JPH0673145A - 光学材料用組成物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 原料が安価であり、従来のジエチレングリコ
ールビス（アリルカーボネート）と同等の屈折率、耐候
性を有し、重合時の体積収縮率が低く、硬化時の歪が入
りにくいばかりでなく、耐衝撃性の優れた透明な光学材
料用組成物を開発する。 【構成】 線状のまたは枝分かれしたアルキレングリコ
ールのポリアリルカーボナート（構造−１）と、末端に
アリルエステル基を有し、内部がシクロヘキサンおよび
／またはシクロヘキセン骨格を有するジカルボン酸と多
価飽和アルコールから誘導されたアリルエステルオリゴ
マー（構造−２）と、必要に応じてシクロヘキサンジカ
ルボン酸ジアリルモノマー類から成る光学材料用組成物
により目的を達成できる。
ールビス（アリルカーボネート）と同等の屈折率、耐候
性を有し、重合時の体積収縮率が低く、硬化時の歪が入
りにくいばかりでなく、耐衝撃性の優れた透明な光学材
料用組成物を開発する。 【構成】 線状のまたは枝分かれしたアルキレングリコ
ールのポリアリルカーボナート（構造−１）と、末端に
アリルエステル基を有し、内部がシクロヘキサンおよび
／またはシクロヘキセン骨格を有するジカルボン酸と多
価飽和アルコールから誘導されたアリルエステルオリゴ
マー（構造−２）と、必要に応じてシクロヘキサンジカ
ルボン酸ジアリルモノマー類から成る光学材料用組成物
により目的を達成できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は光学材料用組成物に関す
るものであり、さらに詳しくは眼鏡用レンズ材料やその
他の光学用材料に使用されているジエチレングリコール
ビス（アリルカーボネート）（以下、上記化合物と略
す）と同等の屈折率、耐候性を有し、重合時の収縮率が
低く、しかも耐衝撃性の優れた光学材料用組成物に関す
る。
るものであり、さらに詳しくは眼鏡用レンズ材料やその
他の光学用材料に使用されているジエチレングリコール
ビス（アリルカーボネート）（以下、上記化合物と略
す）と同等の屈折率、耐候性を有し、重合時の収縮率が
低く、しかも耐衝撃性の優れた光学材料用組成物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】従来より、有機ガラスは無機ガラスに比
較して軽量であるために、眼鏡用レンズとしては上記化
合物の重合体からなる有機ガラスが使用されている。し
かし、上記化合物は注型重合を行う場合には体積収縮率
が１４％もあるために、短時間で成形を行った場合には
成形品に割れが生じやすいという問題がある。この問題
を回避するために、工業的には上記化合物を一部分重合
させて増粘した後、ジイソプロピルペルオキシカーボナ
ートのような活性の高い低温分解型の開始剤を用い、低
温で１２時間以上もの時間をかけて、ゆっくりと成形を
行う方法で有機ガラスの生産が行われている。この方法
では生産性が著しく悪く、経済的でないので、従来から
収縮率を低減する方法として、例えば特開昭５２−６０
８９２号公報には脂肪族からなるエチレン性不飽和ポリ
エステルおよび不飽和単量体と組み合わせる方法が提案
されている。しかし、この場合にはエチレン性不飽和基
としてフマル酸、マレイン酸を用いているためラジカル
重合速度が速くなりすぎてしまい、重合時の制御が困難
になり、逆にこの過程で歪が入りやすくなってしまうと
いう欠点があった。
較して軽量であるために、眼鏡用レンズとしては上記化
合物の重合体からなる有機ガラスが使用されている。し
かし、上記化合物は注型重合を行う場合には体積収縮率
が１４％もあるために、短時間で成形を行った場合には
成形品に割れが生じやすいという問題がある。この問題
を回避するために、工業的には上記化合物を一部分重合
させて増粘した後、ジイソプロピルペルオキシカーボナ
ートのような活性の高い低温分解型の開始剤を用い、低
温で１２時間以上もの時間をかけて、ゆっくりと成形を
行う方法で有機ガラスの生産が行われている。この方法
では生産性が著しく悪く、経済的でないので、従来から
収縮率を低減する方法として、例えば特開昭５２−６０
８９２号公報には脂肪族からなるエチレン性不飽和ポリ
エステルおよび不飽和単量体と組み合わせる方法が提案
されている。しかし、この場合にはエチレン性不飽和基
としてフマル酸、マレイン酸を用いているためラジカル
重合速度が速くなりすぎてしまい、重合時の制御が困難
になり、逆にこの過程で歪が入りやすくなってしまうと
いう欠点があった。
【０００３】また、メチルメタアクリレートとアリルメ
タアクリレートの共重合体を上記化合物に溶解して、重
合時の収縮率を低減する試みも米国特許第４，２１７，
４３３号に提案されているが、この場合には原料の共重
合体が高価であるばかりでなく、共重合体のアリルメタ
アクリレートの比率が高いと、成形品の架橋密度が高く
なりすぎて脆くなり、逆にメチルメタアクリレートの比
率が高すぎると硬化物の透明感が低下してしまうという
欠点があった。
タアクリレートの共重合体を上記化合物に溶解して、重
合時の収縮率を低減する試みも米国特許第４，２１７，
４３３号に提案されているが、この場合には原料の共重
合体が高価であるばかりでなく、共重合体のアリルメタ
アクリレートの比率が高いと、成形品の架橋密度が高く
なりすぎて脆くなり、逆にメチルメタアクリレートの比
率が高すぎると硬化物の透明感が低下してしまうという
欠点があった。
【０００４】また、末端にアリルエステル基を有し、内
部が多価飽和カルボン酸と多価飽和アルコールから誘導
された次の構造を持つアリルエステルも知られている。 CH2＝CHCH2 O （CORCOOBO）n CORCOOCH2 CH＝CH2 ここで、Ｒは多価飽和カルボン酸から誘導された有機残
基、Ｂは多価飽和アルコールから誘導された有機残基を
表す。この場合、特にテレフタル酸やイソフタル酸を多
価飽和芳香族カルボン酸として用いると、屈折率が比較
的高く、耐衝撃性にも優れている。しかし、この場合は
耐候性については上記化合物の場合と比較すると格段に
劣っており、サングラスのような度を入れずに屋外で使
用することを前提にした有機ガラスとしては満足のいく
性能とはいえなかった。
部が多価飽和カルボン酸と多価飽和アルコールから誘導
された次の構造を持つアリルエステルも知られている。 CH2＝CHCH2 O （CORCOOBO）n CORCOOCH2 CH＝CH2 ここで、Ｒは多価飽和カルボン酸から誘導された有機残
基、Ｂは多価飽和アルコールから誘導された有機残基を
表す。この場合、特にテレフタル酸やイソフタル酸を多
価飽和芳香族カルボン酸として用いると、屈折率が比較
的高く、耐衝撃性にも優れている。しかし、この場合は
耐候性については上記化合物の場合と比較すると格段に
劣っており、サングラスのような度を入れずに屋外で使
用することを前提にした有機ガラスとしては満足のいく
性能とはいえなかった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的はかかる
問題点を解決し、原料が安価であり、硬化速度が大きく
ても成形品に割れが生じず、ジエチレングリコールビス
（アリルカーボネート）と同等の屈折率、耐候性を有
し、重合時の収縮率が低く、しかも耐衝撃性の優れた光
学材料用組成物を提供することにある。
問題点を解決し、原料が安価であり、硬化速度が大きく
ても成形品に割れが生じず、ジエチレングリコールビス
（アリルカーボネート）と同等の屈折率、耐候性を有
し、重合時の収縮率が低く、しかも耐衝撃性の優れた光
学材料用組成物を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決するために鋭意研究を行った結果、線状のまたは枝
分かれしたアルキレングリコールのポリアリルカーボナ
ートと、末端にアリルエステル基を有し、内部がシクロ
ヘキサンおよび／またはシクロヘキセン骨格を有するジ
カルボン酸と多価飽和アルコールから誘導されたアリル
エステルオリゴマーと、必要に応じてシクロヘキサンジ
カルボン酸ジアリルモノマー類から成る光学材料用組成
物により上記目的を達成することができることを見いだ
して本発明を完成するに至った。
解決するために鋭意研究を行った結果、線状のまたは枝
分かれしたアルキレングリコールのポリアリルカーボナ
ートと、末端にアリルエステル基を有し、内部がシクロ
ヘキサンおよび／またはシクロヘキセン骨格を有するジ
カルボン酸と多価飽和アルコールから誘導されたアリル
エステルオリゴマーと、必要に応じてシクロヘキサンジ
カルボン酸ジアリルモノマー類から成る光学材料用組成
物により上記目的を達成することができることを見いだ
して本発明を完成するに至った。
【０００７】 本発明の請求項１の発明は、下記構造−１で表される線状のまたは枝分かれし たアルキレングリコールのポリアリルカーボナート ５〜８０重量％と、 （CH2 ＝CHCH2 −OCOO）x −Y −OCOO−CH2CH ＝CH2 構造−１ （ただし、ｘは１以上１０以下の整数であり、Ｙはｘ＋
１個の水酸基を有する炭素数２〜１２のポリオールから
誘導された有機残基を表す。） 末端にアリルエステル基がついていて、下記構造−２で表される繰り返し単位 を有するオリゴマーを ２０〜７０重量％と、 CH2 ＝CHCH2 −O −(COACOO)x −Z −O −COACOO−CH2CH ＝CH2 構造−２ （ただし、Ａは構造式−１〜６で表される有機残基（化
２）であり、ｘは１以上１０以下の整数であり、Ｚはｘ
＋１個の水酸基を有する炭素数２〜３０のポリオールか
ら誘導された有機残基を表す。） １，２−、１，３−、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル、４−シ クロヘキセン−１，２−ジカルボン酸ジアリル、メチル−４−シクロヘキセン− １，２−ジカルボン酸ジアリル、エンディック酸ジアリル、［２，２，１］ビシ クロヘプタン−１，２−ジカルボン酸ジアリルから選択される少なくとも１種の モノマー ０〜５０重量％ とから本質的になることを特徴とする光学材料用組成物
である。
１個の水酸基を有する炭素数２〜１２のポリオールから
誘導された有機残基を表す。） 末端にアリルエステル基がついていて、下記構造−２で表される繰り返し単位 を有するオリゴマーを ２０〜７０重量％と、 CH2 ＝CHCH2 −O −(COACOO)x −Z −O −COACOO−CH2CH ＝CH2 構造−２ （ただし、Ａは構造式−１〜６で表される有機残基（化
２）であり、ｘは１以上１０以下の整数であり、Ｚはｘ
＋１個の水酸基を有する炭素数２〜３０のポリオールか
ら誘導された有機残基を表す。） １，２−、１，３−、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル、４−シ クロヘキセン−１，２−ジカルボン酸ジアリル、メチル−４−シクロヘキセン− １，２−ジカルボン酸ジアリル、エンディック酸ジアリル、［２，２，１］ビシ クロヘプタン−１，２−ジカルボン酸ジアリルから選択される少なくとも１種の モノマー ０〜５０重量％ とから本質的になることを特徴とする光学材料用組成物
である。
【化２】
【０００８】本発明の請求項２の発明は、光学材料用組
成物の３０℃での硬化前の粘度が５０〜２００００ｃｐ
であることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の光
学材料用組成物である。
成物の３０℃での硬化前の粘度が５０〜２００００ｃｐ
であることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の光
学材料用組成物である。
【０００９】ここで、Ｙを与えるような二価の飽和アル
コールとしては、エチレングリコール、プロピレングリ
コール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジ
オール、１，３−ブタンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、１，５−ペンタンジオール、ヘキサメチレングリ
コール、１，４−シクロヘキサンジメタノール等の主鎖
が炭素だけからなる飽和グリコールと、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコ
ール、ジプロピレングリコール等の主鎖にエーテル基を
含んだ二価の飽和アルコールがある。また、三価以上の
多価飽和アルコールとしては、グリセリン、トリメチロ
ールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリ
トール、ソルビトール等がある。この中でも、ジエチレ
ングリコールは工業的にも実績があり、最も好ましい
［ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）と
して例えば、ピーピージー インダストリーズ インコ
ーポレーテッド製、ＣＲ−３９、商品名］。これらの配
合量として、あまりに多すぎると体積収縮率が低くなら
ないし、あまりに少なすぎると重合開始剤を多く用いる
必要が出てくるので５〜８０重量％より好ましくは２０
〜７０重量％の範囲から選ぶことが望ましい。
コールとしては、エチレングリコール、プロピレングリ
コール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジ
オール、１，３−ブタンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、１，５−ペンタンジオール、ヘキサメチレングリ
コール、１，４−シクロヘキサンジメタノール等の主鎖
が炭素だけからなる飽和グリコールと、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコ
ール、ジプロピレングリコール等の主鎖にエーテル基を
含んだ二価の飽和アルコールがある。また、三価以上の
多価飽和アルコールとしては、グリセリン、トリメチロ
ールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリ
トール、ソルビトール等がある。この中でも、ジエチレ
ングリコールは工業的にも実績があり、最も好ましい
［ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）と
して例えば、ピーピージー インダストリーズ インコ
ーポレーテッド製、ＣＲ−３９、商品名］。これらの配
合量として、あまりに多すぎると体積収縮率が低くなら
ないし、あまりに少なすぎると重合開始剤を多く用いる
必要が出てくるので５〜８０重量％より好ましくは２０
〜７０重量％の範囲から選ぶことが望ましい。
【００１０】また、本発明で用いる末端にアリルエステ
ル基を有し、内部がシクロヘキサンおよび／またはシク
ロヘキセンジカルボン酸と多価飽和アルコールから誘導
されたアリルエステルオリゴマーは、例えば原料は異な
るが、特開平２−２５１５０９号公報に記載されている
ように、対応するジカルボン酸ジアリルエステルと多価
アルコールとから合成することができる。
ル基を有し、内部がシクロヘキサンおよび／またはシク
ロヘキセンジカルボン酸と多価飽和アルコールから誘導
されたアリルエステルオリゴマーは、例えば原料は異な
るが、特開平２−２５１５０９号公報に記載されている
ように、対応するジカルボン酸ジアリルエステルと多価
アルコールとから合成することができる。
【００１１】ここで、Ｚを与える二価の飽和アルコール
としては、Ｙと同様にエチレングリコール、プロピレン
グリコール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタ
ンジオール、１，３−ブタンジオール、ネオペンチルグ
リコール、１，５−ペンタンジオール、ヘキサメチレン
グリコール、ヘプタメチレングリコール、オクタメチレ
ングリコール、ノナメチレングリコール、デカメチレン
グリコール、ウンデカメチレングリコール、ドデカメチ
レングリコール、トリデカメチレングリコール、エイコ
サメチレングリコール、水素化ビスフェノール−Ａ、
１，４−シクロヘキサンジメタノール、２−エチル−
２，５−ペンタンジオール、２−エチル−１，３−ヘキ
サンジオール等の主鎖が炭素だけからなる飽和グリコー
ルと、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ポリエチレングリコール、ジプロピレングリコール
等の主鎖にエーテル基を含んだ二価の飽和アルコールが
ある。この中でも、ネオペンチルグリコールやエチレン
グリコール、プロピレングリコール、１，３−ブタジオ
ール等のグリコールを用いた場合には、Ｔｇも比較的低
下せずに、しかも耐候性にも優れるので好ましい。
としては、Ｙと同様にエチレングリコール、プロピレン
グリコール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタ
ンジオール、１，３−ブタンジオール、ネオペンチルグ
リコール、１，５−ペンタンジオール、ヘキサメチレン
グリコール、ヘプタメチレングリコール、オクタメチレ
ングリコール、ノナメチレングリコール、デカメチレン
グリコール、ウンデカメチレングリコール、ドデカメチ
レングリコール、トリデカメチレングリコール、エイコ
サメチレングリコール、水素化ビスフェノール−Ａ、
１，４−シクロヘキサンジメタノール、２−エチル−
２，５−ペンタンジオール、２−エチル−１，３−ヘキ
サンジオール等の主鎖が炭素だけからなる飽和グリコー
ルと、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ポリエチレングリコール、ジプロピレングリコール
等の主鎖にエーテル基を含んだ二価の飽和アルコールが
ある。この中でも、ネオペンチルグリコールやエチレン
グリコール、プロピレングリコール、１，３−ブタジオ
ール等のグリコールを用いた場合には、Ｔｇも比較的低
下せずに、しかも耐候性にも優れるので好ましい。
【００１２】また、三価以上の多価飽和アルコールとし
ては、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロ
ールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール等
がある。これらの使用は耐熱性の観点からは好ましい
が、生成するアリルエステルオリゴマーの粘度を著しく
増加させるので、少量の使用にとどめたほうがよい。
ては、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロ
ールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール等
がある。これらの使用は耐熱性の観点からは好ましい
が、生成するアリルエステルオリゴマーの粘度を著しく
増加させるので、少量の使用にとどめたほうがよい。
【００１３】このアリルオリゴマーの配合量としてはあ
まりに多く用いると、分子量にもよるが粘度が高くなり
すぎるし、あまりに少なすぎると収縮率を低減すること
ができないので、２０〜７０重量％、より好ましくは３
０〜６０重量％の範囲から選ぶことが望ましい。
まりに多く用いると、分子量にもよるが粘度が高くなり
すぎるし、あまりに少なすぎると収縮率を低減すること
ができないので、２０〜７０重量％、より好ましくは３
０〜６０重量％の範囲から選ぶことが望ましい。
【００１４】また、上記２成分だけでは粘度が高くなり
すぎる場合には、１，２−、１，３−、１，４−シクロ
ヘキサンジカルボン酸ジアリル、４−シクロヘキセン−
１，２−ジカルボン酸ジアリル、メチル−４−シクロヘ
キセン−１，２−ジカルボン酸ジアリル、エンディック
酸ジアリル、［２，２，１］ビシクロヘプタン−１，２
−ジカルボン酸ジアリルから選択される少なくとも１種
のモノマーを添加することが、光学特性を保つ上で好ま
しい。ただし、あまりに多く用いすぎた場合には重合時
の体積収縮率が高くなってしまう場合もあるので、５０
重量％以下、より好ましくは３０重量％以下に使用量を
とどめることが望ましい。
すぎる場合には、１，２−、１，３−、１，４−シクロ
ヘキサンジカルボン酸ジアリル、４−シクロヘキセン−
１，２−ジカルボン酸ジアリル、メチル−４−シクロヘ
キセン−１，２−ジカルボン酸ジアリル、エンディック
酸ジアリル、［２，２，１］ビシクロヘプタン−１，２
−ジカルボン酸ジアリルから選択される少なくとも１種
のモノマーを添加することが、光学特性を保つ上で好ま
しい。ただし、あまりに多く用いすぎた場合には重合時
の体積収縮率が高くなってしまう場合もあるので、５０
重量％以下、より好ましくは３０重量％以下に使用量を
とどめることが望ましい。
【００１５】配合後の粘度は重要であり、あまりに高す
ぎる場合には上記化合物で一般に行われている注型重合
を実施できなくなるし、あまりに低すぎる場合には注型
を行う前に上記化合物と同じように予備重合により、粘
度を上げるという操作が必要となってくる。そこで、配
合後の粘度としては、前記配合割合（重量比）の範囲内
で５０〜２００００ｃｐ（３０℃）、より好ましくは８
０〜３０００ｃｐ（３０℃）になるように配合物を調整
することが望ましい。
ぎる場合には上記化合物で一般に行われている注型重合
を実施できなくなるし、あまりに低すぎる場合には注型
を行う前に上記化合物と同じように予備重合により、粘
度を上げるという操作が必要となってくる。そこで、配
合後の粘度としては、前記配合割合（重量比）の範囲内
で５０〜２００００ｃｐ（３０℃）、より好ましくは８
０〜３０００ｃｐ（３０℃）になるように配合物を調整
することが望ましい。
【００１６】また、上記以外の他の重合性モノマーによ
る希釈も当然可能であり、このようなモノマーとしては
安息香酸アリル、ジアリルフタレート、ジアリルイソフ
タレート、ジアリルテレフタレート、ジアリルアジペー
ト、トリアリルイソシアヌレート、トリアリルトリメリ
テート等のアリルエステル系モノマー類、メチル（メ
タ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ベ
ンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エ
ステル類、安息香酸ビニル、アジピン酸ジビニル等のビ
ニルエステル類を挙げることができる。ただし、これら
の配合量は、あくまで本発明の主旨を逸脱せず、本発明
の組成物の物性が変わらない範囲にとどめるべきであ
る。
る希釈も当然可能であり、このようなモノマーとしては
安息香酸アリル、ジアリルフタレート、ジアリルイソフ
タレート、ジアリルテレフタレート、ジアリルアジペー
ト、トリアリルイソシアヌレート、トリアリルトリメリ
テート等のアリルエステル系モノマー類、メチル（メ
タ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ベ
ンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エ
ステル類、安息香酸ビニル、アジピン酸ジビニル等のビ
ニルエステル類を挙げることができる。ただし、これら
の配合量は、あくまで本発明の主旨を逸脱せず、本発明
の組成物の物性が変わらない範囲にとどめるべきであ
る。
【００１７】また、本発明の組成物にはラジカル硬化剤
を添加して硬化を行う。この硬化剤としては、熱、マイ
クロ波、赤外線、または紫外線によってラジカルを生成
し得るものであればいずれのラジカル重合開始剤の使用
も可能であり、硬化性組成物の用途、目的、成分の配合
比および硬化性組成物の硬化方法等によって適宜選択す
ることができる。
を添加して硬化を行う。この硬化剤としては、熱、マイ
クロ波、赤外線、または紫外線によってラジカルを生成
し得るものであればいずれのラジカル重合開始剤の使用
も可能であり、硬化性組成物の用途、目的、成分の配合
比および硬化性組成物の硬化方法等によって適宜選択す
ることができる。
【００１８】実用上は、上記化合物の重合で行われてい
るように、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、
ジ−ｎ−プロピルパーオキシジカーボネート、ジ−ｓｅ
ｃ−ブチルパーオキシジカーボネート等のパーカーボネ
ート類を該重合性組成物に対して１〜１０重量部用い、
３０℃から１００℃の温度範囲で注型重合法により、硬
化させて有機レンズなどの光学材料を得ることが、現状
の生産ラインを変える必要がないので好ましいが、配合
物の粘度によっては高温で注型を行わなければならない
場合もあるので、このような場合にはジクミルパーオキ
サイド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイドのような分解温
度の高い開始剤を用いる必要がある。
るように、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、
ジ−ｎ−プロピルパーオキシジカーボネート、ジ−ｓｅ
ｃ−ブチルパーオキシジカーボネート等のパーカーボネ
ート類を該重合性組成物に対して１〜１０重量部用い、
３０℃から１００℃の温度範囲で注型重合法により、硬
化させて有機レンズなどの光学材料を得ることが、現状
の生産ラインを変える必要がないので好ましいが、配合
物の粘度によっては高温で注型を行わなければならない
場合もあるので、このような場合にはジクミルパーオキ
サイド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイドのような分解温
度の高い開始剤を用いる必要がある。
【００１９】
【実施例】以下実施例により更に詳しく説明するが、本
発明の主旨を逸脱しない限り実施例に限定されるもので
はない。 （アリルオリゴマーの製造） （参考例−１）蒸留装置のついた１リットル三ツ口フラ
スコに１，４−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリルモ
ノマー５００ｇ、プロピレングリコール１０１ｇ、ジブ
チル錫オキサイド０．５ｇを仕込んで窒素気流下で１８
０℃に加熱し、生成してくるアリルアルコールを留去し
た。アリルアルコールが９０ｇ程度留出したところで、
反応系内を１０ｍｍＨｇまで減圧にし、アリルアルコー
ルの留出速度を速めた。理論量のアリルアルコールが留
出した後、更に１時間加熱を続け、最終的に１９０℃−
１ｍｍＨｇで１時間保持した後、反応機を冷却し１，４
−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル１１ｗｔ％を含
んだ重合性オリゴマー４４０ｇを得た。これを以下、原
料−Ａとする。
発明の主旨を逸脱しない限り実施例に限定されるもので
はない。 （アリルオリゴマーの製造） （参考例−１）蒸留装置のついた１リットル三ツ口フラ
スコに１，４−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリルモ
ノマー５００ｇ、プロピレングリコール１０１ｇ、ジブ
チル錫オキサイド０．５ｇを仕込んで窒素気流下で１８
０℃に加熱し、生成してくるアリルアルコールを留去し
た。アリルアルコールが９０ｇ程度留出したところで、
反応系内を１０ｍｍＨｇまで減圧にし、アリルアルコー
ルの留出速度を速めた。理論量のアリルアルコールが留
出した後、更に１時間加熱を続け、最終的に１９０℃−
１ｍｍＨｇで１時間保持した後、反応機を冷却し１，４
−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル１１ｗｔ％を含
んだ重合性オリゴマー４４０ｇを得た。これを以下、原
料−Ａとする。
【００２０】（参考例−２）蒸留装置のついた１リット
ル三ツ口フラスコに１，４−シクロヘキサンジカルボン
酸ジアリルモノマー５００ｇ、ネオペンチルグリコール
８６ｇ、ペンタエリスリトール２２．５ｇ、ジブチル錫
オキサイド０．５ｇを仕込んで窒素気流下で１８０℃に
加熱し、生成してくるアリルアルコールを留去した。ア
リルアルコールが８５ｇ程度留出したところで、反応系
内を１０ｍｍＨｇまで減圧にし、アリルアルコールの留
出速度を速めた。理論量のアリルアルコールが留出した
後、更に１時間加熱を続け、最終的に１９０℃−１ｍｍ
Ｈｇで１時間保持した後、反応機を冷却し、１，４−シ
クロヘキサンジカルボン酸ジアリルモノマーを１８ｗｔ
％を含んだ重合性オリゴマー４７０ｇを得た。これを以
下、原料−Ｂとする。
ル三ツ口フラスコに１，４−シクロヘキサンジカルボン
酸ジアリルモノマー５００ｇ、ネオペンチルグリコール
８６ｇ、ペンタエリスリトール２２．５ｇ、ジブチル錫
オキサイド０．５ｇを仕込んで窒素気流下で１８０℃に
加熱し、生成してくるアリルアルコールを留去した。ア
リルアルコールが８５ｇ程度留出したところで、反応系
内を１０ｍｍＨｇまで減圧にし、アリルアルコールの留
出速度を速めた。理論量のアリルアルコールが留出した
後、更に１時間加熱を続け、最終的に１９０℃−１ｍｍ
Ｈｇで１時間保持した後、反応機を冷却し、１，４−シ
クロヘキサンジカルボン酸ジアリルモノマーを１８ｗｔ
％を含んだ重合性オリゴマー４７０ｇを得た。これを以
下、原料−Ｂとする。
【００２１】（参考例−３）蒸留装置のついた１リット
ル三ツ口フラスコに１，３−シクロヘキサンジカルボン
酸ジアリル（ＣＨＤＡ）５００ｇ、ネオペンチルグリコ
ール１３８ｇ、ジブチル錫オキサイド０．５ｇを仕込ん
で窒素気流下で１８０℃に加熱し、生成してくるアリル
アルコールを留去した。アリルアルコールが１００ｇ程
度留出したところで、反応系内を１０ｍｍＨｇまで減圧
にし、アリルアルコールの留出速度を速めた。理論量の
アリルアルコールが留出した後、更に１時間加熱を続
け、最終的に１９０℃−１ｍｍＨｇで１時間保持した
後、反応機を冷却しＣＨＤＡモノマー１０ｗｔ％を含ん
だ重合性オリゴマー４８０ｇを得た。これを以下、原料
−Ｃとする。
ル三ツ口フラスコに１，３−シクロヘキサンジカルボン
酸ジアリル（ＣＨＤＡ）５００ｇ、ネオペンチルグリコ
ール１３８ｇ、ジブチル錫オキサイド０．５ｇを仕込ん
で窒素気流下で１８０℃に加熱し、生成してくるアリル
アルコールを留去した。アリルアルコールが１００ｇ程
度留出したところで、反応系内を１０ｍｍＨｇまで減圧
にし、アリルアルコールの留出速度を速めた。理論量の
アリルアルコールが留出した後、更に１時間加熱を続
け、最終的に１９０℃−１ｍｍＨｇで１時間保持した
後、反応機を冷却しＣＨＤＡモノマー１０ｗｔ％を含ん
だ重合性オリゴマー４８０ｇを得た。これを以下、原料
−Ｃとする。
【００２２】（参考例−４）蒸留装置のついた１リット
ル三ツ口フラスコに１，４−シクロヘキサンジカルボン
酸ジアリルモノマー５００ｇ、エチレングリコール８２
ｇ、ジブチル錫オキサイド０．５ｇを仕込んで窒素気流
下で１８０℃に加熱し、生成してくるアリルアルコール
を留去した。アリルアルコールが９０ｇ程度留出したと
ころで、反応系内を１０ｍｍＨｇまで減圧にし、アリル
アルコールの留出速度を速めた。理論量のアリルアルコ
ールが留出した後、更に１時間加熱を続け、最終的に１
９０℃−１ｍｍＨｇで１時間保持した後、反応機を冷却
し１，４−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリルモノマ
ー１２ｗｔ％を含んだ重合性オリゴマー４２５ｇを得
た。これを以下、原料−Ｄとする。
ル三ツ口フラスコに１，４−シクロヘキサンジカルボン
酸ジアリルモノマー５００ｇ、エチレングリコール８２
ｇ、ジブチル錫オキサイド０．５ｇを仕込んで窒素気流
下で１８０℃に加熱し、生成してくるアリルアルコール
を留去した。アリルアルコールが９０ｇ程度留出したと
ころで、反応系内を１０ｍｍＨｇまで減圧にし、アリル
アルコールの留出速度を速めた。理論量のアリルアルコ
ールが留出した後、更に１時間加熱を続け、最終的に１
９０℃−１ｍｍＨｇで１時間保持した後、反応機を冷却
し１，４−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリルモノマ
ー１２ｗｔ％を含んだ重合性オリゴマー４２５ｇを得
た。これを以下、原料−Ｄとする。
【００２３】（参考例−５）蒸留装置のついた１リット
ル三ツ口フラスコに１，４−シクロヘキサンジカルボン
酸ジアリルモノマー５００ｇ、ジエチレングリコール１
４４ｇ、ジブチル錫オキサイド０．５ｇを仕込んで窒素
気流下で１８０℃に加熱し、生成してくるアリルアルコ
ールを留去した。アリルアルコールが１００ｇ程度留出
したところで、反応系内を１０ｍｍＨｇまで減圧にし、
アリルアルコールの留出速度を速めた。理論量のアリル
アルコールが留出した後、更に１時間加熱を続け、最終
的に１９０℃−１ｍｍＨｇで１時間保持した後、反応機
を冷却し１，４−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル
モノマー９ｗｔ％を含んだ重合性オリゴマー４８５ｇを
得た。これを以下、原料−Ｅとする。
ル三ツ口フラスコに１，４−シクロヘキサンジカルボン
酸ジアリルモノマー５００ｇ、ジエチレングリコール１
４４ｇ、ジブチル錫オキサイド０．５ｇを仕込んで窒素
気流下で１８０℃に加熱し、生成してくるアリルアルコ
ールを留去した。アリルアルコールが１００ｇ程度留出
したところで、反応系内を１０ｍｍＨｇまで減圧にし、
アリルアルコールの留出速度を速めた。理論量のアリル
アルコールが留出した後、更に１時間加熱を続け、最終
的に１９０℃−１ｍｍＨｇで１時間保持した後、反応機
を冷却し１，４−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル
モノマー９ｗｔ％を含んだ重合性オリゴマー４８５ｇを
得た。これを以下、原料−Ｅとする。
【００２４】（参考例−６）蒸留装置のついた１リット
ル三ツ口フラスコに１，２−シクロヘキサンジカルボン
酸ジアリルモノマー５００ｇ、ネオペンチルグリコール
５８ｇ、ジブチル錫オキサイド０．５ｇを仕込んで窒素
気流下で１８０℃に加熱し、生成してくるアリルアルコ
ールを留去した。アリルアルコールが４０ｇ程度留出し
たところで、反応系内を１０ｍｍＨｇまで減圧にし、ア
リルアルコールの留出速度を速めた。理論量のアリルア
ルコールが留出した後、更に１時間加熱を続け、最終的
に１９０℃−１ｍｍＨｇで１時間保持した後、反応機を
冷却し１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリルモ
ノマー４１ｗｔ％を含んだ重合性オリゴマー４２５ｇを
得た。これを以下、原料−Ｆとする。
ル三ツ口フラスコに１，２−シクロヘキサンジカルボン
酸ジアリルモノマー５００ｇ、ネオペンチルグリコール
５８ｇ、ジブチル錫オキサイド０．５ｇを仕込んで窒素
気流下で１８０℃に加熱し、生成してくるアリルアルコ
ールを留去した。アリルアルコールが４０ｇ程度留出し
たところで、反応系内を１０ｍｍＨｇまで減圧にし、ア
リルアルコールの留出速度を速めた。理論量のアリルア
ルコールが留出した後、更に１時間加熱を続け、最終的
に１９０℃−１ｍｍＨｇで１時間保持した後、反応機を
冷却し１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリルモ
ノマー４１ｗｔ％を含んだ重合性オリゴマー４２５ｇを
得た。これを以下、原料−Ｆとする。
【００２５】（参考例−７）蒸留装置のついた１リット
ル三ツ口フラスコに１，４−シクロヘキサンジカルボン
酸ジアリルモノマー５００ｇ、プロピレングリコール５
０ｇ、ネオペンチルグリコール８７ｇ、ジブチル錫オキ
サイド０．５ｇを仕込んで窒素気流下で１８０℃に加熱
し、生成してくるアリルアルコールを留去した。アリル
アルコールが１２０ｇ程度留出したところで、反応系内
を１０ｍｍＨｇまで減圧にし、アリルアルコールの留出
速度を速めた。理論量のアリルアルコールが留出した
後、更に１時間加熱を続け、最終的に１８０℃−１ｍｍ
Ｈｇで１時間保持した後、反応機を冷却し１，４−シク
ロヘキサンジカルボン酸ジアリルモノマー４ｗｔ％を含
んだ重合性オリゴマー４８５ｇを得た。これを以下、原
料−Ｇとする。
ル三ツ口フラスコに１，４−シクロヘキサンジカルボン
酸ジアリルモノマー５００ｇ、プロピレングリコール５
０ｇ、ネオペンチルグリコール８７ｇ、ジブチル錫オキ
サイド０．５ｇを仕込んで窒素気流下で１８０℃に加熱
し、生成してくるアリルアルコールを留去した。アリル
アルコールが１２０ｇ程度留出したところで、反応系内
を１０ｍｍＨｇまで減圧にし、アリルアルコールの留出
速度を速めた。理論量のアリルアルコールが留出した
後、更に１時間加熱を続け、最終的に１８０℃−１ｍｍ
Ｈｇで１時間保持した後、反応機を冷却し１，４−シク
ロヘキサンジカルボン酸ジアリルモノマー４ｗｔ％を含
んだ重合性オリゴマー４８５ｇを得た。これを以下、原
料−Ｇとする。
【００２６】（実施例１〜１３）表１に示す配合で重合
用組成物（重量％）を調整し、この組成物にさらにジイ
ソプロピルパーオキシジカーボネート（ＩＰＰと略す）
を表１に示した量（重量％）だけ混合し、セロハン張り
のガラス板を用いて注型重合により、２時間で４０℃か
ら１２０℃まで昇温させて、１２０℃で１時間保持した
後、有機ガラス成形品を得た。各実施例の諸物性を表１
に示す。
用組成物（重量％）を調整し、この組成物にさらにジイ
ソプロピルパーオキシジカーボネート（ＩＰＰと略す）
を表１に示した量（重量％）だけ混合し、セロハン張り
のガラス板を用いて注型重合により、２時間で４０℃か
ら１２０℃まで昇温させて、１２０℃で１時間保持した
後、有機ガラス成形品を得た。各実施例の諸物性を表１
に示す。
【００２７】（比較例１）また、比較例としてジエチレ
ングリコールビス（アリルカーボネート）（ピーピージ
ー インダストリーズ インコーポレーテッド製、ＣＲ
−３９、商品名）を用い、実施例と同様の硬化条件で硬
化して有機ガラス成形品を得た。表１に諸物性を合わせ
て示すが、成形時にワレを生じ易く、また成形品の耐衝
撃性も低かった。
ングリコールビス（アリルカーボネート）（ピーピージ
ー インダストリーズ インコーポレーテッド製、ＣＲ
−３９、商品名）を用い、実施例と同様の硬化条件で硬
化して有機ガラス成形品を得た。表１に諸物性を合わせ
て示すが、成形時にワレを生じ易く、また成形品の耐衝
撃性も低かった。
【００２８】なお、諸物性の測定は以下の試験方法によ
って行った。 １．体積収縮率 硬化前後の比重より次式により計算した。 ２．透過率 ＡＳＴＭ Ｄ−１００３に準じて測定を行った。 ３．屈折率およびアッベ数 アッベ屈折率計（アタゴ製）を用いて測定した。 ４．表面硬度（鉛筆硬度） ＪＩＳ Ｋ−５４００に準じて、荷重１ｋｇｆで実施
し、傷の付かない最高の鉛筆硬度で示した。 ５．耐衝撃性 ＪＩＳ Ｋ−７２１１の落錘衝撃試験方法に準じて、デ
ュポン衝撃試験機（東洋精機製作所製）を用い、試験片
厚３ｍｍ、落下重錘質量５００ｇで試験を行い、５０％
破壊高さを求めた。
って行った。 １．体積収縮率 硬化前後の比重より次式により計算した。 ２．透過率 ＡＳＴＭ Ｄ−１００３に準じて測定を行った。 ３．屈折率およびアッベ数 アッベ屈折率計（アタゴ製）を用いて測定した。 ４．表面硬度（鉛筆硬度） ＪＩＳ Ｋ−５４００に準じて、荷重１ｋｇｆで実施
し、傷の付かない最高の鉛筆硬度で示した。 ５．耐衝撃性 ＪＩＳ Ｋ−７２１１の落錘衝撃試験方法に準じて、デ
ュポン衝撃試験機（東洋精機製作所製）を用い、試験片
厚３ｍｍ、落下重錘質量５００ｇで試験を行い、５０％
破壊高さを求めた。
【００２９】
【表１】
【００３０】
【発明の効果】本発明の光学材料用組成物は、原料が安
価であり、従来のジエチレングリコールビス（アリルカ
ーボネート）に比較して、重合時の体積収縮率が低く、
硬化時の歪が入りにくいばかりでなく、耐衝撃性の高い
透明な硬化物が得られるので、眼鏡レンズに限らず、プ
リズム、光ディスク等の光学的な性質を重視する分野に
使用でき、その産業上の利用価値は甚だ大きい。
価であり、従来のジエチレングリコールビス（アリルカ
ーボネート）に比較して、重合時の体積収縮率が低く、
硬化時の歪が入りにくいばかりでなく、耐衝撃性の高い
透明な硬化物が得られるので、眼鏡レンズに限らず、プ
リズム、光ディスク等の光学的な性質を重視する分野に
使用でき、その産業上の利用価値は甚だ大きい。
【手続補正書】
【提出日】平成５年９月６日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項１
【補正方法】変更
【補正内容】
【化１】
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００７
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００７】 本発明の請求項１の発明は、下記構造−１で表される線状のまたは枝分かれし たアルキレングリコールのポリアリルカーボナート ５〜８０重量％と、 （CH2 ＝CHCH2 −OCOO）x −Y −OCOO−CH2CH ＝CH2 構造−１ （ただし、ｘは１以上１０以下の整数であり、Ｙはｘ＋
１個の水酸基を有する炭素数２〜１２のポリオールから
誘導された有機残基を表す。） 末端にアリルエステル基がついていて、内部が多価カルボン酸と多価飽和アル コールから誘導された 下記構造−２を有するオリゴマー ２０〜７０重量％と、 CH2 ＝CHCH2 −O −(COACOO)x −Z −O −COACOO−CH2CH ＝CH2 構造−２ （ただし、Ａは構造式−１〜６で表される多価カルボン
酸から誘導された有機残基（化２）であり、ｘは１以上
１０以下の整数であり、Ｚはｘ＋１個の水酸基を有する
炭素数２〜３０の多価飽和アルコールから誘導された有
機残基を表す。） １，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル、１，３−シクロヘキサンジカ ルボン酸ジアリル 、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル、４−シクロ ヘキセン−１，２−ジカルボン酸ジアリル、メチル−４−シクロヘキセン−１， ２−ジカルボン酸ジアリル、エンディック酸ジアリル、［２，２，１］ビシクロ ヘプタン−１，２−ジカルボン酸ジアリルから選択される少なくとも１種のモノ マー ０〜５０重量％ とから本質的になることを特徴とする光学材料用組成物
である。
１個の水酸基を有する炭素数２〜１２のポリオールから
誘導された有機残基を表す。） 末端にアリルエステル基がついていて、内部が多価カルボン酸と多価飽和アル コールから誘導された 下記構造−２を有するオリゴマー ２０〜７０重量％と、 CH2 ＝CHCH2 −O −(COACOO)x −Z −O −COACOO−CH2CH ＝CH2 構造−２ （ただし、Ａは構造式−１〜６で表される多価カルボン
酸から誘導された有機残基（化２）であり、ｘは１以上
１０以下の整数であり、Ｚはｘ＋１個の水酸基を有する
炭素数２〜３０の多価飽和アルコールから誘導された有
機残基を表す。） １，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル、１，３−シクロヘキサンジカ ルボン酸ジアリル 、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル、４−シクロ ヘキセン−１，２−ジカルボン酸ジアリル、メチル−４−シクロヘキセン−１， ２−ジカルボン酸ジアリル、エンディック酸ジアリル、［２，２，１］ビシクロ ヘプタン−１，２−ジカルボン酸ジアリルから選択される少なくとも１種のモノ マー ０〜５０重量％ とから本質的になることを特徴とする光学材料用組成物
である。
【化２】
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１４
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１４】また、上記２成分だけでは粘度が高くなり
すぎる場合には、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸
ジアリル、１，３−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリ
ル、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル、４
−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸ジアリル、メ
チル−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸ジア
リル、エンディック酸ジアリル、［２，２，１］ビシク
ロヘプタン−１，２−ジカルボン酸ジアリルから選択さ
れる少なくとも１種のモノマーを添加することが、光学
特性を保つ上で好ましい。ただし、あまりに多く用いす
ぎた場合には重合時の体積収縮率が高くなってしまう場
合もあるので、５０重量％以下、より好ましくは３０重
量％以下に使用量をとどめることが望ましい。
すぎる場合には、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸
ジアリル、１，３−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリ
ル、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル、４
−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸ジアリル、メ
チル−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸ジア
リル、エンディック酸ジアリル、［２，２，１］ビシク
ロヘプタン−１，２−ジカルボン酸ジアリルから選択さ
れる少なくとも１種のモノマーを添加することが、光学
特性を保つ上で好ましい。ただし、あまりに多く用いす
ぎた場合には重合時の体積収縮率が高くなってしまう場
合もあるので、５０重量％以下、より好ましくは３０重
量％以下に使用量をとどめることが望ましい。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記構造−１で表される線状のまたは枝
分かれしたアルキレ ングリコールのポリアリルカーボナート ５〜８０重量％と、 （CH2 ＝CHCH2 −OCOO）x −Y −OCOO−CH2CH ＝CH2 構造−１ （ただし、ｘは１以上１０以下の整数であり、Ｙはｘ＋
１個の水酸基を有する炭素数２〜１２のポリオールから
誘導された有機残基を表す。） 末端にアリルエステル基がついていて、下記構造−２で表される繰り返し単位 を有するオリゴマー ２０〜７０重量％と、 CH2 ＝CHCH2 −O −(COACOO)x −Z −O −COACOO−CH2CH ＝CH2 構造−２ （ただし、Ａは構造式−１〜６で表される有機残基（化
１）であり、ｘは１以上１０以下の整数であり、Ｚはｘ
＋１個の水酸基を有する炭素数２〜３０のポリオールか
ら誘導された有機残基を表す。） １，２−、１，３−、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル、４−シ クロヘキセン−１，２−ジカルボン酸ジアリル、メチル−４−シクロヘキセン− １，２−ジカルボン酸ジアリル、エンディック酸ジアリル、［２，２，１］ビシ クロヘプタン−１，２−ジカルボン酸ジアリルから選択される少なくとも１種の モノマー ０〜５０重量％ とから本質的になることを特徴とする光学材料用組成
物。 【化１】 - 【請求項２】 光学材料用組成物の３０℃での硬化前の
粘度が５０〜２００００ｃｐであることを特徴とする特
許請求の範囲第１項記載の光学材料用組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24892192A JP3266162B2 (ja) | 1992-08-26 | 1992-08-26 | 光学材料用組成物 |
| DE69323262T DE69323262T2 (de) | 1992-08-26 | 1993-08-25 | Zusammensetzung für optisches Material |
| KR1019930016532A KR100284388B1 (ko) | 1992-08-26 | 1993-08-25 | 광학재료용 조성물 |
| EP93113567A EP0593877B1 (en) | 1992-08-26 | 1993-08-25 | Composition for optical material |
| US08/111,879 US5380809A (en) | 1992-08-26 | 1993-08-26 | Composition for optical material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24892192A JP3266162B2 (ja) | 1992-08-26 | 1992-08-26 | 光学材料用組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0673145A true JPH0673145A (ja) | 1994-03-15 |
| JP3266162B2 JP3266162B2 (ja) | 2002-03-18 |
Family
ID=17185404
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24892192A Expired - Lifetime JP3266162B2 (ja) | 1992-08-26 | 1992-08-26 | 光学材料用組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5380809A (ja) |
| EP (1) | EP0593877B1 (ja) |
| JP (1) | JP3266162B2 (ja) |
| KR (1) | KR100284388B1 (ja) |
| DE (1) | DE69323262T2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999063365A1 (en) * | 1998-06-02 | 1999-12-09 | Showa Denko K.K. | Resin composition for plastic lens use and plastic lens |
| JP2001201603A (ja) * | 1999-11-11 | 2001-07-27 | Showa Denko Kk | プラスチックレンズ用組成物、プラスチックレンズ及び該プラスチックレンズの製造方法 |
| JP2001201604A (ja) * | 1999-11-11 | 2001-07-27 | Showa Denko Kk | プラスチックレンズ用組成物、プラスチックレンズ及び該プラスチックレンズの製造方法 |
| JP2001201605A (ja) * | 1999-11-11 | 2001-07-27 | Showa Denko Kk | プラスチックレンズ用組成物、プラスチックレンズ及び該プラスチックレンズの製造方法 |
| JP2001294620A (ja) * | 2000-04-11 | 2001-10-23 | Showa Denko Kk | プラスチックレンズ材料、該材料の製造方法、プラスチックレンズ用組成物、該組成物を硬化してなるプラスチックレンズ、及び該プラスチックレンズの製造方法 |
| JP2002069133A (ja) * | 2000-06-16 | 2002-03-08 | Showa Denko Kk | プラスチックレンズ材料、該材料の製造方法、プラスチックレンズ用組成物、該組成物を硬化してなるプラスチックレンズ、及び該プラスチックレンズの製造方法 |
| JP2007169522A (ja) * | 2005-12-22 | 2007-07-05 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 樹脂組成物及び樹脂組成物を使用して作製した半導体装置 |
| WO2020066047A1 (ja) * | 2018-09-26 | 2020-04-02 | 岡本化学工業株式会社 | 光学的立体造形用組成物、並びに立体造形物、及びその製造方法 |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR9407562A (pt) * | 1993-08-24 | 1996-12-31 | Akzo Nobel Nv | Lente oftálmica processo para a produçao de lentes oftálmicas e uso de um oligômero do tipo ftalato de dialila |
| US5756618A (en) * | 1997-02-14 | 1998-05-26 | Akzo Nobel Nv | Polyol(allyl carbonate) compositions containing epoxy for reduced shrinkage |
| CN1157609C (zh) | 1997-09-30 | 2004-07-14 | 阿克佐诺贝尔公司 | 镜片 |
| AU2114099A (en) | 1998-01-30 | 1999-08-16 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polymerizable polyol(allyl carbonate) composition |
| WO2001077718A2 (en) * | 2000-04-11 | 2001-10-18 | Showa Denko K.K. | Plastic lens material, production process of the material, composition for plastic lens, plastic lens obtained by curing the composition, and production process of the plastic lens |
| AU2001264230A1 (en) * | 2000-06-16 | 2001-12-24 | Showa Denko K K | Material for plastic lens, production process of the material, composition for plastic lens, plastic lens obtained by curing the composition, and production process of the plastic lens |
| JP4754712B2 (ja) * | 2000-06-16 | 2011-08-24 | 昭和電工株式会社 | 脂環式（メタ）アリルエステルモノマーの製造方法、脂環式（メタ）アリルエステル化合物、該化合物の製造方法、該化合物を含有するプラスチックレンズ用組成物、該組成物を硬化してなるプラスチックレンズ及びその製造方法 |
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