JPH0694548B2 - α―シアノアクリレート接着剤組成物 - Google Patents
α―シアノアクリレート接着剤組成物Info
- Publication number
- JPH0694548B2 JPH0694548B2 JP60160903A JP16090385A JPH0694548B2 JP H0694548 B2 JPH0694548 B2 JP H0694548B2 JP 60160903 A JP60160903 A JP 60160903A JP 16090385 A JP16090385 A JP 16090385A JP H0694548 B2 JPH0694548 B2 JP H0694548B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cyanoacrylate
- weight
- silica
- thixotropy
- adhesive composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は貯蔵安定性が良く、高粘度で揺変性を有するα
−シアノアクリレート接着剤組成物に関するものであ
る。
−シアノアクリレート接着剤組成物に関するものであ
る。
（従来の技術） α−シアノアクリレートは、一般式 （式中、Ｒは炭素数16以下のアルキル、アルケニル、ア
ラルキル、ハロアルキル、シクロヘキシル、フェニル
等）で示されるものであって、アニオン重合を起し易く
固体表面の水分や大気中の湿度や、アルカリ物質等のア
ニオン活性種によって触媒を用いる異なく、常温で数秒
〜数分の極く短時間に重合硬化する性質を有する。その
ためゴム、金属、ガラス、プラスチックス、木材、セラ
ミックス等の接着に瞬間接着剤として工業用にもコンシ
ューマー用にも広く利用されている。
ラルキル、ハロアルキル、シクロヘキシル、フェニル
等）で示されるものであって、アニオン重合を起し易く
固体表面の水分や大気中の湿度や、アルカリ物質等のア
ニオン活性種によって触媒を用いる異なく、常温で数秒
〜数分の極く短時間に重合硬化する性質を有する。その
ためゴム、金属、ガラス、プラスチックス、木材、セラ
ミックス等の接着に瞬間接着剤として工業用にもコンシ
ューマー用にも広く利用されている。
（発明が解決しようとする問題点） しかしながら、α−シアノアクリレート接着剤は殆どの
ものが低粘度であるため、垂直面に塗布を行なうと垂れ
るとか、多孔性物質に塗布すると吸込まれてしまうとい
った欠点があり、又、塗布の際曳糸性があるといった欠
点もあった。つまり十分に作業性が良好で揺変性の性質
を有するα−シアノアクリレートはかつて不在であっ
た。
ものが低粘度であるため、垂直面に塗布を行なうと垂れ
るとか、多孔性物質に塗布すると吸込まれてしまうとい
った欠点があり、又、塗布の際曳糸性があるといった欠
点もあった。つまり十分に作業性が良好で揺変性の性質
を有するα−シアノアクリレートはかつて不在であっ
た。
一般に揺変性を有する、つまりチキソトロピー性を有す
るということは高剪断下において低粘度となり、低剪断
下において高粘度になる性質をいうが、チキソトロピー
性は接着や塗料等の液状物質を取り扱う場合に作業性を
決定づける重要な因子となるものである。
るということは高剪断下において低粘度となり、低剪断
下において高粘度になる性質をいうが、チキソトロピー
性は接着や塗料等の液状物質を取り扱う場合に作業性を
決定づける重要な因子となるものである。
この為貯蔵安定性の良い高粘度で揺変性を有するα−シ
アノアクリレート接着剤の出現が要請されていた。
アノアクリレート接着剤の出現が要請されていた。
この点に鑑み、α−シアノアクリレートに対してジメチ
ルジクロルシランで処理をした親油性シリカ超微粒子粉
末を加える試みが提供されたが、後記の実験例で示すよ
うに70℃に於ける安定性（日）は５日という数値で未だ
充分なチクソトロピーの改善には至っていない。
ルジクロルシランで処理をした親油性シリカ超微粒子粉
末を加える試みが提供されたが、後記の実験例で示すよ
うに70℃に於ける安定性（日）は５日という数値で未だ
充分なチクソトロピーの改善には至っていない。
（問題点を解決するための手段） 本発明者は上記に関して更に改善を試み種々検討の結
果、α−シアノアクリレートに、ジメチルジクロルシラ
ン処理をした超微粒子状シリカ８〜15％（重量）と、ト
リアルキルボレート0.3〜10％（重量）とを添加して、
高チキソトロピー性のα−シアノアクリレート接着剤組
成物とするもので、これにより、安定性がより一層改善
され、高粘度、高チキソトロピーなものとなり、垂直面
又は、天井面に塗布しても“垂れ”がなく塗布時の曳糸
性もなく、非常に作業性の良好なものが得られた。本発
明はこのような知見に基づくものである。
果、α−シアノアクリレートに、ジメチルジクロルシラ
ン処理をした超微粒子状シリカ８〜15％（重量）と、ト
リアルキルボレート0.3〜10％（重量）とを添加して、
高チキソトロピー性のα−シアノアクリレート接着剤組
成物とするもので、これにより、安定性がより一層改善
され、高粘度、高チキソトロピーなものとなり、垂直面
又は、天井面に塗布しても“垂れ”がなく塗布時の曳糸
性もなく、非常に作業性の良好なものが得られた。本発
明はこのような知見に基づくものである。
本発明に使用できるα−シアノアクリレートは前記の一
般式に示されるものであって、安定化剤としては公知の
もの、つまりSO2,SO3,パラトルエンスルホン酸、メタン
スルホン酸、スルトン、三フッ化ホウ素エーテル等が使
用可能である。重合禁止剤としてはハイドロキノン、ベ
レゾキノン、カテコール、アルキルフェノール等が使用
可能である。
般式に示されるものであって、安定化剤としては公知の
もの、つまりSO2,SO3,パラトルエンスルホン酸、メタン
スルホン酸、スルトン、三フッ化ホウ素エーテル等が使
用可能である。重合禁止剤としてはハイドロキノン、ベ
レゾキノン、カテコール、アルキルフェノール等が使用
可能である。
又、この他に増粘剤として公知のポリマーやオリゴマ
ー、例えばポリメチルメタクリレート、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリスチレン、ポリα−シアノアクリレート、ポリ
エチレングリコール、ポリメチルビニルエーテル等の添
加も可能である。さらに場合によつては、α−シアノア
クリレート組成物の物性を低下せしめることがなく、貯
蔵安定性を損わない溶剤、可塑剤、促進剤ね着色剤等の
添加を行なうことも可能である。
ー、例えばポリメチルメタクリレート、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリスチレン、ポリα−シアノアクリレート、ポリ
エチレングリコール、ポリメチルビニルエーテル等の添
加も可能である。さらに場合によつては、α−シアノア
クリレート組成物の物性を低下せしめることがなく、貯
蔵安定性を損わない溶剤、可塑剤、促進剤ね着色剤等の
添加を行なうことも可能である。
上記の有機物である増粘剤以外に無機物の増粘剤も広く
知られている。
知られている。
波状物質の増粘剤、チキソトロピー化剤、ゲル化剤とし
て超微粒子状シリカを使用することはα−シアノアクリ
レートの場合に限らずエポキシ系接着剤、シリコーンシ
ーリング剤、塗料等に広く使用され公知である。
て超微粒子状シリカを使用することはα−シアノアクリ
レートの場合に限らずエポキシ系接着剤、シリコーンシ
ーリング剤、塗料等に広く使用され公知である。
本発明で使用可能なトリアルキルボレート化合物は一般
式Ｂ（OR）３で示されるもので（Ｒは炭素数１〜18のア
ルキル基である。）含有量は0.3〜10％（重量、以下同
じ）である。この物質は接着剤中のシリカ表面のシラノ
ール基との反応によって増粘がおこるものと予想される
が定かではない。又、保存安定性の改善はこの物質の酸
としての働きと、接着剤中の水分と反応し、水分を減少
させることによるものと予想される。0.3％より小の時
は安定性の意味が薄れ、10％を超えても安定性向上が認
められない。用いる超微粒子状シリカとしてはジメチル
ジクロルシラン処理を行なったもの（一例として西ドイ
ツDegussa社製、商品名Aerosil R972,R974,R976）が増
粘安定性のため、８〜15％用いられる。８％より小の場
合は増粘性の意味が薄れ、15％より大の場合は実用的粘
度範囲150,000CPS（20rpm）を超える可能性があるので1
5％を限度とする。
式Ｂ（OR）３で示されるもので（Ｒは炭素数１〜18のア
ルキル基である。）含有量は0.3〜10％（重量、以下同
じ）である。この物質は接着剤中のシリカ表面のシラノ
ール基との反応によって増粘がおこるものと予想される
が定かではない。又、保存安定性の改善はこの物質の酸
としての働きと、接着剤中の水分と反応し、水分を減少
させることによるものと予想される。0.3％より小の時
は安定性の意味が薄れ、10％を超えても安定性向上が認
められない。用いる超微粒子状シリカとしてはジメチル
ジクロルシラン処理を行なったもの（一例として西ドイ
ツDegussa社製、商品名Aerosil R972,R974,R976）が増
粘安定性のため、８〜15％用いられる。８％より小の場
合は増粘性の意味が薄れ、15％より大の場合は実用的粘
度範囲150,000CPS（20rpm）を超える可能性があるので1
5％を限度とする。
（作用） 以上により得られた本発明接着剤組成物は、α−シアノ
アクリレート接着剤の優れた接着速度、接着強度を示し
又優れた貯蔵安定性を示す。又、高粘度で揺変性を有す
るために作業性が優れたものであり、実用的に価値の高
いものである。
アクリレート接着剤の優れた接着速度、接着強度を示し
又優れた貯蔵安定性を示す。又、高粘度で揺変性を有す
るために作業性が優れたものであり、実用的に価値の高
いものである。
〔備考〕 シアノン5MSP: 出願人会社製品でエチルα−シアノアクリレート90部、
ポリメチルメタクリレート９部、重合禁止剤、安定剤及
び促進剤合計１部よりなるものである。Aerosil R20
0: 西ドイツDegussa社製品の商品名で比表面積200±25m2/g
の超微粒子状シリカ R202: 同社製品の商品名でシリコーンオイル処理を行なった比
表面積200±30m2/gの超微粒子状シリカ R812: 同社製品の商品名でヘキサメチルジシラザン処理を行な
った比表面積200±30m2/gの超微粒子状シリカ R972: 同社製品の商品名でジメチルクロルシラン処理を行なっ
た比表面積110±15m2/gの超微粒子状シリカ R974: 同社製品の商品名で170±15m2/gの超微粒子状シリカ Cab−Ｏ−Sil Ｍ−5: アメリカCabot社製品の商品名で比表面積200±25m2/gの
超微粒子状シリカ N70−TS: 同社製品の商品名でポリジメチルシロキサン処理を行な
った比表面積100±20m2/gの超微粒子状シリカ Cab−Ｏ−Sil 70−TSを加えたものが、既述の先行技
術に相当する。
ポリメチルメタクリレート９部、重合禁止剤、安定剤及
び促進剤合計１部よりなるものである。Aerosil R20
0: 西ドイツDegussa社製品の商品名で比表面積200±25m2/g
の超微粒子状シリカ R202: 同社製品の商品名でシリコーンオイル処理を行なった比
表面積200±30m2/gの超微粒子状シリカ R812: 同社製品の商品名でヘキサメチルジシラザン処理を行な
った比表面積200±30m2/gの超微粒子状シリカ R972: 同社製品の商品名でジメチルクロルシラン処理を行なっ
た比表面積110±15m2/gの超微粒子状シリカ R974: 同社製品の商品名で170±15m2/gの超微粒子状シリカ Cab−Ｏ−Sil Ｍ−5: アメリカCabot社製品の商品名で比表面積200±25m2/gの
超微粒子状シリカ N70−TS: 同社製品の商品名でポリジメチルシロキサン処理を行な
った比表面積100±20m2/gの超微粒子状シリカ Cab−Ｏ−Sil 70−TSを加えたものが、既述の先行技
術に相当する。
エチルα−シアノアクリレートを主成分とするシアノン
5MSPに種々の微粉末シリカを混合し、アルミニウムチュ
ーブに3g充填し、70℃恒温器中に容器に封入した接着剤
試料を固化するまで保存しその固化までに要した日数を
もって貯蔵安定性を評価するゲル化促進試験を行なった
が、ジメチルクロルシラン処理の超微粒子状シリカであ
るAerosil R972,R974が他の超微粒子状シリカよりも安
定性が優れていた。又70℃ゲル化促進試験にて20日の安
定性を示したものは経験的に室温においては半年以上の
安定性を示すと思われる。
5MSPに種々の微粉末シリカを混合し、アルミニウムチュ
ーブに3g充填し、70℃恒温器中に容器に封入した接着剤
試料を固化するまで保存しその固化までに要した日数を
もって貯蔵安定性を評価するゲル化促進試験を行なった
が、ジメチルクロルシラン処理の超微粒子状シリカであ
るAerosil R972,R974が他の超微粒子状シリカよりも安
定性が優れていた。又70℃ゲル化促進試験にて20日の安
定性を示したものは経験的に室温においては半年以上の
安定性を示すと思われる。
シアノン5MSP100重量部にジメチルジクロルシラン処理
を行なった超微粒子状シリカであるAerosil R972を10
重量部としてTMBを〔表２−１〕の通りに各重量部数添
加し混合を行なった。
を行なった超微粒子状シリカであるAerosil R972を10
重量部としてTMBを〔表２−１〕の通りに各重量部数添
加し混合を行なった。
TMB未添加のものは粘度チキソトロピー指数が低く、70
℃ゲル化促進試験が10日であるが、TMBの添加によって
粘度、T.I.ともに上昇し、チキソトロピー性が強くな
り、垂れにくい流動性となる。又、70℃ゲル化促進試験
においても安定性が非常に改善された。
℃ゲル化促進試験が10日であるが、TMBの添加によって
粘度、T.I.ともに上昇し、チキソトロピー性が強くな
り、垂れにくい流動性となる。又、70℃ゲル化促進試験
においても安定性が非常に改善された。
比較例として、シアノン5MSP100重量部にポリジメチル
シロキサン処理を行なった超微粒子状シリカであるCab
−Ｏ−Sil N70−TSを10重量部とTMBを〔表２−２〕の
通りに各重量部数添加し混合を行なった。
シロキサン処理を行なった超微粒子状シリカであるCab
−Ｏ−Sil N70−TSを10重量部とTMBを〔表２−２〕の
通りに各重量部数添加し混合を行なった。
TMB添加によってT.Iの低下がみられ、70℃ゲル化促進試
験においてもAerosilR972の場合ほども改善は見られな
かった。
験においてもAerosilR972の場合ほども改善は見られな
かった。
シアノン5MSP100重量部にジメチルジクロルシラン処理
を行なった超微粒子状シリカであるAerosil R972とTMB
を表３の通りに各重量部数添加し混合を行なった。
を行なった超微粒子状シリカであるAerosil R972とTMB
を表３の通りに各重量部数添加し混合を行なった。
TMB0.5重量部、Aerosil R972 ５〜15重量部の範囲に
おいて粘度が1250から115000CPS/20rmpのものが得られ
いずれもチキソトロピー性が強く垂れにくい流動性とな
った。又、70℃ゲル化促進試験においても60日を示し非
常によかつた。
おいて粘度が1250から115000CPS/20rmpのものが得られ
いずれもチキソトロピー性が強く垂れにくい流動性とな
った。又、70℃ゲル化促進試験においても60日を示し非
常によかつた。
〔備考〕 TEB…ホウ酸トリエチル（Boric Aci−ｄ Triethyl E
ster） TBB…ホウ酸トリブチル（Boric Aci−ｄ Tri−ｎ−bu
tyl Ester） TOB…ホウ酸トリオクタデシル（Boric Acid Tri−ｎ
−octadecyl Ester） シアノン5MSP100重量部にジメチルジクロルシラン処理
を行なった超微粒子状シリカであるAerosil R972を10
重量部と、表４に記載する種々のトリアルキルボレート
を0.5重量部添加し混合を行なった。トリアルキルボレ
ートを添加したものはいつまでも未添加のものに比較し
て高粘度でチキソトロピー性が強く、垂れにくい流動性
となった。又、70℃ゲル化促進試験においても安定性が
非常に改善された。
ster） TBB…ホウ酸トリブチル（Boric Aci−ｄ Tri−ｎ−bu
tyl Ester） TOB…ホウ酸トリオクタデシル（Boric Acid Tri−ｎ
−octadecyl Ester） シアノン5MSP100重量部にジメチルジクロルシラン処理
を行なった超微粒子状シリカであるAerosil R972を10
重量部と、表４に記載する種々のトリアルキルボレート
を0.5重量部添加し混合を行なった。トリアルキルボレ
ートを添加したものはいつまでも未添加のものに比較し
て高粘度でチキソトロピー性が強く、垂れにくい流動性
となった。又、70℃ゲル化促進試験においても安定性が
非常に改善された。
（発明の効果） 以上の説明、実施例より明らかなように本発明に於ては
α−シアノアクリレートにジメチルジクロシランで処理
をした超微粒子状シリカ及びトリアルキルボレートを加
えることにより、安定性の高いチキソトロピー性が保証
され、これ迄のα−シアノアクリレート接着剤の問題点
とされていた作業性の悪さ、作業範囲の制約、を大幅に
改善した優れた利益がある。
α−シアノアクリレートにジメチルジクロシランで処理
をした超微粒子状シリカ及びトリアルキルボレートを加
えることにより、安定性の高いチキソトロピー性が保証
され、これ迄のα−シアノアクリレート接着剤の問題点
とされていた作業性の悪さ、作業範囲の制約、を大幅に
改善した優れた利益がある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 杉前 寿雄 千葉県佐倉市石川620―１ 高圧ガス工業 株式会社東京研究所内 (72)発明者 福重 節雄 千葉県佐倉市石川620―１ 高圧ガス工業 株式会社東京研究所内 (56)参考文献 特開 昭54−131635（ＪＰ，Ａ) 特公 昭57−42101（ＪＰ，Ｂ２) 米国特許3607542（ＵＳ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】α−シアノアクリレートと、ジメチルジク
ロルシラン処理をした超微粒子状シリカ８〜15％（重
量）と、トリアルキルボレート0.3〜10％（重量）と、
より成るα−シアノアクリレート接着剤組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60160903A JPH0694548B2 (ja) | 1985-07-19 | 1985-07-19 | α―シアノアクリレート接着剤組成物 |
| US06/879,380 US4713405A (en) | 1985-07-19 | 1986-06-27 | α-cyanoacrylate adhesive composition of matter |
| EP86109333A EP0209067B1 (en) | 1985-07-19 | 1986-07-08 | Alpha-cyanoacrylate adhesive composition of matter |
| DE8686109333T DE3665879D1 (en) | 1985-07-19 | 1986-07-08 | Alpha-cyanoacrylate adhesive composition of matter |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60160903A JPH0694548B2 (ja) | 1985-07-19 | 1985-07-19 | α―シアノアクリレート接着剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6220577A JPS6220577A (ja) | 1987-01-29 |
| JPH0694548B2 true JPH0694548B2 (ja) | 1994-11-24 |
Family
ID=15724834
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60160903A Expired - Lifetime JPH0694548B2 (ja) | 1985-07-19 | 1985-07-19 | α―シアノアクリレート接着剤組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4713405A (ja) |
| EP (1) | EP0209067B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0694548B2 (ja) |
| DE (1) | DE3665879D1 (ja) |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4837260A (en) * | 1986-05-23 | 1989-06-06 | Toagosei Chemical Industry Co., Ltd. | Cyanoacrylate compositions |
| GB2204872B (en) * | 1987-04-07 | 1991-02-20 | Chemence Ltd | A psuedoplastic cyanoacrylate composition |
| GB8729140D0 (en) * | 1987-12-14 | 1988-01-27 | Lingner & Fischer Gmbh | Adhesive |
| US4845151A (en) * | 1988-04-07 | 1989-07-04 | Illinois Tool Works, Inc. | Thixotropic cyanoacrylate adhesive composition |
| GB8829524D0 (en) * | 1988-12-17 | 1989-02-01 | Bostik Ltd | Hot-melt glue-stocks |
| JP3341168B2 (ja) * | 1992-10-09 | 2002-11-05 | 大原パラヂウム化学株式会社 | 接着剤組成物 |
| DE69503844T2 (de) * | 1994-06-08 | 1999-04-22 | Taoka Chemical Co., Ltd., Osaka | Klebemittelzusammensetzung auf Alphacyanoacrylat Basis |
| US5739205A (en) * | 1994-06-08 | 1998-04-14 | Taoka Chemical Company, Limited | α-cyanoacrylate adhesive composition |
| GB9420743D0 (en) * | 1994-10-15 | 1994-11-30 | Chemence Ltd | An aerobic preparation |
| DE69718175T2 (de) | 1996-08-16 | 2003-10-02 | Loctite (R & D) Ltd., Tallaght | Cyanoakrylat klebezusammensetzungen zur glasleimung |
| US6183593B1 (en) | 1999-12-23 | 2001-02-06 | Closure Medical Corporation | 1,1-disubstituted ethylene adhesive compositions containing polydimethylsiloxane |
| DE60018805T2 (de) * | 1999-12-24 | 2006-04-13 | Nippon Aerosil Co., Ltd. | Oberflächenmodifiziertes anorganisches oxidpulver, verfahren zur herstellung desselben und verwendung desselben |
| IE20000445A1 (en) | 2000-06-01 | 2003-04-02 | Loctite R & D Ltd | Spreadable adhesive compositions and applicators for use therewith |
| US6607631B1 (en) | 2000-09-08 | 2003-08-19 | Closure Medical Corporation | Adhesive compositions with reduced coefficient of friction |
| US7390851B1 (en) | 2003-01-06 | 2008-06-24 | Loctite (R&D) Limited | Toughened cyanoacrylate compositions |
| US20040131827A1 (en) * | 2003-01-06 | 2004-07-08 | Loctite (R&D) Limited | Toughened cyanoacrylate compositions |
| US8071675B2 (en) * | 2005-12-19 | 2011-12-06 | Loctite (R&D) Limited | Cyanoacrylate composite forming system |
| US7348062B2 (en) * | 2006-06-10 | 2008-03-25 | Solutia Incorporated | Interlayers comprising modified fumed silica |
| EP2511355B1 (en) | 2011-04-12 | 2013-10-23 | Henkel Ireland Ltd. | Cyanoacrylate adhesive with improved water resistance |
| GB2582537B (en) * | 2019-03-04 | 2022-02-23 | Henkel IP & Holding GmbH | Two-part, cyanoacrylate/cationically curable adhesive systems |
| EP4053205A4 (en) * | 2019-10-30 | 2023-11-08 | ThreeBond Co., Ltd. | Resin composition |
| CN114616282A (zh) * | 2019-10-30 | 2022-06-10 | 三键有限公司 | 树脂组合物 |
| EP4330341A4 (en) | 2021-04-27 | 2025-01-22 | Dow Silicones Corporation | Radical cured silicone pressure sensitive adhesive and composition and method for its preparation and use in flexible display device |
| WO2022226797A1 (en) | 2021-04-27 | 2022-11-03 | Dow Silicones Corporation | Hydrosilylation reaction cured silicone pressure sensitive adhesive, composition and method for its preparation, and use in flexible display device |
| US12454125B2 (en) | 2021-11-01 | 2025-10-28 | Dow Silicones Corporation | Method for preparation of a laminate article including a silicone pressure sensitive adhesive adhered to silicone rubber |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3607542A (en) | 1966-10-10 | 1971-09-21 | Fred Leonard | Underwater adhesive process |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54131635A (en) * | 1978-04-03 | 1979-10-12 | Taoka Chem Co Ltd | Adhesive composition |
| JPS5742101A (en) * | 1980-08-27 | 1982-03-09 | Tokai Konetsu Kogyo Kk | Ceramic resistor |
| US4477607A (en) * | 1983-08-31 | 1984-10-16 | Loctite Corporation | Thixotropic cyanoacrylate compositions |
-
1985
- 1985-07-19 JP JP60160903A patent/JPH0694548B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1986
- 1986-06-27 US US06/879,380 patent/US4713405A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-08 DE DE8686109333T patent/DE3665879D1/de not_active Expired
- 1986-07-08 EP EP86109333A patent/EP0209067B1/en not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3607542A (en) | 1966-10-10 | 1971-09-21 | Fred Leonard | Underwater adhesive process |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4713405A (en) | 1987-12-15 |
| JPS6220577A (ja) | 1987-01-29 |
| EP0209067A1 (en) | 1987-01-21 |
| DE3665879D1 (en) | 1989-11-02 |
| EP0209067B1 (en) | 1989-09-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6220577A (ja) | α−シアノアクリレ−ト接着剤組成物 | |
| CA1261509A (en) | Coating method and silicone composition for psa release coating | |
| KR102057469B1 (ko) | 경화성 수지 조성물 | |
| JP5179684B2 (ja) | Ｒｔｖシリコーンと共に使用する接着プライマー | |
| JPS62240360A (ja) | 硬化可能なオルガノポリシロキサン組成物 | |
| FR2449111A1 (fr) | Compositions d'organopolysiloxane pour la formation d'un film pelable | |
| WO2016044151A1 (en) | Free-radical polymerization methods and articles thereby | |
| JPWO2010055628A1 (ja) | ポリオルガノシロキサン組成物、該組成物の硬化体および該組成物の製造方法 | |
| JPS60126382A (ja) | シ−ト材料の非粘着化法 | |
| HU204544B (en) | Cold-setting one-component silicone masse hardening with cleaving oximes | |
| US5173529A (en) | Adhesive organopolysiloxane composition | |
| JPS621750A (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| CA2138412C (en) | Rapidly curable vinyl ether release coatings | |
| JPH01165663A (ja) | 室温硬化性組成物 | |
| JPS6143660A (ja) | 室温硬化性オルガノシロキサン組成物 | |
| JP2014001319A (ja) | 透明性接着剤組成物 | |
| CN108977135A (zh) | 厌氧胶组合物、厌氧胶及其制备方法 | |
| JPS5852365A (ja) | コ−チング剤組成物 | |
| JPS63108010A (ja) | シアノアクリレ−ト系組成物 | |
| TWI712671B (zh) | 具有磁性之2-氰基丙烯酸酯（鹽）類組成物 | |
| JPS60199057A (ja) | 導電性室温硬化型組成物 | |
| JPS61225251A (ja) | 単成分オルガノポリシロキサン組成物中におけるメチルトリアセトキシシランの結晶化を防止するための有機エステル及びジエステル添加物 | |
| JP3139944B2 (ja) | フィルム形成性樹脂組成物 | |
| EP0686681A1 (en) | Alpha-cyanoacrylate adhesive composition | |
| JPH02142875A (ja) | α−シアノアクリレート系接着剤組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |