JPH0656817A - ５−トリフルオロメチル−１，３−ジオキシン−４−オン誘導体 - Google Patents
５−トリフルオロメチル−１，３−ジオキシン−４−オン誘導体Info
- Publication number
- JPH0656817A JPH0656817A JP3208977A JP20897791A JPH0656817A JP H0656817 A JPH0656817 A JP H0656817A JP 3208977 A JP3208977 A JP 3208977A JP 20897791 A JP20897791 A JP 20897791A JP H0656817 A JPH0656817 A JP H0656817A
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- JP
- Japan
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- derivative
- trifluoromethyl
- dioxin
- carbon atoms
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】
［構成］
［式中、Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって炭素数
１〜５のアルキル基、または、一緒になって炭素数３〜
６のアルキレン基を表す。Ｒ３は、水素原子または、炭
素数１〜６のアルキル基またはアリール基を表す。］で
示される５−トリフルオロメチル−１，３−ジオキシン
−４−オン誘導体。 ［効果］ この化合物は、尿素誘導体と反応させること
により、抗腫瘍剤あるいは抗ウイルス剤として有用な５
−トリフルオロメチルウラシル誘導体を高収率で与え
る。また、本発明の化合物は、β−ケト−α−トリフル
オロメチル酢酸誘導体と等価であり、種々のアルコール
類と反応させることにより、医薬及び農薬の中間体とし
て有用なα位にトリフルオロメチル基を有するカルボン
酸誘導体を高収率で与える。
１〜５のアルキル基、または、一緒になって炭素数３〜
６のアルキレン基を表す。Ｒ３は、水素原子または、炭
素数１〜６のアルキル基またはアリール基を表す。］で
示される５−トリフルオロメチル−１，３−ジオキシン
−４−オン誘導体。 ［効果］ この化合物は、尿素誘導体と反応させること
により、抗腫瘍剤あるいは抗ウイルス剤として有用な５
−トリフルオロメチルウラシル誘導体を高収率で与え
る。また、本発明の化合物は、β−ケト−α−トリフル
オロメチル酢酸誘導体と等価であり、種々のアルコール
類と反応させることにより、医薬及び農薬の中間体とし
て有用なα位にトリフルオロメチル基を有するカルボン
酸誘導体を高収率で与える。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な１，３−ジオキ
シノン誘導体に関する。さらに詳しくは、医薬および農
薬等の合成化学上のシントンとして有用な５位にトリフ
ルオロメチル基を有する１，３−ジオキシン−４−オン
誘導体に関する
シノン誘導体に関する。さらに詳しくは、医薬および農
薬等の合成化学上のシントンとして有用な５位にトリフ
ルオロメチル基を有する１，３−ジオキシン−４−オン
誘導体に関する
【０００２】
【従来の技術】１，３−ジオキシン−４−オン誘導体
は、加熱によりアシルケテンを生成する有機化学上種々
の化合物の合成に有用なシントンとなる。アシルケテン
は医薬、農薬の中間体等として有用な化合物であり、種
々の合成に用いられているが、トリフルオロメチル基を
有する化合物は、これまで知られていない。
は、加熱によりアシルケテンを生成する有機化学上種々
の化合物の合成に有用なシントンとなる。アシルケテン
は医薬、農薬の中間体等として有用な化合物であり、種
々の合成に用いられているが、トリフルオロメチル基を
有する化合物は、これまで知られていない。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式（Ｉ）
【化２】 （式中、Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって炭素数
１〜５のアルキル基、または、一緒になって炭素数３〜
６のアルキレン基を表す。Ｒ３は、水素原子または、炭
素数１〜６のアルキル基またはアリール基を表す。）で
示される、５−トリフルオロメチル−１，３−ジオキシ
ン−４−オン誘導体を提供するものである。
１〜５のアルキル基、または、一緒になって炭素数３〜
６のアルキレン基を表す。Ｒ３は、水素原子または、炭
素数１〜６のアルキル基またはアリール基を表す。）で
示される、５−トリフルオロメチル−１，３−ジオキシ
ン−４−オン誘導体を提供するものである。
【０００４】式（Ｉ）で示される化合物は、一般に次の
ような反応により合成することができる。
ような反応により合成することができる。
【化３】 （上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は前記と同様の意味を示
す。Ｘは塩素、臭素またはヨウ素等のハロゲン原子を表
す。）
す。Ｘは塩素、臭素またはヨウ素等のハロゲン原子を表
す。）
【０００５】式（ＩＩ）の化合物は、例えば特開昭６２
−２０５０７５号公報記載の方法等で合成できる。
−２０５０７５号公報記載の方法等で合成できる。
【０００６】この反応でトリフルオロメチル化に用いる
トリフルオロメチル銅は、既知の反応で合成したものを
単離することなく用いる。トリフルオロメチル化は、通
常、不活性な溶媒中で行われる。好ましい溶媒は、ヘキ
サメチルホスホリックトリアミド、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、ジメチルイミダゾリジノ
ン、Ｎ−メチルピロリドン等である。
トリフルオロメチル銅は、既知の反応で合成したものを
単離することなく用いる。トリフルオロメチル化は、通
常、不活性な溶媒中で行われる。好ましい溶媒は、ヘキ
サメチルホスホリックトリアミド、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、ジメチルイミダゾリジノ
ン、Ｎ−メチルピロリドン等である。
【０００７】反応温度は、一般には、室温から７０℃で
あるが、好ましくは、４０〜５０℃である。得られた生
成物は、通常の方法、例えば、真空蒸留、再結晶等によ
り精製することができる。
あるが、好ましくは、４０〜５０℃である。得られた生
成物は、通常の方法、例えば、真空蒸留、再結晶等によ
り精製することができる。
【０００８】
【実施例】以下に本発明の実施例を示すが、本発明がこ
れにより限定されるものではない。
れにより限定されるものではない。
【実施例１】 ４−オキソ−５−トリフルオロメチル−４Ｈ−１，３−
ジオキシン−２−スピロシクロヘキサンの製法
ジオキシン−２−スピロシクロヘキサンの製法
【０００９】銅粉０．７５ｇとヨードトリフルオロメタ
ン１．８０ｇとヘキサメチルホスホリックトリアミド
（ＨＭＰＡ）５ｍｌを１２０℃で５時間加熱した混合物
に、５−ヨード−４−オキソ−４Ｈ−１，３−ジオキシ
ン−２−スピロシクロヘキサン１４７ｍｇを加えて、４
５℃で１８時間反応した。ついで反応液を水２０ｍｌ、
エーテル１０ｍｌに展開し、不溶物を濾別した。母液を
エーテル１０ｍｌで抽出し、有機層を水１０ｍｌで２回
洗浄後硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を留去した。
残査をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：塩化
メチレン＝１：１）で精製し、標記化合物７５ｍｇを得
た。エーテル−ヘキサンから再結晶し、無色の針状晶を
得た。融点：７７．５〜７８．０℃
ン１．８０ｇとヘキサメチルホスホリックトリアミド
（ＨＭＰＡ）５ｍｌを１２０℃で５時間加熱した混合物
に、５−ヨード−４−オキソ−４Ｈ−１，３−ジオキシ
ン−２−スピロシクロヘキサン１４７ｍｇを加えて、４
５℃で１８時間反応した。ついで反応液を水２０ｍｌ、
エーテル１０ｍｌに展開し、不溶物を濾別した。母液を
エーテル１０ｍｌで抽出し、有機層を水１０ｍｌで２回
洗浄後硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を留去した。
残査をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：塩化
メチレン＝１：１）で精製し、標記化合物７５ｍｇを得
た。エーテル−ヘキサンから再結晶し、無色の針状晶を
得た。融点：７７．５〜７８．０℃
【００１０】ＩＲ（ＣＨＣｌ３） ２９５０，１７５０
ａｎｄ １６４５ ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３−２．３（１０Ｈ，
ｍ），７．７０（１Ｈ，ｂｒｓ）． Ｈｉｇｈ Ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎ ＭＳ：Ｃ１０Ｈ１１
Ｆ３Ｏ３として ２３６．０６６０ 実測値 ２３６．
０６５６
ａｎｄ １６４５ ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３−２．３（１０Ｈ，
ｍ），７．７０（１Ｈ，ｂｒｓ）． Ｈｉｇｈ Ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎ ＭＳ：Ｃ１０Ｈ１１
Ｆ３Ｏ３として ２３６．０６６０ 実測値 ２３６．
０６５６
【００１１】
【実施例１】６−メチル−４−オキソ−５−トリフルオルメチル−４
Ｈ−１，３−ジオキシン−２−スピロシクロヘキサンの
製法
Ｈ−１，３−ジオキシン−２−スピロシクロヘキサンの
製法
【００１２】銅粉４．５７ｇとヨードトリフルオロメタ
ン８．８２ｇとＨＭＰＡ１８ｍｌを１２０℃で２時間加
熱した混合物に、５−ヨード−６−メチル−４−オキソ
−４Ｈ−１，３−ジオキシン−２−スピロシクロヘキサ
ン１．５４ｇを加え、５０℃で３時間反応した。つい
で、反応液を氷水１００ｍｌに展開し、飽和炭酸ナトリ
ウム水溶液で中和後、不溶物を濾別した。濾過物をエー
テルで洗浄後、水層とエーテル洗浄液を合わせてエーテ
ル抽出した。有機層を水３０ｍｌで２回洗浄後、硫酸マ
グネシウムで乾燥して、溶媒を留去した。残査をシリカ
ゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：塩化メチレン＝
１：１）で精製し、無色オイル状の標記化合物０．６７
ｇを得た。
ン８．８２ｇとＨＭＰＡ１８ｍｌを１２０℃で２時間加
熱した混合物に、５−ヨード−６−メチル−４−オキソ
−４Ｈ−１，３−ジオキシン−２−スピロシクロヘキサ
ン１．５４ｇを加え、５０℃で３時間反応した。つい
で、反応液を氷水１００ｍｌに展開し、飽和炭酸ナトリ
ウム水溶液で中和後、不溶物を濾別した。濾過物をエー
テルで洗浄後、水層とエーテル洗浄液を合わせてエーテ
ル抽出した。有機層を水３０ｍｌで２回洗浄後、硫酸マ
グネシウムで乾燥して、溶媒を留去した。残査をシリカ
ゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：塩化メチレン＝
１：１）で精製し、無色オイル状の標記化合物０．６７
ｇを得た。
【００１３】ＩＲ（ＣＨＣｌ３） ２９６０，１７４０
ａｎｄ １６３０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ：１．３−２．３（１０Ｈ，
ｍ），２．２７（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝２Ｈｚ）． Ｈｉｇｈ Ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎ ＭＳ：Ｃ１１Ｈ１３
Ｆ３Ｏ３として ２５０．０８１６ 実測値 ２５０．
０８１７
ａｎｄ １６３０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ：１．３−２．３（１０Ｈ，
ｍ），２．２７（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝２Ｈｚ）． Ｈｉｇｈ Ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎ ＭＳ：Ｃ１１Ｈ１３
Ｆ３Ｏ３として ２５０．０８１６ 実測値 ２５０．
０８１７
【００１４】
【実施例３】２，２，６−トリメチル−５−トリフルオルメチル−
１，３−ジオキシン−４−オンの製法
１，３−ジオキシン−４−オンの製法
【００１５】銅粉１．３７ｇとヨードトリフルオロメタ
ン２．６５ｇとＨＭＰＡ５．４ｍｌを１１５℃で２時間
３０分加熱した混合物に、５−ヨード−２，２，６−ト
リメチル−１，３−ジオキシン−４−オン０．４０ｇを
加え、５０℃で５時間反応した。ついで反応液を氷水３
０ｍｌ、エーテル３０ｍｌに展開し、不溶物を濾別し
た。濾過物をエーテルで洗浄後、水層とエーテル洗浄液
を合わせてエーテル抽出した。有機層を水２０ｍｌで２
回洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を留去し
た。残査をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：
酢酸エチル＝１０：１）で精製し、無色オイル状の標記
化合物０．１６８ｇを得た。
ン２．６５ｇとＨＭＰＡ５．４ｍｌを１１５℃で２時間
３０分加熱した混合物に、５−ヨード−２，２，６−ト
リメチル−１，３−ジオキシン−４−オン０．４０ｇを
加え、５０℃で５時間反応した。ついで反応液を氷水３
０ｍｌ、エーテル３０ｍｌに展開し、不溶物を濾別し
た。濾過物をエーテルで洗浄後、水層とエーテル洗浄液
を合わせてエーテル抽出した。有機層を水２０ｍｌで２
回洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を留去し
た。残査をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：
酢酸エチル＝１０：１）で精製し、無色オイル状の標記
化合物０．１６８ｇを得た。
【００１６】ＩＲ（ＣＨＣｌ３） １７５０，１６３０
ａｎｄ １４００ ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．７３（６Ｈ，ｓ），２．
２７（３Ｈ，ｍ）． Ｈｉｇｈ Ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎ ＭＳ：Ｃ８Ｈ９Ｆ３
Ｏ３として ２１０．０５０４ 実測値 ２１０．０５
４３
ａｎｄ １４００ ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．７３（６Ｈ，ｓ），２．
２７（３Ｈ，ｍ）． Ｈｉｇｈ Ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎ ＭＳ：Ｃ８Ｈ９Ｆ３
Ｏ３として ２１０．０５０４ 実測値 ２１０．０５
４３
【００１７】
【実施例４】 ２，２−ジメチル−６−フェニル−５−トリフルオロメ
チル−１，３−ジオキシン−４−オンの製法
チル−１，３−ジオキシン−４−オンの製法
【００１８】銅粉１．３７ｇとヨードトリフルオロメタ
ン２．６５ｇとＨＭＰＡ５．４ｍｌを１２０℃で２時間
３０分加熱した混合物に、５−ヨード−２，２−ジメチ
ル−６−フェニル−１，３−ジオキシン−４−オン４９
５ｍｇを加え、６０℃で２時間反応した。ついで反応液
を氷水３０ｍｌ、エーテル３０ｍｌに展開し、不溶物を
濾別した。濾過物をエーテルで洗浄後、水層とエーテル
洗浄液を合わせてエーテル抽出した。有機層を水２０ｍ
ｌで２回洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を
留去した。残査をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキ
サン：塩化メチレン＝１：１）で精製し、標記化合物２
１６ｍｇを得た。酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して
無色の針状晶を得た。融点１１１．５〜１１２．５℃。
ン２．６５ｇとＨＭＰＡ５．４ｍｌを１２０℃で２時間
３０分加熱した混合物に、５−ヨード−２，２−ジメチ
ル−６−フェニル−１，３−ジオキシン−４−オン４９
５ｍｇを加え、６０℃で２時間反応した。ついで反応液
を氷水３０ｍｌ、エーテル３０ｍｌに展開し、不溶物を
濾別した。濾過物をエーテルで洗浄後、水層とエーテル
洗浄液を合わせてエーテル抽出した。有機層を水２０ｍ
ｌで２回洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を
留去した。残査をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキ
サン：塩化メチレン＝１：１）で精製し、標記化合物２
１６ｍｇを得た。酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して
無色の針状晶を得た。融点１１１．５〜１１２．５℃。
【００１９】ＩＲ （ＣＨＣｌ３） １７４０，１６１
５，１３８５ ａｎｄ １３７５ ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．８７（６Ｈ，ｓ），７．
６０（５Ｈ，ｓ）． Ｈｉｇｈ Ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎ ＭＳ：Ｃ１３Ｈ１１
Ｆ３Ｏ３として２７２．０６６０ 実測値 ２７２．０
６５８
５，１３８５ ａｎｄ １３７５ ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．８７（６Ｈ，ｓ），７．
６０（５Ｈ，ｓ）． Ｈｉｇｈ Ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎ ＭＳ：Ｃ１３Ｈ１１
Ｆ３Ｏ３として２７２．０６６０ 実測値 ２７２．０
６５８
【００２０】
【発明の効果】本発明の化合物は、尿素誘導体と反応さ
せることにより、抗腫瘍剤あるいは抗ウイルス剤として
有用な５−トリフルオロメチルウラシル誘導体を高収率
で与える。また、本発明の化合物は、β−ケト−α−ト
リフルオロメチル酢酸誘導体と等価であり、種々のアル
コール類と反応させることにより、医薬及び農薬の中間
体として有用なα位にトリフルオロメチル基を有するカ
ルボン酸誘導体を高収率で与える。
せることにより、抗腫瘍剤あるいは抗ウイルス剤として
有用な５−トリフルオロメチルウラシル誘導体を高収率
で与える。また、本発明の化合物は、β−ケト−α−ト
リフルオロメチル酢酸誘導体と等価であり、種々のアル
コール類と反応させることにより、医薬及び農薬の中間
体として有用なα位にトリフルオロメチル基を有するカ
ルボン酸誘導体を高収率で与える。
【００２１】
【参考例１】１，３−ジメチル−５−トリフルオロメチルウラシルの
合成
合成
【００２２】Ｎ，Ｎ’−ジメチル尿素３５．２ｍｇとト
ルエン２ｍｌの溶液に、還流しつつ４−オキソ−５−ト
リフルオロメチル−４Ｈ−１，３−ジオキシン−２−ス
ピロシクロヘキサン４７．２ｍｇのトルエン溶液２ｍｌ
を２時間かけて滴下した。滴下後、さらに３０分間還流
し、溶媒を減圧下留去した。残査をシリカゲルクロマト
グラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製
し、標記化合物３５ｍｇを得た。酢酸エチル−エーテル
から再結晶して、無色の板状晶を得た。融点：１０８〜
１０９℃
ルエン２ｍｌの溶液に、還流しつつ４−オキソ−５−ト
リフルオロメチル−４Ｈ−１，３−ジオキシン−２−ス
ピロシクロヘキサン４７．２ｍｇのトルエン溶液２ｍｌ
を２時間かけて滴下した。滴下後、さらに３０分間還流
し、溶媒を減圧下留去した。残査をシリカゲルクロマト
グラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製
し、標記化合物３５ｍｇを得た。酢酸エチル−エーテル
から再結晶して、無色の板状晶を得た。融点：１０８〜
１０９℃
【００２３】ＩＲ（ＣＨＣｌ３） １７２５，１６９０
ａｎｄ １６８０ ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ： ３．３７（３Ｈ，ｓ），
３．５０（３Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｍ）． Ｈｉｇｈ Ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎ ＭＳ：Ｃ７Ｈ７Ｆ３
Ｎ２Ｏ２として ２０８．０４６０ 実測値 ２０８．
０４７３
ａｎｄ １６８０ ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ： ３．３７（３Ｈ，ｓ），
３．５０（３Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｍ）． Ｈｉｇｈ Ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎ ＭＳ：Ｃ７Ｈ７Ｆ３
Ｎ２Ｏ２として ２０８．０４６０ 実測値 ２０８．
０４７３
【００２４】
【参考例２】（Ｅ）−３−ヒドロキシ−２−トリフルオロメチルアク
リル酸ベンジルの合成
リル酸ベンジルの合成
【００２５】４−オキソ−５−トリフルオロメチル−４
Ｈ−１，３−ジオキシン−２−スピロシクロヘキサン４
７．２ｍｇとベンジルアルコール２２．７ｍｇとトルエ
ン０．５ｍｌを３０分間還流後、溶媒と過剰のベンジル
アルコールと副生するシクロヘキサノンを減圧下留去
し、無色オイル状の標記化合物４２ｍｇを得た。
Ｈ−１，３−ジオキシン−２−スピロシクロヘキサン４
７．２ｍｇとベンジルアルコール２２．７ｍｇとトルエ
ン０．５ｍｌを３０分間還流後、溶媒と過剰のベンジル
アルコールと副生するシクロヘキサノンを減圧下留去
し、無色オイル状の標記化合物４２ｍｇを得た。
【００２６】ＩＲ（ＣＨＣｌ３） １６８０，１４２
０，１１９０ ａｎｄ １１４０ ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ：５．３７（２Ｈ，ｓ），
７．４０（５Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝
１３Ｈｚ），１２．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ）． Ｈｉｇｈ Ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎ ＭＳ：Ｃ１１Ｈ９Ｆ
３Ｏ３として２４６．０５０４ 実施値 ２４６．０５
１２
０，１１９０ ａｎｄ １１４０ ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ：５．３７（２Ｈ，ｓ），
７．４０（５Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝
１３Ｈｚ），１２．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ）． Ｈｉｇｈ Ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎ ＭＳ：Ｃ１１Ｈ９Ｆ
３Ｏ３として２４６．０５０４ 実施値 ２４６．０５
１２
【００２７】
【参考例３】３−オキソ−２−トリフルオロメチル酪酸ベンジルの合
成
成
【００２８】４−オキソ−５−トリフルオロメチル−４
Ｈ−１，３−ジオキシン−２−スピロシクロヘキサン５
０ｍｇとベンジルアルコール２２．７ｍｇとキシレン
０．５ｍｌを２０分間還流後、溶媒と過剰のベンジルア
ルコールと副生するシクロヘキサノンを減圧下留去し、
無色オイル状の標記化合物５３ｍｇを得た。
Ｈ−１，３−ジオキシン−２−スピロシクロヘキサン５
０ｍｇとベンジルアルコール２２．７ｍｇとキシレン
０．５ｍｌを２０分間還流後、溶媒と過剰のベンジルア
ルコールと副生するシクロヘキサノンを減圧下留去し、
無色オイル状の標記化合物５３ｍｇを得た。
【００２９】ＩＲ（ＣＨＣｌ３） １７６０，１７３
５，１２６０ ａｎｄ １１６０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３０（３Ｈ，ｓ），４．
２３（１Ｈｘ０．９，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．２７（２
Ｈ，ｓ），７．３７（５Ｈ，ｓ），１４．００（１Ｈｘ
０．１，ｓ）． Ｈｉｇｈ Ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎ ＭＳ：Ｃ１２Ｈ１１
Ｆ３Ｏ３として２６０．０６６０ 実測値 ２６０．０
６４７
５，１２６０ ａｎｄ １１６０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３０（３Ｈ，ｓ），４．
２３（１Ｈｘ０．９，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．２７（２
Ｈ，ｓ），７．３７（５Ｈ，ｓ），１４．００（１Ｈｘ
０．１，ｓ）． Ｈｉｇｈ Ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎ ＭＳ：Ｃ１２Ｈ１１
Ｆ３Ｏ３として２６０．０６６０ 実測値 ２６０．０
６４７
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって炭素数
１〜５のアルキル基、または、一緒になって炭素数３〜
６のアルキレン基を表す。Ｒ３は、水素原子または、炭
素数１〜６のアルキル基またはアリール基を表す。）で
示される、５−トリフルオロメチル−１，３−ジオキシ
ン−４−オン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3208977A JPH0656817A (ja) | 1991-05-16 | 1991-05-16 | ５−トリフルオロメチル−１，３−ジオキシン−４−オン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3208977A JPH0656817A (ja) | 1991-05-16 | 1991-05-16 | ５−トリフルオロメチル−１，３−ジオキシン−４−オン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0656817A true JPH0656817A (ja) | 1994-03-01 |
Family
ID=16565295
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3208977A Pending JPH0656817A (ja) | 1991-05-16 | 1991-05-16 | ５−トリフルオロメチル−１，３−ジオキシン−４−オン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0656817A (ja) |
-
1991
- 1991-05-16 JP JP3208977A patent/JPH0656817A/ja active Pending
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