JPH0677154B2 - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
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- JPH0677154B2 JPH0677154B2 JP59158432A JP15843284A JPH0677154B2 JP H0677154 B2 JPH0677154 B2 JP H0677154B2 JP 59158432 A JP59158432 A JP 59158432A JP 15843284 A JP15843284 A JP 15843284A JP H0677154 B2 JPH0677154 B2 JP H0677154B2
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- JP
- Japan
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- weight
- phthalocyanine
- parts
- photoconductive
- photoconductor
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0696—Phthalocyanines
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- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は電子写真用感光体に関し、さらに詳しくは、有
機光導電性化合物を主成分とする感光層を有する電子写
真用感光体に関する。
機光導電性化合物を主成分とする感光層を有する電子写
真用感光体に関する。
従来技術 一般に電子写真においては、感光体の感光層表面に帯
電，露光を行ない静電潜像を形成させ、これを現像剤で
現像して可視化させ、その可視像をそのまま直接感光体
上に定着させて複写像を得るか、あるいは感光体上の可
視像を紙などの転写紙上に転写し、その転写像を定着さ
せて複写像を得る、いわゆるPPC方式によるものとがあ
る。
電，露光を行ない静電潜像を形成させ、これを現像剤で
現像して可視化させ、その可視像をそのまま直接感光体
上に定着させて複写像を得るか、あるいは感光体上の可
視像を紙などの転写紙上に転写し、その転写像を定着さ
せて複写像を得る、いわゆるPPC方式によるものとがあ
る。
従来この種の目的で使用される電子写真用感光体の感光
層を形成するのに、光導電性材料として、セレン、硫化
カドミウム、酸化亜鉛等の無機光導電性材料が知られて
いる。これらの光導電性材料は、数多くの利点、例えば
暗所で適当な電位に帯電できること、暗所で電荷の逸散
が少ないこと、あるいは光照射によって速かに電荷を逸
散できることなどの利点をもっている反面、各種の欠点
をもっている。
層を形成するのに、光導電性材料として、セレン、硫化
カドミウム、酸化亜鉛等の無機光導電性材料が知られて
いる。これらの光導電性材料は、数多くの利点、例えば
暗所で適当な電位に帯電できること、暗所で電荷の逸散
が少ないこと、あるいは光照射によって速かに電荷を逸
散できることなどの利点をもっている反面、各種の欠点
をもっている。
例えば、セレン系感光体では製造する条件がむずかし
く、製造コストが高く、また、熱や機械的な衝撃に弱い
ため取り扱いに注意を要する。
く、製造コストが高く、また、熱や機械的な衝撃に弱い
ため取り扱いに注意を要する。
硫化カドミウム系感光体や酸化亜鉛感光体では、多湿の
環境下で安定した感度が得られない点や、増感剤として
添加した色素がコロナ帯電による帯電劣化や露光による
光退色を生じるため長期にわたって安定した特性を与え
ることができない欠点を有しいる。
環境下で安定した感度が得られない点や、増感剤として
添加した色素がコロナ帯電による帯電劣化や露光による
光退色を生じるため長期にわたって安定した特性を与え
ることができない欠点を有しいる。
一方、ポリビニルカルバゾールをはじめとする各種の有
機光導電性ポリマーが提案されてきたが、これらのポリ
マーは、前述の無機系光導電材料に比べて成膜性、軽量
性などの点で優れているが、未だ十分な感度耐久性およ
び環境変化による安定性の点で無機系光導電材料に比べ
劣っている。
機光導電性ポリマーが提案されてきたが、これらのポリ
マーは、前述の無機系光導電材料に比べて成膜性、軽量
性などの点で優れているが、未だ十分な感度耐久性およ
び環境変化による安定性の点で無機系光導電材料に比べ
劣っている。
これらの欠点や問題を解決するため種々研究開発が行な
われているが、近年、例えば、特開昭50-38543号公報、
特開昭51-95852号公報、特開昭53-64040号公報、特開昭
53-83744号公報等においてフタロシアニン系光導電性材
料を用いた感光体が提案されている。この種の感光体は
加工性および感度等において優れ、衛生上の問題もな
く、半導体レーザーのような長波長の光に対しても高感
度を示すことが知られている。しかしながら、この様な
フタロシアニン系バインダー感光体においても、上述の
ような顕著な利点を有するものの、帯電、露光等のプロ
セスの繰返しに伴って帯電電位が低下すると共に感度が
変化するといった疲労を早期に生じる欠点があった。こ
れは、摩耗等の機械的な要因とか、カールソン方式での
使用プロセスにおいて、コロナ帯電時に発生するオゾン
などの酸化雰囲気にさらされる等の化学的要因によって
感光体表面が劣化されるためである。そこで、特開昭53
-44028号公報で示されるように、感光体の表面に、樹脂
による保護層を備えさせたものがあるが、機械的要因に
対する表面劣化に対しては有効であるが、オゾンなどに
起因する表面劣化に対してはあまり効果が無かった。
われているが、近年、例えば、特開昭50-38543号公報、
特開昭51-95852号公報、特開昭53-64040号公報、特開昭
53-83744号公報等においてフタロシアニン系光導電性材
料を用いた感光体が提案されている。この種の感光体は
加工性および感度等において優れ、衛生上の問題もな
く、半導体レーザーのような長波長の光に対しても高感
度を示すことが知られている。しかしながら、この様な
フタロシアニン系バインダー感光体においても、上述の
ような顕著な利点を有するものの、帯電、露光等のプロ
セスの繰返しに伴って帯電電位が低下すると共に感度が
変化するといった疲労を早期に生じる欠点があった。こ
れは、摩耗等の機械的な要因とか、カールソン方式での
使用プロセスにおいて、コロナ帯電時に発生するオゾン
などの酸化雰囲気にさらされる等の化学的要因によって
感光体表面が劣化されるためである。そこで、特開昭53
-44028号公報で示されるように、感光体の表面に、樹脂
による保護層を備えさせたものがあるが、機械的要因に
対する表面劣化に対しては有効であるが、オゾンなどに
起因する表面劣化に対してはあまり効果が無かった。
この様がオゾンなどに起因する表面劣化を防止する対策
として、酸化防止剤を用いる方法が特開昭57-122444号
公報に提案されている。この方法は機能分離型感光体の
表面電荷輸送層中に酸化防止剤を添加することにより、
オゾン酸化を防止している。
として、酸化防止剤を用いる方法が特開昭57-122444号
公報に提案されている。この方法は機能分離型感光体の
表面電荷輸送層中に酸化防止剤を添加することにより、
オゾン酸化を防止している。
発明が解決しようとする問題点 フタロシアニン系光導電性粉末を含む単機能型感光体の
オゾンなどの酸化雰囲気での劣化を解決するため、特開
昭57-122444号公報に示されるごとき酸化防止剤を無差
別に光導電層中に配合するとフタロシアニン系光導電性
材料のもつ優れた光導電特性が阻害され、満足すべき性
能を有する感光体を得ることができない。
オゾンなどの酸化雰囲気での劣化を解決するため、特開
昭57-122444号公報に示されるごとき酸化防止剤を無差
別に光導電層中に配合するとフタロシアニン系光導電性
材料のもつ優れた光導電特性が阻害され、満足すべき性
能を有する感光体を得ることができない。
問題点を解決するための手段 本発明は、１級または２級アミン化合物をフタロシアニ
ン系光導電性材料を含む光導電層中に配合することによ
り、コロナ帯電時に発生する酸化雰囲気による劣化を防
止し、かつ光導電特性に優れた感光体を得る。１級また
は２級アミン化合物はフタロシアニン感光体に対して中
和ないしは還元作用をしていると考えられる。
ン系光導電性材料を含む光導電層中に配合することによ
り、コロナ帯電時に発生する酸化雰囲気による劣化を防
止し、かつ光導電特性に優れた感光体を得る。１級また
は２級アミン化合物はフタロシアニン感光体に対して中
和ないしは還元作用をしていると考えられる。
本発明の感光体は単機能型感光体に限らず、多機能型感
光体にも応用することができる。
光体にも応用することができる。
本発明はフタロシアニン系光導電性材料粉末を結着樹脂
中に分散させてなる感光層を含む電子写真用感光体にお
いて、前記感光層内に１級または２級アミン化合物を前
記フタロシアニン系光導電性材料に対して0.5〜50重量
％含有することを特徴とする電子写真用感光体に関す
る。
中に分散させてなる感光層を含む電子写真用感光体にお
いて、前記感光層内に１級または２級アミン化合物を前
記フタロシアニン系光導電性材料に対して0.5〜50重量
％含有することを特徴とする電子写真用感光体に関す
る。
本発明において使用するフタロシアニン系光導電性材料
としては、それ自体公知のフタロシアニンおよびその誘
導体いずれも使用でき、具体的には、銅、銀、ベリリウ
ム、マグネシウム、カルシウム、ガリウム、亜鉛、カド
ミウム、バリウム、水銀、アルミニウム、インジウム、
ランタン、ネオジム、サマリウム、ユーロピウム、ガド
リニウム、ジスプロシウム、ホルミニウム、ナトリウ
ム、リチウム、イッテルビウム、ルテチウム、チタン、
錫、ハフニウム、鉛、トリウム、バナジウム、アンチモ
ン、クロム、モリブデン、ウラン、マンガン、鉄、コバ
ルト、ニッケル、ロジウム、パラジウム、オスミウムお
よび白金等である。またフタロシアニンの中心核として
金属原子ではなく、３価以上の原子価を有するハロゲン
化金属であってもよい。さらに銅−４−アミノフタロシ
アニン、鉄ポリハロフタロシアニン、コバルトヘキサフ
ェニルフタロシアニンやバナジルフタロシアニン、テト
ラアゾ・フタロシアニン、テトラメチルフタロシアニ
ン、ジアルキルアミノフタロシアニン等の（無）金属フ
タロシアニンの誘導体などが使用できる。これらは単独
または混合して使用できる。フタロシアニン分子中のベ
ンゼン核の水素原子がニトロ基、シアノ基、ハロゲン原
子、スルホン基およびカルボキシル基からなる群から選
ばれた少なくとも一種の電子吸引性基で置換されたフタ
ロシアニン誘導体と、フタロシアニンおよび前記フタロ
シアニン化合物から選ばれる非置換フタロシアニン化合
物の少なくとも一種とを、それらと塩を形成しうる無機
酸と混合し、水または塩基性物質によって析出させるこ
とによって得られるフタロシアニン系光導電性材料組成
物を使用することも出来る。この場合、電子吸引性基置
換フタロシアニン誘導体は、一分子中の置換基の数が１
〜16個の任意のものを使用でき、また、その電子吸引性
基置換フタロシアニン誘導体と他の非置換フタロシアニ
ン化合物との組成割合は、前者の置換基の数がその組成
物中の単位フタロシアニン１分子当り0.001〜２個、好
ましくは、0.002〜１個になるようにするのがよい。前
記フタロシアニン系光導電性材料組成物を製造する際使
用されるフタロシアニン化合物と塩を形成しうる無機酸
としては、硫酸、オルトリン酸、クロロスルホン酸、塩
酸、ヨウ化水素酸、フッ化水素酸、臭化水素酸等が挙げ
られる。
としては、それ自体公知のフタロシアニンおよびその誘
導体いずれも使用でき、具体的には、銅、銀、ベリリウ
ム、マグネシウム、カルシウム、ガリウム、亜鉛、カド
ミウム、バリウム、水銀、アルミニウム、インジウム、
ランタン、ネオジム、サマリウム、ユーロピウム、ガド
リニウム、ジスプロシウム、ホルミニウム、ナトリウ
ム、リチウム、イッテルビウム、ルテチウム、チタン、
錫、ハフニウム、鉛、トリウム、バナジウム、アンチモ
ン、クロム、モリブデン、ウラン、マンガン、鉄、コバ
ルト、ニッケル、ロジウム、パラジウム、オスミウムお
よび白金等である。またフタロシアニンの中心核として
金属原子ではなく、３価以上の原子価を有するハロゲン
化金属であってもよい。さらに銅−４−アミノフタロシ
アニン、鉄ポリハロフタロシアニン、コバルトヘキサフ
ェニルフタロシアニンやバナジルフタロシアニン、テト
ラアゾ・フタロシアニン、テトラメチルフタロシアニ
ン、ジアルキルアミノフタロシアニン等の（無）金属フ
タロシアニンの誘導体などが使用できる。これらは単独
または混合して使用できる。フタロシアニン分子中のベ
ンゼン核の水素原子がニトロ基、シアノ基、ハロゲン原
子、スルホン基およびカルボキシル基からなる群から選
ばれた少なくとも一種の電子吸引性基で置換されたフタ
ロシアニン誘導体と、フタロシアニンおよび前記フタロ
シアニン化合物から選ばれる非置換フタロシアニン化合
物の少なくとも一種とを、それらと塩を形成しうる無機
酸と混合し、水または塩基性物質によって析出させるこ
とによって得られるフタロシアニン系光導電性材料組成
物を使用することも出来る。この場合、電子吸引性基置
換フタロシアニン誘導体は、一分子中の置換基の数が１
〜16個の任意のものを使用でき、また、その電子吸引性
基置換フタロシアニン誘導体と他の非置換フタロシアニ
ン化合物との組成割合は、前者の置換基の数がその組成
物中の単位フタロシアニン１分子当り0.001〜２個、好
ましくは、0.002〜１個になるようにするのがよい。前
記フタロシアニン系光導電性材料組成物を製造する際使
用されるフタロシアニン化合物と塩を形成しうる無機酸
としては、硫酸、オルトリン酸、クロロスルホン酸、塩
酸、ヨウ化水素酸、フッ化水素酸、臭化水素酸等が挙げ
られる。
前記光導電性材料のうち、本発明の目的達成のため特に
好適なものとしては、無金属フタロシアニン、銅フタロ
シアニン及びその誘導体、例えば、核電子吸引性基置換
誘導体があげられる。
好適なものとしては、無金属フタロシアニン、銅フタロ
シアニン及びその誘導体、例えば、核電子吸引性基置換
誘導体があげられる。
本発明における電気絶縁性の結着剤としては、電気絶縁
性であるそれ自体公知の熱可塑性樹脂あるいは熱硬化性
樹脂や光硬化性樹脂や光導電性樹脂等結着剤の全てを使
用出来る。適当な結着剤樹脂の例は、これに限定される
ものではないが、飽和ポリエステル樹脂、ポリアミド樹
脂、アクリル樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、イ
オン架橋オレフィン共重合体（アイオノマー）、スチレ
ン−ブタジエンブロック共重合体、ポリカーボネート、
塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、セルロースエステ
ル、ポリイミド、スチロール樹脂等の熱可塑性結着剤；
エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、シリコーン樹脂、フェノ
ール樹脂、メラミン樹脂、キシレン樹脂、アルキッド樹
脂、熱硬化性アクリル樹脂等の熱硬化性結着剤；光硬化
性樹脂；ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピ
レン、ポリビニルアントラセン等の光導電性樹脂等であ
る。これらは単独で、又は組み合わせて使用することが
できる。
性であるそれ自体公知の熱可塑性樹脂あるいは熱硬化性
樹脂や光硬化性樹脂や光導電性樹脂等結着剤の全てを使
用出来る。適当な結着剤樹脂の例は、これに限定される
ものではないが、飽和ポリエステル樹脂、ポリアミド樹
脂、アクリル樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、イ
オン架橋オレフィン共重合体（アイオノマー）、スチレ
ン−ブタジエンブロック共重合体、ポリカーボネート、
塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、セルロースエステ
ル、ポリイミド、スチロール樹脂等の熱可塑性結着剤；
エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、シリコーン樹脂、フェノ
ール樹脂、メラミン樹脂、キシレン樹脂、アルキッド樹
脂、熱硬化性アクリル樹脂等の熱硬化性結着剤；光硬化
性樹脂；ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピ
レン、ポリビニルアントラセン等の光導電性樹脂等であ
る。これらは単独で、又は組み合わせて使用することが
できる。
これらの電気絶縁性樹脂は単独で測定して１×1012Ω・
cm以上の体積抵抗を有することが望ましい。
cm以上の体積抵抗を有することが望ましい。
本発明の電子写真感光体に用いられる導電性支持体とし
ては、銅、アルミニウム、銀、鉄、ニッケル等の箔ない
しは板をシート状又はドラム状にしたものが使用され、
あるいはこれら金属を、プラスチックフィルム等に真空
蒸着、無電解メッキしたもの、あるいは導電性ポリマ
ー、酸化インジウム、酸化スズなどの導電性化合物の層
を同じく紙あるいはプラスチックフィルムなどの支持体
上に塗布もしくは蒸着によって設けられたものが用いら
れる。
ては、銅、アルミニウム、銀、鉄、ニッケル等の箔ない
しは板をシート状又はドラム状にしたものが使用され、
あるいはこれら金属を、プラスチックフィルム等に真空
蒸着、無電解メッキしたもの、あるいは導電性ポリマ
ー、酸化インジウム、酸化スズなどの導電性化合物の層
を同じく紙あるいはプラスチックフィルムなどの支持体
上に塗布もしくは蒸着によって設けられたものが用いら
れる。
本発明に用いられる１級または２級アミン化合物として
は、フェニレンジアミン化合物、ジフェニルアミン化合
物、ジヒドロキノリン化合物、ベンズイミダゾール化合
物、ベンゾトリアゾール化合物、インドール化合物、フ
ェノチアジン化合物、カルバゾール化合物、アミノカル
ボン酸化合物、アミド酸化合物である。具体的な化合物
例としては、フェニレンジアミン化合物として、ｐ−フ
ェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル
−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−メチルヘプチ
ル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、N,
N′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、N,N′−ジ
−２−ナフチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニル
アミン化合物として、オクチルジフェニルアミン、アセ
チルジフェニルアミン、４−アミノジフェニルアミン、
ジヒドロキノリン化合物としては、1,2−ジヒドロキノ
リン、2,2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノリン、６
−エトキシ−2,2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノリ
ン、ベンズイミダゾール化合物としては、ベンズイミダ
ゾール、２−メルカプトベンズイミダゾール、２−フェ
ニルベンズイミダゾール、５−アミノベンズイミダゾー
ル、５−ニトロベンズイミダゾール、インドール化合物
としては、インドール、アセチルインドール、インドク
ン、３−メチルインドール、フェノチアジン化合物とし
ては、フェノチアジン、７−アミノ−３−イミノ−3H−
フェノチアジンチオニン、3,7−ジメチルフェノチアジ
ン、カルバゾール化合物としては、カルバゾール、３−
クロロカルバゾール、３−メチルカルバゾール、ハーミ
ンベンゾトリアゾール化合物としては、1,2,3−ベンゾ
トリアゾール、８−アゾ−アデニン、８−アゾ−キサン
チン、８−アゾグアニン、８−アゾ−ヒポキサンチン、
アミノカルボン酸化合物には、グリシン、２−アミノプ
ロピオン酸、２−アミノ酪酸、２−アミノ−３−ヒドロ
キシプロピオン酸、オルニチン、アルギニン、アスパラ
ギン酸、グルタミン酸、グルタミン、グリシルグリシ
ン、２−プロリドン、２−ピペリドン、ε−カプロラク
タム、アミド酸化合物には、カルバミド酸、カルバミド
酸アンモニウム、アセチルウレタン、オキサミド酸エチ
ル等があげられるが、これらに限定されるものではな
い。又、これらの１級または２級アミン化合物を２〜３
種類組み合わせて使用してもかまわない。
は、フェニレンジアミン化合物、ジフェニルアミン化合
物、ジヒドロキノリン化合物、ベンズイミダゾール化合
物、ベンゾトリアゾール化合物、インドール化合物、フ
ェノチアジン化合物、カルバゾール化合物、アミノカル
ボン酸化合物、アミド酸化合物である。具体的な化合物
例としては、フェニレンジアミン化合物として、ｐ−フ
ェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル
−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−メチルヘプチ
ル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、N,
N′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、N,N′−ジ
−２−ナフチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニル
アミン化合物として、オクチルジフェニルアミン、アセ
チルジフェニルアミン、４−アミノジフェニルアミン、
ジヒドロキノリン化合物としては、1,2−ジヒドロキノ
リン、2,2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノリン、６
−エトキシ−2,2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノリ
ン、ベンズイミダゾール化合物としては、ベンズイミダ
ゾール、２−メルカプトベンズイミダゾール、２−フェ
ニルベンズイミダゾール、５−アミノベンズイミダゾー
ル、５−ニトロベンズイミダゾール、インドール化合物
としては、インドール、アセチルインドール、インドク
ン、３−メチルインドール、フェノチアジン化合物とし
ては、フェノチアジン、７−アミノ−３−イミノ−3H−
フェノチアジンチオニン、3,7−ジメチルフェノチアジ
ン、カルバゾール化合物としては、カルバゾール、３−
クロロカルバゾール、３−メチルカルバゾール、ハーミ
ンベンゾトリアゾール化合物としては、1,2,3−ベンゾ
トリアゾール、８−アゾ−アデニン、８−アゾ−キサン
チン、８−アゾグアニン、８−アゾ−ヒポキサンチン、
アミノカルボン酸化合物には、グリシン、２−アミノプ
ロピオン酸、２−アミノ酪酸、２−アミノ−３−ヒドロ
キシプロピオン酸、オルニチン、アルギニン、アスパラ
ギン酸、グルタミン酸、グルタミン、グリシルグリシ
ン、２−プロリドン、２−ピペリドン、ε−カプロラク
タム、アミド酸化合物には、カルバミド酸、カルバミド
酸アンモニウム、アセチルウレタン、オキサミド酸エチ
ル等があげられるが、これらに限定されるものではな
い。又、これらの１級または２級アミン化合物を２〜３
種類組み合わせて使用してもかまわない。
本発明に用いるアミン化合物は１級または２級アミンで
あって、その理由はアミノ基の窒素原子上にある活性水
素がフタロシアニン系光導電体材料上にアミン化合物を
吸着させる上で重要なためである。アミン化合物は好ま
しくは、フタロシアニン系光導電体材料に表面被覆また
は吸着させてから、樹脂に分散させることにより、表面
電位をより安定化させることができ、より効果的に本発
明の目的を達成することが出来る。
あって、その理由はアミノ基の窒素原子上にある活性水
素がフタロシアニン系光導電体材料上にアミン化合物を
吸着させる上で重要なためである。アミン化合物は好ま
しくは、フタロシアニン系光導電体材料に表面被覆また
は吸着させてから、樹脂に分散させることにより、表面
電位をより安定化させることができ、より効果的に本発
明の目的を達成することが出来る。
本発明の感光体は上述のように光導電材料を１級または
２級アミン化合物と結着剤樹脂中に溶剤とともに混練分
散し、感光性塗布液を調製し、これを導電性基体上に直
接、あるいはこれに形成した中間層上に塗布し乾燥せし
め、感光層を形成することにより提供される。
２級アミン化合物と結着剤樹脂中に溶剤とともに混練分
散し、感光性塗布液を調製し、これを導電性基体上に直
接、あるいはこれに形成した中間層上に塗布し乾燥せし
め、感光層を形成することにより提供される。
本発明に使用される１級または２級アミン化合物の量は
フタロシアニンに対し0.5〜50重量％、好ましくは１〜3
0重量％である。
フタロシアニンに対し0.5〜50重量％、好ましくは１〜3
0重量％である。
フタロシアニン系光導電性材料と結着剤樹脂との配合割
合については、前者の量が増加すると感度が向上する
が、暗減衰が著しく増加して電荷の保持が難しくなり、
実用性が乏しくなる一方、感度が低下するので、光導電
性材料の量は結着剤樹脂100重量部に対し５〜100重量
部、好ましくは、10〜60重量部とするのが好適である。
合については、前者の量が増加すると感度が向上する
が、暗減衰が著しく増加して電荷の保持が難しくなり、
実用性が乏しくなる一方、感度が低下するので、光導電
性材料の量は結着剤樹脂100重量部に対し５〜100重量
部、好ましくは、10〜60重量部とするのが好適である。
感光層に増感剤として一般に公知である電子供与性物質
や電子受容性物質を添加してもよく、感光層のほかに、
バリアー層、絶縁層、他の光導電体材料の感光層を積層
した電子写真感光体であってもよい。
や電子受容性物質を添加してもよく、感光層のほかに、
バリアー層、絶縁層、他の光導電体材料の感光層を積層
した電子写真感光体であってもよい。
発明の効果 本発明で得られる感光体は環境安定性が改良され、感光
体の経時変化が改良されており、繰返し使用による複写
特性の低下がおさえられる。
体の経時変化が改良されており、繰返し使用による複写
特性の低下がおさえられる。
以下、本発明を実施例により説明する。
実施例１ ε型銅フタロシアニン20重量部、2,4,5,7−テトラニト
ロ−９−フルオレノン0.3重量部、２−メルカプトベン
ズイミダゾール１重量部、およびアクリル樹脂（アクリ
デイックA405:大日本インキ（株）製）34重量部、メラ
ミン樹脂（スーパーベッカミンJ820:大日本インキ
（株）製）６重量部をセロソルブアセテート／メチルエ
チルケトン（1:1）80重量部とともにボールミルポット
に入れ、48時間混練して光導電性材料粉末を均一に分散
させた光導電性塗料を調製し、この塗料をアルミニウム
基体上に塗布、乾燥後、加熱硬化させて10μｍ厚の光導
電層を有する電子写真用感光体を作製した。
ロ−９−フルオレノン0.3重量部、２−メルカプトベン
ズイミダゾール１重量部、およびアクリル樹脂（アクリ
デイックA405:大日本インキ（株）製）34重量部、メラ
ミン樹脂（スーパーベッカミンJ820:大日本インキ
（株）製）６重量部をセロソルブアセテート／メチルエ
チルケトン（1:1）80重量部とともにボールミルポット
に入れ、48時間混練して光導電性材料粉末を均一に分散
させた光導電性塗料を調製し、この塗料をアルミニウム
基体上に塗布、乾燥後、加熱硬化させて10μｍ厚の光導
電層を有する電子写真用感光体を作製した。
実施例２ アミン化合物を２−メルカプトベンズイミダゾールから
オクチルジフェニルアミンにかえた以外は実施例１と同
様にして、10μｍの光導電層を有する電子写真用感光体
を作製した。
オクチルジフェニルアミンにかえた以外は実施例１と同
様にして、10μｍの光導電層を有する電子写真用感光体
を作製した。
実施例３ ε型銅フタロシアニン10重量部、Ｎ−エチルカルバゾー
ル−３−アルデヒド−メチルフェニルヒドラゾン45重量
部、N,N′−ジ−２−ナフチル−ｐ−フェニレンジアミ
ン１重量部、ポリエステル樹脂（バイロン200:東洋紡
（株）製）45重量部およびポリカーボネート樹脂（パン
ライトK1300:帝人化成（株）製）をトルエン／テトラヒ
ドロフラン（1:9）100重量部とともにボールミルポット
に入れ、48時間混練して光導電性材料粉末を均一に分散
させた光導電性塗料を調製し、この塗料をアルミニウム
基体上に塗布，乾燥させて10μｍ厚の光導電層を有する
感光体を作製した。
ル−３−アルデヒド−メチルフェニルヒドラゾン45重量
部、N,N′−ジ−２−ナフチル−ｐ−フェニレンジアミ
ン１重量部、ポリエステル樹脂（バイロン200:東洋紡
（株）製）45重量部およびポリカーボネート樹脂（パン
ライトK1300:帝人化成（株）製）をトルエン／テトラヒ
ドロフラン（1:9）100重量部とともにボールミルポット
に入れ、48時間混練して光導電性材料粉末を均一に分散
させた光導電性塗料を調製し、この塗料をアルミニウム
基体上に塗布，乾燥させて10μｍ厚の光導電層を有する
感光体を作製した。
実施例４ 実施例３の処方のなかでアミン化合物をN,N′−ジ−２
−ナフチル−ｐ−フェニレンジアミンからフェノチアジ
ンにかえた以外は実施例１と同様にして、10μｍ厚の光
導電層を有する感光体を作製した。
−ナフチル−ｐ−フェニレンジアミンからフェノチアジ
ンにかえた以外は実施例１と同様にして、10μｍ厚の光
導電層を有する感光体を作製した。
実施例５ 銅フタロシアニン50重量部とテトラニトロ銅フタロシア
ニン0.2重量部を98％濃硫酸1000重量部に充分攪 しな
がら溶解させ、これを水3000重量部にあけ、銅フタロシ
アニンとテトラニトロ銅フタロシアニンの光導電性材料
組成物を析出させた後、過、水洗し、減圧下120℃で
乾燥した。
ニン0.2重量部を98％濃硫酸1000重量部に充分攪 しな
がら溶解させ、これを水3000重量部にあけ、銅フタロシ
アニンとテトラニトロ銅フタロシアニンの光導電性材料
組成物を析出させた後、過、水洗し、減圧下120℃で
乾燥した。
この光導電性材料組成物15重量部、フッ素含有アクリル
樹脂32重量部、メラミン樹脂（スーパーベッカミンJ82
0:大日本インキ（株）製）８重量部およびアセチルイン
ドール１重量部とセロソルブアセテート／メチルイソブ
チルケトン（1:1）との混合溶剤80重量部からなる組成
物を用いて、実施例１と同様にして10μｍ厚の光導電層
を有する感光体を作製した。
樹脂32重量部、メラミン樹脂（スーパーベッカミンJ82
0:大日本インキ（株）製）８重量部およびアセチルイン
ドール１重量部とセロソルブアセテート／メチルイソブ
チルケトン（1:1）との混合溶剤80重量部からなる組成
物を用いて、実施例１と同様にして10μｍ厚の光導電層
を有する感光体を作製した。
実施例６ 実施例５で得られた光導電性材料組成物15重量部、ｐ−
ジエチルアミノベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾン
20重量部、フッ素含有アクリル樹脂32重量部、メラミン
樹脂８重量部、アセチルジフェニルアミン1.5重量部お
よびセロソルブアセテート／メチルイソブチルケトン
（1:1）の混合溶剤80重量部からなる組成物を用いて、
実施例１と同様にして10μｍ厚の光導電層を有する感光
体を作製した。
ジエチルアミノベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾン
20重量部、フッ素含有アクリル樹脂32重量部、メラミン
樹脂８重量部、アセチルジフェニルアミン1.5重量部お
よびセロソルブアセテート／メチルイソブチルケトン
（1:1）の混合溶剤80重量部からなる組成物を用いて、
実施例１と同様にして10μｍ厚の光導電層を有する感光
体を作製した。
実施例７ 実施例５で得られた光導電性材料組成物10重量部、６−
エトキシ−2,2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノリン
１重量部をアセトン30重量部とともにボールミルで分散
後乾燥させて、アミン化合物をフタロシアニンに吸着、
被覆させる。
エトキシ−2,2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノリン
１重量部をアセトン30重量部とともにボールミルで分散
後乾燥させて、アミン化合物をフタロシアニンに吸着、
被覆させる。
得られた組成物をアクリル樹脂（アクリディックA405）
25重量部、メラミン樹脂（スーパーベッカミンJ820）５
重量部、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒドジフェニ
ルヒドラゾン15重量部およびセロソルブアセテート／メ
チルイソブチルケトン（1:1）の混合溶剤80重量部から
なる組成物を用いて、実施例１と同様にして10μｍ厚の
光導電層を有する感光体を作製した。
25重量部、メラミン樹脂（スーパーベッカミンJ820）５
重量部、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒドジフェニ
ルヒドラゾン15重量部およびセロソルブアセテート／メ
チルイソブチルケトン（1:1）の混合溶剤80重量部から
なる組成物を用いて、実施例１と同様にして10μｍ厚の
光導電層を有する感光体を作製した。
比較例１ ２−メルカプトベンズイミダゾールを添加しない以外は
実施例１と全く同様の処方で10μｍの光導電層を有する
電子写真用感光体を作製した。
実施例１と全く同様の処方で10μｍの光導電層を有する
電子写真用感光体を作製した。
比較例２ N,N′−ジ−２−ナフチル−ｐ−フェニレンジアミンを
添加しない以外は実施例３と全く同様の処方で10μｍの
光導電層を有する感光体を作製した。
添加しない以外は実施例３と全く同様の処方で10μｍの
光導電層を有する感光体を作製した。
比較例３ アセチルインドールを添加しない以外は実施例５と全く
同様の処方で10μｍの光導電層を有する感光体を作製し
た。
同様の処方で10μｍの光導電層を有する感光体を作製し
た。
比較例４ 前もってアミン化合物で処理をしない以外は実施例７と
全く同様の処方で10μｍの光導電層を有する感光体を作
製した。
全く同様の処方で10μｍの光導電層を有する感光体を作
製した。
実施例８ アミン化合物を６−エトキシ−2,2,4−トリメチル−1,2
−ジヒドロキノリンからグリシルグリシンにかえた以外
は実施例７と全く同様の処方で10μｍの光導電層を有す
る感光体を作製した。
−ジヒドロキノリンからグリシルグリシンにかえた以外
は実施例７と全く同様の処方で10μｍの光導電層を有す
る感光体を作製した。
実施例９ 実施例５で得られた光導電性材料組成物10重量部を、ア
クリル樹脂（アクリディックA405）25重量部、メラミン
樹脂（スーパーベッカミンJ820）５重量部、ｐ−ジエチ
ルアミノベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾン15重量
部、３−フェニルカルバゾール３重量部、およびセロソ
ルブアセテート／メチルイゾブチルケトン（1:1）の混
合溶剤80重量部からなる組成物を用いて、実施例１と同
様にして10μｍ厚の光導電層を有する感光体を作製し
た。
クリル樹脂（アクリディックA405）25重量部、メラミン
樹脂（スーパーベッカミンJ820）５重量部、ｐ−ジエチ
ルアミノベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾン15重量
部、３−フェニルカルバゾール３重量部、およびセロソ
ルブアセテート／メチルイゾブチルケトン（1:1）の混
合溶剤80重量部からなる組成物を用いて、実施例１と同
様にして10μｍ厚の光導電層を有する感光体を作製し
た。
実施例10 ３−フェニルカルバゾールの量を５重量部にした以外は
実施例９と全く同様の処方で10μｍ厚の光導電層を有す
る感光体を作製した。
実施例９と全く同様の処方で10μｍ厚の光導電層を有す
る感光体を作製した。
前記の如く作製された14種類の各感光体を市販の粉像転
写型電子写真複写機（ミノルタカメラ（株）製:EP−350
Z）の感光体として組み込み＋6KVのコロナ放電で初期表
面電位（Vo）、初期表面電位が1/2になるように要する
露光量（E1/2（lux・sec））と、帯電、除電を3000サイ
クル繰り返した後のVoとE1/2を調べた。
写型電子写真複写機（ミノルタカメラ（株）製:EP−350
Z）の感光体として組み込み＋6KVのコロナ放電で初期表
面電位（Vo）、初期表面電位が1/2になるように要する
露光量（E1/2（lux・sec））と、帯電、除電を3000サイ
クル繰り返した後のVoとE1/2を調べた。
それらの結果を表−１に示す。
表−１の結果から明らかなように、本発明の感光体は、
繰り返し特性、耐久性において優れている。
繰り返し特性、耐久性において優れている。
本発明の感光体は一般の複写機やレーザープリンターに
対して優れた特性を示す電子写真用感光体である。
対して優れた特性を示す電子写真用感光体である。
Claims (1)
- 【請求項１】フタロシアニン系光導電性材料粉末を結着
樹脂中に分散させてなる感光層を含む電子写真用感光体
において、前記感光層内に１級または２級アミン化合物
を前記フタロシアニン系光導電性材料に対して0.5〜50
重量％含有することを特徴とする電子写真用感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59158432A JPH0677154B2 (ja) | 1984-07-27 | 1984-07-27 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59158432A JPH0677154B2 (ja) | 1984-07-27 | 1984-07-27 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6135452A JPS6135452A (ja) | 1986-02-19 |
| JPH0677154B2 true JPH0677154B2 (ja) | 1994-09-28 |
Family
ID=15671633
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59158432A Expired - Fee Related JPH0677154B2 (ja) | 1984-07-27 | 1984-07-27 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0677154B2 (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6318355A (ja) * | 1986-07-10 | 1988-01-26 | Konica Corp | 電子写真感光体 |
| JPS6352146A (ja) * | 1986-08-22 | 1988-03-05 | Konica Corp | 正帯電用電子写真感光体 |
| JPS6396662A (ja) * | 1986-10-13 | 1988-04-27 | Konica Corp | 正帯電用電子写真感光体 |
| JP2598281B2 (ja) * | 1987-11-09 | 1997-04-09 | キヤノン株式会社 | 電子写真用現像剤 |
| US4999267A (en) * | 1988-10-05 | 1991-03-12 | Minolta Camera Kabushiki Kaisha | Photosensitive member having phthalocyanine compound and additive |
| JPH02244058A (ja) * | 1988-10-05 | 1990-09-28 | Minolta Camera Co Ltd | 感光体 |
| JP2990705B2 (ja) * | 1989-10-05 | 1999-12-13 | ミノルタ株式会社 | 積層型感光体 |
| EP0666507A3 (en) * | 1994-01-17 | 1996-02-07 | Nippon Paint Co Ltd | Photosensitive resin composition for printing processes of the negative charge type. |
| JP5127413B2 (ja) * | 2006-12-21 | 2013-01-23 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
| JP6855849B2 (ja) * | 2017-03-09 | 2021-04-07 | 富士ゼロックス株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、画像形成装置 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3956524A (en) * | 1974-12-04 | 1976-05-11 | Xerox Corporation | Method for the preparation of electrostatographic photoreceptors |
| JPS55127560A (en) * | 1979-03-27 | 1980-10-02 | Ricoh Co Ltd | Laminate type electrophotographic receptor |
| JPS55142357A (en) * | 1979-04-23 | 1980-11-06 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic receptor |
| JPS60201346A (ja) * | 1984-03-27 | 1985-10-11 | Toshiba Corp | 電子写真感光体 |
-
1984
- 1984-07-27 JP JP59158432A patent/JPH0677154B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6135452A (ja) | 1986-02-19 |
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| JPH0356634B2 (ja) | ||
| JPH032871A (ja) | 感光体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |