B2 (ja) | 多糖類誘導体 | |
| EP0147804B1 (en) | Method of separating optical isomers and geometrical isomers | |
| USRE34457E (en) | Separating agent | |
| JPH0586961B2 (ja) | ||
| JPH0430376B2 (ja) | ||
| JPH0655765B2 (ja) | セルロース誘導体 | |
| EP0157364B1 (en) | Separation agent comprising aliphatic or aromatic ester of polysaccharide | |
| JPS60223801A (ja) | セルロース誘導体 | |
| JPH0643441B2 (ja) | 多糖類誘導体 | |
| JPH04106101A (ja) | シクロデキストリンポリマーおよびその製造方法 | |
| JPH0647604B2 (ja) | 多糖類誘導体 | |
| JPS60223803A (ja) | 多糖類誘導体 | |
| JPH1143447A (ja) | キラル化合物、その合成および担体におけるその使用 | |
| JP4449086B2 (ja) | 硝酸セルロース誘導体の製造方法 | |
| JPS5843406B2 (ja) | ヘンセイキチンヨリキチンノサイセイホウ | |
| US5368737A (en) | Separation agent comprising acyl-or carbamoyl-substituted polysaccharide |