JPH0680644A - ５−アミノ−１ｈ−ピラゾール系化合物 - Google Patents
５−アミノ−１ｈ−ピラゾール系化合物Info
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Landscapes
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 写真用カプラーの合成中間体として有用な５
−アミノ−１Ｈ−ピラゾール系化合物を提供する。 【構成】 次式の５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール系化合
物。 〔式中Ｒ1 はアルキル基，シクロアルキル基，アリール
基，ヘテロ環基を表し、Ｘは水素原子，ハロゲン原子，
カルボキシル基，アルコキシカルボニル基，アリールオ
キシカルボニル基を表す。〕
−アミノ−１Ｈ−ピラゾール系化合物を提供する。 【構成】 次式の５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール系化合
物。 〔式中Ｒ1 はアルキル基，シクロアルキル基，アリール
基，ヘテロ環基を表し、Ｘは水素原子，ハロゲン原子，
カルボキシル基，アルコキシカルボニル基，アリールオ
キシカルボニル基を表す。〕
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な５−アミノ−１Ｈ
−ピラゾール系化合物に関するものである。更に詳しく
は、写真用カプラーの中間体として有用な５−アミノ−
１Ｈ−ピラゾール系化合物に関するものである。
−ピラゾール系化合物に関するものである。更に詳しく
は、写真用カプラーの中間体として有用な５−アミノ−
１Ｈ−ピラゾール系化合物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】１Ｈ−ピラゾロ〔３，２−Ｃ〕−ｓ−ト
リアゾール系化合物は写真用カプラー、特にマゼンタカ
プラーとして有用な化合物であり、例えば英国特許第
１，２５２，４１８号、米国特許第３，７２５，０６７
号、「ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサエティ」
パーキンＩ（“Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅ
ｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ”Ｐａｒｋｉｎ Ｉ）、２
０４７〜２０５２（１９７７）にその重要性が記述され
ている。
リアゾール系化合物は写真用カプラー、特にマゼンタカ
プラーとして有用な化合物であり、例えば英国特許第
１，２５２，４１８号、米国特許第３，７２５，０６７
号、「ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサエティ」
パーキンＩ（“Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅ
ｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ”Ｐａｒｋｉｎ Ｉ）、２
０４７〜２０５２（１９７７）にその重要性が記述され
ている。
【０００３】この化合物の製造方法については上記特許
と文献、更にリサーチ・ディスクロージャー（Ｒｅｓｅ
ａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ）Ｖｏｌ １２４，Ｎ
ｏ．１２４４３（１９７７）に記載されている。それ等
の製造方法は以下に示す反応スキームで代表することが
できる。
と文献、更にリサーチ・ディスクロージャー（Ｒｅｓｅ
ａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ）Ｖｏｌ １２４，Ｎ
ｏ．１２４４３（１９７７）に記載されている。それ等
の製造方法は以下に示す反応スキームで代表することが
できる。
【０００４】反応スキームＡ 英国特許第１，２５２，４１８号、米国特許第３，７２
５，０６７号“ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサ
エティ”パーキンＩ（“Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆｔｈｅ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ”Ｐａｒｋｉｎ
Ｉ）２０４７３２０５２（１９７７）参照）
５，０６７号“ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサ
エティ”パーキンＩ（“Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆｔｈｅ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ”Ｐａｒｋｉｎ
Ｉ）２０４７３２０５２（１９７７）参照）
【０００５】
【化２】
【０００６】
【化３】
【０００７】反応スキームＡ及びＢで明らかなように、
これまでに知られている１Ｈ−ピラゾロ−〔３，２−
Ｃ〕−ｓ−トリアゾールの合成には、５−ヒドラジノ−
１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（１）あるい
は３−メルカプト−４−アミノ−４Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール誘導体（２）が重要な中間体として用いられ
る。しかし、これらの中間体（１）及び（２）を用いて
得られる１Ｈ−ピラゾロ〔３，２−Ｃ〕−ｓ−トリアゾ
ールの６位置換基即ちＲは、出発原料の制約から極めて
限定され、Ｒがアルキル基、アリール基、複素環以外の
基である場合には１Ｈ−ピラゾロ〔３，２−Ｃ〕−ｓ−
トリアゾールの収率は非常に低いか、あるいは全く得ら
れない。
これまでに知られている１Ｈ−ピラゾロ−〔３，２−
Ｃ〕−ｓ−トリアゾールの合成には、５−ヒドラジノ−
１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（１）あるい
は３−メルカプト−４−アミノ−４Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール誘導体（２）が重要な中間体として用いられ
る。しかし、これらの中間体（１）及び（２）を用いて
得られる１Ｈ−ピラゾロ〔３，２−Ｃ〕−ｓ−トリアゾ
ールの６位置換基即ちＲは、出発原料の制約から極めて
限定され、Ｒがアルキル基、アリール基、複素環以外の
基である場合には１Ｈ−ピラゾロ〔３，２−Ｃ〕−ｓ−
トリアゾールの収率は非常に低いか、あるいは全く得ら
れない。
【０００８】一方、１Ｈ−ピラゾロ〔３，２−Ｃ〕−ｓ
−トリアゾールの異性体である１Ｈ−ピラゾロ〔１，５
−ｂ〕−１，２，４−トリアゾール系化合物もまた同様
に写真用マゼンタカプラーとして有用であることが、例
えば特開昭５９−１７１９５６号に記述されている。そ
の合成法については、特開昭５９−１７１９５６号及び
特開昭６０−１７２９８２号に記載されており、以下に
示す反応スキームで表すことができる。
−トリアゾールの異性体である１Ｈ−ピラゾロ〔１，５
−ｂ〕−１，２，４−トリアゾール系化合物もまた同様
に写真用マゼンタカプラーとして有用であることが、例
えば特開昭５９−１７１９５６号に記述されている。そ
の合成法については、特開昭５９−１７１９５６号及び
特開昭６０−１７２９８２号に記載されており、以下に
示す反応スキームで表すことができる。
【０００９】
【化４】
【００１０】
【化５】
【００１１】
【化６】
【００１２】Ｃ−〜のスキームから明らかなよう
に、これらの合成法を用いて得られる１Ｈ−ピラゾロ
〔１，５−ｂ〕−１，２，４−トリアゾール系化合物の
６位置換基、即ちＲは限定されており、前記スキーム
Ｃ、〜においてはＲはアルキル基、置換アルキル
基、アリール基、置換アリール基に限定されている。
に、これらの合成法を用いて得られる１Ｈ−ピラゾロ
〔１，５−ｂ〕−１，２，４−トリアゾール系化合物の
６位置換基、即ちＲは限定されており、前記スキーム
Ｃ、〜においてはＲはアルキル基、置換アルキル
基、アリール基、置換アリール基に限定されている。
【００１３】１Ｈ−ピラゾロ〔３，２−Ｃ〕−ｓ−トリ
アゾール系化合物及び１Ｈ−ピラゾロ〔１，５−ｂ〕−
１，２，４−トリアゾール系化合物と発色現像主薬との
反応によって生成するマゼンタ色素の耐光性、吸収波
長、及び色素生成の速度等は６位置換基Ｒの影響を強く
受ける。従って最適の目標性能を有するマゼンタカプラ
ーを得るために６位置換基を各種変化する必要があっ
た。
アゾール系化合物及び１Ｈ−ピラゾロ〔１，５−ｂ〕−
１，２，４−トリアゾール系化合物と発色現像主薬との
反応によって生成するマゼンタ色素の耐光性、吸収波
長、及び色素生成の速度等は６位置換基Ｒの影響を強く
受ける。従って最適の目標性能を有するマゼンタカプラ
ーを得るために６位置換基を各種変化する必要があっ
た。
【００１４】そこで６位に一般式〔Ｉ〕で示すようにエ
ーテル結合を介した置換基を有する１Ｈ−ピラゾロ
〔３，２−Ｃ〕−ｓ−トリアゾール系化合物及び１Ｈ−
ピラゾロ〔１，５−ｂ〕−１，２，４−トリアゾール系
化合物を得るためには新たな合成中間体を開発する必要
があった。
ーテル結合を介した置換基を有する１Ｈ−ピラゾロ
〔３，２−Ｃ〕−ｓ−トリアゾール系化合物及び１Ｈ−
ピラゾロ〔１，５−ｂ〕−１，２，４−トリアゾール系
化合物を得るためには新たな合成中間体を開発する必要
があった。
【００１５】
【発明の目的】本発明の目的は新規な５−アミノ−１Ｈ
−ピラゾール系化合物を提供することにあり、更に詳し
くは、１Ｈ−ピラゾロ〔３，２−Ｃ〕−ｓ−トリアゾー
ル系化合物及び１Ｈ−ピラゾロ〔１，５−ｂ〕−１，
２，４−トリアゾール系化合物の６位に一般式〔Ｉ〕に
示すようなエーテル結合を有する、写真用カプラーの合
成中間体として有用な５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール系
化合物を提供することにある。
−ピラゾール系化合物を提供することにあり、更に詳し
くは、１Ｈ−ピラゾロ〔３，２−Ｃ〕−ｓ−トリアゾー
ル系化合物及び１Ｈ−ピラゾロ〔１，５−ｂ〕−１，
２，４−トリアゾール系化合物の６位に一般式〔Ｉ〕に
示すようなエーテル結合を有する、写真用カプラーの合
成中間体として有用な５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール系
化合物を提供することにある。
【００１６】
【発明の構成】本発明に係る新規な５−アミノ−１Ｈ−
ピラゾール系化合物は、下記一般式〔Ｉ〕で表される。
ピラゾール系化合物は、下記一般式〔Ｉ〕で表される。
【００１７】
【化７】
【００１８】式中Ｒ1 はアルキル基，シクロアルキル
基，アリール基，ヘテロ環基を表し、Ｘは水素原子，ハ
ロゲン原子，カルボキシル基，アルコキシカルボニル
基，アリールオキシカルボニル基を表す。
基，アリール基，ヘテロ環基を表し、Ｘは水素原子，ハ
ロゲン原子，カルボキシル基，アルコキシカルボニル
基，アリールオキシカルボニル基を表す。
【００１９】この化合物は、１Ｈ−ピラゾロ〔３，２−
Ｃ〕−ｓ−トリアゾール系写真用カプラー及び１Ｈ−ピ
ラゾロ〔１，５−ｂ〕−１，２，４−トリアゾール系写
真用カプラーの合成中間体として有用なものである。
Ｃ〕−ｓ−トリアゾール系写真用カプラー及び１Ｈ−ピ
ラゾロ〔１，５−ｂ〕−１，２，４−トリアゾール系写
真用カプラーの合成中間体として有用なものである。
【００２０】以下本発明の化合物について、更に詳しく
説明する。
説明する。
【００２１】一般式〔Ｉ〕においてＲ1 で表されるアル
キル基としては、炭素数１〜３０のアルキル基であり、
例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基、ヘプチル基、ベンジル基、オクチル基、デシル
基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オ
クタデシル基、等を挙げることができる。
キル基としては、炭素数１〜３０のアルキル基であり、
例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基、ヘプチル基、ベンジル基、オクチル基、デシル
基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オ
クタデシル基、等を挙げることができる。
【００２２】Ｒ1 で表されるシクロアルキル基は３〜６
員環のシクロアルキル基である。
員環のシクロアルキル基である。
【００２３】Ｒ1 で表されるアリール基は、フェニル基
またはナフチル基である。
またはナフチル基である。
【００２４】Ｒ1 で表されるヘテロ環基は５〜６員環の
ヘテロ環基であり、例えばチエニル基、フリル基、ピロ
リル基、チアゾリル基、ピリジル基、イミダゾリル基、
ピロリジル基、ピペリジル基、モルホリン基、等が挙げ
られる。
ヘテロ環基であり、例えばチエニル基、フリル基、ピロ
リル基、チアゾリル基、ピリジル基、イミダゾリル基、
ピロリジル基、ピペリジル基、モルホリン基、等が挙げ
られる。
【００２５】前記Ｒ1 で表されるアルキル基、シクロア
ルキル基、アリール基、ヘテロ環基は、更に置換基を有
してもよい。
ルキル基、アリール基、ヘテロ環基は、更に置換基を有
してもよい。
【００２６】一般式〔Ｉ〕において、Ｘで表されるハロ
ゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、
フッ素原子が挙げられるが、塩素原子、臭素原子が好ま
しく、塩素原子がより好ましい。Ｘで示されるアルコキ
シカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エト
キシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、ベン
ジルオキシカルボニル基などが挙げられる。Ｘで表され
るアリールオキシカルボニル基としては、フェニルキシ
カルボニル基が挙げられる。
ゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、
フッ素原子が挙げられるが、塩素原子、臭素原子が好ま
しく、塩素原子がより好ましい。Ｘで示されるアルコキ
シカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エト
キシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、ベン
ジルオキシカルボニル基などが挙げられる。Ｘで表され
るアリールオキシカルボニル基としては、フェニルキシ
カルボニル基が挙げられる。
【００２７】一般式〔Ｉ〕はプロトン酸により塩を形成
してもよいがこれは本発明の必須の構成要素ではなく広
範囲の有機酸、無機酸が用いられる。代表的なプロトン
酸としては、塩酸、臭化水素酸、硫酸、酢酸、メタンス
ルフォン酸、ピロメティック酸などを挙げることができ
る。
してもよいがこれは本発明の必須の構成要素ではなく広
範囲の有機酸、無機酸が用いられる。代表的なプロトン
酸としては、塩酸、臭化水素酸、硫酸、酢酸、メタンス
ルフォン酸、ピロメティック酸などを挙げることができ
る。
【００２８】次に本発明に係る５−アミノ−１Ｈ−ピラ
ゾール系化合物の合成法を反応スキームＤに記載する。
ゾール系化合物の合成法を反応スキームＤに記載する。
【００２９】
【化８】
【００３０】Ｒ1 ＯＣＨ2 ＣＨ2 Ｏが３位に置換した５
−アミノ−４−シアノ−１Ｈ−ピラゾール誘導体（１）
は、Ｗ．Ｊ．Ｍｉｄｄｌｅｔｏｎ，Ｖ．Ａ．Ｅｎｇｅｌ
ｈａｒｄ，ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・
ソサエティ（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ），８０ ２
７８８（１９５８），Ｗ．Ｊ．Ｍｉｄｄｌｅｔｏｎ，
Ｖ．Ａ．Ｅｎｇｅｌｈａｒｄ，ジャーナル・オブ・アメ
リカン・ケミカル・ソサエティ（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．
Ｓｏｃ），８０ ２８２９（１９５８）に記載されてい
る方法を参考にすることができる。
−アミノ−４−シアノ−１Ｈ−ピラゾール誘導体（１）
は、Ｗ．Ｊ．Ｍｉｄｄｌｅｔｏｎ，Ｖ．Ａ．Ｅｎｇｅｌ
ｈａｒｄ，ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・
ソサエティ（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ），８０ ２
７８８（１９５８），Ｗ．Ｊ．Ｍｉｄｄｌｅｔｏｎ，
Ｖ．Ａ．Ｅｎｇｅｌｈａｒｄ，ジャーナル・オブ・アメ
リカン・ケミカル・ソサエティ（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．
Ｓｏｃ），８０ ２８２９（１９５８）に記載されてい
る方法を参考にすることができる。
【００３１】このように得られた５−アミノ−１Ｈ−ピ
ラゾール系化合物は、次に反応スキームＥにも示される
通り写真用カプラーとして有用な１Ｈ−ピラゾロ〔３，
２−Ｃ〕−ｓ−トリアゾール系化合物及び１Ｈ−ピラゾ
ロ〔１，５−ｂ〕−１，２，４−トリアゾール系化合物
に導くことができる。
ラゾール系化合物は、次に反応スキームＥにも示される
通り写真用カプラーとして有用な１Ｈ−ピラゾロ〔３，
２−Ｃ〕−ｓ−トリアゾール系化合物及び１Ｈ−ピラゾ
ロ〔１，５−ｂ〕−１，２，４−トリアゾール系化合物
に導くことができる。
【００３２】
【化９】
【００３３】即ち、５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール系化
合物を通常用いられている方法でジアゾ化し、次いで塩
化第一スズ乃至は亜硫酸ナトリウムのような還元剤を用
いて還元し、５−ヒドラジノ−１Ｈ−ピラゾール系化合
物とし、更にアシル化したのち、オキシ塩化燐乃至はキ
オニルクロライドのような塩素化剤を用い、そして塩基
の存在で閉環写真用マゼンタカプラーとして有用な６位
にエーテル結合を介した置換基を有する１Ｈ−ピラゾロ
−〔３，２−Ｃ〕−ｓ−トリアゾール系の化合物を合成
することができる。
合物を通常用いられている方法でジアゾ化し、次いで塩
化第一スズ乃至は亜硫酸ナトリウムのような還元剤を用
いて還元し、５−ヒドラジノ−１Ｈ−ピラゾール系化合
物とし、更にアシル化したのち、オキシ塩化燐乃至はキ
オニルクロライドのような塩素化剤を用い、そして塩基
の存在で閉環写真用マゼンタカプラーとして有用な６位
にエーテル結合を介した置換基を有する１Ｈ−ピラゾロ
−〔３，２−Ｃ〕−ｓ−トリアゾール系の化合物を合成
することができる。
【００３４】また、更にスキームＣ−、スキームＣ−
の方法を応用すれば、６位にエーテル結合を介した置
換基を有する１Ｈ−ピラゾロ〔１，５−ｂ〕−１，２，
４−トリアゾール系の写真用マゼンタカプラー（ＲはＲ
1 ＯＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−を示す）に導くことができる。
の方法を応用すれば、６位にエーテル結合を介した置
換基を有する１Ｈ−ピラゾロ〔１，５−ｂ〕−１，２，
４−トリアゾール系の写真用マゼンタカプラー（ＲはＲ
1 ＯＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−を示す）に導くことができる。
【００３５】なお、反応スキームＥの中で、Ｒ1 ，Ｘは
一般式〔Ｉ〕に記載したものと同一である。
一般式〔Ｉ〕に記載したものと同一である。
【００３６】次に本発明の一般式〔Ｉ〕で表される５−
アミノ−１Ｈ−ピラゾール系化合物の具体例を以下１〜
２５に示すが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。
アミノ−１Ｈ−ピラゾール系化合物の具体例を以下１〜
２５に示すが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。
【００３７】
【化１０】
【００３８】
【化１１】
【００３９】
【化１２】
【００４０】
【実施例】以下、本発明の実施例について説明する。な
お当然のことではあるが、本発明は以下の実施例にのみ
限定されるものではない。
お当然のことではあるが、本発明は以下の実施例にのみ
限定されるものではない。
【００４１】本発明に包含される５−アミノ−１Ｈ−ピ
ラゾール化合物の例の具体的合成例を示すことにより、
実施例を説明する。
ラゾール化合物の例の具体的合成例を示すことにより、
実施例を説明する。
【００４２】合成例１〔前記例示化合物１〕 （ｉ） テトラシアノエチレン１２．８ｇと尿素２．０
ｇを２−メトキシエタノール１００ミリリットルに加
え、９０〜１００℃に加熱する。最初に現れた紫色が消
え、溶液が黄色になったら冷却し、水中に注ぐ。酢酸エ
チルで有機層を抽出し、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィーによって精製する。酢酸エチルとヘキサンの混合
溶媒（１：１）にて目的物を留出し、淡黄色の粘稠な液
体のジシアノケテンジ−２−メトキシエチルアセタール
１３．０ｇを得た。
ｇを２−メトキシエタノール１００ミリリットルに加
え、９０〜１００℃に加熱する。最初に現れた紫色が消
え、溶液が黄色になったら冷却し、水中に注ぐ。酢酸エ
チルで有機層を抽出し、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィーによって精製する。酢酸エチルとヘキサンの混合
溶媒（１：１）にて目的物を留出し、淡黄色の粘稠な液
体のジシアノケテンジ−２−メトキシエチルアセタール
１３．０ｇを得た。
【００４３】（ii） ジシアノケテンジ−２−メトキシ
エチルアセタール１１．３ｇと抱水ヒドラジン２．５ｇ
を５０ミリリットルの水に加え攪拌する。室温で攪拌を
続けてゆくと、次第に結晶が析出してくる。冷却後結晶
を濾別し、更に水から再結晶し５−アミノ−４−シアノ
−３−（２−メトキシエトキシ）ピラゾール６．３ｇを
得る。
エチルアセタール１１．３ｇと抱水ヒドラジン２．５ｇ
を５０ミリリットルの水に加え攪拌する。室温で攪拌を
続けてゆくと、次第に結晶が析出してくる。冷却後結晶
を濾別し、更に水から再結晶し５−アミノ−４−シアノ
−３−（２−メトキシエトキシ）ピラゾール６．３ｇを
得る。
【００４４】（iii) ５−アミノ−４−シアノ−３−
（２−メトキシエトキシ）ピラゾール６．０ｇを５０ミ
リリットルのエタノールに溶解し、濃塩酸１０ミリリッ
トルを加える。加熱還流７時間後、水酸化ナトリウム水
溶液で中和後、冷却すると、白色結晶の５−アミノ−４
−エトキシカルボニル−３−（２−メトキシエトキシ）
−ピラゾール３．８ｇを得る。
（２−メトキシエトキシ）ピラゾール６．０ｇを５０ミ
リリットルのエタノールに溶解し、濃塩酸１０ミリリッ
トルを加える。加熱還流７時間後、水酸化ナトリウム水
溶液で中和後、冷却すると、白色結晶の５−アミノ−４
−エトキシカルボニル−３−（２−メトキシエトキシ）
−ピラゾール３．８ｇを得る。
【００４５】元素分析、Ｃ9 Ｈ15Ｎ3 Ｏ4 として、 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） 計算値 ４７．１５ ６．６０ １８．３３ 実測値 ４６．９７ ６．５９ １８．５５ マススペクトル ＦＤ−ＭＳ：Ｍ+ ２２９（親ピーク）
【００４６】合成例２〜１５〔前記例示化合物２〜１５
の合成〕 上記合成例と同様な方法を用いて、例示化合物２〜１５
を合成する。得られた生成物につき、分析によって各例
示化合物であることを確認した。元素分析の結果をまと
め第１表に示す。
の合成〕 上記合成例と同様な方法を用いて、例示化合物２〜１５
を合成する。得られた生成物につき、分析によって各例
示化合物であることを確認した。元素分析の結果をまと
め第１表に示す。
【００４７】
【表１】
【００４８】
【発明の効果】上述の如く、本発明によれば新規な５−
アミノ−１Ｈ−ピラゾール系化合物を提供することがで
き、この化合物は１Ｈ−ピラゾロ〔３，２−Ｃ〕−ｓ−
トリアゾール系写真用カプラーの中間体として有用なも
のである。
アミノ−１Ｈ−ピラゾール系化合物を提供することがで
き、この化合物は１Ｈ−ピラゾロ〔３，２−Ｃ〕−ｓ−
トリアゾール系写真用カプラーの中間体として有用なも
のである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 231:00）
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式〔１〕で表される５−アミノ−
１Ｈ−ピラゾール系化合物。 【化１】 式中Ｒ1 はアルキル基，シクロアルキル基，アリール
基，ヘテロ環基を表し、Ｘは水素原子，ハロゲン原子，
カルボキシル基，アルコキシカルボニル基，アリールオ
キシカルボニル基を表す。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61037278A JPH0759564B2 (ja) | 1986-02-24 | 1986-02-24 | ５−アミノ−１ｈ−ピラゾ−ル系化合物 |
| JP5059609A JPH0680644A (ja) | 1986-02-24 | 1993-02-24 | ５−アミノ−１ｈ−ピラゾール系化合物 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61037278A JPH0759564B2 (ja) | 1986-02-24 | 1986-02-24 | ５−アミノ−１ｈ−ピラゾ−ル系化合物 |
| JP5059609A JPH0680644A (ja) | 1986-02-24 | 1993-02-24 | ５−アミノ−１ｈ−ピラゾール系化合物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61037278A Division JPH0759564B2 (ja) | 1986-02-24 | 1986-02-24 | ５−アミノ−１ｈ−ピラゾ−ル系化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0680644A true JPH0680644A (ja) | 1994-03-22 |
Family
ID=26376420
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61037278A Expired - Fee Related JPH0759564B2 (ja) | 1986-02-24 | 1986-02-24 | ５−アミノ−１ｈ−ピラゾ−ル系化合物 |
| JP5059609A Pending JPH0680644A (ja) | 1986-02-24 | 1993-02-24 | ５−アミノ−１ｈ−ピラゾール系化合物 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61037278A Expired - Fee Related JPH0759564B2 (ja) | 1986-02-24 | 1986-02-24 | ５−アミノ−１ｈ−ピラゾ−ル系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPH0759564B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0759564B2 (ja) * | 1986-02-24 | 1995-06-28 | コニカ株式会社 | ５−アミノ−１ｈ−ピラゾ−ル系化合物 |
| JPH0713061B2 (ja) * | 1987-06-16 | 1995-02-15 | 富士写真フイルム株式会社 | ３―アリールオキシ―５―アミノピラゾール化合物 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62195368A (ja) * | 1986-02-24 | 1987-08-28 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ５−アミノ−１ｈ−ピラゾ−ル系化合物 |
| JPS63250368A (ja) * | 1987-04-08 | 1988-10-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | ３−アルコキシ−５−アミノ−１ｈ−ピラゾ−ル類の製造方法 |
| JPS6413071A (en) * | 1987-07-07 | 1989-01-17 | Fuji Photo Film Co Ltd | Production of 3-alkoxy-5-amino-1h-pyrazoles |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60264125A (ja) * | 1984-06-13 | 1985-12-27 | Nec Corp | 誤り訂正復号器 |
| JPS62209457A (ja) * | 1985-11-25 | 1987-09-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | カラ−画像形成方法 |
-
1986
- 1986-02-24 JP JP61037278A patent/JPH0759564B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-02-24 JP JP5059609A patent/JPH0680644A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62195368A (ja) * | 1986-02-24 | 1987-08-28 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ５−アミノ−１ｈ−ピラゾ−ル系化合物 |
| JPS63250368A (ja) * | 1987-04-08 | 1988-10-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | ３−アルコキシ−５−アミノ−１ｈ−ピラゾ−ル類の製造方法 |
| JPS6413071A (en) * | 1987-07-07 | 1989-01-17 | Fuji Photo Film Co Ltd | Production of 3-alkoxy-5-amino-1h-pyrazoles |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62195368A (ja) | 1987-08-28 |
| JPH0759564B2 (ja) | 1995-06-28 |
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