JPH0694432B2 - メタクリル酸水溶液の精製法 - Google Patents
メタクリル酸水溶液の精製法Info
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- JPH0694432B2 JPH0694432B2 JP60242931A JP24293185A JPH0694432B2 JP H0694432 B2 JPH0694432 B2 JP H0694432B2 JP 60242931 A JP60242931 A JP 60242931A JP 24293185 A JP24293185 A JP 24293185A JP H0694432 B2 JPH0694432 B2 JP H0694432B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 この発明は、メタクリル酸水溶液の新規な精製法に関す
るものである。さらに詳しくは、イソブチレン、第３級
ブタノール、メタクロレインまたはイソブチルアルデヒ
ドを水蒸気に存在下に分子状酸素含有ガスにより接触酸
化して得られるメタクリル酸に含まれる、高融点物質、
高分子量の物質及び重合物の除去法に関する。
るものである。さらに詳しくは、イソブチレン、第３級
ブタノール、メタクロレインまたはイソブチルアルデヒ
ドを水蒸気に存在下に分子状酸素含有ガスにより接触酸
化して得られるメタクリル酸に含まれる、高融点物質、
高分子量の物質及び重合物の除去法に関する。
イソブチレン、第３級ブタノール、メタクロレインまた
はイソブチルアルデヒド（以下これらを単に原料と呼
ぶ）を水蒸気の存在下に分子状酸素により１段または２
段の反応で接触酸化して得られるメタクリル酸は、抽出
および蒸留などの通常の精製手段で高純度の製品とする
ことができる。
はイソブチルアルデヒド（以下これらを単に原料と呼
ぶ）を水蒸気の存在下に分子状酸素により１段または２
段の反応で接触酸化して得られるメタクリル酸は、抽出
および蒸留などの通常の精製手段で高純度の製品とする
ことができる。
しかしながら、この方法は、実施するに当っては多くの
問題点を抱えている。即ち、原料を接触酸化してメタク
リル酸を製造する場合、酸化反応精製ガス中には、メタ
クリル酸以外にメタクロレイン、窒素、炭酸ガス、一酸
化炭素、水蒸気をはじめ未反応のC4炭化水素類、酸素、
更には副生成物のアルデヒド類、ケトン類、有機酸及び
重合体等々が含まれている。この反応生成ガスからメタ
クリル酸を分離精製するために水を用いて該酸化反応生
成ガスを冷却し、メタクリル酸水溶液とし、次いでこの
水溶液を有機溶媒で液々抽出し、抽出相を蒸留またはこ
れらの単位操作の組合せで処理しメタクリル酸を得る。
このメタクリル酸水溶液を得る際にメタクリル酸、水と
共に上記の多くの副生物も凝縮捕集される。このうち比
較的軽沸点の物質は蒸留操作等で簡単に除去することが
できる。またテレフタル酸等の高融点で溶解度の低い芳
香族カルボン酸は一部固体として析出しているので適当
な方法で別除去することができる。ところがこれら芳
香族カルボン酸残分の他の、マレイン酸、シトラコン
酸、メタクロレインとメタクリル酸の重合体等（以下こ
れらを単に不揮発残分と呼ぶ）がメタクリル酸水溶液中
に溶存しており、メタクリル酸の液々抽出時に液々界面
におけるスカムの発生、抽出塔内のタール状物質による
汚染および閉塞、および／または抽残相側でのカーボン
状物質の析出および配管の閉塞となって現れ、連続運転
に支障を来たしている。
問題点を抱えている。即ち、原料を接触酸化してメタク
リル酸を製造する場合、酸化反応精製ガス中には、メタ
クリル酸以外にメタクロレイン、窒素、炭酸ガス、一酸
化炭素、水蒸気をはじめ未反応のC4炭化水素類、酸素、
更には副生成物のアルデヒド類、ケトン類、有機酸及び
重合体等々が含まれている。この反応生成ガスからメタ
クリル酸を分離精製するために水を用いて該酸化反応生
成ガスを冷却し、メタクリル酸水溶液とし、次いでこの
水溶液を有機溶媒で液々抽出し、抽出相を蒸留またはこ
れらの単位操作の組合せで処理しメタクリル酸を得る。
このメタクリル酸水溶液を得る際にメタクリル酸、水と
共に上記の多くの副生物も凝縮捕集される。このうち比
較的軽沸点の物質は蒸留操作等で簡単に除去することが
できる。またテレフタル酸等の高融点で溶解度の低い芳
香族カルボン酸は一部固体として析出しているので適当
な方法で別除去することができる。ところがこれら芳
香族カルボン酸残分の他の、マレイン酸、シトラコン
酸、メタクロレインとメタクリル酸の重合体等（以下こ
れらを単に不揮発残分と呼ぶ）がメタクリル酸水溶液中
に溶存しており、メタクリル酸の液々抽出時に液々界面
におけるスカムの発生、抽出塔内のタール状物質による
汚染および閉塞、および／または抽残相側でのカーボン
状物質の析出および配管の閉塞となって現れ、連続運転
に支障を来たしている。
かかる問題点を解消する方法としては、原因物質と考え
られる不揮発残分の発生を防止あるいは抑制するか、対
症療法的に発生した不揮発残分を除去する方法が考えら
れる。前者の提案としては、例えば、特公昭48-10452、
特開昭48-26717、特開昭49-104884、特開昭49-54317な
どがあるが、特開昭52-48609公報明細書にも記載の如
く、不揮発残分の発生を完全に抑制することは事実上不
可能である。一方後者の提案としては（１）抽出前にメ
タクリル酸水溶液を活性炭や特殊なイオン交換樹脂で処
理する方法（特開昭50-52021）、（２）抽出操作により
メタクリル酸が抽出されるに伴い抽残相（水相）中に不
揮発残分が析出するのを防止するために水相への溶解度
を上げる目的で予め添加物を加えて水溶性付加物として
おく方法（特開昭50-151805、特開昭58-128337、特開昭
58-99434、特開昭59-44337および特開昭59-44338）、
（３）抽出前に強制的にスカムを発生させ別する方法
（特開昭54-66617、特開昭56-16438および特開昭56-796
34）、（４）メタクリル酸水溶液とする前に熱水で反応
生成ガス中から選択的に溶解除去する方法（特開昭52-4
8609）などがある。
られる不揮発残分の発生を防止あるいは抑制するか、対
症療法的に発生した不揮発残分を除去する方法が考えら
れる。前者の提案としては、例えば、特公昭48-10452、
特開昭48-26717、特開昭49-104884、特開昭49-54317な
どがあるが、特開昭52-48609公報明細書にも記載の如
く、不揮発残分の発生を完全に抑制することは事実上不
可能である。一方後者の提案としては（１）抽出前にメ
タクリル酸水溶液を活性炭や特殊なイオン交換樹脂で処
理する方法（特開昭50-52021）、（２）抽出操作により
メタクリル酸が抽出されるに伴い抽残相（水相）中に不
揮発残分が析出するのを防止するために水相への溶解度
を上げる目的で予め添加物を加えて水溶性付加物として
おく方法（特開昭50-151805、特開昭58-128337、特開昭
58-99434、特開昭59-44337および特開昭59-44338）、
（３）抽出前に強制的にスカムを発生させ別する方法
（特開昭54-66617、特開昭56-16438および特開昭56-796
34）、（４）メタクリル酸水溶液とする前に熱水で反応
生成ガス中から選択的に溶解除去する方法（特開昭52-4
8609）などがある。
しかし（１）の方法はプロセスを複雑にし、かつ長時間
の運転で種々のトラブルを発生し、装置の洗浄などのた
め多くの廃水を発生し工業的には採用し難い、（２）の
方法は操作を簡略化するが酸性度の大きい芳香族カルボ
ン酸等をアルカリ変性できたとしても多くの重合体を充
分に変性することは難しく、そのために上記問題点を根
本的に解決できないこと、また本発明者らの検討では、
アルカリ変性されたものが一部有機相に同伴されて析出
し、そこで配管閉塞を起こすという新たな問題を生じる
等、まだ工業的には難点がある。（３）の方法は全量の
スカムを発生させてしまうにはメタクリル酸を充分に抽
出してしまう必要があるにも拘らず、溶剤を１段で混ぜ
るだけなのでその効果は小さく満足できる処理ではな
く、操作も繁雑である。（４）の方法は反応生成ガスを
急冷する前の処理のため、急冷時に新たに生ずる重合体
に対しては除去手段がない。本発明者らの検討では重合
体は反応過程でできるものと、その後の急冷工程ででき
るものと、ほぼ半々位であることを突き止めている。し
たがって、長時間の抽出操作を行うには根本的な対策と
はなり得ない。
の運転で種々のトラブルを発生し、装置の洗浄などのた
め多くの廃水を発生し工業的には採用し難い、（２）の
方法は操作を簡略化するが酸性度の大きい芳香族カルボ
ン酸等をアルカリ変性できたとしても多くの重合体を充
分に変性することは難しく、そのために上記問題点を根
本的に解決できないこと、また本発明者らの検討では、
アルカリ変性されたものが一部有機相に同伴されて析出
し、そこで配管閉塞を起こすという新たな問題を生じる
等、まだ工業的には難点がある。（３）の方法は全量の
スカムを発生させてしまうにはメタクリル酸を充分に抽
出してしまう必要があるにも拘らず、溶剤を１段で混ぜ
るだけなのでその効果は小さく満足できる処理ではな
く、操作も繁雑である。（４）の方法は反応生成ガスを
急冷する前の処理のため、急冷時に新たに生ずる重合体
に対しては除去手段がない。本発明者らの検討では重合
体は反応過程でできるものと、その後の急冷工程ででき
るものと、ほぼ半々位であることを突き止めている。し
たがって、長時間の抽出操作を行うには根本的な対策と
はなり得ない。
本発明の目的はメタクリル酸水溶液から不揮発残分を容
易に、かつ、高い除去率で除去するための方法を提供す
ることにある。
易に、かつ、高い除去率で除去するための方法を提供す
ることにある。
本発明の別の目的はメタクリル酸水溶液からメタクリル
酸を抽出するに当って、抽出塔内での汚染および閉塞を
皆無にすることができるようにメタクリル酸水溶液を精
製するための方法を提供することにある。
酸を抽出するに当って、抽出塔内での汚染および閉塞を
皆無にすることができるようにメタクリル酸水溶液を精
製するための方法を提供することにある。
本発明者らは、不揮発残分の除去方法について鋭意検討
を重ねた結果、上記メタクリル酸水溶液を半透膜に加圧
下に接触させて膜処理することにより、上記目的が達成
されることを見出して本発明に至ったものである。
を重ねた結果、上記メタクリル酸水溶液を半透膜に加圧
下に接触させて膜処理することにより、上記目的が達成
されることを見出して本発明に至ったものである。
本発明のメタクリル酸水溶液の精製法は、イソブチル、
第３級ブタノール、イソブチルアルデヒドまたはメタク
ロレインを水蒸気の存在下に分子状酸素含有ガスによっ
て気相接触酸化し、得られた反応生成ガスを冷却して得
られるメタクリル酸含有水溶液を分画分子量が500〜2,0
00のポリスルホン、ポリアクリロニトリルまたはポリア
ミドからなる半透膜を用い、膜面に平行の線速を１〜4m
/secとして限外ろ過処理し、これによって上記メタクリ
ル酸含有水溶液中の不揮発残分を除去することを特徴と
するものである。
第３級ブタノール、イソブチルアルデヒドまたはメタク
ロレインを水蒸気の存在下に分子状酸素含有ガスによっ
て気相接触酸化し、得られた反応生成ガスを冷却して得
られるメタクリル酸含有水溶液を分画分子量が500〜2,0
00のポリスルホン、ポリアクリロニトリルまたはポリア
ミドからなる半透膜を用い、膜面に平行の線速を１〜4m
/secとして限外ろ過処理し、これによって上記メタクリ
ル酸含有水溶液中の不揮発残分を除去することを特徴と
するものである。
本発明におけるメタクリル酸水溶液は、原料を水蒸気の
存在下に分子状酸素を含有するガスにより１段または２
段で接触酸化して得られる酸化生成ガスを冷却凝縮した
メタクリル酸を含む水溶液あるいはこの水溶液からスト
リッピング等で軽沸点成分であるアセトンやメタクロレ
イン等のケトン類やアルデヒド類を除去したものであ
る。
存在下に分子状酸素を含有するガスにより１段または２
段で接触酸化して得られる酸化生成ガスを冷却凝縮した
メタクリル酸を含む水溶液あるいはこの水溶液からスト
リッピング等で軽沸点成分であるアセトンやメタクロレ
イン等のケトン類やアルデヒド類を除去したものであ
る。
本発明においてメタクリル酸水溶液の限外ろ過処理する
のに用いる半透膜は分画分子量が500〜2,000のポリスル
ホン、ポリアクリロニトリルまたはポリアミドからなる
ものである。上記要件を満たさない半透膜は、メタクリ
ル酸含有水溶液から不揮発残分を高い除去率で効率よく
除去することができない。
のに用いる半透膜は分画分子量が500〜2,000のポリスル
ホン、ポリアクリロニトリルまたはポリアミドからなる
ものである。上記要件を満たさない半透膜は、メタクリ
ル酸含有水溶液から不揮発残分を高い除去率で効率よく
除去することができない。
限外ろ過に当って、メタクリル酸水溶液は一般的には５
℃以上80℃以下で半透膜に加圧下に接触せしめられる。
一般に処理温度が高い程、大きい透過液量を得ることが
できる。５℃より低い温度では透過液量は実用上からは
小さく80℃よりも高い温度ではメタクリル酸水溶液の安
定性の面から好ましくない。また、膜処理に当っては、
用いる半透膜の形態によって５〜60kg/cm2（ケージ圧、
以下同じ。）の圧力に加圧されて半透膜に接触される。
圧が小さすぎると液の透過速度が小さく、一方、圧が大
きすぎると膜が容易に圧密化したり、又は損傷するおそ
れがあるので好ましくない。
℃以上80℃以下で半透膜に加圧下に接触せしめられる。
一般に処理温度が高い程、大きい透過液量を得ることが
できる。５℃より低い温度では透過液量は実用上からは
小さく80℃よりも高い温度ではメタクリル酸水溶液の安
定性の面から好ましくない。また、膜処理に当っては、
用いる半透膜の形態によって５〜60kg/cm2（ケージ圧、
以下同じ。）の圧力に加圧されて半透膜に接触される。
圧が小さすぎると液の透過速度が小さく、一方、圧が大
きすぎると膜が容易に圧密化したり、又は損傷するおそ
れがあるので好ましくない。
更に本発明においては、上記のような条件下で、膜透過
液としてメタクリル酸水溶液の少なくとも50％以上、好
まはくは70〜98％が回収されるまで、メタクリル酸水溶
液を半透膜に連続して循環させつつ、加圧接触させるの
が望ましい、必要ならば水を適宜に加え透過した分を補
う。膜面に対する被処理メタクリル酸水溶液の流速は、
膜面に平行の線速で0.5〜8m/sec、好ましくは１〜4m/se
cとする。線速が0.5m/secよりも小さいと膜面の不透過
成分の濃度分極が大きくなってメタクリル酸の透過を妨
げ、また8m/secよりも大きくなると、ポンプの動力費が
いたずらに嵩むので好ましくない。
液としてメタクリル酸水溶液の少なくとも50％以上、好
まはくは70〜98％が回収されるまで、メタクリル酸水溶
液を半透膜に連続して循環させつつ、加圧接触させるの
が望ましい、必要ならば水を適宜に加え透過した分を補
う。膜面に対する被処理メタクリル酸水溶液の流速は、
膜面に平行の線速で0.5〜8m/sec、好ましくは１〜4m/se
cとする。線速が0.5m/secよりも小さいと膜面の不透過
成分の濃度分極が大きくなってメタクリル酸の透過を妨
げ、また8m/secよりも大きくなると、ポンプの動力費が
いたずらに嵩むので好ましくない。
限外ろ過処理をして不揮発残分を除去されたメタクリル
酸水溶液は常法によりアルデヒド類の低沸点分を除去し
たのち、有機溶剤により液々抽出してメタクリル酸を分
離する工程に送って処理される。あるいは上記のメタク
リル酸水溶液から低沸点分を除去することなく有機溶剤
で液々抽出を行ってメタクリル酸を分離し、抽出相から
有機溶剤を低沸点分とともに回収し、回収された有機溶
剤から低沸点分を蒸留分離することもできる。
酸水溶液は常法によりアルデヒド類の低沸点分を除去し
たのち、有機溶剤により液々抽出してメタクリル酸を分
離する工程に送って処理される。あるいは上記のメタク
リル酸水溶液から低沸点分を除去することなく有機溶剤
で液々抽出を行ってメタクリル酸を分離し、抽出相から
有機溶剤を低沸点分とともに回収し、回収された有機溶
剤から低沸点分を蒸留分離することもできる。
上記のようにして不揮発残分が除去されたメタクリル酸
水溶液から、通常の方法で有機溶剤を用いて液々抽出に
よりメタクリル酸を分離するに際し、抽出塔内に析出す
るカーボン状物および／あるいはタール状物や液々界面
に浮遊するスカムの発生が実質上認められなくなり、長
時間操業を続ける上で大きな障害となっていた問題点が
解決された。
水溶液から、通常の方法で有機溶剤を用いて液々抽出に
よりメタクリル酸を分離するに際し、抽出塔内に析出す
るカーボン状物および／あるいはタール状物や液々界面
に浮遊するスカムの発生が実質上認められなくなり、長
時間操業を続ける上で大きな障害となっていた問題点が
解決された。
更に抽出溶剤を選択する上で、不揮発残分を考慮する必
要がなくなったため、メタクリル酸に対する選択性の高
い溶剤（こういう溶剤は不揮発残分に対しても相当選択
性がある。）を使用できるようになり、装置的にも溶剤
回収のエネルギー面からも極めて有利である。
要がなくなったため、メタクリル酸に対する選択性の高
い溶剤（こういう溶剤は不揮発残分に対しても相当選択
性がある。）を使用できるようになり、装置的にも溶剤
回収のエネルギー面からも極めて有利である。
以下に実施例を示し本発明をさらに具体的に説明する。
実施例１ ヘテロポリ酸系の酸化触媒を用い、メタクロレインを、
空気、水蒸気の存在下に気相接触酸化して得られた反応
生成ガスを、間接冷却器で250℃に冷却した後、急冷塔
へ導入した。
空気、水蒸気の存在下に気相接触酸化して得られた反応
生成ガスを、間接冷却器で250℃に冷却した後、急冷塔
へ導入した。
急冷塔は塔径６インチ、高3mmでラシヒリングを2mm充填
したものである。急冷塔では塔内における酸化反応生成
ガスからの凝縮液の一部を冷却器で冷却した後塔頂部へ
供給し、反応生成ガスと並流接触させて目的物であるメ
タクリル酸の凝縮捕集を行った。得られたメタクリル酸
の水溶液はメタクリル酸32.0部、高分子物質3.7部、ア
ルデヒド0.5部、有機酸類6.0部、残り水であった。この
メタクリル酸水溶液を40℃で膜面積0.2m2（分画分子量5
00のポリアミド膜）のモジュールに10l/Hで供給し、操
作圧力16kg/cm2で処理を行った。透過液量は55l/m2・時
で透過液の組成はメタクリル酸30.2部、高分子量物質0.
07部、アルデヒド類0.5部、有機酸類5.0部であった。該
メタクリル酸水溶液から、アルデヒド類の低沸点成分を
蒸留によって除去した後、引続き回転円板型抽出塔へ1
0.0kg/Hで供給し、10.0kg/Hのｎ−ヘキサンで液々抽出
によるメタクリル酸の回収を実施した。
したものである。急冷塔では塔内における酸化反応生成
ガスからの凝縮液の一部を冷却器で冷却した後塔頂部へ
供給し、反応生成ガスと並流接触させて目的物であるメ
タクリル酸の凝縮捕集を行った。得られたメタクリル酸
の水溶液はメタクリル酸32.0部、高分子物質3.7部、ア
ルデヒド0.5部、有機酸類6.0部、残り水であった。この
メタクリル酸水溶液を40℃で膜面積0.2m2（分画分子量5
00のポリアミド膜）のモジュールに10l/Hで供給し、操
作圧力16kg/cm2で処理を行った。透過液量は55l/m2・時
で透過液の組成はメタクリル酸30.2部、高分子量物質0.
07部、アルデヒド類0.5部、有機酸類5.0部であった。該
メタクリル酸水溶液から、アルデヒド類の低沸点成分を
蒸留によって除去した後、引続き回転円板型抽出塔へ1
0.0kg/Hで供給し、10.0kg/Hのｎ−ヘキサンで液々抽出
によるメタクリル酸の回収を実施した。
連続運転２ヶ月を経過してもメタクリル酸の液々抽出塔
の界面におけるスカムの発生は実質的に皆無であり、ま
た抽残液で析出するカーボン状物、あるいはタール状物
の発生もなく極めて安定な状況で操作を継続することが
できた。さらに運転終了後、塔を解体し詳しく内部を点
検したところ、回転板、仕切板および軸等の汚染はほと
んど認められなかった。
の界面におけるスカムの発生は実質的に皆無であり、ま
た抽残液で析出するカーボン状物、あるいはタール状物
の発生もなく極めて安定な状況で操作を継続することが
できた。さらに運転終了後、塔を解体し詳しく内部を点
検したところ、回転板、仕切板および軸等の汚染はほと
んど認められなかった。
実施例２ 限外ろ過の操作圧力を50kg/cm2とした以外は実施例１と
同様の処理を行った。透過液量は65l/m2時で透過液の組
成はメタクリル酸31.3部、高分子物質0.03部、アルデヒ
ド類0.5部、有機酸類5.0部であった。またその後の抽出
処理も実施例１と同じくｎ−ヘキサンで実施した。極め
て安定な状態で連続運転ができ２ヶ月後になってもスカ
ムの発生やカーボン状物あるいはタール状物の発生がな
く、また運転終了後の塔内点検でも汚染は全く認められ
なかった。
同様の処理を行った。透過液量は65l/m2時で透過液の組
成はメタクリル酸31.3部、高分子物質0.03部、アルデヒ
ド類0.5部、有機酸類5.0部であった。またその後の抽出
処理も実施例１と同じくｎ−ヘキサンで実施した。極め
て安定な状態で連続運転ができ２ヶ月後になってもスカ
ムの発生やカーボン状物あるいはタール状物の発生がな
く、また運転終了後の塔内点検でも汚染は全く認められ
なかった。
比較例１ 実施例１と同じメタクリル酸の水溶液を限外ろ過処理す
ることなく、実施例１と同じ条件下でｎ−ヘキサンで液
々抽出によるメタクリル酸の回収を実施した。運転開始
後間もなく界面に多量のスカムが発生してきたので、界
面付近のノズルから液と共にスカムを抜き出しながら運
転を継続した。一方抽残液側にはフロック状の黒色物が
同伴されるのが認められた。連続運転１週間目で塔下部
に詰りの傾向が認められフラッディング現象を起したの
で運転を停止し、液抜き後内部点検を行ったところ回転
板、仕切板および軸等にタール状物が相当量付着し、流
路を閉塞していたことが分った。
ることなく、実施例１と同じ条件下でｎ−ヘキサンで液
々抽出によるメタクリル酸の回収を実施した。運転開始
後間もなく界面に多量のスカムが発生してきたので、界
面付近のノズルから液と共にスカムを抜き出しながら運
転を継続した。一方抽残液側にはフロック状の黒色物が
同伴されるのが認められた。連続運転１週間目で塔下部
に詰りの傾向が認められフラッディング現象を起したの
で運転を停止し、液抜き後内部点検を行ったところ回転
板、仕切板および軸等にタール状物が相当量付着し、流
路を閉塞していたことが分った。
フロントページの続き (72)発明者 與口 勝治 大阪府高石市加茂４丁目10―11 (56)参考文献 特開 昭58−99434（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−104034（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−101303（ＪＰ，Ａ) 新実験化学講座19高分子化学２（丸善 昭和56年発行 第969頁)
Claims (1)
- 【請求項１】イソブチレン、第３級ブタノール、イソブ
チルアルデヒドまたはメタクロレインを水蒸気の存在下
に分子状酸素含有ガスによって気相接触酸化し、得られ
た反応生成ガスを冷却して得られるメタクリル酸含有水
溶液を、分画分子量が500〜2,000のポリスルホン、ポリ
アクリロニトリルまたはポリアミドからなる半透膜を用
い、膜面に平行の線速を0.5〜8m/secとして限外ろ過処
理し、これによって上記メタクリル酸含有水溶液中の不
揮発残分を除去することを特徴とするメタクリル酸水溶
液の精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60242931A JPH0694432B2 (ja) | 1985-10-31 | 1985-10-31 | メタクリル酸水溶液の精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60242931A JPH0694432B2 (ja) | 1985-10-31 | 1985-10-31 | メタクリル酸水溶液の精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62106043A JPS62106043A (ja) | 1987-05-16 |
| JPH0694432B2 true JPH0694432B2 (ja) | 1994-11-24 |
Family
ID=17096343
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60242931A Expired - Fee Related JPH0694432B2 (ja) | 1985-10-31 | 1985-10-31 | メタクリル酸水溶液の精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0694432B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4455790B2 (ja) | 2001-09-28 | 2010-04-21 | 株式会社日本触媒 | （メタ）アクリル酸の製造方法 |
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1985
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Non-Patent Citations (1)
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| 新実験化学講座１９高分子化学２（丸善昭和５６年発行第９６９頁） |
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