JPS6296436A - ２−トリフルオロメチル−３，３，３−トリフルオロプロペンの製法 - Google Patents
２−トリフルオロメチル−３，３，３−トリフルオロプロペンの製法Info
- Publication number
- JPS6296436A JPS6296436A JP23596885A JP23596885A JPS6296436A JP S6296436 A JPS6296436 A JP S6296436A JP 23596885 A JP23596885 A JP 23596885A JP 23596885 A JP23596885 A JP 23596885A JP S6296436 A JPS6296436 A JP S6296436A
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- Japan
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- trifluoromethyl
- trifluoropropene
- producing
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、２−トリフルオロメチル−３，３，３−トリ
フルオロプロペンの製法に関する。
フルオロプロペンの製法に関する。
２−トリフルオロメチル−３，３，３−）リフルオＤ
’７’ ［１ペンは、ビニリデンフルオライドの共単量
体として耐熱性のきわめて優れたビニリデンフルオライ
ド／２〜トリフルオロメチル−３，３，３＝トリフルオ
ロプロペン交互共重合体を与えることができ（特公昭５
１−２８２１０号公報参照）、さらにエチレン／テトラ
フルオロエチレン共重合体の改質用重量体として共重合
体に少量添加することにより該重合体の物性を著しく改
善することができる（特公昭５９−２５８０６号公報参
照）ことが知られており、重合体の単量体としてきわめ
て有用な化合物である。
’７’ ［１ペンは、ビニリデンフルオライドの共単量
体として耐熱性のきわめて優れたビニリデンフルオライ
ド／２〜トリフルオロメチル−３，３，３＝トリフルオ
ロプロペン交互共重合体を与えることができ（特公昭５
１−２８２１０号公報参照）、さらにエチレン／テトラ
フルオロエチレン共重合体の改質用重量体として共重合
体に少量添加することにより該重合体の物性を著しく改
善することができる（特公昭５９−２５８０６号公報参
照）ことが知られており、重合体の単量体としてきわめ
て有用な化合物である。
従来、２−トリフルオロメチル−３，３，３−トリフル
オロプロペンの製法としては、ヘキサフルオロアセトン
と無水酢酸またはケテンとの共熱分解が知られている（
特公昭５Ｂ−３’５１６８号参照）。しかし、この製法
は、原料であるヘキサフルオロアセトンが非常に高価な
化合物であり、またその熱分解に激しい条件を必要とす
るなど、工業的な製法としては数々の欠点を有している
。
オロプロペンの製法としては、ヘキサフルオロアセトン
と無水酢酸またはケテンとの共熱分解が知られている（
特公昭５Ｂ−３’５１６８号参照）。しかし、この製法
は、原料であるヘキサフルオロアセトンが非常に高価な
化合物であり、またその熱分解に激しい条件を必要とす
るなど、工業的な製法としては数々の欠点を有している
。
また、オクタフルオロイソブチル低級アルキルエーテル
を脱フン化水素してヘプタフルオロイソブテニル低級ア
ルキルエーテルを得、これを還元してヘキサフルイソブ
チル低級アルキルエーテルとし、これを更に硫酸エステ
ル化して硫酸（ヘキサフルオロイソゾチル）イ１（級ア
月バ１−ルエステＪしを得、次いでこねを塩１、（で処
理して２トリフルオロメチル−３，３，３−１−リフル
オロプロペンを得る製法が知られている（特公昭５７−
６１３３ Ｖｔ公報参照）。この製法も、工程数が多く
、従って、試薬、設備、時間を多く必要とするなど二「
業的には満足しうるものではない。
を脱フン化水素してヘプタフルオロイソブテニル低級ア
ルキルエーテルを得、これを還元してヘキサフルイソブ
チル低級アルキルエーテルとし、これを更に硫酸エステ
ル化して硫酸（ヘキサフルオロイソゾチル）イ１（級ア
月バ１−ルエステＪしを得、次いでこねを塩１、（で処
理して２トリフルオロメチル−３，３，３−１−リフル
オロプロペンを得る製法が知られている（特公昭５７−
６１３３ Ｖｔ公報参照）。この製法も、工程数が多く
、従って、試薬、設備、時間を多く必要とするなど二「
業的には満足しうるものではない。
本発明の「Ｉ的Ｌ１！、２−トリフルオロメチル−３゜
３．３ トリフル」１７プロペンを高収率、低価格でか
つ工業的規模で得る方法を提（＋（することにある。
３．３ トリフル」１７プロペンを高収率、低価格でか
つ工業的規模で得る方法を提（＋（することにある。
本発明の要旨は、２−トリフルオロメチル−３゜３ 、
３−１リフルオロプロパン酸モノク１１１１メチルをア
ミンと反応させることを特徴とする２−トリフルオロメ
チル−３、３、３−）リフルオロプロパンの製法に存す
る。
３−１リフルオロプロパン酸モノク１１１１メチルをア
ミンと反応させることを特徴とする２−トリフルオロメ
チル−３、３、３−）リフルオロプロパンの製法に存す
る。
本発明によれば、２−トリフルオロメチル−３゜３．３
−Ｌリフルオロプロパン酸モノクロロメチルはアミンと
反応さ−ｌることにより、脱１１ ＣＩ２及び脱ＣＯ□
して容易に２−トリフルオロメチル−３、３、３−ｉ−
リフルオロプロペンへと導かれる。
−Ｌリフルオロプロパン酸モノクロロメチルはアミンと
反応さ−ｌることにより、脱１１ ＣＩ２及び脱ＣＯ□
して容易に２−トリフルオロメチル−３、３、３−ｉ−
リフルオロプロペンへと導かれる。
本発明の原料である２−トリフルオロメチル−３゜３．
３−１、リフルオロプロパン酸モノクロじＪメチチルは
、例えば、１−メトキシ−１，１−ジフルオロ−２−ト
リフルオロメチル−３，３，３−１−リフルオロプロパ
ンを加水分解して２−トリフルオロメチル−３，３，３
−１−リフルオ■１プロパン酸メチルを得、これを光塩
素化することにより得られる。
３−１、リフルオロプロパン酸モノクロじＪメチチルは
、例えば、１−メトキシ−１，１−ジフルオロ−２−ト
リフルオロメチル−３，３，３−１−リフルオロプロパ
ンを加水分解して２−トリフルオロメチル−３，３，３
−１−リフルオ■１プロパン酸メチルを得、これを光塩
素化することにより得られる。
本発明に使用されるアミンの例としては、トリエチルア
ミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ピリジ
ン、ピコリン、テトラメチルエチレンジアミン、ジアザ
ビシクロウンデセン、ジエチルアミン、ジブチルアミン
、プロピルアミン、ブチルアミン、エヂし・ンジアミン
等をあげることができる。
ミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ピリジ
ン、ピコリン、テトラメチルエチレンジアミン、ジアザ
ビシクロウンデセン、ジエチルアミン、ジブチルアミン
、プロピルアミン、ブチルアミン、エヂし・ンジアミン
等をあげることができる。
アミンの使用量は、通常２− トリフルオロメチル−３
、３、３−トリフルオロプロパン酸モノクロロメチル１
千ルｔ、二＆、ｌ ｌ−、、、で、１．０〜２０．０千
ルである。
、３、３−トリフルオロプロパン酸モノクロロメチル１
千ルｔ、二＆、ｌ ｌ−、、、で、１．０〜２０．０千
ルである。
反応温度は、３０〜２００℃、好ましくは、５０〜１５
０γ゛であり、反応時間は、０．５〜１０時間、好まし
くシ９［，１〜５時間である。
０γ゛であり、反応時間は、０．５〜１０時間、好まし
くシ９［，１〜５時間である。
以下、本発明を実施例によ１ツリ！に具体的に説明する
。
。
実施例１
コンデンサー、滴下漏牛及び温度８１を備えた１００ｍ
１四つ「Ｉフラスコに、ピリジンＩ（１，３ｇ（２４４
ミリ士ル）を仕込んだ。このピリジンを７０°Ｃに加／
？ＡＬ、、攪拌しながらこれに２−トリフルオロメチル
−３，３，３−）リフルオロプロパン酸モノクロロメチ
ル４．８８ ｇ （２０ミリモル）を滴下した。滴下終
了後、同温度で２時間攪拌を続けた。コンデンサー上部
から出てきたガスをアルカリ洗浄、アルミナ乾燥後蒸留
し、２−トリフルオロメチル−３、３、３−１−リフル
オロプし１ペン２．３０ｇ（収率７０％）を得た。沸点
１４℃。
１四つ「Ｉフラスコに、ピリジンＩ（１，３ｇ（２４４
ミリ士ル）を仕込んだ。このピリジンを７０°Ｃに加／
？ＡＬ、、攪拌しながらこれに２−トリフルオロメチル
−３，３，３−）リフルオロプロパン酸モノクロロメチ
ル４．８８ ｇ （２０ミリモル）を滴下した。滴下終
了後、同温度で２時間攪拌を続けた。コンデンサー上部
から出てきたガスをアルカリ洗浄、アルミナ乾燥後蒸留
し、２−トリフルオロメチル−３、３、３−１−リフル
オロプし１ペン２．３０ｇ（収率７０％）を得た。沸点
１４℃。
実施例２
″１ンデンザー、滴下漏斗及び温度計を備えた１００ｍ
＋！四つロフラスコに、Ｉ・リエタノールアミン２０．
０ｇ（１９８ミリモル）をイｌ込んだ。
＋！四つロフラスコに、Ｉ・リエタノールアミン２０．
０ｇ（１９８ミリモル）をイｌ込んだ。
このトリエタノールアミンを６０°Ｃに加温し、撹拌し
ながらこねに２−トリフル第１１メチル−３゜３．３１
−リフル第１−７プロパン酸千ツクＩコロメチ千ル４．
８８ ｇ （２０ミリモル）を滴下した。滴下終ｒ後、
同＞２Ｂ度で２．５時間攪拌を続Ｇまた。コンデンサー
−１一部から出てきたガスをアルカリ洗浄、アルミナ乾
燥後蒸留し７．２−トリフルオロメチル−３，３，３ト
リフルオロプロペン２．３６ｇ（収率７２％）を得た。
ながらこねに２−トリフル第１１メチル−３゜３．３１
−リフル第１−７プロパン酸千ツクＩコロメチ千ル４．
８８ ｇ （２０ミリモル）を滴下した。滴下終ｒ後、
同＞２Ｂ度で２．５時間攪拌を続Ｇまた。コンデンサー
−１一部から出てきたガスをアルカリ洗浄、アルミナ乾
燥後蒸留し７．２−トリフルオロメチル−３，３，３ト
リフルオロプロペン２．３６ｇ（収率７２％）を得た。
実施例３
コンデンサー、滴下漏１及び温度計を備えたｌ００ｍ１
１！四つ「１フラスコに、トリエタノールアミン２０．
０ｇ （１０８ミリモル）を仕込んだ。
１！四つ「１フラスコに、トリエタノールアミン２０．
０ｇ （１０８ミリモル）を仕込んだ。
このトリブチルアミンを６５℃に加温し、撹拌しながら
これに２−トリフルオロメ（チル−３，３，３−トリフ
ルオロプロパン酸クロロメチル４．８８ｇ（２０ミリモ
ル）を滴下した。滴下終了後、同温度で３時間撹拌を続
けた。コンデンサーＬ部から出できたガスをアルカリ洗
浄、アルミナ乾燥後蒸留し、２−トリフルオロメチル−
３，３，３−トリフルオロプロペン２．４９ ｇ （１
１１２７６％）を得た。
これに２−トリフルオロメ（チル−３，３，３−トリフ
ルオロプロパン酸クロロメチル４．８８ｇ（２０ミリモ
ル）を滴下した。滴下終了後、同温度で３時間撹拌を続
けた。コンデンサーＬ部から出できたガスをアルカリ洗
浄、アルミナ乾燥後蒸留し、２−トリフルオロメチル−
３，３，３−トリフルオロプロペン２．４９ ｇ （１
１１２７６％）を得た。
本発明の製法に、１′れば、２− トリフルオロメチル
−３，３，３−トリフルオロプロペンを高収率で容易か
つ安価に得ることができろ。
−３，３，３−トリフルオロプロペンを高収率で容易か
つ安価に得ることができろ。
以 Ｉ−
特許出願人 ダイキン下業株式会′ｌＩ手続補正書（
自発） 昭和６０年１２月７２日 】、事件の表示 昭和６０年特許願第２３５９６８号 ２、発明の名称 ２−トリフルオロメチル−３，３，３−トリフルオロプ
ロペンの製法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 大阪市北区梅田１丁目１２番３９号新阪急ビル 名称 （２８５） ダイキン工業株式会社６、補正の
内容 （１）明細書第２頁第１９行の「ヘキサフルイソブチル
低級アルキルエーテル」を「ヘキサフルオロイソブチル
低級アルキルエーテル」と補正する。
自発） 昭和６０年１２月７２日 】、事件の表示 昭和６０年特許願第２３５９６８号 ２、発明の名称 ２−トリフルオロメチル−３，３，３−トリフルオロプ
ロペンの製法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 大阪市北区梅田１丁目１２番３９号新阪急ビル 名称 （２８５） ダイキン工業株式会社６、補正の
内容 （１）明細書第２頁第１９行の「ヘキサフルイソブチル
低級アルキルエーテル」を「ヘキサフルオロイソブチル
低級アルキルエーテル」と補正する。
（２）明細書第６頁第３行〜４行の「トリエタノールア
ミンＪを「トリエチルアミン」と補正する。
ミンＪを「トリエチルアミン」と補正する。
（３）明細書第６頁第５行の「トリエタノールアミン」
ヲ「トリエチルアミン」と補正する。
ヲ「トリエチルアミン」と補正する。
（４）明細書第６頁第１６行の「トリエタノールアミン
」を「トリブチルアミン」と補正する。
」を「トリブチルアミン」と補正する。
以 上
Claims (1)
- １、２−トリフルオロメチル−３，３，３−トリフルオ
ロプロパン酸モノクロロメチルをアミンと反応させるこ
とを特徴とする２−トリフルオロメチル−３，３，３−
トリフルオロプロペンの製法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23596885A JPS6296436A (ja) | 1985-10-21 | 1985-10-21 | ２−トリフルオロメチル−３，３，３−トリフルオロプロペンの製法 |
| DE3635750A DE3635750C2 (de) | 1985-10-21 | 1986-10-21 | Fluorhaltige Verbindung, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung |
| US06/921,207 US4739123A (en) | 1985-10-21 | 1986-10-21 | Fluorine-containing compounds, and their preparation and use |
| US07/092,527 US4766238A (en) | 1985-10-21 | 1987-09-03 | Fluorine-containing compounds, and their preparation and use |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23596885A JPS6296436A (ja) | 1985-10-21 | 1985-10-21 | ２−トリフルオロメチル−３，３，３−トリフルオロプロペンの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6296436A true JPS6296436A (ja) | 1987-05-02 |
| JPS6346051B2 JPS6346051B2 (ja) | 1988-09-13 |
Family
ID=16993877
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23596885A Granted JPS6296436A (ja) | 1985-10-21 | 1985-10-21 | ２−トリフルオロメチル−３，３，３−トリフルオロプロペンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6296436A (ja) |
-
1985
- 1985-10-21 JP JP23596885A patent/JPS6296436A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6346051B2 (ja) | 1988-09-13 |
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