JPH0662459B2 - ２−トリフルオロメチル−３，３，３−トリフルオロプロペンの製法 - Google Patents
２−トリフルオロメチル−３，３，３−トリフルオロプロペンの製法Info
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- JPH0662459B2 JPH0662459B2 JP5229886A JP5229886A JPH0662459B2 JP H0662459 B2 JPH0662459 B2 JP H0662459B2 JP 5229886 A JP5229886 A JP 5229886A JP 5229886 A JP5229886 A JP 5229886A JP H0662459 B2 JPH0662459 B2 JP H0662459B2
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- Japan
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- trifluoromethyl
- trifluoropropene
- mmol
- formaldehyde
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、２−トリフルオロメチル−３，３，３−トリ
フルオロプロペンの製法に関する。
フルオロプロペンの製法に関する。
２−トリフルオロメチル−３，３，３−トリフルオロプ
ロペンは、ビニリデンフルオライドの共単量体として耐
熱性のきわめて優れたビニリデンフルオライド／２−ト
リフルオロメチル−３，３，３−トリフルオロプロペン
交互共重合体を与えることができ（特公昭５９−２８２
１０号公報参照）、さらにエチレン／テトラフルオロエ
チレン共重合体の改質用単量体といて共重合体に少量添
加することにより該重合体の物性を著しく改善すること
ができる（特公昭５９−２５８０６号公報参照）ことが
知られており、重合体の単量体としてきわめて有用な化
合物である。
ロペンは、ビニリデンフルオライドの共単量体として耐
熱性のきわめて優れたビニリデンフルオライド／２−ト
リフルオロメチル−３，３，３−トリフルオロプロペン
交互共重合体を与えることができ（特公昭５９−２８２
１０号公報参照）、さらにエチレン／テトラフルオロエ
チレン共重合体の改質用単量体といて共重合体に少量添
加することにより該重合体の物性を著しく改善すること
ができる（特公昭５９−２５８０６号公報参照）ことが
知られており、重合体の単量体としてきわめて有用な化
合物である。
従来、２−トリフルオロメチル−３，３，３−トリフル
オロプロペンの製法としては、ヘキサフルオロアセトン
と無水酢酸またはケテンとの共熱分解が知られている
（特公昭５８−３５１６８号参照）。しかし、この製法
は、原料であるヘキサフルオロアセトンが非常に高価な
化合物であり、またその熱分解に激しい条件を必要とす
るなど、工業的な製法としては数々の欠点を有してい
る。
オロプロペンの製法としては、ヘキサフルオロアセトン
と無水酢酸またはケテンとの共熱分解が知られている
（特公昭５８−３５１６８号参照）。しかし、この製法
は、原料であるヘキサフルオロアセトンが非常に高価な
化合物であり、またその熱分解に激しい条件を必要とす
るなど、工業的な製法としては数々の欠点を有してい
る。
また、オクタフルオロイソブチル低級アルキルエーテル
を脱フッ化水素してヘプタフルオロイソブテニル低級ア
ルキルエーテルを得、これを還元してヘキサフルオロイ
ソブチル低級アルキルエーテルとし、これを更に硫酸エ
ステル化して硫酸（ヘキサフルオロイソブチル）低級ア
ルキルエステルを得、次いでこれを塩基で処理して２−
トリフルオロメチル−３，３，３−トリフルオロプロペ
ンを得る製法が知られている（特公昭５７−６１３３号
公報参照）。この製法も、工程数が多く、従って、試
薬、設備、時間を多く必要とするなど工業的には満足し
うるものではない。
を脱フッ化水素してヘプタフルオロイソブテニル低級ア
ルキルエーテルを得、これを還元してヘキサフルオロイ
ソブチル低級アルキルエーテルとし、これを更に硫酸エ
ステル化して硫酸（ヘキサフルオロイソブチル）低級ア
ルキルエステルを得、次いでこれを塩基で処理して２−
トリフルオロメチル−３，３，３−トリフルオロプロペ
ンを得る製法が知られている（特公昭５７−６１３３号
公報参照）。この製法も、工程数が多く、従って、試
薬、設備、時間を多く必要とするなど工業的には満足し
うるものではない。
本発明の目的は、２−トリフルオロメチル−３，３，３
−トリフルオロプロペンを容易に、低価格でかつ工業的
規模で得る方法を提供することにある。
−トリフルオロプロペンを容易に、低価格でかつ工業的
規模で得る方法を提供することにある。
本発明の要旨は、２−トリフルオロメチル−３，３，３
−トリフルオロプロパン酸メチルをアミンの存在下、ホ
ルムアルデヒドと反応させることを特徴とする２−トリ
フルオロメチル−３，３，３−トリフルオロプロペンの
製法に存する。
−トリフルオロプロパン酸メチルをアミンの存在下、ホ
ルムアルデヒドと反応させることを特徴とする２−トリ
フルオロメチル−３，３，３−トリフルオロプロペンの
製法に存する。
本発明によれば、２−トリフルオロメチル−３，３，３
−トリフルオロプロパン酸メチルをアミンの存在下、ホ
ルムアルデヒドと反応させることにより、脱ＣＯ2及び
脱ＣＨ3ＯＨして容易に２−トリフルオロメチル−３，
３，３−トリフルオロプロペンへと導かれる。
−トリフルオロプロパン酸メチルをアミンの存在下、ホ
ルムアルデヒドと反応させることにより、脱ＣＯ2及び
脱ＣＨ3ＯＨして容易に２−トリフルオロメチル−３，
３，３−トリフルオロプロペンへと導かれる。
本発明の原料である２−トリフルオロメチル−３，３，
３−トリフルオロプロパン酸メチルは、例えば、１−メ
トキシ−１，１−ジフルオロ−２−トリフルオロメチル
−３，３，３−トリフルオロプロパンを加水分解するこ
とにより得られる。
３−トリフルオロプロパン酸メチルは、例えば、１−メ
トキシ−１，１−ジフルオロ−２−トリフルオロメチル
−３，３，３−トリフルオロプロパンを加水分解するこ
とにより得られる。
ホルムアルデヒドは、ホルマリン、パラホルムアルデヒ
ド、トリオキサン、ポリオキシメチレン等の形で供給す
ることができる。
ド、トリオキサン、ポリオキシメチレン等の形で供給す
ることができる。
２−トリフルオロメチル−３，３，３−トリフルオロプ
ロパン酸メチルとホルムアルデヒド（前記ホルマリン等
はホルムアルデヒドのモル数に換算）の仕込みモル比
は、：１〜１：１０、好ましくは、１：１〜１：５であ
る。
ロパン酸メチルとホルムアルデヒド（前記ホルマリン等
はホルムアルデヒドのモル数に換算）の仕込みモル比
は、：１〜１：１０、好ましくは、１：１〜１：５であ
る。
本発明に使用されるアミンの例としては、トリエチルア
ミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ピリジ
ン、ピコリン、テトラメチルエチレンジアミン、ジアザ
ビシクロウンデセン、ジエチルアミン、ジブチルアミ
ン、プロピルアミン、ブチルアミン、エチレンジアミン
等をあげることができる。
ミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ピリジ
ン、ピコリン、テトラメチルエチレンジアミン、ジアザ
ビシクロウンデセン、ジエチルアミン、ジブチルアミ
ン、プロピルアミン、ブチルアミン、エチレンジアミン
等をあげることができる。
アミンの使用量は、通常２−トリフルオロメチル−３，
３，３−トリフルオロプロパン酸メチル１モルに対し
て、１〜５０モル、好ましくは１〜２０モルである。
３，３−トリフルオロプロパン酸メチル１モルに対し
て、１〜５０モル、好ましくは１〜２０モルである。
反応温度は、３０〜２００℃、好ましくは、５０〜１５
０℃であり、反応時間は、０．５〜１０時間、好ましく
は、１〜５時間である。
０℃であり、反応時間は、０．５〜１０時間、好ましく
は、１〜５時間である。
以下、本発明を実施例により更に具体的に説明する。
実施例１ コンデンサー、適下漏斗及び温度計を備えた１００ｍｌ
四つ口フラスコ中に、トリブチルアミン２０．０ｇ（１
０８ミリモル）、パラホルムアルデヒド１．２ｇ（ホル
ムアルデヒド換算で３９ミリモル）を入れ、系内２０℃
で２−トリフルオロメチル−３，３，３−トリフルオロ
プロパン酸メチル４．２ｇ（２０ミリモル）を適下し
た。
四つ口フラスコ中に、トリブチルアミン２０．０ｇ（１
０８ミリモル）、パラホルムアルデヒド１．２ｇ（ホル
ムアルデヒド換算で３９ミリモル）を入れ、系内２０℃
で２−トリフルオロメチル−３，３，３−トリフルオロ
プロパン酸メチル４．２ｇ（２０ミリモル）を適下し
た。
適下終了後、系内９０℃に加温し、３時間撹拌下反応さ
せた。コンデンサー上部から出てきたガスをアルカリ洗
浄、アルミナ乾燥後蒸留し、２−トリフルオロメチル−
３，３，３−トリフルオロプロペン１．６１ｇ（収率４
９．１％）を得た。沸点１４℃。
せた。コンデンサー上部から出てきたガスをアルカリ洗
浄、アルミナ乾燥後蒸留し、２−トリフルオロメチル−
３，３，３−トリフルオロプロペン１．６１ｇ（収率４
９．１％）を得た。沸点１４℃。
実施例２ コンデンサー、適下漏斗及び温度計を備えた１００ｍｌ
四つ口フラスコ中に、ピリジン１５．０ｇ（１９０ミリ
モル）、パラホルムアルデヒド１．２ｇ（ホルムアルデ
ヒド換算で３９ミリモル）を入れ、系内２０℃で２−ト
リフルオロメチル−３，３，３−トリフルオロプロパン
酸メチル４．２ｇ（２０ミリモル）を適下した。
四つ口フラスコ中に、ピリジン１５．０ｇ（１９０ミリ
モル）、パラホルムアルデヒド１．２ｇ（ホルムアルデ
ヒド換算で３９ミリモル）を入れ、系内２０℃で２−ト
リフルオロメチル−３，３，３−トリフルオロプロパン
酸メチル４．２ｇ（２０ミリモル）を適下した。
適下終了後、系内９０℃に加温し、３時間撹拌下反応さ
せた。コンデンサー上部から出てきたガスをアルカリ洗
浄、アルミナ乾燥後蒸留し、２−トリフルオロメチル−
３，３，３−トリフルオロプロペン０．９３ｇ（収率２
８．４％）を得た。
せた。コンデンサー上部から出てきたガスをアルカリ洗
浄、アルミナ乾燥後蒸留し、２−トリフルオロメチル−
３，３，３−トリフルオロプロペン０．９３ｇ（収率２
８．４％）を得た。
実施例３ コンデンサー、適下漏斗及び温度計を備えた１００ｍｌ
四つ口フラスコ中に、ジエチルアミン１８．５ｇ（２５
３ミリモル）、パラホルムアルデヒド１．２ｇ（ホルム
アルデヒド換算で３９ミリモル）を入れ、系内２０℃で
２−トリフルオロメチル−３，３，３−トリフルオロプ
ロパン酸メチル４．２ｇ（２０ミリモル）を適下した。
四つ口フラスコ中に、ジエチルアミン１８．５ｇ（２５
３ミリモル）、パラホルムアルデヒド１．２ｇ（ホルム
アルデヒド換算で３９ミリモル）を入れ、系内２０℃で
２−トリフルオロメチル−３，３，３−トリフルオロプ
ロパン酸メチル４．２ｇ（２０ミリモル）を適下した。
適下終了後、系内８０℃に加温し、３時間撹拌下反応さ
せた。コンデンサー上部から出てきたガスをアルカリ洗
浄、アルミナ乾燥後蒸留し、２−トリフルオロメチル−
３，３，３−トリフルオロプロペン０．８０ｇ（収率２
４．４％）を得た。
せた。コンデンサー上部から出てきたガスをアルカリ洗
浄、アルミナ乾燥後蒸留し、２−トリフルオロメチル−
３，３，３−トリフルオロプロペン０．８０ｇ（収率２
４．４％）を得た。
本発明の製法によれば、２−トリフルオロメチル−３，
３，３−トリフルオロプロペンを容易かつ安価に得るこ
とができる。
３，３−トリフルオロプロペンを容易かつ安価に得るこ
とができる。
Claims (1)
- 【請求項１】２−トリフルオロメチル−３，３，３−ト
リフルオロプロパン酸メチルをアミンの存在下、ホルム
アルデヒドと反応させることを特徴とする２−トリフル
オロメチル−３，３，３−トリフルオロプロペンの製
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5229886A JPH0662459B2 (ja) | 1986-03-10 | 1986-03-10 | ２−トリフルオロメチル−３，３，３−トリフルオロプロペンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5229886A JPH0662459B2 (ja) | 1986-03-10 | 1986-03-10 | ２−トリフルオロメチル−３，３，３−トリフルオロプロペンの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62252735A JPS62252735A (ja) | 1987-11-04 |
| JPH0662459B2 true JPH0662459B2 (ja) | 1994-08-17 |
Family
ID=12910886
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5229886A Expired - Fee Related JPH0662459B2 (ja) | 1986-03-10 | 1986-03-10 | ２−トリフルオロメチル−３，３，３−トリフルオロプロペンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0662459B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107011116B (zh) * | 2017-03-28 | 2020-11-13 | 巨化集团技术中心 | 一种六氟异丁烯的制备方法 |
-
1986
- 1986-03-10 JP JP5229886A patent/JPH0662459B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62252735A (ja) | 1987-11-04 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |