JPH0665128A - （２ｚ）−ソラネソールおよびその製造方法 - Google Patents
（２ｚ）−ソラネソールおよびその製造方法Info
- Publication number
- JPH0665128A JPH0665128A JP21788192A JP21788192A JPH0665128A JP H0665128 A JPH0665128 A JP H0665128A JP 21788192 A JP21788192 A JP 21788192A JP 21788192 A JP21788192 A JP 21788192A JP H0665128 A JPH0665128 A JP H0665128A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- solanesol
- group
- mol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 53
- AFPLNGZPBSKHHQ-UHFFFAOYSA-N Betulaprenol 9 Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=CCO AFPLNGZPBSKHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- AFPLNGZPBSKHHQ-MEGGAXOGSA-N solanesol Chemical group CC(C)=CCC\C(C)=C\CC\C(C)=C\CC\C(C)=C\CC\C(C)=C\CC\C(C)=C\CC\C(C)=C\CC\C(C)=C\CC\C(C)=C\CO AFPLNGZPBSKHHQ-MEGGAXOGSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 7
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 abstract description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 abstract description 2
- 201000005577 familial hyperlipidemia Diseases 0.000 abstract 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 description 5
- -1 1-ethoxyethyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 4
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 4
- OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;hexane Chemical compound CCCCCC.CCOC(C)=O OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 4
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 4
- ZDYVRSLAEXCVBX-UHFFFAOYSA-N pyridinium p-toluenesulfonate Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1.CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 ZDYVRSLAEXCVBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 description 3
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 3
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 2
- HUHXLHLWASNVDB-UHFFFAOYSA-N 2-(oxan-2-yloxy)oxane Chemical compound O1CCCCC1OC1OCCCC1 HUHXLHLWASNVDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 2
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- MFWFDRBPQDXFRC-LNTINUHCSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;vanadium Chemical compound [V].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O MFWFDRBPQDXFRC-LNTINUHCSA-N 0.000 description 1
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran Chemical compound C1OC=CC=C1 MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- BUDQDWGNQVEFAC-UHFFFAOYSA-N Dihydropyran Chemical compound C1COC=CC1 BUDQDWGNQVEFAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002220 antihypertensive agent Substances 0.000 description 1
- 229940030600 antihypertensive agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003524 antilipemic agent Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphine Chemical compound C=1C=CC=CC=1PC1=CC=CC=C1 GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical group [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N iodoethane Chemical compound CCI HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940079827 sodium hydrogen sulfite Drugs 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 (２Ｚ)−ソラネソールおよびその製造法に関
する。 【構成】 （上記式中、Ｒはヒドロキシル基の保護基を示す）式
〔II〕の化合物をエポキシ化、ＯＨ基の保護、塩基・ハ
ロゲン化アルキル処理、脱保護基反応に付して式〔Ｉ〕
のソラネソールを製造する方法。 【効果】 医薬品の中間体としての他に、血圧降下剤、
抗高脂血剤、抗腫瘍剤として有用である。
する。 【構成】 （上記式中、Ｒはヒドロキシル基の保護基を示す）式
〔II〕の化合物をエポキシ化、ＯＨ基の保護、塩基・ハ
ロゲン化アルキル処理、脱保護基反応に付して式〔Ｉ〕
のソラネソールを製造する方法。 【効果】 医薬品の中間体としての他に、血圧降下剤、
抗高脂血剤、抗腫瘍剤として有用である。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は次の式〔Ｉ〕
【化７】 で表される(２Ｚ)−ソラネソールおよびその製造方法に
関する。
関する。
【０００２】式〔Ｉ〕で表される(２Ｚ)−ソラネソール
は、医薬品の中間体として、またそれ自体で血圧降下
剤、抗高脂血剤、抗腫瘍剤として使用することができる
有用な化合物である。
は、医薬品の中間体として、またそれ自体で血圧降下
剤、抗高脂血剤、抗腫瘍剤として使用することができる
有用な化合物である。
【０００３】
【従来の技術】ソラネソールは天然には全Ｅ型として存
在し、２位の二重結合のみがＺ型の(２Ｚ)−ソラネソー
ルは未だ知られていない新規な化合物である。
在し、２位の二重結合のみがＺ型の(２Ｚ)−ソラネソー
ルは未だ知られていない新規な化合物である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、新規化
合物である式〔Ｉ〕の(２Ｚ)−ソラネソールを合成する
ことを目的として鋭意研究を行った結果、ソラネソール
（全Ｅ型）の２位の二重結合を選択的に異性化すること
によって(２Ｚ)−ソラネソールが製造できることを見出
して、本発明を完成した。
合物である式〔Ｉ〕の(２Ｚ)−ソラネソールを合成する
ことを目的として鋭意研究を行った結果、ソラネソール
（全Ｅ型）の２位の二重結合を選択的に異性化すること
によって(２Ｚ)−ソラネソールが製造できることを見出
して、本発明を完成した。
【０００５】従って本発明の目的は、新規化合物である
(２Ｚ)−ソラネソール、およびその製造方法を提供する
ことにある。
(２Ｚ)−ソラネソール、およびその製造方法を提供する
ことにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、次の式
〔Ｉ〕
〔Ｉ〕
【化８】 で表される(２Ｚ)−ソラネソールは、次の式〔II〕
【化９】 で表されるソラネソールの２位の二重結合をエポキシ化
して次の式〔III〕
して次の式〔III〕
【０００７】
【化１０】 で表される化合物とし、この式〔III〕の化合物のヒド
ロキシル基を保護して下記式〔IV〕
ロキシル基を保護して下記式〔IV〕
【化１１】 （式中、Ｒはヒドロキシル基の保護基を示す）で表され
る化合物とし、次いで塩基と接触させた後に、ハロゲン
化アルキルで処理して下記式〔Ｖ〕
る化合物とし、次いで塩基と接触させた後に、ハロゲン
化アルキルで処理して下記式〔Ｖ〕
【化１２】 （式中、Ｒはヒドロキシル基の保護基を示す）で表され
る化合物とし、次いでこの式〔Ｖ〕の化合物からヒドロ
キシル基の保護基を除去して得ることができたのであ
る。
る化合物とし、次いでこの式〔Ｖ〕の化合物からヒドロ
キシル基の保護基を除去して得ることができたのであ
る。
【０００８】上記した本発明の式〔Ｉ〕の(２Ｚ)−ソラ
ネソールの製造工程を反応式で示すと例えば次のように
表すことができる。
ネソールの製造工程を反応式で示すと例えば次のように
表すことができる。
【０００９】
【化１３】
【００１０】上記反応式に従って、式〔Ｉ〕で表される
(２Ｚ)−ソラネソールの製造法を以下に詳細に説明す
る。
(２Ｚ)−ソラネソールの製造法を以下に詳細に説明す
る。
【００１１】第１の反応工程の式〔II〕で表されるソラ
ネソールのエポキシ化による式〔III〕のエポキシ化物
の製造は、エチレン基をエポキシ基に変換する任意の方
法で実施することができる。例えば少量の鉱酸触媒の存
在下における過酸化水素とギ酸、酢酸、安息香酸などの
酸とからなる反応系中で、被処理化合物を処理してエポ
キシ基に変換する方法や、過酸自体を反応体として用い
る方法によりエポキシ化物が製造されうる。
ネソールのエポキシ化による式〔III〕のエポキシ化物
の製造は、エチレン基をエポキシ基に変換する任意の方
法で実施することができる。例えば少量の鉱酸触媒の存
在下における過酸化水素とギ酸、酢酸、安息香酸などの
酸とからなる反応系中で、被処理化合物を処理してエポ
キシ基に変換する方法や、過酸自体を反応体として用い
る方法によりエポキシ化物が製造されうる。
【００１２】しかして、式〔II〕で表されるソラネソー
ルは９個のエチレン結合を有する化合物であって、式
〔III〕の化合物をうるためには特定位置のエチレン結
合のみがエポキシ化される必要があるところから、かか
る目的のためには、式〔II〕で表されるソラネソールを
酸化バナジウムアセチルアセトネートの存在下にｔ−ブ
チルハイドロパーオキシドでエポキシ化することによっ
て式〔III〕の化合物とする方法が好ましく用いられ
る。
ルは９個のエチレン結合を有する化合物であって、式
〔III〕の化合物をうるためには特定位置のエチレン結
合のみがエポキシ化される必要があるところから、かか
る目的のためには、式〔II〕で表されるソラネソールを
酸化バナジウムアセチルアセトネートの存在下にｔ−ブ
チルハイドロパーオキシドでエポキシ化することによっ
て式〔III〕の化合物とする方法が好ましく用いられ
る。
【００１３】この反応の反応溶媒としては、塩化メチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、ベンゼン、トルエン、
キシレンなどが用いられるが、塩化メチレンが好まし
い。反応温度は−５０℃から溶媒の沸点までの範囲で行
うことができるが、好ましくは−１０〜１０℃の範囲で
行われる。使用するｔ−ブチルハイドロパーオキシドの
使用量は、式〔II〕の化合物１モルに対して１〜１０モ
ル、好ましくは１〜２モルの範囲で行うことができる。
使用する酸化バナジウムアセチルアセトネートの使用量
は、式〔II〕の化合物１モルに対して０.００１〜０.１
モルの範囲で、好ましくは０.００１〜０.０５モルの範
囲で行うことができる。反応時間は１〜２４時間、好ま
しくは２〜４時間の範囲で行われる。
ン、クロロホルム、四塩化炭素、ベンゼン、トルエン、
キシレンなどが用いられるが、塩化メチレンが好まし
い。反応温度は−５０℃から溶媒の沸点までの範囲で行
うことができるが、好ましくは−１０〜１０℃の範囲で
行われる。使用するｔ−ブチルハイドロパーオキシドの
使用量は、式〔II〕の化合物１モルに対して１〜１０モ
ル、好ましくは１〜２モルの範囲で行うことができる。
使用する酸化バナジウムアセチルアセトネートの使用量
は、式〔II〕の化合物１モルに対して０.００１〜０.１
モルの範囲で、好ましくは０.００１〜０.０５モルの範
囲で行うことができる。反応時間は１〜２４時間、好ま
しくは２〜４時間の範囲で行われる。
【００１４】次いで式〔III〕の化合物からそのヒドロ
キシ基が保護された化合物である式〔IV〕の化合物に誘
導される。この工程は、次のエポキシ基をエチレン基に
変換する工程で使用する塩基およびハロゲン化アルキル
による処理によってもしもヒドロキシル基が遊離の状態
である場合にうける脱水反応による好ましくない位置へ
の二重結合の導入を回避しようとするためのものであっ
て、かかる反応を回避することができ、しかも脱保護が
容易に行うことができる保護基である限り、既知のいか
なるヒドロキシル基の保護基を導入することができる。
かかるヒドロキシル基の保護基としては、テトラヒドロ
ピラニル基、テトラヒドロフラニル基、メトキシメチル
基、１−エトキシエチル基などのエーテル残基、トリメ
チルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、トリエチ
ルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基などのシリ
ルエーテル残基など種々の基を挙げることができる。
キシ基が保護された化合物である式〔IV〕の化合物に誘
導される。この工程は、次のエポキシ基をエチレン基に
変換する工程で使用する塩基およびハロゲン化アルキル
による処理によってもしもヒドロキシル基が遊離の状態
である場合にうける脱水反応による好ましくない位置へ
の二重結合の導入を回避しようとするためのものであっ
て、かかる反応を回避することができ、しかも脱保護が
容易に行うことができる保護基である限り、既知のいか
なるヒドロキシル基の保護基を導入することができる。
かかるヒドロキシル基の保護基としては、テトラヒドロ
ピラニル基、テトラヒドロフラニル基、メトキシメチル
基、１−エトキシエチル基などのエーテル残基、トリメ
チルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、トリエチ
ルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基などのシリ
ルエーテル残基など種々の基を挙げることができる。
【００１５】しかして、この式〔III〕の化合物から式
〔IV〕の化合物を得るための１具体例として、式〔II
I〕の化合物を触媒の存在下に３,４−ジヒドロ−２Ｈ−
ピランと反応させることによるヒドロキシル基の保護基
としてのテトラヒドロピラニル基の導入を挙げることが
できる。このテトラヒドロピラニル基の導入は触媒の存
在下に容易に行うことができ、この反応に使用する触媒
としては、ピリジニウムｐ−トルエンスルホネート、ｐ
−トルエンスルホン酸、酸性イオン交換樹脂などを挙げ
ることができる。その使用量は、式〔III〕の化合物１
モルに対して０.００１〜１モルの範囲で、好ましくは
０.０５〜０.５モルの範囲で行われる。使用する３,４
−ジヒドロ−２Ｈ−ピランの使用量は、式〔III〕の化
合物１モルに対して１〜５０モルの範囲で、好ましくは
１０〜３０モルの範囲で行われる。使用する溶媒として
は、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジエチ
ルエーテル、イソプロピルエーテル、ヘキサンなどを挙
げることができる。反応温度は、−５０℃から溶媒の沸
点までの範囲で行うことができるが、好ましくは室温で
行われる。反応時間は１０分〜４時間、好ましくは３０
分〜２時間の範囲で行われる。
〔IV〕の化合物を得るための１具体例として、式〔II
I〕の化合物を触媒の存在下に３,４−ジヒドロ−２Ｈ−
ピランと反応させることによるヒドロキシル基の保護基
としてのテトラヒドロピラニル基の導入を挙げることが
できる。このテトラヒドロピラニル基の導入は触媒の存
在下に容易に行うことができ、この反応に使用する触媒
としては、ピリジニウムｐ−トルエンスルホネート、ｐ
−トルエンスルホン酸、酸性イオン交換樹脂などを挙げ
ることができる。その使用量は、式〔III〕の化合物１
モルに対して０.００１〜１モルの範囲で、好ましくは
０.０５〜０.５モルの範囲で行われる。使用する３,４
−ジヒドロ−２Ｈ−ピランの使用量は、式〔III〕の化
合物１モルに対して１〜５０モルの範囲で、好ましくは
１０〜３０モルの範囲で行われる。使用する溶媒として
は、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジエチ
ルエーテル、イソプロピルエーテル、ヘキサンなどを挙
げることができる。反応温度は、−５０℃から溶媒の沸
点までの範囲で行うことができるが、好ましくは室温で
行われる。反応時間は１０分〜４時間、好ましくは３０
分〜２時間の範囲で行われる。
【００１６】式〔IV〕の化合物から式〔Ｖ〕の化合物を
得るには、式〔IV〕の化合物を塩基と接触させた後に、
ハロゲン化アルキルで処理することによって、容易に行
うことができる。この工程で用いる塩基としては、リチ
ウムジフェニルホスファイド、ソジウムジフェニルホス
ファイドなどを挙げることができる。これらの塩基の使
用量は、式〔IV〕の化合物１モルに対して１〜１０モル
の範囲で、好ましくは１〜１.５モルの範囲で行われ
る。使用する溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジエ
チルエーテルなどを挙げることができる。反応温度は−
５０℃から溶媒の沸点の範囲で、好ましくは０℃から室
温の範囲で行われる。反応時間は１０分〜４時間、好ま
しくは３０分〜２時間の範囲で行われる。
得るには、式〔IV〕の化合物を塩基と接触させた後に、
ハロゲン化アルキルで処理することによって、容易に行
うことができる。この工程で用いる塩基としては、リチ
ウムジフェニルホスファイド、ソジウムジフェニルホス
ファイドなどを挙げることができる。これらの塩基の使
用量は、式〔IV〕の化合物１モルに対して１〜１０モル
の範囲で、好ましくは１〜１.５モルの範囲で行われ
る。使用する溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジエ
チルエーテルなどを挙げることができる。反応温度は−
５０℃から溶媒の沸点の範囲で、好ましくは０℃から室
温の範囲で行われる。反応時間は１０分〜４時間、好ま
しくは３０分〜２時間の範囲で行われる。
【００１７】式〔IV〕の化合物を塩基と接触させた後
は、引き続きハロゲン化アルキルを用いて処理し式
〔Ｖ〕の化合物とする。
は、引き続きハロゲン化アルキルを用いて処理し式
〔Ｖ〕の化合物とする。
【００１８】この工程に用いるハロゲン化アルキルとし
ては、ヨウ化メチル、臭化メチル、塩化メチル、ヨウ化
エチル、臭化エチル、塩化エチルなどを挙げることがで
きる。これらハロゲン化アルキルの使用量は、式〔IV〕
の化合物１モルに対して１〜１０モルの範囲で、好まし
くは１〜１.５モルの範囲で行われる。反応温度は−５
０℃から溶媒の沸点の範囲で、通常は室温で行われる。
反応時間は１〜５０時間の範囲で、好ましくは１５〜２
５時間の範囲で行われる。
ては、ヨウ化メチル、臭化メチル、塩化メチル、ヨウ化
エチル、臭化エチル、塩化エチルなどを挙げることがで
きる。これらハロゲン化アルキルの使用量は、式〔IV〕
の化合物１モルに対して１〜１０モルの範囲で、好まし
くは１〜１.５モルの範囲で行われる。反応温度は−５
０℃から溶媒の沸点の範囲で、通常は室温で行われる。
反応時間は１〜５０時間の範囲で、好ましくは１５〜２
５時間の範囲で行われる。
【００１９】式〔Ｖ〕の化合物の脱保護工程による式
〔Ｉ〕の(２Ｚ)−ソラネソールの製造は、脱保護のため
の任意の方法で行うことができる。例えばアルキル基の
ようなエーテル結合で結合している場合に酸を用いる加
水分解、または触媒の存在下における加水分解などの手
段で行うことができる。
〔Ｉ〕の(２Ｚ)−ソラネソールの製造は、脱保護のため
の任意の方法で行うことができる。例えばアルキル基の
ようなエーテル結合で結合している場合に酸を用いる加
水分解、または触媒の存在下における加水分解などの手
段で行うことができる。
【００２０】しかして、上記した保護基がテトラヒドロ
ピラニル基である場合においては、式〔Ｖ〕の化合物を
触媒を用いてテトラヒドロピラニル基を除去することに
よって、容易に行われる。
ピラニル基である場合においては、式〔Ｖ〕の化合物を
触媒を用いてテトラヒドロピラニル基を除去することに
よって、容易に行われる。
【００２１】この工程で用いる触媒としては、ピリジニ
ウムｐ−トルエンスルホネート、ｐ−トルエンスルホン
酸、酸性イオン交換樹脂などを挙げることができる。そ
の使用量は、式〔Ｖ〕の化合物１モルに対して０.０１
〜１モルの範囲で行われる。用いる溶媒としては、メタ
ノール、エタノールなど、またはそれらと塩化メチレ
ン、クロロホルムなどとの混合溶媒を挙げることができ
る。反応温度は−５０℃から溶媒の沸点の範囲で、反応
時間は１〜２４時間の範囲で行うことができる。
ウムｐ−トルエンスルホネート、ｐ−トルエンスルホン
酸、酸性イオン交換樹脂などを挙げることができる。そ
の使用量は、式〔Ｖ〕の化合物１モルに対して０.０１
〜１モルの範囲で行われる。用いる溶媒としては、メタ
ノール、エタノールなど、またはそれらと塩化メチレ
ン、クロロホルムなどとの混合溶媒を挙げることができ
る。反応温度は−５０℃から溶媒の沸点の範囲で、反応
時間は１〜２４時間の範囲で行うことができる。
【００２２】以下に本発明を実施例によって詳しく説明
するが、これらは本発明を限定するものではない。
するが、これらは本発明を限定するものではない。
【００２３】実施例１ （６Ｅ,１０Ｅ,１４Ｅ,１８Ｅ,２２Ｅ,２６Ｅ,３０Ｅ,
３４Ｅ）−２,３−エポキシ−３,７,１１,１５,１９,２
３,２７,３１,３５−ノナメチル−６,１０,１４,１８,
２２,２６,３０,３４−ヘキサトリアコンタオクタエン
−１−オール（式〔III〕の化合物） ソラネソール（式〔II〕の化合物；２.００ｇ）、酸化
バナジウムアセチルアセトネート（１７mg）の塩化メチ
レン（３２ml）溶液に、２℃にて撹拌下にｔ−ブチルハ
イドロパーオキシド（３Ｍ ２,２,４−トリメチルペン
タン溶液、１.２７ml）を２０分間で滴下した。同温に
て１時間４０分、室温にて３０分間撹拌した後に、反応
液を氷水に注ぎ撹拌下に亜硫酸水素ナトリウム（２.０
ｇ）を加えた。酢酸エチルにて抽出した後、有機相は飽
和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、次いで硫酸マグネ
シウム（無水）で乾燥した。濃縮した残渣をシリカゲル
クロマトグラフィ（溶出液；２０％酢酸エチル−ヘキサ
ン）にて精製して、１.７８ｇ（８７％）の表題化合物
を得た。
３４Ｅ）−２,３−エポキシ−３,７,１１,１５,１９,２
３,２７,３１,３５−ノナメチル−６,１０,１４,１８,
２２,２６,３０,３４−ヘキサトリアコンタオクタエン
−１−オール（式〔III〕の化合物） ソラネソール（式〔II〕の化合物；２.００ｇ）、酸化
バナジウムアセチルアセトネート（１７mg）の塩化メチ
レン（３２ml）溶液に、２℃にて撹拌下にｔ−ブチルハ
イドロパーオキシド（３Ｍ ２,２,４−トリメチルペン
タン溶液、１.２７ml）を２０分間で滴下した。同温に
て１時間４０分、室温にて３０分間撹拌した後に、反応
液を氷水に注ぎ撹拌下に亜硫酸水素ナトリウム（２.０
ｇ）を加えた。酢酸エチルにて抽出した後、有機相は飽
和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、次いで硫酸マグネ
シウム（無水）で乾燥した。濃縮した残渣をシリカゲル
クロマトグラフィ（溶出液；２０％酢酸エチル−ヘキサ
ン）にて精製して、１.７８ｇ（８７％）の表題化合物
を得た。
【００２４】融点：３８.５〜３９.０℃（アセトンより
結晶化） 赤外線吸収スペクトル（液膜法）：3430, 2925, 2860,
1670, 1450, 1385, 1135, 880cm-1 核磁気共鳴スペクトル(CDCl3)：δ1.30(3H, s)、1.60(2
4H, s)、 1.68(3H, s)、1.9〜2.2(30H, m)、 2.97(1H, t,
J=4.4Hz)、 3.60〜3.90(2H, m)、 5.11(8H, m)
結晶化） 赤外線吸収スペクトル（液膜法）：3430, 2925, 2860,
1670, 1450, 1385, 1135, 880cm-1 核磁気共鳴スペクトル(CDCl3)：δ1.30(3H, s)、1.60(2
4H, s)、 1.68(3H, s)、1.9〜2.2(30H, m)、 2.97(1H, t,
J=4.4Hz)、 3.60〜3.90(2H, m)、 5.11(8H, m)
【００２５】実施例２ （６Ｅ,１０Ｅ,１４Ｅ,１８Ｅ,２２Ｅ,２６Ｅ,３０Ｅ,
３４Ｅ）−２,３−エポキシ−３,７,１１,１５,１９,２
３,２７,３１,３５−ノナメチル−６,１０,１４,１８,
２２,２６,３０,３４−ヘキサトリアコンタオクタエン
−１−オール テトラヒドロピラニルエーテル（式〔I
V〕の化合物） 式〔III〕の化合物（１０.６０ｇ）、３,４−ジヒドロ
−２Ｈ−ピラン（２７.５７ｇ）、ピリジニウムｐ−ト
ルエンスルホネート（０.４１ｇ）の塩化メチレン（５
０ml）溶液を室温下に３０分間撹拌した。反応液を飽和
重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した後に、硫酸マグネシ
ウム（無水）で乾燥した。濃縮した残渣をシリカゲルク
ロマトグラフィ（溶出液；５％酢酸エチル−ヘキサン）
にて精製して、１０.６４ｇ（８９％）の表題化合物を
得た。
３４Ｅ）−２,３−エポキシ−３,７,１１,１５,１９,２
３,２７,３１,３５−ノナメチル−６,１０,１４,１８,
２２,２６,３０,３４−ヘキサトリアコンタオクタエン
−１−オール テトラヒドロピラニルエーテル（式〔I
V〕の化合物） 式〔III〕の化合物（１０.６０ｇ）、３,４−ジヒドロ
−２Ｈ−ピラン（２７.５７ｇ）、ピリジニウムｐ−ト
ルエンスルホネート（０.４１ｇ）の塩化メチレン（５
０ml）溶液を室温下に３０分間撹拌した。反応液を飽和
重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した後に、硫酸マグネシ
ウム（無水）で乾燥した。濃縮した残渣をシリカゲルク
ロマトグラフィ（溶出液；５％酢酸エチル−ヘキサン）
にて精製して、１０.６４ｇ（８９％）の表題化合物を
得た。
【００２６】赤外線吸収スペクトル（液膜法）：2920,
2850, 1670, 1445, 1385, 1125, 1035cm-1 核磁気共鳴スペクトル(CDCl3)：δ1.29(3H, s)、1.60(2
4H, s)、 1.67(3H, s)、1.9〜2.2(30H, m)、 3.00(1H, t,
J=5.5Hz)、 3.34〜3.95(4H, m)、 4.65(1H, m)、5.11(8H,
m)
2850, 1670, 1445, 1385, 1125, 1035cm-1 核磁気共鳴スペクトル(CDCl3)：δ1.29(3H, s)、1.60(2
4H, s)、 1.67(3H, s)、1.9〜2.2(30H, m)、 3.00(1H, t,
J=5.5Hz)、 3.34〜3.95(4H, m)、 4.65(1H, m)、5.11(8H,
m)
【００２７】実施例３ （２Ｚ,６Ｅ,１０Ｅ,１４Ｅ,１８Ｅ,２２Ｅ,２６Ｅ,３
０Ｅ,３４Ｅ）−３,７,１１,１５,１９,２３,２７,３
１,３５−ノナメチル−２,６,１０,１４,１８,２２,２
６,３０,３４−ヘキサトリアコンタノナエン−１−オー
ル テトラヒドロピラニルエーテル（式〔Ｖ〕の化合
物） ジフェニルホスフィン（４.５８ｇ）の乾燥テトラヒド
ロフラン（７０ml）溶液とブチルリチウム（１.６Ｍヘ
キサン溶液、１５.４ml）から調製したリチウムジフェ
ニルホスファイドの溶液に、式〔IV〕の化合物（１５.
０１ｇ）の乾燥テトラヒドロフラン（６０ml）を室温下
１０分間で滴下した。室温にて３０分間撹拌した後に、
ヨウ化メチル（４.３８ｇ）を滴下した。室温にて３時
間撹拌した後に、一晩放置した。ヘキサン（２００ml）
を加えて撹拌した後に、上澄みをセライトにて濾過し
た。濾液は水洗、飽和食塩水洗後に、硫酸マグネシウム
（無水）にて乾燥した。濃縮した残渣をシリカゲルクロ
マトグラフィ（溶出液；４％酢酸エチル−ヘキサン）に
て精製して、１１.２２ｇ（７６％）の表題化合物を得
た。
０Ｅ,３４Ｅ）−３,７,１１,１５,１９,２３,２７,３
１,３５−ノナメチル−２,６,１０,１４,１８,２２,２
６,３０,３４−ヘキサトリアコンタノナエン−１−オー
ル テトラヒドロピラニルエーテル（式〔Ｖ〕の化合
物） ジフェニルホスフィン（４.５８ｇ）の乾燥テトラヒド
ロフラン（７０ml）溶液とブチルリチウム（１.６Ｍヘ
キサン溶液、１５.４ml）から調製したリチウムジフェ
ニルホスファイドの溶液に、式〔IV〕の化合物（１５.
０１ｇ）の乾燥テトラヒドロフラン（６０ml）を室温下
１０分間で滴下した。室温にて３０分間撹拌した後に、
ヨウ化メチル（４.３８ｇ）を滴下した。室温にて３時
間撹拌した後に、一晩放置した。ヘキサン（２００ml）
を加えて撹拌した後に、上澄みをセライトにて濾過し
た。濾液は水洗、飽和食塩水洗後に、硫酸マグネシウム
（無水）にて乾燥した。濃縮した残渣をシリカゲルクロ
マトグラフィ（溶出液；４％酢酸エチル−ヘキサン）に
て精製して、１１.２２ｇ（７６％）の表題化合物を得
た。
【００２８】赤外線吸収スペクトル（液膜法）：2930,
2850, 1670, 1445, 1385, 1120, 1025cm-1 核磁気共鳴スペクトル(CDCl3)：δ1.60(24H, s)、 1.68
(3H, s)、 1.76(3H, s)、1.93〜2.12(32H, m)、 3.50(1H,
m)、 3.85(1H, m)、 4.00(1H, m)、 4.12(1H, m)、4.62(1H,
m)、 5.11(8H, m)、 5.38(1H, t, J=7.1Hz)
2850, 1670, 1445, 1385, 1120, 1025cm-1 核磁気共鳴スペクトル(CDCl3)：δ1.60(24H, s)、 1.68
(3H, s)、 1.76(3H, s)、1.93〜2.12(32H, m)、 3.50(1H,
m)、 3.85(1H, m)、 4.00(1H, m)、 4.12(1H, m)、4.62(1H,
m)、 5.11(8H, m)、 5.38(1H, t, J=7.1Hz)
【００２９】実施例４ (２Ｚ)−ソラネソール（式〔Ｉ〕の化合物） 式〔IV〕の化合物（１０.７０ｇ）、ピリジニウムｐ−
トルエンスルホネート（０.３８ｇ）のメタノール（７
０ml）−塩化メチレン（４５ml）溶液を５０℃にて２時
間３０分撹拌した。反応液を飽和重曹水に注ぎ、クロロ
ホルムにて抽出した。有機相は飽和食塩水にて洗浄後
に、硫酸マグネシウム（無水）にて乾燥した。濃縮した
残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（溶出液；１０％酢
酸エチル−ヘキサン）にて精製して、９.０９ｇ（９６
％）の表題化合物を得た。
トルエンスルホネート（０.３８ｇ）のメタノール（７
０ml）−塩化メチレン（４５ml）溶液を５０℃にて２時
間３０分撹拌した。反応液を飽和重曹水に注ぎ、クロロ
ホルムにて抽出した。有機相は飽和食塩水にて洗浄後
に、硫酸マグネシウム（無水）にて乾燥した。濃縮した
残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（溶出液；１０％酢
酸エチル−ヘキサン）にて精製して、９.０９ｇ（９６
％）の表題化合物を得た。
【００３０】融点：３６.６〜３７.０℃（アセトンより
結晶化） 赤外線吸収スペクトル（液膜法）：3370, 2920, 2855,
1670, 1450, 1385, 1105, 1000cm-1 核磁気共鳴スペクトル(CDCl3)：δ1.60(24H, s)、 1.68
(3H, s)、 1.75(3H, s)、1.98〜2.15(32H, m)、 4.09(2H,
d, J=7.1Hz)、 5.11(8H, m)、 5.43(1H, t, J=7.1Hz)
結晶化） 赤外線吸収スペクトル（液膜法）：3370, 2920, 2855,
1670, 1450, 1385, 1105, 1000cm-1 核磁気共鳴スペクトル(CDCl3)：δ1.60(24H, s)、 1.68
(3H, s)、 1.75(3H, s)、1.98〜2.15(32H, m)、 4.09(2H,
d, J=7.1Hz)、 5.11(8H, m)、 5.43(1H, t, J=7.1Hz)
Claims (2)
- 【請求項１】 次の式〔Ｉ〕 【化１】 で表される(２Ｚ)−ソラネソール。
- 【請求項２】 次の式〔II〕 【化２】 で表されるソラネソールの２位の二重結合をエポキシ化
して次の式〔III〕 【化３】 で表される化合物とし、この式〔III〕の化合物のヒド
ロキシル基を保護して次の式〔IV〕 【化４】 （式中、Ｒはヒドロキシル基の保護基を示す）で表され
る化合物とし、次いで塩基と接触させた後に、ハロゲン
化アルキルで処理して次の式〔Ｖ〕 【化５】 で表される化合物とし、次いでこの式〔Ｖ〕の化合物か
らヒドロキシル基の保護基を除去して次の式〔Ｉ〕 【化６】 で表される(２Ｚ)−ソラネソールを製造する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21788192A JPH0665128A (ja) | 1992-08-17 | 1992-08-17 | （２ｚ）−ソラネソールおよびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21788192A JPH0665128A (ja) | 1992-08-17 | 1992-08-17 | （２ｚ）−ソラネソールおよびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0665128A true JPH0665128A (ja) | 1994-03-08 |
Family
ID=16711237
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21788192A Pending JPH0665128A (ja) | 1992-08-17 | 1992-08-17 | （２ｚ）−ソラネソールおよびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0665128A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2093222A1 (en) * | 2008-02-22 | 2009-08-26 | Newbiotechnic, S.A. | Polyisoprenoid epoxides useful for decreasing cholesterol and/or increasing coenzyme Q biosynthesis |
-
1992
- 1992-08-17 JP JP21788192A patent/JPH0665128A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2093222A1 (en) * | 2008-02-22 | 2009-08-26 | Newbiotechnic, S.A. | Polyisoprenoid epoxides useful for decreasing cholesterol and/or increasing coenzyme Q biosynthesis |
| WO2009103360A1 (en) * | 2008-02-22 | 2009-08-27 | Newbiotechnic, S.A. | Polyisoprenoid epoxides useful for decreasing cholesterol and/or increasing coenzyme q biosynthesis |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Heathcock et al. | Acyclic stereoselection. 9. Stereochemistry of the addition of lithium enolates to. alpha.-alkoxy aldehydes | |
| Kolb et al. | A simplified procedure for the stereospecific transformation of 1, 2-diols into epoxides | |
| Just et al. | C-Nucleosides and related compounds. XV. The synthesis of D, L-2′-epi-showdomycin and D, L-showdomycin | |
| SU900806A3 (ru) | Способ получени производных простагландина | |
| JPS5995231A (ja) | 光学活性化合物の製造方法 | |
| JPH0665128A (ja) | （２ｚ）−ソラネソールおよびその製造方法 | |
| JPS6013781A (ja) | 光学活性化合物の製造方法 | |
| JPS62201842A (ja) | ３−ヒドロキシシクロペント−４−エン−１−オン類の製造法 | |
| US3932467A (en) | Process for the production of 2β-formyl 3α-protected hydroxy-5-oxocyclopentane-1α-heptanoic acids and esters corresponding | |
| Piacenza | Nucleophilic substitution with inversion of alcohol configuration with the reagent complex triphenylphosphine-diethyl azodicarboxylate-carboxylic acid. A convenient preparation of epicholesterol | |
| Taillefumier et al. | An entry to enantiomerically pure cis decalinic structures from carbohydrates | |
| US4235779A (en) | Bicyclic lactones | |
| US3886185A (en) | Novel prostaglandin intermediates and process for the production thereof | |
| US4124648A (en) | Process for the preparation of norpatchoulenol and intermediates therefor | |
| Burge et al. | Synthesis of 3-Ethenyl-4-methylcyclohex-2-en-1-one from 4-methylanisole | |
| JPS61126048A (ja) | 光学活性４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノン類の製法 | |
| US4111992A (en) | Preparation of food coloring agents | |
| JPS6136513B2 (ja) | ||
| US4222940A (en) | Cyclization substrates, cyclization process and related 11β-axially-substituted steroids | |
| CA1053669A (en) | Intermediate cyclopentane derivatives | |
| CN113651845A (zh) | 一种骨化二醇中间体a环的制备方法 | |
| JPS6259258A (ja) | プナグランジン類およびその製法 | |
| JPS632251B2 (ja) | ||
| JPH03220158A (ja) | 光学活性カルバサイクリン誘導体の製造方法 | |
| JPS6144864B2 (ja) |