JPH0678255B2 - ６，６▲’▼−ジヒドロキシ−３，３，３▲’▼，３▲’▼−テトラメチル−１，１▲’▼−スピロビインダンの製造方法 - Google Patents
６，６▲’▼−ジヒドロキシ−３，３，３▲’▼，３▲’▼−テトラメチル−１，１▲’▼−スピロビインダンの製造方法Info
- Publication number
- JPH0678255B2 JPH0678255B2 JP60140406A JP14040685A JPH0678255B2 JP H0678255 B2 JPH0678255 B2 JP H0678255B2 JP 60140406 A JP60140406 A JP 60140406A JP 14040685 A JP14040685 A JP 14040685A JP H0678255 B2 JPH0678255 B2 JP H0678255B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- spirobiindane
- dihydroxy
- tetramethyl
- hydroxyphenyl
- propane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テトラ
メチル−1,1′−スピロビインダンの新規な製造方法に
関する。更に詳しくは、2,2−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパンを超強酸性樹脂の存在下に加熱処理す
ることを特徴とする6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′
−テトラメチル−1,1′−スピロビインダンの製造方法
に関する。
メチル−1,1′−スピロビインダンの新規な製造方法に
関する。更に詳しくは、2,2−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパンを超強酸性樹脂の存在下に加熱処理す
ることを特徴とする6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′
−テトラメチル−1,1′−スピロビインダンの製造方法
に関する。
6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テトラメチル−1,
1′−スピロビインダンは樹脂原料として有用な物質で
ある。
1′−スピロビインダンは樹脂原料として有用な物質で
ある。
（従来の技術） 従来、6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テトラメチ
ル−1,1′−スピロビインダンの製造方法に関しては、
2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンを約２
倍量の硫酸中にて140℃で６時間処理して製造する方法
（米国特許3.271.463）、2,2−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパンを大過剰の臭化水素酸中にて還流下、
７時間処理して製造する方法（ジャーナル・オブ・ケミ
カル・ソサエティ（J.Chem.Soc）.,（1962）415）、お
よび2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンを
濃塩酸と共にオートクレーブ中100℃で24時間処理して
製造する方法（米国特許3.271.463）などが知られてい
る。
ル−1,1′−スピロビインダンの製造方法に関しては、
2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンを約２
倍量の硫酸中にて140℃で６時間処理して製造する方法
（米国特許3.271.463）、2,2−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパンを大過剰の臭化水素酸中にて還流下、
７時間処理して製造する方法（ジャーナル・オブ・ケミ
カル・ソサエティ（J.Chem.Soc）.,（1962）415）、お
よび2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンを
濃塩酸と共にオートクレーブ中100℃で24時間処理して
製造する方法（米国特許3.271.463）などが知られてい
る。
しかしながら、これらの方法は原料である2,2−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）プロパンに対して、多量の
硫酸または臭化水素酸を使用し、さらに濃塩酸を使用す
る場合、オートクレーブ中で目的物を製造しているが、
収率が極めて低く実用的でない。このように公知の製造
方法は、硫酸または臭化水素酸を多量に使用するため容
積効率が小さく、廃液の処理等無公害化の処理負荷が大
きくなる。また、腐食に耐える装置が必要であるなどこ
れらの方法を工業的に実施するには合理的でなく、製造
作業上極めて困難である。
（４−ヒドロキシフェニル）プロパンに対して、多量の
硫酸または臭化水素酸を使用し、さらに濃塩酸を使用す
る場合、オートクレーブ中で目的物を製造しているが、
収率が極めて低く実用的でない。このように公知の製造
方法は、硫酸または臭化水素酸を多量に使用するため容
積効率が小さく、廃液の処理等無公害化の処理負荷が大
きくなる。また、腐食に耐える装置が必要であるなどこ
れらの方法を工業的に実施するには合理的でなく、製造
作業上極めて困難である。
（発明が解決しようとする問題点） 本発明の課題は、このような6,6′−ジヒドロキシ−3,
3,3′,3′−テトラメチル−1,1′−スピロビインダンを
製造する従来技術の問題点を解消した全く新規な6,6′
−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テトラメチル−1,1′−
スピロビインダンの製造方法を提供することである。
3,3′,3′−テトラメチル−1,1′−スピロビインダンを
製造する従来技術の問題点を解消した全く新規な6,6′
−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テトラメチル−1,1′−
スピロビインダンの製造方法を提供することである。
（問題点を解決するための手段） 本発明者らは、上記の課題を達成すべく鋭意検討した。
その結果、2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロ
パンを超強酸性樹脂の存在下に加熱処理することによ
り、目的物を合理的、かつ工業的に有利に製造する方法
を見出し、本発明を完成するに至つた。
その結果、2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロ
パンを超強酸性樹脂の存在下に加熱処理することによ
り、目的物を合理的、かつ工業的に有利に製造する方法
を見出し、本発明を完成するに至つた。
すなわち、本発明は2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパンをスルホニルフルオライドビニルエーテル
とテトラフルオロエチレンの共重合体からなるパーフル
オロアルカンスルホン酸型樹脂の存在下に加熱処理する
ことを特徴とする6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−
テトラメチル−1,1′−スピロビインダンの製造方法で
ある。
ル）プロパンをスルホニルフルオライドビニルエーテル
とテトラフルオロエチレンの共重合体からなるパーフル
オロアルカンスルホン酸型樹脂の存在下に加熱処理する
ことを特徴とする6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−
テトラメチル−1,1′−スピロビインダンの製造方法で
ある。
本発明の方法で使用する原料は、2,2−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）プロパンである。
ロキシフェニル）プロパンである。
また、本発明の方法において無溶媒で処理するか、ある
いは溶媒中で処理しても良い。使用する溶媒は芳香族も
しくはハロゲン化炭化水素類で、芳香族炭化水素溶媒と
しては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチ
ルベンゼン、トリメチルベンゼン、クロロベンゼン、ブ
ロモベンゼン、アニソール、ナフタリン、ビフェニル、
ジフェニルエーテル等が挙げられる。ハロゲン化炭化水
素溶媒としては、例えば1,1′−ジクロロエタン、四塩
化炭素、1,2−ジクロロエタン、1,1,1−トリクロロエタ
ン、1,1,2−トリクロロエタン、1,1,1,2−テトラクロロ
エタン、1,1,2,2−テトラクロロエタン、1,2−ジクロロ
エチレン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン
等が挙げられる。これら溶媒の使用量は特に限定されな
いが、通常原料に対して１〜10重量倍で十分である。
いは溶媒中で処理しても良い。使用する溶媒は芳香族も
しくはハロゲン化炭化水素類で、芳香族炭化水素溶媒と
しては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチ
ルベンゼン、トリメチルベンゼン、クロロベンゼン、ブ
ロモベンゼン、アニソール、ナフタリン、ビフェニル、
ジフェニルエーテル等が挙げられる。ハロゲン化炭化水
素溶媒としては、例えば1,1′−ジクロロエタン、四塩
化炭素、1,2−ジクロロエタン、1,1,1−トリクロロエタ
ン、1,1,2−トリクロロエタン、1,1,1,2−テトラクロロ
エタン、1,1,2,2−テトラクロロエタン、1,2−ジクロロ
エチレン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン
等が挙げられる。これら溶媒の使用量は特に限定されな
いが、通常原料に対して１〜10重量倍で十分である。
本発明の方法では、スルホニルフルオライドビニルエー
テルとテトラフルオロエチレンの共重合体からなる、パ
ーフルオロアルカンスルホン酸型樹脂Nafion H（Du′po
nt社製）である（ケムテック（CHEMTECH）、（1978）,2
63超強酸性樹脂を用いる。
テルとテトラフルオロエチレンの共重合体からなる、パ
ーフルオロアルカンスルホン酸型樹脂Nafion H（Du′po
nt社製）である（ケムテック（CHEMTECH）、（1978）,2
63超強酸性樹脂を用いる。
また、この超強酸性樹脂（Nafion H）は、200℃または
それ以上の耐熱性がある特徴を有しており、再使用する
ことが可能である。超強酸性樹脂は、2,2−ビス（４−
ヒドロキフェニル）プロパンに対して１〜200重量％使
用され、好ましくは５〜50重量％程度が用いられる。し
かしながら超強酸性樹脂はこれらの量に限定されるもの
でなく、収量と経済性を考慮して決められる。反応に使
用した超強酸性樹脂は、反応混合物から過の操作によ
り回収し、そのままあるいは再生して次の反応に使用で
きる。
それ以上の耐熱性がある特徴を有しており、再使用する
ことが可能である。超強酸性樹脂は、2,2−ビス（４−
ヒドロキフェニル）プロパンに対して１〜200重量％使
用され、好ましくは５〜50重量％程度が用いられる。し
かしながら超強酸性樹脂はこれらの量に限定されるもの
でなく、収量と経済性を考慮して決められる。反応に使
用した超強酸性樹脂は、反応混合物から過の操作によ
り回収し、そのままあるいは再生して次の反応に使用で
きる。
反応温度は、通常、50℃〜200℃の範囲であり、好まし
くは80〜160℃の範囲である。
くは80〜160℃の範囲である。
反応時間は１〜20時間で行なう。
本発明の方法における一般的な実施態様としては、2,2
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンと超強酸性
樹脂を装入し、加熱処理する。
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンと超強酸性
樹脂を装入し、加熱処理する。
この反応の終点は、高速液体クロマトグラフィーにより
原料の減少を見ながら決定することが出来る。反応終了
後、超強酸性樹脂を過により除去し、直ちにアルカリ
水溶液を加え、アルカリ金属塩として析出させるか、溶
媒を留去し、さらに副生するフェノールを減圧蒸留にて
留去、回収しアルカリ水溶液を加え、アルカリ金属塩と
して析出させるか、あるいは、その析出したアルカリ金
属塩を取り出し、鉱酸により中和し、目的物の粗製品を
得る。その粗製品を溶媒により再結を行ない目的物を得
る方法がある。
原料の減少を見ながら決定することが出来る。反応終了
後、超強酸性樹脂を過により除去し、直ちにアルカリ
水溶液を加え、アルカリ金属塩として析出させるか、溶
媒を留去し、さらに副生するフェノールを減圧蒸留にて
留去、回収しアルカリ水溶液を加え、アルカリ金属塩と
して析出させるか、あるいは、その析出したアルカリ金
属塩を取り出し、鉱酸により中和し、目的物の粗製品を
得る。その粗製品を溶媒により再結を行ない目的物を得
る方法がある。
（作用と効果） 本発明の方法によれば、2,2−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパンを超強酸性樹脂の存在下に加熱処理す
ることにより容易に目的物が製造出来、しかも超強酸性
樹脂は、反応混合物から過の操作で簡単に回収し、次
の反応に使用出来る。従つて工業的に実施する上で極め
て有利な6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テトラメ
チル−1,1′−スピロビインダンの製造方法である。
ェニル）プロパンを超強酸性樹脂の存在下に加熱処理す
ることにより容易に目的物が製造出来、しかも超強酸性
樹脂は、反応混合物から過の操作で簡単に回収し、次
の反応に使用出来る。従つて工業的に実施する上で極め
て有利な6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テトラメ
チル−1,1′−スピロビインダンの製造方法である。
（実施例） 以下、本発明の方法を実施例により更に詳細に説明す
る。
る。
超強酸性樹脂（Nafion H）の調整 Nafion K（Du′pon社 K+型として市販）50gを4N塩酸40
mlとともに、室温で４時間かきまぜる。過し、蒸留水
で中性になるまで洗浄した。この操作をさらに４回繰り
返した後、10mmHg減圧下に80〜90℃で乾燥してNafion H
を得た。
mlとともに、室温で４時間かきまぜる。過し、蒸留水
で中性になるまで洗浄した。この操作をさらに４回繰り
返した後、10mmHg減圧下に80〜90℃で乾燥してNafion H
を得た。
実施例１ １セパラブルフラスコに、2,2−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）プロパン250g（1.1モル）とNafion H12.5g
を装入し、140〜150℃で５時間撹拌処理する。反応終了
後、60℃でNafion Hを別し、少量のトルエンで洗浄す
る。液と洗浄液を一緒にした後、直ちにトルエンを留
去し、次に減圧蒸留にて副生するフェノールを留去し、
回収し、冷却してイソプロピルアルコール150mlを装入
し溶解する。次に９％苛性ソーダ水溶液510装入すると
ナトリウム塩結晶が析出する。これを過し、更に25％
イソプロピルアルコール水溶液300mlにて80〜83℃で30
分間処理し、冷却、過し、15％イソプロピルアルコー
ル水溶液中で塩酸水溶液により中和する。析出した結晶
を別、水洗、乾燥てベンゼン中にして共沸脱水した
後、過、乾燥して6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′
−テトラメチル−1,1′−スピロビインダンの白色結晶
を得た。収量79g。
シフェニル）プロパン250g（1.1モル）とNafion H12.5g
を装入し、140〜150℃で５時間撹拌処理する。反応終了
後、60℃でNafion Hを別し、少量のトルエンで洗浄す
る。液と洗浄液を一緒にした後、直ちにトルエンを留
去し、次に減圧蒸留にて副生するフェノールを留去し、
回収し、冷却してイソプロピルアルコール150mlを装入
し溶解する。次に９％苛性ソーダ水溶液510装入すると
ナトリウム塩結晶が析出する。これを過し、更に25％
イソプロピルアルコール水溶液300mlにて80〜83℃で30
分間処理し、冷却、過し、15％イソプロピルアルコー
ル水溶液中で塩酸水溶液により中和する。析出した結晶
を別、水洗、乾燥てベンゼン中にして共沸脱水した
後、過、乾燥して6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′
−テトラメチル−1,1′−スピロビインダンの白色結晶
を得た。収量79g。
mp:215〜217℃ Ｃ Ｈ 元素分析値 ： 計算値 81.82 7.79 分析値 81.52 7.83 MS:308（M+）、293（Ｍ−CH3）＋ 実施例２ 500mlセパラブルフラスコに2,2−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）プロパン、125g（0.55モル）と実施例１に使
用し回収したNafion H6.3gを装入し、140〜150℃で５時
間処理する。
フェニル）プロパン、125g（0.55モル）と実施例１に使
用し回収したNafion H6.3gを装入し、140〜150℃で５時
間処理する。
実施例１と同様な操作により、6,6′−ジヒドロキシ−
3,3,3′,3′−テトラメチル−1,1′−スピロビインダン
の白色結晶を得た。収量39.5g。
3,3,3′,3′−テトラメチル−1,1′−スピロビインダン
の白色結晶を得た。収量39.5g。
mp 215〜217℃。
実施例３ １セパラブルフラスコに2,2−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）プロパン125g（0.55モル）とトルエン500m
l、Nafion H12.5gを装入し、撹拌しながら還流下10時間
処理する。反応終了後、冷却し、Nafion Hを別し少量
のトルエンで洗浄する。次に実施例１と同様な操作によ
り6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テトラメチル−
1,1′−スピロビインダンの白色結晶を得た。収量39g。
mp 215〜217℃。
フェニル）プロパン125g（0.55モル）とトルエン500m
l、Nafion H12.5gを装入し、撹拌しながら還流下10時間
処理する。反応終了後、冷却し、Nafion Hを別し少量
のトルエンで洗浄する。次に実施例１と同様な操作によ
り6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テトラメチル−
1,1′−スピロビインダンの白色結晶を得た。収量39g。
mp 215〜217℃。
実施例４ １セパラブルフラスコに2,2−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）プロパン125g（0.55モル）とトルエン500m
l、および実施例３で使用し回収したNafion H12.5gを装
入し、撹拌しながら還流下10時間処理する。反応終了
後、冷却してNafion Hを別し、実施例１と同様な操作
により6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テトラメチ
ル−1,1′−スピロビインダンの白色結晶を得た。収量3
9g。mp 215〜217℃。
フェニル）プロパン125g（0.55モル）とトルエン500m
l、および実施例３で使用し回収したNafion H12.5gを装
入し、撹拌しながら還流下10時間処理する。反応終了
後、冷却してNafion Hを別し、実施例１と同様な操作
により6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テトラメチ
ル−1,1′−スピロビインダンの白色結晶を得た。収量3
9g。mp 215〜217℃。
実施例５ １セパラブルフラスコに、2,2−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）プロパン125g（0.55モル）とテトラクロロ
エチレン500ml、Nafion H12.5gを装入し、撹拌しながら
還流下６時間処理する。反応終了後、冷却してNafion H
を別し、実施例１と同様な操作により6,6′−ジヒド
ロキシ−3,3,3′,3′−テトラメチル−1,1′−スピロビ
インダンの白色結晶を得た。収量40g、mp 215〜217℃。
シフェニル）プロパン125g（0.55モル）とテトラクロロ
エチレン500ml、Nafion H12.5gを装入し、撹拌しながら
還流下６時間処理する。反応終了後、冷却してNafion H
を別し、実施例１と同様な操作により6,6′−ジヒド
ロキシ−3,3,3′,3′−テトラメチル−1,1′−スピロビ
インダンの白色結晶を得た。収量40g、mp 215〜217℃。
実施例６ １セパラブルフラスコに2,2−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）プロパン125g（0.55モル）と1,2−ジクロロ
エタン500ml、Nafion H12.5gを装入し、撹拌しながら還
流下８時間処理する。反応終了後、冷却してNafion Hを
別し実施例１と同様な操作により、6,6′−ジヒドロ
キシ−3,3,3′,3′−テトラメチル−1,1′−スピロビイ
ンダンの白色結晶を得た。収量37g、mp 215〜217℃。
フェニル）プロパン125g（0.55モル）と1,2−ジクロロ
エタン500ml、Nafion H12.5gを装入し、撹拌しながら還
流下８時間処理する。反応終了後、冷却してNafion Hを
別し実施例１と同様な操作により、6,6′−ジヒドロ
キシ−3,3,3′,3′−テトラメチル−1,1′−スピロビイ
ンダンの白色結晶を得た。収量37g、mp 215〜217℃。
Claims (1)
- 【請求項１】2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プ
ロパンをスルホニルフルオライドビニルエーテルとテト
ラフルオロエチレンの共重合体からなるパーフルオロア
ルカンスルホン酸型樹脂の存在下に加熱処理することを
特徴とする式（１） で表される6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テトラ
メチル−1,1′−スピロビインダンの製造方法。
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60140406A JPH0678255B2 (ja) | 1985-06-28 | 1985-06-28 | ６，６▲’▼−ジヒドロキシ−３，３，３▲’▼，３▲’▼−テトラメチル−１，１▲’▼−スピロビインダンの製造方法 |
| AU59227/86A AU594348B2 (en) | 1985-06-28 | 1986-06-25 | Process for producing 6,6'-dihydroxy-3,3,3',3'-tetramethyl- 1,1'-spirobiidane |
| NL8601684A NL8601684A (nl) | 1985-06-28 | 1986-06-26 | Werkwijze voor de bereiding van 6,6'-dihydroxy-3,3,3',3'-tetramethyl-1,1'-spirobiindaan. |
| US06/878,687 US4701567A (en) | 1985-06-28 | 1986-06-26 | Process for producing 6,6'-dihydroxy-3,3,3',3'-tetramethyl-1,1'-spirobiindane |
| GB08615712A GB2178033B (en) | 1985-06-28 | 1986-06-27 | Process for producing 6,6'-dihydroxy-3,3,3',3'-tetramethyl-1,1'-spirobiindane |
| CA000512623A CA1247135A (en) | 1985-06-28 | 1986-06-27 | Process for producing 6,6'-dihydroxy-3,3,3',3'- tetramethyl-1,1'-spirobiindane |
| CH2601/86A CH670822A5 (ja) | 1985-06-28 | 1986-06-27 | |
| KR1019860005227A KR880000111B1 (ko) | 1985-06-28 | 1986-06-28 | 6, 6'-디히드록시-3, 3, 3', 3'-테트라메틸-1, 1'-스피로비인단의 제조방법. |
| DE19863621922 DE3621922A1 (de) | 1985-06-28 | 1986-06-30 | Verfahren zur herstellung von 6,6'-dihydroxy-3,3,3',3'-tetramethyl-1,1'-spirobiindan |
| FR868609452A FR2584067B1 (fr) | 1985-06-28 | 1986-06-30 | Procede de production de 6,6'-dihydroxy-3,3,3', 3'-tetramethyl-1,1'-spirobiindane. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60140406A JPH0678255B2 (ja) | 1985-06-28 | 1985-06-28 | ６，６▲’▼−ジヒドロキシ−３，３，３▲’▼，３▲’▼−テトラメチル−１，１▲’▼−スピロビインダンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS624239A JPS624239A (ja) | 1987-01-10 |
| JPH0678255B2 true JPH0678255B2 (ja) | 1994-10-05 |
Family
ID=15268015
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60140406A Expired - Fee Related JPH0678255B2 (ja) | 1985-06-28 | 1985-06-28 | ６，６▲’▼−ジヒドロキシ−３，３，３▲’▼，３▲’▼−テトラメチル−１，１▲’▼−スピロビインダンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0678255B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2664824B2 (ja) * | 1991-10-04 | 1997-10-22 | 富士写真フイルム株式会社 | 多色感熱記録装置 |
| US5399783A (en) * | 1993-04-12 | 1995-03-21 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Preparation of 6,6'-dihydroxy-3,3,3',3'-tetramethyl-1,1'-spirobiindane |
| JP5822289B2 (ja) | 2010-08-23 | 2015-11-24 | 倉敷紡績株式会社 | 詰め物体 |
| EP3125711A4 (en) * | 2014-04-01 | 2017-11-01 | The North Face Apparel Corporation | Synthetic fill materials having composite fiber structures |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54132562A (en) * | 1978-04-03 | 1979-10-15 | Sumitomo Chem Co Ltd | Synthesis of m-isopropenylphenol oligomer |
-
1985
- 1985-06-28 JP JP60140406A patent/JPH0678255B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS624239A (ja) | 1987-01-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6268532B1 (en) | Sulfonated perfluorovinyl functional monomers | |
| JP2018043936A (ja) | ビス−（４−ハロエチルベンゼンスルホニル）イミド又はその塩、その製造方法、並びにビス−（４−ハロエチルベンゼンスルホニル）イミドを前駆体とするビス−（４−スチレンスルホニル）イミド又はその塩の製造方法 | |
| JPH0678255B2 (ja) | ６，６▲’▼−ジヒドロキシ−３，３，３▲’▼，３▲’▼−テトラメチル−１，１▲’▼−スピロビインダンの製造方法 | |
| JPH0466220B2 (ja) | ||
| JPH075497B2 (ja) | ６，６′−ジヒドロキシ−３，３，３′，３′−テトラメチル−１，１′−スピロビインダンの製造方法 | |
| US4701567A (en) | Process for producing 6,6'-dihydroxy-3,3,3',3'-tetramethyl-1,1'-spirobiindane | |
| JPH0678254B2 (ja) | ６，６′−ジヒドロキシ−３，３，３′，３′−テトラメチル−１，１′−スピロビインダンの製造方法 | |
| JPH06234691A (ja) | 芳香族アルデヒドの連続的製造方法 | |
| JPH0232048A (ja) | ハロフエノキシアミン類の製造方法 | |
| JPS59190944A (ja) | キノンの製造法 | |
| NZ199470A (en) | Preparation of 2-(2,4-dichlorophenoxy)phenylacetic acid | |
| JPH01238564A (ja) | 芳香族ニトリルの製造方法 | |
| JPS6116386B2 (ja) | ||
| US3149157A (en) | Bromination of salicylanilide | |
| JPS6150958A (ja) | ４，４′−ジヒドロキシジフエニルスルホンの精製法 | |
| JPS58170735A (ja) | フルオロニトロベンゼンの製造方法 | |
| JPS58206552A (ja) | ジアリ−ルスルホン類の製造方法 | |
| US3928430A (en) | Method for the preparation of 3,3-methylenebis (benzoic acid) | |
| JPH04187653A (ja) | グリセリンモノアリルエーテルの製法 | |
| JPH0338538A (ja) | ビフェニル―４，４′―ジオールを製造する方法 | |
| JPH0215063A (ja) | ２−メトキシ−６−メチルアミノピリジンの製造法 | |
| JPS6116385B2 (ja) | ||
| JPS5869855A (ja) | １−アミノ−４−ブロムアントラキノン−２−スルホン酸の製造方法 | |
| JPH02255633A (ja) | ビス（トリフルオロメチルフェニル）メタノールの製造法 | |
| JPS6087247A (ja) | １，３−ビス（３−アミノフエノキシ）ベンゼンの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |