JPH066658B2 - 硬化性樹脂組成物 - Google Patents
硬化性樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH066658B2 JPH066658B2 JP2224188A JP22418890A JPH066658B2 JP H066658 B2 JPH066658 B2 JP H066658B2 JP 2224188 A JP2224188 A JP 2224188A JP 22418890 A JP22418890 A JP 22418890A JP H066658 B2 JPH066658 B2 JP H066658B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- curing
- flexibility
- weight
- curable resin
- resin composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は硬化性樹脂組成物に関するものであり、さらに
詳しくは特定のフッ素樹脂と可撓性付与剤及び硬化剤か
ら成る耐久性を有し可撓性の改良された硬化性樹脂組成
物に関するものである。
詳しくは特定のフッ素樹脂と可撓性付与剤及び硬化剤か
ら成る耐久性を有し可撓性の改良された硬化性樹脂組成
物に関するものである。
フッ素樹脂及び硬化剤から成る硬化性樹脂組成物は知ら
れており、塗料、接着剤等の分野で耐久性にすぐれた素
材として利用されている。しかしながら、従来の組成物
では得られる硬化樹脂は伸びや可撓性が不充分であり、
例えば鋼板、アルミ板、ステンレス板及び鋼板のごとき
金属板に塗装された場合、折り曲げ加工時に塗膜に亀裂
が生じたり、又、伸びの大きなプラスチックフィルムに
積層した場合、基材フィルムの伸びに追従できず、亀裂
あるいは剥離を生じたり、更に、モルタル等のセメント
系外壁材に塗装した場合、基材の亀裂に伴ない、塗膜の
破壊が生じ、外観が損なわれるだけでなく、水分等が内
部に浸透し、基材の劣化等を誘発する等の難点があっ
た。
れており、塗料、接着剤等の分野で耐久性にすぐれた素
材として利用されている。しかしながら、従来の組成物
では得られる硬化樹脂は伸びや可撓性が不充分であり、
例えば鋼板、アルミ板、ステンレス板及び鋼板のごとき
金属板に塗装された場合、折り曲げ加工時に塗膜に亀裂
が生じたり、又、伸びの大きなプラスチックフィルムに
積層した場合、基材フィルムの伸びに追従できず、亀裂
あるいは剥離を生じたり、更に、モルタル等のセメント
系外壁材に塗装した場合、基材の亀裂に伴ない、塗膜の
破壊が生じ、外観が損なわれるだけでなく、水分等が内
部に浸透し、基材の劣化等を誘発する等の難点があっ
た。
本発明者らは、上記の問題点の認識のもとに、鋭意研究
を重ねた結果、特定のフッ素樹脂、可撓性付与剤及び硬
化剤から成る組成物が、かかる問題を解消するものであ
る事を見出すに到った。
を重ねた結果、特定のフッ素樹脂、可撓性付与剤及び硬
化剤から成る組成物が、かかる問題を解消するものであ
る事を見出すに到った。
かくして、本発明は、上記知見に基づいて完成されたも
のであり、ヒドロキシル基を有する溶剤に可溶なフルオ
ロオレフィン系フッ素樹脂(A)（但し、２，２，３，３
−テトラフルオロプロピルビニルエーテルが共単量体で
あるフッ素樹脂を除く）と、硬化部位を有する可撓性付
与剤(B)と、更に、(A)のヒドロキシル基及び(B)の硬化
部位と反応しうる硬化剤(C)とを必須成分として含有
し、これらの成分をワンショットで反応させる硬化性樹
脂組成物であって、(A)はテトラヒドロフラン中で30℃
で測定される固有粘度が0.05〜2.0dl／ｇであり、(B)は
分子中にエチレン性不飽和基の重合したアルキレン鎖を
有し、(B)の分子量が50〜10000、硬化部位がヒドロキシ
ル基、硬化部位の数が１分子当り２〜10である（メタ）
アクリレートあるいは不飽和カルボン酸の共重合体であ
り、かつ(A)100重量部に対する(B)及び(C)の配合量が各
々５〜50重量部及び１〜100重量部であることを特徴と
する硬化性樹脂組成物を提供するものである。
のであり、ヒドロキシル基を有する溶剤に可溶なフルオ
ロオレフィン系フッ素樹脂(A)（但し、２，２，３，３
−テトラフルオロプロピルビニルエーテルが共単量体で
あるフッ素樹脂を除く）と、硬化部位を有する可撓性付
与剤(B)と、更に、(A)のヒドロキシル基及び(B)の硬化
部位と反応しうる硬化剤(C)とを必須成分として含有
し、これらの成分をワンショットで反応させる硬化性樹
脂組成物であって、(A)はテトラヒドロフラン中で30℃
で測定される固有粘度が0.05〜2.0dl／ｇであり、(B)は
分子中にエチレン性不飽和基の重合したアルキレン鎖を
有し、(B)の分子量が50〜10000、硬化部位がヒドロキシ
ル基、硬化部位の数が１分子当り２〜10である（メタ）
アクリレートあるいは不飽和カルボン酸の共重合体であ
り、かつ(A)100重量部に対する(B)及び(C)の配合量が各
々５〜50重量部及び１〜100重量部であることを特徴と
する硬化性樹脂組成物を提供するものである。
本発明においては、特定のフッ素樹脂を使用することが
重要である。フッ素樹脂は、ヒドロキシル基を有し、テ
トラヒドロフラン中30℃で測定される固有粘度を0.05〜
2.0dl／ｇ、好ましくは、0.07〜1.0dl／ｇであり、溶剤
可溶型のものである。ヒドロキシル基をもたないもので
は、塗膜の耐久性が乏しく、また固有粘度が低すぎるも
のは塗膜の機械的強度が低下し、一方高すぎるものは、
組成物の粘度の面から、溶液濃度を引くせざるを得なく
なる傾向を生じ、施工性が損われるのでともに好ましく
ない。さらに溶剤不溶性のものは、均質な塗膜が形成さ
れないので適用できない。
重要である。フッ素樹脂は、ヒドロキシル基を有し、テ
トラヒドロフラン中30℃で測定される固有粘度を0.05〜
2.0dl／ｇ、好ましくは、0.07〜1.0dl／ｇであり、溶剤
可溶型のものである。ヒドロキシル基をもたないもので
は、塗膜の耐久性が乏しく、また固有粘度が低すぎるも
のは塗膜の機械的強度が低下し、一方高すぎるものは、
組成物の粘度の面から、溶液濃度を引くせざるを得なく
なる傾向を生じ、施工性が損われるのでともに好ましく
ない。さらに溶剤不溶性のものは、均質な塗膜が形成さ
れないので適用できない。
本発明において、フッ素樹脂としては、付加重合体系の
ものに加えて縮重合体系のものも使用可能である。付加
重合体系のものとしては含フッ素不飽和化合物の付加重
合体あるいは付加共重合体であって、ヒドロキシル基を
含有するものなどが採用される。またフッ素樹脂として
は、ヒドロキシル基の他にエポキシ基、カルボキシル
基、エステル基、不飽和結合、活性水素やハロゲン等を
併有するものであってもよい。
ものに加えて縮重合体系のものも使用可能である。付加
重合体系のものとしては含フッ素不飽和化合物の付加重
合体あるいは付加共重合体であって、ヒドロキシル基を
含有するものなどが採用される。またフッ素樹脂として
は、ヒドロキシル基の他にエポキシ基、カルボキシル
基、エステル基、不飽和結合、活性水素やハロゲン等を
併有するものであってもよい。
かかるフッ素樹脂としては、硬化塗膜の耐候性、機械的
特性、人手の容易性等の面からフルオロオレフィンと炭
化水素系のビニルエーテル類、ビニルエステル類、α−
オレフィン類等とのフルオロオレフィン系共重合体のご
とき付加重合体系のものが好ましく採用可能である。か
かる共重合体において、ヒドロキシル基を与える共単量
体としては、ヒドロキシアルキルビニルエーテルの如き
ヒドロキシル基含有ビニルエーテル類あるいは、重合体
形成後加水分解可能なビニルエーテル類が好ましく採用
可能である。
特性、人手の容易性等の面からフルオロオレフィンと炭
化水素系のビニルエーテル類、ビニルエステル類、α−
オレフィン類等とのフルオロオレフィン系共重合体のご
とき付加重合体系のものが好ましく採用可能である。か
かる共重合体において、ヒドロキシル基を与える共単量
体としては、ヒドロキシアルキルビニルエーテルの如き
ヒドロキシル基含有ビニルエーテル類あるいは、重合体
形成後加水分解可能なビニルエーテル類が好ましく採用
可能である。
上記のごとき共重合体は、所定割合の単量体の混合物に
重合媒体の共存下あるいは非共存下に重合開始剤あるい
は光や電離性放射線などの重合開始源を作用せしめて共
重合反応を行わしめることによって製造可能である。
重合媒体の共存下あるいは非共存下に重合開始剤あるい
は光や電離性放射線などの重合開始源を作用せしめて共
重合反応を行わしめることによって製造可能である。
本発明において、上記フッ素樹脂と共に、可撓性付与剤
を使用することが重要である。可撓性付与剤は硬化部位
を有し、分子中にエチレン性不飽和基の重合したアルキ
レン鎖を有し、分子量が50〜10000、好ましくは100〜30
00であり、硬化部位の数が１分子当り２〜１０である
（メタ）アクリレートあるいは不飽和カルボン酸の共重
合体である。硬化部位をもたないものでは長期可撓性の
保持が難しく、また分子量が低すぎるものは可撓性に乏
しく、一方高すぎるものは、粘度の面から施工性が損わ
れる。さらに、硬化部位の数が多すぎるものでは、充分
な可撓性が得られない。
を使用することが重要である。可撓性付与剤は硬化部位
を有し、分子中にエチレン性不飽和基の重合したアルキ
レン鎖を有し、分子量が50〜10000、好ましくは100〜30
00であり、硬化部位の数が１分子当り２〜１０である
（メタ）アクリレートあるいは不飽和カルボン酸の共重
合体である。硬化部位をもたないものでは長期可撓性の
保持が難しく、また分子量が低すぎるものは可撓性に乏
しく、一方高すぎるものは、粘度の面から施工性が損わ
れる。さらに、硬化部位の数が多すぎるものでは、充分
な可撓性が得られない。
かかる可撓性付与剤における硬化部位としては、硬化塗
膜の可撓性、耐候性等の面からヒドロキシル基が採用さ
れる。
膜の可撓性、耐候性等の面からヒドロキシル基が採用さ
れる。
本発明において、好適に使用可能な可撓性付与剤として
は、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、ブ
チルメタクリレート、ヒドロキシエチルアクリレート、
グリシジルメタクリレートなどの各種の（メタ）アクリ
レートあるいはアクリル酸、メタクリル酸などの各種の
不飽和カルボン酸、の共重合体のごときエチレン性不飽
和基の重合したアルキレン鎖含有重合体などが例示され
る。
は、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、ブ
チルメタクリレート、ヒドロキシエチルアクリレート、
グリシジルメタクリレートなどの各種の（メタ）アクリ
レートあるいはアクリル酸、メタクリル酸などの各種の
不飽和カルボン酸、の共重合体のごときエチレン性不飽
和基の重合したアルキレン鎖含有重合体などが例示され
る。
本発明においてフッ素樹脂と可撓性付与剤を含有する組
成物には、フッ素樹脂のヒドロキシル基および可撓性付
与剤の硬化部位と反応性を有する多官能性化合物などの
硬化剤が、該フッ素樹脂100重量部及び可撓性付与剤５
〜50重量部、好ましくは８〜30重量部に対して１〜100
重量部、好ましくは３〜50重量部の割合で配合される。
これに加えて適宜硬化助剤もしくは硬化触媒を配合する
こともできる。
成物には、フッ素樹脂のヒドロキシル基および可撓性付
与剤の硬化部位と反応性を有する多官能性化合物などの
硬化剤が、該フッ素樹脂100重量部及び可撓性付与剤５
〜50重量部、好ましくは８〜30重量部に対して１〜100
重量部、好ましくは３〜50重量部の割合で配合される。
これに加えて適宜硬化助剤もしくは硬化触媒を配合する
こともできる。
例えば、硬化部位がヒドロキシル基である可撓性付与剤
に対して、組成物を常温で硬化型とする場合には、ジイ
ソシアネートあるいはチタンアルコキシドが硬化剤とし
て好ましく採用可能である。また該組成物を加熱硬化型
とする場合には通常の熱硬化アクリル塗料に用いられて
いるがごときメラミン硬化剤、尿素樹脂硬化剤、多塩基
酸硬化剤などが硬化剤として有効である。ここでメラミ
ン硬化剤としてはブチル化メラミン、メチル化メラミ
ン、エポキシ変性メラミンなどが例示され、用途に応じ
て、０〜６の各種変性度のものが使用可能であり、自己
縮合性も適宜選ぶことができる。尿素樹脂としてはメチ
ル化尿素、ブチル化尿素等が例示される。また多塩基酸
硬化剤としては長鎖脂肪族ジカルボン酸類、芳香族多価
カルボン酸類あるいはその無水物、ブロック多価イソシ
アネート類などが有用である。
に対して、組成物を常温で硬化型とする場合には、ジイ
ソシアネートあるいはチタンアルコキシドが硬化剤とし
て好ましく採用可能である。また該組成物を加熱硬化型
とする場合には通常の熱硬化アクリル塗料に用いられて
いるがごときメラミン硬化剤、尿素樹脂硬化剤、多塩基
酸硬化剤などが硬化剤として有効である。ここでメラミ
ン硬化剤としてはブチル化メラミン、メチル化メラミ
ン、エポキシ変性メラミンなどが例示され、用途に応じ
て、０〜６の各種変性度のものが使用可能であり、自己
縮合性も適宜選ぶことができる。尿素樹脂としてはメチ
ル化尿素、ブチル化尿素等が例示される。また多塩基酸
硬化剤としては長鎖脂肪族ジカルボン酸類、芳香族多価
カルボン酸類あるいはその無水物、ブロック多価イソシ
アネート類などが有用である。
かかる硬化系は、基材の種類及び施工条件に応じて、適
宜、選定することが望ましい。例えば亜鉛メッキ鋼板、
アルミステンレス、鋼板や石綿スレートなどの無機系ボ
ードの塗装仕上げのごとく主に工場施工が行なわれる場
合には、加熱硬化型の硬化系が好ましく採用され、これ
ら塗装品の現場での補修や各種構造物や建築物の現場施
工の場合には、常温硬化型の硬化系が採用される。
宜、選定することが望ましい。例えば亜鉛メッキ鋼板、
アルミステンレス、鋼板や石綿スレートなどの無機系ボ
ードの塗装仕上げのごとく主に工場施工が行なわれる場
合には、加熱硬化型の硬化系が好ましく採用され、これ
ら塗装品の現場での補修や各種構造物や建築物の現場施
工の場合には、常温硬化型の硬化系が採用される。
本発明において、フッ素樹脂、可撓性付与剤及び硬化剤
を必須成分とし、これらの成分をワンショットで反応さ
せることが重要である。フッ素樹脂あるいは可撓性付与
剤と硬化剤とを前もって反応させプレポリマーを製造
し、そのプレポリマーと残りの成分により硬化塗膜を得
ることも可能で極めて限られた系においては、可撓性の
点では本発明に近い性能が達成される場合もあるがその
場合には、組成物の粘性が増大し、施工が困難となり、
均質な塗膜が得難くなる。
を必須成分とし、これらの成分をワンショットで反応さ
せることが重要である。フッ素樹脂あるいは可撓性付与
剤と硬化剤とを前もって反応させプレポリマーを製造
し、そのプレポリマーと残りの成分により硬化塗膜を得
ることも可能で極めて限られた系においては、可撓性の
点では本発明に近い性能が達成される場合もあるがその
場合には、組成物の粘性が増大し、施工が困難となり、
均質な塗膜が得難くなる。
本発明の硬化性樹脂組成物には識別性、意匠性、付着
性、耐久性などの向上あるいは塗料化などの目的で着色
剤、充填剤、紫外線吸収剤、各種安定剤あるいは増粘
剤、レベリング剤、溶剤などを適宜配合することも可能
である。
性、耐久性などの向上あるいは塗料化などの目的で着色
剤、充填剤、紫外線吸収剤、各種安定剤あるいは増粘
剤、レベリング剤、溶剤などを適宜配合することも可能
である。
本発明による硬化性樹脂組成物は耐候性、耐久性に加え
て可撓性に優れており、塗料だけでなく、接着剤、シー
ラントなど可撓性が要求される分野において有用であ
り、特に高層建築、大型構造物のごとき煩雑な塗り替え
が困難な用途に対する塗料として利用価値は極めて大き
い。
て可撓性に優れており、塗料だけでなく、接着剤、シー
ラントなど可撓性が要求される分野において有用であ
り、特に高層建築、大型構造物のごとき煩雑な塗り替え
が困難な用途に対する塗料として利用価値は極めて大き
い。
つぎに実施例により本発明をさらに具体的に説明する。
実施例１ クロロトリフルオロエチレン、シクロヘキシルビニルエ
ーテル、ヒドロキシブチルビニルエーテルの含有モル比
が50,40,10％であり、水散基価が50mgKOH/g、テトラヒ
ドロフラン中30℃で測定される。固有粘度が0.21dl/gで
あるフッ素樹脂（Ａ−１）を使用し、下記に示す組成の
組成物を調製した。
ーテル、ヒドロキシブチルビニルエーテルの含有モル比
が50,40,10％であり、水散基価が50mgKOH/g、テトラヒ
ドロフラン中30℃で測定される。固有粘度が0.21dl/gで
あるフッ素樹脂（Ａ−１）を使用し、下記に示す組成の
組成物を調製した。
フッ素樹脂 （Ａ−１） 100重量部 可撓性付与剤（Ｂ−１） 20 〃 キシレン／メチルイソブチルケトン 50／50混合物 200 〃 上で得られた組成物にイソシアネート系硬化剤（Ｃ−
１）20重量部を加え均一混合した後、ガラス板上にアプ
リケーターにより塗布した。室温下で４週間放置後塗膜
（厚さ40μ）をガラス板より剥離し、後述する各種試験
に供した（結果を第１表に示す）が、可撓性にすぐれ高
耐久性を有する塗膜であることが確認された。
１）20重量部を加え均一混合した後、ガラス板上にアプ
リケーターにより塗布した。室温下で４週間放置後塗膜
（厚さ40μ）をガラス板より剥離し、後述する各種試験
に供した（結果を第１表に示す）が、可撓性にすぐれ高
耐久性を有する塗膜であることが確認された。
［塗膜性能試験］ (1)引張り試験 テンシロン（東洋ボールドウィン社製）を用い、引張り
速度５mm／min、温度条件25℃、−20℃で引張り試験を
行ない、破断時の伸びを測定した。
速度５mm／min、温度条件25℃、−20℃で引張り試験を
行ない、破断時の伸びを測定した。
(2)促進耐候性試験 （JIS A 1415に準拠） サンシャインウエザーメーター ブラックパネル 温度63℃ 湿度50％ＲＨ 水スプレー １時間毎に12分間連続スプレー （Ｂ−１）ブチルアクリレート／ヒドロキシエチルアク
リレート共重合体（共重合モル比90／10、分子量3000） （Ｃ−１）コロネートＥＨ （日本ポリウレタン社） 比較例１ 可撓性付与剤（Ｂ−１）を使用せず、イソシアネート系
硬化剤（Ｃ−１）を18重量部とする他は実施例１と同様
に塗膜を形成し、各種性能試験に供した結果を第１表に
示した。
リレート共重合体（共重合モル比90／10、分子量3000） （Ｃ−１）コロネートＥＨ （日本ポリウレタン社） 比較例１ 可撓性付与剤（Ｂ−１）を使用せず、イソシアネート系
硬化剤（Ｃ−１）を18重量部とする他は実施例１と同様
に塗膜を形成し、各種性能試験に供した結果を第１表に
示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｊ 127/12 ＰＦＪ 9166−4Ｊ //(Ｃ０８Ｌ 27/12 33:00）
Claims (1)
- 【請求項１】ヒドロキシル基を有する溶剤に可溶なフル
オロオレフィン系フッ素樹脂(A)（但し、２，２，３，
３−テトラフルオロプロピルビニルエーテルが共単量体
であるフッ素樹脂を除く）と、硬化部位を有する可撓性
付与剤(B)と、更に、(A)のヒドロキシル基及び(B)の硬
化部位と反応し得る硬化剤(C)とを必須成分として含有
し、これらの成分をワンショットで反応させる硬化性樹
脂組成物であって、(A)はテトラヒドロフラン中で30℃
で測定される固有粘度が0.05〜2.0dl／ｇであり、(B)は
分子中にエチレン性不飽和基の重合したアルキレン鎖を
有し、(B)の分子量が50〜10000、硬化部位がヒドロキシ
ル基、硬化部位の数が１分子当り２〜10である（メタ）
アクリレートあるいは不飽和カルボン酸の共重合体であ
り、かつ(A)100重量部に対する(B)及び(C)の配合量が各
々５〜50重量部及び１〜100重量部であることを特徴と
する硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2224188A JPH066658B2 (ja) | 1990-08-28 | 1990-08-28 | 硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2224188A JPH066658B2 (ja) | 1990-08-28 | 1990-08-28 | 硬化性樹脂組成物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58244677A Division JPS60137950A (ja) | 1983-12-27 | 1983-12-27 | 硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03290456A JPH03290456A (ja) | 1991-12-20 |
| JPH066658B2 true JPH066658B2 (ja) | 1994-01-26 |
Family
ID=16809903
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2224188A Expired - Lifetime JPH066658B2 (ja) | 1990-08-28 | 1990-08-28 | 硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH066658B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1179567B1 (en) | 1998-10-08 | 2006-04-26 | Kaneka Corporation | Curable compositions |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6021686B2 (ja) * | 1980-08-08 | 1985-05-29 | 旭硝子株式会社 | 常温硬化可能な含フツ素共重合体 |
| JPS59189108A (ja) * | 1983-04-11 | 1984-10-26 | Daikin Ind Ltd | 硬化性樹脂組成物 |
| JPS59197411A (ja) * | 1983-04-25 | 1984-11-09 | Daikin Ind Ltd | エチレン−テトラフルオロエチレンまたはクロロトリフルオロエチレン系共重合体 |
-
1990
- 1990-08-28 JP JP2224188A patent/JPH066658B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03290456A (ja) | 1991-12-20 |
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