JPH0680599A - ポリヒドロキシナフタレン系化合物の製造方法 - Google Patents
ポリヒドロキシナフタレン系化合物の製造方法Info
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- JPH0680599A JPH0680599A JP25732692A JP25732692A JPH0680599A JP H0680599 A JPH0680599 A JP H0680599A JP 25732692 A JP25732692 A JP 25732692A JP 25732692 A JP25732692 A JP 25732692A JP H0680599 A JPH0680599 A JP H0680599A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 α−ナフトールとβ−ナフトールとアルデヒ
ド化合物の縮合反応において、アルデヒド化合物にパラ
ホルムアルデヒドを用い、かつ反応における触媒を用い
ず、更にα−ナフトールとβ−ナフトールの合計１モル
に対してパラホルムアルデヒドを０．５０〜０．８０モ
ルとして反応させるポリヒドロキシナフタレン系化合物
の製造方法。 【効果】 作業性能の優れたエポキシ樹脂の硬化剤が得
られる。
ド化合物の縮合反応において、アルデヒド化合物にパラ
ホルムアルデヒドを用い、かつ反応における触媒を用い
ず、更にα−ナフトールとβ−ナフトールの合計１モル
に対してパラホルムアルデヒドを０．５０〜０．８０モ
ルとして反応させるポリヒドロキシナフタレン系化合物
の製造方法。 【効果】 作業性能の優れたエポキシ樹脂の硬化剤が得
られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はエポキシ樹脂の硬化剤
や、エポキシの前駆体として有用なポリヒドロキシナフ
タレン系化合物の製造方法に関する。
や、エポキシの前駆体として有用なポリヒドロキシナフ
タレン系化合物の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、半導体素子を外部環境から保護す
るため、エポキシ樹脂組成物で封止する方法が広く採用
されている。前記組成物は、通常、エポキシ樹脂，硬化
剤，硬化促進剤，充填剤，及びその他の添加剤で構成さ
れている。前記エポキシ樹脂としては、フェノール類と
ホルムアルデヒドとの反応により得られたノボラック樹
脂をエポキシ化した樹脂、特にオルトクレゾールノボラ
ックエポキシ樹脂が広く用いられ、硬化剤としては、フ
ェノールホルムアルデヒドノボラック樹脂が採用されて
いる。また、高性能な硬化剤としてα−ナフトールとホ
ルマリン水とを酸触媒を用いて反応させたノボラック樹
脂が紹介されている。
るため、エポキシ樹脂組成物で封止する方法が広く採用
されている。前記組成物は、通常、エポキシ樹脂，硬化
剤，硬化促進剤，充填剤，及びその他の添加剤で構成さ
れている。前記エポキシ樹脂としては、フェノール類と
ホルムアルデヒドとの反応により得られたノボラック樹
脂をエポキシ化した樹脂、特にオルトクレゾールノボラ
ックエポキシ樹脂が広く用いられ、硬化剤としては、フ
ェノールホルムアルデヒドノボラック樹脂が採用されて
いる。また、高性能な硬化剤としてα−ナフトールとホ
ルマリン水とを酸触媒を用いて反応させたノボラック樹
脂が紹介されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前記硬
化剤のフェノールホルムアルデヒドノボラック樹脂にお
いては、エポキシとの硬化後、耐熱性に劣り、かつ吸湿
性が高いためクラックが発生し、クレームが多発してい
る。又、α−ナフトールとホルマリン水とを酸触媒を用
いて反応させたノボラック樹脂においては、その融点と
溶融粘度が高く、成型等の作業性に劣るため実用化され
ていない。一方β−ナフトールのみではアルデヒドとの
縮合はほとんど進行せず、結晶化して樹脂状とならない
ため利用されていない。ところが、α−ナフトールとβ
−ナフトールとを併用すると、パラホルムアルデヒドに
より共縮合反応が円滑に進行し、得られた共縮合物はエ
ポキシ樹脂の硬化剤としてα−ナフトール−ホルマリン
縮合物よりも耐熱性，耐湿性の優れた硬化物を与えるこ
とが見い出された。
化剤のフェノールホルムアルデヒドノボラック樹脂にお
いては、エポキシとの硬化後、耐熱性に劣り、かつ吸湿
性が高いためクラックが発生し、クレームが多発してい
る。又、α−ナフトールとホルマリン水とを酸触媒を用
いて反応させたノボラック樹脂においては、その融点と
溶融粘度が高く、成型等の作業性に劣るため実用化され
ていない。一方β−ナフトールのみではアルデヒドとの
縮合はほとんど進行せず、結晶化して樹脂状とならない
ため利用されていない。ところが、α−ナフトールとβ
−ナフトールとを併用すると、パラホルムアルデヒドに
より共縮合反応が円滑に進行し、得られた共縮合物はエ
ポキシ樹脂の硬化剤としてα−ナフトール−ホルマリン
縮合物よりも耐熱性，耐湿性の優れた硬化物を与えるこ
とが見い出された。
【０００４】しかしながら、公知の縮合方法では前記共
縮合物の融点及び溶融粘度は低くならず、所望する低い
融点及び溶融粘度をもった作業性能の優れた共縮合物の
製造方法は確立されていなかった。
縮合物の融点及び溶融粘度は低くならず、所望する低い
融点及び溶融粘度をもった作業性能の優れた共縮合物の
製造方法は確立されていなかった。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するため鋭意検討の結果、共縮合物のナフタレン
核体数４以上のものの含有量を特定値以下にすることに
よって、所望する低い融点及び溶融粘度をもった作業性
能の優れた共縮合物が得られ、そのためには、特定の条
件のもとでの共縮合反応が必要であることを見い出し本
発明を完成した。
を達成するため鋭意検討の結果、共縮合物のナフタレン
核体数４以上のものの含有量を特定値以下にすることに
よって、所望する低い融点及び溶融粘度をもった作業性
能の優れた共縮合物が得られ、そのためには、特定の条
件のもとでの共縮合反応が必要であることを見い出し本
発明を完成した。
【０００６】すなわち本発明はα−ナフトールとβ−ナ
フトールとアルデヒド化合物の縮合反応において、アル
デヒド化合物にパラホルムアルデヒドを用い、かつ反応
における触媒を用いず、更にα−ナフトールとβ−ナフ
トールの合計１モルに対してパラホルムアルデヒドを
０．５０〜０．８０モルとして反応させるポリヒドロキ
シナフタレン系化合物の製造方法を提供する。
フトールとアルデヒド化合物の縮合反応において、アル
デヒド化合物にパラホルムアルデヒドを用い、かつ反応
における触媒を用いず、更にα−ナフトールとβ−ナフ
トールの合計１モルに対してパラホルムアルデヒドを
０．５０〜０．８０モルとして反応させるポリヒドロキ
シナフタレン系化合物の製造方法を提供する。
【０００７】さらに、前記製造方法において、沸点が８
０℃以上の水に不溶又は、難溶性の溶剤を用い、反応温
度を８０〜１５０℃にするポリヒドロキシナフタレン系
化合物の製造方法をも提供する。
０℃以上の水に不溶又は、難溶性の溶剤を用い、反応温
度を８０〜１５０℃にするポリヒドロキシナフタレン系
化合物の製造方法をも提供する。
【０００８】（手段を構成する要件）作業性能の良い低
い融点及び溶融粘度をもった共縮合物を得るには、共縮
合物のナフタレン核体数４以上のものの含有量を５０重
量％以下、好ましくは３０％以下とすることが必要であ
る。そして、ナフタレン核体数４以上のものの含有量を
５０重量％以下好ましくは３０重量％以下とするために
は共縮合反応において以下の３つの条件が必須である。
い融点及び溶融粘度をもった共縮合物を得るには、共縮
合物のナフタレン核体数４以上のものの含有量を５０重
量％以下、好ましくは３０％以下とすることが必要であ
る。そして、ナフタレン核体数４以上のものの含有量を
５０重量％以下好ましくは３０重量％以下とするために
は共縮合反応において以下の３つの条件が必須である。
【０００９】（イ）アルデヒド化合物としてパラホルム
アルデヒドを使用する。 （ロ）共縮合反応は無触媒で行う。 （ハ）α−ナフトールとβ−ナフトールの合計１モルに
対してパラホルムアルデヒドのモル数を０．５０〜０．
８０モルとする。
アルデヒドを使用する。 （ロ）共縮合反応は無触媒で行う。 （ハ）α−ナフトールとβ−ナフトールの合計１モルに
対してパラホルムアルデヒドのモル数を０．５０〜０．
８０モルとする。
【００１０】前記（イ）〜（ハ）について説明する。 （イ）について 従来のアルデヒド化合物としては、ホルマリン水溶液
（３０〜４０％）が一般的である。しかしホルマリン水
では反応が均一に進行しないため、ナフタレン核体数４
以上のものの含有量が多くなり、しかも未反応のナフト
ールも多く残存し、目的とする共縮合物がえられにく
い。このため作業性や硬化後の物性が劣り、不都合であ
る。
（３０〜４０％）が一般的である。しかしホルマリン水
では反応が均一に進行しないため、ナフタレン核体数４
以上のものの含有量が多くなり、しかも未反応のナフト
ールも多く残存し、目的とする共縮合物がえられにく
い。このため作業性や硬化後の物性が劣り、不都合であ
る。
【００１１】（ロ）について 共縮合反応は一般的には酸触媒や塩基性触媒が用いられ
る。しかしながら本発明ではこれを用いずに反応を行
う。触媒を用いない場合は用いる場合に比較し、反応が
マイルドとなり、ナフタレン核体数４以上のものの生成
を抑えることが可能である。触媒を用いた場合は、反応
が急激となり、ナフタレン核体数の高いものの生成が促
進され、分布が広くなり、融点や溶融粘度をコントロー
ルできない。
る。しかしながら本発明ではこれを用いずに反応を行
う。触媒を用いない場合は用いる場合に比較し、反応が
マイルドとなり、ナフタレン核体数４以上のものの生成
を抑えることが可能である。触媒を用いた場合は、反応
が急激となり、ナフタレン核体数の高いものの生成が促
進され、分布が広くなり、融点や溶融粘度をコントロー
ルできない。
【００１２】（ハ）について α−ナフトールとβ−ナフトールの合計１モルに対して
パラホルムアルデヒドを０．５０〜０．８０モルとして
共縮合反応を行うとナフタレン核体数４以上のものの含
有量を５０重量％以下とすることができる。パラホルム
アルデヒドの仕込量が０．５０モル未満の場合は、共縮
合物の分子量が小さくなるため、エポキシ樹脂組成物の
硬化物の耐熱性が低下し、０．８０モルをこえるとナフ
タレン核体数４以上のものの含有量が５０重量％をこ
え、共縮合物の融点及び溶融粘度が高くなりすぎ、作業
性能が悪くなる。ナフタレン核体数４以上のものの含有
量を更に低減し３０重量％以下とすれば更に作業性能が
良くなり、これにはパラホルムアルデヒドの仕込量をα
−ナフトールとβ−ナフトールの合計１モルに対し０．
５５〜０．７０モルとすれば良い。
パラホルムアルデヒドを０．５０〜０．８０モルとして
共縮合反応を行うとナフタレン核体数４以上のものの含
有量を５０重量％以下とすることができる。パラホルム
アルデヒドの仕込量が０．５０モル未満の場合は、共縮
合物の分子量が小さくなるため、エポキシ樹脂組成物の
硬化物の耐熱性が低下し、０．８０モルをこえるとナフ
タレン核体数４以上のものの含有量が５０重量％をこ
え、共縮合物の融点及び溶融粘度が高くなりすぎ、作業
性能が悪くなる。ナフタレン核体数４以上のものの含有
量を更に低減し３０重量％以下とすれば更に作業性能が
良くなり、これにはパラホルムアルデヒドの仕込量をα
−ナフトールとβ−ナフトールの合計１モルに対し０．
５５〜０．７０モルとすれば良い。
【００１３】次に共縮合反応の反応温度は８０〜１５０
℃という範囲で行われるのがよく、更にこの反応温度を
８０℃〜１３０℃に維持することによって、マイルドな
反応が促進され、ナフタレン核体数４以上のものの含有
量を更に低くすることができ、硬化剤としての作業性能
が更によくなる。共縮合反応の反応時間は通常２〜１０
時間である。
℃という範囲で行われるのがよく、更にこの反応温度を
８０℃〜１３０℃に維持することによって、マイルドな
反応が促進され、ナフタレン核体数４以上のものの含有
量を更に低くすることができ、硬化剤としての作業性能
が更によくなる。共縮合反応の反応時間は通常２〜１０
時間である。
【００１４】本発明の製造において、α−ナフトールと
β−ナフトールの割合は、共縮合物を生成する範囲内で
適当に選択できるが、反応の進行による高核体数の生成
抑制の関係からα−ナフトール：β−ナフトール＝８５
〜１５：１５〜８５（モル％）が好ましい。
β−ナフトールの割合は、共縮合物を生成する範囲内で
適当に選択できるが、反応の進行による高核体数の生成
抑制の関係からα−ナフトール：β−ナフトール＝８５
〜１５：１５〜８５（モル％）が好ましい。
【００１５】共縮合反応は、熱重合法によることもでき
るが、８０〜１５０℃の範囲で低温側のマイルド反応条
件が特に好ましく、この場合、溶剤を使用した溶剤混合
熱重合法が好ましい。使用する溶剤は、沸点が８０℃以
上、好ましくは１００℃以上で水に不溶又は、難溶性の
ものであり具体的には、トルエン，キシレン，メチルイ
ソブチルケトン等が挙げられる。沸点が高過ぎると反応
物が液状となりにくく、又水への溶解性が高過ぎると縮
合反応が進みにくい。これらの溶剤の使用量は任意で良
いが、通常ナフトールの１０〜２００重量％が使用され
る。反応終了後これらの溶剤は加熱常圧下や加熱減圧下
で除去される。
るが、８０〜１５０℃の範囲で低温側のマイルド反応条
件が特に好ましく、この場合、溶剤を使用した溶剤混合
熱重合法が好ましい。使用する溶剤は、沸点が８０℃以
上、好ましくは１００℃以上で水に不溶又は、難溶性の
ものであり具体的には、トルエン，キシレン，メチルイ
ソブチルケトン等が挙げられる。沸点が高過ぎると反応
物が液状となりにくく、又水への溶解性が高過ぎると縮
合反応が進みにくい。これらの溶剤の使用量は任意で良
いが、通常ナフトールの１０〜２００重量％が使用され
る。反応終了後これらの溶剤は加熱常圧下や加熱減圧下
で除去される。
【００１６】共縮合物の求められる融点は１２０℃好ま
しくは１００℃以下がよく、かつ溶融粘度は１５０℃の
もので、２０ポイズ以下好ましくは１０ポイズ以下がよ
い。ナフタレン核体数４以上のものの含有量を５０重量
％以下好ましくは３０重量％以下にすることによって前
記融点と溶融粘度を達成できる。ナフタレン核体数４以
上のものの含有量と融点又は１５０℃での溶融粘度との
関係を図１に示す。
しくは１００℃以下がよく、かつ溶融粘度は１５０℃の
もので、２０ポイズ以下好ましくは１０ポイズ以下がよ
い。ナフタレン核体数４以上のものの含有量を５０重量
％以下好ましくは３０重量％以下にすることによって前
記融点と溶融粘度を達成できる。ナフタレン核体数４以
上のものの含有量と融点又は１５０℃での溶融粘度との
関係を図１に示す。
【００１７】このようにして製造された共縮合物は、反
応終了後、必要により、不純物を水洗などにより除去し
たり、溶剤洗浄や減圧脱気などの方法で未反応モノマー
やパラホルムアルデヒドを除去してもよい。
応終了後、必要により、不純物を水洗などにより除去し
たり、溶剤洗浄や減圧脱気などの方法で未反応モノマー
やパラホルムアルデヒドを除去してもよい。
【００１８】ナフタレン核体数の測定はゲルパーミエー
ションクロマトグラフィー（ＧＰＣ法）により行い、測
定条件は下記に示す通りである。また核体数の確定は分
子量既知のポリスチレンによった。
ションクロマトグラフィー（ＧＰＣ法）により行い、測
定条件は下記に示す通りである。また核体数の確定は分
子量既知のポリスチレンによった。
【００１９】 溶媒：テトラヒドロフラン、流量：０．８ｍｌ／ｍｉｎ カラム：東洋曹達工業（株）製 Ｇ４０００Ｈ、Ｇ３０
００Ｈ、Ｇ２０００Ｈ（直列）であって、排除限界分子
量がそれぞれ４００，０００、６０，０００、１０，０
００である。 担体：スチレンジビニルベンゼン共重合体
００Ｈ、Ｇ２０００Ｈ（直列）であって、排除限界分子
量がそれぞれ４００，０００、６０，０００、１０，０
００である。 担体：スチレンジビニルベンゼン共重合体
【００２０】
【実施例】以下、実施例をあげて、本発明の実施の態様
を具体的に例示して説明する。本発明はこれらの実施例
に限定されるものではない。
を具体的に例示して説明する。本発明はこれらの実施例
に限定されるものではない。
【００２１】実施例１ 撹拌装置，還流冷却管，温度計，窒素吹込口を備えた反
応容器内に、α−ナフトール９６ｇ、β−ナフトール４
８ｇ、パラホルムアルデヒド２０ｇ（ナフトール：パラ
ホルムアルデヒド＝１：０．６７（モル比））を仕込
み、１１０℃に加熱して窒素気流下で８時間撹拌して反
応させた。この後、２００℃に加熱し、５ｍｍＨｇで未
反応物と水を除去した。得られた共縮合物のナフタレン
核体数を測定した。そのＧＰＣチャートを図２に示す。
この時の４核体以上の含有量は２８重量％であった。ま
た、融点は８１℃、１５０℃における溶融粘度は１．５
ポイズ（以下Ｐと記す）と低く、作業性能がすぐれてい
た。なお、以下の実施例においても、粘度の測定はすべ
て１５０℃において行った。
応容器内に、α−ナフトール９６ｇ、β−ナフトール４
８ｇ、パラホルムアルデヒド２０ｇ（ナフトール：パラ
ホルムアルデヒド＝１：０．６７（モル比））を仕込
み、１１０℃に加熱して窒素気流下で８時間撹拌して反
応させた。この後、２００℃に加熱し、５ｍｍＨｇで未
反応物と水を除去した。得られた共縮合物のナフタレン
核体数を測定した。そのＧＰＣチャートを図２に示す。
この時の４核体以上の含有量は２８重量％であった。ま
た、融点は８１℃、１５０℃における溶融粘度は１．５
ポイズ（以下Ｐと記す）と低く、作業性能がすぐれてい
た。なお、以下の実施例においても、粘度の測定はすべ
て１５０℃において行った。
【００２２】実施例２ 撹拌装置，還流冷却管，温度計，窒素吹込口を備えた反
応容器内に、α−ナフトール７２ｇ、β−ナフトール７
２ｇ、キシレン７２ｇ、パラホルムアルデヒドを１８ｇ
（ナフトール：パラホルムアルデヒド＝１：０．６０
（モル比））を仕込み、１１０℃に加熱して窒素気流下
で８時間撹拌して反応させた。この後１４０〜１５０℃
に加熱し減圧下でキシレンを除去した。次に２００℃に
加熱し５ｍｍＨｇで未反応物を除去した。得られた共縮
合物のナフタレン核体数４以上のものの含有量は１７重
量％であった。融点は７３℃、粘度は０．３Ｐと低く、
作業性能がすぐれていた。
応容器内に、α−ナフトール７２ｇ、β−ナフトール７
２ｇ、キシレン７２ｇ、パラホルムアルデヒドを１８ｇ
（ナフトール：パラホルムアルデヒド＝１：０．６０
（モル比））を仕込み、１１０℃に加熱して窒素気流下
で８時間撹拌して反応させた。この後１４０〜１５０℃
に加熱し減圧下でキシレンを除去した。次に２００℃に
加熱し５ｍｍＨｇで未反応物を除去した。得られた共縮
合物のナフタレン核体数４以上のものの含有量は１７重
量％であった。融点は７３℃、粘度は０．３Ｐと低く、
作業性能がすぐれていた。
【００２３】実施例３ α−ナフトール４８ｇ、β−ナフトール９６ｇ、トルエ
ン１４４ｇを用い、パラホルムアルデヒドを１９ｇ（ナ
フトール：パラホルムアルデヒド＝１：０．６３（モル
比））とする以外、実施例２と同様にして、共縮合物を
製造した。得られた共縮合物のナフタレン核体数４以上
のものの含有量は２０重量％であった。融点は７８℃、
粘度は０．９Ｐと低く、作業性能がすぐれていた。
ン１４４ｇを用い、パラホルムアルデヒドを１９ｇ（ナ
フトール：パラホルムアルデヒド＝１：０．６３（モル
比））とする以外、実施例２と同様にして、共縮合物を
製造した。得られた共縮合物のナフタレン核体数４以上
のものの含有量は２０重量％であった。融点は７８℃、
粘度は０．９Ｐと低く、作業性能がすぐれていた。
【００２４】実施例４ α−ナフトール７２ｇ、β−ナフトール７２ｇ、メチル
イソブチルケトンを７２ｇ、パラホルムアルデヒド２
１．９ｇ（ナフトール：パラホルムアルデヒド＝１：
０．７３（モル比））とする以外、実施例２と同様にし
て、共縮合物を製造した。得られた共縮合物のナフタレ
ン核体数４以上のものの含有量は４７重量％であった。
融点は１０５℃、粘度は１９．１Ｐと低く、作業性能が
すぐれていた。
イソブチルケトンを７２ｇ、パラホルムアルデヒド２
１．９ｇ（ナフトール：パラホルムアルデヒド＝１：
０．７３（モル比））とする以外、実施例２と同様にし
て、共縮合物を製造した。得られた共縮合物のナフタレ
ン核体数４以上のものの含有量は４７重量％であった。
融点は１０５℃、粘度は１９．１Ｐと低く、作業性能が
すぐれていた。
【００２５】比較例１ パラホルムアルデヒド２０ｇを２８ｇ（ナフトール：パ
ラホルムアルデヒド＝１：０．９３（モル比））とする
以外、実施例１と同様にして、共縮合物を製造した。得
られた共縮合物のナフタレン核体数４以上の含有量は５
８重量％であった。融点は１３５℃、粘度は３２Ｐと高
く、きわめて流動性が劣るため作業性能が悪かった。
ラホルムアルデヒド＝１：０．９３（モル比））とする
以外、実施例１と同様にして、共縮合物を製造した。得
られた共縮合物のナフタレン核体数４以上の含有量は５
８重量％であった。融点は１３５℃、粘度は３２Ｐと高
く、きわめて流動性が劣るため作業性能が悪かった。
【００２６】比較例２ 触媒としてパラトルエンスルホン酸を０．５ｇ及びパラ
ホルムアルデヒドの代わりにホルマリン水（３５％）を
６０ｇ用いる以外は実施例１と同様にして、共縮合物を
製造した。得られた共縮合物のナフタレン核体数４以上
のものの含有量は６１重量％であった。融点は１２８
℃、粘度は７５Ｐと高く、きわめて流動性が劣ること
で、作業性能が悪かった。
ホルムアルデヒドの代わりにホルマリン水（３５％）を
６０ｇ用いる以外は実施例１と同様にして、共縮合物を
製造した。得られた共縮合物のナフタレン核体数４以上
のものの含有量は６１重量％であった。融点は１２８
℃、粘度は７５Ｐと高く、きわめて流動性が劣ること
で、作業性能が悪かった。
【００２７】比較例３ α−ナフトール１４４ｇと触媒としてパラトルエンスル
ホン酸を０．５ｇ、パラホルムアルデヒドの代わりにホ
ルマリン水（３５％）を６０ｇ用いる以外は実施例１と
同様にして共縮合物を製造した。得られた共縮合物のナ
フタレン核体数４以上のものの含有量は５７重量％であ
った。融点は１２５℃、粘度は７０Ｐと高く、きわめて
流動性が劣ることで、作業性能が悪かった。
ホン酸を０．５ｇ、パラホルムアルデヒドの代わりにホ
ルマリン水（３５％）を６０ｇ用いる以外は実施例１と
同様にして共縮合物を製造した。得られた共縮合物のナ
フタレン核体数４以上のものの含有量は５７重量％であ
った。融点は１２５℃、粘度は７０Ｐと高く、きわめて
流動性が劣ることで、作業性能が悪かった。
【００２８】
【発明の効果】本発明により低い融点及び溶融粘度をも
った作業性能の優れた共縮合物の製造方法が確立され
た。又この共縮合物はエポキシ樹脂の硬化剤として有用
である。
った作業性能の優れた共縮合物の製造方法が確立され
た。又この共縮合物はエポキシ樹脂の硬化剤として有用
である。
【図１】ポリヒドロキシナフタレン系化合物のナフタレ
ン核体数が４以上のものの含有量と融点又は１５０℃で
の溶融粘度との関係図である。
ン核体数が４以上のものの含有量と融点又は１５０℃で
の溶融粘度との関係図である。
【図２】実施例１の共縮合物のＧＰＣチャートである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｈ０１Ｌ 23/31
Claims (2)
- 【請求項１】 α−ナフトールとβ−ナフトールとアル
デヒド化合物の縮合反応において、アルデヒド化合物に
パラホルムアルデヒドを用い、かつ反応における触媒を
用いず、更にα−ナフトールとβ−ナフトールの合計１
モルに対して、パラホルムアルデヒドを０．５０〜０．
８０モルとして反応させることを特徴とするポリヒドロ
キシナフタレン系化合物の製造方法。 - 【請求項２】 前記縮合反応において、沸点が８０℃以
上の水に不溶又は難溶性の溶剤を用い、かつ反応温度を
８０〜１５０℃にすることを特徴とする請求項１記載の
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25732692A JPH0680599A (ja) | 1992-08-31 | 1992-08-31 | ポリヒドロキシナフタレン系化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25732692A JPH0680599A (ja) | 1992-08-31 | 1992-08-31 | ポリヒドロキシナフタレン系化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0680599A true JPH0680599A (ja) | 1994-03-22 |
Family
ID=17304811
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25732692A Pending JPH0680599A (ja) | 1992-08-31 | 1992-08-31 | ポリヒドロキシナフタレン系化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0680599A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20140071357A (ko) * | 2011-09-08 | 2014-06-11 | 닛뽄 가야쿠 가부시키가이샤 | 에폭시 수지, 에폭시 수지 조성물, 및 그 경화물 |
-
1992
- 1992-08-31 JP JP25732692A patent/JPH0680599A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20140071357A (ko) * | 2011-09-08 | 2014-06-11 | 닛뽄 가야쿠 가부시키가이샤 | 에폭시 수지, 에폭시 수지 조성물, 및 그 경화물 |
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