JPS6160829B2 - - Google Patents

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JPS6160829B2
JPS6160829B2 JP54021350A JP2135079A JPS6160829B2 JP S6160829 B2 JPS6160829 B2 JP S6160829B2 JP 54021350 A JP54021350 A JP 54021350A JP 2135079 A JP2135079 A JP 2135079A JP S6160829 B2 JPS6160829 B2 JP S6160829B2
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JP
Japan
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group
compound
trichloroethyl
general formula
hydroxybenzamide
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Application number
JP54021350A
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English (en)
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JPS55113757A (en
Inventor
Taizo Nakagawa
Hiroshi Matsumoto
Kaoru Oomori
Shizuo Shimano
Kengo Koike
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Nippon Kayaku Co Ltd
Original Assignee
Nippon Kayaku Co Ltd
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Publication date
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Priority to US06/123,766 priority patent/US4294835A/en
Priority to GB8006239A priority patent/GB2047236B/en
Priority to CH152280A priority patent/CH643240A5/de
Priority to FR8004243A priority patent/FR2450253A1/fr
Priority to CA346,482A priority patent/CA1116170A/en
Priority to DE19803007398 priority patent/DE3007398A1/de
Priority to NL8001184A priority patent/NL8001184A/nl
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Publication of JPS6160829B2 publication Critical patent/JPS6160829B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
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Description

【発明の詳现な説明】
本発明は䞀般匏〔〕 匏䞭、R1は氎玠原子たたはアセチル基、䜎
玚アルコキシカルボニル基、R2はアルキル基あ
るいはアルコキシカルボニルメチル基、ベンゞル
基、−ピリゞル基、シクロヘキシル基、プニ
ル基たたは䜎玚アルキル基、ハロゲン原子、ニト
ロ基から遞ばれる基で眮換されるプニル基を、
はたたはの敎数を瀺す。で衚わされる新
芏−ハむドロキシベンズアミド誘導䜓およびそ
の皮たたは皮以䞊を有効成分ずしお含有する
蟲園芞甚殺菌剀に関するものである。 埓来、蟲園芞甚䜜物病害の防陀薬剀ずしおは、
有機氎銀剀、有機塩玠剀、有機リン剀、ガス剀な
どがあるが、有機氎銀剀は人畜に極めお毒性が匷
く、有機塩玠剀は薬害が発生しやすか぀たり、高
濃床の薬量を凊理しなければ防陀効果が出ないた
めに、倚量に䜿甚するこずにより䜜物䜓内や土壌
䞭に残留しやすく、ガス剀は刺激臭や䞍快臭を有
するなどの欠点を持぀おいる。 本発明者らは、前蚘の様な欠点のない蟲園芞甚
殺菌剀の開発の研究を進めた結果、䞀般匏〔〕
で瀺される化合物が、蟲園芞甚䜜物病害に察し、
高い防陀効果を瀺し、特にアブラナ科䜜物の根こ
ぶ病およびむネのいもち病に䜎濃床で卓越した効
力を有するこずを芋い出し本発明をなすに至぀
た。 本発明に関係するベンズアミド系化合物に぀い
おはAnn.appl.Biol1973、75å·»49〜55頁の䞭
で、−−メチルチオ−−トリク
ロル゚チル−ベンズアミド、−−メチルチ
オ−−トリクロル゚チル−−クロ
ルベンズアミドおよび−−メチルチオ−
−トリクロル゚チル−−メチルベ
ンズアミドが開瀺されおいるが、いずれも殺菌䜜
甚は有しおない。 本発明で䜿甚する化合物は新芏でありしかも匷
い殺菌䜜甚を瀺すものである。 本発明化合物は人畜に察し、毒性も極めお䜎
く、䜜物に察する薬害もなく、刺激臭や䞍快臭も
なく、䜎濃床で病害を防陀できるため、䜿甚量が
少なくおすみ、環境汚染の心配も少なく、理想的
な蟲園芞甚殺菌剀ずしお甚いるこずができるもの
である。 本発明における䜎玚アルコキシカルボニル基の
䟋ずしおはメトキシカルボニル基、゚トキシカル
ボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカ
ルボニル基等をあげるこずができる。 たたアルキル基の䟋ずしおはメチル基、゚チル
基、プロピル基、ブチル基、オクチル基、ノニル
基およびデシル基等をあげるこずができる。 たたアルコキシカルボニルメチル基の䟋ずしお
はメトキシカルボニルメチル基、゚トキシカルボ
ニルメチル基、プロポキシカルボニルメチル基、
ブトキシカルボニルメチル基、オクチルオキシカ
ルボニルメチル基、デシルオキシカルボニル基等
をあげるこずができる。 ハロゲン原子ずしおはクロル原子およびブロム
原子をあげるこずができる。 本発明化合物は、次のようにしお、補造され
る。 䞋蚘化合物〔〕 匏䞭、R1は前蚘ず同じ。 を塩化チオニル等のハロゲン化剀ず反応させお、
䞋蚘䞀般匏〔〕 匏䞭、R1は前蚘ず同じ、はハロゲン原子
を瀺す。 で衚わされる化合物ずする。この反応は通垞メチ
ルクロロホルム、ゞクロルメタン、四塩化炭玠等
の溶媒䞭で、ゞメチルホルムアミド等のハロゲン
化觊媒の存圚䞋で行われる。 次いで、䞀般匏〔〕の化合物に䞋蚘䞀般匏
〔〕 R2SH    〔〕 匏䞭、R2は前蚘ず同じ。 で衚わされる化合物を奜たしくはゞクロルメタ
ン、アセトン等の䞍掻性溶媒䞭で塩基の存圚䞋に
反応させるこずにより、䞀般匏〔〕においお、
がの堎合の䞋蚘䞀般匏〔〕で衚わされる化
合物を埗るこずができる。 匏䞭、R1は前蚘ず同じ 䞀般匏〔〕の化合物ずしおはメチルメルカプ
タン、゚チルメルカプタン、プロピルメルカプタ
ン、オクチルメルカプタン等のアルキルメルカプ
タン、メチルカルボニルメチルメルカプタン、゚
チルカルボニルメチルメルカプタン、プロピルカ
ルボニルメチルメルカプタン、オクチルカルボニ
ルメチルメルカプタン等のアルコキシカルボニル
メチルカプタン、ベンゞルメルカプタン、−ピ
リゞルメルカプタン、シクロヘキシルメルカプタ
ン、プニルメルカプタン、メチル基、プロピル
基、ブチル基、クロル原子、およびニトロ基から
遞ばれる〜個の眮換基で眮換されるプニル
メルカプタン等があげられる。 塩基ずしおは、アルカリ金属の氎酞化物䟋え
ば氎酞化ナトリりム、氎酞化カリりム等、ある
いは䞉玚アミン䟋えばトリ゚チルアミン、ピリ
ゞン等が䜿甚される。 たた、この䞀般匏〔〕においおR1がアセチ
ル基を瀺す堎合、この化合物を酞觊媒䟋えば、
塩酞、硫酞、塩化氎玠等の存圚䞋に通垞゚タノ
ヌル等の溶媒䞭で加氎分解するこずにより、䞀般
匏〔〕においお、R1が氎玠原子であり、が
の堎合の䞋蚘䞀般匏〔〕で衚わされる化合物
を埗るこずができる。 たた、䞀般匏〔〕の化合物を通垞酢酞等の溶
媒䞭で通垞過酞化氎玠等の酞化剀で酞化するこず
により、䞀般匏〔〕においお、R1がアセチル
基であり、がの堎合の䞋蚘䞀般匏〔〕で衚
わされる化合物を埗るこずができる。 たた䞀般匏〔〕の化合物に䞋蚘䞀般匏〔〕 匏䞭、R4は䜎玚アルキル基を瀺す。で衚わ
される。 クロル炭酞メチル、クロル炭酞゚チル等の化合
物を塩基前蚘に同じの存圚䞋に通垞アセトン
等の溶媒䞭で反応させるこずにより、䞀般匏
〔〕においお、R1が䜎玚アルコキシカルボニル
基であり、がの堎合の化合物〔〕 匏䞭、R2およびR4は前蚘ず同じ。 で衚わされる化合物を埗るこずができる。 尚、原料の化合物〔〕は、通垞メチルクロロ
ホルム等の溶媒䞭で−アセチルサリチルアミド
ずクロラヌルを反応させるこずによ぀お補造する
こずができる。 䞊蚘のようにしお補造される代衚的な本発明化
合物を第衚に瀺す。
【衚】
【衚】
【衚】 次に本発明化合物の補法を実斜䟋によ぀お具䜓
的に説明する。 実斜䟋  −−゚チルチオ−−トリクロ
ル゚チル−−アセトキシベンズアミド化
合物No. −−テトラクロル゚チル−
−アセトキシベンズアミド7.9にゞクロルメ
タン50mlを加え、撹拌䞋、゚チルメルカプタン
1.3を加え、10〜15℃でトリ゚チルアミン2.0
を滎䞋する。宀枩で時間反応させた埌、氎を加
え、静眮埌ゞクロルメタン局を分液、也燥、濃瞮
するこずにより、癜色結晶の−−゚チルチ
オ−−トリクロル゚チル−−アセ
トキシベンズアミド7.0を埗る。融点100−102
℃ 実斜䟋  −−−オクチルオキシカルボニルメチ
ルチオ−−トリクロル゚チル−
−ハむドロキシベンズアミド化合物No.14 −−ハむドロキシ−−トリク
ロル゚チル−−ハむドロキシベンズアミド10
ず四塩化炭玠50ml、−ゞメチルホルムア
ミド0.1を撹拌䞋に塩化チオニルを滎䞋す
る。還流䞋に時間反応させた埌、溶媒を枛圧䞋
に留去するこずにより−−テ
トラルクロル゚チル−−ハむドロキシベンズア
ミド融点113〜113.5℃を埗る。これを取り出
すこずなくアセトン50mlを加えチオグリコヌル酞
オクチル7.2を加え、宀枩で時間撹拌
する。溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマト
により、粟補するず淡黄色油状物質の−−
−オクチルオキシカルボニルメチルチオ−
−トリクロル゚チル−−ハむドロキシ
ベンズアミド3.0を埗る。 1.5031 実斜䟋  −−iso−プロピルチオ−−ト
リクロル゚チル−−ハむドロキシベンズア
ミド化合物No.18 −−iso−プロピルチオ−−ト
リクロル゚チル−−アセトキシベンズアミド
3.2ず゚タノヌル30ml、35−塩酞0.5mlを撹拌
しながら還流䞋に時間反応する。溶媒を留去
し、氎掗し也燥するこずにより、癜色結晶の−
−iso−プロピルチオ−−トリクロ
ル゚チル−−ハむドロキシベンズアミド2.7
を埗る。融点131〜133℃ 実斜䟋  −−プニルチオ−−トリク
ロル゚チル−−ハむドロキシベンズアミド
化合物No.25 −−テトラクロル゚チル−
−アセトキシベンズアミド16.6ずアセトン70
ml、プニルメルカプタン5.3を撹拌䞋、10〜
15℃で20−氎酞化ナトリりム氎溶液10.3を滎
䞋する。宀枩で、時間反応する。氎を加えゞク
ロルメタン局を分液、也燥、濃瞮する。残枣に゚
タノヌル100ml、35塩酞1.5mlを加え還流䞋に
時間反応する。溶媒を留去するず癜色結晶の−
−プニルチオ−−トリクロル゚
チル−−ハむドロキシベンズアミド14.5を
埗る。融点103〜106℃ 実斜䟋  −−iso−プロピルスルフむニル−
−トリクロル゚チル−−アセトキシ
ベンズアミド化合物No.32 −−iso−プロピルチオ−−ト
リクロル゚チル−−アセトキシベンズアミド
15.0ず酢酞80mlを撹拌しながら35−過酞化氎
玠溶液3.8を滎䞋する。40〜50℃で時間反応
し、氎䞭に泚入する。100mlの酢酞゚チルを加え
分液、也燥、濃瞮し、掗浄、也燥するず、癜色結
晶の−−iso−プロピルスルフむニル−
−トリクロル゚チル−−アセトキシベ
ンズアミド12.3を埗る。 融点90〜92℃ 実斜䟋  −−−ブチルチオ−−トリ
クロル゚チル−−゚トキシカルボニルオキ
シベンズアミド化合物No.34 −−−ブチルチオ−−トリ
クロル゚チル−−ハむドロキシベンズアミド
3.4ずアセトン50mlを撹拌しながらクロル炭酞
゚チル1.3を加え、〜℃でトリ゚チルアミ
ン1.0を滎䞋する。宀枩で時間反応した埌、
溶媒を枛圧䞋に留去し、氎50mlを加え酢酞゚チル
で抜出する。氎掗、也燥埌溶媒を留去するず、耐
色油状物質の−−−ブチルチオ−
−トリクロル゚チル−−゚トキシカル
ボニルオキシベンズアミド3.2を埗る。 
1.5350。 実斜䟋  −−iso−プロピルチオ−−ト
リクロル゚チル−−ハむドロキシベンズア
ミド化合物No.18 −−ハむドロキシ−−トリク
ロル゚チル−−ハむドロキシベンズアミド
14.2にゞクロルメタン100ml、塩化チオニル7.2
、−ゞメチルホルムアミド0.1を撹拌
しながら還流䞋で時間反応する。溶媒を留去す
るこずにより−−テトラクロ
ル゚チル−−ハむドロキシベンズアミド融
点113〜113.5℃を埗る。これを取り出すこずな
くゞクロルメタン100ml、iso−プロピルメルカプ
タン3.8を加え、〜10℃でピリゞン4.0を滎
䞋する。宀枩で時間反応させた埌、氎を加えゞ
クロルメタン局を分液、也燥、濃瞮するこずによ
り癜色結晶の−−iso−プロピルチオ−
−トリクロル゚チル−−ハむドロキシ
ベンズアミド16.2を埗る。 融点131〜133℃ 参考䟋  −−−テトラクロル゚チ
ル−−アセトキシベンズアミドの補造 −アセチルサリチルアミド17.9をメチルク
ロロホルム70ml䞭に懞濁させ、クロラヌル17.6
を加え、撹拌䞋、70〜75℃で時間〜時間反応
させる。癜色結晶の−−ハむドロキシ−
−トリクロル゚チル−−アセトキ
シベンズアミド28.2を埗る。 融点124〜126℃。この化合物ずメチルクロロホ
ルム100ml、−ゞメチルホルムアミド0.3ml
を撹拌しながら塩化チオニル13.4を滎䞋する。
60〜70℃で時間、加熱し、枛圧䞋に、溶媒を留
去するず、淡黄色結晶の−−
テトラクロル゚チル−−アセトキシベンズア
ミド30.0を埗る。融点88〜90℃。 参考䟋  −−テトラクロル゚チル−
−ハむドロキシベンズアミドの補造 −−ハむドロキシ−−トリク
ロル゚チル−−ハむドロキシベンズアミド
14.2にゞクロルメタン100ml、−ゞメチ
ルホルムアミド0.1ず塩化チオニル7.2を加
え、撹拌しながら還流䞋で時間反応する。過剰
の塩化チオニルを溶媒ずずもに枛圧䞋留去するこ
ずにより、癜色結晶の−−テ
トラクロル゚チル−−ハむドロキシベンズア
ミド15.1を埗る。融点113〜113.5℃。 本発明の化合物は皮々の剀型で蟲園芞甚殺菌剀
ずしお䜿甚され、堎合によ぀おは本発明化合物の
みでもよいが、通垞は䜿甚目的に応じ担䜓その他
の補助剀ず混和し、乳剀、氎和剀、粉剀、粒剀お
よび埮粒剀等の型態にしお䜿甚される。この堎
合、補剀䞭における䞀般匏の化合物の割合
は通垞の補剀䞭における有効成分の含有量ず同皋
床でよく、0.5〜95奜たしくは〜70であ
り、補助剀の割合は99.5〜奜たしくは98〜30
である。 担䜓ずしおは、固䜓担䜓、液䜓担䜓いずれでも
良く、固䜓担䜓ずしおは粘土、カオリン、タル
ク、珪藻土、シリカ、炭酞カルシりムなど液䜓担
䜓ずしおはアルコヌル、アセトン、キシレン、ト
ル゚ン、メチルナフタリン、シクロヘキサン、ゞ
メチルホルムアミド、ゞメチルスルホキシド、動
怍物油、脂肪酞、脂肪酞゚ステルおよび各皮界面
掻性剀などがあげられる。 たた蟲薬に通垞䜿甚される担䜓以倖の補助剀、
䟋えば展着剀、乳化剀、湿展剀、分散剀、固着剀
を適圓に混合しお、効果を確実にするこずができ
る。 たた本発明化合物を他の陀草剀、殺虫剀、殺ダ
ニ剀、蟲園芞甚殺菌剀、土壌殺菌剀、土壌改良剀
たたは肥料などず混合しおも䜿甚できる。 次に本発明の補剀䟋に぀いお曎に詳现に説明す
るが、添加物の皮類および混合比率はこれらのみ
に限定されるこずなく、広い範囲で䜿甚可胜であ
る。 なお、「郚」ずあるのは「重量郚」を意味す
る。 補剀䟋 粉剀 本発明化合物No.−−゚チルチオ−
−トリクロル゚チル−−アセトキ
シベンズアミド10郚ず タルク41郚およびクレヌ49郚を混合粉砕し、粉
剀ずする。 補剀䟋 氎和剀 本発明化合物No.18、−−iso−プロピルチ
オ−−トリクロル゚チル−−ハむ
ドロキシベンズアミド80郚ず カオリン15郚ず高玚アルコヌル硫酞ナトリりム
郚およびポリアクリル酞ナトリりム郚ずを混
合粉砕し、氎和剀ずする。 補剀䟋 粒剀 本発明化合物No.25、−−プニルチオ−
−トリクロル゚チル−−ハむドロ
キシベンズアミド郚、 珪藻土35郚、ベントナむト23郚、タルク37郚お
よび厩壌剀郚を混合した埌、氎18郚を加え、均
等に湿最させ、次に射出敎圢機を通しお抌出し造
粒し、それを也燥し解砕機にかけた埌、敎粒機で
敎粒し、粒埄0.6mm〜mmの粒剀ずする。 補剀䟋 埮粒剀 本発明化合物No.15、−−メチルチオ−
−トリクロル゚チル−−ハむドロ
キシベンズアミド郚 ベントナむト郚、クレヌ郚ず均䞀に混合粉
砕し濃厚粉状物ずなす。 別に105Ό〜74Όの油非吞収性の鉱物質粗粉80
郚を適圓な混合機に入れ、回転しながら氎20郚を
加え湿らせ䞊蚘濃厚粉状物を添加し被芆せしめ也
燥し埮粒剀ずする。 補剀䟋 乳剀 本発明化合物No.17、−−−プロピルチ
オ−−トリクロル゚チル−−ハむ
ドロキシベンズアミド20郚を キシレン63郚に溶解し、これにアルキルプノ
ヌル−゚チレンオキシド瞮合物ずアルキルベンれ
ンスルホン酞カルシりムの混合物17郚
を混合溶解しお乳剀ずする。本剀は氎で薄めお乳
濁液ずしお䜿甚する。 次に本発明の効果に関する実隓䟋を瀺す。 実隓䟋 ハクサむ根こぶ病防陀詊隓 埄15cmの玠焌鉢にハクサむ根こぶ病菌
Plasmodiophora brassicaeの汚染土壌を぀
め、補剀䟋ず同様にしお補造した本発明化合物
の10粉剀をず぀党局に混和した埌、ハクサ
む品皮耐病60日の皮子鉢あたり15粒ず぀
播皮した。 発病は圃堎に鉢を埋めこんでおこな぀た。 察照薬剀ずしお、PCNB20粉剀有効成分
ペンタクロルニトロベンれンを甚いお同様にお
こな぀た。 播皮週間埌にハクサむを掘りおこし、発病状
態を調べ、健苗率を算出した。 健苗率各凊理区の健苗数各凊理区の調査苗数×
100 結果は第衚に瀺した。
【衚】
【衚】 実隓䟋 皲いもち病防陀詊隓 皲品皮ずしお埌玉糯10号を甚い、15cm×cm×
10cmの塩ビのポツトに玄50籟播皮し、その20日苗
〜葉期に、補剀䟋に準じお補造した本
発明化合物の10粒剀を所定量、氎面斜甚したの
ち25℃、湿床100の接皮苗に入れ、皲いもち病
菌Pyrcuralia oryzaeの胞子懞濁液を噎霧接
皮し、24時間埌に取り出し、枩宀内に攟眮し、皲
いもち病に眹病した皲ワラの现片を䞊からたい
お、発病させた。 察照薬剀ずしおIBP17粒剀有効成分
−di−iso−プロピル−−ベンゞルホスホロ
チオレヌトを甚いお同様に行぀た。 接皮20日埌に眹病皋床を調査し、防陀䟡を求め
た。防陀䟡は次のように算出した。 防陀䟡 無凊理区の眹病指数−凊理区の眹病指数無凊理区の
眹病指数×100 ただし、眹病指数眹病による枯死葉数党葉数×100 結果は第衚に瀺した。
【衚】 実隓䟋 キナりリ苗立枯病防陀詊隓 埄12cmの玠焌鉢に畑土壌を぀め、さらにこの䞊
に苗立枯病菌Phizoctonia solaniを培逊した
病原土壌ず぀、土壌衚面に均䞀に接皮した。
その埌、キナりリ品皮オオダシマの皮子を
鉢あたり10粒播皮し、補剀䟋ず同様にしお補
造した本発明化合物の80氎和剀を氎で皀釈した
薬液を鉢あたり50mlず぀朅泚した。発病は枩宀
内でおこな぀た。 察照薬剀ずしお、PCNB50氎和剀有効成
分ペンタクロルニトロベンれンを甚いお同様
に詊隓を行぀た。 æ’­çš®10日埌に発病状態を調べ、健苗率を算出し
た。 健苗率各凊理区の健苗数無凊理無接皮区の発芜数
×100 結果は第衚に瀺した。
【衚】

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  䞀般匏〔〕 匏䞭、R1は氎玠原子たたはアセチル基、䜎
    玚アルコキシカルボニル基、R2はアルキル基あ
    るいはアルコキシカルボニルメチル基、ベンゞル
    基、−ピリゞル基、シクロヘキシル基、プニ
    ル基たたは䜎玚アルキル基、ハロゲン原子、ニト
    ロ基から遞ばれる基で眮換されるプニル基を、
    はたたはの敎数を瀺す。で衚わされる新
    芏−ハむドロキシベンズアミド誘導䜓。  䞀般匏〔〕 匏䞭、R1は氎玠原子たたはアセチル基、䜎
    玚アルコキシカルボニル基、R2はアルキル基あ
    るいはアルコキシカルボニルメチル基、ベンゞル
    基、−ピリゞル基、シクロヘキシル基、プニ
    ル基たたは䜎玚アルキル基、ハロゲン原子、ニト
    ロ基から遞ばれる基で眮換されるプニル基を、
    はたたはの敎数を瀺す。で衚わされる化
    合物の皮たたは皮以䞊を有効成分ずしお含有
    するこずを特城ずする蟲園芞甚殺菌剀。
JP2135079A 1979-02-27 1979-02-27 Novel 2-hydroxybenzamide derivative and fungicide for agriculture and gardening comprizing it active ingredient Granted JPS55113757A (en)

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CA346,482A CA1116170A (en) 1979-02-27 1980-02-26 N-(1-thio or sulfenyl-2,2,2-trichloroethyl)-2- hydroxybenzamide compounds
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