JPH0672934A - ポリヒドロキシナフタレン系化合物の製造方法 - Google Patents
ポリヒドロキシナフタレン系化合物の製造方法Info
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- JPH0672934A JPH0672934A JP25396792A JP25396792A JPH0672934A JP H0672934 A JPH0672934 A JP H0672934A JP 25396792 A JP25396792 A JP 25396792A JP 25396792 A JP25396792 A JP 25396792A JP H0672934 A JPH0672934 A JP H0672934A
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- paraformaldehyde
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 α−ナフトールとアルデヒド化合物の縮合反
応において、アルデヒド化合物にパラホルムアルデヒド
を用い、かつ反応における触媒を用いず、更にα−ナフ
トール１モルに対してパラホルムアルデヒドを０．５０
〜０．７５として反応させるポリヒドロキシナフタレン
系化合物の製造方法。 【効果】 作業性能の優れたエポキシ樹脂の硬化剤が得
られる。
応において、アルデヒド化合物にパラホルムアルデヒド
を用い、かつ反応における触媒を用いず、更にα−ナフ
トール１モルに対してパラホルムアルデヒドを０．５０
〜０．７５として反応させるポリヒドロキシナフタレン
系化合物の製造方法。 【効果】 作業性能の優れたエポキシ樹脂の硬化剤が得
られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はエポキシ樹脂の硬化剤
や、エポキシの前駆体として有用なポリヒドロキシナフ
タレン系化合物の製造方法に関する。
や、エポキシの前駆体として有用なポリヒドロキシナフ
タレン系化合物の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、半導体素子を外部環境から保護す
るため、エポキシ樹脂組成物で封止する方法が広く採用
されている。前記組成物は、通常、エポキシ樹脂，硬化
剤，硬化促進剤，充填剤，及びその他の添加剤で構成さ
れている。前記エポキシ樹脂としては、フェノール類と
ホルムアルデヒドとの反応により得られたノボラック樹
脂をエポキシ化した樹脂、特にオルトクレゾールノボラ
ックエポキシ樹脂が広く用いられ、硬化剤としては、フ
ェノールホルムアルデヒドノボラック樹脂が採用されて
いる。また、高性能な硬化剤としてα−ナフトールとホ
ルマリン水とを酸触媒を用いて反応させたノボラック樹
脂が紹介されている。
るため、エポキシ樹脂組成物で封止する方法が広く採用
されている。前記組成物は、通常、エポキシ樹脂，硬化
剤，硬化促進剤，充填剤，及びその他の添加剤で構成さ
れている。前記エポキシ樹脂としては、フェノール類と
ホルムアルデヒドとの反応により得られたノボラック樹
脂をエポキシ化した樹脂、特にオルトクレゾールノボラ
ックエポキシ樹脂が広く用いられ、硬化剤としては、フ
ェノールホルムアルデヒドノボラック樹脂が採用されて
いる。また、高性能な硬化剤としてα−ナフトールとホ
ルマリン水とを酸触媒を用いて反応させたノボラック樹
脂が紹介されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前記硬
化剤のフェノールホルムアルデヒドノボラック樹脂にお
いては、エポキシ樹脂との硬化後、耐熱性に劣り、かつ
吸湿性が高いためクラックが発生し、クレームが多発し
ている。又、α−ナフトールとホルマリン水とを酸触媒
を用いて反応させたノボラック樹脂においては、耐熱
性、吸湿性等の性能は満足できるものの、その融点と溶
融粘度が高く、成型等の作業性に劣るため実用化されて
いないのが現状である。
化剤のフェノールホルムアルデヒドノボラック樹脂にお
いては、エポキシ樹脂との硬化後、耐熱性に劣り、かつ
吸湿性が高いためクラックが発生し、クレームが多発し
ている。又、α−ナフトールとホルマリン水とを酸触媒
を用いて反応させたノボラック樹脂においては、耐熱
性、吸湿性等の性能は満足できるものの、その融点と溶
融粘度が高く、成型等の作業性に劣るため実用化されて
いないのが現状である。
【０００４】このように公知の縮合方法では前記縮合物
の融点及び溶融粘度は低くならず、所望する低い融点及
び溶融粘度を持った作業性能の優れた縮合物の製造方法
は確立されていなかった。
の融点及び溶融粘度は低くならず、所望する低い融点及
び溶融粘度を持った作業性能の優れた縮合物の製造方法
は確立されていなかった。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するため鋭意検討の結果、縮合物のナフタレン核
体数４以上のものの含有量を特定値以下にすることによ
って、所望する低い融点及び溶融粘度をもった作業性能
の優れた縮合物が得られ、そのためには、特定の条件の
もとでの縮合反応が必要であることを見い出し本発明を
完成した。
を達成するため鋭意検討の結果、縮合物のナフタレン核
体数４以上のものの含有量を特定値以下にすることによ
って、所望する低い融点及び溶融粘度をもった作業性能
の優れた縮合物が得られ、そのためには、特定の条件の
もとでの縮合反応が必要であることを見い出し本発明を
完成した。
【０００６】すなわち本発明はα−ナフトールとアルデ
ヒド化合物の縮合反応において、アルデヒド化合物にパ
ラホルムアルデヒドを用い、かつ反応における触媒を用
いず、更にα−ナフトール１モルに対してパラホルムア
ルデヒドを０．５０〜０．７５モルとして反応させるポ
リヒドロキシナフタレン系化合物の製造方法を提供す
る。
ヒド化合物の縮合反応において、アルデヒド化合物にパ
ラホルムアルデヒドを用い、かつ反応における触媒を用
いず、更にα−ナフトール１モルに対してパラホルムア
ルデヒドを０．５０〜０．７５モルとして反応させるポ
リヒドロキシナフタレン系化合物の製造方法を提供す
る。
【０００７】さらに、前記製造方法において、沸点が８
０℃以上の水に不溶又は難溶性の溶剤を用い、反応温度
を８０〜１５０℃とするポリヒドロキシナフタレン系化
合物の製造方法をも提供する。
０℃以上の水に不溶又は難溶性の溶剤を用い、反応温度
を８０〜１５０℃とするポリヒドロキシナフタレン系化
合物の製造方法をも提供する。
【０００８】（手段を構成する要件）作業性のよい低い
融点及び溶融粘度をもった縮合物を得るには、縮合物の
ナフタレン核体数４以上のものの含有量を５０重量％以
下、好ましくは３０％以下とすることが必要である。そ
して、ナフタレン核体数４以上のものの含有量を５０重
量％以下好ましくは３０重量％以下とするためには縮合
反応において以下の３つの条件が必須である。
融点及び溶融粘度をもった縮合物を得るには、縮合物の
ナフタレン核体数４以上のものの含有量を５０重量％以
下、好ましくは３０％以下とすることが必要である。そ
して、ナフタレン核体数４以上のものの含有量を５０重
量％以下好ましくは３０重量％以下とするためには縮合
反応において以下の３つの条件が必須である。
【０００９】（イ）アルデヒド化合物としてパラホルム
アルデヒドを使用する。 （ロ）縮合反応は無触媒で行う。 （ハ）α−ナフトール１モルに対してパラホルムアルデ
ヒドのモル数を０．５０〜０．７５モルとする。
アルデヒドを使用する。 （ロ）縮合反応は無触媒で行う。 （ハ）α−ナフトール１モルに対してパラホルムアルデ
ヒドのモル数を０．５０〜０．７５モルとする。
【００１０】前記（イ）〜（ハ）について説明する。 （イ）について 従来のアルデヒド化合物としては、ホルマリン水溶液
（３０〜４０％）が一般的である。しかしホルマリン水
では反応が均一に進行しないため、ナフタレン核体数４
以上のものの含有量が多くなり、しかも未反応のナフト
ールも多く残存し、目的とする縮合物がえられない。こ
のため作業性や硬化後の物性が劣り、不都合である。
（３０〜４０％）が一般的である。しかしホルマリン水
では反応が均一に進行しないため、ナフタレン核体数４
以上のものの含有量が多くなり、しかも未反応のナフト
ールも多く残存し、目的とする縮合物がえられない。こ
のため作業性や硬化後の物性が劣り、不都合である。
【００１１】（ロ）について 縮合反応は一般的には酸触媒や塩基性触媒が用いられ
る。しかしながら本発明ではこれを用いずに反応を行
う。触媒を用いない場合は用いる場合に比較し、反応が
マイルドとなり、ナフタレン核体数４以上のものの生成
を抑えることが可能である。触媒を用いた場合は、反応
が急激となり、ナフタレン核体数の高いものの生成が促
進され、分布が広くなり、融点や溶融粘度をコントロー
ルできない。
る。しかしながら本発明ではこれを用いずに反応を行
う。触媒を用いない場合は用いる場合に比較し、反応が
マイルドとなり、ナフタレン核体数４以上のものの生成
を抑えることが可能である。触媒を用いた場合は、反応
が急激となり、ナフタレン核体数の高いものの生成が促
進され、分布が広くなり、融点や溶融粘度をコントロー
ルできない。
【００１２】（ハ）について α−ナフトールの合計１モルに対してパラホルムアルデ
ヒドを０．５０〜０．７５モルとして縮合反応を行うと
ナフタレン核体数４以上のものの含有量を５０重量％以
下とすることができる。パラホルムアルデヒドの仕込量
が０．５０モル未満の場合は、縮合物の分子量が小さく
なるため、エポキシ樹脂組成物の硬化物の耐熱性が低下
し、０．７５モルをこえるとナフタレン核体数４以上の
ものの含有量が５０重量％をこえ、縮合物の融点及び溶
融粘度が高くなりすぎ、作業性能が悪くなる。ナフタレ
ン核体数４以上のものの含有量を更に低減し３０重量％
以下とすれば更に作業性能がよくなり、これにはパラホ
ルムアルデヒドの仕込量をα−ナフトール１モルに対し
０．６０〜０．７０モルとすればよい。
ヒドを０．５０〜０．７５モルとして縮合反応を行うと
ナフタレン核体数４以上のものの含有量を５０重量％以
下とすることができる。パラホルムアルデヒドの仕込量
が０．５０モル未満の場合は、縮合物の分子量が小さく
なるため、エポキシ樹脂組成物の硬化物の耐熱性が低下
し、０．７５モルをこえるとナフタレン核体数４以上の
ものの含有量が５０重量％をこえ、縮合物の融点及び溶
融粘度が高くなりすぎ、作業性能が悪くなる。ナフタレ
ン核体数４以上のものの含有量を更に低減し３０重量％
以下とすれば更に作業性能がよくなり、これにはパラホ
ルムアルデヒドの仕込量をα−ナフトール１モルに対し
０．６０〜０．７０モルとすればよい。
【００１３】次に縮合反応の反応温度は８０〜１５０℃
という範囲で行われるのがよく、更にこの反応温度を８
０℃〜１３０℃に維持することによって、マイルドな反
応が促進され、ナフタレン核体数４以上のものの含有量
を更に低くすることができ、硬化剤としての作業性能が
更によくなる。縮合反応の反応時間は通常２〜１０時間
である。
という範囲で行われるのがよく、更にこの反応温度を８
０℃〜１３０℃に維持することによって、マイルドな反
応が促進され、ナフタレン核体数４以上のものの含有量
を更に低くすることができ、硬化剤としての作業性能が
更によくなる。縮合反応の反応時間は通常２〜１０時間
である。
【００１４】縮合反応は、熱重合法によることもできる
が、８０〜１５０℃の範囲で低温側のマイルド反応条件
が特に好ましく、この場合、溶剤を使用した溶剤混合熱
重合法が好ましい。使用する溶剤は、沸点が８０℃以
上、好ましくは１００℃以上で水に不溶又は、難溶性の
ものであり具体的には、トルエン，キシレン，メチルイ
ソブチルケトン等が挙げられる。沸点が低過ぎると反応
物が液状となりにくく、又水への溶解性が高いと縮合反
応が進みにくい。これらの溶剤の使用量は任意で良いが
通常ナフトールの１０〜２００重量％である。この溶剤
は縮合反応終了後、加熱常圧下や、加熱減圧下で除去さ
れる。
が、８０〜１５０℃の範囲で低温側のマイルド反応条件
が特に好ましく、この場合、溶剤を使用した溶剤混合熱
重合法が好ましい。使用する溶剤は、沸点が８０℃以
上、好ましくは１００℃以上で水に不溶又は、難溶性の
ものであり具体的には、トルエン，キシレン，メチルイ
ソブチルケトン等が挙げられる。沸点が低過ぎると反応
物が液状となりにくく、又水への溶解性が高いと縮合反
応が進みにくい。これらの溶剤の使用量は任意で良いが
通常ナフトールの１０〜２００重量％である。この溶剤
は縮合反応終了後、加熱常圧下や、加熱減圧下で除去さ
れる。
【００１５】縮合物の求められる融点は１２０℃好まし
くは１００℃以下がよく、かつ溶融粘度は１５０℃のも
ので、２０ポイズ以下好ましくは１０ポイズ以下がよ
い。ナフタレン核体数４以上のものの含有量を５０重量
％以下好ましくは３０重量％以下にすることによって前
記融点と溶融粘度を達成できる。
くは１００℃以下がよく、かつ溶融粘度は１５０℃のも
ので、２０ポイズ以下好ましくは１０ポイズ以下がよ
い。ナフタレン核体数４以上のものの含有量を５０重量
％以下好ましくは３０重量％以下にすることによって前
記融点と溶融粘度を達成できる。
【００１６】ナフタレン核体数４以上のものの含有量と
融点又は１５０℃での溶融粘度との関係を図１に示す。
融点又は１５０℃での溶融粘度との関係を図１に示す。
【００１７】このようにして製造された縮合物は、反応
終了後、必要により、不純物を水洗などにより除去した
り、溶剤洗浄や減圧脱気などの方法で未反応モノマーや
パラホルムアルデヒドを除去してもよい。
終了後、必要により、不純物を水洗などにより除去した
り、溶剤洗浄や減圧脱気などの方法で未反応モノマーや
パラホルムアルデヒドを除去してもよい。
【００１８】ナフタレン核体数の測定はゲルパーミエー
ションクロマトグラフィー（ＧＰＣ法）により行い、測
定条件は下記に示す通りである。また核体数の確定は分
子量既知のポリスチレンによった。
ションクロマトグラフィー（ＧＰＣ法）により行い、測
定条件は下記に示す通りである。また核体数の確定は分
子量既知のポリスチレンによった。
【００１９】溶媒：テトラヒドロフラン、流量：０．８
ｍｌ／ｍｉｎ カラム：東洋曹達工業（株）製 Ｇ４０００Ｈ、Ｇ３０
００Ｈ、Ｇ２０００Ｈ（直列）であって、排除限界分子
量がそれぞれ４００，０００、６０，０００、１０，０
００である。 担体：スチレンジビニルベンゼン共重合体
ｍｌ／ｍｉｎ カラム：東洋曹達工業（株）製 Ｇ４０００Ｈ、Ｇ３０
００Ｈ、Ｇ２０００Ｈ（直列）であって、排除限界分子
量がそれぞれ４００，０００、６０，０００、１０，０
００である。 担体：スチレンジビニルベンゼン共重合体
【００２０】
【実施例】以下、実施例をあげて、本発明の実施の態様
を具体的に例示して説明する。本発明はこれらの実施例
に限定されるものではない。
を具体的に例示して説明する。本発明はこれらの実施例
に限定されるものではない。
【００２１】実施例１ 撹拌装置，還流冷却管，温度計，窒素吹込口を備えた反
応容器内に、α−ナフトール１４４ｇ、パラホルムアル
デヒド２０ｇ（α−ナフトール：パラホルムアルデヒド
＝１：０．６７（モル比））を仕込み、１１０℃に加熱
して窒素気流下で８時間撹拌して反応させた。この後、
２００℃に加熱し、５ｍｍＨｇで未反応物と水を除去し
た。得られた縮合物のナフタレン核体数を測定した。そ
のＧＰＣチャートを図２に示す。この時の４核体以上の
含有量は２５．２重量％であった。また、融点は７８
℃、１５０℃における溶融粘度は１．８ポイズ（以下Ｐ
と記す）と低く、作業性能がすぐれていた。なお、以下
の実施例においても、粘度の測定はすべて１５０℃にお
いて行った。
応容器内に、α−ナフトール１４４ｇ、パラホルムアル
デヒド２０ｇ（α−ナフトール：パラホルムアルデヒド
＝１：０．６７（モル比））を仕込み、１１０℃に加熱
して窒素気流下で８時間撹拌して反応させた。この後、
２００℃に加熱し、５ｍｍＨｇで未反応物と水を除去し
た。得られた縮合物のナフタレン核体数を測定した。そ
のＧＰＣチャートを図２に示す。この時の４核体以上の
含有量は２５．２重量％であった。また、融点は７８
℃、１５０℃における溶融粘度は１．８ポイズ（以下Ｐ
と記す）と低く、作業性能がすぐれていた。なお、以下
の実施例においても、粘度の測定はすべて１５０℃にお
いて行った。
【００２２】実施例２ 撹拌装置，還流冷却管，温度計，窒素吹込口を備えた反
応容器内に、α−ナフトール１４４ｇ、キシレン７２
ｇ、パラホルムアルデヒドを１８．２ｇ（α−ナフトー
ル：パラホルムアルデヒド＝１：０．６１（モル比））
を仕込み、１１０℃に加熱して窒素気流下で８時間撹拌
して反応させた。この後、１４０〜１５０℃に加熱し減
圧下でキシレンを除去した。次に２００℃に加熱し、５
ｍｍＨｇで未反応物を除去した。得られた縮合物のナフ
タレン核体数４以上のものの含有量は１５重量％であっ
た。融点は６９℃、粘度は０．４Ｐと低く、作業性能が
すぐれていた。
応容器内に、α−ナフトール１４４ｇ、キシレン７２
ｇ、パラホルムアルデヒドを１８．２ｇ（α−ナフトー
ル：パラホルムアルデヒド＝１：０．６１（モル比））
を仕込み、１１０℃に加熱して窒素気流下で８時間撹拌
して反応させた。この後、１４０〜１５０℃に加熱し減
圧下でキシレンを除去した。次に２００℃に加熱し、５
ｍｍＨｇで未反応物を除去した。得られた縮合物のナフ
タレン核体数４以上のものの含有量は１５重量％であっ
た。融点は６９℃、粘度は０．４Ｐと低く、作業性能が
すぐれていた。
【００２３】実施例３ α−ナフトール１４４ｇ、トルエン１４４ｇを用い、パ
ラホルムアルデヒドを１９ｇ（α−ナフトール：パラホ
ルムアルデヒド＝１：０．６３（モル比））とする以
外、実施例２と同様にして、縮合物を製造した。得られ
た縮合物のナフタレン核体数４以上のものの含有量は２
１重量％であった。融点は７１℃、粘度は０．７Ｐと低
く、作業性能がすぐれていた。
ラホルムアルデヒドを１９ｇ（α−ナフトール：パラホ
ルムアルデヒド＝１：０．６３（モル比））とする以
外、実施例２と同様にして、縮合物を製造した。得られ
た縮合物のナフタレン核体数４以上のものの含有量は２
１重量％であった。融点は７１℃、粘度は０．７Ｐと低
く、作業性能がすぐれていた。
【００２４】実施例４ α−ナフトール１４４ｇ、メチルイソブチルケトン７２
ｇ、パラホルムアルデヒド２１．９ｇ（α−ナフトー
ル：パラホルムアルデヒド＝１：０．７３（モル比））
とする以外、実施例２と同様にして、縮合物を製造し
た。得られた縮合物のナフタレン核体数４以上のものの
含有量は４８重量％であった。融点は８６℃、粘度は１
８．２Ｐと低く、作業性能がすぐれていた。
ｇ、パラホルムアルデヒド２１．９ｇ（α−ナフトー
ル：パラホルムアルデヒド＝１：０．７３（モル比））
とする以外、実施例２と同様にして、縮合物を製造し
た。得られた縮合物のナフタレン核体数４以上のものの
含有量は４８重量％であった。融点は８６℃、粘度は１
８．２Ｐと低く、作業性能がすぐれていた。
【００２５】比較例１ パラホルムアルデヒド２０ｇを２８ｇ（α−ナフトー
ル：パラホルムアルデヒド＝１：０．９３（モル比））
とする以外、実施例１と同様にして、縮合物を製造し
た。得られた共縮合物のナフタレン核体数４以上の含有
量は６５重量％であった。融点は１３１℃、粘度は８０
Ｐと高く、きわめて流動性が劣るため作業性能が悪かっ
た。
ル：パラホルムアルデヒド＝１：０．９３（モル比））
とする以外、実施例１と同様にして、縮合物を製造し
た。得られた共縮合物のナフタレン核体数４以上の含有
量は６５重量％であった。融点は１３１℃、粘度は８０
Ｐと高く、きわめて流動性が劣るため作業性能が悪かっ
た。
【００２６】比較例２ 触媒としてパラトルエンスルホン酸を０．５ｇ及びパラ
ホルムアルデヒドの代わりにホルマリン水（３５％）を
６０ｇ用いる以外は実施例１と同様にして、縮合物を製
造した。得られた縮合物のナフタレン核体数４以上のも
のの含有量は５７重量％であった。融点は１２５℃、粘
度は７０Ｐと高く、きわめて流動性が劣ることで、作業
性能が悪かった。
ホルムアルデヒドの代わりにホルマリン水（３５％）を
６０ｇ用いる以外は実施例１と同様にして、縮合物を製
造した。得られた縮合物のナフタレン核体数４以上のも
のの含有量は５７重量％であった。融点は１２５℃、粘
度は７０Ｐと高く、きわめて流動性が劣ることで、作業
性能が悪かった。
【００２７】
【発明の効果】本発明により低い融点及び溶融粘度をも
った作業性能の優れた縮合物の製造方法が確立された。
又この縮合物はエポキシ樹脂の硬化剤として有用であ
る。
った作業性能の優れた縮合物の製造方法が確立された。
又この縮合物はエポキシ樹脂の硬化剤として有用であ
る。
【図１】ポリヒドロキシナフタレン系化合物のナフタレ
ン核体数が４以上のものの含有量と融点又は１５０℃で
の溶融粘度との関係図である。
ン核体数が４以上のものの含有量と融点又は１５０℃で
の溶融粘度との関係図である。
【図２】実施例１の縮合物のＧＰＣチャートである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｈ０１Ｌ 23/31
Claims (2)
- 【請求項１】 α−ナフトールとアルデヒド化合物の縮
合反応において、アルデヒド化合物にパラホルムアルデ
ヒドを用い、かつ反応における触媒を用いず、更にα−
ナフトール１モルに対して、パラホルムアルデヒドを
０．５０〜０．７５モルとして反応させることを特徴と
するポリヒドロキシナフタレン系化合物の製造方法。 - 【請求項２】 前記縮合反応において、沸点が８０℃以
上の水に不溶又は難溶性の溶剤を用い、かつ反応温度を
８０〜１５０℃にすることを特徴とする請求項１記載の
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25396792A JPH0672934A (ja) | 1992-08-28 | 1992-08-28 | ポリヒドロキシナフタレン系化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25396792A JPH0672934A (ja) | 1992-08-28 | 1992-08-28 | ポリヒドロキシナフタレン系化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0672934A true JPH0672934A (ja) | 1994-03-15 |
Family
ID=17258432
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25396792A Pending JPH0672934A (ja) | 1992-08-28 | 1992-08-28 | ポリヒドロキシナフタレン系化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0672934A (ja) |
-
1992
- 1992-08-28 JP JP25396792A patent/JPH0672934A/ja active Pending
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