JPH0656752A - モノアミド化合物及び熱転写シート - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 融点がシャープで結晶性の低いモノアミド化
合物及び、このモノアミド化合物を熱溶融性インキ層の
ビヒクルとし、印字の滲み、白化を生じないシャープな
印字が可能な熱転写シートを提供する。 【構成】 式 で示され、Ｒ_１、Ｒ_２はアルキル基であり、Ｒ_３は水素
原子またはアルキル基であり、Ｒ_１、Ｒ_２およびＲ_３に
含まれる炭素数の合計が１０以上６０以下の範囲内であ
ることを特徴とするモノアミド化合物、並びに、当該モ
ノアミド化合物と色剤とを熱溶融性インキ層に含有する
熱転写シート。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明はアミド化合物及び熱転写
シートに係り、特に融点がシャープで顔料分散性の高い
モノアミド化合物と、このモノアミド化合物を熱溶融性
インキ層のビヒクルとした熱転写シートに関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、コンピューターやワードプロセッ
サーの出力プリントを熱転写方式により印字する場合に
は、基材フィルムの一方の面に熱溶融性インキ層を設け
た熱転写シートが使用されている。そして、従来の熱転
写シートでは、熱溶融性インキ層はワックスを主成分と
したビヒクルと着色剤とからなっている。

【０００３】このような熱転写シートを用いた印字、画
像形成は、熱溶融性インキ層と被転写体とを重ね、基材
フィルムの背面からサーマルヘッドによって加熱するこ
とにより行われる。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
熱溶融性インキ層に用いられるワックスは、融点がシャ
ープではないため熱溶融性インキ層の感度が低く、また
ワックスに低融点成分が含まれることにより熱溶融性イ
ンキ層内における熱拡散が大きく、印字の滲みが生じる
という問題があった。

【０００５】そこで、ワックスに代わるものとして、単
独化合物であるウレタン化合物が開発されている（特公
平１−１３７０５号）。このような単独化合物は、融点
がシャープであるとともに、ウレタン結合の凝集力が大
きいため固相から液相への相転移エネルギーが大きく、
また、液相における粘度が低いため、ワックスの代わり
にビヒクルとして熱溶融性インキ層に使用した場合、上
述のような問題点を解決するものであった。

【０００６】しかし、上記のウレタン化合物は高結晶性
で凝集し易いため、印字した印字物においてウレタン化
合物がブリードアウトし易く、印字物が白化するという
問題があった。また、このような印字物の白化が生じる
と、例えば透明フィルムにカラー印字を行いオーバーヘ
ッドプロジクター（ＯＨＰ）に使用する場合、印字物が
不透明化してしまい、カラー表示が不可能になるという
問題もあった。

【０００７】本発明は、上記のような事情に鑑みてなさ
れたものであり、融点がシャープで結晶性の低いモノア
ミド化合物及び、このモノアミド化合物を熱溶融性イン
キ層のビヒクルとした印字の滲み、白化が生じない熱転
写シートを提供することを目的とする。

【０００８】

【課題を解決するための手段】このような目的を達成す
るために、本発明は一般式

【０００９】

【化２】 で示され、Ｒ₁ 、Ｒ₂ はアルキル基であり、Ｒ₃ は水素
原子またはアルキル基であり、Ｒ₁ 、Ｒ₂ およびＲ₃ に
含まれる炭素数の合計が１０以上６０以下の範囲内であ
るような構成とした。

【００１０】また、本発明は基材と、該基材の少なくと
も一方の面に形成された熱溶融性インキ層とを有し、前
記熱溶融インキ層は少なくとも色剤と上記のモノアミド
化合物とを含有するような構成とした。

【００１１】本発明は、アミド化合物を単分子量化する
ことにより融点がシャープになり、またアミド化合物に
おける官能基（アシル基）数を１つにして、分子末端−
ＣＯＮＨ₂ を避け、分子構造を非対称とすることにより
結晶性を低く抑えることに着目してなされたものであ
る。

【００１２】本発明のモノアミド化合物は、例えばScho
tten-Baumann法として知られているようにアミンのアル
カリ水溶液にハロゲン化アシルを添加して反応させてア
シル基を導入することにより得られる。この場合の反応
条件は、アミンのアルカリ水溶液を氷冷し、この溶液中
にハロゲン化アシルを温度が１５℃以下を保つよう滴下
混合して反応させる。この際、アミン、アルカリ、ハロ
ゲン化アシルの当量比が１：１：１になるようにして生
成する固体が、モノアミド化合物である。

【００１３】一方、水に難溶のアミンを使用するとき
は、エーテル溶液とし、アルカリの代りにトリエチルア
ミンに代表される第三アミンを加えた系で反応させるこ
ともできる。この場合の反応条件は、アミンとトリエチ
ルアミンのエーテル溶液にハロゲン化アシルのエーテル
溶液を滴下混合して反応させる。この際、アミン、トリ
エチルアミン、ハロゲン化アシルの当量比が１：１：１
になるようにする。そして、生成する固体がモノアミド
化合物である。こうして得られたモノアミド化合物は必
要に応じて再結晶による生成過程を得ることにより、よ
り高純度品が得られる。

【００１４】上述のように生成されるモノアミド化合物
の赤外スペクトルにおいては、１６４０ｃｍ^-1付近にア
ミド基の吸収が見られる。本発明のモノアミド化合物を
生成するために使用するアミンおよびハロゲン化アシル
の具体的な組み合わせとしては、以下のものが挙げられ
る。

【００１５】 アミン ハロゲン化アシル ・ＣＨ₃ ＮＨ₂ ｎ−Ｃ₉ Ｈ₁₉ＣＯＣｌ ・ＣＨ₃ ＮＨ₂ ｎ−Ｃ₁₁Ｈ₂₃ＣＯＣｌ ・ｎ−Ｃ₃ Ｈ₇ ＮＨ₂ ｎ−Ｃ₁₁Ｈ₂₃ＣＯＣｌ ・ＣＨ₃ ＮＨ₂ ｎ−Ｃ₁₃Ｈ₂₇ＣＯＣｌ ・ＣＨ₃ ＮＨ₂ ｎ−Ｃ₁₅Ｈ₃₁ＣＯＣｌ ・ｎ−Ｃ₃ Ｈ₇ ＮＨ₂ ｎ−Ｃ₁₃Ｈ₂₇ＣＯＣｌ ・ｎ−Ｃ₁₁Ｈ₂₃ＮＨ₂ ｎ−Ｃ₁₇Ｈ₃₅ＣＯＣｌ ・ｎ−Ｃ₃ Ｈ₇ ＮＨＣＨ₃ ｎ−Ｃ₂₉Ｈ₅₉ＣＯＣｌ ・ｎ−Ｃ₂₇Ｈ₅₅ＮＨＣＨ₃ ｎ−Ｃ₂₉Ｈ₅₉ＣＯＣｌ ・ｎ−Ｃ₂₇Ｈ₅₅ＮＨ（ｎ−Ｃ₃ Ｈ₇ ） ｎ−Ｃ₂₉Ｈ₅₉ＣＯＣｌ また、生成されたモノアミド化合物を示す上記の一般式
におけるＲ₁ 、Ｒ₂ およびＲ₃ の具体的な組み合わせと
して以下のものが挙げられる。

【００１６】 Ｒ₁ Ｒ₂ Ｒ₃ ・ｎ−Ｃ₉ Ｈ₁₉ ＣＨ₃ Ｈ ・ｎ−Ｃ₁₁Ｈ₂₃ ＣＨ₃ Ｈ ・ｎ−Ｃ₁₁Ｈ₂₃ ｎ−Ｃ₃ Ｈ₇ Ｈ ・ｎ−Ｃ₁₃Ｈ₂₇ ＣＨ₃ Ｈ ・ｎ−Ｃ₁₅Ｈ₃₁ ＣＨ₃ Ｈ ・ｎ−Ｃ₁₃Ｈ₂₇ ｎ−Ｃ₃ Ｈ₇ Ｈ ・ｎ−Ｃ₁₇Ｈ₃₅ ｎ−Ｃ₁₁Ｈ₂₃ Ｈ ・ｎ−Ｃ₂₉Ｈ₅₉ ｎ−Ｃ₃ Ｈ₇ ＣＨ₃ ・ｎ−Ｃ₂₉Ｈ₅₉ ｎ−Ｃ₂₇Ｈ₅₅ ＣＨ₃ ・ｎ−Ｃ₂₉Ｈ₅₉ ｎ−Ｃ₂₇Ｈ₅₅ ｎ−Ｃ₃ Ｈ₇ そして、本発明のモノアミド化合物を示す一般式におけ
るＲ₁ 、Ｒ₂ およびＲ ₃ に含まれる炭素数の合計は、上
述のように１０以上６０以下の範囲内に入る必要があ
る。炭素数の合計が１０未満であると融点が低すぎて、
例えば熱転写シートの熱溶融性インキ層のビヒクルとし
て適さず、熱転写シートの保存性に問題がある。また６
０を越えると融点が高すぎ、例えば熱転写シートの熱溶
融性インキ層のビヒクルとして適さず、印字する際にサ
ーマルヘッドから供給される熱量では不足し、全く印字
されないか、あるいは印字抜けを生じるという問題があ
り好ましくない。

【００１７】上述のような本発明のモノアミド化合物
は、アミンに１つのアシル基を導入したものであり分子
構造が非対称であるため、結晶性が低く抑えられ、例え
ば熱転写シートの熱溶融性インキ層のビヒクルとして使
用しても、印字物において凝集してブリードアウトする
ことがない。また、本発明のモノアミド化合物は単分子
量化され、含有される炭素数が所定範囲内にあるため、
低融点成分および高融点成分がなく、耐熱性に優れると
ともに感度が高いものである。さらに、ワックスに比べ
て顔料の分散性が高いものとなっている。

【００１８】本発明のモノアミド化合物を熱転写シート
の熱溶融性インキ層のビヒクルとして使用する場合、モ
ノアミド化合物とともに用いる着色剤としては、有機ま
たは無機の顔料あるいは染料のうち、記録材料として要
求される着色濃度を有し、光、熱、温度等により変褪色
しないものが好ましい。また、加熱により発色するよう
な物質や、被転写体に塗布されている物質と接触するこ
とにより発色するような物質を用いることもできる。そ
して、着色剤は、シアン、マゼンタ、イエロー、ブラッ
ク等の他に、種々の色の着色剤を使用することができ
る。

【００１９】また、熱溶融性インキ層には、良好な熱伝
導性および溶融転写性を与えるために、熱伝導性物質を
含有させることができる。このような熱伝導性物質とし
ては、カーボンブラック等の炭素系物質、アルミニウ
ム、銅、酸化スズ、二硫化モリブデン等が挙げられる。

【００２０】上記の熱溶融性インキを用いて基材フィル
ム上へ熱溶融性インキ層を形成する方法としては、ホッ
トメルトコート、ホットラッカーコート、グラビアコー
ト、グラビアリバースコート、ロールコート等の公知の
方法が挙げられる。

【００２１】

【作用】アミンに１つのアシル基を導入したモノアミド
化合物は、分子構造が非対称であり低い結晶性を示し、
単分子量化され含有される炭素数が所定範囲内にあるの
で、融点の異なる成分が少なくシャープな融点を示し、
例えば熱転写シートの熱溶融性インキ層のビヒクルとし
て使用しても、耐熱性に優れるとともに感度が高く、印
字物において凝集してブリードアウトすることがない。

【００２２】

【実施例】以下、実施例を参照して本発明を更に詳細に
説明する。下記の６種のアミンとハロゲン化アシルとの
組み合わせ（Ｎｏ．１〜Ｎｏ．６）において、アミンの
ＮａＯＨ水溶液を氷冷し、この溶液中に溶液温度が１５
℃以下に保つようにハロゲン化アシルを滴下混合して反
応させた。この際、アミン：ＮａＯＨ：ハロゲン化アシ
ルの当量比が１：１：１になるようにした。

【００２３】 アミン ハロゲン化アシル Ｎｏ．１： ＣＨ₃ ＮＨ₂ ｎ−Ｃ₉ Ｈ₁₉ＣＯＣｌ Ｎｏ．２： ＣＨ₃ ＮＨ₂ ｎ−Ｃ₁₁Ｈ₂₃ＣＯＣｌ Ｎｏ．３： ｎ−Ｃ₃ Ｈ₇ ＮＨ₂ ｎ−Ｃ₁₁Ｈ₂₃ＣＯＣｌ Ｎｏ．４： ＣＨ₃ ＮＨ₂ ｎ−Ｃ₁₃Ｈ₂₇ＣＯＣｌ Ｎｏ．５： ＣＨ₃ ＮＨ₂ ｎ−Ｃ₁₅Ｈ₃₁ＣＯＣｌ Ｎｏ．６： ｎ−Ｃ₃ Ｈ₇ ＮＨ₂ ｎ−Ｃ₁₃Ｈ₂₇ＣＯＣｌ そして、生成したＮｏ．１〜Ｎｏ．６の各沈殿物を採取
し、赤外分光光度計を用いて赤外スペクトルを測定した
ところ、いずれの沈殿物においても１６４０ｃｍ^-1付近
にアミド基の吸収が確認されモノアミド化合物の生成が
確認された。

【００２４】また、生成されたＮｏ．１〜Ｎｏ．６の各
モノアミド化合物について、示差走査熱量測定（ＤＳ
Ｃ）を行い融点と融解熱を測定した。結果を表１に示し
た。尚、比較として特公平１−１３７０５号にしたがっ
て調製したウレタン化合物およびパラフィンワックス
（日本製臘（株）製 NHP-12）も同時に測定した。

【００２５】

【表１】 表１に示されるように、本発明のモノアミド化合物（Ｎ
ｏ．１〜Ｎｏ．６）はパラフィンワックスに比べて融解
熱が小さく、融点がシャープであることが明らかとなっ
た。

【００２６】次に、上記の本発明のモノアミド化合物を
用いた下記の組成物をボールミル中で１００℃に加熱し
て１２時間混練して、上記の６種のモノアミド化合物に
対応した６種の熱溶融性インキ（Ｎｏ．１〜Ｎｏ．６）
を調製した。

【００２７】 （熱溶融性インキの組成） ・モノアミド化合物 … ５０重量部 ・トルエン … ３６重量部 ・カーボンブラック … １０重量部 ・柔軟性付与剤（出光石油（株）製 ＣＳ−５５） … ２重量部 ・ポリエチレングリコール（平均分子量＝４００） … ２重量部 次に、上記のＮｏ．１〜Ｎｏ．６の各熱溶融性インキを
用い、厚さ６μｍのポリエチレンテレフタレート（ＰＥ
Ｔ）フィルム（東レ（株）製 ルミラー）の一方の面に
熱溶融性インキ層を形成して６種の熱転写シート（試料
１〜６）を作成した。熱溶融性インキ層の形成は、ＰＥ
Ｔフィルムを８０℃のホットプレート上に載置し、ワイ
ヤーバーコーティングにより塗布厚みが２μｍとなるよ
うに熱溶融性インキを塗布して行った。

【００２８】比較として、ビヒクルに特公平１−１３７
０５号にしたがって調製したウレタン化合物を用いた下
記の組成の熱溶融性インキ、およびパラフィンワックス
を用いた下記の組成の熱溶融性インキを使用した他は、
上記の熱転写シート（試料１〜６）と同様にして比較の
熱転写シート（比較試料１，２）を作成した。

【００２９】 （熱溶融性インキの組成） ・ウレタン化合物 … ５０重量部 ・トルエン … ３６重量部 ・カーボンブラック … １０重量部 ・柔軟性付与剤（出光石油（株）製 CS-55 ） … ２重量部 ・ポリエチレングリコール（平均分子量＝４００） … ２重量部 （熱溶融性インキの組成） ・パラフィンワックス（日本製臘（株）製 NHP-12）… ３０重量部 ・カルナバワックス … ２０重量部 ・エチレン−酢酸ビニル共重合体 … ２重量部 ・カーボンブラック … １０重量部 ・柔軟性付与剤（出光石油（株）製 CS-55 ） … ２重量部 ・トルエン ３６重量部 次に、上記のように作成した各熱転写シートの熱溶融性
インキ層と上質紙（坪量＝５０ｇ／ｍ² ）とを重ね合わ
せ、サーマルプリンター（神鋼電機（株）製ＳＰ−３０
８０）を用いて下記の２種の印字エネルギー条件で印字
を行った。そして、印字直後の印字のシャープ性、印字
濃度、滲みの有無、および６０日経過後の印字の白化の
有無を評価し、評価結果を表２に示した。

【００３０】（印字エネルギー） ・印字条件１ ： ６０ｍＪ／cm² ・印字条件２ ： ４０ｍＪ／cm²

【００３１】

【表２】 表２に示されるように、本発明のモノアミド化合物をビ
ヒクルとして使用した熱転写シート（試料１〜６）は、
印字直後の印字品質が良好であり、また低エネルギー印
字においても高い感度を示すとともに、経時変化による
印字の白化は生じなかった。

【００３２】これに対して、ウレタン化合物をビヒクル
として使用した熱転写シート（比較試料１）は、印字直
後の印字品質は良好であったが、経時変化により印字の
白化が発生した。

【００３３】また、ワックスをビヒクルとして使用した
熱転写シート（比較試料２）は、印字のシャープ性に劣
り、また印字の滲みが見られた。さらに、低エネルギー
印字における印字濃度が低く、感度が悪いものであっ
た。

【００３４】

【発明の効果】以上詳述したように、本発明によればモ
ノアミド化合物は結晶性が低く抑えられ、このモノアミ
ド化合物を熱溶融性インキ層のビヒクルとして使用した
熱転写シートでは、印字物においてビヒクルが凝集して
ブリードアウトすることがなく、また本発明のモノアミ
ド化合物は単分子量化され、含有される炭素数が所定範
囲内にあるため、低融点成分および高融点成分がなく、
耐熱性に優れるとともに感度が高いという効果が奏され
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ４１Ｍ 5/30

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式 【化１】 で示され、Ｒ₁ 、Ｒ₂ はアルキル基であり、Ｒ₃ は水素
   原子またはアルキル基であり、Ｒ₁ 、Ｒ₂ およびＲ₃ に
   含まれる炭素数の合計が１０以上６０以下の範囲内であ
   ることを特徴とするモノアミド化合物。
2. 【請求項２】 基材と、該基材の少なくとも一方の面に
   形成された熱溶融性インキ層とを備える熱転写シートに
   おいて、前記熱溶融性インキ層は少なくとも色剤と請求
   項１に記載のモノアミド化合物を含有することを特徴と
   する熱転写シート。