JPS6054924B2 - 農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、４−（α−メチルベンジル）アミノギアゾ
リン（以下、化合物（Ｉ）という。

）、４一（α一エチルベンジル）アミノギアゾリン（以
下、化合物ＯＤという。）、４−（α、α−ジメチルフ
ェネチル）アミノギアゾリン（以下、化合物（■）とい
う。）および４−（４−フェニルブチル）アミノギアゾ
リン（以下、化合物（■）という。）よりなる群から選
ばれた１種もしくは２種）以上の化合物を有効成分とす
る農園芸用殺虫剤に関するものである。特公昭４３−２
９０３３号公報には、４−アミノキナゾリン誘導体、こ
とに、４−フエネチルアミノキナゾリンが植物病害の駆
除に有効であることが開示されている。

本発明者等は、前記化合物（１）乃至（■）が前記公知
化合物よりも優れた殺菌活性を有し、稲のいもち病、ご
ま葉枯病、トマトの疫病、りんもん病、うり類の炭そ病
、べと病等に対して高い防除効果を有し、また種々の土
壌病害菌や水稲の発芽時に悪影響を及ぼす藻菌類を有効
に抑制することを見い出した。前記化合物０）乃至（■
）のうち、殺菌効果の特に優れているものは化合物（１
）である。

本発明の農園用殺菌剤に用いられる化合物を示せば次の
とおりである。

本発明に係る有効成分化合物は、例えば次の反応式に示
す方法によつて容易に製造される。

（式中、Ｒはα−メチルベンジル基、α一エチルベンジ
ル基、α，α−ジメチルフェネチル基または４−フェニ
ルブチル基を示す。）参考例１４−（α一エチルベンジ
ル）アミノキナゾリン４−クロルキナゾリン３．３ｇ（
０．０２モル）をベンゼン５０ｍ１に溶解し、これにα
一エチルベンジルアミン２．７９（０．０２モル）およ
びトリエチルアミン２．１９（０．０２モル）を加え攪
拌下に３時間加熱還流した。

冷後、反応混合物を水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、溶剤を減圧下に留去して粗結晶を得た。このも
のをベンゼンーｎ−ヘキサンより再結晶して融点１４４
〜１４６℃を有する無色針状晶の目的化合物２．８ｙを
得た。元素分析値（％） Ｃｌ７Ｈｌ７Ｎ３として実測
値Ｃ，７７．９２；Ｈ，６．５４；Ｎ，ｌ５．９７計算
値Ｃ，７７．５４；Ｈ，６．５ｌ；Ｎ，ｌ５．９６本発
明の化合物は担体および必要に応じて他の補助剤と混合
して、農園芸用殺菌剤として通常用いられる製剤形態、
たとえば粉剤、粗粉剤、微粒剤Ｆ１微粒剤、粒剤、水和
剤、乳剤、水溶液剤、水溶剤もしくは油懸濁剤等に調製
されて使用される。

ここでいう担体とは、処理すべき部位へ有効成分化合物
の到達性を助け、また有効成分化合物の貯蔵、輸送ある
いは取り扱いを容易にするために、農園芸用殺菌剤中に
混合される合成または天然の無機または有機物質を意味
する。

適当な固体担体としては、カオリナイト群、モンモリロ
ナイト群あるいはアタバルジヤイト群等で代表されるク
レー類、タルク、雲母、葉ロウ石、軽石、バーミユキラ
イト、石こう、炭酸カルシウム、ドロマイト、けいそう
土、マグネシウム石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケ
イ酸、合成ケイ酸カルシウム、等の無機物質、大豆粉、
タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セ
ルロース等の植物性有機物質、クロマン樹脂、石油樹脂
、アルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリ
コール、ケトン樹脂、エステルガム、コーバルガム、ダ
ンマルガム等の合成または天然の高分子化合物、カルナ
バロウ、密ロウ等のワックス類、あるいは尿素等があげ
られる。

適当な液体担体としては、ケロシン、鉱油、スピンドル
油、ホワイトオイル等のパラフィン系もしくはナフテン
系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベ
ンゼン、クメン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水素
、四塩化炭素、クロロホルム、トリクロルエチレン、モ
ノクロルベンゼン、０−クロルトルエン等の塩素化炭化
水素、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテ
ル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジイソブチルケ
トン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロン
等のケトン類、酢酸エチル、酢酸アミル、エチレングリ
コールアセテート、ジエチレングリコールアセテート、
マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエチル等のエステル類
、メタノール、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール
、ジエチレングリコール、シクロヘキサノール、ベンジ
ルアルコール等のアルコール類、エチレングリコールエ
チルエーテル、エチレングリコールフェニルエーテル、
ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリ
コールブチルエーテル等のエーテルアルコール類、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒
あるいは水等があげられる。乳化、分散、湿潤、拡展、
結合、崩壊性調節、有効成分安定化、流動性改良、防錆
等の目的て使用される界面活性剤は、非イオン性、陰イ
オン性、陽イオン性および両性イオン性のいずれのもの
をも使用しうるが、通常は非イオン性および（または）
陰イオン性のものが使用される。

適当な非イオン界面活性剤としては、たとえば、ラウリ
ルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコ
ール等の高級アルコールにエチレンオキシドを重合付加
させたもの、イソオクチルフェノール、ノニルフェノー
ル等のアルキルフェノールにエチレンオキシドを重合付
加させたもの、ブチルナフトール、オクチルナフトール
等のアルキルナフトールにエチレンオキシドを重合付加
させたもの、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸
等の高級脂肪酸にエチレンオゲシドを重合付加させたも
の、ステアリルリん酸、ジラウリルリん酸等のモノもし
くはジアルキルリん酸にエチレンオキシドを重合付加さ
せたもの、ドデシルアミン、ステアリン酸アミド等のア
ミンにエチレンオキシノドを重合付加させたもの、ゾル
ビタン等の多価アルコールの高級脂肪酸エステルおよび
それにエチレンオキシドを重合付加させたもの、エチレ
ンオキシドとプロピレンオキシドを重合付加させたもの
等があげられる。適当な陰イオン性界面活性剤門として
は、たとえば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアル
コール硫酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル
塩、スルホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム、２
−エチルヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアルキルス
ルホン酸塩、イフソプロピルナフタレンスルホン酸ナト
リウム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム
、リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンス
ルホン酸ナトリウム等のアリールスルホン酸塩等があげ
られる。さらに本発明の農園芸用殺菌剤には製剤の性状
を改善し、生物効果を高める目的で、力ティン、ゼラチ
ン、アルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルボキ
シメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエ
チルセルロース、ポリビニルアルコール等の高分子化合
物や他の補助剤を併用することもできる。

上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤型、適用場面
等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独にあるいは組
合わせて適宜使用される。

粉剤は、例えば有効成分化合物を通常１ないし２５重量
部含有し、残部は固体担体である。

水和剤は、例えば有効成分化合物を通常２５ないし９喧
量部含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤であつて、必
要に応じて保護コロイド剤、チキソトロピー剤、消泡剤
等が加えられる。粉剤は、例えば有効成分化合物を通常
１ないし３５重量部含有し、残部は大部分が固体担体で
ある。

有効成分化合物は固体担体と均一に混合されているか、
あるいは固体担体の表面に均一に固着もしくは吸着され
ており、粒の径は約０．２ないし１．５朗程度である。
乳剤は、例えば有効成分化合物を通常５ないし５喧量部
含有しており、これに約５ないし２喧量部の乳化剤が含
まれ、残部は液体担体であり、必要に応じて防錆剤が加
えられる。

このようにして種々の剤型に調製された本発明の農園芸
用殺菌剤を、たとえば、水田または畑地において農作物
に病気の発生する前または発生後に作物の茎葉に散布、
または土壌もしくは水面に．処理するときは、１〔あた
り有効成分として１〜５０００ｙ好ましくは１０〜１０
００ｙを投することにより、有効に病害を防除すること
ができる。

また、本発明の農園芸用殺菌剤を種子処理、たとえば種
子粉衣剤として使用するときは、種子重！量あたり有効
成分として０．１％〜２％好ましくは０．２〜０．５％
を粉衣することにより、有効に土壌もしくは種子伝染性
病害を防除できる。

本発明の農園芸用殺菌剤は、殺菌スペクトラムを広げる
ために他の農園芸用殺菌剤が配合されるｉことは好まし
く、場合によつては相乗効果を期待することもできる。

このような他の農園芸用殺菌剤の例としては、たとえば
、３，３−エチレンビス（テトラヒドロー４，６−ジメ
チルー？一１，３，５−チアジアジンー２−チオン；エ
チレンビスジチオカーバイト 亜鉛酸またはマンガン塩
；ビス（ジメチルジチオカーバモイル）ジサルフアイト
；プロピレンビスジチオカーバイト 亜鉛塩；ビス（ジ
メチルジチオカーバモイル）エチレンジアミン；ジメチ
ルジチオカーバイト ニッケル塩；メチル１−（ブチル
カルバモイル）−２〒ベンズイミダゾールカーバメート
；１，２−ビス（３−メトキシカルボニルー２−チオウ
レイｊ（へ）ベンゼン等のカーバメイト系殺菌剤、０，
１ージイソプロピルーＳ−ベンジルホスホロチオエート
；０−エチルーＳ，Ｓージフェニルジチオホスフェート
等りん系殺菌剤、Ｎ−トリクロロメチルチオー４−シク
ロヘキセンー１，２ージカルボキシミド；Ｎ−テトラク
ロロエチルチオー４−シクロヘキセンー１，２ージカル
ボキシミド等のジカルボキシミド系殺菌剤、５，６−ジ
ヒドロー２ーメチルー１，４−オキサジンー３−カルボ
キサニリドー４，４ージオキシド等のオキサジン系殺菌
剤、２，３−ジクロロー１，４−ナフトキノン等のナフ
トキノン系殺菌剤、ペンタクロロニトロベンゼン；３−
ヒドロキシー５−メチルイソキサゾール；Ｎ−２，３ー
ジクロルフェニルテトラクロルフタルアミド酸；５−エ
トキシー３−トリクロロメチルー１，２，４−チアジア
ゾール；２，４−ジクロロー６−（０−クロロアニリノ
）−１，３，５−トリアジン；２，３−ジシアノールー
１，４−ジチオアンスラキノンニ８−オキシキノリン銅
：ポリオキシン；バリダマイシン；シクロヘキシミド；
メタンアルソン酸 鉄塩；テトラクロロインフタロニト
リル；２−（１−メチルプロピル）−４，６ージニトロ
フェニル β，βージメチルアクリレート；トリフエニ
ルチン ハイドロキサイド；ポリオキシン；ヒトマイシ
ン；カスガマイシン；プラストサイジンＳ；４，５，６
，７−テトラクロロフタリド等の殺菌剤、等があげられ
るが、これらに限られるものではない。本発明の農園芸
用殺菌剤はまた植物生長調節剤、除草剤または殺虫剤と
配合して使用できる。同時防除剤として本発明の殺菌剤
と配合しうる薬剤は前記した通りである。配合量は防除
の対象および製剤形態によつて異なり、防除に必要な有
効成分量を含有させるよう調製して使用される。稲病害
および土壌処理には特に粉剤、微粒剤および微粒剤Ｆが
好適である。本発明の農園芸用殺菌剤の製剤例を次にあ
げる。

文中、単に部とあるのは全て重量部を意味する。製剤例
１粉 剤 化合物番号■の化合物５部、タルク（４）部、カオチン
４５部を均一に混合して粉剤を得た。

製剤例２水和剤 化合物番号■の化合物印部、クレー２？、硅藻土ｗ部、
ホワイトカーボン５部、リグニンスルホン酸ナトリウム
３部、ニューコール１１０６（１）本乳化剤社商品名）
２部およびポリビニルアルコール１部を混合機中で均一
に混合し、ハンマーミルで３回粉砕して水和剤を得た。

製剤例３粒 剤化合物番号１の化合物７娼を微細に粉砕
し、これにクレー３傭を加えて混合機中で混和してプレ
ミックスとした。

このプレミックス１ＣＢをクレー追部およびベントナイ
ト（９）部と共に混合機中て均一に混和した。このもの
に適当量の水を加え、ニーダー中で捏和し、直径０．８
Ｔｓｎのスクリーンより押し出し、５０゜Ｃの通風乾燥
機中で乾燥した。このものをシフターによつて整粒して
粒剤を得た。このようにして調整された本発明の農園芸
用殺菌剤の実施例を次にあげる。なお、供試薬剤は前記
製剤例２に準じて製造し、本発明の有効成分化合物を５
０％含有する水和剤を用いた。試験例１稲いもち病防除
試験 ４〜５葉期の稲苗（品種：農林２吋）に、２ポット３０
ｍ１あて５００ｐｐｍの供試薬液を散布し、３日後いも
ち病菌（ＰｉｒｉｃｕｌａｒｉａＯｒｙｚａｅ）の胞子
懸濁液を散布接種して、温度２０〜２第、相対湿度１０
０％の室内にお時間放置した。

次いで２４〜２６℃の温室内に移し、さらに３日後に試
験植物の上位２葉について病斑数を調査した。１区３連
制とし、１葉当り平均病斑数を第１表に示す。

試験例２ トマトえき病防除試験５〜６葉期のトマト（
品種：新福寿）に、濃度５００ｐｐｍの薬液を１ポット
２０ｍＬあて散布し、風乾後ジヤガイモえき病菌（Ｐｈ
ｙｔＯｐｈｔｈｒａｊｎｆｅｓｔａｎｓ）の胞子を噴霧
接種した。

温度２０゜Ｃ湿度９５％以上の湿室に２＠間放置後、２
５℃の温室に７移し、５日後に上位３葉について病斑面
積を求め、一葉あたりの平均病斑面積を算出した。１区
２連制とし、その平均値を第２表に示す。

試験例３ キユウリたんそ病防除試験 キユウリ（品種：相模半白）を径１２ｃｍのポットに２
本移植し、本葉第１葉が完全に展関した時、３ポット３
０ｍ１あて５００ｐｐｍの供試薬液を散布した。

風乾後、たんそ病菌（ＣＯｌＩｅｔＯｔｒｉｃｈｕｍ．
！Ａｇｅｎａｒｉｕｍ）の胞子懸濁液を散布接種し、温
度２０〜２７ｆＣ１相対湿度１００％の室内に２＠間放
置した。その後２６℃の温度に移し、菌接種７日後に子
葉および本葉第１葉の発病面積率を算出して第３表に示
した。試験例４ キユウリうどんこ病防除試験径１２ｃ
ｍのポットにキユウリ苗（品種：相模半白）を２本移植
し、本葉第１葉が完全に展関した時、３ポット３０ｍ１
あて５００ｐｐｍの供試薬液を散布．した。

風乾後、すでにキユウリうどんこ病の発病しているキユ
ウリ葉より筆でうどんこ病菌（ＳｐｈａｅｒＯｔｈｅｃ
ａｆｕｌｌｇｉｎｅａ）の胞子を落下させて接種した。

そして１０Ｅ１間２４〜２６℃の温室に保存した後、発
病面積率を求め第４表に３区平均値で示した。試験例５
トマトリんもん病防除試験 トマト苗（品種：新福寿）を径１２ｃｍのポットに２本
移植し、本葉が５〜６葉に展関した時、１ポット３０ｍ
１あて５００ｐｐｍの供試薬液を散布した。

風乾後、りんもん病菌（ＡｌｔｅｒｎａｒｉａｓＯｌａ
ｎｉ）の胞子懸濁液を散布接種し、温度２０〜２２゜Ｃ
１相対湿度１００％の室内に２峙間放置し、その後２４
〜２６℃の温室に移し３日間保つた。全葉につき発病の
有無を調査し、１葉当りの病斑数を算出した。１区３連
制とし、その結果を第５表に示す。

試験例６ キユウリベと病防除試験 キユウリ苗（品種：相摸半白）を径１２ｃｗ１のポット
に１本移植し、本葉が２葉展関した時１ポット１０ｍＬ
あて５００ｐｐｍの薬液を散布した。

風乾後、べと病菌（ＰｓｅｕｄＯｐｅｒＯｎＯｓｐＯｒ
ａｃｕｂｅｎｓｉｓ）の胞子懸濁液を葉裏に噴霧接種し
、温度１８〜２０゜Ｃ、相対湿度１００％の室内に２橋
間放置した。その後、２４〜２６℃の温室に移して菌接
種５日後に病斑面積率を求め一葉当りの平均病斑面積を
算出した。１区３連制としその平均値を第６表に示した
。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ ４−（α−メチルベンジル）アミノキナゾリン４−
   （α−エチルベンジル）アミノキナゾリン４−（α、α
   −ジメチルフェネチル）アミノキナゾリンおよび ４−（４−フェニルブチル）アミノキナゾリンよりなる
   群から選ばれた１種もしくは２種以上の化合物を有効成
   分とする農園芸用殺菌剤。