JPH0662610B2 - Ｎ−アミノ−１，２，４−トリアジノン、その製造方法及び有害生物防除におけるそれらの使用方法 - Google Patents

Ｎ−アミノ−１，２，４−トリアジノン、その製造方法及び有害生物防除におけるそれらの使用方法

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JPH0662610B2
JPH0662610B2 JP63261283A JP26128388A JPH0662610B2 JP H0662610 B2 JPH0662610 B2 JP H0662610B2 JP 63261283 A JP63261283 A JP 63261283A JP 26128388 A JP26128388 A JP 26128388A JP H0662610 B2 JPH0662610 B2 JP H0662610B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な殺虫活性Ｎ−アミノ−1,2,4−トリアジ
ノン、それらの製造のための方法及び中間体、上記アミ
ノトリアジノンを含有する組成物並びに有害生物防除に
おけるそれらの使用方法に関する。
本発明によるアミノトリアジノンは、 次式Ｉ： （式中、 Ｒ１は水素原子、炭素原子数１ないし12のアルキル基、
炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし６のアル
キル基、炭素原子数１ないし２のハロアルキル基、フェ
ニル基、ベンジル基、フェネチル基、フェンプロピル
基、フェンブチル基もしくはフェンペンチル基、または
ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭
素原子数１ないし２のハロアルキル基、メトキシ基及び
／またはエトキシ基で一置換もしくは二置換されたフェ
ニル基、ベンジル基、フェネチル基、フェンプロピル
基、フェンブチル基もしくはフェンペンチル基を表わ
し、 Ｒ２は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基も
しくは炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表わ
すか、または未置換または炭素原子数１ないし12のアル
キル基、ハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし12の
ハロアルキル基で置換されたフェニル基を表わすか、ま
たは Ｒ１及びＲ２は一緒になって飽和または不飽和３ないし
７員の炭素環を形成し、 Ｒ３は水素原子もしくは炭素原子数１ないし６のアルキ
ル基を表わし、並びに Ｚは−Ｎ＝ＣＨ−基もしくは−ＮＨ−ＣＨ２−基を表わ
す。）で表わされる化合物に相当する。
式Ｉで表わされる化合物は酸付加塩の形状であることも
できる。有機及び無機酸の両方が前記の塩の形成のため
に適している。その様な酸の例は、特に塩酸、臭化水素
酸、硝酸、種々のリン酸、硫酸、酢酸、プロピオン酸、
酪酸、バレリアン酸、シュウ酸、マロン酸、マレイン
酸、フマル酸、酪酸、酒石酸もしくはサリチル酸であ
る。
置換基として適するアルキル基は直鎖もしくは枝分れ鎖
であって良い。そのようなアルキル基の例はメチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イ
ソブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基またはペンチ
ル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基
等並びにそれらの異性体である。
置換基として適するアルコキシアルキル基は、直鎖もし
くは枝分れ鎖であってよく、アルキル基及びアルコキシ
基は上述のものである。上記置換基の適する例は、特に
メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル
基、メトキシプロピル基、エトキシプロピル基、プロポ
キシプロピル基、メトキシブチル基、エトキシブチル
基、プロポキシブチル基もしくはブトキシブチル基であ
る。
置換基として適するシクロアルキル基は例えばシクロプ
ロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基もしくは
シクロヘキシル基である。
置換基として適するハロゲン原子はフッ素原子及び塩素
原子並びに臭素原子及びヨウ素原子である。フッ素原子
及び塩素原子が好ましい。
置換基として適するハロゲン化された炭素原子数１ない
し２のアルキル基は、上述したハロゲン原子で部分的に
のみハロゲン化してもよいか、または過ハロゲン化して
もよい。該置換基の特に適する例は、特にフッ素原子、
塩素原子及び／または臭素原子でモノーもしくはトリー
置換されたメチル基で、例えばCHF2もしくはＣＦ３；並
びにフッ素原子、塩素原子及び／または臭素原子でモノ
ーないしペンター置換されたエチル基で、例えばCH2C
F3、CF2CF3、CF2CCl3、CF2CHCl2、CF2CHF2、CF2CHBr2、
CF2CHClF、CF2CHBrFもしくはCClFHClFである。
Ｒ１及びＲ２により形成される３ないし７員の炭素環は
飽和もしくは不飽和であってよい。それらは飽和の５も
しくは６員の炭素環であるのが好ましい。
式Ｉで表わされる化合物のうち、Ｒ１が水素原子、炭素
原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし５
のシクロアルキル基、フェニル基またはハロゲン原子、
炭素原子数１ないし３のアルキル基、メトキシ基もしく
はエトキシ基で一置換または二置換されたフェニル基を
表わし、；Ｒ２及びＲ３が各々水素原子もしくは炭素原
子数１ないし４のアルキル基を表わし、並びにＺが−Ｎ
＝ＣＨ−基もしくは−ＮＨ−ＣＨ２−基を表わすものが
すぐれている。
上記化合物のうち、好ましい式Ｉで表わされる化合物
は、 a)Ｒ１が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、シクロプロピル基もしくはフェニル基を表わし、； Ｒ２が水素原子、メチル基もしくはエチル基を表わ
し、； Ｒ３が水素原子もしくはメチル基を表わし、；並びに Ｚが−Ｎ＝ＣＨ−基を表わすものか、または b)R1が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
シクロプロピル基もしくはフェニル基を表わし、；Ｒ２
が水素原子、メチル基、もしくはエチル基を表わし、；
Ｒ３が水素原子もしくはメチル基を表わし、；並びにＺ
が−ＮＨ−ＣＨ２−基を表わすものである。
本発明による式Ｉで表わされる化合物は、例えば A)次式II： で表わされるアミノトリアジノンを次式III： で表わされるアルデヒドと反応させ、そして所望により B)次式Ｉａ： で表わされる得られたピリジル−メチレンアミノ−トリ
アジノンを選択的に還元することにより次式Ｉｂ： で表わされるピリジル−メチルアミノ−トリアジノンに
変換することにより主に公知である方法に従って製造で
きる。
上記式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記で定義した意味を
表わす。
工程Ａは通常、常圧下において触媒量の強酸の存在下
で、そして溶媒中で実施する。反応温度は＋１０ないし
１００℃で、このましくは＋４０ないし８０℃である。
適する酸は例えば鉱酸、特に塩酸のような無機強酸であ
る。適する溶媒は、アルコール、エーテル及びエーテル
系化合物、ニトリルまたはその代わりとして水である。
工程Ｂは一般に常圧またはわずかに高められた圧力下で
適する水素添加触媒の存在下で、そして溶媒中で実施す
る。適する水素添加触媒は、慣用のプラチナ、パラジウ
ムもしくはニッケル触媒で、例えばラネイニッケル（Ra
ney nickel）であるか、または水素化物、例えば水素化
ホウ素ナトリウムである。適する溶媒は、アルコール、
酢酸、酢酸エチルまたはその代りとして水である。
式IIで表わされるアミノトリアジノンは、例えば次式I
V： で表わされるオキサジアゾロンをヒドラジン水化物（H2
N-NH2・H2O）（前記式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は式Ｉで
定義した意味を表わす。）と反応させることによるヒド
ラジン水化物を使用した環転移により製造できる。
式IIで表わされるアミノトリアジノンの製造方法は一般
に常圧下で、所望により溶媒中で実施される。温度は＋
１５ないし１２０℃、好ましくは＋２０ないし８０℃で
ある。適する溶媒はとりわけ水、アセトニトリルのよう
なニトリル、アルコール、ジオキサンもしくはテトラヒ
ドロフランである。
式IVで表わされるオキサジアゾロンは例えば 次式Ｖ： で表わされる５−トリフルオロメチル−1,3,4−オキサ
ジアゾール−２（３Ｈ）−オンを次式 VI： で表わされるケトン（上記式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は
式Ｉで定義した意味を表わし、並びにＸはハロゲン原子
を表わす。）と反応させることによる、主に公知である
方法に従って製造できる。
式IVで表わされるオキサジアゾロンの製造方法は、常圧
下で塩基の存在下において、そして溶媒中で実施する。
温度は０ないし＋１５０℃、好ましくは＋２０ないし１
００℃である。適当な塩基は、有機及び無機塩基で、例
えばトリメチルアミン、アルコレート、水酸化ナトリウ
ムもしくは水素化ナトリウムである。適する溶媒は、な
かでもアルコール、ハロゲン化炭化水素で、例えばクロ
ロホルム、アセトニトリルのようなニトリル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、ジメチルスルホキシドまたは
その代りに水である。
式IIで表わされるアミノトリアジンのうち４−アミノ−
６−フェニル−1,2,4−トリアジン−３−オンは公知で
ある（Liebigs Annalender Chemie，７４９，１２５
（１９７１））、すなわちＲ１がフェニル基を表わし、
並びに各々Ｒ２及びＲ３が水素原子を表わす式IIで表わ
される化合物である。式IIで表わされる全ての他の化合
物、すなわち次式IIａ： （式中、 Ｒ′１は水素原子、炭素原子数１ないし12のアルキル
基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原
子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし６の
アルキル基、炭素原子数１ないし２のハロアルキル基、
フェニル基、ベンジル基、フェネチル基、フェンプロピ
ル基、フェンブチル基もしくはフェンペンチル基、また
はハロゲン原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、
炭素原子数１ないし２のハロアルキル基、メトキシ基及
び／またはエトキシ基で一置換もしくは二置換されたフ
ェニル基、ベンジル基、フェネチル基、フェンプロピル
基、フェンブチル基もしくはフェンペンチル基を表わ
し、 Ｒ２は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基も
しくは炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表わ
すか、または未置換または炭素原子数１ないし12のアル
キル基、ハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし12の
ハロアルキル基で置換されたフェニル基を表わすか、ま
たは Ｒ１及びＲ２は一緒になって飽和または不飽和３ないし
７員の炭素環を形成し、 Ｒ３は水素原子もしくは炭素原子数１ないし６のアルキ
ル基を表わす。）で表わされる化合物及び式IVで表わさ
れるオキサジアゾロンは新規であり、そして本発明は、
また式IIａで表わされる化合物にも関するものである。
式III、Ｖ及びVIで表わされる化合物は公知であるか、
または主に公知である方法に従って製造できる。
本発明による式Ｉで表わされる化合物は魚及び植物に十
分に許容性であると同時に温血動物に良好な許容性であ
り、そして公知のリン酸エステル及びカルバメートより
もすぐれた安定性を有することを見い出した。それ故そ
れらは殺有害生物剤として、特に有害生物、とりわけ植
物及び動物を攻撃する昆虫を防徐するためにきわめて適
している。
式Ｉで表わされる化合物は、特に以下の種族、鱗翅目
（Lepidoptera）、鞘翅目（Coleoptera）、同翅亜目（H
omoptera）、異翅亜目（Hetero-ptera）、多翅目（Dipt
era）、アザミウマ目（Thysanoptera）、直翅目（Ortho
ptera）、シラミ目（Anoplura、ノミ目（Siphonapter
a）、ハジラミ目（Mallophaga）、シミ目（Thysan-ur
a）、シロアリ目（Isoptera）、チャタテムシ目（Psoco
ptera）、及び膜翅目（Hymeno-ptera）及びダニ目（Aca
rina）に属する代表的な昆虫を防徐するのに特に適して
いる。
本発明に従って使用される式Ｉで表わされる化合物を使
用して鑑賞植物及び有用植物の栽培において、特に綿栽
培、野菜栽培、稲栽培及び果実栽培において特に植物破
壊性昆虫を防徐することが可能である。これと関連し
て、前記化合物は慣用の有害生物防除剤により防除する
ことが困難である吸液昆虫、特にアブラムシ科 〔例えばアフィスファバエ（Aphis fabae）、アフィス
クラッシボラ（Aphis craccivora）及びマイズスペルシ
カエ（Myzus persicae）〕に対して非常に顕著な浸透作
用及び更に接触作用の両方を特徴とするという事実は注
目に値する。
本発明による式Ｉで表わされる化合物の良好な有害生物
防除作用は、記載した有害生物の少なくとも５０ないし
６０％の死滅率に相当する。
本発明による化合物の作用もしくはそれらを含有する組
成物の作用は他の殺虫剤及び／または殺ダニ剤の添加に
よってかなり拡大することができ、そして与えられた環
境に適合させることができる。適当な添加剤とは、例え
ば以下の有効成分の種類を示している。：有機リン化合
物、ニトロフェノール及びそれらの誘導体、ホルムアミ
ジン、尿素、カルバメート、ピレスロイド、塩素化炭化
水素並びにバシルス スリンギエンシス（Bacillus thu
ringiensis）製剤である。
式Ｉの化合物はそのままの形態で、或いは好ましくは製
剤技術で慣用の補助剤と共に組成物として使用され、公
知の方法により、乳剤原液、直接噴霧可能なまたは希釈
可能な溶液、希釈乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、および例
えばポリマー物質によるカプセル化剤に製剤化される。
組成物の性質と同様、噴霧、散粉、散布散水または注水
のような適用法は、目的とする対象および使用環境に依
存して選ばれる。
製剤、即ち式Ｉの化合物（有効成分）またはそれと他の
殺虫剤または殺ダニ剤との組み合わせおよび適当な場合
には固体または液体の補助剤を含む組成物は、公知の方
法により、例えば有効成分を溶媒、固体担体および適当
な場合には表面活性化合物（界面活性剤）のような増量
剤と均一に混合および／または摩砕することにより、製
造される。
適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし12の部分、例えばキシレン混合
物または置換ナフタレン；ジブチルフタレートまたはジ
オクチルフタレートのようなフタレート；シクロヘキサ
ンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタノー
ル、エチレングリコールモノメチルまたはモノエチルエ
ーテルのようなアルコールおよびグリコール並びにそれ
らのエーテルおよびエステル；シクロヘキサノンのよう
なケトン；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスル
ホキシドまたはジメチルホルムアミドのような強極性溶
媒；並びにエポキシ化ココナッツ油または大豆油のよう
なエポキシ化植物油；または水。
例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セピオライトまたはベントナイトであり；そして適当な
非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。更
に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の物
質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸、が使用し得
る。
製剤化すべき式Ｉの化合物の性質または他の殺虫剤また
は殺ダニ剤と該化合物との配合物の性質によるが、適当
な表面活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿潤性
を有する非イオン性、カオチン性および／またはアニオ
ン性界面活性剤である。
“界面活性剤”の用語は界面活性剤の混合物をも含むも
のと理解されたい。
適当なアニオン性界面活性剤は、水溶性石ケンおよび水
溶性合成界面活性化合物の両者であり得る。
適当な石鹸は高級脂肪酸（Ｃ10〜Ｃ22）のアルカリ金属
塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または置換のア
ンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリン酸、
或いは例えばココナッツ油または獣脂から得られる天然
脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩である。更
に脂肪酸メチルタウリン塩及び変性及び未変性燐脂質も
また適する界面活性剤として用い得る。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪スル
ホネート、脂肪サルフェート、スルホン化ベンズイミダ
ゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート、が
更に頻繁に使用される。
脂肪スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ金
属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換または置換のア
ンモニウム塩の形態にあり、そしてアシル基のアルキル
部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を含
み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェートま
たは天然脂肪酸から得られる脂肪アルコールサルフェー
トの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である。こ
れらの化合物には硫酸エステルの塩および脂肪アルコー
ル／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も含まれ
る。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましく
は二つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を含
む一つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネ
ートの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナ
フタレンスルホン酸またはナフタレンスルホン酸／ホル
ムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまた
はトリエタノールアミン塩である。対応するホスフェー
ト、例えば４ないし１４モルのエチレン オキシドを含
むＰ−ノニルフェノール付加物のリン酸エステルの塩、
もまた適当である。
非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸およびア
ルキルフェノールのポリグリコール エーテル誘導体で
あり、該誘導体は３ないし３０個のグリコール エーテ
ル基、（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素
原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６な
いし１８個の炭素原子を含む。
他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレン オ
キシドとポリプロピレン グリコール、エチレンジアミ
ンポリプロピレン グリコールおよびアルキル鎖中に１
ないし１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレン
グリコールとの水溶性付加物であり、その付加物は２
０ないし250個のエチレン グリコール エーテル基お
よび１０ないし100個のプロピレン グリコール エー
テル基を含む。これらの化合物は通常プロピレン グリ
コール単位当り１ないし５個のエチレングリコール単位
を含む。
非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコール
エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン オキシド付
加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、
ポリエチレン グリコールおよびオクチルフェノキシポ
リエトキシエタノールである。ポリオキシエチレンソル
ビタンおよびポリオキシエチレン ソルビタン トリオ
レートの脂肪酸エステルもまた適当な非イオン性界面活
性剤である。
カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として低級非置換またはハロゲン化アル
キル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基と
を含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはハ
ロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態に
あり、例えばステアリルトリメチルアンモニウム クロ
リドまたはベンジル ジー（２−クロロエチル）エチル
アンモニウム ブロミドである。
製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている：“マクカッチャンズ デタージェンツ
アンド エマルジファイアーズ アニュアル（Mc Cutch
eon′s Detergents and Emulsifiers Annual）”，マッ
ク出版社、リング ウッド，ニュージャージー州、１９
７９年；ヘルムート シュタッヒェ（Helmut Stach
e），“テンジッド タッシェンブーフ（Tensid Tashen
buch）”，カール ハンザー フェルラーク（Carl Han
ser Verlag），ミュンヘンおよびウィーン，１９８１
年。
本発明による有害生物防除剤組成物は通常、式Ｉの化合
物または該化合物と他の殺虫剤または殺ダニ剤との混合
物0.１ないし９９％、好ましくは0.１ないし９５％、固
体または液体補助剤１ないし９9.９％および界面活性剤
０ないし２５％、好ましくは0.１ないし２５％を含む。
市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消費
者は通常実質的低濃度の希釈製剤を使用する。
この組成物はまた他の成分例えば安定剤、消泡剤、粘度
調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料、または特別な
効果を得るための他の有効成分を含有してもよい。
実施例： 1.式Ｉで表わされる化合物及びそれらの中間体の製造 実施例P.１：２−オキソ−５−トリフルオロメチル−2,
３−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアゾール−３−アセト
ン油状物中の８０％NaH分散剤１５ｇ（0.５モル）を石
油エーテルで洗浄して油分を除き、そしてDMF１２５ml
に添加する。DMF２５０ml中の５−トリフルオロメチル
−1,3,4−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−オンを室温
で１時間かけてこの懸濁液に滴下し、その後このバッチ
を３時間攪拌する。次にクロロアセトン５5.５ｇ（0.６
モル）を添加して、反応混合物を室温で１６時間攪拌す
る。蒸発させて濃縮した後、１０００mlの水を残留物に
添加し、そして固体沈殿物を吸引ろ過して乾燥させる
と、無色の固体の形状で 次式： で表わされる表記化合物を得る。；融点８５℃；収量９
６ｇ（９1.７％） 以下の化合物を類似の方法で製造する。： 実施例P.２：２，３，４，５−テトラヒドロ−３−オキ
ソ−４−アミノ−６−メチル−１，２，４−トリアジン ２−オキソ−５−トリフルオロメチル−２，３−ジヒド
ロ−１，３，４−オキサジアゾール−３−アセトン210
ｇ（1.０モル）を冷却しながらヒドラジン水化物250ml
中に添加する。得られた透明な褐色の溶液を２時間攪拌
した後真空中で蒸発により濃縮し、そして残留物をシリ
カゲル上でクロマトグラフを行なう（塩化メチレン／メ
タノール ９：１）。溶媒を蒸発させて除去してエーテ
ルを添加した後得られた油状物から次式： で表わされる標記化合物が結晶化する。；融点117−119
℃；収量６４ｇ（５０％） 類似の方法で以下の化合物を製造する。： 実施例P.３：２，３，４，５−テトラヒドロ−３−オキ
ソ−４−〔（ピリジン−３−イル）−メチレンアミノ〕
−６−メチル−１，２，４−トリアジンピリジン−３−
カルボアルデヒド26.8ｇ（0.25モル）及び濃塩酸１滴を
６０℃でエタノール250ml中に溶解した２，３，４，５
−テトラヒドロ−３−オキソ−４−アミノ−６−メチル
−１，２，４−トリアジン３２ｇ（0.25モル）に添加す
る。環流下で３０分間煮沸した後、反応混合物を冷却
し、固体部分をろ過して単離し、エーテルで洗浄して、
そして乾燥させると、無色の固体の形状で次式： で表わされる標記化合物を得る。；融点227−228℃；収
量４８ｇ（９０％） 類似の方法で以下の化合物を製造する。： 実施例P.４：２，３，４，５−テトラヒドロ−３−オキ
ソ−〔（ピリジン−３−イル）−メチルアミノ〕−６−
イソプロピル−１，２，４−トリアジン 水素化ホウ素ナトリウム37.8ｇ（１モル）をメタノール
800ml中の２，３，４，５−テトラヒドロ−３−オキソ
−４−〔（ピリジン−３−イル）−メチレンアミノ〕−
６−イソプロピル−１，２，４−トリアジン24.5ｇ（0.
１モル）の懸濁液中に少しずつ導入する。；その後反応
混合物を室温で２〜３時間攪拌し、そして還流下で１２
時間煮沸する。溶媒を蒸発させた後、残留物をアセトニ
トリルと共に攪拌し、そして次にろ過を行なう。蒸発に
よりアセトニトリル溶液を濃縮した後、残留物をエーテ
ルと共に攪拌し、そして結晶体をろ過して単離すると無
色の結晶粉末の形状で次式： で表わされる標記化合物を得る。；融点105−107℃；収
量：１２ｇ（４９％） 類似の方法で以下の化合物を製造する。： 実施例P.５：２，３，４，５−テトラヒドロ−３−オキ
ソ−４−〔（ピリジン−３−イル）−メチレンアミノ〕
−６−メチル−１，２，４−トリアジンヒドロクロリド 加熱しながら２，３，４，５−テトラヒドロ−３−オキ
ソ−４−〔（ピリジン−３−イル）−メチレンアミノ〕
−６−メチル−１，２，４−トリアジン21.7ｇを２Ｎの
塩酸６０mlに溶解する。熱い溶液をろ過して冷却する。
結出した沈殿物をろ過により単離し、アルコール及びエ
ーテルで洗浄して真空にして乾燥させると無色の結晶粉
末の形状で次式： で表わされる標記化合物を得る。；融点240−241℃（分
解）；収量：１９ｇ（７５％） 類似の方法で以下の化合物を製造する。
2.製剤例 式Ｉで表わされる有効成分またはこれらの有効成分と他
の殺虫剤もしくは殺ダニ剤との配合物に対する製剤例
（パーセントは重量基準である。） Ｆ1.水和剤 有効成分または配合物を助剤とともに十分に混合した
後、該混合物を適当なミルで良く磨砕すると、水で希釈
して所望の濃度の懸濁液を得ることのできる水和剤が得
られる。
Ｆ2.乳剤原液 有効成分または配合物 １０％ オクチルフェノールポリエチレングリコール エーテル（エチレンオキシド４〜５モル） ３％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％ ヒマシ油ポリグリコールエーテル （エチレンオキシド３６モル） ４％ シクロヘキサノン ３０％ キシレン混合物 ５０％ この乳剤原液を水で希釈することにより、所望の濃度の
エマルジョンを得ることができる。
Ｆ3.粉剤 有効成分または配合物を担体とともに混合し、適当なミ
ル中でこの混合物を磨砕することにより、そのまま使用
することのできる粉末を得る。
Ｆ4.押出し粒剤 有効成分または配合物 １０％ リグノスルホン酸ナトリウム ２％ カルボキシメチルセルロース １％ カオリン ８７％ 有効成分または配合物を助剤とともに混合・磨砕し、続
いてこの混合物を水で湿めらす。混合物を押出し、空気
流中で乾燥させる。
Ｆ5.被覆粒剤 有効成分または配合物 ３％ ポリエチレングリコール（mol.wt.200） ３％ カオリン ９４％ 細かく粉砕した有効成分または配合物を、ミキサー中
で、ポリエチレングリコールで湿めらせたカオリンに均
一に施用する。この方法により非粉塵性被覆粒剤が得ら
れる。
Ｆ6.懸濁原液 有効成分または配合物 ４０％ エチレングリコール １０％ ノニルフェノールポリエチレングリコール エーテル（エチレンオキシド１５モル） ６％ リグノスルホン酸ナトリウム １０％ カルボキシメチルセルロース １％ ３７％ホルムアルデヒド水溶液 0.２％ ７５％水性エマルジョン形シリコーンオイル 0.８％ 水 ３２％ 細かく粉砕した有効成分または配合物を助剤とともに均
一に混合し、水で希釈することにより所望の懸濁液を得
ることのできる懸濁性濃厚物が得られる。
3.生物学的実施例 実施例B.１：エジプトエブ蚊（Aedes aegypti）（幼
虫）に対する作用 容器中の水150mlの表面に0.１％試験化合物のアセトン
溶液の所定量をピペットで滴下して400ppmの濃度を得
る。アセトンを蒸発させた後、３０ないし４０匹の２日
令のエジプトヤブ蚊の幼虫を上記の容器中に入れる。２
日及び７日後に死滅率を測定する。
実施例P.３ないしP.５による化合物はこの試験において
少くとも50−60％の死滅率を示したを示した。
実施例B.２：アフィスクラッシボラ（Aphiscraccivor
a）に対する接触作用 試験開始前に、容器中で栽培した４ないし５日令の豆の
苗木〔ビシア ファバ（Vicia faba）〕にアフィス ク
ラッシボラ種の昆虫約200匹を各々に寄生させる。２４
時間後処理植物に試験化合物12.5ppmを含有する水性配
合剤をしたたり落ちるまで直接噴霧する。各々の試験化
合物を２本の植物に使用し、そして更に２４時間及び７
２時間後に死滅数を数える。この試験は２１−２２℃、
相対湿度約５５％で行なう。
この試験において、実施例P.３ないしP.５の化合物は、
少くとも50−60％の死滅率を示したを示した。
実施例B.３：アフィスクラッシボラに対する浸透作用 根づいている豆植物を600ccmの土壌を有する容器に移植
する。次に400ppmの濃度の試験化合物の配合物（２５％
水和剤から製造）５０mlを各々の容器中の土壌に直接注
ぐ。
２４時間後植物の生長部分にアフィスクラッシボラ種の
アブラムシを寄生させて、その後直接またはガス相を介
してのどちらからも試験物質とアブラムシが接触するこ
とがないように植物の上にプラスチックシリンダーをか
ぶせる。
試験開始後４８時間及び７２時間後に死滅数を測定す
る。各々別の容器中の２本の植物を各試験物質のために
使用する。試験は２５℃及び相対湿度約７０％で実施す
る。
実施例P.３ないしP.５による化合物はこの試験において
少くとも50−60％の死滅率を示したを示した。
実施例B.４：マイズスペルシカエ（Myzus per-sicae）
に対する接触作用、直接噴霧試験 処理する４日前に、ペペロニ植物（鉢植えされていて６
葉期にある）にマイズスペルシカエ（Ｒ種）を寄生させ
た２−３cmの長さの豆の苗を置くことにより感染させ、
そしてペペロニ植物上にアブラムシを十分に寄生させ
る。豆の苗が枯れ始めたらすぐに、アブラムシは試験植
物（ペペロニ）に移る。２４時間後、処理植物に２５％
水和剤から製造した、試験化合物100ppmを含有している
水性懸濁液をしたたり落ちるまで直接噴霧する。４本の
植物を各々の試験物質に使用する。噴霧後７日目に死滅
数を測定する。試験は２１−２２℃及び相対湿度約６０
％で実施する。
この試験において、No. 3.1，3.2，3.4〜3.7，4.1〜4.
7，5.1〜5.14及び5.17の化合物は100％死滅率を示し
た。
実施例B.５：マイズスペルシカエに対する長期作用試験 ペペロニ植物（鉢植えされていて６葉期にある）を試験
溶液で噴霧処理し、そして処理後２日目に試験植物に実
施例B.４で記載したようにマイズスペルシカエ（Ｒ種）
を寄生させて感染させる。植物に寄生させた後５日目に
死滅率（％）を評価する。
この試験においてNo. 3.1，3.4〜3.7，4.1〜4.7，5.1
〜5.15および5.17の化合物は80〜100％死滅率を示し
た。
実施例B.６：アフィスクラッシボラ（Aphis craccivor
a）に対する接触作用 試験開始前に、容器中で栽培した４ないし５日令の豆の
苗木〔ビシアファバ（Vicia faba）〕にアフィス クラ
ッシボラ種の昆虫約200匹を各々に寄生させる。24時間
後処理植物に試験化合物12.5ppmを含有する水性配合剤
をしたたり落ちるまで直接噴霧する。各々の試験化合物
を２本の植物に使用し、そして更に24時間及び72時間後
に死滅数を数える。この試験は21−22℃、相対湿度約55
％で行なう。
この試験において、No. 3.1〜3.7，4.1〜4.3，4.5〜4.
7及び5.1〜5.17の化合物は80〜100％の死滅率を示し
た。

Claims (20)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】次式Ｉ： （式中、 Ｒ１は水素原子、炭素原子数１ないし12のアルキル基、
    炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし６のアル
    キル基、炭素原子数１ないし２のハロアルキル基、フェ
    ニル基、ベンジル基、フェネチル基、フェンプロピル
    基、フェンブチル基もしくはフェンペンチル基、または
    ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭
    素原子数１ないし２のハロアルキル基、メトキシ基及び
    ／またはエトキシ基で一置換もしくは二置換されたフェ
    ニル基、ベンジル基、フェネチル基、フェンプロピル
    基、フェンブチル基もしくはフェンペンチル基を表わ
    し、 Ｒ２は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基も
    しくは炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表わ
    すか、または未置換または炭素原子数１ないし12のアル
    キル基、ハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし12の
    ハロアルキル基で置換されたフェニル基を表わすか、ま
    たは Ｒ１及びＲ２は一緒になって飽和または不飽和の３ない
    し７員の炭素環を形成し、 Ｒ３は水素原子もしくは炭素原子数１ないし６のアルキ
    ル基を表わし、並びに Ｚは−Ｎ＝ＣＨ−基もしくは−ＮＨ−ＣＨ２−基を表わ
    す。）で表わされる化合物及び有機もしくは無機酸とそ
    れらの塩。
  2. 【請求項２】上記式Ｉ中、 Ｒ１が水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、
    炭素原子数３ないし５のシクロアルキル基、フェニル
    基、またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアル
    キル基、メトキシ基もしくはエトキシ基で一置換または
    二置換されたフェニル基を表わし、； Ｒ２及びＲ３が各々水素原子もしくは炭素原子数１ない
    し４のアルキル基を表わし、並びに Ｚが−Ｎ＝ＣＨ−基もしくは−ＮＨ−ＣＨ２−基を表わ
    す請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】上記式Ｉ中、 Ｒ１が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    シクロプロピル基もくしはフェニル基を表わし、； Ｒ２が水素原子、メチル基もしくはエチル基を表わ
    し、； Ｒ３が水素原子もしくはメチル基を表わし、；並びに Ｚが−Ｎ＝ＣＨ−基を表わす請求項２記載の化合物。
  4. 【請求項４】上記式Ｉ中、 Ｒ１が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    シクロプロピル基もしくはフェニル基を表わし、； Ｒ２が水素原子、メチル基、もしくはエチル基を表わ
    し、； Ｒ３が水素原子もしくはメチル基を表わし、；並びに Ｚが−ＮＨ−ＣＨ２−基を表わす請求項２記載の化合
    物。
  5. 【請求項５】次式： で表わされる請求項３記載の化合物。
  6. 【請求項６】次式： で表わされる請求項３記載の化合物。
  7. 【請求項７】次式： で表わされる請求項４記載の化合物。
  8. 【請求項８】Ａ）次式II： （式中、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は下記式(I)の意味を表わ
    す。）で表わされるアミノトリアジノンを次式III： で表わされるアルデヒドと反応させ、そして所望により Ｂ）得られたピリジル−メチレンアミノ−トリアジノン
    を選択的に還元することによりピリジル−メチルアミノ
    −トリアジノンに変換し、各場合に於て、所望により生
    成する遊離形の式Ｉの化合物を塩に変換することよりな
    る次式Ｉ： （式中、 Ｒ１は水素原子、炭素原子数１ないし12のアルキル基、
    炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし６のアル
    キル基、炭素原子数１ないし２のハロアルキル基、フェ
    ニル基、ベンジル基、フェネチル基、フェンプロピル
    基、フェンブチル基もしくはフェンペンチル基、または
    ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭
    素原子数１ないし２のハロアルキル基、メトキシ基及び
    ／またはエトキシ基で一置換もしくは二置換されたフェ
    ニル基、ベンジル基、フェネチル基、フェンプロピル
    基、フェンブチル基もしくはフェンペンチル基を表わ
    し、 Ｒ２は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基も
    しくは炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表わ
    すか、または未置換または炭素原子数１ないし12のアル
    キル基、ハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし12の
    ハロアルキル基で置換されたフェニル基を表わすか、ま
    たは Ｒ１及びＲ２は一緒になって飽和または不飽和３ないし
    ７員の炭素環を形成し、 Ｒ３は水素原子もしくは炭素原子数１ないし６のアルキ
    ル基を表わし、並びに Ｚは−Ｎ＝ＣＨ−基もしくは−ＮＨ−ＣＨ２−基を表わ
    す。）で表わされる化合物及び有機もしくは無機酸とそ
    れらの塩の製造方法。
  9. 【請求項９】有効成分として次式Ｉ （式中、 Ｒ１は水素原子、炭素原子数１ないし12のアルキル基、
    炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし６のアル
    キル基、炭素原子数１ないし２のハロアルキル基、フェ
    ニル基、ベンジル基、フェネチル基、フェンプロピル
    基、フェンブチル基もしくはフェンペンチル基、または
    ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭
    素原子数１ないし２のハロアルキル基、メトキシ基及び
    ／またはエトキシ基で一置換もしくは二置換されたフェ
    ニル基、ベンジル基、フェネチル基、フェンプロピル
    基、フェンブチル基もしくはフェンペンチル基を表わ
    し、 Ｒ２は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基も
    しくは炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表わ
    すか、または未置換または炭素原子数１ないし12のアル
    キル基、ハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし12の
    ハロアルキル基で置換されたフェニル基を表わすか、ま
    たは Ｒ１及びＲ２は一緒になって飽和または不飽和３ないし
    ７員の炭素環を形成し、 Ｒ３は水素原子もしくは炭素原子数１ないし６のアルキ
    ル基を表わし、並びに Ｚは−Ｎ＝ＣＨ−基もしくは−ＮＨ−ＣＨ２−基を表わ
    す。）で表わされる化合物又は有機もしくは無機酸とそ
    れらの塩を適当な担体及び／または補助剤と一緒に含有
    する有害生物防除組成物。
  10. 【請求項１０】有効成分として請求項２ないし７のいず
    れか１項記載の化合物を含有する請求項９記載の有害生
    物防除組成物。
  11. 【請求項１１】次式Ｉ： （式中、 Ｒ１は水素原子、炭素原子数１ないし12のアルキル基、
    炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし６のアル
    キル基、炭素原子数１ないし２のハロアルキル基、フェ
    ニル基、ベンジル基、フェネチル基、フェンプロピル
    基、フェンブチル基もしくはフェンペンチル基、または
    ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭
    素原子数１ないし２のハロアルキル基、メトキシ基及び
    ／またはエトキシ基で一置換もしくは二置換されたフェ
    ニル基、ベンジル基、フェネチル基、フェンプロピル
    基、フェンブチル基もしくはフェンペンチル基を表わ
    し、 Ｒ２は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基も
    しくは炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表わ
    すか、または未置換または炭素原子数１ないし12のアル
    キル基、ハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし12の
    ハロアルキル基で置換されたフェニル基を表わすか、ま
    たは Ｒ１及びＲ２は一緒になって飽和または不飽和３ないし
    ７員の炭素環を形成し、 Ｒ３は水素原子もしくは炭素原子数１ないし６のアルキ
    ル基を表わし、並びに Ｚは−Ｎ＝ＣＨ−基もしくは−ＮＨ−ＣＨ２−基を表わ
    す。）で表わされる化合物または有機もしくは無機酸と
    それらの塩を動物及び植物中の並びに動物及び植物上の
    有害生物を防除するための使用方法。
  12. 【請求項１２】昆虫及びダニ目を防除するための請求項
    11記載の使用方法。
  13. 【請求項１３】植物破壊性昆虫を防除するための請求項
    12記載の使用方法。
  14. 【請求項１４】吸液昆虫を防除するための請求項13記載
    の使用方法。
  15. 【請求項１５】種々の生育期にある有害生物を次式Ｉ： （式中、 Ｒ１は水素原子、炭素原子数１ないし12のアルキル基、
    炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし６のアル
    キル基、炭素原子数１ないし２のハロアルキル基、フェ
    ニル基、ベンジル基、フェネチル基、フェンプロピル
    基、フェンブチル基もしくはフェンペンチル基、または
    ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭
    素原子数１ないし２のハロアルキル基、メトキシ基及び
    ／またはエトキシ基で一置換もしくは二置換されたフェ
    ニル基、ベンジル基、フェネチル基、フェンプロピル
    基、フェンブチル基もしくはフェンペンチル基を表わ
    し、 Ｒ２は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基も
    しくは炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表わ
    すか、または未置換または炭素原子数１ないし12のアル
    キル基、ハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし12の
    ハロアルキル基で置換されたフェニル基を表わすか、ま
    たは Ｒ１及びＲ２は一緒になって飽和または不飽和３ないし
    ７員の炭素環を形成し、 Ｒ３は水素原子もしくは炭素原子数１ないし６のアルキ
    ル基を表わし、並びに Ｚは−Ｎ＝ＣＨ−基もしくは−ＮＨ−ＣＨ２−基を表わ
    す。）で表わされる化合物または有機もしくは無機酸と
    それらの塩と接触させて使用することよりなる動物及び
    植物中の並びに動物及び植物上の有害生物を防除する方
    法。
  16. 【請求項１６】次式IIａ： （式中、 Ｒ′１は水素原子、炭素原子数１ないし12のアルキル
    基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原
    子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし６の
    アルキル基、炭素原子数１ないし２のハロアルキル基、
    ベンジル基、フェネチル基、フェンプロピル基、フェン
    ブチル基もしくはフェンペンチル基またはハロゲン原
    子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数１
    ないし２のハロアルキル基、メトキシ基及び／またはエ
    トキシ基で一置換もしくは二置換されたフェニル基、ベ
    ンジル基、フェネチル基、フェンプロピル基、フェンブ
    チル基もしくはフェンペンチル基を表わし、 Ｒ２は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基も
    しくは炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表わ
    すか、または未置換または炭素原子数１ないし12のアル
    キル基、ハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし12の
    ハロアルキル基で置換されたフェニル基を表わすか、ま
    たは Ｒ１及びＲ２は一緒になって飽和または不飽和の３ない
    し７員の炭素環を形成し、 Ｒ３は水素原子もしくは炭素原子数１ないし６のアルキ
    ル基を表わす。）で表わされる化合物。
  17. 【請求項１７】上記式IIａ中、 Ｒ′１が水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基
    もしくは炭素原子数３ないし５のシクロアルキル基を表
    わすか、またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし３の
    アルキル基、メトキシ基もしくはエトキシ基で一置換ま
    たは二置換されたフェニル基を表わし、；並びに Ｒ２及びＲ３が各々水素原子もしくは炭素原子数１ない
    し４のアルキル基を表わす請求項16記載の化合物。
  18. 【請求項１８】上記式IIａ中、 Ｒ′１が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
    もしくはシクロプロピル基を表わし、； Ｒ２が水素原子、メチル基もしくはエチル基を表わ
    し、；並びに Ｒ３が水素原子もしくはメチル基を表わす請求項17記載
    の化合物。
  19. 【請求項１９】次式： で表わされる請求項18記載の化合物。
  20. 【請求項２０】次式： で表わされる請求項18記載の化合物。
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