JPH0665518A - シリル− 含有染料、その製法及び用途 - Google Patents
シリル− 含有染料、その製法及び用途Info
- Publication number
- JPH0665518A JPH0665518A JP5120106A JP12010693A JPH0665518A JP H0665518 A JPH0665518 A JP H0665518A JP 5120106 A JP5120106 A JP 5120106A JP 12010693 A JP12010693 A JP 12010693A JP H0665518 A JPH0665518 A JP H0665518A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbon atoms
- sulfo
- carboxyl
- substituted
- alkylene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 title description 3
- -1 carboxyl- Chemical group 0.000 claims abstract description 151
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 59
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 57
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims abstract description 52
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 45
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 29
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 167
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 85
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 52
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 52
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 49
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 49
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 48
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 45
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 44
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 43
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 31
- 229910052801 chlorine Chemical group 0.000 claims description 29
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 29
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 28
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 24
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 claims description 17
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 17
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 17
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 15
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 15
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 13
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 12
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 9
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005521 carbonamide group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 3
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 21
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 57
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 23
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 21
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 21
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 16
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 16
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 description 16
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 16
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 16
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 16
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 15
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 14
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 14
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 14
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 13
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 13
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 13
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 12
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 12
- YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilane Chemical compound CO[SiH](OC)OC YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 10
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 9
- 230000008569 process Effects 0.000 description 9
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 9
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 8
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 8
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 8
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 description 7
- 229910052783 alkali metal Chemical group 0.000 description 7
- 125000005236 alkanoylamino group Chemical group 0.000 description 7
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 7
- GAURFLBIDLSLQU-UHFFFAOYSA-N diethoxy(methyl)silicon Chemical compound CCO[Si](C)OCC GAURFLBIDLSLQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 7
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 6
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 6
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 6
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 6
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 5
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VOWZNBNDMFLQGM-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylaniline Chemical compound CC1=CC=C(C)C(N)=C1 VOWZNBNDMFLQGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 4
- AOLYLEFSPFALGJ-UHFFFAOYSA-N copper formazan Chemical compound [Cu].NN=CN=N AOLYLEFSPFALGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 4
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 4
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical group C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KEZMLECYELSZDC-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl-diethoxy-methylsilane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCCl KEZMLECYELSZDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical group CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 3
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 3
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 3
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 3
- 125000006308 propyl amino group Chemical group 0.000 description 3
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N triethoxysilane Chemical compound CCO[SiH](OCC)OCC QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 3
- ZNXSFVXZQBETRJ-UHFFFAOYSA-N (3-aminophenyl)urea Chemical compound NC(=O)NC1=CC=CC(N)=C1 ZNXSFVXZQBETRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVMSQRAXNZPDHF-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C1 JVMSQRAXNZPDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAZDVUBIEPVUKE-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethoxyaniline Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(N)=C1 NAZDVUBIEPVUKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFGBQAWXILJPOY-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[1-[diethoxy(methyl)silyl]ethyl]phenyl]methoxy]-n-methylethanamine Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)C(C)C1=CC=C(COCCNC)C=C1 VFGBQAWXILJPOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RVOBSFCFZOYWLO-MCYZKXFWSA-N 3-[4-[(2r,3r)-3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]piperazin-1-yl]-2-methyl-1-phenylpropan-1-one;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.C1CN([C@H]2[C@@H](CC3=CC=CC=C3C2)O)CCN1CC(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 RVOBSFCFZOYWLO-MCYZKXFWSA-N 0.000 description 2
- FOINSAWEWXUXPQ-UHFFFAOYSA-N 4-acetamido-2-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C1 FOINSAWEWXUXPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWPJYQYRSWYIGZ-UHFFFAOYSA-N 5-aminonaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 UWPJYQYRSWYIGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QEZZCWMQXHXAFG-UHFFFAOYSA-N 8-aminonaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C(N)=CC=CC2=C1 QEZZCWMQXHXAFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N N-methylethanolamine Chemical compound CNCCO OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005281 alkyl ureido group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- WDEQGLDWZMIMJM-UHFFFAOYSA-N benzyl 4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate Chemical compound OCC1CC(O)CN1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 WDEQGLDWZMIMJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000502 dialysis Methods 0.000 description 2
- SOGIFFQYRAXTDR-UHFFFAOYSA-N diethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[SiH](C)OCC SOGIFFQYRAXTDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XZFFGKZBTQABBO-UHFFFAOYSA-N ethoxy(dimethyl)silane Chemical compound CCO[SiH](C)C XZFFGKZBTQABBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DRUOQOFQRYFQGB-UHFFFAOYSA-N ethoxy(dimethyl)silicon Chemical compound CCO[Si](C)C DRUOQOFQRYFQGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NSHIYIMHYBAIEY-UHFFFAOYSA-N ethyl hypochlorite Chemical compound CCOCl NSHIYIMHYBAIEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 2
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NCBZRJODKRCREW-UHFFFAOYSA-N m-anisidine Chemical compound COC1=CC=CC(N)=C1 NCBZRJODKRCREW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SJWQCBCAGCEWCV-UHFFFAOYSA-N n-(3-amino-4-methoxyphenyl)acetamide Chemical compound COC1=CC=C(NC(C)=O)C=C1N SJWQCBCAGCEWCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RBQWGHBZCHFUQU-UHFFFAOYSA-N n-(3-amino-4-methylphenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(C)C(N)=C1 RBQWGHBZCHFUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IRFCTHNJIWUUJZ-UHFFFAOYSA-N n-(3-aminophenyl)benzamide Chemical compound NC1=CC=CC(NC(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 IRFCTHNJIWUUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DRXFARCOYOPZDW-UHFFFAOYSA-N n-(3-aminophenyl)butanamide Chemical compound CCCC(=O)NC1=CC=CC(N)=C1 DRXFARCOYOPZDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGDKCRMZIWPMPW-UHFFFAOYSA-N n-(3-aminophenyl)propanamide Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=CC(N)=C1 VGDKCRMZIWPMPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- WXWCDTXEKCVRRO-UHFFFAOYSA-N para-Cresidine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1N WXWCDTXEKCVRRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 125000004964 sulfoalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N tridodecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCC IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 2
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 2
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- BDCWQCPHBYUETD-UHFFFAOYSA-N (3-amino-n-[phenyl(sulfo)methyl]anilino)-phenylmethanesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC(N(C(C=2C=CC=CC=2)S(O)(=O)=O)C(C=2C=CC=CC=2)S(O)(=O)=O)=C1 BDCWQCPHBYUETD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRXBNFQKHWTOSB-UHFFFAOYSA-N (3-aminophenyl)-benzylsulfamic acid Chemical compound NC1=CC=CC(N(CC=2C=CC=CC=2)S(O)(=O)=O)=C1 GRXBNFQKHWTOSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXTXPQRVKTVNJK-UHFFFAOYSA-N (5-amino-2-chlorophenyl)-benzoylsulfamic acid Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C(N(C(=O)C=2C=CC=CC=2)S(O)(=O)=O)=C1 LXTXPQRVKTVNJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTMUXPPGHSAUQR-UHFFFAOYSA-N (acetamido-amino-benzamido-sulfo-lambda5-chloranyl)carbamoylbenzene Chemical compound C(C)(=O)NCl(N)(NC(C1=CC=CC=C1)=O)(S(=O)(=O)O)NC(C1=CC=CC=C1)=O UTMUXPPGHSAUQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SENOENRYIMUSNW-UHFFFAOYSA-N 1,4-diaminonaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=C(N)C2=C1 SENOENRYIMUSNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRHUHDUEXWHZMA-UHFFFAOYSA-N 1,4-dihydropyrazol-5-one Chemical compound O=C1CC=NN1 ZRHUHDUEXWHZMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 2,2,5,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol Chemical compound C1CC(C)(C)OC2=C1C(C)=C(O)C=C2C MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 1
- HEAHMJLHQCESBZ-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 HEAHMJLHQCESBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDAGMJNIPALKQO-UHFFFAOYSA-N 2-(4-aminophenyl)sulfonylethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 IDAGMJNIPALKQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQMMMSDSVNOFJM-UHFFFAOYSA-N 2-[3-amino-n-(2-hydroxyethyl)anilino]ethanol Chemical compound NC1=CC=CC(N(CCO)CCO)=C1 MQMMMSDSVNOFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKQBJWPVGMSHGH-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-[2-[diethoxy(methyl)silyl]ethyl]phenyl]methoxy]-n-methylethanamine Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCC1=CC=CC(COCCNC)=C1 RKQBJWPVGMSHGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUJDMUSYCXTTDA-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[2-[diethoxy(methyl)silyl]ethyl]phenyl]methoxy]-n-methylethanamine Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCC1=CC=C(COCCNC)C=C1 AUJDMUSYCXTTDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTIGLKZIGPUDQY-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(3-oxobutanoylamino)benzenesulfonic acid Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 CTIGLKZIGPUDQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIIFJZDWZZZWLI-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-ethenylsulfonylbenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(=O)(=O)C=C)C=C1S(O)(=O)=O SIIFJZDWZZZWLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIVUAOXLSJITPA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-hydroxynaphthalene-1,7-disulfonic acid Chemical compound OC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C21 HIVUAOXLSJITPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(N)=CC=C21 QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAIKCRUPEVOINQ-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C21 YAIKCRUPEVOINQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNOUFVBOBNEGMH-UHFFFAOYSA-N 3,7-diaminonaphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=C(N)C=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(N)=CC(S(O)(=O)=O)=C21 KNOUFVBOBNEGMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKWKDLKDFWIJMD-UHFFFAOYSA-N 3,7-diaminonaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=C(N)C=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(N)=CC=C21 RKWKDLKDFWIJMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYWXHVBHWBLQPU-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-6,7-dihydroxy-3h-2-benzofuran-1-one;hydrobromide Chemical compound Br.C1=CC(O)=C(O)C2=C1C(CN)OC2=O TYWXHVBHWBLQPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTHYLOBHNSUKPF-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-[(3-aminophenyl)methyl]-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound NC=1C=C(CC2=C(C(=CC3=CC(=CC(=C23)O)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)N)C=CC=1 OTHYLOBHNSUKPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNWVMZDJPMCAKD-UHFFFAOYSA-N 3-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC2=C1O VNWVMZDJPMCAKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSCAZPYHLGGNPZ-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCCl KSCAZPYHLGGNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUNVPXVTJRNCEK-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-propylaniline Chemical compound CCCNC1=CC=CC(C)=C1 IUNVPXVTJRNCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMTRNELCZAZKRB-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylaniline Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC(N)=C1 YMTRNELCZAZKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YADSWTKOIHUSDX-UHFFFAOYSA-N 4,6-diaminobenzene-1,3-disulfonic acid Chemical compound NC1=CC(N)=C(S(O)(=O)=O)C=C1S(O)(=O)=O YADSWTKOIHUSDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTTCZWSXMOTFAH-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-[(2,5-disulfophenyl)diazenyl]-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC2=CC(S(O)(=O)=O)=CC(O)=C2C(N)=C1N=NC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1S(O)(=O)=O WTTCZWSXMOTFAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDOSTONYMRTLHT-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxy-3-[(4-sulfophenyl)diazenyl]naphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC2=CC(S(O)(=O)=O)=CC(O)=C2C(N)=C1N=NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 FDOSTONYMRTLHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGMCUDNHKBEPEV-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxy-3-phenyldiazenylnaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC2=CC(S(O)(=O)=O)=CC(O)=C2C(N)=C1N=NC1=CC=CC=C1 NGMCUDNHKBEPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAUBEOOTIMQVFX-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-1,3,7-trisulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=C(S(O)(=O)=O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 FAUBEOOTIMQVFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFRBZRZEKIOGQI-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound C1=CC(O)=C2C(N)=C(S(O)(=O)=O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 ZFRBZRZEKIOGQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRDIEHDJWYRVPT-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC(O)=C2C(N)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 LRDIEHDJWYRVPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNODSORTHKVDEM-UHFFFAOYSA-N 4-trimethoxysilylaniline Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=C(N)C=C1 CNODSORTHKVDEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJQLQQQSIFHVLZ-UHFFFAOYSA-N 5,6-diaminonaphthalene-2-sulfonic acid Chemical group C1=C(S(O)(=O)=O)C=CC2=C(N)C(N)=CC=C21 BJQLQQQSIFHVLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFZAOQASYGKUBO-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC=CC2=C1 CFZAOQASYGKUBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNYVZBDTHUDIPP-UHFFFAOYSA-N 5-amino-6-(4-aminobenzoyl)-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(C=C(C=C2O)S(O)(=O)=O)C2=C1N YNYVZBDTHUDIPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXQJOAGKNHVOAI-UHFFFAOYSA-N 5-amino-6-methoxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=CC2=C(N)C(OC)=CC=C21 OXQJOAGKNHVOAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRNGQXBLASGPLB-UHFFFAOYSA-N 6-(ethylamino)-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(O)C2=CC(NCC)=CC=C21 NRNGQXBLASGPLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTFUTSCZYYCBAY-SXBRIOAWSA-N 6-[(E)-C-[[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]methyl]-N-hydroxycarbonimidoyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical group C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C/C(=N/O)/C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 WTFUTSCZYYCBAY-SXBRIOAWSA-N 0.000 description 1
- HBZVNWNSRNTWPS-UHFFFAOYSA-N 6-amino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(O)C2=CC(N)=CC=C21 HBZVNWNSRNTWPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZCSUEYBKAPKNH-UHFFFAOYSA-N 6-aminonaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(N)=CC=C21 KZCSUEYBKAPKNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAEWJWQHOOSVLC-UHFFFAOYSA-N 7-(4-amino-3-sulfoanilino)-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C1NC1=CC=C(C(O)=CC(=C2)S(O)(=O)=O)C2=C1 OAEWJWQHOOSVLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXQHKRLJFRUIKF-UHFFFAOYSA-N 7-(ethylamino)-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(NCC)=CC=C21 DXQHKRLJFRUIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 7-amino-4-hydroxy-2-naphthalenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(N)=CC=C21 KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXWNFKNODPWFOW-UHFFFAOYSA-N CC=1C=C(O)N(CCCN)C(=O)C=1CS(O)(=O)=O Chemical compound CC=1C=C(O)N(CCCN)C(=O)C=1CS(O)(=O)=O QXWNFKNODPWFOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 description 1
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 1
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- CDVLCACWCITWDT-UHFFFAOYSA-N NC1=C(C(=O)C2=C(C(=CC3=CC(=CC(=C23)O)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)N)C=CC=C1 Chemical compound NC1=C(C(=O)C2=C(C(=CC3=CC(=CC(=C23)O)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)N)C=CC=C1 CDVLCACWCITWDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHMKCWLUMTUVNY-UHFFFAOYSA-N NC1=C(C(=O)C2=C(C3=C(C=C(C=C3C=C2)S(=O)(=O)O)O)N)C=CC=C1 Chemical compound NC1=C(C(=O)C2=C(C3=C(C=C(C=C3C=C2)S(=O)(=O)O)O)N)C=CC=C1 HHMKCWLUMTUVNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVFPRTQNAAFGNP-UHFFFAOYSA-N NC1=C(C(=O)C2=C(C3=CC(=CC(=C3C=C2)O)S(=O)(=O)O)N)C=CC=C1 Chemical compound NC1=C(C(=O)C2=C(C3=CC(=CC(=C3C=C2)O)S(=O)(=O)O)N)C=CC=C1 MVFPRTQNAAFGNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMGMCWKZMIYKHT-UHFFFAOYSA-N NC1=C(C(=O)C2=C(C=C(C3=CC(=CC(=C23)O)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)N)C=CC=C1 Chemical compound NC1=C(C(=O)C2=C(C=C(C3=CC(=CC(=C23)O)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)N)C=CC=C1 UMGMCWKZMIYKHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYHKCSKXDZSFQW-UHFFFAOYSA-N NC1=CC=C(C(=O)C2=C(C(=CC3=CC(=CC(=C23)O)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)N)C=C1 Chemical compound NC1=CC=C(C(=O)C2=C(C(=CC3=CC(=CC(=C23)O)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)N)C=C1 GYHKCSKXDZSFQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIOWELJIJHIEJA-UHFFFAOYSA-N NC1=CC=C(C(=O)C2=C(C=C(C3=CC(=CC(=C23)O)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)N)C=C1 Chemical compound NC1=CC=C(C(=O)C2=C(C=C(C3=CC(=CC(=C23)O)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)N)C=C1 PIOWELJIJHIEJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHAOXHBYYCPAPX-UHFFFAOYSA-N NC=1C=C(C(=O)C2=C(C3=C(C=C(C=C3C=C2)S(=O)(=O)O)O)N)C=CC1 Chemical compound NC=1C=C(C(=O)C2=C(C3=C(C=C(C=C3C=C2)S(=O)(=O)O)O)N)C=CC1 HHAOXHBYYCPAPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNZVGELMVWVCDF-UHFFFAOYSA-N NC=1C=C(C(=O)C2=C(C3=CC(=CC(=C3C=C2)O)S(=O)(=O)O)N)C=CC1 Chemical compound NC=1C=C(C(=O)C2=C(C3=CC(=CC(=C3C=C2)O)S(=O)(=O)O)N)C=CC1 YNZVGELMVWVCDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEPUCSFFTDLMLG-UHFFFAOYSA-N NC=1C=C(C(=O)C2=C(C=C(C3=CC(=CC(=C23)O)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)N)C=CC1 Chemical compound NC=1C=C(C(=O)C2=C(C=C(C3=CC(=CC(=C23)O)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)N)C=CC1 GEPUCSFFTDLMLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- 229920000571 Nylon 11 Polymers 0.000 description 1
- 229920001007 Nylon 4 Polymers 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 241001584775 Tunga penetrans Species 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N allene Chemical group C=C=C IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 239000002152 aqueous-organic solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- LCIYFINKFGDAHD-UHFFFAOYSA-N azepane;3-nitrobenzoic acid Chemical compound C1CCCNCC1.OC(=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 LCIYFINKFGDAHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N azobenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012928 buffer substance Substances 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- HLVXFWDLRHCZEI-UHFFFAOYSA-N chromotropic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(O)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 HLVXFWDLRHCZEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004979 cyclopentylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- PKTOVQRKCNPVKY-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(methyl)silicon Chemical compound CO[Si](C)OC PKTOVQRKCNPVKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N dioxazine Chemical compound O1ON=CC=C1 PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009967 direct dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAWPQGYGWZBSNV-UHFFFAOYSA-N ethyl hypobromite Chemical compound CCOBr NAWPQGYGWZBSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000009981 jet dyeing Methods 0.000 description 1
- QMMMGQKKOKYDMN-UHFFFAOYSA-N lauroguadine Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC1=CC=C(N=C(N)N)C=C1N=C(N)N QMMMGQKKOKYDMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000005517 mercerization Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QJQYPZZUKLQGGT-UHFFFAOYSA-N methyl hypobromite Chemical compound COBr QJQYPZZUKLQGGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCFFGYASXIPWPD-UHFFFAOYSA-N methyl hypochlorite Chemical compound COCl UCFFGYASXIPWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- VMGAPWLDMVPYIA-HIDZBRGKSA-N n'-amino-n-iminomethanimidamide Chemical compound N\N=C\N=N VMGAPWLDMVPYIA-HIDZBRGKSA-N 0.000 description 1
- PEMGGJDINLGTON-UHFFFAOYSA-N n-(3-aminophenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC(N)=C1 PEMGGJDINLGTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTNWKDHZTDQSST-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=CC2=C(N)C(N)=CC=C21 NTNWKDHZTDQSST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 238000012805 post-processing Methods 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019353 potassium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WLFXSECCHULRRO-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,6-diol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=N1 WLFXSECCHULRRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- BOLDJAUMGUJJKM-LSDHHAIUSA-N renifolin D Natural products CC(=C)[C@@H]1Cc2c(O)c(O)ccc2[C@H]1CC(=O)c3ccc(O)cc3O BOLDJAUMGUJJKM-LSDHHAIUSA-N 0.000 description 1
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005624 silicic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- PZJJKWKADRNWSW-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilicon Chemical group CO[Si](OC)OC PZJJKWKADRNWSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/008—Dyes containing a substituent, which contains a silicium atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
- D06P1/384—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes reactive group not directly attached to heterocyclic group
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 一般式１のシリル- 含有染料、その製法及び
用途。例えばβ- アミノエチルスルホニル- 又は４- ア
ルコキシ- 又は４- アリールオキシ- ６- アミノ- １，
３，５- トリアジン- ２- イルアミノ残基を含有し、ア
ミノ基又は６- アミノ基は好ましくは架僑メンバ−を介
してアルコキシ- 及び／又はヒドロキシル- 含有シラン
置換基に結合しているアゾ染料及び重金属錯塩アゾ染
料、アントラキノン、ニッケルフタロシアニン及び銅フ
タロシアニン及びホルマザン染料。 【効果】 本染料は特にセルロース繊維材料の染色に適
し、慣用法を使用できるが、慣用の電解質塩の使用と繊
維上での染料の固着中のアルカリ性剤の使用は必要でな
い。通例水性溶液において繊維材料に適用され染色繊維
材料は染料固着のため９５℃以上で熱処理される。
用途。例えばβ- アミノエチルスルホニル- 又は４- ア
ルコキシ- 又は４- アリールオキシ- ６- アミノ- １，
３，５- トリアジン- ２- イルアミノ残基を含有し、ア
ミノ基又は６- アミノ基は好ましくは架僑メンバ−を介
してアルコキシ- 及び／又はヒドロキシル- 含有シラン
置換基に結合しているアゾ染料及び重金属錯塩アゾ染
料、アントラキノン、ニッケルフタロシアニン及び銅フ
タロシアニン及びホルマザン染料。 【効果】 本染料は特にセルロース繊維材料の染色に適
し、慣用法を使用できるが、慣用の電解質塩の使用と繊
維上での染料の固着中のアルカリ性剤の使用は必要でな
い。通例水性溶液において繊維材料に適用され染色繊維
材料は染料固着のため９５℃以上で熱処理される。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は繊維反応性染料の工業的
分野に関する。
分野に関する。
【０００２】
【従来の技術】米国特許第２，９２５，３１３号、第
２，９３４，４９５号及び第４，４０３，０９９号明細
書、英国特許出願公開第２，０１８，７９８号明細書、
欧州特許出願公開第０，１２３，５７７号明細書及び
Ｊ．Ｓｏｃ．Ｄｙｅｒｓ ａｎｄＣｏｌ．８５，４０１
- ４０４（１９６９）には、シリル残基を含有する染料
が記載されている。
２，９３４，４９５号及び第４，４０３，０９９号明細
書、英国特許出願公開第２，０１８，７９８号明細書、
欧州特許出願公開第０，１２３，５７７号明細書及び
Ｊ．Ｓｏｃ．Ｄｙｅｒｓ ａｎｄＣｏｌ．８５，４０１
- ４０４（１９６９）には、シリル残基を含有する染料
が記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】異なる水不溶性染料、
水溶性染料は、繊維材料の染色の際直接性を増大させる
ために電解質塩をそして反応性染料を固着させるために
アルカリを必要とし、これらは染色法が完結した後廃水
に入って、電解質塩及び過剰のアルカリの中和により生
成した塩を廃水から除去するのが通例可能でない。生ず
る環境汚染を低減又はその上除去する要求は、繊維反応
性染料を使用する場合、繊維反応性染料の加水分解反応
が繊維材料上の固着が不完全である理由からの、水性、
しばしば強アルカリ性染液における繊維反応性染料の固
着工程中副反応として行われ得る事実の点においてもこ
れらの必要な添加剤の量を徹底的に低減するか又はこれ
ら添加剤なしに完全に実施することを可能にする新規な
染料を求める理由であった。したがって、若干の場合染
色法に続いて経費がかかりそして時間を浪費する洗浄及
びゆすぎ工程、例えば冷水及び熱水による繰り返された
ゆすぎ及び染色材料における過剰のアルカリを除去する
ための中間的中和処理及びさらに、例えば染色の良好な
堅牢性を確実にするための非イオン洗剤による沸騰洗浄
が実施されねばならない。
水溶性染料は、繊維材料の染色の際直接性を増大させる
ために電解質塩をそして反応性染料を固着させるために
アルカリを必要とし、これらは染色法が完結した後廃水
に入って、電解質塩及び過剰のアルカリの中和により生
成した塩を廃水から除去するのが通例可能でない。生ず
る環境汚染を低減又はその上除去する要求は、繊維反応
性染料を使用する場合、繊維反応性染料の加水分解反応
が繊維材料上の固着が不完全である理由からの、水性、
しばしば強アルカリ性染液における繊維反応性染料の固
着工程中副反応として行われ得る事実の点においてもこ
れらの必要な添加剤の量を徹底的に低減するか又はこれ
ら添加剤なしに完全に実施することを可能にする新規な
染料を求める理由であった。したがって、若干の場合染
色法に続いて経費がかかりそして時間を浪費する洗浄及
びゆすぎ工程、例えば冷水及び熱水による繰り返された
ゆすぎ及び染色材料における過剰のアルカリを除去する
ための中間的中和処理及びさらに、例えば染色の良好な
堅牢性を確実にするための非イオン洗剤による沸騰洗浄
が実施されねばならない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、驚くべきこ
とに、たとえ染色工程（これは又捺染工程を意味するも
のと解される）が、ゆすぎ及び沸騰工程による染色の時
間を浪費する後処理を省くことができるという理由で、
低- 電解質及び低- アルカリ又はその上電解質不含及び
アルカリ不含染液を使用して実施されても、染色が良好
な加工性及び着用性を有する染色を均一な色調及び著し
い色の濃さで与える、以下で定義した一般式（１）の新
規な染料を見出した。
とに、たとえ染色工程（これは又捺染工程を意味するも
のと解される）が、ゆすぎ及び沸騰工程による染色の時
間を浪費する後処理を省くことができるという理由で、
低- 電解質及び低- アルカリ又はその上電解質不含及び
アルカリ不含染液を使用して実施されても、染色が良好
な加工性及び着用性を有する染色を均一な色調及び著し
い色の濃さで与える、以下で定義した一般式（１）の新
規な染料を見出した。
【０００５】本発明による新規な染料は、一般式（１）
【０００６】
【化１１】 ［式中Ｆはスルホ- 及び／又はカルボキシル- 含有染
料、例えばモノアゾ、ジスアゾ又はポリアゾ染料又はそ
れらから誘導された重金属錯塩アゾ染料、例えば１：１
銅錯塩、１：２クロム錯塩及び１：２コバルト錯塩アゾ
染料又はアントラキノン、フタロシアニン、例えば特に
ニッケルフタロシアニン又は銅フタロシアニン、ホルマ
ザン、例えば特に銅ホルマザン、アゾメチン、ジオキサ
ジン、フェノキサジン、フェナジン、スチルベン、キサ
ンテン、チオキサンテン又はナフトキノン染料の残基で
あり、ｓは１、２又は３、好ましくは１又は２の数であ
り、Ｚは一般式（２Ａ）又は（２Ｂ）
料、例えばモノアゾ、ジスアゾ又はポリアゾ染料又はそ
れらから誘導された重金属錯塩アゾ染料、例えば１：１
銅錯塩、１：２クロム錯塩及び１：２コバルト錯塩アゾ
染料又はアントラキノン、フタロシアニン、例えば特に
ニッケルフタロシアニン又は銅フタロシアニン、ホルマ
ザン、例えば特に銅ホルマザン、アゾメチン、ジオキサ
ジン、フェノキサジン、フェナジン、スチルベン、キサ
ンテン、チオキサンテン又はナフトキノン染料の残基で
あり、ｓは１、２又は３、好ましくは１又は２の数であ
り、Ｚは一般式（２Ａ）又は（２Ｂ）
【０００７】
【化１２】 〔式中Ｒは水素又は１乃至４個の炭素原子を有するアル
キルであり、これはフェニル、スルホフェニル、スル
ホ、カルボキシル、スルファト又はヒドロキシルにより
置換されていることができ、Ｒ′は水素又は１乃至４個
の炭素原子を有するアルキルであり、これはフェニル、
スルホフェニル、スルホ又はカルボキシルにより置換さ
れていることができそして、好ましくメチル又はエチル
及び、特に水素であり、Ｇは直接結合又は式 -ＮＨ- ＣＯ- 、 -ＣＯ- ＮＨ- 、 -ＮＨ- ＳＯ2-、 -
ＳＯ2-ＮＨ- 又は-Ｎ（Ｒ°)- （式中Ｒ°は水素又は１乃至４個の炭素原子を有するア
ルキルであり、これはヒドロキシル、フェニル、スルホ
フェニル、スルホ又はカルボキシルにより置換されてい
ることができる）で示される基であり、Ｗ°は直接結合
又は一般式（３）
キルであり、これはフェニル、スルホフェニル、スル
ホ、カルボキシル、スルファト又はヒドロキシルにより
置換されていることができ、Ｒ′は水素又は１乃至４個
の炭素原子を有するアルキルであり、これはフェニル、
スルホフェニル、スルホ又はカルボキシルにより置換さ
れていることができそして、好ましくメチル又はエチル
及び、特に水素であり、Ｇは直接結合又は式 -ＮＨ- ＣＯ- 、 -ＣＯ- ＮＨ- 、 -ＮＨ- ＳＯ2-、 -
ＳＯ2-ＮＨ- 又は-Ｎ（Ｒ°)- （式中Ｒ°は水素又は１乃至４個の炭素原子を有するア
ルキルであり、これはヒドロキシル、フェニル、スルホ
フェニル、スルホ又はカルボキシルにより置換されてい
ることができる）で示される基であり、Ｗ°は直接結合
又は一般式（３）
【０００８】
【化１３】 （式中ａｌｋは１乃至４個の炭素原子、好ましくは２乃
至４個の炭素原子を有するアルキレン残基、例えば特に
エチレン又はｎ- プロピレン又は式-ａｌｋ -Ｏ- ──
式中ａｌｋは上記の意味を有する──で示される残基で
あり、ａｒｙｌｅｎｅはフェニレンであり、これはメチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ、スルホ及びカルボキ
シルよりなる群から選ばれた１又は２個の置換基により
置換されていることができ、ａｌｋｙｌｅｎｅは１乃至
６個の炭素原子、好ましくは１乃至４個の炭素原子を有
するアルキレン、特にメチレン、エチレン又はｎ- プロ
ピレンであり、これはヒドロキシル、スルホ、カルボキ
シル及びスルファトよりなる群から選ばれた１又は２個
の置換基により置換されていることができるか、又は４
乃至８個の炭素原子を有するアルキレンであり、これは
式 -Ｏ- 及び -ＮＨ- よりなる群から選ばれた１又は２
個のヘテロ基により中断されており、ｘは零又は１の数
であり、ｙは零又は１の数であり、ｚは零又は１の数で
あって、（ｘ＋ｚ）の合計は零又は１の数でありそして
Ｘは基 -Ｏ- 又は -ＮＨ- である）で示される基であ
り、Ｗは一般式（４）
至４個の炭素原子を有するアルキレン残基、例えば特に
エチレン又はｎ- プロピレン又は式-ａｌｋ -Ｏ- ──
式中ａｌｋは上記の意味を有する──で示される残基で
あり、ａｒｙｌｅｎｅはフェニレンであり、これはメチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ、スルホ及びカルボキ
シルよりなる群から選ばれた１又は２個の置換基により
置換されていることができ、ａｌｋｙｌｅｎｅは１乃至
６個の炭素原子、好ましくは１乃至４個の炭素原子を有
するアルキレン、特にメチレン、エチレン又はｎ- プロ
ピレンであり、これはヒドロキシル、スルホ、カルボキ
シル及びスルファトよりなる群から選ばれた１又は２個
の置換基により置換されていることができるか、又は４
乃至８個の炭素原子を有するアルキレンであり、これは
式 -Ｏ- 及び -ＮＨ- よりなる群から選ばれた１又は２
個のヘテロ基により中断されており、ｘは零又は１の数
であり、ｙは零又は１の数であり、ｚは零又は１の数で
あって、（ｘ＋ｚ）の合計は零又は１の数でありそして
Ｘは基 -Ｏ- 又は -ＮＨ- である）で示される基であ
り、Ｗは一般式（４）
【０００９】
【化１４】 （式中ａは零又は１の数であり、ｂは零乃至１０、好ま
しくは零又は１乃至５及び、特に零又は１乃至３の整数
であり、Ａは１乃至６個の炭素原子、好ましくは２乃至
４個の炭素原子を有するアルキレンであり、これはヒド
ロキシル、メトキシ、エトキシ、スルホ、スルファト又
はカルボキシルにより置換されていることができるか、
又はフェニレンであり、これはメトキシ、エトキシ、メ
チル、エチル、スルホ及び／又はカルボキシルにより置
換されていることができるか、又はフェニレンアルキレ
ン、アルキレンフェニレン、アルキレンフェニレンアル
キレン又はフェニレンアルキレンフェニレンであって、
これら残基のアルキレン基は１乃至６個の炭素原子、好
ましくは１乃至４個の炭素原子を有する該基でありそし
てこれらはヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、スル
ホ、スルファト又はカルボキシルにより置換されている
ことが可能でありそしてフェニレン残基はメトキシ、エ
トキシ、メチル、エチル、スルホ及び／又はカルボキシ
ルにより置換されていることが可能であり、Ｘ1 は式 -
Ｓ- 、 -Ｏ- 、 -ＮＨ- 又は -Ｎ（Ｒ″)-──式中Ｒ″
は１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例えばメチ
ル又はエチルである──で示される基であって、式 -Ｏ
- 又は -ＮＨ- の基が好ましく、Ｂは５乃至８個の炭素
原子を有するシクロアルキレン、例えばシクロヘキシレ
ン及びシクロペンチレン又は１乃至６個の炭素原子、好
ましくは１乃至４個の炭素原子、特に２又は３個の炭素
原子を有するアルキレンであり、これはヒドロキシル、
メトキシ、エトキシ、スルファト、スルホ又はカルボキ
シルにより置換されていることができるか、又はフェニ
レンであり、これはメトキシ、エトキシ、メチル、エチ
ル、スルホ及び／又はカルボキシルにより置換されてい
ることができ、好ましくは２乃至４個の炭素原子を有す
るアルキレンであり、Ｘ2 は式 -Ｓ- 、 -Ｏ- 、 -ＮＨ
- 又は -Ｎ（Ｒ″)-──式中Ｒ″は上記の意味を有する
──で示される基でありそして、好ましくは -Ｏ-又は
-ＮＨ- であり、、Ｄ°は１乃至６個の炭素原子、好ま
しくは２乃至４個の炭素原子を有するアルキレンであ
り、これはヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、スル
ホ、スルファト又はカルボキシルにより置換されている
ことができるか、又はフェニレンであり、これはメトキ
シ、エトキシ、メチル、エチル、スルホ及び／又はカル
ボキシルにより置換されていることができるか、又はフ
ェニレンアルキレン、アルキレンフェニレン、アルキレ
ンフェニレンアルキレン又はフェニレンアルキレンフェ
ニレンであって、これら残基のアルキレン基は１乃至６
個の炭素原子、好ましくは１乃至４個の炭素原子を有す
る該基でありそしてこれらはヒドロキシル、メトキシ、
エトキシ、スルホ、スルファト又はカルボキシルにより
置換されていることが可能でありそしてフェニレン残基
はメトキシ、エトキシ、メチル、エチル、スルホ及び／
又はカルボキシルにより置換されていることが可能であ
るか、又はＤ°は、（ａ＋ｂ）が零でないなら、直接結
合であることができそして、好ましくは２乃至４個の炭
素原子を有するアルキレン、フェニレン、アルキレンフ
ェニレン、フェニレンアルキレン又は、（ａ＋ｂ）が１
又は１より大きい場合には、直接結合である）で示され
る基であり、ＲA は水素、１乃至８個の炭素原子、好ま
しくは１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、例え
ばメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、例えば塩素及び臭
素、ヒドロキシル、２乃至４個の炭素原子を有するアル
コキシ、好ましくはエトキシであり、これは１乃至４個
の炭素原子を有するアルコキシ、好ましくはメトキシ及
びエトキシにより置換されていることができるか、又は
Ｎ- モルホリノ、Ｎ- イミダゾリノ又は式
しくは零又は１乃至５及び、特に零又は１乃至３の整数
であり、Ａは１乃至６個の炭素原子、好ましくは２乃至
４個の炭素原子を有するアルキレンであり、これはヒド
ロキシル、メトキシ、エトキシ、スルホ、スルファト又
はカルボキシルにより置換されていることができるか、
又はフェニレンであり、これはメトキシ、エトキシ、メ
チル、エチル、スルホ及び／又はカルボキシルにより置
換されていることができるか、又はフェニレンアルキレ
ン、アルキレンフェニレン、アルキレンフェニレンアル
キレン又はフェニレンアルキレンフェニレンであって、
これら残基のアルキレン基は１乃至６個の炭素原子、好
ましくは１乃至４個の炭素原子を有する該基でありそし
てこれらはヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、スル
ホ、スルファト又はカルボキシルにより置換されている
ことが可能でありそしてフェニレン残基はメトキシ、エ
トキシ、メチル、エチル、スルホ及び／又はカルボキシ
ルにより置換されていることが可能であり、Ｘ1 は式 -
Ｓ- 、 -Ｏ- 、 -ＮＨ- 又は -Ｎ（Ｒ″)-──式中Ｒ″
は１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例えばメチ
ル又はエチルである──で示される基であって、式 -Ｏ
- 又は -ＮＨ- の基が好ましく、Ｂは５乃至８個の炭素
原子を有するシクロアルキレン、例えばシクロヘキシレ
ン及びシクロペンチレン又は１乃至６個の炭素原子、好
ましくは１乃至４個の炭素原子、特に２又は３個の炭素
原子を有するアルキレンであり、これはヒドロキシル、
メトキシ、エトキシ、スルファト、スルホ又はカルボキ
シルにより置換されていることができるか、又はフェニ
レンであり、これはメトキシ、エトキシ、メチル、エチ
ル、スルホ及び／又はカルボキシルにより置換されてい
ることができ、好ましくは２乃至４個の炭素原子を有す
るアルキレンであり、Ｘ2 は式 -Ｓ- 、 -Ｏ- 、 -ＮＨ
- 又は -Ｎ（Ｒ″)-──式中Ｒ″は上記の意味を有する
──で示される基でありそして、好ましくは -Ｏ-又は
-ＮＨ- であり、、Ｄ°は１乃至６個の炭素原子、好ま
しくは２乃至４個の炭素原子を有するアルキレンであ
り、これはヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、スル
ホ、スルファト又はカルボキシルにより置換されている
ことができるか、又はフェニレンであり、これはメトキ
シ、エトキシ、メチル、エチル、スルホ及び／又はカル
ボキシルにより置換されていることができるか、又はフ
ェニレンアルキレン、アルキレンフェニレン、アルキレ
ンフェニレンアルキレン又はフェニレンアルキレンフェ
ニレンであって、これら残基のアルキレン基は１乃至６
個の炭素原子、好ましくは１乃至４個の炭素原子を有す
る該基でありそしてこれらはヒドロキシル、メトキシ、
エトキシ、スルホ、スルファト又はカルボキシルにより
置換されていることが可能でありそしてフェニレン残基
はメトキシ、エトキシ、メチル、エチル、スルホ及び／
又はカルボキシルにより置換されていることが可能であ
るか、又はＤ°は、（ａ＋ｂ）が零でないなら、直接結
合であることができそして、好ましくは２乃至４個の炭
素原子を有するアルキレン、フェニレン、アルキレンフ
ェニレン、フェニレンアルキレン又は、（ａ＋ｂ）が１
又は１より大きい場合には、直接結合である）で示され
る基であり、ＲA は水素、１乃至８個の炭素原子、好ま
しくは１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、例え
ばメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、例えば塩素及び臭
素、ヒドロキシル、２乃至４個の炭素原子を有するアル
コキシ、好ましくはエトキシであり、これは１乃至４個
の炭素原子を有するアルコキシ、好ましくはメトキシ及
びエトキシにより置換されていることができるか、又は
Ｎ- モルホリノ、Ｎ- イミダゾリノ又は式
【００１０】
【化１５】 で示される基、好ましくは１乃至４個の炭素原子を有す
るアルコキシ及び２乃至４個の炭素原子を有するアルコ
キシ──これは１乃至４個の炭素原子を有するアルコキ
シにより置換されている──でありそして、特にヒドロ
キシルであり、ＲB はＲA に関して示した意味の一つを
有するか、又は１乃至４個の炭素原子を有するアルキ
ル、例えばメチル及びエチルであり、ＲC は水素、１乃
至８個の炭素原子、好ましくは１乃至４個の炭素原子を
有するアルコキシ、例えばエトキシ及びメトキシであ
り、これは１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシに
より置換されていることができるか、又はハロゲン、例
えば塩素及び臭素、ヒドロキシル、１乃至８個の炭素原
子、好ましくは１乃至４個の炭素原子を有するアルキ
ル、例えばエチル及びメチルであるか、又は２乃至８個
の炭素原子、好ましくは２乃至４個の炭素原子を有する
アルケニル、３乃至８個の炭素原子、好ましくは３乃至
５個の炭素原子を有するアルキニルであるか、又はフェ
ニルでありそして、好ましくは１乃至４個の炭素原子を
有するアルコキシ、２乃至４個の炭素原子を有するアル
コキシ──これは１乃至４個の炭素原子を有するアルコ
キシにより置換されている──でありそして、特に１乃
至４個の炭素原子を有するアルキル又はヒドロキシルで
あり、Ｕは一般式（５ａ）又は（５ｂ）
るアルコキシ及び２乃至４個の炭素原子を有するアルコ
キシ──これは１乃至４個の炭素原子を有するアルコキ
シにより置換されている──でありそして、特にヒドロ
キシルであり、ＲB はＲA に関して示した意味の一つを
有するか、又は１乃至４個の炭素原子を有するアルキ
ル、例えばメチル及びエチルであり、ＲC は水素、１乃
至８個の炭素原子、好ましくは１乃至４個の炭素原子を
有するアルコキシ、例えばエトキシ及びメトキシであ
り、これは１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシに
より置換されていることができるか、又はハロゲン、例
えば塩素及び臭素、ヒドロキシル、１乃至８個の炭素原
子、好ましくは１乃至４個の炭素原子を有するアルキ
ル、例えばエチル及びメチルであるか、又は２乃至８個
の炭素原子、好ましくは２乃至４個の炭素原子を有する
アルケニル、３乃至８個の炭素原子、好ましくは３乃至
５個の炭素原子を有するアルキニルであるか、又はフェ
ニルでありそして、好ましくは１乃至４個の炭素原子を
有するアルコキシ、２乃至４個の炭素原子を有するアル
コキシ──これは１乃至４個の炭素原子を有するアルコ
キシにより置換されている──でありそして、特に１乃
至４個の炭素原子を有するアルキル又はヒドロキシルで
あり、Ｕは一般式（５ａ）又は（５ｂ）
【００１１】
【化１６】 （式中ＲH は１乃至６個の炭素原子、好ましくは１乃至
４個の炭素原子を有するアルキルであり、これはフェニ
ル、スルホフェニル、スルホ、スルファト又はカルボキ
シルにより置換されていることができるか、又はフェニ
ルであり、これはメチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ、スルホ、カルボキシル及び塩素よりなる群から選ば
れた１又は２個の置換基により置換されていることがで
き、ＲJ は水素、１乃至６個の炭素原子、好ましくは１
乃至４個の炭素原子を有するアルキルであり、これは２
乃至５個の炭素原子を有するアルカノイルオキシ、スル
ホ、スルファト、カルボキシル、ホスファト、フェニ
ル、スルホフェニル又はシアノにより置換されているこ
とができるか、又は５乃至８個の炭素原子を有するシク
ロアルキレン、例えばシクロヘキシレンでありそしてＲ
K は水素、１乃至６個の炭素原子、好ましくは１乃至４
個の炭素原子を有するアルキルであり、これは２乃至５
個の炭素原子を有するアルカノイルオキシ、スルホ、ス
ルファト、カルボキシル、ホスファト、フェニル、スル
ホフェニル又はシアノにより置換されていることができ
るか、又はフェニルであり、これはメチル、エチル、メ
トキシ、エトキシ、スルホ、カルボキシル、スルファモ
イル、カルバモイル及び塩素よりなる群から選ばれた１
又は２個の置換基により置換されていることができる）
で示される基である〕で示される基である］を有する。
４個の炭素原子を有するアルキルであり、これはフェニ
ル、スルホフェニル、スルホ、スルファト又はカルボキ
シルにより置換されていることができるか、又はフェニ
ルであり、これはメチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ、スルホ、カルボキシル及び塩素よりなる群から選ば
れた１又は２個の置換基により置換されていることがで
き、ＲJ は水素、１乃至６個の炭素原子、好ましくは１
乃至４個の炭素原子を有するアルキルであり、これは２
乃至５個の炭素原子を有するアルカノイルオキシ、スル
ホ、スルファト、カルボキシル、ホスファト、フェニ
ル、スルホフェニル又はシアノにより置換されているこ
とができるか、又は５乃至８個の炭素原子を有するシク
ロアルキレン、例えばシクロヘキシレンでありそしてＲ
K は水素、１乃至６個の炭素原子、好ましくは１乃至４
個の炭素原子を有するアルキルであり、これは２乃至５
個の炭素原子を有するアルカノイルオキシ、スルホ、ス
ルファト、カルボキシル、ホスファト、フェニル、スル
ホフェニル又はシアノにより置換されていることができ
るか、又はフェニルであり、これはメチル、エチル、メ
トキシ、エトキシ、スルホ、カルボキシル、スルファモ
イル、カルバモイル及び塩素よりなる群から選ばれた１
又は２個の置換基により置換されていることができる）
で示される基である〕で示される基である］を有する。
【００１２】一般式（２Ａ）及び（２Ｂ）における式残
基Ｒは、好ましくは水素及び、特にメチル及びエチルで
ある。一般式（１）における指数ｓは２又は３の数であ
るなら、それぞれの残基Ｚは互いに同一であるか又は異
なる意味を有することができる。アルキル基は、好まし
くはメチル及びエチルであり、アルコキシ基は、好まし
くはメトキシ及びエトキシでありそしてアルカノイルア
ミノ基及びアルカノイルオキシ基は、好ましくはアセチ
ルアミノ又はアセチルオキシである。アルキレン残基
は、好ましくは２乃至４個の炭素原子を有する該残基で
ある。
基Ｒは、好ましくは水素及び、特にメチル及びエチルで
ある。一般式（１）における指数ｓは２又は３の数であ
るなら、それぞれの残基Ｚは互いに同一であるか又は異
なる意味を有することができる。アルキル基は、好まし
くはメチル及びエチルであり、アルコキシ基は、好まし
くはメトキシ及びエトキシでありそしてアルカノイルア
ミノ基及びアルカノイルオキシ基は、好ましくはアセチ
ルアミノ又はアセチルオキシである。アルキレン残基
は、好ましくは２乃至４個の炭素原子を有する該残基で
ある。
【００１３】上記の式残基及び下記の式残基に関して挙
げたアルキル、アルケニル及びアルキレン残基は、直鎖
であることができるか又は枝分れしていることができ
る。個々の式残基は、上記の意味の範囲内で、互いに同
一であるか又は異なる意味を有することができる。
げたアルキル、アルケニル及びアルキレン残基は、直鎖
であることができるか又は枝分れしていることができ
る。個々の式残基は、上記の意味の範囲内で、互いに同
一であるか又は異なる意味を有することができる。
【００１４】一般式（４）の残基は、好ましくは一般式
（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）、（４ｄ）、（４ｅ）、
（４ｆ）、（４ｇ）、（４ｈ）又は（４ｉ）
（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）、（４ｄ）、（４ｅ）、
（４ｆ）、（４ｇ）、（４ｈ）又は（４ｉ）
【００１５】
【化１７】 〔式中ｍは零乃至６、好ましくは１乃至４の整数であ
り、ｎは１乃至６、好ましくは２乃至４の整数であり、
ｋは０乃至４、好ましくは１又は２の整数であり、ｐは
１乃至４、好ましくは２又は３の整数であり、ｑは１乃
至１０、好ましくは１乃至５及び、特に１の整数であり
そしてＡＬＫは１乃至８個の炭素原子を有する直鎖又は
枝分れアルキレン残基であって、枝分れアルキレン残基
は、好ましくは一般式
り、ｎは１乃至６、好ましくは２乃至４の整数であり、
ｋは０乃至４、好ましくは１又は２の整数であり、ｐは
１乃至４、好ましくは２又は３の整数であり、ｑは１乃
至１０、好ましくは１乃至５及び、特に１の整数であり
そしてＡＬＫは１乃至８個の炭素原子を有する直鎖又は
枝分れアルキレン残基であって、枝分れアルキレン残基
は、好ましくは一般式
【００１６】
【化１８】 （式中ｒは１乃至４の整数でありそしてＲ* は１乃至３
の炭素原子を有するアルキルである）で示される残基で
ある〕で示される残基である。
の炭素原子を有するアルキルである）で示される残基で
ある〕で示される残基である。
【００１７】Ｆは、好ましくは、モノ- 又はジスアゾ染
料の残基又は金属錯塩アゾ染料、例えば１：１- 銅錯塩
モノアゾ又は１：１銅錯塩ジスアゾ染料又はトリフェン
ジオキサジン、アントラキノン、銅ホルマザン又はフタ
ロシアニン染料、例えば銅フタロシアニン染料の残基で
ある。
料の残基又は金属錯塩アゾ染料、例えば１：１- 銅錯塩
モノアゾ又は１：１銅錯塩ジスアゾ染料又はトリフェン
ジオキサジン、アントラキノン、銅ホルマザン又はフタ
ロシアニン染料、例えば銅フタロシアニン染料の残基で
ある。
【００１８】残基Ｆは、その基礎構造において有機染料
において慣用な置換基を含有することができる。この様
な置換基の例は、次の通りである：１乃至４個の炭素原
子を有するアルキル基、例えばメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル又はブチル、これらのうち好ましくは
エチル及び、特にメチル、１乃至４個の炭素原子を有す
るアルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、イソプロポキシ及びブトキシ、これらのうち、好ま
しくはエトキシ及び、特にメトキシ、２乃至８個の炭素
原子を有するアシルアミノ基、例えばアセチルアミノ、
プロピルアミノ又はベンゾイルアミノ基、第一及び単-
又は二置換アミノ基──この場合置換基の例は、１乃至
４個の炭素原子を有するアルキル基及び／又はフェニル
基である──、例えばアルキル残基において１乃至４個
の炭素原子を有するモノアルキルアミノ及びジアルキル
アミノ基及びフェニルアミノ又はＮ-(Ｃ1 〜Ｃ4-アルキ
ル)-Ｎ- フェニル- アミノ基──この場合アルキル残基
は付加的に、例えばフェニル、スルホフェニル、ヒドロ
キシル、スルファト、スルホ及びカルボキシルにより置
換されていることができそしてフェニル基は付加的に、
例えば塩素、スルホ、カルボキシル、メチル及び／又は
メトキシにより置換されていることができる──、例え
ばメチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソ
プロピルアミノ、ブチルアミノ、Ｎ，Ｎ- ジ-(β- ヒド
ロキシエチル）アミノ、Ｎ，Ｎ- ジ-(β- スルファトエ
チル）アミノ、スルホベンジルアミノ、Ｎ，Ｎ- ジ-(ス
ルホベンジル）アミノ及びジエチルアミノ基及びフェニ
ルアミノ及びスルホフェニルアミノ基、１乃至４個の炭
素原子を有するアルキル残基を有するアルコキシカルボ
ニル基、例えばメトキシカルボニル及びエトキシカルボ
ニル、１乃至４個の炭素原子を有するアルキルスルホニ
ル基、例えばメチルスルホニル及びエチルスルホニル、
トリフルオルメチル、ニトロ及びシアノ基、ハロゲン原
子、例えばフッ素、塩素及び臭素、カルバモイル基──
これは１乃至４個の炭素原子を有するアルキルにより単
- 及び二置換されていることができて、アルキル残基は
再び、例えばヒドロキシル、スルファト、スルホ、カル
ボキシル、フェニル及びスルホフェニルにより置換され
ていることができる──、例えばＮ- メチルカルバモイ
ル及びＮ- エチルカルバモイル、スルファモイル基──
これは１乃至４個の炭素原子を有するアルキル基により
単- 又は二置換されていることができる──及び１乃至
４個の炭素原子を有するアルキル基を含有するＮ- フェ
ニル- Ｎ- アルキル- スルファモイル基──これらアル
キル基は再びヒドロキシル、スルファト、スルホ、カル
ボキシル、フェニル及びスルホフェニルにより置換され
ていることができる──、例えばＮ- メチルスルファモ
イル、Ｎ- エチルスルファモイル、Ｎ- プロピルスルフ
ァモイル、Ｎ- イソプロピルスルファモイル、Ｎ- ブチ
ルスルファモイル、Ｎ-(β- ヒドロキシエチル）スルフ
ァモイル及びＮ，Ｎ- ジ-(β- ヒドロキシエチル）スル
ファモイル、Ｎ- フェニルスルファモイル、ウレイド、
ヒドロキシル、カルボキシル、スルホメチル及びスルホ
基。
において慣用な置換基を含有することができる。この様
な置換基の例は、次の通りである：１乃至４個の炭素原
子を有するアルキル基、例えばメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル又はブチル、これらのうち好ましくは
エチル及び、特にメチル、１乃至４個の炭素原子を有す
るアルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、イソプロポキシ及びブトキシ、これらのうち、好ま
しくはエトキシ及び、特にメトキシ、２乃至８個の炭素
原子を有するアシルアミノ基、例えばアセチルアミノ、
プロピルアミノ又はベンゾイルアミノ基、第一及び単-
又は二置換アミノ基──この場合置換基の例は、１乃至
４個の炭素原子を有するアルキル基及び／又はフェニル
基である──、例えばアルキル残基において１乃至４個
の炭素原子を有するモノアルキルアミノ及びジアルキル
アミノ基及びフェニルアミノ又はＮ-(Ｃ1 〜Ｃ4-アルキ
ル)-Ｎ- フェニル- アミノ基──この場合アルキル残基
は付加的に、例えばフェニル、スルホフェニル、ヒドロ
キシル、スルファト、スルホ及びカルボキシルにより置
換されていることができそしてフェニル基は付加的に、
例えば塩素、スルホ、カルボキシル、メチル及び／又は
メトキシにより置換されていることができる──、例え
ばメチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソ
プロピルアミノ、ブチルアミノ、Ｎ，Ｎ- ジ-(β- ヒド
ロキシエチル）アミノ、Ｎ，Ｎ- ジ-(β- スルファトエ
チル）アミノ、スルホベンジルアミノ、Ｎ，Ｎ- ジ-(ス
ルホベンジル）アミノ及びジエチルアミノ基及びフェニ
ルアミノ及びスルホフェニルアミノ基、１乃至４個の炭
素原子を有するアルキル残基を有するアルコキシカルボ
ニル基、例えばメトキシカルボニル及びエトキシカルボ
ニル、１乃至４個の炭素原子を有するアルキルスルホニ
ル基、例えばメチルスルホニル及びエチルスルホニル、
トリフルオルメチル、ニトロ及びシアノ基、ハロゲン原
子、例えばフッ素、塩素及び臭素、カルバモイル基──
これは１乃至４個の炭素原子を有するアルキルにより単
- 及び二置換されていることができて、アルキル残基は
再び、例えばヒドロキシル、スルファト、スルホ、カル
ボキシル、フェニル及びスルホフェニルにより置換され
ていることができる──、例えばＮ- メチルカルバモイ
ル及びＮ- エチルカルバモイル、スルファモイル基──
これは１乃至４個の炭素原子を有するアルキル基により
単- 又は二置換されていることができる──及び１乃至
４個の炭素原子を有するアルキル基を含有するＮ- フェ
ニル- Ｎ- アルキル- スルファモイル基──これらアル
キル基は再びヒドロキシル、スルファト、スルホ、カル
ボキシル、フェニル及びスルホフェニルにより置換され
ていることができる──、例えばＮ- メチルスルファモ
イル、Ｎ- エチルスルファモイル、Ｎ- プロピルスルフ
ァモイル、Ｎ- イソプロピルスルファモイル、Ｎ- ブチ
ルスルファモイル、Ｎ-(β- ヒドロキシエチル）スルフ
ァモイル及びＮ，Ｎ- ジ-(β- ヒドロキシエチル）スル
ファモイル、Ｎ- フェニルスルファモイル、ウレイド、
ヒドロキシル、カルボキシル、スルホメチル及びスルホ
基。
【００１９】染料残基Ｆは、好ましくは１又はそれ以
上、例えば２乃至６個のスルホ基により置換されており
そして、存在するなら、別の置換基は、好ましくはメチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ、２乃至５個の炭素原
子を有するアルカノイルアミノ、例えばアセチルアミ
ノ、ベンゾイルアミノ、スルホベンゾイルアミノ、アミ
ノ、塩素、臭素、ウレイド、１乃至４個の炭素原子を有
するアルキル残基を含有するアルキルウレイド、ヒドロ
キシル、トリフルオルメチル、カルボキシル及びスルホ
メチルよりなる群から選ばれた該基である。
上、例えば２乃至６個のスルホ基により置換されており
そして、存在するなら、別の置換基は、好ましくはメチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ、２乃至５個の炭素原
子を有するアルカノイルアミノ、例えばアセチルアミ
ノ、ベンゾイルアミノ、スルホベンゾイルアミノ、アミ
ノ、塩素、臭素、ウレイド、１乃至４個の炭素原子を有
するアルキル残基を含有するアルキルウレイド、ヒドロ
キシル、トリフルオルメチル、カルボキシル及びスルホ
メチルよりなる群から選ばれた該基である。
【００２０】一般式（１）なる重要なアゾ染料は、Ｆが
ベンゼンアゾナフトール、ベンゼンアゾ- １- フェニル
- ５- ピラゾロン、ベンゼンアゾベンゼン、ナフタリン
アゾベンゼン、ベンゼンアゾアミノナフタリン、ナフタ
リンアゾナフタリン、ナフタリン- アゾ- １- フェニル
- ５- ピラゾロン、ベンゼンアゾピリドン及びナフタリ
ンアゾピリドン系からなる染料の残基である該染料であ
って、スルホ- 含有染料はここでも好ましい。
ベンゼンアゾナフトール、ベンゼンアゾ- １- フェニル
- ５- ピラゾロン、ベンゼンアゾベンゼン、ナフタリン
アゾベンゼン、ベンゼンアゾアミノナフタリン、ナフタ
リンアゾナフタリン、ナフタリン- アゾ- １- フェニル
- ５- ピラゾロン、ベンゼンアゾピリドン及びナフタリ
ンアゾピリドン系からなる染料の残基である該染料であ
って、スルホ- 含有染料はここでも好ましい。
【００２１】本発明による１：１銅錯塩アゾ染料のう
ち、ベンゼン及びナフタリン系の該染料が好ましい。一
般式（１）の好ましいモノ- 及びジスアゾ染料は、例え
ば、一般式（１０ａ）、（１０ｂ）及び（１０ｃ） Ｄ1-Ｎ＝Ｎ-(Ｅ- Ｎ＝Ｎ）V −Ｋ2-Ｚ （１０ａ） Ｚ- Ｄ2-Ｎ＝Ｎ-(Ｅ- Ｎ＝Ｎ）V - Ｋ1 （１０ｂ） Ｚ- Ｄ2-Ｎ＝Ｎ-(Ｅ- Ｎ＝Ｎ）V - Ｋ2-Ｚ （１０ｃ） （式中Ｄ1 はベンゼン又はナフタリン系からなるジアゾ
成分の残基であり、Ｄ2 はジアミノベンゼン又はジアミ
ノナフタリン系からなるジアゾ成分の残基であり、Ｅは
ベンゼン又はナフタリン系からなる中心成分の残基であ
り、Ｋ1 はベンゼン、ナフタリン、ピラゾロン、６- ヒ
ドロキシ- ２- ピリドン又はアセトアセトアリールアミ
ド系からなるカップリング成分の残基であり、Ｋ2 はア
ニリン、アミノナフタリン又は１- アミノフェニルピラ
ゾロン系からなる残基であり、この場合Ｄ1 、Ｄ2 、
Ｅ、Ｋ1 及びＫ2 は前記の様な、アゾ染料に関して慣用
な置換基、例えばヒドロキシル、アミノ、メチル、メト
キシ、エトキシ、スルホ及びカルボキシル、ウレイド、
（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルウレイド、フェニルウレイド、ア
ルカノイル残基において２乃至４個の炭素原子を有する
置換又は非置換アルカノイルアミノ、置換又は非置換ベ
ンゾイルアミノ基及びハロゲン原子、例えば臭素及び塩
素原子を含有することができ、Ｄ1 、Ｄ2 又はＥ、及び
Ｋ2 は共に少なくとも１個、好ましくは少なくとも２
個、好ましくは３乃至５個のスルホ基を有し、ｖは零又
は１の数でありそしてＺは一般式（２Ａ）又は（２Ｂ）
の基である）で示される該染料及びそれから誘導された
重金属錯塩化合物、例えば１：１銅錯塩化合物である。
ち、ベンゼン及びナフタリン系の該染料が好ましい。一
般式（１）の好ましいモノ- 及びジスアゾ染料は、例え
ば、一般式（１０ａ）、（１０ｂ）及び（１０ｃ） Ｄ1-Ｎ＝Ｎ-(Ｅ- Ｎ＝Ｎ）V −Ｋ2-Ｚ （１０ａ） Ｚ- Ｄ2-Ｎ＝Ｎ-(Ｅ- Ｎ＝Ｎ）V - Ｋ1 （１０ｂ） Ｚ- Ｄ2-Ｎ＝Ｎ-(Ｅ- Ｎ＝Ｎ）V - Ｋ2-Ｚ （１０ｃ） （式中Ｄ1 はベンゼン又はナフタリン系からなるジアゾ
成分の残基であり、Ｄ2 はジアミノベンゼン又はジアミ
ノナフタリン系からなるジアゾ成分の残基であり、Ｅは
ベンゼン又はナフタリン系からなる中心成分の残基であ
り、Ｋ1 はベンゼン、ナフタリン、ピラゾロン、６- ヒ
ドロキシ- ２- ピリドン又はアセトアセトアリールアミ
ド系からなるカップリング成分の残基であり、Ｋ2 はア
ニリン、アミノナフタリン又は１- アミノフェニルピラ
ゾロン系からなる残基であり、この場合Ｄ1 、Ｄ2 、
Ｅ、Ｋ1 及びＫ2 は前記の様な、アゾ染料に関して慣用
な置換基、例えばヒドロキシル、アミノ、メチル、メト
キシ、エトキシ、スルホ及びカルボキシル、ウレイド、
（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルウレイド、フェニルウレイド、ア
ルカノイル残基において２乃至４個の炭素原子を有する
置換又は非置換アルカノイルアミノ、置換又は非置換ベ
ンゾイルアミノ基及びハロゲン原子、例えば臭素及び塩
素原子を含有することができ、Ｄ1 、Ｄ2 又はＥ、及び
Ｋ2 は共に少なくとも１個、好ましくは少なくとも２
個、好ましくは３乃至５個のスルホ基を有し、ｖは零又
は１の数でありそしてＺは一般式（２Ａ）又は（２Ｂ）
の基である）で示される該染料及びそれから誘導された
重金属錯塩化合物、例えば１：１銅錯塩化合物である。
【００２２】一般式（１０ｄ）又は（１０ｅ） Ｄ1 - Ｎ＝Ｎ- Ｋ°- Ｎ＝Ｎ- Ｄ2-Ｚ （１０ｄ） Ｚ- Ｄ2 - Ｎ＝Ｎ- Ｋ°- Ｎ＝Ｎ- Ｄ2-Ｚ （１０ｅ） （式中Ｚは上記の意味を有し、それぞれＤ1 及びそれぞ
れＤ2 は、互いに同一であるか又は異なりそしてベンゼ
ン又はナフタリン系からなるジアゾ成分の残基でありそ
してＫ°はナフタリン系からなる二価カップリング成分
の残基であって、Ｄ1 、Ｄ2 及びＫ°はアゾ染料に関し
て慣用な置換基、例えば上で既に記載した置換基を有す
ることができ、Ｄ1 、Ｄ2 及びＫ°は共に少なくとも２
個の水可溶化基、例えばスルホ、カルボキシル、スルフ
ァト及びホスファト基、例えば２乃至５個のこれら基を
含有する）で示されるジスアゾ染料も好ましい。
れＤ2 は、互いに同一であるか又は異なりそしてベンゼ
ン又はナフタリン系からなるジアゾ成分の残基でありそ
してＫ°はナフタリン系からなる二価カップリング成分
の残基であって、Ｄ1 、Ｄ2 及びＫ°はアゾ染料に関し
て慣用な置換基、例えば上で既に記載した置換基を有す
ることができ、Ｄ1 、Ｄ2 及びＫ°は共に少なくとも２
個の水可溶化基、例えばスルホ、カルボキシル、スルフ
ァト及びホスファト基、例えば２乃至５個のこれら基を
含有する）で示されるジスアゾ染料も好ましい。
【００２３】一般式（１）のアゾ染料は、特に一般式
（１０ｆ）、（１０ｇ）及び（１０ｈ）
（１０ｆ）、（１０ｇ）及び（１０ｈ）
【００２４】
【化１９】 （式中Ｚは一般式（２Ａ）又は（２Ｂ）の基であり、ｓ
は１又は２、好ましくは１の数であり、残基Ｚは残基Ｄ
又は残基Ｋに結合しているか、又は、ｓが２である場合
には、一方のＺはＤに結合しておりそして他方はＫに結
合しているか又は両方のＺｓはそれぞれＤに結合してお
りそして、好ましくは両方共同一のＤ又は一方のＫに結
合しておらず、Ｄはそれぞれの場合、アゾ残基が付加的
に結合していることができるジアゾ成分の残基でありそ
してそれぞれ互いに同一であるか又は異なっている意味
を有することができそして、例えば上記の意味又は下記
の意味を有する残基Ｄ1 であり、Ｅはカップリング性及
びなジアゾ化性化合物の二価残基、例えば上記又は下記
の意味を有する該残基であり、Ｋはアゾ残基が付加的に
結合することができる、カップリング成分の残基、例え
ば上記の意味又は下記の意味を有し、ｖは零又は１の数
でありそしてＭは水素原子又はアルカリ金属、例えばナ
トリウム、カリウム又はリチウムである）で示される染
料である。
は１又は２、好ましくは１の数であり、残基Ｚは残基Ｄ
又は残基Ｋに結合しているか、又は、ｓが２である場合
には、一方のＺはＤに結合しておりそして他方はＫに結
合しているか又は両方のＺｓはそれぞれＤに結合してお
りそして、好ましくは両方共同一のＤ又は一方のＫに結
合しておらず、Ｄはそれぞれの場合、アゾ残基が付加的
に結合していることができるジアゾ成分の残基でありそ
してそれぞれ互いに同一であるか又は異なっている意味
を有することができそして、例えば上記の意味又は下記
の意味を有する残基Ｄ1 であり、Ｅはカップリング性及
びなジアゾ化性化合物の二価残基、例えば上記又は下記
の意味を有する該残基であり、Ｋはアゾ残基が付加的に
結合することができる、カップリング成分の残基、例え
ば上記の意味又は下記の意味を有し、ｖは零又は１の数
でありそしてＭは水素原子又はアルカリ金属、例えばナ
トリウム、カリウム又はリチウムである）で示される染
料である。
【００２５】本発明による好ましい金属錯塩アゾ染料の
例は、一般式（１０ｊ）
例は、一般式（１０ｊ）
【００２６】
【化２０】 （式中Ｄ1 、Ｋ、ｖ及びＺは一般式（１０）に関して挙
げた意味の一つを有しそしてＤ1 は、好ましくは下記の
一般式（１１ｃ）又は（１１ｄ）から明らかな残基であ
りそしてＫ1 は本来アミノ- 及びヒドロキシル- 含有カ
ップリング成分の残基、例えば、好ましくはアミノナフ
トールの残基であり、これは１又は２個のスルホ基によ
り置換されていないか又は置換されていて、銅錯塩を形
成する２個のオキシ基はアゾ基に対するオルト- 位又は
隣接位においてＤ1 及びＫ1 に結合している）で示され
る銅錯塩アゾ染料である。
げた意味の一つを有しそしてＤ1 は、好ましくは下記の
一般式（１１ｃ）又は（１１ｄ）から明らかな残基であ
りそしてＫ1 は本来アミノ- 及びヒドロキシル- 含有カ
ップリング成分の残基、例えば、好ましくはアミノナフ
トールの残基であり、これは１又は２個のスルホ基によ
り置換されていないか又は置換されていて、銅錯塩を形
成する２個のオキシ基はアゾ基に対するオルト- 位又は
隣接位においてＤ1 及びＫ1 に結合している）で示され
る銅錯塩アゾ染料である。
【００２７】基Ｚを有しないジアゾ成分、例えば一般式
Ｄ- ＮＨ2 又はＤ1-ＮＨ2 又はＲG- Ｄ1-ＮＨ2 を有す
るジアゾ成分の芳香族残基は、例えば一般式（１１
ａ）、（１１ｂ）、（１１ｃ）及び（１１ｄ）
Ｄ- ＮＨ2 又はＤ1-ＮＨ2 又はＲG- Ｄ1-ＮＨ2 を有す
るジアゾ成分の芳香族残基は、例えば一般式（１１
ａ）、（１１ｂ）、（１１ｃ）及び（１１ｄ）
【００２８】
【化２１】 〔式中ＲG は水素又はスルホであり、Ｐ1 は水素、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ、２乃至５個の炭素原
子を有するアルカノイル、例えばアセチル及びプロピオ
ニル、シアノ、スルホ、カルボキシル、２乃至５個の炭
素原子を有するアルコキシカルボニル、例えばメトキシ
カルボニル及びエトキシカルボニル、カルバモイル、Ｎ
-(Ｃ1 〜Ｃ4-アルキル）カルバモイル、フッ素、塩素、
臭素又はトリフルオルメチルであり、Ｐ2 は水素、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ、シアノ、カルボキシ
ル、スルホ、２乃至５個の炭素原子を有するアルカノイ
ルアミノ、例えばアセチルアミノ、２乃至５個の炭素原
子を有するアルコキシカルボニル、例えばメトキシカル
ボニル及びエトキシカルボニル、カルバモイル、Ｎ-(Ｃ
1 〜Ｃ4-アルキル）スルファモイル、スルホフェニルア
ミドカルボニル、１乃至４個の炭素原子を有するアルキ
ルスルホニル、フェニルスルホニル又はフェノキシであ
り、その際一般式（１１ａ）及び（１１ｂ）におけるベ
ンゼン環は付加的にアゾ基に導く遊離結合に対するオル
ト- 位においてヒドロキシル基を含有することでき、ｍ
は零、１又は２の数でありこの基は、（ｍが零である場
合には、水素原子である）そしてＭは上記の意味を有す
る〕で示される基である。
ル、エチル、メトキシ、エトキシ、２乃至５個の炭素原
子を有するアルカノイル、例えばアセチル及びプロピオ
ニル、シアノ、スルホ、カルボキシル、２乃至５個の炭
素原子を有するアルコキシカルボニル、例えばメトキシ
カルボニル及びエトキシカルボニル、カルバモイル、Ｎ
-(Ｃ1 〜Ｃ4-アルキル）カルバモイル、フッ素、塩素、
臭素又はトリフルオルメチルであり、Ｐ2 は水素、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ、シアノ、カルボキシ
ル、スルホ、２乃至５個の炭素原子を有するアルカノイ
ルアミノ、例えばアセチルアミノ、２乃至５個の炭素原
子を有するアルコキシカルボニル、例えばメトキシカル
ボニル及びエトキシカルボニル、カルバモイル、Ｎ-(Ｃ
1 〜Ｃ4-アルキル）スルファモイル、スルホフェニルア
ミドカルボニル、１乃至４個の炭素原子を有するアルキ
ルスルホニル、フェニルスルホニル又はフェノキシであ
り、その際一般式（１１ａ）及び（１１ｂ）におけるベ
ンゼン環は付加的にアゾ基に導く遊離結合に対するオル
ト- 位においてヒドロキシル基を含有することでき、ｍ
は零、１又は２の数でありこの基は、（ｍが零である場
合には、水素原子である）そしてＭは上記の意味を有す
る〕で示される基である。
【００２９】これら残基のうち、Ｐ1 は、好ましくは水
素、メチル、メトキシ、臭素、塩素、スルホ及びカルボ
キシルでありそしてＰ2 は、水素、メチル、メトキシ、
塩素、カルボキシル、スルホ及びアセチルアミノであ
る。
素、メチル、メトキシ、臭素、塩素、スルホ及びカルボ
キシルでありそしてＰ2 は、水素、メチル、メトキシ、
塩素、カルボキシル、スルホ及びアセチルアミノであ
る。
【００３０】芳香族残基Ｚ- Ｄ- 又はＺ- Ｄ2-は、好ま
しくは一般式（１２ａ）及び（１２ｂ）
しくは一般式（１２ａ）及び（１２ｂ）
【００３１】
【化２２】 （式中Ｚ、Ｍ、ｍ、Ｐ1 及びＰ2 は一般式（１０）及び
（１１）に関して示した意味、特に好ましい意味を有し
て、ベンゼン環は付加的にアゾ基に導く遊離結合に対す
るオルト- 位においてヒドロキシル基を含有することが
できる）で示される残基である。
（１１）に関して示した意味、特に好ましい意味を有し
て、ベンゼン環は付加的にアゾ基に導く遊離結合に対す
るオルト- 位においてヒドロキシル基を含有することが
できる）で示される残基である。
【００３２】一般式Ｈ- Ｅ- ＮＨ2 のカップリング性及
びジアゾ化性化合物の芳香族残基Ｅの例は、一般式（１
３ａ）、（１３ｂ）及び（１３ｃ）
びジアゾ化性化合物の芳香族残基Ｅの例は、一般式（１
３ａ）、（１３ｂ）及び（１３ｃ）
【００３３】
【化２３】 （式中Ｐ1 、Ｍ及びｍは一般式（１０）及び（１１）に
関して示した意味を有しそしてＰ3 は水素、１乃至４個
の炭素原子を有するアルキル、例えばメチル又はエチ
ル、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、例えば
メトキシ又はエトキシ、塩素、２乃至５個の炭素原子を
有するアルカノイルアミノ、例えばアセチルアミノ及び
プロピオニルアミノ、ベンゾイルアミノ、ウレイド、フ
ェニルウレイド、アルキル残基において１乃至４個の炭
素原子を有するアルキルウレイド、フェニルスルホニル
又は１乃至４個の炭素原子を有するアルキルスルホニル
である）で示される該残基である。
関して示した意味を有しそしてＰ3 は水素、１乃至４個
の炭素原子を有するアルキル、例えばメチル又はエチ
ル、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、例えば
メトキシ又はエトキシ、塩素、２乃至５個の炭素原子を
有するアルカノイルアミノ、例えばアセチルアミノ及び
プロピオニルアミノ、ベンゾイルアミノ、ウレイド、フ
ェニルウレイド、アルキル残基において１乃至４個の炭
素原子を有するアルキルウレイド、フェニルスルホニル
又は１乃至４個の炭素原子を有するアルキルスルホニル
である）で示される該残基である。
【００３４】基Ｚを有しない一般式Ｈ- Ｋ又はＨ- Ｋ2
のカップリング成分の基Ｋ又はＫ1の例は、一般式（１
４ａ）乃至（１４ｈ）
のカップリング成分の基Ｋ又はＫ1の例は、一般式（１
４ａ）乃至（１４ｈ）
【００３５】
【化２４】 〔式中ＲG 、Ｐ1 、Ｐ2 、ｍ及びＭは一般式（１０）及
び（１１）に関して示した意味を有し、Ｐ4 はフェニル
ウレイド──これはフェニル残基において塩素、メチ
ル、メトキシ、スルホ及びカルボキシルよりなる群から
選ばれた置換基により置換されていることができる──
であるか、又はベンゾイルアミノ──これはベンゼン残
基において塩素、メチル、メトキシ、ニトロ、スルホ及
びカルボキシルよりなる群から選ばれた置換基により置
換されていることができる──であり、Ｐ5 は水素、１
乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例えばメチル及
びエチル、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、
例えばメトキシ及びエトキシ、臭素、塩素又は２乃至７
個の炭素原子を有するアルカノイルアミノ、例えばアセ
チルアミノ及びプロピオニルアミノであり、Ｐ6 は水
素、１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例えばメ
チル及びエチル、１乃至４個の炭素原子を有するアルコ
キシ、例えばメトキシ及びエトキシ、塩素又は２乃至７
個の炭素原子を有するアルカノイルアミノ、例えばアセ
チルアミノ及びプロピオニルアミノ、ウレイド又はフェ
ニルウレイドであり、Ｐ7 は水素又は１乃至４個の炭素
原子を有するアルキルであり、これはヒドロキシル、シ
アノ、カルボキシル、スルホ、スルファト、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル又はアセトキシにより置
換されていることができ、Ｐ8 は１乃至４個の炭素原子
を有するアルキルであり、これはヒドロキシル、シア
ノ、カルボキシル、スルホ、スルファト、メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル又はアセトキシにより置換
されていることができるか、又はベンジル又はフェニル
又はフェニル──これは１乃至４個の炭素原子を有する
アルキル、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、
塩素及び／又はスルホにより置換されている──であ
り、Ｐ9 は水素、１乃至４個の炭素原子を有するアルキ
ル、例えばメチル、シアノ、カルボキシル、２乃至５個
の炭素原子を有するカルボアルコキシ、例えばカルボメ
トキシ及びカルボエトキシ、カルバモイル又はフェニ
ル、好ましくはメチル、カルボキシル、メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル又はフェニル及び、特にメチ
ル又はカルボキシルであり、Ｔはベンゼン又はナフタリ
ン環、好ましくはベンゼン環であり、Ｐ10は水素又は１
乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例えばメチル又
は１乃至４個の炭素原子を有するアルキル──これは１
乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、例えばメトキ
シ又はシアノ、好ましくは１乃至４個の炭素原子を有す
るアルキル又はフェニルにより置換されている──であ
り、Ｐ11は水素、塩素、臭素、スルホ、カルバモイル、
メチルスルホニル、フェニルスルホニル、シアノ又は１
乃至４個の炭素原子を有するスルホアルキル、好ましく
は水素、スルホ又は１乃至４個の炭素原子を有するアル
キル残基を有するスルホアルキル、例えばスルホメチル
であるか又はシアノ又はカルバモイルであり、Ｂは１乃
至４個の炭素原子を有するアルキレン、メチレンフェニ
レン、エチレンフェニレン、フェニレンメチレン、フェ
ニレンエチレン又はフェニレン又はメチレンフェニレ
ン、エチレンフェニレン又はフェニレン──そのそれぞ
れはベンゼン残基においてフッ素、塩素、臭素、メチ
ル、メトキシ、シアノ、スルホ、カルボキシル、アセチ
ル、ニトロ、カルバモイル及び／又はフルファモイルに
より置換されている──でありそしてＤ1 は一般式（１
１ａ）又は（１１ｂ）の残基である〕で示される該基で
ある。
び（１１）に関して示した意味を有し、Ｐ4 はフェニル
ウレイド──これはフェニル残基において塩素、メチ
ル、メトキシ、スルホ及びカルボキシルよりなる群から
選ばれた置換基により置換されていることができる──
であるか、又はベンゾイルアミノ──これはベンゼン残
基において塩素、メチル、メトキシ、ニトロ、スルホ及
びカルボキシルよりなる群から選ばれた置換基により置
換されていることができる──であり、Ｐ5 は水素、１
乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例えばメチル及
びエチル、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、
例えばメトキシ及びエトキシ、臭素、塩素又は２乃至７
個の炭素原子を有するアルカノイルアミノ、例えばアセ
チルアミノ及びプロピオニルアミノであり、Ｐ6 は水
素、１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例えばメ
チル及びエチル、１乃至４個の炭素原子を有するアルコ
キシ、例えばメトキシ及びエトキシ、塩素又は２乃至７
個の炭素原子を有するアルカノイルアミノ、例えばアセ
チルアミノ及びプロピオニルアミノ、ウレイド又はフェ
ニルウレイドであり、Ｐ7 は水素又は１乃至４個の炭素
原子を有するアルキルであり、これはヒドロキシル、シ
アノ、カルボキシル、スルホ、スルファト、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル又はアセトキシにより置
換されていることができ、Ｐ8 は１乃至４個の炭素原子
を有するアルキルであり、これはヒドロキシル、シア
ノ、カルボキシル、スルホ、スルファト、メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル又はアセトキシにより置換
されていることができるか、又はベンジル又はフェニル
又はフェニル──これは１乃至４個の炭素原子を有する
アルキル、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、
塩素及び／又はスルホにより置換されている──であ
り、Ｐ9 は水素、１乃至４個の炭素原子を有するアルキ
ル、例えばメチル、シアノ、カルボキシル、２乃至５個
の炭素原子を有するカルボアルコキシ、例えばカルボメ
トキシ及びカルボエトキシ、カルバモイル又はフェニ
ル、好ましくはメチル、カルボキシル、メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル又はフェニル及び、特にメチ
ル又はカルボキシルであり、Ｔはベンゼン又はナフタリ
ン環、好ましくはベンゼン環であり、Ｐ10は水素又は１
乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例えばメチル又
は１乃至４個の炭素原子を有するアルキル──これは１
乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、例えばメトキ
シ又はシアノ、好ましくは１乃至４個の炭素原子を有す
るアルキル又はフェニルにより置換されている──であ
り、Ｐ11は水素、塩素、臭素、スルホ、カルバモイル、
メチルスルホニル、フェニルスルホニル、シアノ又は１
乃至４個の炭素原子を有するスルホアルキル、好ましく
は水素、スルホ又は１乃至４個の炭素原子を有するアル
キル残基を有するスルホアルキル、例えばスルホメチル
であるか又はシアノ又はカルバモイルであり、Ｂは１乃
至４個の炭素原子を有するアルキレン、メチレンフェニ
レン、エチレンフェニレン、フェニレンメチレン、フェ
ニレンエチレン又はフェニレン又はメチレンフェニレ
ン、エチレンフェニレン又はフェニレン──そのそれぞ
れはベンゼン残基においてフッ素、塩素、臭素、メチ
ル、メトキシ、シアノ、スルホ、カルボキシル、アセチ
ル、ニトロ、カルバモイル及び／又はフルファモイルに
より置換されている──でありそしてＤ1 は一般式（１
１ａ）又は（１１ｂ）の残基である〕で示される該基で
ある。
【００３６】基- Ｋ- Ｚ又は -Ｋ2 - Ｚの例は、一般式
（１５ａ）乃至（１５ｈ）
（１５ａ）乃至（１５ｈ）
【００３７】
【化２５】 （式中Ｒ、Ｐ1 、Ｐ2 、Ｐ9 、Ｐ10、Ｐ11、Ｂ、Ｔ、
Ｍ、ｍ及びＺは一般式（１０）乃至（１４）に関して示
した意味、特に好ましい意味を有しそしてＤ2 は、ジア
ゾ成分の残基として、特に上記の一般式（１２ａ）又は
（１２ｂ）の残基である）で示される該基である。
Ｍ、ｍ及びＺは一般式（１０）乃至（１４）に関して示
した意味、特に好ましい意味を有しそしてＤ2 は、ジア
ゾ成分の残基として、特に上記の一般式（１２ａ）又は
（１２ｂ）の残基である）で示される該基である。
【００３８】上記の一般式（１４ａ）、（１４ｂ）及び
（１５ａ）において、アゾ基に導く遊離結合はヒドロキ
シル基に対するオルト- 位において芳香族環に結合して
いる。
（１５ａ）において、アゾ基に導く遊離結合はヒドロキ
シル基に対するオルト- 位において芳香族環に結合して
いる。
【００３９】金属- 錯塩形成性酸素原子及び基Ｚを含有
する一般式（１０ｈ）及び（１０ｊ）における基Ｋ及び
Ｋ1 は、特に一般式（１６ａ）乃至（１６ｅ）
する一般式（１０ｈ）及び（１０ｊ）における基Ｋ及び
Ｋ1 は、特に一般式（１６ａ）乃至（１６ｅ）
【００４０】
【化２６】 （式中個々の式メンバーは一般式（１０）乃至（１４）
に関して示した意味の一つを有しそしてＰ* は残基Ｚ又
は一般式 -Ｎ＝Ｎ- Ｋ- Ｚの基である）で示される該基
である。
に関して示した意味の一つを有しそしてＰ* は残基Ｚ又
は一般式 -Ｎ＝Ｎ- Ｋ- Ｚの基である）で示される該基
である。
【００４１】さらに、アゾ染料のうち、以下の一般式
（２０Ａ）乃至（２０Ｒ）を有する該染料は好ましい：
（２０Ａ）乃至（２０Ｒ）を有する該染料は好ましい：
【００４２】
【化２７】
【００４３】
【化２８】
【００４４】
【化２９】
【００４５】
【化３０】 これらの式において、Ｚ1 は上記の、特に好ましい意味
を有する一般式（２Ａ）又は（２Ｂ）の基であり、ＺA
は一般式（２ＡＡ）
を有する一般式（２Ａ）又は（２Ｂ）の基であり、ＺA
は一般式（２ＡＡ）
【００４６】
【化３１】 （式中個々の式メンバーは一般式（１）に関して最初に
おいて示した意味、特に好ましい意味の一つを有する）
で示される基であり、ＺB は一般式（２ＢＢ）
おいて示した意味、特に好ましい意味の一つを有する）
で示される基であり、ＺB は一般式（２ＢＢ）
【００４７】
【化３２】 （式中Ｕ、Ｒ、Ｗ、ＲA 、ＲB 及びＲC は一般式（１）
記載の意味、特に好ましい意味を有する）で示される基
であり、Ｚc は一般式（２ＣＣ）
記載の意味、特に好ましい意味を有する）で示される基
であり、Ｚc は一般式（２ＣＣ）
【００４８】
【化３３】 （式中Ｒ、Ｗ、ＲA 、ＲB 及びＲC は一般式（１）記載
の意味、特に好ましい意味を有する）で示される基であ
り、Ｄはベンゼン環又はナフタリン環であって、アゾ基
がβ- 位においてナフタリン環に結合しておりそして、
Ｄがナフタリン環である場合には、Ｒ2 及びＲ3 は、好
ましくはそれぞれ、互いに関係なく水素原子又はスルホ
基であり、Ｒ1 は水素、スルホ又は残基Ｚ1 であり、Ｒ
2 は水素、１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例
えばエチル及び、特にメチル、１乃至４個の炭素原子を
有するアルコキシ、例えばエトキシ及び、特にメトキ
シ、ハロゲン、例えば塩素及び臭素、カルボキシル又は
スルホ、好ましくは水素であり、Ｒ3 は水素、１乃至４
個の炭素原子を有するアルキル、例えばエチル及び、特
にメチル、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、
例えばエトキシ及び、特にメトキシ、ハロゲン、例えば
塩素及び臭素、カルボキシル又はスルホ、好ましくは水
素であり、Ｒ4 はヒドロキシル又はアミノ、好ましくは
ヒドロキシルであり、Ｒ5 はメチル、カルボキシル、カ
ルボメトキシ又はカルボエトキシ、好ましくはメチル又
はカルボキシルであり、Ｒ6 はアセチルアミノ、ウレイ
ド又はメチルであり、Ｒ7 は水素、１乃至４個の炭素原
子を有するアルキル、例えばメチル及びエチル、１乃至
４個の炭素原子を有するアルコキシ、例えばメトキシ及
びエトキシ、ハロゲン、例えば臭素及び、特に塩素、好
ましくは水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ又
は塩素であり、Ｒ8 は水素又は１乃至４個の炭素原子を
有するアルキル、例えばメチル及びエチル、２乃至５個
の炭素原子を有するアルカノイルアミノ、例えばアセチ
ルアミノ及びプロピオニルアミノ又はウレイド、好まし
くは水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、アセ
チルアミノ又はウレイドであり、Ｒ9 は水素、シアノ、
カルバモイル、スルファモイル又はスルホメチル、好ま
しくは水素又はカルバモイルであり、Ｒ10はシアノ、カ
ルバモイル又はスルホメチルであり、ａｌｋは２乃至４
個の炭素原子を有するアルキレン、好ましくはエチレン
であり、ｍは零、１又は２の数であり（ｍが零である場
合には、この基は水素である）、ｑは零又は１の数であ
り（ｑが零である場合には、この基は水素である）、ｔ
は２又は３の数であり、一般式（２０Ａ）、（２０
Ｄ）、（２０Ｅ）、（２０Ｋ）及び（２０Ｑ）の化合物
において、基Ｚ1 は、２又は３位において８- ナフトー
ル残基に結合している。
の意味、特に好ましい意味を有する）で示される基であ
り、Ｄはベンゼン環又はナフタリン環であって、アゾ基
がβ- 位においてナフタリン環に結合しておりそして、
Ｄがナフタリン環である場合には、Ｒ2 及びＲ3 は、好
ましくはそれぞれ、互いに関係なく水素原子又はスルホ
基であり、Ｒ1 は水素、スルホ又は残基Ｚ1 であり、Ｒ
2 は水素、１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例
えばエチル及び、特にメチル、１乃至４個の炭素原子を
有するアルコキシ、例えばエトキシ及び、特にメトキ
シ、ハロゲン、例えば塩素及び臭素、カルボキシル又は
スルホ、好ましくは水素であり、Ｒ3 は水素、１乃至４
個の炭素原子を有するアルキル、例えばエチル及び、特
にメチル、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、
例えばエトキシ及び、特にメトキシ、ハロゲン、例えば
塩素及び臭素、カルボキシル又はスルホ、好ましくは水
素であり、Ｒ4 はヒドロキシル又はアミノ、好ましくは
ヒドロキシルであり、Ｒ5 はメチル、カルボキシル、カ
ルボメトキシ又はカルボエトキシ、好ましくはメチル又
はカルボキシルであり、Ｒ6 はアセチルアミノ、ウレイ
ド又はメチルであり、Ｒ7 は水素、１乃至４個の炭素原
子を有するアルキル、例えばメチル及びエチル、１乃至
４個の炭素原子を有するアルコキシ、例えばメトキシ及
びエトキシ、ハロゲン、例えば臭素及び、特に塩素、好
ましくは水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ又
は塩素であり、Ｒ8 は水素又は１乃至４個の炭素原子を
有するアルキル、例えばメチル及びエチル、２乃至５個
の炭素原子を有するアルカノイルアミノ、例えばアセチ
ルアミノ及びプロピオニルアミノ又はウレイド、好まし
くは水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、アセ
チルアミノ又はウレイドであり、Ｒ9 は水素、シアノ、
カルバモイル、スルファモイル又はスルホメチル、好ま
しくは水素又はカルバモイルであり、Ｒ10はシアノ、カ
ルバモイル又はスルホメチルであり、ａｌｋは２乃至４
個の炭素原子を有するアルキレン、好ましくはエチレン
であり、ｍは零、１又は２の数であり（ｍが零である場
合には、この基は水素である）、ｑは零又は１の数であ
り（ｑが零である場合には、この基は水素である）、ｔ
は２又は３の数であり、一般式（２０Ａ）、（２０
Ｄ）、（２０Ｅ）、（２０Ｋ）及び（２０Ｑ）の化合物
において、基Ｚ1 は、２又は３位において８- ナフトー
ル残基に結合している。
【００４９】本発明によるアントラキノン染料のうち、
特に一般式（２１）
特に一般式（２１）
【００５０】
【化３４】 〔式中Ｍ及びＺは上記の意味の一つを有し、ｑは零又は
１であり（ｑが零である場合には、この基は水素であ
る）そしてＰｈはフェニレン残基であり、これは１乃至
４個の炭素原子を有するアルキル、例えばメチル及びエ
チル、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、例え
ばメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、例えば塩素及び臭
素、カルボキシル及びスルホよりなる群から選ばれた１
又は２個の置換基により置換されていることができる〕
を有する該染料を挙げることができる。
１であり（ｑが零である場合には、この基は水素であ
る）そしてＰｈはフェニレン残基であり、これは１乃至
４個の炭素原子を有するアルキル、例えばメチル及びエ
チル、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、例え
ばメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、例えば塩素及び臭
素、カルボキシル及びスルホよりなる群から選ばれた１
又は２個の置換基により置換されていることができる〕
を有する該染料を挙げることができる。
【００５１】本発明によるトリフェンジオキサジン染料
のうち、特に一般式（２２）
のうち、特に一般式（２２）
【００５２】
【化３５】 （式中Ｍ及びＺは上記の意味の一つを有しそしてｗは
２、３又は４の数であって、両方のスルホ基 -ＳＯ3 Ｍ
は、好ましくは複素環の酸素原子に対するオルト位にお
いてベンゼン環に結合している）を有する該染料を挙げ
ることができる。
２、３又は４の数であって、両方のスルホ基 -ＳＯ3 Ｍ
は、好ましくは複素環の酸素原子に対するオルト位にお
いてベンゼン環に結合している）を有する該染料を挙げ
ることができる。
【００５３】本発明によるフタロシアニン染料のうち一
般式（２３）
般式（２３）
【００５４】
【化３６】 〔式中Ｐｃは銅フタロシアニン又はニッケルフタロシア
ニンの残基であり、Ｒ°は一般式 -ＮＲ11Ｒ12（式中Ｒ
11及びＲ12は、互いに関係なく、水素又は１乃至４個の
炭素原子を有するアルキルであり、これはヒドロキシル
又はスルホにより置換されていることができるか、又は
Ｎ- 含有複素環式残基、例えばモルホリノ又はピペリジ
ノ残基であり、Ｒ14は水素又は１乃至４個の炭素原子を
有するアルキル、例えばメチル及びエチルであり、Ｇ2
は直接結合であるか又はフェニレン──これは１乃至４
個の炭素原子を有するアルキル、例えばエチル及びメチ
ル、ハロゲン、例えば塩素及び臭素、カルボキシル及び
スルホよりなる群から選ばれた１又は２個の置換基によ
り置換されていることができる──、例えばスルホフェ
ニレンであるか、又は２乃至６個の炭素原子を有するア
ルキレン、例えばエチレンであり、Ｚは上記の意味を有
する基ＺA 、ＺB 又はＺC であり、ａは零乃至３の数で
あり、ｂは零乃至３の数でありそしてｃは１乃至２の数
であって、（ａ＋ｂ＋ｃ）の合計は２乃至４の数であ
る〕を有する該染料が好ましい。
ニンの残基であり、Ｒ°は一般式 -ＮＲ11Ｒ12（式中Ｒ
11及びＲ12は、互いに関係なく、水素又は１乃至４個の
炭素原子を有するアルキルであり、これはヒドロキシル
又はスルホにより置換されていることができるか、又は
Ｎ- 含有複素環式残基、例えばモルホリノ又はピペリジ
ノ残基であり、Ｒ14は水素又は１乃至４個の炭素原子を
有するアルキル、例えばメチル及びエチルであり、Ｇ2
は直接結合であるか又はフェニレン──これは１乃至４
個の炭素原子を有するアルキル、例えばエチル及びメチ
ル、ハロゲン、例えば塩素及び臭素、カルボキシル及び
スルホよりなる群から選ばれた１又は２個の置換基によ
り置換されていることができる──、例えばスルホフェ
ニレンであるか、又は２乃至６個の炭素原子を有するア
ルキレン、例えばエチレンであり、Ｚは上記の意味を有
する基ＺA 、ＺB 又はＺC であり、ａは零乃至３の数で
あり、ｂは零乃至３の数でありそしてｃは１乃至２の数
であって、（ａ＋ｂ＋ｃ）の合計は２乃至４の数であ
る〕を有する該染料が好ましい。
【００５５】本発明による銅ホルマザン染料は、特に一
般式（２４）
般式（２４）
【００５６】
【化３７】 〔式中Ｘ1 は酸素原子又は、好ましくは式 -ＣＯＯ- で
示されるカルボニルオキシ基であり、Ｐ1 及びＰ2 はそ
れぞれ、互いに関係なく、ベンゼン又はナフタリン環で
あって、Ｐ1 は窒素原子及び互いにオルト位において結
合した基Ｘを含有しそしてＰ2 は酸素原子及び互いにオ
ルト位において結合した窒素原子を含有しそしてベンゼ
ン環又はナフタリン環は付加的に、ハロゲン、例えば塩
素、ニトロ、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキ
シ、例えばメトキシ及びエトキシ、スルファモイル、ス
ルファモイル──これは１乃至４個の炭素原子を有する
アルキルにより単- 又は二置換されている──、１乃至
４個の炭素原子を有するアルキルスルホニル、例えばメ
チルスルホニル及びエチルスルホニル及びフェニルスル
ホニルよりなる群から選ばれた１又は２個の置換基によ
り置換されていることができて、Ｐ1 及びＰ2 は、好ま
しくはベンゼン環であり、Ｐ3 は２乃至６個の炭素原
子、好ましくは２乃至４個の炭素原子を有する直鎖又は
架橋アルキレン基であり、これはスルホフェニルにより
置換されていることができるか、又はフェニレン基又は
ナフタリン基であり、そのそれぞれはメチル、エチル、
メトキシ、エトキシ及び塩素よりなる群から選ばれた１
又は２個の置換基により置換されていることができて、
Ｐ3 は、好ましくはベンゼン環であり、Ｔ1 、Ｔ2 及び
Ｔ3 はそれぞれ、互いに関係なく、スルホ又はカルボキ
シル基、好ましくはスルホ基であり、ｅ、ｆ及びｇはそ
れぞれ、互いに関係なく、零、１又は２なる数であっ
て、（ｅ＋ｆ＋ｇ）は１乃至４そして、好ましくは２又
は３、特に２の整数であり、ｅ又はｆ又はｇが零である
場合には、基Ｔ1 又はＴ2 又はＴ3 は水素原子であり、
ｓは１又は２、好ましくは１なる数であって、基Ｚ1 は
Ｐ1 、Ｐ2 又はＰ3 の芳香族残基に結合していることが
可能であって、Ｚ1 は、好ましくはＰ2 に結合してい
る〕を有する該染料である。
示されるカルボニルオキシ基であり、Ｐ1 及びＰ2 はそ
れぞれ、互いに関係なく、ベンゼン又はナフタリン環で
あって、Ｐ1 は窒素原子及び互いにオルト位において結
合した基Ｘを含有しそしてＰ2 は酸素原子及び互いにオ
ルト位において結合した窒素原子を含有しそしてベンゼ
ン環又はナフタリン環は付加的に、ハロゲン、例えば塩
素、ニトロ、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキ
シ、例えばメトキシ及びエトキシ、スルファモイル、ス
ルファモイル──これは１乃至４個の炭素原子を有する
アルキルにより単- 又は二置換されている──、１乃至
４個の炭素原子を有するアルキルスルホニル、例えばメ
チルスルホニル及びエチルスルホニル及びフェニルスル
ホニルよりなる群から選ばれた１又は２個の置換基によ
り置換されていることができて、Ｐ1 及びＰ2 は、好ま
しくはベンゼン環であり、Ｐ3 は２乃至６個の炭素原
子、好ましくは２乃至４個の炭素原子を有する直鎖又は
架橋アルキレン基であり、これはスルホフェニルにより
置換されていることができるか、又はフェニレン基又は
ナフタリン基であり、そのそれぞれはメチル、エチル、
メトキシ、エトキシ及び塩素よりなる群から選ばれた１
又は２個の置換基により置換されていることができて、
Ｐ3 は、好ましくはベンゼン環であり、Ｔ1 、Ｔ2 及び
Ｔ3 はそれぞれ、互いに関係なく、スルホ又はカルボキ
シル基、好ましくはスルホ基であり、ｅ、ｆ及びｇはそ
れぞれ、互いに関係なく、零、１又は２なる数であっ
て、（ｅ＋ｆ＋ｇ）は１乃至４そして、好ましくは２又
は３、特に２の整数であり、ｅ又はｆ又はｇが零である
場合には、基Ｔ1 又はＴ2 又はＴ3 は水素原子であり、
ｓは１又は２、好ましくは１なる数であって、基Ｚ1 は
Ｐ1 、Ｐ2 又はＰ3 の芳香族残基に結合していることが
可能であって、Ｚ1 は、好ましくはＰ2 に結合してい
る〕を有する該染料である。
【００５７】一般式（２４）の銅ホルマザン染料のう
ち、Ｐ、及びＰ2 が両方のベンゼン環であり、基Ｚ1 が
Ｐ2 及びＴ1 に結合しておりそしてＴ2 がそれぞれスル
ホ基であってｅ及びｇが両方共１なる数である該染料が
好ましい。基Ｚ1 がＰ1 に結合しているなら、ｅは零な
る数であり、ｇは２なる数でありそしてＴ2 がスルホ基
である。好ましくは、さらに基 -Ｐ3-（Ｔ3)f はフェニ
ル又は２- 又は４- スルホフェニル残基である。
ち、Ｐ、及びＰ2 が両方のベンゼン環であり、基Ｚ1 が
Ｐ2 及びＴ1 に結合しておりそしてＴ2 がそれぞれスル
ホ基であってｅ及びｇが両方共１なる数である該染料が
好ましい。基Ｚ1 がＰ1 に結合しているなら、ｅは零な
る数であり、ｇは２なる数でありそしてＴ2 がスルホ基
である。好ましくは、さらに基 -Ｐ3-（Ｔ3)f はフェニ
ル又は２- 又は４- スルホフェニル残基である。
【００５８】さらに本発明は、一般式（１）なる本発明
による染料を製造する方法において、
による染料を製造する方法において、
【００５９】
【化３８】 〔式中Ｆ及びｓは上記の意味の一つを有しそしてＺ°は
一般式（７ａ）、（７ｂ）又は（７ｃ）
一般式（７ａ）、（７ｂ）又は（７ｃ）
【００６０】
【化３９】 （式中Ｑ、Ｕ及びＲ′は一般式（１）に関して上で記載
した意味の一つを有し、Ｖは塩素、スルファト又はチオ
スルファトでありそしてＨａｌはハロゲン原子、例えば
フッ素、臭素及び、特に塩素である）で示される残基で
ある〕で示される化合物を一般式（８）
した意味の一つを有し、Ｖは塩素、スルファト又はチオ
スルファトでありそしてＨａｌはハロゲン原子、例えば
フッ素、臭素及び、特に塩素である）で示される残基で
ある〕で示される化合物を一般式（８）
【００６１】
【化４０】 式中（Ｒ及びＷは一般式（１）及び（２Ａ）に関して初
めにおいて示した意味の一つを有し、ＲD は１乃至８個
の炭素原子、好ましくは１乃至４個の炭素原子を有する
アルコキシ、例えばメトキシ及びエトキシ、水素、ハロ
ゲン、例えば塩素及び臭素、ヒドロキシル、２乃至４個
の炭素原子を有するアルコキシ、好ましくはエトキシで
あり、これは１乃至４個の炭素原子を有するアルコキ
シ、好ましくはメトキシ及びエトキシにより置換されて
いるか、又はＮ- モルホリノ、Ｎ- イミダゾリノ又は式
めにおいて示した意味の一つを有し、ＲD は１乃至８個
の炭素原子、好ましくは１乃至４個の炭素原子を有する
アルコキシ、例えばメトキシ及びエトキシ、水素、ハロ
ゲン、例えば塩素及び臭素、ヒドロキシル、２乃至４個
の炭素原子を有するアルコキシ、好ましくはエトキシで
あり、これは１乃至４個の炭素原子を有するアルコキ
シ、好ましくはメトキシ及びエトキシにより置換されて
いるか、又はＮ- モルホリノ、Ｎ- イミダゾリノ又は式
【００６２】
【化４１】 で示される基、好ましくは１乃至４個の炭素原子を有す
るアルコキシ及び２乃至４個の炭素原子を有するアルコ
キシ──これは２乃至４個の炭素原子を有するアルコキ
シにより置換されている──であり、ＲE はＲA に関し
て示した意味の一つを有するか又は１乃至４個の炭素原
子を有するアルキルであり、ＲF は１乃至８個の炭素原
子、好ましくは１乃至４個の炭素原子を有するアルコキ
シ、例えばエトキシ及びメトキシてあり、これは１乃至
４個の炭素原子を有するアルコキシにより置換されてい
ることができるか、又は水素、ハロゲン、例えば塩素及
び臭素、ヒドロキシル、１乃至８個の炭素原子、好まし
くは１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例えばエ
チル及びメチル、２乃至８個の炭素原子、好ましくは２
乃至４個の炭素原子を有するアルケニル、３乃至８個の
炭素原子、好ましくは３乃至５個の炭素原子を有するア
ルキニルであるか、又はフェニルであるか又はＲD に関
して示した意味の一つを有しそして、好ましくは１乃至
４個の炭素原子を有するアルキル、１乃至４個の炭素原
子を有するアルコキシ、２乃至４個の炭素原子を有する
アルコキシ──これは１乃至４個の炭素原子を有するア
ルコキシにより置換されている──である）で示される
化合物と反応させることを特徴とする方法に関する。
るアルコキシ及び２乃至４個の炭素原子を有するアルコ
キシ──これは２乃至４個の炭素原子を有するアルコキ
シにより置換されている──であり、ＲE はＲA に関し
て示した意味の一つを有するか又は１乃至４個の炭素原
子を有するアルキルであり、ＲF は１乃至８個の炭素原
子、好ましくは１乃至４個の炭素原子を有するアルコキ
シ、例えばエトキシ及びメトキシてあり、これは１乃至
４個の炭素原子を有するアルコキシにより置換されてい
ることができるか、又は水素、ハロゲン、例えば塩素及
び臭素、ヒドロキシル、１乃至８個の炭素原子、好まし
くは１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例えばエ
チル及びメチル、２乃至８個の炭素原子、好ましくは２
乃至４個の炭素原子を有するアルケニル、３乃至８個の
炭素原子、好ましくは３乃至５個の炭素原子を有するア
ルキニルであるか、又はフェニルであるか又はＲD に関
して示した意味の一つを有しそして、好ましくは１乃至
４個の炭素原子を有するアルキル、１乃至４個の炭素原
子を有するアルコキシ、２乃至４個の炭素原子を有する
アルコキシ──これは１乃至４個の炭素原子を有するア
ルコキシにより置換されている──である）で示される
化合物と反応させることを特徴とする方法に関する。
【００６３】これら出発化合物間の反応は、水性溶液及
び又水性- 有機又は純有機溶液において実施することが
できて、有機溶剤は反応成分に対し不活性である非プロ
トン極性溶剤、例えばジメチルスルホキシド及びジメチ
ルホルムアミドである。一般式（６）の出発化合物にお
ける残基Ｚ°が一般式（７ａ）又は（７ｂ）の残基であ
るなら、反応は、通例１０乃至６０℃、好ましくは１５
乃至４０℃の温度において行われ、そして、出発化合物
（６）における残基Ｚ°が一般式（７ｃ）の残基である
なら、好ましくは３０乃至５０℃の温度において行われ
る。
び又水性- 有機又は純有機溶液において実施することが
できて、有機溶剤は反応成分に対し不活性である非プロ
トン極性溶剤、例えばジメチルスルホキシド及びジメチ
ルホルムアミドである。一般式（６）の出発化合物にお
ける残基Ｚ°が一般式（７ａ）又は（７ｂ）の残基であ
るなら、反応は、通例１０乃至６０℃、好ましくは１５
乃至４０℃の温度において行われ、そして、出発化合物
（６）における残基Ｚ°が一般式（７ｃ）の残基である
なら、好ましくは３０乃至５０℃の温度において行われ
る。
【００６４】化合物（６）及び（８）の反応が水性又は
水性- 有機溶液において実施されるなら、ケイ素原子に
おける加水分解性置換基ＲD 及びＲE 及びＲF の対応す
る加水分解性置換基は通例ヒドロキシル基に加水分解さ
れるので、得られる、一般式（１）の染料において置換
基ＲA 及び類似してＲB 及びＲC は、一般式（８）の化
合物におけるそれらの出発置換基が加水分解性基である
なら、それぞれヒドロキシル基である。
水性- 有機溶液において実施されるなら、ケイ素原子に
おける加水分解性置換基ＲD 及びＲE 及びＲF の対応す
る加水分解性置換基は通例ヒドロキシル基に加水分解さ
れるので、得られる、一般式（１）の染料において置換
基ＲA 及び類似してＲB 及びＲC は、一般式（８）の化
合物におけるそれらの出発置換基が加水分解性基である
なら、それぞれヒドロキシル基である。
【００６５】一般式（６）の出発化合物は、文献におい
て繊維反応性染料として多数記載されているか又は対応
する出発成分から公知の方法に類似して非常に容易に合
成することができる。従って一般式（６）の出発アゾ染
料は、一般式（１２）において残基Ｚが一般式（７ａ）
又は（７ｂ）の出発残基により又は一般式（７ｃ）の残
基により又はアミノ基 -Ｎ（Ｒ′）Ｈ──これは付加的
に対応するハロゲントリアジン化合物と反応させて一般
式（７ｃ）のアミノ残基を与える──により替えられる
ことを除いて、適当なジアゾ及びカップリング成分──
これは、例えば上記の一般式（１１）及び（１２）を有
する──の慣用なジアゾ化及びカップリング反応により
合成することができる。
て繊維反応性染料として多数記載されているか又は対応
する出発成分から公知の方法に類似して非常に容易に合
成することができる。従って一般式（６）の出発アゾ染
料は、一般式（１２）において残基Ｚが一般式（７ａ）
又は（７ｂ）の出発残基により又は一般式（７ｃ）の残
基により又はアミノ基 -Ｎ（Ｒ′）Ｈ──これは付加的
に対応するハロゲントリアジン化合物と反応させて一般
式（７ｃ）のアミノ残基を与える──により替えられる
ことを除いて、適当なジアゾ及びカップリング成分──
これは、例えば上記の一般式（１１）及び（１２）を有
する──の慣用なジアゾ化及びカップリング反応により
合成することができる。
【００６６】一般式（６）の出発アゾ染料の合成に使用
することができる、この様なジアゾ化性出発アミンの例
は次の通りである：２-(β- スルファトエチルスルホニ
ル)アニリン、３-(β- スルファトエチルスルホニル）
アニリン、４-(β- スルファトエチルスルホニル）アニ
リン、２- カルボキシル- ５-(β- スルファトエチルス
ルホニル）アニリン、２- クロル- ３-(β- スルファト
エチルスルホニル）アニリン、２- クロル- ４-(β- ス
ルファトエチルスルホニル）アニリン、２- エトキシ -
４- 又は -５-(β- スルファトエチルスルホニル）アニ
リン、２- エチル -４-(β- スルファトエチルスルホニ
ル）アニリン、２- メトキシ -５- 又は-４-(β- スル
ファトエチルスルホニル）アニリン、２，４ -ジエトキ
シ -５-(β- スルファトエチルスルホニル）アニリン、
２，４ -ジメトキシ -５-(β- スルファトエチルスルホ
ニル）アニリン、２，５ -ジメトキシ -４- （β- スル
ファトエチルスルホニル）アニリン、２- メトキシ -５
- メチル -４-(β- スルファトエチルスルホニル）アニ
リン、２- 又は３- 又は４-(β- チオスルファトエチル
スルホニル）アニリン、２- メトキシ -５-(β- チオス
ルファトエチルスルホニル）アニリン、２- スルホ -４
-(β- ホスファトエチルスルホニル）アニリン、２- ス
ルホ -４- ビニルスルホニルアニリン、２- ヒドロキシ
シル -４- 又は -５-(β- スルファトエチルスルホニ
ル）アニリン、２- クロル- ４- 又は-５-(β- クロル
エチルスルホニル）アニリン、２- ヒドロキシル -３-
スルホ -５-(β- スルファトエチルスルホニル）アニリ
ン、３- 又は４-(β -アセトキシエチルスルホニル）ア
ニリン、５-(β- スルファトエチルスルホニル)-２- ア
ミノナフタリン、６- 又は７- 又は８-(β- スルファト
エチルスルホニル)-２- アミノナフタリン、６-(β- ス
ルファトエチルスルホニル)-１- スルホ- ２- アミノナ
フタリン、５-(β- スルファトエチルスルホニル)-１-
スルホ- ２- アミノナフタリン、８-(β- スルファトエ
チルスルホニル)-６- スルホ- ２- アミノナフタリン、
３- 又は４- ｛β- ［４-(β′- スルファトエチルスル
ホニル)-フェン］エチルアミノ｝アニリン、３- 又は４
- ｛β- ［２- スルホ- ４-(β′- スルファトエチルス
ルホニル）フェン］エチルアミノ｝アニリン、３- 又は
４- ｛β-(β′- クロルエチルスルホニル）エチルアミ
ノ｝アニリン、３- 又は４- ｛β-(β′- スルファトエ
チルスルホニル）エチルアミノ｝アニリン、３- 又は４
- ｛β-(ビニルスルホニル）エチルアミノ｝アニリン、
３- 又は４- ｛γ-(β′- クロルエチルスルホニル）プ
ロピルアミノ｝アニリン、３- 又は４- ｛Ｎ- ［γ-
(β′- スルファトエチルスルホニル）プロピルアミノ
カルボニル］｝アニリン又は- ［γ-(β′- スルファト
エチルスルホニル）プロピルアミノ又は- ［γ-(ビニル
スルホニル）プロピルアミノ］アニリン及び４- ［１′
- メチル- １′-(β- スルファトエチルスルホニル)-４
- エチルアミノ］アニリン。そして第二アミノ基を含有
する、適当なフェニレン- 及びナフチレンジアミノ出発
化合物の例は、１，４- フェニレンジアミン、１，４-
フェニレンジアミン- ２- スルホン酸、１，４- フェニ
レンジアミン- ２- カルボン酸、１，４- ジアミノナフ
タリン- ２- スルホン酸、２，６- ジアミノナフタリン
- ８- スルホン酸、２，６- ジアミノナフタリン- ４，
８- ジスルホン酸、１，３- フェニレンジアミン、１，
３- フェニレンジアミン- ４- スルホン酸、１，３- フ
ェニレンジアミン-４，６- ジスルホン酸、１，４- フ
ェニレンジアミン- ２，６- ジスルホン酸、１，４- フ
ェニレンジアミン- ２，５- ジスルホン酸及び１，４-
ジアミノナフタリン- ６- スルホン酸である。
することができる、この様なジアゾ化性出発アミンの例
は次の通りである：２-(β- スルファトエチルスルホニ
ル)アニリン、３-(β- スルファトエチルスルホニル）
アニリン、４-(β- スルファトエチルスルホニル）アニ
リン、２- カルボキシル- ５-(β- スルファトエチルス
ルホニル）アニリン、２- クロル- ３-(β- スルファト
エチルスルホニル）アニリン、２- クロル- ４-(β- ス
ルファトエチルスルホニル）アニリン、２- エトキシ -
４- 又は -５-(β- スルファトエチルスルホニル）アニ
リン、２- エチル -４-(β- スルファトエチルスルホニ
ル）アニリン、２- メトキシ -５- 又は-４-(β- スル
ファトエチルスルホニル）アニリン、２，４ -ジエトキ
シ -５-(β- スルファトエチルスルホニル）アニリン、
２，４ -ジメトキシ -５-(β- スルファトエチルスルホ
ニル）アニリン、２，５ -ジメトキシ -４- （β- スル
ファトエチルスルホニル）アニリン、２- メトキシ -５
- メチル -４-(β- スルファトエチルスルホニル）アニ
リン、２- 又は３- 又は４-(β- チオスルファトエチル
スルホニル）アニリン、２- メトキシ -５-(β- チオス
ルファトエチルスルホニル）アニリン、２- スルホ -４
-(β- ホスファトエチルスルホニル）アニリン、２- ス
ルホ -４- ビニルスルホニルアニリン、２- ヒドロキシ
シル -４- 又は -５-(β- スルファトエチルスルホニ
ル）アニリン、２- クロル- ４- 又は-５-(β- クロル
エチルスルホニル）アニリン、２- ヒドロキシル -３-
スルホ -５-(β- スルファトエチルスルホニル）アニリ
ン、３- 又は４-(β -アセトキシエチルスルホニル）ア
ニリン、５-(β- スルファトエチルスルホニル)-２- ア
ミノナフタリン、６- 又は７- 又は８-(β- スルファト
エチルスルホニル)-２- アミノナフタリン、６-(β- ス
ルファトエチルスルホニル)-１- スルホ- ２- アミノナ
フタリン、５-(β- スルファトエチルスルホニル)-１-
スルホ- ２- アミノナフタリン、８-(β- スルファトエ
チルスルホニル)-６- スルホ- ２- アミノナフタリン、
３- 又は４- ｛β- ［４-(β′- スルファトエチルスル
ホニル)-フェン］エチルアミノ｝アニリン、３- 又は４
- ｛β- ［２- スルホ- ４-(β′- スルファトエチルス
ルホニル）フェン］エチルアミノ｝アニリン、３- 又は
４- ｛β-(β′- クロルエチルスルホニル）エチルアミ
ノ｝アニリン、３- 又は４- ｛β-(β′- スルファトエ
チルスルホニル）エチルアミノ｝アニリン、３- 又は４
- ｛β-(ビニルスルホニル）エチルアミノ｝アニリン、
３- 又は４- ｛γ-(β′- クロルエチルスルホニル）プ
ロピルアミノ｝アニリン、３- 又は４- ｛Ｎ- ［γ-
(β′- スルファトエチルスルホニル）プロピルアミノ
カルボニル］｝アニリン又は- ［γ-(β′- スルファト
エチルスルホニル）プロピルアミノ又は- ［γ-(ビニル
スルホニル）プロピルアミノ］アニリン及び４- ［１′
- メチル- １′-(β- スルファトエチルスルホニル)-４
- エチルアミノ］アニリン。そして第二アミノ基を含有
する、適当なフェニレン- 及びナフチレンジアミノ出発
化合物の例は、１，４- フェニレンジアミン、１，４-
フェニレンジアミン- ２- スルホン酸、１，４- フェニ
レンジアミン- ２- カルボン酸、１，４- ジアミノナフ
タリン- ２- スルホン酸、２，６- ジアミノナフタリン
- ８- スルホン酸、２，６- ジアミノナフタリン- ４，
８- ジスルホン酸、１，３- フェニレンジアミン、１，
３- フェニレンジアミン- ４- スルホン酸、１，３- フ
ェニレンジアミン-４，６- ジスルホン酸、１，４- フ
ェニレンジアミン- ２，６- ジスルホン酸、１，４- フ
ェニレンジアミン- ２，５- ジスルホン酸及び１，４-
ジアミノナフタリン- ６- スルホン酸である。
【００６７】一般式Ｈ- Ｅ- ＮＨ2 で示される出発化合
物の例は、アニリン、３- メチルアニリン、２，５- ジ
メチルアニリン、２，５- ジメトキシアニリン、３- メ
トキシアニリン、３- アセチルアミノアニリン、３- プ
ロピオニルアミノアニリン、３- ブチリルアミノアニリ
ン、３- ベンゾイルアミノアニリン、３- ウレイドアニ
リン、２- メチル- ５- アセチルアミノアニリン、２-
メトキシ- ５- アセチルアミノアニリン、２- メトキシ
- ５- メチルアニリン、１- アミノナフタリン- ６- ス
ルホン酸、１- アミノナフタリン- ７- スルホン酸、２
- スルホ- ５-アセチルアミノアニリン、２- アミノ-
５- ナフト−ル- ７- スルホン酸、２-アミノ- ８- ナ
フト−ル- ６- スルホン酸、２-(４′- アミノベンゾイ
ルアミノ)-５- ナフト−ル- ７- スルホン酸、１-(４′
- アミノ- ２- スルホ- フェニル)-３- メチル- 又は-
３- カルボキシ- ５- ピラゾロン及び３′- スルホ-
４′- アミノアセトアセチルアニリドである。
物の例は、アニリン、３- メチルアニリン、２，５- ジ
メチルアニリン、２，５- ジメトキシアニリン、３- メ
トキシアニリン、３- アセチルアミノアニリン、３- プ
ロピオニルアミノアニリン、３- ブチリルアミノアニリ
ン、３- ベンゾイルアミノアニリン、３- ウレイドアニ
リン、２- メチル- ５- アセチルアミノアニリン、２-
メトキシ- ５- アセチルアミノアニリン、２- メトキシ
- ５- メチルアニリン、１- アミノナフタリン- ６- ス
ルホン酸、１- アミノナフタリン- ７- スルホン酸、２
- スルホ- ５-アセチルアミノアニリン、２- アミノ-
５- ナフト−ル- ７- スルホン酸、２-アミノ- ８- ナ
フト−ル- ６- スルホン酸、２-(４′- アミノベンゾイ
ルアミノ)-５- ナフト−ル- ７- スルホン酸、１-(４′
- アミノ- ２- スルホ- フェニル)-３- メチル- 又は-
３- カルボキシ- ５- ピラゾロン及び３′- スルホ-
４′- アミノアセトアセチルアニリドである。
【００６８】一般式（７ａ）又は（７ｂ）の残基を含有
する一般式（６）の出発アゾ染料用の出発カップリング
成分の例は次の通りである：１- ［４′-(β- スルファ
トエチルスルホニル）フェニル］- ３- メチル- ５- ピ
ラゾロン、１- ［４′-(ビニルスルホニル）フェニル］
- ３- メチル- ５-ピラゾロン、１- ［４′-(β- スル
ファトエチルスルホニル）フェニル］- ３-カルボキシ-
５- ピラゾロン、１- ［３′-(β- クロルエチルスル
ホニル）ベンゾイルアミノ］- ３，６- ジスルホ- ８-
ナフトール、１- ［３′-(ビニルスルホニル）ベンゾイ
ルアミノ］- ３，６- ジスルホ- ８- ナフトール、１-
［３′-(ビニルスルホニル）ベンゾイルアミノ］- ４，
６- ジスルホ- ８- ナフトール、１- ［３′-(β- スル
ファトエチルスルホニル）ベンゾイルアミノ］- ４，６
- ジスルホ- ８- ナフトール、２- ［３′-(β- クロル
アセチルスルホニル）ベンゾイルアミノ］- ６- スルホ
- ８- ナフトール、２- ［３′-(ビニルスルホニル）ベ
ンゾイルアミノ］- ６- スルホ- ８- ナフトール、３-
［３′-(β- クロルエチルスルホニル）ベンゾイルアミ
ノ］- ６- スルホ- ８- ナフトール、３-［３′-(ビニ
ルスルホニル）ベンゾイルアミノ］- ６- スルホ- ８-
ナフトール、６- スルホ- １- ［３′-(β- クロルエチ
ルスルホニル）ベンゾイルアミノ］ナフトール、７- ス
ルホ- ［３′-(ビニルスルホニル）ベンゾイルアミノ］
ナフトール、２- ［Ｎ- メチル- Ｎ-(β- スルファトエ
チルスルホニル）アミノ］-６- スルホ- ８- ナフトー
ル、３- ［Ｎ- メチル- Ｎ-(β- スルファトエチルスル
ホニル）アミノ］- ６- スルホ- ８- ナフトール、２-
［Ｎ- エチル- Ｎ-(β- スルファトエチルスルホニル）
アミノ］- ６- スルホ- ８- ナフトール、１-［Ｎ′-
(３′- クロルエチルスルホニルフェニル）ウレイド］-
３，６- ジスルホ- ８- ナフトール、１- ［Ｎ′-
(３′- ビニルスルホニルフェニル）ウレイド］- ３，
６- ジスルホ- ８- ナフトール、１- ［Ｎ′-(３′- ビ
ニルスルホニルプロピル）ウレイド］- ３，６- ジスル
ホ- ８- ナフトール、１- ［Ｎ′-(３′- β- クロルエ
チルスルホニルフェニル）ウレイド］- ４，６- ジスル
ホ- ８-ナフトール、１- ［Ｎ′-(３′- ビニルスルホ
ニルフェニル）ウレイド］- ４，６- ジスルホ- ８- ナ
フトール、１- ［Ｎ′-(３′- β- クロルエチルスルホ
ニルプロピル）ウレイド］- ４，６- ジスルホ- ８- ナ
フトール、２- ［Ｎ′-(３′- β- スルファトエチルス
ルホニルフェニル）ウレイド］- ６- スルホ- ８-ナフ
トール、２- ［Ｎ′-(３′- クロルエチルスルホニルプ
ロピル）ウレイド］- ６- スルホ- ８- ナフトール、３
- ［Ｎ′-(３′- β- クロルエチルスルホニル- フェニ
ル）ウレイド］- ６- スルホ- ８- ナフトール、３-
［Ｎ′-(３′-ビニルスルホニルプロピル）ウレイド］-
６- スルホ- ８- ナフトール、２- スルホ- ５-
［Ｎ′-(３″- β- クロルエチルスルホニル）フェニ
ル］ウレイド〕- アニリン、３- ［Ｎ′-(３″- β- ス
ルファトエチルスルホニルフェニル）ウレイド］- アニ
リン及び６- スルホ- １- ［Ｎ′-(３″- β- スルファ
トエチルスルホニルフェニル）- ウレイド］- ８- ナフ
トール。
する一般式（６）の出発アゾ染料用の出発カップリング
成分の例は次の通りである：１- ［４′-(β- スルファ
トエチルスルホニル）フェニル］- ３- メチル- ５- ピ
ラゾロン、１- ［４′-(ビニルスルホニル）フェニル］
- ３- メチル- ５-ピラゾロン、１- ［４′-(β- スル
ファトエチルスルホニル）フェニル］- ３-カルボキシ-
５- ピラゾロン、１- ［３′-(β- クロルエチルスル
ホニル）ベンゾイルアミノ］- ３，６- ジスルホ- ８-
ナフトール、１- ［３′-(ビニルスルホニル）ベンゾイ
ルアミノ］- ３，６- ジスルホ- ８- ナフトール、１-
［３′-(ビニルスルホニル）ベンゾイルアミノ］- ４，
６- ジスルホ- ８- ナフトール、１- ［３′-(β- スル
ファトエチルスルホニル）ベンゾイルアミノ］- ４，６
- ジスルホ- ８- ナフトール、２- ［３′-(β- クロル
アセチルスルホニル）ベンゾイルアミノ］- ６- スルホ
- ８- ナフトール、２- ［３′-(ビニルスルホニル）ベ
ンゾイルアミノ］- ６- スルホ- ８- ナフトール、３-
［３′-(β- クロルエチルスルホニル）ベンゾイルアミ
ノ］- ６- スルホ- ８- ナフトール、３-［３′-(ビニ
ルスルホニル）ベンゾイルアミノ］- ６- スルホ- ８-
ナフトール、６- スルホ- １- ［３′-(β- クロルエチ
ルスルホニル）ベンゾイルアミノ］ナフトール、７- ス
ルホ- ［３′-(ビニルスルホニル）ベンゾイルアミノ］
ナフトール、２- ［Ｎ- メチル- Ｎ-(β- スルファトエ
チルスルホニル）アミノ］-６- スルホ- ８- ナフトー
ル、３- ［Ｎ- メチル- Ｎ-(β- スルファトエチルスル
ホニル）アミノ］- ６- スルホ- ８- ナフトール、２-
［Ｎ- エチル- Ｎ-(β- スルファトエチルスルホニル）
アミノ］- ６- スルホ- ８- ナフトール、１-［Ｎ′-
(３′- クロルエチルスルホニルフェニル）ウレイド］-
３，６- ジスルホ- ８- ナフトール、１- ［Ｎ′-
(３′- ビニルスルホニルフェニル）ウレイド］- ３，
６- ジスルホ- ８- ナフトール、１- ［Ｎ′-(３′- ビ
ニルスルホニルプロピル）ウレイド］- ３，６- ジスル
ホ- ８- ナフトール、１- ［Ｎ′-(３′- β- クロルエ
チルスルホニルフェニル）ウレイド］- ４，６- ジスル
ホ- ８-ナフトール、１- ［Ｎ′-(３′- ビニルスルホ
ニルフェニル）ウレイド］- ４，６- ジスルホ- ８- ナ
フトール、１- ［Ｎ′-(３′- β- クロルエチルスルホ
ニルプロピル）ウレイド］- ４，６- ジスルホ- ８- ナ
フトール、２- ［Ｎ′-(３′- β- スルファトエチルス
ルホニルフェニル）ウレイド］- ６- スルホ- ８-ナフ
トール、２- ［Ｎ′-(３′- クロルエチルスルホニルプ
ロピル）ウレイド］- ６- スルホ- ８- ナフトール、３
- ［Ｎ′-(３′- β- クロルエチルスルホニル- フェニ
ル）ウレイド］- ６- スルホ- ８- ナフトール、３-
［Ｎ′-(３′-ビニルスルホニルプロピル）ウレイド］-
６- スルホ- ８- ナフトール、２- スルホ- ５-
［Ｎ′-(３″- β- クロルエチルスルホニル）フェニ
ル］ウレイド〕- アニリン、３- ［Ｎ′-(３″- β- ス
ルファトエチルスルホニルフェニル）ウレイド］- アニ
リン及び６- スルホ- １- ［Ｎ′-(３″- β- スルファ
トエチルスルホニルフェニル）- ウレイド］- ８- ナフ
トール。
【００６９】ハロゲントリアジンの反応により一般式
（７ｃ）の残基が導入される、一般式（６）の出発アゾ
染料の合成に使用することができる一般式Ｈ- Ｋ- Ｎ
（Ｒ′）Ｈのアミノ- 含有カップリング成分の例は、ア
ニリン、３- メチルアニリン、２，５- ジメチルアニリ
ン、２，５- ジメトキシアニリン、３- メトキシアニリ
ン、３- アセチルアミノアニリン、３- プロピオニルア
ミノアニリン、３- ブチリルアミノアニリン、３- ベン
ゾイルアミノアニリン、３- ウレイドアニリン、２- メ
チル- ５- アセチルアミノアニリン、２- メトキシ- ５
- アセチルアミノアニリン、２- メトキシ- ５- メチル
アニリン、１- アミノ- ナフタリン- ６- スルホン酸、
１- アミノナフタリン- ７- スルホン酸、４- スルホ-
１，３- ジアミノベンゼン、６- スルホ- ２- メトキシ
- １- アミノナフタリン、５，７- ジ- スルホ- ２- ア
ミノナフタリン、１- アミノ- ８- ヒドロキシナフタリ
ン- ４- スルホン酸、１- アミノ- ８- ヒドロキシナフ
タリン- ６- スルホン酸、１-アミノ- ８- ヒドロキシ
ナフタリン- ２，４- ジスルホン酸、１- アミノ- ８-
ナフトール- ３，６- ジスルホン酸、１- アミノ- ８-
ヒドロキシ- ４，６- ジスルホン酸、１- アミノ- ８-
ヒドロキシナフタリン- ２，４，６- トリスルホン酸、
２-(メチルアミノ)-及び２-(エチルアミノ)-５- ヒドロ
キシナフタリン-７- スルホン酸、２- アミノ- ５- ヒ
ドロキシナフタリン- １，７- ジスルホン酸、２-(メチ
ルアミノ)-及び２-(エチルアミノ)-８- ヒドロキシナフ
タリン- ６- スルホン酸、２- アミノ- ８- ヒドロキシ
ナフタリン- ３，６- ジスルホン酸、２-(４′- アミノ
- ３′- スルホフェニルアミノ)-５- ヒドロキシナフタ
リン- ７- スルホン酸、１- アミノ- ８- ヒドロキシ-
２-(フェニルアゾ）ナフタリン- ３，６- ジスルホン
酸、１- アミノ- ８- ヒドロキシ- ２-(４′- スルホフ
ェニルアゾ）ナフタリン- ３，６- ジスルホン酸、１-
アミノ- ８- ヒドロキシ- ２-(２′，５′- ジスルホフ
ェニルアゾ）ナフタリン- ３，６- ジスルホン酸、１-
(β- アミノアセチル)-３- シアノ- ４- メチル- ６-
ヒドロキシピリド-２- オン、１-(γ- アミノプロピル)
-３- スルホメチル- ４- メチル- ６- ヒドロキシピリ
ド- ２- オン、１，３- ジアミノベンゼン、３- ［Ｎ，
Ｎ- ジ-(β-ヒドロキシエチル）アミノ］- アニリン、
３- ［Ｎ，Ｎ- ジ-(β- スルファトエチル) アミノ］-
４- メトキシ- アニリン、３-(スルホベンジルアミノ）
アニリン、３-(スルホベンゾイルアミノ)-４- クロルア
ニリン及び３- ［Ｎ，Ｎ- ジ-(スルホベンジル) アミ
ノ］- アニリン、２- スルホ- ５- アセチルアミノアニ
リン、２- アミノ- ５- ナフトール- ７- スルホン酸、
２- アミノ- ８- ナフトール- ６- スルホン酸、１-
(４′- アミノベンゾイル）アミノ- ８- ヒドロキシナ
フタリン- ３，６- ジスルホン酸、１-(４′- アミノベ
ンゾイル）アミノ- ８-ヒドロキシナフタリン- ４，６-
ジスルホン酸、１-(３′- アミノベンジル）アミノ-
８- ヒドロキシナフタリン- ３，６- ジスルホン酸、１
-(３′- アミノベンゾイル）アミノ- ８- ヒドロキシナ
フタリン- ４，６- ジスルホン酸、１-(２′- アミノベ
ンゾイル）アミノ- ８- ヒドロキシナフタリン- ３，６
- ジスルホン酸、１-(２′- アミノベンゾイル）アミノ
- ８- ヒドロキシナフタリン- ４，６- ジスルホン酸、
２-(３′- アミノベンゾイル）アミノ- ５- ヒドロキシ
ナフタリン- ７- スルホン酸、２-(２′- アミノベンゾ
イル)-アミノ- ５- ヒドロキシナフタリン- ７- スルホ
ン酸、２-(４′- アミノベンゾイル）アミノ- ８- ヒド
ロキシナフタリン- ６- スルホン酸、２-(３′- アミノ
ベンゾイル）アミノ-８- ヒドロキシナフタリン- ６-
スルホン酸、２-(２′- アミノベンゾイル）アミノ- ８
- ヒドロキシナフタリン- ６- スルホン酸、２-(４′-
アミノベンゾイル)-アミノ- ５- ナフトール- ７- スル
ホン酸、１-(４′- アミノ- 又は１-(４′- アセチルア
ミノ- ２- スルホフェニル)-３- メチル- 又は- ３- カ
ルボキシ- ５- ピラゾロン、（３′- スルホ- ４′- ア
ミノアセトアセトアニリド、１-アミノ- ８- ナフトー
ル- ３，６- 又は- ４，６- ジスルホン酸、１-(３′-
アミノベンゾイル)-又は１-(４′- アミノベンゾイル）
アミノ- ８- ナフトール-３，６- 又は- ４，６- ジス
ルホン酸、１- アセチルアミノ- ８- ナフトール-３，
６- 又は- ４，６- ジスルホン酸、２- アセチルアミノ
- ５- ナフトール-７- スルホン酸、２- アセチルアミ
ノ- ８- ナフトール- ６- スルホン酸、３-アセチルア
ミノ- ８- ナフトール- ６- スルホン酸、３-(Ｎ- メチ
ル- アミノ)-８- ナフトール- ６- スルホン酸、１-
(３′- アミノ- 又は１-(３′- アセチルアミノ- ６′-
スルホフェニル)-３- メチル- 又は- ３- カルボキシ-
５- ピラゾロン、２-(Ｎ- メチル- Ｎ- アセチルアミ
ノ)-又は２- メチルアミノ- ５- ナフトール- ７- スル
ホン酸、Ｎ- メチル- アニリン及びＮ- プロピル- ｍ-
トルイジンである。
（７ｃ）の残基が導入される、一般式（６）の出発アゾ
染料の合成に使用することができる一般式Ｈ- Ｋ- Ｎ
（Ｒ′）Ｈのアミノ- 含有カップリング成分の例は、ア
ニリン、３- メチルアニリン、２，５- ジメチルアニリ
ン、２，５- ジメトキシアニリン、３- メトキシアニリ
ン、３- アセチルアミノアニリン、３- プロピオニルア
ミノアニリン、３- ブチリルアミノアニリン、３- ベン
ゾイルアミノアニリン、３- ウレイドアニリン、２- メ
チル- ５- アセチルアミノアニリン、２- メトキシ- ５
- アセチルアミノアニリン、２- メトキシ- ５- メチル
アニリン、１- アミノ- ナフタリン- ６- スルホン酸、
１- アミノナフタリン- ７- スルホン酸、４- スルホ-
１，３- ジアミノベンゼン、６- スルホ- ２- メトキシ
- １- アミノナフタリン、５，７- ジ- スルホ- ２- ア
ミノナフタリン、１- アミノ- ８- ヒドロキシナフタリ
ン- ４- スルホン酸、１- アミノ- ８- ヒドロキシナフ
タリン- ６- スルホン酸、１-アミノ- ８- ヒドロキシ
ナフタリン- ２，４- ジスルホン酸、１- アミノ- ８-
ナフトール- ３，６- ジスルホン酸、１- アミノ- ８-
ヒドロキシ- ４，６- ジスルホン酸、１- アミノ- ８-
ヒドロキシナフタリン- ２，４，６- トリスルホン酸、
２-(メチルアミノ)-及び２-(エチルアミノ)-５- ヒドロ
キシナフタリン-７- スルホン酸、２- アミノ- ５- ヒ
ドロキシナフタリン- １，７- ジスルホン酸、２-(メチ
ルアミノ)-及び２-(エチルアミノ)-８- ヒドロキシナフ
タリン- ６- スルホン酸、２- アミノ- ８- ヒドロキシ
ナフタリン- ３，６- ジスルホン酸、２-(４′- アミノ
- ３′- スルホフェニルアミノ)-５- ヒドロキシナフタ
リン- ７- スルホン酸、１- アミノ- ８- ヒドロキシ-
２-(フェニルアゾ）ナフタリン- ３，６- ジスルホン
酸、１- アミノ- ８- ヒドロキシ- ２-(４′- スルホフ
ェニルアゾ）ナフタリン- ３，６- ジスルホン酸、１-
アミノ- ８- ヒドロキシ- ２-(２′，５′- ジスルホフ
ェニルアゾ）ナフタリン- ３，６- ジスルホン酸、１-
(β- アミノアセチル)-３- シアノ- ４- メチル- ６-
ヒドロキシピリド-２- オン、１-(γ- アミノプロピル)
-３- スルホメチル- ４- メチル- ６- ヒドロキシピリ
ド- ２- オン、１，３- ジアミノベンゼン、３- ［Ｎ，
Ｎ- ジ-(β-ヒドロキシエチル）アミノ］- アニリン、
３- ［Ｎ，Ｎ- ジ-(β- スルファトエチル) アミノ］-
４- メトキシ- アニリン、３-(スルホベンジルアミノ）
アニリン、３-(スルホベンゾイルアミノ)-４- クロルア
ニリン及び３- ［Ｎ，Ｎ- ジ-(スルホベンジル) アミ
ノ］- アニリン、２- スルホ- ５- アセチルアミノアニ
リン、２- アミノ- ５- ナフトール- ７- スルホン酸、
２- アミノ- ８- ナフトール- ６- スルホン酸、１-
(４′- アミノベンゾイル）アミノ- ８- ヒドロキシナ
フタリン- ３，６- ジスルホン酸、１-(４′- アミノベ
ンゾイル）アミノ- ８-ヒドロキシナフタリン- ４，６-
ジスルホン酸、１-(３′- アミノベンジル）アミノ-
８- ヒドロキシナフタリン- ３，６- ジスルホン酸、１
-(３′- アミノベンゾイル）アミノ- ８- ヒドロキシナ
フタリン- ４，６- ジスルホン酸、１-(２′- アミノベ
ンゾイル）アミノ- ８- ヒドロキシナフタリン- ３，６
- ジスルホン酸、１-(２′- アミノベンゾイル）アミノ
- ８- ヒドロキシナフタリン- ４，６- ジスルホン酸、
２-(３′- アミノベンゾイル）アミノ- ５- ヒドロキシ
ナフタリン- ７- スルホン酸、２-(２′- アミノベンゾ
イル)-アミノ- ５- ヒドロキシナフタリン- ７- スルホ
ン酸、２-(４′- アミノベンゾイル）アミノ- ８- ヒド
ロキシナフタリン- ６- スルホン酸、２-(３′- アミノ
ベンゾイル）アミノ-８- ヒドロキシナフタリン- ６-
スルホン酸、２-(２′- アミノベンゾイル）アミノ- ８
- ヒドロキシナフタリン- ６- スルホン酸、２-(４′-
アミノベンゾイル)-アミノ- ５- ナフトール- ７- スル
ホン酸、１-(４′- アミノ- 又は１-(４′- アセチルア
ミノ- ２- スルホフェニル)-３- メチル- 又は- ３- カ
ルボキシ- ５- ピラゾロン、（３′- スルホ- ４′- ア
ミノアセトアセトアニリド、１-アミノ- ８- ナフトー
ル- ３，６- 又は- ４，６- ジスルホン酸、１-(３′-
アミノベンゾイル)-又は１-(４′- アミノベンゾイル）
アミノ- ８- ナフトール-３，６- 又は- ４，６- ジス
ルホン酸、１- アセチルアミノ- ８- ナフトール-３，
６- 又は- ４，６- ジスルホン酸、２- アセチルアミノ
- ５- ナフトール-７- スルホン酸、２- アセチルアミ
ノ- ８- ナフトール- ６- スルホン酸、３-アセチルア
ミノ- ８- ナフトール- ６- スルホン酸、３-(Ｎ- メチ
ル- アミノ)-８- ナフトール- ６- スルホン酸、１-
(３′- アミノ- 又は１-(３′- アセチルアミノ- ６′-
スルホフェニル)-３- メチル- 又は- ３- カルボキシ-
５- ピラゾロン、２-(Ｎ- メチル- Ｎ- アセチルアミ
ノ)-又は２- メチルアミノ- ５- ナフトール- ７- スル
ホン酸、Ｎ- メチル- アニリン及びＮ- プロピル- ｍ-
トルイジンである。
【００７０】二価のカップリング残基が２種のジアゾ成
分に結合している、一般式（６）の出発ジスアゾ染料、
例えば一般式（１０ｄ）、（１０ｅ）及び（１０ｇ）の
本発明によるジスアゾ化合物を合成するために使用され
る二価のカップリング成分の例は、レゾルシン、１，３
- ジアミノベンゼン、５，５′- ジヒドロキシ- ７，
７′- ジスルホ- ２，２′- ジナフチル尿素、１，８-
ジヒドロキシ- ３，６-ジスルホナフタリン及び、特に
１- アミノ- ８- ナフト−ル- ３，６- ジスルホン酸及
び１- アミノ- ８- ナフト−ル- ４，６- ジスルホン酸
である。一般式（１）なる本発明による染料の合成に使
用される一般式（８）のシラン化合物は、文献中に多数
記載されておりそして一部市販されている。知られてい
ない種類のシラン化合物は、公知のシラン化合物の製法
に類似して、例えばドイツ特許第１，１８６，０６１号
明細書の方法に類似して合成することができる。
分に結合している、一般式（６）の出発ジスアゾ染料、
例えば一般式（１０ｄ）、（１０ｅ）及び（１０ｇ）の
本発明によるジスアゾ化合物を合成するために使用され
る二価のカップリング成分の例は、レゾルシン、１，３
- ジアミノベンゼン、５，５′- ジヒドロキシ- ７，
７′- ジスルホ- ２，２′- ジナフチル尿素、１，８-
ジヒドロキシ- ３，６-ジスルホナフタリン及び、特に
１- アミノ- ８- ナフト−ル- ３，６- ジスルホン酸及
び１- アミノ- ８- ナフト−ル- ４，６- ジスルホン酸
である。一般式（１）なる本発明による染料の合成に使
用される一般式（８）のシラン化合物は、文献中に多数
記載されておりそして一部市販されている。知られてい
ない種類のシラン化合物は、公知のシラン化合物の製法
に類似して、例えばドイツ特許第１，１８６，０６１号
明細書の方法に類似して合成することができる。
【００７１】従って該合成は、特にケイ酸原子における
置換基の脂肪族又は芳香族炭素原子に結合したハロゲン
原子を含有するシラン出発化合物を用いて出発させ、そ
のハロゲン原子を適当なアミノアルコールのアルカリ金
属アルコレートと、水と混和することができそして反応
成分に対し不活性である極性有機溶剤、例えば特にアル
コレート中で０乃至５０℃、好ましくは１０乃至４０℃
の温度において反応させる。この反応において対応する
アルカリ金属ハロゲン化物が脱離しそして結晶塩として
沈澱する。反応後これを、例えば濾過により濾去しそし
て溶剤を分別蒸留により塩不含バッチから除去して、合
成シラン化合物を得る。
置換基の脂肪族又は芳香族炭素原子に結合したハロゲン
原子を含有するシラン出発化合物を用いて出発させ、そ
のハロゲン原子を適当なアミノアルコールのアルカリ金
属アルコレートと、水と混和することができそして反応
成分に対し不活性である極性有機溶剤、例えば特にアル
コレート中で０乃至５０℃、好ましくは１０乃至４０℃
の温度において反応させる。この反応において対応する
アルカリ金属ハロゲン化物が脱離しそして結晶塩として
沈澱する。反応後これを、例えば濾過により濾去しそし
て溶剤を分別蒸留により塩不含バッチから除去して、合
成シラン化合物を得る。
【００７２】この反応において使用されるアルカリ金属
アミノアルコレートは、常法で対応するヒドロキシル化
合物（アミノアルコール）を用いて出発させそしてこれ
をアルカリ金属、例えばナトリウム及び、特にカリウム
と上記の溶剤中でそれ自体公知の方法で反応させて製造
される。通例、反応は５０乃至１５０℃、好ましくは８
０乃至１１０℃の温度において行われる。有利には、選
択される溶剤は、十分に高い沸点を有する溶剤であるの
で、アルカリ金属をその融点以上に加熱することができ
て、従って反応工程を簡単化しそして促進させる。
アミノアルコレートは、常法で対応するヒドロキシル化
合物（アミノアルコール）を用いて出発させそしてこれ
をアルカリ金属、例えばナトリウム及び、特にカリウム
と上記の溶剤中でそれ自体公知の方法で反応させて製造
される。通例、反応は５０乃至１５０℃、好ましくは８
０乃至１１０℃の温度において行われる。有利には、選
択される溶剤は、十分に高い沸点を有する溶剤であるの
で、アルカリ金属をその融点以上に加熱することができ
て、従って反応工程を簡単化しそして促進させる。
【００７３】このための適当な溶剤は、特に７０乃至１
５０℃の沸騰範囲を有する脂肪族炭化水素、例えばヘプ
タン及びドデカン及びそれらの混合物、さらに芳香族炭
化水素、例えばアルキル- 置換ベンゼン及びナフタリ
ン、例えば、特にトルエン及びキシレン及びさらに脂肪
族、特に脂環式エーテル化合物、例えばテトラヒドロフ
ランである。
５０℃の沸騰範囲を有する脂肪族炭化水素、例えばヘプ
タン及びドデカン及びそれらの混合物、さらに芳香族炭
化水素、例えばアルキル- 置換ベンゼン及びナフタリ
ン、例えば、特にトルエン及びキシレン及びさらに脂肪
族、特に脂環式エーテル化合物、例えばテトラヒドロフ
ランである。
【００７４】一般式（８）の出発シラン化合物の例は、
［γ- （β′- アミノエトキシ）プロピル］トリメトキ
シシラン、［γ- （β′- アミノエチルアミノ）プロピ
ル］トリメトキシシラン、［γ- （β′- アミノエトキ
シ）プロピル］メチルジエトキシシラン、［γ-(β′-
アミノエチルアミノ）プロピル］メチルジメトキシシラ
ン、３- 又は４- アミノフェニル- トリメトキシシラ
ン、［γ- （４- アミノフェノキシ）プロピル］トリメ
トキシ- シラン、Ｎ- ［γ- （トリメトキシシリル）プ
ロピル］- Ｎ，Ｎ- ジ-(β′- アミノ- エチル）アミ
ン、（γ- アミノプロピル）トリメトキシシラン、（γ
- アミノプロピル）エトキシジメチルシラン、（γ- ア
ミノプロピル）メチルジエトキシシラン、Ｎ，Ｎ- ビス
- ［γ- （トリエトキシシリル）プロピル）プロピル］
アミン、［γ- （Ｎ，Ｎ- ジメチルアミノ）プロピル］
トリメトキシシラン、［γ- （Ｎ- メチルアミノ）プロ
ピル］トリメトキシシラン、（δ- アミノブチル）トリ
- メトキシシラン、｛４- ［Ｎ-(β- アミノメチル）ア
ミノ］メチルフェニル｝- トリメトキシシラン、［（Ｎ
- シクロヘキシルアミン)-メチル］メチルジ- エトキシ
シラン、［γ- （Ｎ，Ｎ- ジエチルアミノ）プロピル］
トリメトキシ- シラン、［γ- （β′- Ｎ- メチルアミ
ノメトキシ）プロピル］メチルジエトキシ- シラン、
［γ- （β′- Ｎ-メチルアミノエトキシ）プロピル］
トリエトキシ- シラン、［γ- （β′- Ｎ-メチルアミ
ノエトキシ）プロピル］ジメチルエトキシ- シラン、１
- ｛３′- ［β- メチルアミノ）エトキシメチル］フェ
ニル｝エチ- １- イル（ジエトキシ）（メチル）シラ
ン、１- ｛４′- ［β- （Ｎ- メチルアミノ)-エトキシ
メチル］フェニル｝エチ- ２- イル（ジエトキシ）（メ
チル）シラン、１- ｛４′- ［β- （Ｎ- メチルアミ
ノ）エトキシメチル］フェニル｝エチ- １- イル（ジエ
トキシ）（メチル）シラン、１- ｛３′- ［β- （Ｎ-
メチルアミノ）エトキシメチル］フェニル｝エチ- ２-
イル（ジエトキシ）（メチル）シラン及び｛γ- ［β′
- アミノエチルアミノ）エチル］プロピル｝トリメトキ
シシランである。
［γ- （β′- アミノエトキシ）プロピル］トリメトキ
シシラン、［γ- （β′- アミノエチルアミノ）プロピ
ル］トリメトキシシラン、［γ- （β′- アミノエトキ
シ）プロピル］メチルジエトキシシラン、［γ-(β′-
アミノエチルアミノ）プロピル］メチルジメトキシシラ
ン、３- 又は４- アミノフェニル- トリメトキシシラ
ン、［γ- （４- アミノフェノキシ）プロピル］トリメ
トキシ- シラン、Ｎ- ［γ- （トリメトキシシリル）プ
ロピル］- Ｎ，Ｎ- ジ-(β′- アミノ- エチル）アミ
ン、（γ- アミノプロピル）トリメトキシシラン、（γ
- アミノプロピル）エトキシジメチルシラン、（γ- ア
ミノプロピル）メチルジエトキシシラン、Ｎ，Ｎ- ビス
- ［γ- （トリエトキシシリル）プロピル）プロピル］
アミン、［γ- （Ｎ，Ｎ- ジメチルアミノ）プロピル］
トリメトキシシラン、［γ- （Ｎ- メチルアミノ）プロ
ピル］トリメトキシシラン、（δ- アミノブチル）トリ
- メトキシシラン、｛４- ［Ｎ-(β- アミノメチル）ア
ミノ］メチルフェニル｝- トリメトキシシラン、［（Ｎ
- シクロヘキシルアミン)-メチル］メチルジ- エトキシ
シラン、［γ- （Ｎ，Ｎ- ジエチルアミノ）プロピル］
トリメトキシ- シラン、［γ- （β′- Ｎ- メチルアミ
ノメトキシ）プロピル］メチルジエトキシ- シラン、
［γ- （β′- Ｎ-メチルアミノエトキシ）プロピル］
トリエトキシ- シラン、［γ- （β′- Ｎ-メチルアミ
ノエトキシ）プロピル］ジメチルエトキシ- シラン、１
- ｛３′- ［β- メチルアミノ）エトキシメチル］フェ
ニル｝エチ- １- イル（ジエトキシ）（メチル）シラ
ン、１- ｛４′- ［β- （Ｎ- メチルアミノ)-エトキシ
メチル］フェニル｝エチ- ２- イル（ジエトキシ）（メ
チル）シラン、１- ｛４′- ［β- （Ｎ- メチルアミ
ノ）エトキシメチル］フェニル｝エチ- １- イル（ジエ
トキシ）（メチル）シラン、１- ｛３′- ［β- （Ｎ-
メチルアミノ）エトキシメチル］フェニル｝エチ- ２-
イル（ジエトキシ）（メチル）シラン及び｛γ- ［β′
- アミノエチルアミノ）エチル］プロピル｝トリメトキ
シシランである。
【００７５】合成溶液からの一般式（１）なる本発明に
より製造される染料の沈澱及び単離は、一般的に公知な
方法、例えば電解質、例えば塩化ナトリウム又は塩化カ
リウムによる反応媒体からの沈澱により又は反応溶液の
蒸発又は噴霧乾燥により実施することができ、その場合
緩衝物質は合成溶液に添加することができる。
より製造される染料の沈澱及び単離は、一般的に公知な
方法、例えば電解質、例えば塩化ナトリウム又は塩化カ
リウムによる反応媒体からの沈澱により又は反応溶液の
蒸発又は噴霧乾燥により実施することができ、その場合
緩衝物質は合成溶液に添加することができる。
【００７６】一般式（１）なる本発明による染料──以
下染料（１）と称する──は価値の高い染料特性を示
す。これら染料は、ヒドロキシル、アミノ、カルボンア
ミド、カルボン酸エステル、カルボキシル又はメルカプ
ト基を含有する型の繊維材料の染色（捺染を包含する）
に使用することができる。しかし、好ましくはこれら染
料は合成から直接得られる溶液の形で、適切なら緩衝物
質の添加後そして、適切なら濃縮後、染色に直接使用さ
れる。
下染料（１）と称する──は価値の高い染料特性を示
す。これら染料は、ヒドロキシル、アミノ、カルボンア
ミド、カルボン酸エステル、カルボキシル又はメルカプ
ト基を含有する型の繊維材料の染色（捺染を包含する）
に使用することができる。しかし、好ましくはこれら染
料は合成から直接得られる溶液の形で、適切なら緩衝物
質の添加後そして、適切なら濃縮後、染色に直接使用さ
れる。
【００７７】染色において使用する場合、本発明による
染料（１）は、これら染料は先行技術の慣用の染色及び
捺染において繊維反応性染料に関して他の方法では必要
である電解質塩及びアルカリを添加せずに染色及び捺染
法に使用することができて、これら添加剤はもはや必要
でないという大なる長所を有する。それゆえ染料（１）
は、慣用の染色及び捺染法により（これらが１００℃以
上の温度における繊維材料上の染料（１）の固着を可能
にするなら）、しかしアルカリ性剤を全く使用せずにそ
して電解質塩、例えば塩化ナトリウム及び硫酸ナトリウ
ムを全く使用せずに、又は、所望なら、極めて少ない
量、例えば５ｇ／ｌ染液（捺染ペースト）以下の電解質
塩を用いて著しい工業的長所あもって染色に使用するこ
とができる。
染料（１）は、これら染料は先行技術の慣用の染色及び
捺染において繊維反応性染料に関して他の方法では必要
である電解質塩及びアルカリを添加せずに染色及び捺染
法に使用することができて、これら添加剤はもはや必要
でないという大なる長所を有する。それゆえ染料（１）
は、慣用の染色及び捺染法により（これらが１００℃以
上の温度における繊維材料上の染料（１）の固着を可能
にするなら）、しかしアルカリ性剤を全く使用せずにそ
して電解質塩、例えば塩化ナトリウム及び硫酸ナトリウ
ムを全く使用せずに、又は、所望なら、極めて少ない
量、例えば５ｇ／ｌ染液（捺染ペースト）以下の電解質
塩を用いて著しい工業的長所あもって染色に使用するこ
とができる。
【００７８】それゆえ繊維材料は、本発明により染料
（１）を用いて水溶性染料を使用してこのために慣用な
染料の量を用いて、しかし本発明により、染料（１）を
含有する染浴、パジング液及び捺染ペーストがアルカリ
性化合物、例えば繊維反応性染料を固着するために通例
使用される該化合物、例えば炭酸ナトリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム溶液及び水ガ
ラスを含有せずそして、特に繊維材料上の染料のマイグ
レーションを増大させるために使用される慣用の電解質
塩を含有しないか、又はこれらを最高５ｇ／ｌ染浴及び
染液までの極めて少ない量しか含有しない例外及び本発
明による染色法が１００℃以上の温度、例えば１００乃
至１８０℃、好ましくは１１０乃至１５０℃の温度にお
いて４．５乃至７、好ましくは５乃至６のｐＨ範囲内で
実施される例外をもって、染色される。
（１）を用いて水溶性染料を使用してこのために慣用な
染料の量を用いて、しかし本発明により、染料（１）を
含有する染浴、パジング液及び捺染ペーストがアルカリ
性化合物、例えば繊維反応性染料を固着するために通例
使用される該化合物、例えば炭酸ナトリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム溶液及び水ガ
ラスを含有せずそして、特に繊維材料上の染料のマイグ
レーションを増大させるために使用される慣用の電解質
塩を含有しないか、又はこれらを最高５ｇ／ｌ染浴及び
染液までの極めて少ない量しか含有しない例外及び本発
明による染色法が１００℃以上の温度、例えば１００乃
至１８０℃、好ましくは１１０乃至１５０℃の温度にお
いて４．５乃至７、好ましくは５乃至６のｐＨ範囲内で
実施される例外をもって、染色される。
【００７９】染料（１）を繊維材料に適用しそして該染
料を該材料上で固着するために本発明により使用するこ
とができる染色法の例は、９５℃、特に１００℃以上の
温度における種々な吸尽法、例えばジッガ−又はかせ上
での染色又は長浴又は短浴からの染色であって、これら
のそれぞれは密閉器中で実施されそして、必要なら、加
圧下、ジェット- 染色機における染色及び含浸法による
染色の次に９５℃以上の含浸材料上の染料の固着、例え
ば慣用の乾熱固着法を用いた熱蒸気又は熱風による固着
がおこなわれる。染料溶液による繊維材料の含浸は、常
法で、例えば繊維材料の重量に対し７０乃至１２０重量
％、好ましくは７０乃至１２０重量％の染液含浸率にお
けるパジングにより、キスロールにより又は噴霧によ
り、実施することができる。染料溶液を繊維材料上に噴
霧するなら、通例３０乃至７０重量％の湿潤含浸率が選
択される。
料を該材料上で固着するために本発明により使用するこ
とができる染色法の例は、９５℃、特に１００℃以上の
温度における種々な吸尽法、例えばジッガ−又はかせ上
での染色又は長浴又は短浴からの染色であって、これら
のそれぞれは密閉器中で実施されそして、必要なら、加
圧下、ジェット- 染色機における染色及び含浸法による
染色の次に９５℃以上の含浸材料上の染料の固着、例え
ば慣用の乾熱固着法を用いた熱蒸気又は熱風による固着
がおこなわれる。染料溶液による繊維材料の含浸は、常
法で、例えば繊維材料の重量に対し７０乃至１２０重量
％、好ましくは７０乃至１２０重量％の染液含浸率にお
けるパジングにより、キスロールにより又は噴霧によ
り、実施することができる。染料溶液を繊維材料上に噴
霧するなら、通例３０乃至７０重量％の湿潤含浸率が選
択される。
【００８０】さらに、繊維材料を染色するために染料
（１）の本発明による使用において、染液及び捺染ペー
ストにおいて慣用の助剤、例えば、特に尿素を使用する
ことは必要でない。しかしこの様な助剤の使用が必要で
あると考えられるなら、先行技術と比較して非常にわず
かな量、すなわち通例先行技術の方法において使用され
ねばならない量の最高２０％のみがこのために十分であ
る。
（１）の本発明による使用において、染液及び捺染ペー
ストにおいて慣用の助剤、例えば、特に尿素を使用する
ことは必要でない。しかしこの様な助剤の使用が必要で
あると考えられるなら、先行技術と比較して非常にわず
かな量、すなわち通例先行技術の方法において使用され
ねばならない量の最高２０％のみがこのために十分であ
る。
【００８１】染料（１）を用いて本発明により得られる
染色の後処理は通例必要でない。２回又は数回冷水及び
熱水でゆすぐことで十分であり、これに、所望なら慣用
の非イオン表面活性剤を添加することができる。堅牢性
を改善するための洗浄溶液による沸騰下の染色基体の処
理は実施される必要はない。
染色の後処理は通例必要でない。２回又は数回冷水及び
熱水でゆすぐことで十分であり、これに、所望なら慣用
の非イオン表面活性剤を添加することができる。堅牢性
を改善するための洗浄溶液による沸騰下の染色基体の処
理は実施される必要はない。
【００８２】本発明による染料（１）は、良好なカラ−
ビルドアップ及び著しい色の濃さで特色づけられてお
り、これら染料は、著しい色の濃さ及び良好な堅牢性を
有する染色及び捺染を与える。
ビルドアップ及び著しい色の濃さで特色づけられてお
り、これら染料は、著しい色の濃さ及び良好な堅牢性を
有する染色及び捺染を与える。
【００８３】染料（１）を用いて使用することができる
繊維材料は、天然及び合成繊維材料、例えば天然、再生
及び合成セルロース繊維材料、天然及び合成ポリアミド
繊維材料、ポリウレタン、ポリエステル及び非変性又は
酸- 変成ポリアクリル酸エステルから製造された繊維材
料である。天然セルロース繊維材料の例は、麻、リンネ
ル、ジュ−ト及び、特に木綿であり、再生セルロース繊
維材料の例は、ステ−プルビスコ−ス及びフィラメント
ビスコ−スである。合成ポリアミド繊維材料は、ナイロ
ン- ４、ナイロン- １１及びナイロン- ６．６から製造
された該材料である。天然ポリアミド繊維材料は、羊毛
及び他の動物毛及び絹である。繊維材料は、任意の慣用
な加工状態で、例えば糸、ル−スファイバ−、トップ及
び反物（織布）としてそして混合繊維材料の形で、例え
ば木綿／ポリエステル繊維材料、例えば混合繊維材料の
形で染色することができる。
繊維材料は、天然及び合成繊維材料、例えば天然、再生
及び合成セルロース繊維材料、天然及び合成ポリアミド
繊維材料、ポリウレタン、ポリエステル及び非変性又は
酸- 変成ポリアクリル酸エステルから製造された繊維材
料である。天然セルロース繊維材料の例は、麻、リンネ
ル、ジュ−ト及び、特に木綿であり、再生セルロース繊
維材料の例は、ステ−プルビスコ−ス及びフィラメント
ビスコ−スである。合成ポリアミド繊維材料は、ナイロ
ン- ４、ナイロン- １１及びナイロン- ６．６から製造
された該材料である。天然ポリアミド繊維材料は、羊毛
及び他の動物毛及び絹である。繊維材料は、任意の慣用
な加工状態で、例えば糸、ル−スファイバ−、トップ及
び反物（織布）としてそして混合繊維材料の形で、例え
ば木綿／ポリエステル繊維材料、例えば混合繊維材料の
形で染色することができる。
【００８４】
【実施例】以下の例は、本発明を説明するためのもので
ある。特記しない限り、部及び百分率は重量に関する。
重量部対容量部はキログラム対リットルと同じ関係を有
する。
ある。特記しない限り、部及び百分率は重量に関する。
重量部対容量部はキログラム対リットルと同じ関係を有
する。
【００８５】これらの例中でこれらの式により記載した
化合物は、遊離酸の形で記載されており、一般にこれら
はそれらのアルカリ金属塩、例えばナトリウム塩、カリ
ウム塩及びリチウム塩の形で製造されそして単離されそ
してそれらの塩の形で染色に使用される。同様に、例中
で遊離酸の形で挙げた出発化合物及び成分は、そのまま
又はそれらの塩、好ましくはそれらのアルカリ金属塩の
形で合成に使用することができる。吸収極大 (λmax 値
)は、水性溶液中でアルカリ金属塩を用いて測定され
た。 例 Ａ Ｎ- メチルアミノエタノール６７．９部をテトラヒドロ
フラン１０００容量部中カリウム３５．２部に、外部冷
却により３０乃至４０℃の温度において発熱反応を保持
しながら、徐々に添加する。次にバッチを、カリウムが
完全に反応するまで（約５時間）、還流する。次にバッ
チを約２０℃に冷却しそしてγ- クロルプロピル（メチ
ル）（ジエトキシ）シラン１９０．３部を、反応温度
を、必要なら外部冷却により４０℃以下に、保持しなが
ら、添加する。反応が完結した後、沈澱した塩化カリウ
ムを濾去しそしてテトラヒドロフランを蒸留により濾液
から除去する。次に生成物を真空蒸留に付する。式
化合物は、遊離酸の形で記載されており、一般にこれら
はそれらのアルカリ金属塩、例えばナトリウム塩、カリ
ウム塩及びリチウム塩の形で製造されそして単離されそ
してそれらの塩の形で染色に使用される。同様に、例中
で遊離酸の形で挙げた出発化合物及び成分は、そのまま
又はそれらの塩、好ましくはそれらのアルカリ金属塩の
形で合成に使用することができる。吸収極大 (λmax 値
)は、水性溶液中でアルカリ金属塩を用いて測定され
た。 例 Ａ Ｎ- メチルアミノエタノール６７．９部をテトラヒドロ
フラン１０００容量部中カリウム３５．２部に、外部冷
却により３０乃至４０℃の温度において発熱反応を保持
しながら、徐々に添加する。次にバッチを、カリウムが
完全に反応するまで（約５時間）、還流する。次にバッ
チを約２０℃に冷却しそしてγ- クロルプロピル（メチ
ル）（ジエトキシ）シラン１９０．３部を、反応温度
を、必要なら外部冷却により４０℃以下に、保持しなが
ら、添加する。反応が完結した後、沈澱した塩化カリウ
ムを濾去しそしてテトラヒドロフランを蒸留により濾液
から除去する。次に生成物を真空蒸留に付する。式
【００８６】
【化４２】 で示される本発明による化合物［γ-(β′- Ｎ- メチル
アミノエトキシ)-プロピル］メチルジエトキシシランを
５×10-2ミリバールにおいて９５乃至１２０℃の沸騰範
囲で分離する。この構造は 1Ｈ- ＮＭＲ分析により確認
された。 例 Ｂ 例Ａの方法を繰り返すが、ただしγ- クロルプロピルメ
チルジエトキシシランの代わりに、当量のγ- クロルプ
ロピルトリエトキシシランを使用する。式
アミノエトキシ)-プロピル］メチルジエトキシシランを
５×10-2ミリバールにおいて９５乃至１２０℃の沸騰範
囲で分離する。この構造は 1Ｈ- ＮＭＲ分析により確認
された。 例 Ｂ 例Ａの方法を繰り返すが、ただしγ- クロルプロピルメ
チルジエトキシシランの代わりに、当量のγ- クロルプ
ロピルトリエトキシシランを使用する。式
【００８７】
【化４３】 で示される本発明による［γ-(β′- Ｎ- メチルアミノ
エトキシ）フロピル］トリエトキシシランが、５×10-2
ミリバールにおける１０４乃至１１８℃の沸騰範囲での
分別蒸留により得られる。 例 Ｃ 例Ａの方法を繰り返すが、ただしγ- クロルプロピルメ
チルジエトキシシランの代わりに、当量の（γ- クロル
プロピル）（ジメチル）（エトキシ）シランを使用す
る。式
エトキシ）フロピル］トリエトキシシランが、５×10-2
ミリバールにおける１０４乃至１１８℃の沸騰範囲での
分別蒸留により得られる。 例 Ｃ 例Ａの方法を繰り返すが、ただしγ- クロルプロピルメ
チルジエトキシシランの代わりに、当量の（γ- クロル
プロピル）（ジメチル）（エトキシ）シランを使用す
る。式
【００８８】
【化４４】 で示される本発明による［γ-(β′- Ｎ- メチルアミノ
エトキシ）フロピル］（ジメチル）（エトキシ）シラン
が、５×10-2ミリバールにおける９０乃至１０５℃の沸
騰範囲での分別蒸留により得られる。 例 Ｄ Ｎ- メチルアミノエタノール３６．７部をテトラヒドロ
フラン７００容量部中カリウム２０．１部に、外部冷却
により３０乃至４０℃の温度において発熱反応を保持し
ながら、徐々に添加する。次にバッチを、カリウムが完
全に反応するまで（約５時間）、還流しそして次に［１
-及び２-(３′- 及び４′- クロルメチルフェニル）エ
チル］メチル- ジエトキシシランの混合物（約７０：３
０のメタ／パラ異性体比での）１４７．７部を２０乃至
３５℃の温度において添加する。反応が完結した後、沈
澱した塩化カリウムを濾去しそしてテトラヒドロフラン
を蒸留により濾液から除去する。次に生成物を真空蒸留
に付する。混合物として得られそして式
エトキシ）フロピル］（ジメチル）（エトキシ）シラン
が、５×10-2ミリバールにおける９０乃至１０５℃の沸
騰範囲での分別蒸留により得られる。 例 Ｄ Ｎ- メチルアミノエタノール３６．７部をテトラヒドロ
フラン７００容量部中カリウム２０．１部に、外部冷却
により３０乃至４０℃の温度において発熱反応を保持し
ながら、徐々に添加する。次にバッチを、カリウムが完
全に反応するまで（約５時間）、還流しそして次に［１
-及び２-(３′- 及び４′- クロルメチルフェニル）エ
チル］メチル- ジエトキシシランの混合物（約７０：３
０のメタ／パラ異性体比での）１４７．７部を２０乃至
３５℃の温度において添加する。反応が完結した後、沈
澱した塩化カリウムを濾去しそしてテトラヒドロフラン
を蒸留により濾液から除去する。次に生成物を真空蒸留
に付する。混合物として得られそして式
【００８９】
【化４５】 を有する、本発明による化合物を１６５℃乃至２００℃
／１０ミリバールの沸騰範囲で分離して、４種の個々の
化合物に関する次の留分が得られる：１- ｛３′- ［β
-(Ｎ- メチルアミノ）エトキシメチル］フェニル｝エチ
- １- イル- （ジエトキシ）（メチル）シラン：沸点：
１６５℃／１０ミリバール、１- ｛４′- ［β-(Ｎ- メ
チルアミノ）エトキシメチル］フェニル｝エチ- １- イ
ル- （ジエトキシ）（メチル）シラン：沸点：１７４℃
／１０ミリバール、１- ｛３′- ［β-(Ｎ- メチルアミ
ノ）エトキシメチル］フェニル｝エチ- ２- イル- （ジ
エトキシ）（メチル）シラン：沸点：１８５℃／１０ミ
リバール、１- ｛４′- ［β-(Ｎ- メチルアミノ）エト
キシメチル］フェニル｝エチ- ２- イル- （ジエトキ
シ）（メチル）シラン：沸点：１９７℃／１０ミリバー
ル。 例 １ ［γ-(β′- アミノエトキシ）プロピル］メチルジエト
キシシラン８．６６部を、慣用の透析法により電解質
塩、例えば塩化ナトリウム及び硫酸ナトリウムを実質的
に除かれた、欧州特許第０，０３２，１８７号明細書の
例１中に記載のアゾ染料のナトリウム塩１５部の水性溶
液２１５部に添加する。２０℃における反応バッチの攪
拌をさらに約１２時間継続する。式（遊離酸の形で記載
して）
／１０ミリバールの沸騰範囲で分離して、４種の個々の
化合物に関する次の留分が得られる：１- ｛３′- ［β
-(Ｎ- メチルアミノ）エトキシメチル］フェニル｝エチ
- １- イル- （ジエトキシ）（メチル）シラン：沸点：
１６５℃／１０ミリバール、１- ｛４′- ［β-(Ｎ- メ
チルアミノ）エトキシメチル］フェニル｝エチ- １- イ
ル- （ジエトキシ）（メチル）シラン：沸点：１７４℃
／１０ミリバール、１- ｛３′- ［β-(Ｎ- メチルアミ
ノ）エトキシメチル］フェニル｝エチ- ２- イル- （ジ
エトキシ）（メチル）シラン：沸点：１８５℃／１０ミ
リバール、１- ｛４′- ［β-(Ｎ- メチルアミノ）エト
キシメチル］フェニル｝エチ- ２- イル- （ジエトキ
シ）（メチル）シラン：沸点：１９７℃／１０ミリバー
ル。 例 １ ［γ-(β′- アミノエトキシ）プロピル］メチルジエト
キシシラン８．６６部を、慣用の透析法により電解質
塩、例えば塩化ナトリウム及び硫酸ナトリウムを実質的
に除かれた、欧州特許第０，０３２，１８７号明細書の
例１中に記載のアゾ染料のナトリウム塩１５部の水性溶
液２１５部に添加する。２０℃における反応バッチの攪
拌をさらに約１２時間継続する。式（遊離酸の形で記載
して）
【００９０】
【化４６】 で示される本発明によるアゾ染料を常法で、例えば噴霧
乾燥により得られた合成溶液から単離することができ
る。しかし、有利には、この染料溶液それ自体を、適切
なら濃縮後、含浸、例えばマーセリゼーションを施した
木綿織物にこの溶液を２０乃至３０℃の温度及び織物重
量に対し７０％の染液含浸率において含浸させそしてパ
ジングした織物を１３０℃における５分間の熱風処理に
付することにより、直接染色に使用することができる。
次に、得られた染色を慣用の非イオン湿潤剤を添加する
ことができる、冷水及び熱水で洗浄する。
乾燥により得られた合成溶液から単離することができ
る。しかし、有利には、この染料溶液それ自体を、適切
なら濃縮後、含浸、例えばマーセリゼーションを施した
木綿織物にこの溶液を２０乃至３０℃の温度及び織物重
量に対し７０％の染液含浸率において含浸させそしてパ
ジングした織物を１３０℃における５分間の熱風処理に
付することにより、直接染色に使用することができる。
次に、得られた染色を慣用の非イオン湿潤剤を添加する
ことができる、冷水及び熱水で洗浄する。
【００９１】著しい色の濃さ及び良好な着用性を有す
る、均等に染色された赤色染色が得られる。 例 ２ 欧州特許第０，０３２，１８７号明細書の例１中に記載
の電解質塩不含染料２８部をメタノール４００部及びジ
メチルスルホキシド１００部の混合物中に溶解しそして
［γ-(β′- アミノエトキシ）プロピル］トリエトキシ
シラン１０．０部を、添加する。約２０℃におけるバッ
チの攪拌をさら５時間継続しそして次に混合物を３０分
間４０℃において加熱する。
る、均等に染色された赤色染色が得られる。 例 ２ 欧州特許第０，０３２，１８７号明細書の例１中に記載
の電解質塩不含染料２８部をメタノール４００部及びジ
メチルスルホキシド１００部の混合物中に溶解しそして
［γ-(β′- アミノエトキシ）プロピル］トリエトキシ
シラン１０．０部を、添加する。約２０℃におけるバッ
チの攪拌をさら５時間継続しそして次に混合物を３０分
間４０℃において加熱する。
【００９２】溶液は、式（遊離酸の形で記載して）
【００９３】
【化４７】 で示されて、良好な染色性を示す、本発明によるアゾ染
料を含有する。この染料の溶液は、直接又は水で稀釈し
た後、マーセリゼーションを施した未漂白木綿織物にこ
の染液を２５乃至３０℃及び８０％の染液含浸率におい
て含浸させそして次に、含浸した織物を１３０℃におけ
る５分間の熱風処理に付することにより、染液として使
用することができる。次に、得られた染色を市販の湿潤
剤を添加することができる、冷水及び熱水で徹底的にゆ
すぐ。
料を含有する。この染料の溶液は、直接又は水で稀釈し
た後、マーセリゼーションを施した未漂白木綿織物にこ
の染液を２５乃至３０℃及び８０％の染液含浸率におい
て含浸させそして次に、含浸した織物を１３０℃におけ
る５分間の熱風処理に付することにより、染液として使
用することができる。次に、得られた染色を市販の湿潤
剤を添加することができる、冷水及び熱水で徹底的にゆ
すぐ。
【００９４】著しい色の濃さ及び良好な堅牢性を有す
る、均整な赤色染色が得られる。 例 ３ ［γ-(β′- アミノエチルアミノ）プロピル］トリメト
キシシラン８部を、水２００部中、慣用の透析法によ
り、同伴する電解質塩を除去した、欧州特許第０，０６
３，２７６号明細書の例１中に記載の染料のナトリウム
塩１０部の溶液に添加する。反応を１２時間約２０℃に
おいて実施する。
る、均整な赤色染色が得られる。 例 ３ ［γ-(β′- アミノエチルアミノ）プロピル］トリメト
キシシラン８部を、水２００部中、慣用の透析法によ
り、同伴する電解質塩を除去した、欧州特許第０，０６
３，２７６号明細書の例１中に記載の染料のナトリウム
塩１０部の溶液に添加する。反応を１２時間約２０℃に
おいて実施する。
【００９５】酸の形で記載して、式
【００９６】
【化４８】 で示される本発明によるアゾ染料を常法で、例えば電解
質塩、例えば塩化ナトリウムで塩析して、しかし、好ま
しくは蒸発又は噴霧乾燥により単離することができる。
好ましくは、これは電解質不含水性溶液の形で繊維材料
の染色に使用される。例えばマーセリゼーションを施し
たそして漂白した木綿織物を合成バッチから得られた染
料溶液で８０％の染液含浸率においてパジングしそして
次に、パジングした織物を１３０℃における５分間の熱
風処理に付することができる。得られた染色を市販の湿
潤剤を添加することができる、冷水及び熱水で徹底的に
洗浄する。良好な堅牢性を有する、濃い均等整な青色染
色が得られる。
質塩、例えば塩化ナトリウムで塩析して、しかし、好ま
しくは蒸発又は噴霧乾燥により単離することができる。
好ましくは、これは電解質不含水性溶液の形で繊維材料
の染色に使用される。例えばマーセリゼーションを施し
たそして漂白した木綿織物を合成バッチから得られた染
料溶液で８０％の染液含浸率においてパジングしそして
次に、パジングした織物を１３０℃における５分間の熱
風処理に付することができる。得られた染色を市販の湿
潤剤を添加することができる、冷水及び熱水で徹底的に
洗浄する。良好な堅牢性を有する、濃い均等整な青色染
色が得られる。
【００９７】例 ４ ［γ-(β′- アミノエチルアミノ）プロピル］トリメト
キシシラン４部を、水２００部中式
キシシラン４部を、水２００部中式
【００９８】
【化４９】 で示される公知染料（常法で１-(４′- β- スルファト
エチルスルホニル)-３-メチル- ピラゾール- ５- オン
への２- アミノナフタリン- １，５- ジスルホン酸のジ
アゾニウム塩のカップリング反応により得られそして合
成から得られる電解質塩を合成後常法により除いた）１
０部の溶液に２０乃至２５℃において添加し、この温度
におけるバッチの攪拌をさらに１２時間継続する。得ら
れる、式
エチルスルホニル)-３-メチル- ピラゾール- ５- オン
への２- アミノナフタリン- １，５- ジスルホン酸のジ
アゾニウム塩のカップリング反応により得られそして合
成から得られる電解質塩を合成後常法により除いた）１
０部の溶液に２０乃至２５℃において添加し、この温度
におけるバッチの攪拌をさらに１２時間継続する。得ら
れる、式
【００９９】
【化５０】 で示される本発明による染料を常法で単離することがで
きる。しかし、好ましくは、本染料は、得られる塩不含
合成溶液の形で染色に使用することができる。例えばマ
ーセリゼーションを施した市販の木綿織物にパッドマン
グルにおいてこの溶液を織物重量に対し８０％の染液含
浸率において含浸させそしてパジングした織物を１３０
℃における５分間の熱風処理に付することができ、その
間繊維上の染料の固着が行われる。次に、得られた染色
を市販の非イオン表面活性剤を添加することができる、
冷水及び熱水でゆすぐ。著しい色の濃さ及び上記の公知
なβ- スルファトエチルスルホニルアゾ染料を使用す
る、繊維反応性染料に関して慣用な染色法に得られる染
色と同様な堅牢性を有する、黄色染色が得られる。 例 ５ ［γ-(β′- アミノエチルアミノ）プロピル］トリメト
キシシラン４部を、式
きる。しかし、好ましくは、本染料は、得られる塩不含
合成溶液の形で染色に使用することができる。例えばマ
ーセリゼーションを施した市販の木綿織物にパッドマン
グルにおいてこの溶液を織物重量に対し８０％の染液含
浸率において含浸させそしてパジングした織物を１３０
℃における５分間の熱風処理に付することができ、その
間繊維上の染料の固着が行われる。次に、得られた染色
を市販の非イオン表面活性剤を添加することができる、
冷水及び熱水でゆすぐ。著しい色の濃さ及び上記の公知
なβ- スルファトエチルスルホニルアゾ染料を使用す
る、繊維反応性染料に関して慣用な染色法に得られる染
色と同様な堅牢性を有する、黄色染色が得られる。 例 ５ ［γ-(β′- アミノエチルアミノ）プロピル］トリメト
キシシラン４部を、式
【０１００】
【化５１】 で示される、公知な銅フタロシアニン染料（これは、公
知の方法に類似して銅フタロシアニントリスルホニルク
ロリドを４-(β- スルファトエチルスルホニル）アニリ
ンと反応させて得られそしてこれ又は、その水性溶液
は、合成から得られる電解質塩を除いた）１０部の水性
溶液２１０部に２０乃至２５℃において添加しそしてこ
の温度における混合物の攪拌をさらに１２時間継続す
る。得られる、式
知の方法に類似して銅フタロシアニントリスルホニルク
ロリドを４-(β- スルファトエチルスルホニル）アニリ
ンと反応させて得られそしてこれ又は、その水性溶液
は、合成から得られる電解質塩を除いた）１０部の水性
溶液２１０部に２０乃至２５℃において添加しそしてこ
の温度における混合物の攪拌をさらに１２時間継続す
る。得られる、式
【０１０１】
【化５２】 で示される本発明による銅フタロシアニン染料を常法
で、例えば噴霧乾燥により単離することができる。本染
料は、非常に良好な染料特性を示す。繊維材料を染色す
るために、この染料の水性溶液（これは、好ましくは、
合成から得られる水性染料溶液であることもできる）
を、例えばマーセリゼーションを施した木綿織物に、染
色されるべき織物重量に対し８０％の染液含浸率におい
て、適用しそして次に、この様に含浸した織物を１３０
℃における５分間の熱風処理に付する。次に、得られた
染色を市販の非イオン表面活性剤を含有することができ
る、冷水及び３０乃至３５℃の熱水でゆすぐ。著しい色
の濃さ及び優れた堅牢性を有する、均整な青緑色染色が
得られる。 例 ６ ［γ-(β′- アミノエチルアミノ）プロピル］トリメト
キシシラン４．５部を、ドイツ特許第１，１２６，５４
２号明細書中に記載の銅錯塩アゾ染料１０部の塩不含水
性溶液２１０部に添加する。２０乃至２５℃におけるバ
ッチの攪拌をさらに約１２時間継続する。式
で、例えば噴霧乾燥により単離することができる。本染
料は、非常に良好な染料特性を示す。繊維材料を染色す
るために、この染料の水性溶液（これは、好ましくは、
合成から得られる水性染料溶液であることもできる）
を、例えばマーセリゼーションを施した木綿織物に、染
色されるべき織物重量に対し８０％の染液含浸率におい
て、適用しそして次に、この様に含浸した織物を１３０
℃における５分間の熱風処理に付する。次に、得られた
染色を市販の非イオン表面活性剤を含有することができ
る、冷水及び３０乃至３５℃の熱水でゆすぐ。著しい色
の濃さ及び優れた堅牢性を有する、均整な青緑色染色が
得られる。 例 ６ ［γ-(β′- アミノエチルアミノ）プロピル］トリメト
キシシラン４．５部を、ドイツ特許第１，１２６，５４
２号明細書中に記載の銅錯塩アゾ染料１０部の塩不含水
性溶液２１０部に添加する。２０乃至２５℃におけるバ
ッチの攪拌をさらに約１２時間継続する。式
【０１０２】
【化５３】 で示される本発明による銅錯塩モノアゾ染料は、合成溶
液から（蒸発）単離することができそして良好な染料特
性を示す。染色を形成するために、この染料の水性溶液
（これは、好ましくは合成からえられる染料溶液である
ことができる）をマーセリゼーションを施した木綿織物
に、例えば噴霧、パジング又はキスロースにより染色さ
れるべき織物重量に対し７０％の染液含浸率において、
適用する。次に、この様に含浸した織物を１３０℃にお
ける５分間の熱風処理に付しそして次に、上記の例にお
いて記載の様に、水で徹底的に洗浄する。著しい色の濃
さ及び良好な着用性を有する、均整な青色染色が得られ
る。
液から（蒸発）単離することができそして良好な染料特
性を示す。染色を形成するために、この染料の水性溶液
（これは、好ましくは合成からえられる染料溶液である
ことができる）をマーセリゼーションを施した木綿織物
に、例えば噴霧、パジング又はキスロースにより染色さ
れるべき織物重量に対し７０％の染液含浸率において、
適用する。次に、この様に含浸した織物を１３０℃にお
ける５分間の熱風処理に付しそして次に、上記の例にお
いて記載の様に、水で徹底的に洗浄する。著しい色の濃
さ及び良好な着用性を有する、均整な青色染色が得られ
る。
【０１０３】
【発明の効果】以上説明した様に、本発明による染料
は、たとえ染色又は捺染工程が、ゆすぎ及び沸騰工程に
よる染色の時間を浪費する後処理を省くことができると
いう理由で、低- 電解質及び低- アルカリ又はその上電
解質不含及びアルカリ不含染液を使用して実施されて
も、染色が良好な加工性及び着色性を有する染色を均一
な色調及び著しい色の濃さで与えるという長所を有す
る。
は、たとえ染色又は捺染工程が、ゆすぎ及び沸騰工程に
よる染色の時間を浪費する後処理を省くことができると
いう理由で、低- 電解質及び低- アルカリ又はその上電
解質不含及びアルカリ不含染液を使用して実施されて
も、染色が良好な加工性及び着色性を有する染色を均一
な色調及び著しい色の濃さで与えるという長所を有す
る。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成５年７月１３日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００２
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００２】
【従来の技術】米国特許第２，９２５，３１３号、第
２，９３４，４５９号及び第４，４０３，０９９号明細
書、英国特許出願公開第２，０１８，７９８号明細書、
欧州特許出願公開第０，１２３，５７７号明細書及び
Ｊ．Ｓｏｃ．Ｄｙｅｒｓ ａｎｄＣｏｌ．８５，４０１
−４０４（１９６９）には、シリル残基を含有する染料
が記載されている。
２，９３４，４５９号及び第４，４０３，０９９号明細
書、英国特許出願公開第２，０１８，７９８号明細書、
欧州特許出願公開第０，１２３，５７７号明細書及び
Ｊ．Ｓｏｃ．Ｄｙｅｒｓ ａｎｄＣｏｌ．８５，４０１
−４０４（１９６９）には、シリル残基を含有する染料
が記載されている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 トーマス・リーム ドイツ連邦共和国、ハッタースハイム・ア ム・マイン、ジユートリング、55
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 ［式中Ｆはスルホ- 及び／又はカルボキシル- 含有染料
の残基であり、 ｓは１、２又は３、好ましくは１又は２の数であり、 Ｚは一般式（２Ａ）又は（２Ｂ） 【化２】 〔式中Ｒは水素又は１乃至４個の炭素原子を有するアル
キルであり、これはフェニル、スルホフェニル、スル
ホ、カルボキシル、スルファト又はヒドロキシルにより
置換されていることができ、 Ｒ′は水素又は１乃至４個の炭素原子を有するアルキル
であり、これはフェニル、スルホフェニル、スルホ又は
カルボキシルにより置換されていることができ、 Ｇは直接結合又は式 -ＮＨ- ＣＯ- 、 -ＣＯ- ＮＨ- 、 -ＮＨ- ＳＯ2-、 -
ＳＯ2-ＮＨ- 又は-Ｎ（Ｒ°)- （式中Ｒ°は水素又は１乃至４個の炭素原子を有するア
ルキルであり、これはヒドロキシル、フェニル、スルホ
フェニル、スルホ又はカルボキシルにより置換されてい
ることができる）で示される基であり、 Ｗ°は直接結合又は一般式（３） 【化３】 （式中ａｌｋは１乃至４個の炭素原子を有するアルキレ
ン残基又は式 -ａｌｋ-Ｏ- ──式中ａｌｋは上記の意
味を有する──で示される残基であり、 ａｒｙｌｅｎｅはフェニレンであり、これはメチル、エ
チル、メトキシ、スルホ及びカルボキシルよりなる群か
ら選ばれた１又は２個の置換基により置換されているこ
とができ、 ａｌｋｙｌｅｎｅは１乃至６個の炭素原子を有するアル
キレンであり、これはヒドロキシル、スルホ、カルボキ
シル及びスルファトよりなる群から選ばれた１又は２個
の置換基により置換されていることができるか、又は４
乃至８個の炭素原子を有するアルキレンであり、これは
式 -Ｏ- 及び -ＮＨ- よりなる群から選ばれた１又は２
個のヘテロ基により中断されており、 ｘは零又は１の数であり、 ｙは零又は１の数であり、 ｚは零又は１の数であって、 （ｘ＋ｚ）の合計は零又は１の数でありそしてＸは基 -
Ｏ- 又は -ＮＨ- である）で示される基であり、 Ｗは一般式（４） 【化４】 （式中ａは零又は１の数であり、 ｂは零乃至１０、好ましくは零又は１乃至３の整数であ
り、 Ａは１乃至６個の炭素原子を有するアルキレンであり、
これはヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、スルホ、ス
ルファト又はカルボキシルにより置換されていることが
できるか、又はフェニレンであり、これはメトキシ、エ
トキシ、メチル、エチル、スルホ及び／又はカルボキシ
ルにより置換されていることができるか、又はフェニレ
ンアルキレン、アルキレンフェニレン、アルキレンフェ
ニレンアルキレン又はフェニレンアルキレンフェニレン
であって、これら残基のアルキレン基は１乃至６個の炭
素原子を有する該基でありそしてこれらはヒドロキシ
ル、メトキシ、エトキシ、スルホ、スルファト又はカル
ボキシルにより置換されていることが可能でありそして
フェニレン残基はメトキシ、エトキシ、メチル、エチ
ル、スルホ及び／又はカルボキシルにより置換されてい
ることが可能であり、 Ｘ1 は式 -Ｓ- 、 -Ｏ- 、 -ＮＨ- 又は -Ｎ（Ｒ″)-─
─式中Ｒ″は１乃至４個の炭素原子を有するアルキルで
ある──で示される基であり、 Ｂは５乃至８個の炭素原子を有するシクロアルキレン、
又は１乃至６個の炭素原子を有するアルキレンであり、
これはヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、スルファ
ト、スルホ又はカルボキシにより置換されていることが
できるか、又はフェニレンであり、これはメトキシ、エ
トキシ、メチル、エチル、スルホ及び／又はカルボキシ
ルにより置換されていることができ、 Ｘ2 は式 -Ｓ- 、 -Ｏ- 、 -ＮＨ- 又は -Ｎ（Ｒ″)-─
─式中Ｒ″は上記の意味を有する──で示される基であ
り、 Ｄ°は１乃至６個の炭素原子を有するアルキレンであ
り、これはヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、スル
ホ、スルファト又はカルボキシルにより置換されている
ことができるか、又はフェニレンであり、これはメトキ
シ、エトキシ、メチル、エチル、スルホ及び／又はカル
ボキシルにより置換されていることができるか、又はフ
ェニレンアルキレン、アルキレンフェニレン、アルキレ
ンフェニレンアルキレン又はフェニレンアルキレンフェ
ニレンであって、これら残基のアルキレン基は１乃至６
個の炭素原子を有する該基でありそしてこれらはヒドロ
キシル、メトキシ、エトキシ、スルホ、スルファト又は
カルボキシルにより置換されていることが可能でありそ
してフェニレン残基はメトキシ、エトキシ、メチル、エ
チル、スルホ及び／又はカルボキシルにより置換されて
いることが可能であるか、又はＤ°は、（ａ＋ｂ）が零
でないなら、直接結合であることができる）で示される
基であり、 ＲA は水素、１乃至８個の炭素原子を有するアルコキ
シ、ハロゲン、ヒドロキシル、２乃至４個の炭素原子を
有するアルコキシであり、これは１乃至４個の炭素原子
を有するアルコキシにより置換されていることができる
か、又はＮ- モルホリノ、Ｎ- イミダゾリノ又は式 【化５】 で示される基、好ましくはヒドロキシルであり、 ＲB はＲA に関して示した意味の一つを有するか、又は
１乃至４個の炭素原子を有するアルキルであり、 ＲC は水素、１乃至８個の炭素原子を有するアルコキシ
であり、これは１乃至４個の炭素原子を有するアルコキ
シにより置換されていることができるか、又はハロゲ
ン、ヒドロキシル、１乃至８個の炭素原子を有するアル
キルであるか、又は２乃至８個の炭素原子を有するアル
ケニル、３乃至８個の炭素原子を有するアルキニルであ
るか、又はフェニル、好ましくはヒドロキシルであり、 Ｕは一般式（５ａ）又は（５ｂ） 【化６】 （式中ＲH は１乃至６個の炭素原子を有するアルキルで
あり、これはフェニル、スルホフェニル、スルホ、スル
ファト又はカルボキシルにより置換されていることがで
きるか、又はフェニルであり、これはメチル、エチル、
メトキシ、エトキシ、スルホ、カルボキシル及び塩素よ
りなる群から選ばれた１又は２個の置換基により置換さ
れていることができ、 ＲJ は水素、１乃至６個の炭素原子を有するアルキルで
あり、これは２乃至５個の炭素原子を有するアルカノイ
ルオキシ、スルホ、スルファト、カルボキシル、ホスフ
ァト、フェニル、スルホフェニル又はシアノにより置換
されていることができるか、又は５乃至８個の炭素原子
を有するシクロアルキレンでありそしてＲK は水素、１
乃至６個の炭素原子を有するアルキルであり、これは２
乃至５個の炭素原子を有するアルカノイルオキシ、スル
ホ、スルファト、カルボキシル、ホスファト、フェニ
ル、スルホフェニル又はシアノにより置換されているこ
とができるか、又はフェニルであり、これはメチル、エ
チル、メトキシ、エトキシ、スルホ、カルボキシ、スル
ファモイル、カルバモイル及び塩素よりなる群から選ば
れた１又は２個の置換基により置換されていることがで
きる）で示される基である〕で示される基である］で示
される染料。 - 【請求項２】 請求項１記載の一般式（１）なる染料を
製造する方法において、一般式（６） 【化７】 〔式中Ｆ及びｓは請求項１記載の意味の一つを有しそし
てＺ°は一般式（７ａ）、（７ｂ）又は（７ｃ） 【化８】 （式中Ｑ、Ｕ及びＲ′は請求項１記載の意味の一つを有
し、 Ｖは塩素、スルファト又はチオスルファトでありそして
Ｈａｌはハロゲン原子である）で示される残基である〕
で示される化合物を一般式（８） 【化９】 式中（Ｒ及びＷは一般式（１）又は（２Ａ）に関して請
求項１記載の意味の一つを有し、 ＲD は１乃至８個の炭素原子を有するアルコキシ、水
素、ハロゲン、ヒドロキシル、２乃至４個の炭素原子を
有するアルコキシであり、これは１乃至４個の炭素原子
を有するアルコキシにより置換されているか、又はＮ-
モルホリノ、Ｎ- イミダゾリノ又は式 【化１０】 で示される基であり、 ＲE はＲA に関して示した意味の一つを有するか又は１
乃至４個の炭素原子を有するアルキルであり、 ＲF は１乃至８個の炭素原子を有するアルコキシであ
り、これは１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシに
より置換されていることができるか、又は水素、ハロゲ
ン、ヒドロキシル、１乃至８個の炭素原子を有するアル
キル、２乃至８個の炭素原子を有するアルケニル、３乃
至８個の炭素原子を有するアルキニルであるか、又はフ
ェニルであるか、又はＲD に関して示した意味の一つを
有する）で示される化合物と反応させることを特徴とす
る方法。 - 【請求項３】 ヒドロキシル、アミノ、カルボンアミ
ド、カルボン酸エステル、カルボキシル及び／又はメル
カプト基を含有する繊維材料を染色（捺染を包含する）
ための、請求項１記載の染料の用途。 - 【請求項４】 ヒドロキシル、アミノ、カルボンアミ
ド、カルボン酸エステル、カルボキシル及び／又はメル
カプト基を含有する繊維材料を染色（捺染を包含する）
方法において、請求項１記載の一般式（１）なる染料を
水性、水性有機又は有機溶液において該繊維材料に適用
しそして該染料を９５℃以上の熱により該繊維材料上で
固着することを特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4217035:4 | 1992-05-22 | ||
| DE4217035 | 1992-05-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0665518A true JPH0665518A (ja) | 1994-03-08 |
Family
ID=6459535
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5120106A Withdrawn JPH0665518A (ja) | 1992-05-22 | 1993-05-21 | シリル− 含有染料、その製法及び用途 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0575744A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0665518A (ja) |
| KR (1) | KR940005757A (ja) |
| TW (1) | TW228541B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009023933A (ja) * | 2007-07-19 | 2009-02-05 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 含窒素有機珪素化合物 |
| KR100918049B1 (ko) * | 2007-11-28 | 2009-09-18 | 삼성에스디아이 주식회사 | 염료 감응 태양 전지용 염료 및 이를 포함하는 염료 감응태양 전지 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN119119760B (zh) * | 2024-09-06 | 2025-09-16 | 大连理工大学 | 一种吡啶酮偶氮染料及其制备方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1190966B (it) * | 1982-08-20 | 1988-02-24 | Montedison Spa | Coloranti organici contenenti gruppi silanici e loro processo di preparazione |
| IT1163161B (it) * | 1983-03-22 | 1987-04-08 | Montedison Spa | Coloranti e pigmenti compositi ftalocianinici silanici |
| IT1207984B (it) * | 1983-10-11 | 1989-06-01 | Montedison Spa | Coloranti e pigmenti compositi acetoacetarilidici silanici. |
| IT1207983B (it) * | 1983-10-11 | 1989-06-01 | Montedison Spa | Coloranti e pigmenti compositi antrachinonici silanici. |
| IT1173680B (it) * | 1983-10-28 | 1987-06-24 | Montedison Spa | Coloranti e pigmenti compositi perilenici tetracarbossilici diimidici silanici |
| IT1170281B (it) * | 1983-12-27 | 1987-06-03 | Montedison Spa | Coloranti e pigmenti compositi chinacridonici silanici |
-
1993
- 1993-05-17 EP EP93108001A patent/EP0575744A1/de not_active Withdrawn
- 1993-05-21 JP JP5120106A patent/JPH0665518A/ja not_active Withdrawn
- 1993-05-21 KR KR1019930008853A patent/KR940005757A/ko not_active Withdrawn
- 1993-06-08 TW TW082104594A patent/TW228541B/zh active
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009023933A (ja) * | 2007-07-19 | 2009-02-05 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 含窒素有機珪素化合物 |
| KR100918049B1 (ko) * | 2007-11-28 | 2009-09-18 | 삼성에스디아이 주식회사 | 염료 감응 태양 전지용 염료 및 이를 포함하는 염료 감응태양 전지 |
| US7989691B2 (en) | 2007-11-28 | 2011-08-02 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Dye for dye-sensitized solar cell and dye-sensitized solar cell including the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR940005757A (ko) | 1994-03-22 |
| TW228541B (ja) | 1994-08-21 |
| EP0575744A1 (de) | 1993-12-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4171081B2 (ja) | 反応性染料及びその製造方法 | |
| JPH0693198A (ja) | 反応性染料、製法及び用途 | |
| JPH0579262B2 (ja) | ||
| JPS59199761A (ja) | シルクまたはシルク含有混合繊維材料の染色方法 | |
| KR100626916B1 (ko) | 수용성 섬유-반응성 아조 염료를 포함하는 염료 혼합물, 이의제조방법 및 이의 용도 | |
| JPS61264062A (ja) | 反応染料とその製造方法および使用方法 | |
| JPH0239545B2 (ja) | ||
| KR100483733B1 (ko) | 섬유반응성염료,이의제조방법및당해염료를사용한염색또는날염방법 | |
| EP0174275B1 (de) | Verfahren zum Färben oder Bedrucken von textilen Fasermaterialien mit Reaktivfarbstoffen | |
| KR100460561B1 (ko) | 반응성염료,이의제조방법및섬유재료의염색또는날염방법 | |
| JPH0748522A (ja) | トリフェンジオキサジン化合物、その製造方法およびこのものを染料として使用する方法 | |
| KR960006553B1 (ko) | 수용성 섬유-반응성 염료, 그의 제조방법 및 그의 용도 | |
| JP2510496B2 (ja) | 反応染料 | |
| JPH02105866A (ja) | 反応染料とその製造方法及び使用法 | |
| JPH0369948B2 (ja) | ||
| JPH0665518A (ja) | シリル− 含有染料、その製法及び用途 | |
| KR960006671B1 (ko) | 수용성 나프틸 아조 피라졸론 화합물, 이의 제조방법 및 염료로서의 이의 용도 | |
| KR910007081B1 (ko) | 수용성 디스아조 화합물의 제조방법 | |
| JPS63162764A (ja) | シアン基含有アゾ化合物、その製造方法及びこれを用いて染色する方法 | |
| JPS6354310B2 (ja) | ||
| JPH09165525A (ja) | 繊維反応性染料及びその製造方法 | |
| JP3576187B2 (ja) | 染料混合物、それらの製造方法及びそれらの用途 | |
| JP3739415B2 (ja) | 反応性染料類、それらの製造方法及びそれらの用途 | |
| JP3754712B2 (ja) | 反応性染料、それらの製造法及びその用途 | |
| JP3798833B2 (ja) | 繊維−反応性アントラキノン染料、その製造方法及びその用途 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20000801 |