JPH0662368B2 - 農業用殺虫殺菌組成物 - Google Patents
農業用殺虫殺菌組成物Info
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- JPH0662368B2 JPH0662368B2 JP61026981A JP2698186A JPH0662368B2 JP H0662368 B2 JPH0662368 B2 JP H0662368B2 JP 61026981 A JP61026981 A JP 61026981A JP 2698186 A JP2698186 A JP 2698186A JP H0662368 B2 JPH0662368 B2 JP H0662368B2
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- JP
- Japan
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- nitromethylene
- active compound
- pyridylmethyl
- pests
- parts
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、後記式(I)のニトロメチレン誘導体と公知の
殺菌活性化合物を有効成分として含有し、優れた殺虫殺
菌作用を示す新規な農業用殺虫殺菌組成物に関する。
殺菌活性化合物を有効成分として含有し、優れた殺虫殺
菌作用を示す新規な農業用殺虫殺菌組成物に関する。
本発明で用いる式(I)ニトロメチレン誘導体の大部分は
従来公知文献未記載の化合物であり、該化合物及びそれ
らの殺虫剤としての使用は、同一出願人の出願に係わる
先願発明特願昭59−72966号及び特願昭59−1
32943号明細書に開示されている。又、該式(I)ニ
トロメチレン誘導体中、l=0の化合物及びそれらの殺
虫剤としての使用については知られており、同一出願人
の出願に係わる特開昭60−172976号に開示され
ている。
従来公知文献未記載の化合物であり、該化合物及びそれ
らの殺虫剤としての使用は、同一出願人の出願に係わる
先願発明特願昭59−72966号及び特願昭59−1
32943号明細書に開示されている。又、該式(I)ニ
トロメチレン誘導体中、l=0の化合物及びそれらの殺
虫剤としての使用については知られており、同一出願人
の出願に係わる特開昭60−172976号に開示され
ている。
又、下記薬剤がイネいもち病の防除活性を有することは
既に記載されている。例えば、ジ−イソプロピル 1,
3−ジチオラン−2−イリデンマロネート、5−メチル
−1,2,4−トリアゾロ[3,4−b]ベンゾチアゾー
ル等(ペステイサイドマニユアル第7版 1983年 T
he British Crop Protection Council発行)。
既に記載されている。例えば、ジ−イソプロピル 1,
3−ジチオラン−2−イリデンマロネート、5−メチル
−1,2,4−トリアゾロ[3,4−b]ベンゾチアゾー
ル等(ペステイサイドマニユアル第7版 1983年 T
he British Crop Protection Council発行)。
しかしながら、これら活性化合物の作用は、各々単独で
は殺虫効果もしくは殺菌効果のいずれかの効果のみであ
り、病害菌による病害と害虫による被害を同時に防除す
ることはできない。
は殺虫効果もしくは殺菌効果のいずれかの効果のみであ
り、病害菌による病害と害虫による被害を同時に防除す
ることはできない。
本発明者らにより、 (1) 一般式 式中、Xは低級アルキル基、低級アルコキシ基又はハロ
ゲン原子を表わし、 lは0、1又は2を表わし、そして mは2又は3を表わす、 のニトロメチレン誘導体及び (2) ジ−イソプロピル 1,3−ジチオラン−2−イ
リデンマロネート、5−メチル−1,2,4−トリアゾ
ロ[3,4−b]ベンゾチアゾール、3−アリルオキシ−
1,2−ベンゾチアゾール 1,1−ジオキシド及び
1,2,5,6−テトラヒドロ−4H−ピロロ−[3,
2,1−i,j]キノリン−4−オンから選んだ少なくとも
1種とを有効成分として含有する新規な活性物質混合物
が優れた殺虫殺菌活性を示すことが見い出された。
ゲン原子を表わし、 lは0、1又は2を表わし、そして mは2又は3を表わす、 のニトロメチレン誘導体及び (2) ジ−イソプロピル 1,3−ジチオラン−2−イ
リデンマロネート、5−メチル−1,2,4−トリアゾ
ロ[3,4−b]ベンゾチアゾール、3−アリルオキシ−
1,2−ベンゾチアゾール 1,1−ジオキシド及び
1,2,5,6−テトラヒドロ−4H−ピロロ−[3,
2,1−i,j]キノリン−4−オンから選んだ少なくとも
1種とを有効成分として含有する新規な活性物質混合物
が優れた殺虫殺菌活性を示すことが見い出された。
従来、農園芸用の殺虫剤として各種薬剤の開発が進めら
れ、単剤及び混合剤として使用されてきた。特に有機リ
ン系殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤が主として使用さ
れ、その後ピレスロイド系殺虫剤が使用されてきてい
る。しかし、従来の殺虫剤は、それぞれある種の殺虫効
果を有してはいるが、殺虫スペクトル、殺虫効果(各種
生育ステージ、例えば卵、幼虫、成虫の虫に対する殺虫
効果)、残効性、速効性、浸透移行性、及び魚類、温血
動物に対する低毒性、環境汚染の低減、施用回数及び施
用薬量の低減等の種々の特性を充分に満足している訳で
はない。
れ、単剤及び混合剤として使用されてきた。特に有機リ
ン系殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤が主として使用さ
れ、その後ピレスロイド系殺虫剤が使用されてきてい
る。しかし、従来の殺虫剤は、それぞれある種の殺虫効
果を有してはいるが、殺虫スペクトル、殺虫効果(各種
生育ステージ、例えば卵、幼虫、成虫の虫に対する殺虫
効果)、残効性、速効性、浸透移行性、及び魚類、温血
動物に対する低毒性、環境汚染の低減、施用回数及び施
用薬量の低減等の種々の特性を充分に満足している訳で
はない。
更に、従来の薬剤の度重なる使用の結果、各種害虫に対
し抵抗性を獲得した種々の害虫が出現してきている。特
に、近年我が国の西南緩地をはじめ各地の水田に於いて
有機リン系殺虫剤及びカーバメータ系殺虫剤に対し抵抗
性を獲得した半翔目害虫のウンカ・ヨコバイ類(例え
ば、ツマグロヨコバイ)が出現し、それらの防除が困難
となつてきており優れた薬剤の開発が望まれている。更
に、アブラムシ類、ダニ類、十字科蔬菜を加害する野菜
害虫であるコナガ、ワタのボールワーム等の害虫が薬剤
抵抗性を獲得してきており、かかる抵抗性害虫の防除あ
るいは感受性害虫と抵抗性害虫を同時に防除できる優れ
た薬剤の開発が望まれている。
し抵抗性を獲得した種々の害虫が出現してきている。特
に、近年我が国の西南緩地をはじめ各地の水田に於いて
有機リン系殺虫剤及びカーバメータ系殺虫剤に対し抵抗
性を獲得した半翔目害虫のウンカ・ヨコバイ類(例え
ば、ツマグロヨコバイ)が出現し、それらの防除が困難
となつてきており優れた薬剤の開発が望まれている。更
に、アブラムシ類、ダニ類、十字科蔬菜を加害する野菜
害虫であるコナガ、ワタのボールワーム等の害虫が薬剤
抵抗性を獲得してきており、かかる抵抗性害虫の防除あ
るいは感受性害虫と抵抗性害虫を同時に防除できる優れ
た薬剤の開発が望まれている。
又、近年、我が国の水稲栽培は、稚苗移植機による機械
移植が主として実施されており、水稲本田に於ける害虫
防除と共に、育苗箱施用による害虫防除のための優れ
た、かつ薬害のない薬剤の開発が望まれている。更に、
近年特に問題となつている害虫、例えば、イネミズゾウ
ムシ等に対し優れた薬剤の開発が望まれている。
移植が主として実施されており、水稲本田に於ける害虫
防除と共に、育苗箱施用による害虫防除のための優れ
た、かつ薬害のない薬剤の開発が望まれている。更に、
近年特に問題となつている害虫、例えば、イネミズゾウ
ムシ等に対し優れた薬剤の開発が望まれている。
従つて、イネ及びその他穀類を含む食用作物の重要害虫
及び野菜、花卉、果樹等の園芸作物の害虫、タバコ、
綿、茶等の工芸作物の害虫、森林害虫、及びこれらのう
ちのある種の施設園芸作物の害虫、線虫等の土壌害虫、
貯穀害虫等の吸汁性、摂食性、その他の各種害虫、に対
し更により優れた効果を有する薬剤の開発が望まれてい
る。
及び野菜、花卉、果樹等の園芸作物の害虫、タバコ、
綿、茶等の工芸作物の害虫、森林害虫、及びこれらのう
ちのある種の施設園芸作物の害虫、線虫等の土壌害虫、
貯穀害虫等の吸汁性、摂食性、その他の各種害虫、に対
し更により優れた効果を有する薬剤の開発が望まれてい
る。
更に上記した如き優れた殺虫剤の開発と共に、特に稲の
栽培に於いて主要病害及び害虫であるイネいもち病及び
ウンカ、ヨコバイ類を同時に防除できる殺虫殺菌剤の開
発が望まれている。
栽培に於いて主要病害及び害虫であるイネいもち病及び
ウンカ、ヨコバイ類を同時に防除できる殺虫殺菌剤の開
発が望まれている。
本発明者等は、前記の種々の問題を解決すべく鋭意研究
した結果、驚くべきことに(1)ニトロメチレン誘導体に
(2)公知の殺菌剤を配合した本発明による活性化合物混
合物が、各々単独の活性化合物の効果からは予想外の優
れた協力作用及び相乗作用を発揮し、稲の病害及び害虫
に対し優れた殺虫及び殺菌効果を示すことを発見した。
した結果、驚くべきことに(1)ニトロメチレン誘導体に
(2)公知の殺菌剤を配合した本発明による活性化合物混
合物が、各々単独の活性化合物の効果からは予想外の優
れた協力作用及び相乗作用を発揮し、稲の病害及び害虫
に対し優れた殺虫及び殺菌効果を示すことを発見した。
従つて、本発明の殺虫殺菌組成物は、農作物栽培に於い
て、例えば、特には病害虫の同時防除及び省力化等、非
常に有効であり産業上の有用性に於いても極めて卓越し
た技術的進歩性を提供するものである。
て、例えば、特には病害虫の同時防除及び省力化等、非
常に有効であり産業上の有用性に於いても極めて卓越し
た技術的進歩性を提供するものである。
本発明による活性化合物混合物に於いて使用される一般
式(I)のニトロメチレン誘導体は下記の如く定義され
る。
式(I)のニトロメチレン誘導体は下記の如く定義され
る。
式中、Xは低級アルキル基、低級アルコキシ基又はハロ
ゲン原子を表わし、 lは0、1又は2を表わし、そして mは2又は3を表わす。
ゲン原子を表わし、 lは0、1又は2を表わし、そして mは2又は3を表わす。
本発明の活性化合物混合物に於いて使用するために特に
好ましい一般式(I)のニトロメチレン誘導体は、下記の
如く定義される従来公知文献未記載の化合物である。
好ましい一般式(I)のニトロメチレン誘導体は、下記の
如く定義される従来公知文献未記載の化合物である。
一般式(I)に於いて、 Xは好ましくはメチル基、メトキシ基、クロル原子、ブ
ロム原子又はフルオル原子を表わし、 lは1、又は2を表わし、 mは2又は3を表わし、そして ピリジン環の結合位置が3−位(又は5−位)である。
ロム原子又はフルオル原子を表わし、 lは1、又は2を表わし、 mは2又は3を表わし、そして ピリジン環の結合位置が3−位(又は5−位)である。
前記一般式(I)のニトロメチレン誘導体は塩の状態で存
在することもでき、その塩としては例えば、無機酸塩、
スルホン酸塩、有機酸塩、金属塩等、好ましくは例えば
塩酸塩、p−トルエンスルホン酸塩、酢酸第二銅塩、コ
ハク酸塩等を挙げることができる。従つて、本発明に於
いて使用される式(I)のニトロメチレン誘導体とは、そ
の塩類の形を包含する呼称である。
在することもでき、その塩としては例えば、無機酸塩、
スルホン酸塩、有機酸塩、金属塩等、好ましくは例えば
塩酸塩、p−トルエンスルホン酸塩、酢酸第二銅塩、コ
ハク酸塩等を挙げることができる。従つて、本発明に於
いて使用される式(I)のニトロメチレン誘導体とは、そ
の塩類の形を包含する呼称である。
本発明による活性化合物混合物に於いて使用される一般
式(I)のニトロメチレン誘導体の例として次の化合物が
挙げられる; 1−(3−ピリジルメチル)−2−(ニトロメチレン)テト
ラヒドロピリミジン、1−(2−メチル−5−ピリジル
メチル)−2−(ニトロメチレン)イミダゾリジン、1−
(2−メチル−5−ピリジルメチル)−2−(ニトロメチ
レン)テトラヒドロピリミジン、1−(2−メトキシ−5
−ピリジルメチル)−2−(ニトロメチレン)イミダゾリ
ジン、1−(2−メトキシ−5−ピリジルメチル)−2−
(ニトロメチレン)テトラヒドロピリミジン、1−(2−
クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニトロメチレン)
イミダゾリジン、1−(2−クロロ−5−ピリジルメチ
ル)−2−(ニトロメチレン)テトラヒドロピリミジン、
1−(2−フルオロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロメチレン)イミダゾリジン、1−(2−フルオロ−5−
ピリジルメチル)−2−(ニトロメチレン)テトラヒドロ
ピリミジン、1−(2−ブロモ−5−ピリジルメチル)−
2−(ニトロメチレン)イミダゾリジン、1−(2−ブロ
モ−5−ピリジルメチル)−2−(ニトロメチレン)テト
ラヒドロピリミジン、1−(5−クロロ−2−ピリジル
メチル)−2−(ニトロメチレン)イミダゾリジン、1−
(5−クロロ−2−ピリジルメチル)−2−(ニトロメチ
レン)テトラヒドロピリミジン、1−(2,4−ジクロロ
−5−ピリジルメチル)−2−(ニトロメチレン)テトラ
ヒドロピリミジン、1−(2,4−ジブロモ−5−ピリ
ジルメチル)−2−(ニトロメチレン)イミダゾリジン、
1−(2,3−ジクロロ−5−ピリジルメチル)−2−
(ニトロメチレン)イミダゾリジン、1−(3−ピリジル
メチル)−2−(ニトロメチレン)テトラヒドロピリミジ
ン−塩酸塩、1−(2−メチル−5−ピリジルメチル)−
2−(ニトロメチレン)テトラヒドロピリミジン−p−ト
ルエンスルホン酸塩、1−(2−メトキシ−5−ピリジ
ルメチル)−2−(ニトロメチレン)テトラヒドロピリミ
ジン−コハク酸塩、1−(2−クロロ−5−ピリジルメ
チル)−2−(ニトロメチレン)イミダゾリジン−塩酸
塩、1−(2−フルオロ−5−ピリジルメチル)−2−
(ニトロメチレン)テトラヒドロピリミジン−酢酸第二銅
塩、1−(2−ブロモ−5−ピリジルメチル)−2−(ニ
トロメチレン)イミダゾリジン−コハク酸塩、1−(2,
4−ジクロロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニトロメチ
レン)テトラヒドロピリミジン−p−トルエンスルホン
酸塩。
式(I)のニトロメチレン誘導体の例として次の化合物が
挙げられる; 1−(3−ピリジルメチル)−2−(ニトロメチレン)テト
ラヒドロピリミジン、1−(2−メチル−5−ピリジル
メチル)−2−(ニトロメチレン)イミダゾリジン、1−
(2−メチル−5−ピリジルメチル)−2−(ニトロメチ
レン)テトラヒドロピリミジン、1−(2−メトキシ−5
−ピリジルメチル)−2−(ニトロメチレン)イミダゾリ
ジン、1−(2−メトキシ−5−ピリジルメチル)−2−
(ニトロメチレン)テトラヒドロピリミジン、1−(2−
クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニトロメチレン)
イミダゾリジン、1−(2−クロロ−5−ピリジルメチ
ル)−2−(ニトロメチレン)テトラヒドロピリミジン、
1−(2−フルオロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロメチレン)イミダゾリジン、1−(2−フルオロ−5−
ピリジルメチル)−2−(ニトロメチレン)テトラヒドロ
ピリミジン、1−(2−ブロモ−5−ピリジルメチル)−
2−(ニトロメチレン)イミダゾリジン、1−(2−ブロ
モ−5−ピリジルメチル)−2−(ニトロメチレン)テト
ラヒドロピリミジン、1−(5−クロロ−2−ピリジル
メチル)−2−(ニトロメチレン)イミダゾリジン、1−
(5−クロロ−2−ピリジルメチル)−2−(ニトロメチ
レン)テトラヒドロピリミジン、1−(2,4−ジクロロ
−5−ピリジルメチル)−2−(ニトロメチレン)テトラ
ヒドロピリミジン、1−(2,4−ジブロモ−5−ピリ
ジルメチル)−2−(ニトロメチレン)イミダゾリジン、
1−(2,3−ジクロロ−5−ピリジルメチル)−2−
(ニトロメチレン)イミダゾリジン、1−(3−ピリジル
メチル)−2−(ニトロメチレン)テトラヒドロピリミジ
ン−塩酸塩、1−(2−メチル−5−ピリジルメチル)−
2−(ニトロメチレン)テトラヒドロピリミジン−p−ト
ルエンスルホン酸塩、1−(2−メトキシ−5−ピリジ
ルメチル)−2−(ニトロメチレン)テトラヒドロピリミ
ジン−コハク酸塩、1−(2−クロロ−5−ピリジルメ
チル)−2−(ニトロメチレン)イミダゾリジン−塩酸
塩、1−(2−フルオロ−5−ピリジルメチル)−2−
(ニトロメチレン)テトラヒドロピリミジン−酢酸第二銅
塩、1−(2−ブロモ−5−ピリジルメチル)−2−(ニ
トロメチレン)イミダゾリジン−コハク酸塩、1−(2,
4−ジクロロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニトロメチ
レン)テトラヒドロピリミジン−p−トルエンスルホン
酸塩。
本発明による活性化合物混合物に於いて使用される殺菌
活性化合物として次の化合物が挙げられる:ジ−イソプ
ロピル 1,3−ジチオラン−2−イリデンマロネート
(イソプロチオランisoprothiolane)、5−メチル−1,
2,4−トリアゾロ[3,4−b]ベンゾチアゾール(ト
リシクラゾールtricyclazole)、3−アリルオキシ−
1,2−ベンズイソチアゾール 1,1−ジオキシド
(プロベナゾールprobenazole)及び1,2,5,6−テ
トラヒドロ−4H−ピロロ−[3,2,1−i,j]キノリ
ン−4−オン(4−リロリドンと略記する)。
活性化合物として次の化合物が挙げられる:ジ−イソプ
ロピル 1,3−ジチオラン−2−イリデンマロネート
(イソプロチオランisoprothiolane)、5−メチル−1,
2,4−トリアゾロ[3,4−b]ベンゾチアゾール(ト
リシクラゾールtricyclazole)、3−アリルオキシ−
1,2−ベンズイソチアゾール 1,1−ジオキシド
(プロベナゾールprobenazole)及び1,2,5,6−テ
トラヒドロ−4H−ピロロ−[3,2,1−i,j]キノリ
ン−4−オン(4−リロリドンと略記する)。
なお、本発明に使用する(2)の公知殺菌活性物質に替え
て[5−アミノ−2−メチル−6−(2,3,4,5,6
−ペンタヒドロキシシクロヘキシロキシ)テトラヒドロ
ピラン−3−イル]アミノ−α−イミノアセテイツクア
シツド及びその塩酸塩(カスガマイシン)又はS−ベンジ
ル ジイソプロピルホスホロチオレート(IBP)を使用
しても同様に優れた効果を期待できる。
て[5−アミノ−2−メチル−6−(2,3,4,5,6
−ペンタヒドロキシシクロヘキシロキシ)テトラヒドロ
ピラン−3−イル]アミノ−α−イミノアセテイツクア
シツド及びその塩酸塩(カスガマイシン)又はS−ベンジ
ル ジイソプロピルホスホロチオレート(IBP)を使用
しても同様に優れた効果を期待できる。
本発明による活性化合物混合物の一方の成分である上記
殺菌活性化合物は既に公知である。即ち、例えば、ペス
テイサイドマニユアル(The Pesticide Manual)第7版
1983年(The British Crop Protection Council
発行)等にイネいもち病防除剤として既に記載され公知
である。
殺菌活性化合物は既に公知である。即ち、例えば、ペス
テイサイドマニユアル(The Pesticide Manual)第7版
1983年(The British Crop Protection Council
発行)等にイネいもち病防除剤として既に記載され公知
である。
本発明において、活性化合物混合物に於ける各群の活性
化合物の重量比は、比較的広い範囲内で変えることがで
きる。(1)一般式(I)のニトロメチレン誘導体の活性化
合物群の活性化合物1重量部当り、(2)の殺菌活性化合
物の活性化合物群の活性化合物、例えば0.05〜20
重量部、好ましくは0.1〜10重量部使用である。
化合物の重量比は、比較的広い範囲内で変えることがで
きる。(1)一般式(I)のニトロメチレン誘導体の活性化
合物群の活性化合物1重量部当り、(2)の殺菌活性化合
物の活性化合物群の活性化合物、例えば0.05〜20
重量部、好ましくは0.1〜10重量部使用である。
本発明による活性化合物混合物は、優れた殺虫及び殺菌
活性作用を示し、殺虫殺菌剤として例えば茎葉散布、水
中又は水面施用、土壌施用、土壌混和処理、育苗箱施用
等により使用することができる。
活性作用を示し、殺虫殺菌剤として例えば茎葉散布、水
中又は水面施用、土壌施用、土壌混和処理、育苗箱施用
等により使用することができる。
本発明による活性化合物混合物は、強力な殺虫殺菌作用
を現わす。従つて、殺虫殺殺菌剤として使用することが
できる。そして、本発明による活性化合物は栽培植物に
対して薬害がなく、かつ温血動物に対する毒性も低く、
農業、特には稲の保護に於ける病害虫、特に昆虫類及び
病害類を的確に防除するために使用できる。それらは、
通常、感受性及び抵抗性の種、そして全ての又はある成
長段階に対して活性である。
を現わす。従つて、殺虫殺殺菌剤として使用することが
できる。そして、本発明による活性化合物は栽培植物に
対して薬害がなく、かつ温血動物に対する毒性も低く、
農業、特には稲の保護に於ける病害虫、特に昆虫類及び
病害類を的確に防除するために使用できる。それらは、
通常、感受性及び抵抗性の種、そして全ての又はある成
長段階に対して活性である。
上記した病害虫(病害及び害虫)として、例えば次のもの
が包含される。そのような病害虫の例としては、以下の
如き病害虫類を例示することができる。
が包含される。そのような病害虫の例としては、以下の
如き病害虫類を例示することができる。
昆虫類として、鞘翅目害虫、例えばイネミズゾウムシ(L
issorhoptrus oryzophilus)、イネゾウムシ(Echinocine
mus squameus)、イネホソクビハムシ(Oulema oryza
e); 鱗翅目虫、例えば ニカメイチユウ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ
(Cnaphalocrocis medinalis)、フタオビコヤガ(Narang
a aenescens)、イチモンジセセリ(Parnara guttat
a); 半翅目虫、例えば ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、トビイ
ロウンカ(Nilaparvata lugens)、ヒメトビウンカ(Laod
elphax striatelluo)、セジロウンカ(Sogatella furc
ifera)、アオカメムシ(Nazara spp. ); 直翅目虫、例えば ケラ(Gryllotalpa africana)、バツタ(Locustamigrator
ia migratoriodes); 病害類として、例えば 古生菌[アーキミセテス(Archimycetes)]、藻菌[フイコ
ミセテス(Phycomycetes)]、子のう菌[アスコミセテス(A
scomycetes)]、担子菌[バシジオミセテス(Basidiomycet
es)]、不完全菌[フンギ・イムパーフエクテイ(Fungi I
mperfecti)」、その他細菌類による種々の植物病害;等を
挙げることができる。
issorhoptrus oryzophilus)、イネゾウムシ(Echinocine
mus squameus)、イネホソクビハムシ(Oulema oryza
e); 鱗翅目虫、例えば ニカメイチユウ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ
(Cnaphalocrocis medinalis)、フタオビコヤガ(Narang
a aenescens)、イチモンジセセリ(Parnara guttat
a); 半翅目虫、例えば ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、トビイ
ロウンカ(Nilaparvata lugens)、ヒメトビウンカ(Laod
elphax striatelluo)、セジロウンカ(Sogatella furc
ifera)、アオカメムシ(Nazara spp. ); 直翅目虫、例えば ケラ(Gryllotalpa africana)、バツタ(Locustamigrator
ia migratoriodes); 病害類として、例えば 古生菌[アーキミセテス(Archimycetes)]、藻菌[フイコ
ミセテス(Phycomycetes)]、子のう菌[アスコミセテス(A
scomycetes)]、担子菌[バシジオミセテス(Basidiomycet
es)]、不完全菌[フンギ・イムパーフエクテイ(Fungi I
mperfecti)」、その他細菌類による種々の植物病害;等を
挙げることができる。
上記植物病害類の殺菌スペクトルの代表例としては、例
えばイネいもち病菌(Pyricularia oryzae)等を例示す
ることができるが、該殺菌スペクトルはこれらに限定さ
れるべきものではない。
えばイネいもち病菌(Pyricularia oryzae)等を例示す
ることができるが、該殺菌スペクトルはこれらに限定さ
れるべきものではない。
本発明の活性化合物混合物は(1)及び(2)成分の混合物の
形あるいはその場で混合するための各々単独の通常の製
剤形態にすることができる。そして斯る形態としては、
液剤、エマルジヨン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペース
ト、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成
物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備え
た製剤(例えば燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カー
トリツジ、かん並びにコイル)、そしてULV[コールド
ミスト(cold mist)、ウオームミスト(warm mist)]を挙
げることができる。
形あるいはその場で混合するための各々単独の通常の製
剤形態にすることができる。そして斯る形態としては、
液剤、エマルジヨン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペース
ト、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成
物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備え
た製剤(例えば燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カー
トリツジ、かん並びにコイル)、そしてULV[コールド
ミスト(cold mist)、ウオームミスト(warm mist)]を挙
げることができる。
これらの製剤は公知の方法で製造することができる。斯
る方法は、例えば、活性化合物を、拡展剤、即ち、液体
希釈剤;液化ガス希釈剤:固体希釈剤、又は担体、場合に
よっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び/又は分散剤及
び/又は泡沫形成剤を用いて、混合することによつて行
なうことができる。拡展剤として水を用いて場合には、
例えば、有機溶媒は、また補助溶媒として使用されるこ
とができる。
る方法は、例えば、活性化合物を、拡展剤、即ち、液体
希釈剤;液化ガス希釈剤:固体希釈剤、又は担体、場合に
よっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び/又は分散剤及
び/又は泡沫形成剤を用いて、混合することによつて行
なうことができる。拡展剤として水を用いて場合には、
例えば、有機溶媒は、また補助溶媒として使用されるこ
とができる。
液体希釈剤又は担体としては、例えば、芳香族炭化水素
類(例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等)、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類(例
えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレ
ン等)、脂肪族炭化水素類[例えば、シクロヘキサン等、
パラフイン類(例えば鉱油留分等)]、アルコール類(例え
ば、ブタノール、グリコール及びそれらのエーテル、エ
ステル等)、ケトン類(例えば、アセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン
等)、強極性溶媒(例えば、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド等)そして水も挙げることができる。
類(例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等)、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類(例
えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレ
ン等)、脂肪族炭化水素類[例えば、シクロヘキサン等、
パラフイン類(例えば鉱油留分等)]、アルコール類(例え
ば、ブタノール、グリコール及びそれらのエーテル、エ
ステル等)、ケトン類(例えば、アセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン
等)、強極性溶媒(例えば、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド等)そして水も挙げることができる。
液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスであり、そ
の例としては、例えばブタン、プロパン、窒素ガス、二
参加炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエアゾ
ール噴霧剤を挙げることができる。
の例としては、例えばブタン、プロパン、窒素ガス、二
参加炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエアゾ
ール噴霧剤を挙げることができる。
固体希釈剤としては、土壌天然鉱物(例えば、カオリ
ン、クレー、タルク、チヨーク、石英、アタパルガイ
ド、モンモリナイト、又は珪藻土等)、土壌合成鉱物(例
えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等)を挙げる
ことができる。
ン、クレー、タルク、チヨーク、石英、アタパルガイ
ド、モンモリナイト、又は珪藻土等)、土壌合成鉱物(例
えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等)を挙げる
ことができる。
粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石(例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石
等)、無機及び有機物粉の合成粒、そして有機物質細粒
体(例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろ
こしの穂軸そしてタバコの茎等)を挙げることができ
る。
石(例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石
等)、無機及び有機物粉の合成粒、そして有機物質細粒
体(例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろ
こしの穂軸そしてタバコの茎等)を挙げることができ
る。
乳化剤及び/又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤[例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
類、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル類
(例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル
類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリ
ールスルホン酸塩類等)]、アルブミン加水分解生成物を
挙げることができる。
ン乳化剤[例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
類、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル類
(例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル
類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリ
ールスルホン酸塩類等)]、アルブミン加水分解生成物を
挙げることができる。
分散剤としては、例えばリグニンサルフアイト廃液そし
てメチルセルロースを包含する。
てメチルセルロースを包含する。
固着剤も、製剤(粉剤、粒剤、乳剤)に使用することがで
き、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロース
そして天然及び合成ポリマー(例えば、アラビアゴム、
ポリビニルアルコールそしてオリゴニルアセテート等)
を挙げることができる。
き、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロース
そして天然及び合成ポリマー(例えば、アラビアゴム、
ポリビニルアルコールそしてオリゴニルアセテート等)
を挙げることができる。
着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無
機顔料(例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー)、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタ
ロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、マ
ンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブテン、亜鉛のそ
れらの塩のような微量要素を挙げることができる。
機顔料(例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー)、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタ
ロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、マ
ンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブテン、亜鉛のそ
れらの塩のような微量要素を挙げることができる。
該製剤は、例えば、前記活性成分を0.1〜95重量
%、好ましくは0.5〜90重量%含有することができ
る。
%、好ましくは0.5〜90重量%含有することができ
る。
本発明の活性化合物混合物は、それらの商業上、有用な
製剤及び、それらの製剤によつて調製された使用形態
で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、殺菌剤、殺カビ
剤、成長調製剤又は除草剤との混合剤として、存在する
こともできる。ここで、上記殺虫剤としては、例えば、
有機リン剤、カーバメート剤、カーボキシレート系薬
剤、クロル化炭化水素系薬剤、微生物より生産される殺
虫性物質を挙げることができる。
製剤及び、それらの製剤によつて調製された使用形態
で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、殺菌剤、殺カビ
剤、成長調製剤又は除草剤との混合剤として、存在する
こともできる。ここで、上記殺虫剤としては、例えば、
有機リン剤、カーバメート剤、カーボキシレート系薬
剤、クロル化炭化水素系薬剤、微生物より生産される殺
虫性物質を挙げることができる。
更に、本発明の活性化合物混合物は、共力剤との混合剤
としても、存在することができ、斯る製剤及び、使用形
態は、商業上有用なものを挙げることができる。該共力
剤は、それ自体、活性である必要はなく、活性化合物の
作用を増幅する化合物である。
としても、存在することができ、斯る製剤及び、使用形
態は、商業上有用なものを挙げることができる。該共力
剤は、それ自体、活性である必要はなく、活性化合物の
作用を増幅する化合物である。
本発明の活性化合物混合物の商業上有用な使用形態にお
ける含有量は、広い範囲内で、変えることができる。
ける含有量は、広い範囲内で、変えることができる。
本発明の活性化合物混合物の使用上の濃度は、例えば
0.00001〜100重量%であつて、好ましくは、
0.001〜5重量%である。
0.00001〜100重量%であつて、好ましくは、
0.001〜5重量%である。
本発明の活性化合物混合物は、使用形態に適合した通常
の方法で使用することができる。
の方法で使用することができる。
実施例1 供試化合物の調製 各活性化合物:5〜25重量部 担 体:珪藻土とカオリンとの混合物(1:5) 70〜9
0重量部 乳化剤:ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル
5重量部 上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を粉砕混合
して各水和剤とし、その所定薬量を水で希釈して混合し
て調製する。
0重量部 乳化剤:ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル
5重量部 上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を粉砕混合
して各水和剤とし、その所定薬量を水で希釈して混合し
て調製する。
水面施用効力試験 試験方法 水稲(品種:朝日)を直径12cmの白磁ポツトに3株植え
て湛水栽培し、その分けつ初期に予め調製した所定濃度
の薬液をピペツトを用いて、直接稲体地上部にかからな
いように、表示薬量になるように、水面に潅注した。そ
の3日後、網籠をかけトビイロウンカ4令幼虫を1ポツ
ト当り10頭接種し、接種2日後に死虫を数え殺虫率を
算出した。又、その後、常法により、イネいもち病菌胞
子の懸濁液を噴霧接種し、温度23〜25℃、相対湿度
100%の接種室内に24時間保った。その後、温度2
0〜28℃のガラス室温に移し、接種7日後、鉢当りの
罹病程度を下記の基準により類別評価し、更に防除価
(%)を求めた。また薬害も同時に調査した。罹病度 病斑面積歩合(%) 0 0 0.5 2以下 1 3〜5 2 6〜10 3 11〜20 4 21〜40 5 41以上 本試験は1区3鉢の結果である。その結果を第1表に示
す。
て湛水栽培し、その分けつ初期に予め調製した所定濃度
の薬液をピペツトを用いて、直接稲体地上部にかからな
いように、表示薬量になるように、水面に潅注した。そ
の3日後、網籠をかけトビイロウンカ4令幼虫を1ポツ
ト当り10頭接種し、接種2日後に死虫を数え殺虫率を
算出した。又、その後、常法により、イネいもち病菌胞
子の懸濁液を噴霧接種し、温度23〜25℃、相対湿度
100%の接種室内に24時間保った。その後、温度2
0〜28℃のガラス室温に移し、接種7日後、鉢当りの
罹病程度を下記の基準により類別評価し、更に防除価
(%)を求めた。また薬害も同時に調査した。罹病度 病斑面積歩合(%) 0 0 0.5 2以下 1 3〜5 2 6〜10 3 11〜20 4 21〜40 5 41以上 本試験は1区3鉢の結果である。その結果を第1表に示
す。
註)1.実施例1の全ての混合物及び単剤使用に於いて
薬害は認められない。
薬害は認められない。
2.本発明に使用する一般式(I)の化合物: 化合物No.1 1−(2−メチル−5−ピリジルメチル)
−2−(ニトロメチレン)テトラヒドロピリミジン 化合物No.2 1−(2−メトキシ−5−ピリジルメチ
ル)−2−(ニトロメチレン)テトラヒドロピリミジン 化合物No.3 1−(2−ブロモ−5−ピリジルメチル)
−2−(ニトロメチレン)テトラヒドロピリミジン 化合物No.4 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)
−2−(ニトロメチレン)イミダゾリジン 化合物No.5 1−(2−フルオロ−5−ピリジルメチル)
−2−(ニトロメチレン)イミダゾリジン 3.本発明に使用する化合物: 化合物(A):4−リロリドン 化合物(B):プロベナゾール 実施例2 供試化合物の調製: 活性化合物5(又は4)部、ベントナイト(モンモリロナ
イト)30部、タルク(滑石)63部(又は64部)、リグ
ニンスルホン酸塩2部の混合物に、水25部を加え良く
捏化し、押し出し造粒機により、10〜40メツシユの
粒状として、40〜50℃で乾燥して粒剤とする。
−2−(ニトロメチレン)テトラヒドロピリミジン 化合物No.2 1−(2−メトキシ−5−ピリジルメチ
ル)−2−(ニトロメチレン)テトラヒドロピリミジン 化合物No.3 1−(2−ブロモ−5−ピリジルメチル)
−2−(ニトロメチレン)テトラヒドロピリミジン 化合物No.4 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)
−2−(ニトロメチレン)イミダゾリジン 化合物No.5 1−(2−フルオロ−5−ピリジルメチル)
−2−(ニトロメチレン)イミダゾリジン 3.本発明に使用する化合物: 化合物(A):4−リロリドン 化合物(B):プロベナゾール 実施例2 供試化合物の調製: 活性化合物5(又は4)部、ベントナイト(モンモリロナ
イト)30部、タルク(滑石)63部(又は64部)、リグ
ニンスルホン酸塩2部の混合物に、水25部を加え良く
捏化し、押し出し造粒機により、10〜40メツシユの
粒状として、40〜50℃で乾燥して粒剤とする。
育苗箱施用効力試験 育苗箱(30cm×60cm×2cm)に植えられた発芽21日
後の稲苗に6%の一般式(I)の活性化合物の粒剤を箱当
り50gと4%のトリシクラゾールの粒剤を箱当り50
g均一に施用し、施用後3本の稲苗を土ごと抜きとり1
/10000aの温室内のポツトに移植した。移植3日
後にポツトにプラスチツク製網籠をかぶせトビイロウン
カ4令幼虫をポツト当り10頭づつ放飼し、放飼2日後
に死虫数を数え殺虫率を算出した。更に、植付20日稲
苗が活着し成育が良好になつた後、常法により、イネい
もち病菌胞子の懸濁液を噴霧接種し、温度23〜25
℃、相対湿度100%の接種室内に24時間保った。そ
の後、温度20〜28℃のガラス温室に移し、接種7日
後、鉢当りの罹病程度を下記の基準により類別評価し、
更に防除価(%)を求めた。また薬害も同時に調査した。罹病度 病斑面積歩合(%) 0 0 0.5 2以下 1 3〜5 2 6〜10 3 11〜20 4 21〜40 5 41以上 その結果を第2表に示す。
後の稲苗に6%の一般式(I)の活性化合物の粒剤を箱当
り50gと4%のトリシクラゾールの粒剤を箱当り50
g均一に施用し、施用後3本の稲苗を土ごと抜きとり1
/10000aの温室内のポツトに移植した。移植3日
後にポツトにプラスチツク製網籠をかぶせトビイロウン
カ4令幼虫をポツト当り10頭づつ放飼し、放飼2日後
に死虫数を数え殺虫率を算出した。更に、植付20日稲
苗が活着し成育が良好になつた後、常法により、イネい
もち病菌胞子の懸濁液を噴霧接種し、温度23〜25
℃、相対湿度100%の接種室内に24時間保った。そ
の後、温度20〜28℃のガラス温室に移し、接種7日
後、鉢当りの罹病程度を下記の基準により類別評価し、
更に防除価(%)を求めた。また薬害も同時に調査した。罹病度 病斑面積歩合(%) 0 0 0.5 2以下 1 3〜5 2 6〜10 3 11〜20 4 21〜40 5 41以上 その結果を第2表に示す。
(註)1.実施例2の全ての混合物及び単剤使用に於い
て薬害は認められない。
て薬害は認められない。
2.本発明に使用する一般式(I)の化合物: 化合物No.(1)、(2)、(3)、(4)及び(5)は実施例1に記載
の化合物である。
の化合物である。
3.本発明に使用する化合物: 化合物(C):トリシクラゾール 化合物(A)及び化合物(B)は、実施例1に記載の化
合物である。
合物である。
実施例3 (i) トビイロウンカに対する試験 供試化合物の調製 各活性化合物:30〜40重量部 担 体:珪藻土とカオリンとの混合物(1:5) 55〜6
5重量部 乳化剤:ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル
5重量部 上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を粉砕混合
して各水和剤とし、その所定薬量を水で希釈して混合し
て調製する。
5重量部 乳化剤:ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル
5重量部 上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を粉砕混合
して各水和剤とし、その所定薬量を水で希釈して混合し
て調製する。
試験方法: 直径約13cmのポツトに草丈約15cmの稲を3本植え、
定植10日後に予め、調製した活性化合物の所定濃度の
水希釈液をスプレーガンを用いて1ポツト当り20ml散
布し、散布薬液を風乾後ポツトに網籠をかけトビイロウ
ンカ4令幼虫を1ポツト当り10頭接種し、3日後に死
虫を数え殺虫率を算出した。
定植10日後に予め、調製した活性化合物の所定濃度の
水希釈液をスプレーガンを用いて1ポツト当り20ml散
布し、散布薬液を風乾後ポツトに網籠をかけトビイロウ
ンカ4令幼虫を1ポツト当り10頭接種し、3日後に死
虫を数え殺虫率を算出した。
(ii) 稲イモチ病に対する茎葉散布効力試験 試験方法 水稲(品種:朝日)を直径12cmの素焼鉢に栽培し、その
3〜4葉期に予め調製した活性化合物の所定濃度希釈液
を3鉢当り50ml散布した。翌日人工培養したイネいも
ち病菌胞子の懸濁液を噴霧接種(2回)し、25℃、相対
温度100%の湿室に保ち感染せしめた。接種7日後、
鉢当り罹病程度を下記の基準により類別評価し、更に防
除価(%)を求めた。また薬害も同時に調査した。罹病度 病斑面積歩合(%) 0 0 0.5 2以下 1 3〜5 2 6〜10 3 11〜20 4 21〜40 5 41以上 本試験は1区3鉢の結果である。
3〜4葉期に予め調製した活性化合物の所定濃度希釈液
を3鉢当り50ml散布した。翌日人工培養したイネいも
ち病菌胞子の懸濁液を噴霧接種(2回)し、25℃、相対
温度100%の湿室に保ち感染せしめた。接種7日後、
鉢当り罹病程度を下記の基準により類別評価し、更に防
除価(%)を求めた。また薬害も同時に調査した。罹病度 病斑面積歩合(%) 0 0 0.5 2以下 1 3〜5 2 6〜10 3 11〜20 4 21〜40 5 41以上 本試験は1区3鉢の結果である。
前記試験(i)及び(ii)の結果をとりまとめ第3表に示
す。
す。
実施例4 実施例3に於ける本発明混合組成物をトビイロウンカ及
び稲イモチ病が同時に発生する試験区に使用した結果、
該病害虫を完璧な効果で防除した。
び稲イモチ病が同時に発生する試験区に使用した結果、
該病害虫を完璧な効果で防除した。
実施例5(水和剤) 式(I)の活性化合物25部、イソプロチオラン25部、
粉末けい藻土と粉末クレーとの混合物(1:5)45部、ア
ルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム2部、アルキルナ
フタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物3部を
粉砕混合し水和剤とする。
粉末けい藻土と粉末クレーとの混合物(1:5)45部、ア
ルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム2部、アルキルナ
フタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物3部を
粉砕混合し水和剤とする。
実施例6(粒剤) 式(I)の活性化合物3部、プロベナゾール8部、ベント
ナイト(モンモリロナイト)30部、タルク(滑石)57
部、リグニンスルホン酸塩2部の混合物に、水25部を
加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により10〜40
メツシユの粒状として、40〜50℃で乾燥して粒剤と
する。
ナイト(モンモリロナイト)30部、タルク(滑石)57
部、リグニンスルホン酸塩2部の混合物に、水25部を
加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により10〜40
メツシユの粒状として、40〜50℃で乾燥して粒剤と
する。
実施例7(粉剤) 式(I)の活性化合物1部、イソプロチオラン2.5部、
粉末クレー96.5部を粉砕混合して粉剤とする。
粉末クレー96.5部を粉砕混合して粉剤とする。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 A01N 43:78 43:90) (A01N 43/50 43:28 43:78 43:90) (C07D 401/06 213:00 233:00) (C07D 401/06 213:00 239:00)
Claims (1)
- 【請求項1】(1) 一般式 式中、Xは低級アルキル基、低級アルコキシ基又はハロ
ゲン原子を表わし、 lは0、1又は2を表わし、そして mは2又は3を表わす、 のニトロメチレン誘導体及び (2) ジ−イソプロピル 1,3−ジチオラン−2−イ
リデンマロネート、5−メチル−1,2,4−トリアゾ
ロ[3,4−b]ベンゾチアゾール、3−アリルオキシ−
1,2−ベンゾチアゾール 1,1−ジオキシド及び
1,2,5,6−テトラヒドロ−4H−ピロロ−[3,
2,1−i,j]キノリン−4−オンから選んだ少なくとも
1種との活性化合物混合物を含有することを特徴とする
農業用殺虫殺菌組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24024185 | 1985-10-26 | ||
| JP60-240241 | 1985-10-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62174001A JPS62174001A (ja) | 1987-07-30 |
| JPH0662368B2 true JPH0662368B2 (ja) | 1994-08-17 |
Family
ID=17056554
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61026981A Expired - Lifetime JPH0662368B2 (ja) | 1985-10-26 | 1986-02-12 | 農業用殺虫殺菌組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0662368B2 (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56156201A (en) * | 1980-05-06 | 1981-12-02 | Takeda Chem Ind Ltd | Agricultural and horticultural germicidal composition |
| JPS60172976A (ja) * | 1984-02-16 | 1985-09-06 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | ニトロメチレン誘導体,その製法及び殺虫,殺ダニ,殺センチユウ剤 |
-
1986
- 1986-02-12 JP JP61026981A patent/JPH0662368B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62174001A (ja) | 1987-07-30 |
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