JPH0688920B2 - ２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製法 - Google Patents
２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製法Info
- Publication number
- JPH0688920B2 JPH0688920B2 JP4613587A JP4613587A JPH0688920B2 JP H0688920 B2 JPH0688920 B2 JP H0688920B2 JP 4613587 A JP4613587 A JP 4613587A JP 4613587 A JP4613587 A JP 4613587A JP H0688920 B2 JPH0688920 B2 JP H0688920B2
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- JP
- Japan
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- tetrafluoropropene
- tetrafluoropropanoate
- producing
- monochloromethyl
- present
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製法に
関するものである。
関するものである。
2,3,3,3−テトラフルオロプロペンは、テトラフルオロ
エチレン、トリフルオロエチレン、ビニリデンフルオラ
イド等の共重合単量体として有用である。又、2,3,3,3
−テトラフルオロプロペンは、例えばエチレン／テトラ
フルオロエチレン共重合体の改質用単量体として共重合
体に少量添加することにより該重合体の高温での強度、
耐クラック性等を著しく改善することができ、改質用単
量体としても有用な化合物である。
エチレン、トリフルオロエチレン、ビニリデンフルオラ
イド等の共重合単量体として有用である。又、2,3,3,3
−テトラフルオロプロペンは、例えばエチレン／テトラ
フルオロエチレン共重合体の改質用単量体として共重合
体に少量添加することにより該重合体の高温での強度、
耐クラック性等を著しく改善することができ、改質用単
量体としても有用な化合物である。
従来、2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製法として
は、塩化メチルとテトラフルオロエチレン又はモノクロ
ロジフルオロメタンとの共熱分解反応が知られている
（米国特許明細書第2931840号参照）。
は、塩化メチルとテトラフルオロエチレン又はモノクロ
ロジフルオロメタンとの共熱分解反応が知られている
（米国特許明細書第2931840号参照）。
しかし、前記製法は、2,3,3,3−テトラフルオロプロペ
ンの収率が低く、又熱分解に700〜900度という高温条件
を必要とするなど工業的な製造法としては数々の欠点を
有している。
ンの収率が低く、又熱分解に700〜900度という高温条件
を必要とするなど工業的な製造法としては数々の欠点を
有している。
本発明の目的は、前記欠点に鑑み、2,3,3,3−テトラフ
ルオロプロペンを高収率で容易にかつ工業的規模で得る
方法を提供することにある。
ルオロプロペンを高収率で容易にかつ工業的規模で得る
方法を提供することにある。
〔問題点を解決するための手段〕 本発明の要旨は、2,3,3,3−テトラフルオロプロパン酸
モノクロロメチルとアミンを反応させることを特徴とす
る2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製法に存する。
モノクロロメチルとアミンを反応させることを特徴とす
る2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製法に存する。
本発明によれば、2,3,3,3−テトラフルオロプロパン酸
モノクロロメチルは、アミンと反応させることにより、
脱HClと脱CO2とが同時に起こり容易に2,3,3,3−テトラ
フルオロプロペンへと導かれる。
モノクロロメチルは、アミンと反応させることにより、
脱HClと脱CO2とが同時に起こり容易に2,3,3,3−テトラ
フルオロプロペンへと導かれる。
本発明の原料である2,3,3,3−テトラフルオロプロパン
酸モノクロロメチルは、例えば１−メトキシ−1,1,2,3,
3,3−ヘキサフルオロプロパンを加水分解して2,3,3,3−
テトラフルオロプロパン酸メチルを得、これを光塩素化
することにより得られる。
酸モノクロロメチルは、例えば１−メトキシ−1,1,2,3,
3,3−ヘキサフルオロプロパンを加水分解して2,3,3,3−
テトラフルオロプロパン酸メチルを得、これを光塩素化
することにより得られる。
本発明に使用されるアミンの例としては、トリエチルア
ミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ピリジ
ン、ピコリン、テトラメチルエチレンジアミン、ジアザ
ビシクロウンデセン、ジエチルアミン、ジブチルアミ
ン、プロピルアミン、ブチルアミン、エチレンジアミン
等をあげることができる。就中トリブチルアミンは、2,
3,3,3−テトラフルオロプロペンが高収率で得られるの
で好ましい。
ミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ピリジ
ン、ピコリン、テトラメチルエチレンジアミン、ジアザ
ビシクロウンデセン、ジエチルアミン、ジブチルアミ
ン、プロピルアミン、ブチルアミン、エチレンジアミン
等をあげることができる。就中トリブチルアミンは、2,
3,3,3−テトラフルオロプロペンが高収率で得られるの
で好ましい。
アミンの使用量は、通常2,3,3,3−テトラフルオロプロ
パン酸モノクロロメチル１モルに対して、1.0〜20.0モ
ルである。
パン酸モノクロロメチル１モルに対して、1.0〜20.0モ
ルである。
反応温度は、30〜200℃、好ましくは50〜150℃であり、
反応時間は、0.5〜10時間、好ましくは１〜５時間であ
る。
反応時間は、0.5〜10時間、好ましくは１〜５時間であ
る。
以下、本発明を実施例により更に具体的に説明する。
実施例１ コンデンサー、滴下漏斗及び温度計を備えた100ml4つ口
フラスコに、トリブチルアミン10.0g（54mmol）を仕込
んだ。このトリブチルアミンを110℃に加温し、撹拌し
ながらこれに2,3,3,3−テトラフルオロプロパン酸モノ
クロロメチル3.89g（20mmol）を滴下した。滴下終了
後、同温度で２時間撹拌を続けた。コンデンサー上部か
ら出てきたガスをアルカリ洗浄、アルミナ乾燥後蒸溜
し、2,3,3,3−トリフルオロプロペン1.82g（収率80％）
を得た。沸点−28℃。
フラスコに、トリブチルアミン10.0g（54mmol）を仕込
んだ。このトリブチルアミンを110℃に加温し、撹拌し
ながらこれに2,3,3,3−テトラフルオロプロパン酸モノ
クロロメチル3.89g（20mmol）を滴下した。滴下終了
後、同温度で２時間撹拌を続けた。コンデンサー上部か
ら出てきたガスをアルカリ洗浄、アルミナ乾燥後蒸溜
し、2,3,3,3−トリフルオロプロペン1.82g（収率80％）
を得た。沸点−28℃。
実施例２ コンデンサー、滴下漏斗及び温度計を備えた100ml4つ口
フラスコに、トリエチルアミン15.0g（149mmol）を仕込
んだ。このトリエチルアミンを80℃に加温し、撹拌しな
がらこれに2,3,3,3−テトラフルオロプロパン酸モノク
ロロメチル3.89g（20mmol）を滴下した。滴下終了後、
同温度で３時間撹拌を続けた。コンデンサー上部から出
てきたガスをアルカリ洗浄、アルミナ乾燥後蒸溜し、2,
3,3,3−トリフルオロプロペン1.07（収率47％）を得
た。
フラスコに、トリエチルアミン15.0g（149mmol）を仕込
んだ。このトリエチルアミンを80℃に加温し、撹拌しな
がらこれに2,3,3,3−テトラフルオロプロパン酸モノク
ロロメチル3.89g（20mmol）を滴下した。滴下終了後、
同温度で３時間撹拌を続けた。コンデンサー上部から出
てきたガスをアルカリ洗浄、アルミナ乾燥後蒸溜し、2,
3,3,3−トリフルオロプロペン1.07（収率47％）を得
た。
実施例３ コンデンサー、滴下漏斗及び温度計を備えた100ml4つ口
フラスコに、ピリジン13.0g（165mmol）を仕込んだ。こ
のピリジンを95℃に加温し、撹拌しながらこれに2,3,3,
3−テトラフルオロプロパン酸モノクロロメチル3.89g
（20mmol）を滴下した。滴下終了後、同温度で３時間撹
拌を続けた。コンデンサー上部から出てきたガスをアル
カリ洗浄、アルミナ乾燥後蒸溜し、2,3,3,3−トリフル
オロプロペン0.50g（収率22％）を得た。
フラスコに、ピリジン13.0g（165mmol）を仕込んだ。こ
のピリジンを95℃に加温し、撹拌しながらこれに2,3,3,
3−テトラフルオロプロパン酸モノクロロメチル3.89g
（20mmol）を滴下した。滴下終了後、同温度で３時間撹
拌を続けた。コンデンサー上部から出てきたガスをアル
カリ洗浄、アルミナ乾燥後蒸溜し、2,3,3,3−トリフル
オロプロペン0.50g（収率22％）を得た。
本発明の製法によれば、2,3,3,3−テトラフルオロプロ
ペンを高収率で容易にかつ工業的規模で得ることができ
る。
ペンを高収率で容易にかつ工業的規模で得ることができ
る。
Claims (1)
- 【請求項１】2,3,3,3−テトラフルオロプロパン酸モノ
クロロメチルとアミンを反応させることを特徴とする2,
3,3,3−テトラフルオロプロペンの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4613587A JPH0688920B2 (ja) | 1987-02-27 | 1987-02-27 | ２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4613587A JPH0688920B2 (ja) | 1987-02-27 | 1987-02-27 | ２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63211245A JPS63211245A (ja) | 1988-09-02 |
| JPH0688920B2 true JPH0688920B2 (ja) | 1994-11-09 |
Family
ID=12738536
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4613587A Expired - Lifetime JPH0688920B2 (ja) | 1987-02-27 | 1987-02-27 | ２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0688920B2 (ja) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20040089839A1 (en) | 2002-10-25 | 2004-05-13 | Honeywell International, Inc. | Fluorinated alkene refrigerant compositions |
| PT2277972T (pt) * | 2002-10-25 | 2019-06-11 | Honeywell Int Inc | Composições contendo olefinas substituídas por flúor |
| US7524805B2 (en) | 2004-04-29 | 2009-04-28 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and hydrofluorocarbons |
| US8008244B2 (en) | 2004-04-29 | 2011-08-30 | Honeywell International Inc. | Compositions of tetrafluoropropene and hydrocarbons |
| CN103396506A (zh) * | 2006-12-20 | 2013-11-20 | 霍尼韦尔国际公司 | 用于阻透的共聚物 |
| US8063257B2 (en) | 2007-01-03 | 2011-11-22 | Honeywell International Inc. | Method for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| EP2185489B1 (en) | 2007-09-11 | 2013-03-20 | Daikin Industries, Ltd. | Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| WO2010013796A1 (en) | 2008-07-30 | 2010-02-04 | Daikin Industries, Ltd. | Process for preparing 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| WO2010016401A2 (en) | 2008-08-06 | 2010-02-11 | Daikin Industries, Ltd. | Process for preparing 2,3,3,3-tetrafluoropropene and 1,3,3,3-tetrafluoropropene |
| WO2010101198A1 (en) | 2009-03-04 | 2010-09-10 | Daikin Industries, Ltd. | Process for preparing fluorine-containing propenes containing 2,3,3,3-tetrafluoropropene and 1,3,3,3-tetrafluoropropene |
| US8614361B2 (en) | 2009-04-23 | 2013-12-24 | Daikin Industries, Ltd. | Process for preparation of 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| CN102958879B (zh) * | 2010-06-23 | 2014-12-10 | 旭硝子株式会社 | 2,3,3,3-四氟丙烯的制造方法 |
-
1987
- 1987-02-27 JP JP4613587A patent/JPH0688920B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63211245A (ja) | 1988-09-02 |
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