JPH0699404B2 - ４−ベンゾイルオキシイミノ−１，３−ジアルキル−２−ピラゾリン−５−オン誘導体及びそれを含有する農園芸用殺菌剤 - Google Patents
４−ベンゾイルオキシイミノ−１，３−ジアルキル−２−ピラゾリン−５−オン誘導体及びそれを含有する農園芸用殺菌剤Info
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- JPH0699404B2 JPH0699404B2 JP12748586A JP12748586A JPH0699404B2 JP H0699404 B2 JPH0699404 B2 JP H0699404B2 JP 12748586 A JP12748586 A JP 12748586A JP 12748586 A JP12748586 A JP 12748586A JP H0699404 B2 JPH0699404 B2 JP H0699404B2
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、各種植物病原菌による農作物等の病害防除な
どに主として利用される新規な４−ベンゾイルオキシイ
ミノ−1,3−ジアルキル−２−ピラゾリン−５−オン誘
導体及びそれを含有する農園芸用殺菌剤に関する。
どに主として利用される新規な４−ベンゾイルオキシイ
ミノ−1,3−ジアルキル−２−ピラゾリン−５−オン誘
導体及びそれを含有する農園芸用殺菌剤に関する。
従来技術 最近、４−置換オキシイミノ−1,3−ジ置換−２−ピラ
ゾリン−５−オン誘導体として４−ベンゾイルオキシイ
ミノ基を有する化合物が開示された（特開昭60-258166
号）。
ゾリン−５−オン誘導体として４−ベンゾイルオキシイ
ミノ基を有する化合物が開示された（特開昭60-258166
号）。
本発明者らは、上記公知の化合物とは異なる文献未載の
新規化合物である４−ベンゾイルオキシイミノ−1,3−
ジアルキル−２−ピラゾリン−５−オン誘導体を合成
し、これら化合物が植物病原菌に対して優れた殺菌作用
を示すことを見出した。
新規化合物である４−ベンゾイルオキシイミノ−1,3−
ジアルキル−２−ピラゾリン−５−オン誘導体を合成
し、これら化合物が植物病原菌に対して優れた殺菌作用
を示すことを見出した。
発明が解決しようとする課題 したがつて、本発明は、各種病原菌に対して抗菌スペク
トルを有し、植物病原菌による農作物等の病害防除にも
有用性を有する新規化学物質、４−ベンゾイルオキシイ
ミノ−1,3−ジアルキル−２−ピラゾリン−５−オン誘
導体及びそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤を提供す
ることを課題とする。
トルを有し、植物病原菌による農作物等の病害防除にも
有用性を有する新規化学物質、４−ベンゾイルオキシイ
ミノ−1,3−ジアルキル−２−ピラゾリン−５−オン誘
導体及びそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤を提供す
ることを課題とする。
以下本発明を詳しく説明する。
発明の構成 本発明の特徴は、下記一般式（Ｉ）で表わされる４−ベ
ンゾイルオキシイミノ−1,3−ジアルキル−２−ピラゾ
リン−５−オン誘導体及び該誘導体を含有する農園芸用
殺菌剤にある。
ンゾイルオキシイミノ−1,3−ジアルキル−２−ピラゾ
リン−５−オン誘導体及び該誘導体を含有する農園芸用
殺菌剤にある。
（式中、Ｒはメチル基、又はトリフルオロメチル基を示
し、R1は水素原子、メチル基、メトキシ基又は塩素原子
を示し、R2は水素原子、又は塩素原子を示す） 上記一般式（Ｉ）で表わされる化合物の具体例及びその
理化学的性質を示すと表１のとおりである。
し、R1は水素原子、メチル基、メトキシ基又は塩素原子
を示し、R2は水素原子、又は塩素原子を示す） 上記一般式（Ｉ）で表わされる化合物の具体例及びその
理化学的性質を示すと表１のとおりである。
次に、本発明に係る４−ベンゾイルオキシイミノ−1,3
−ジアルキル−２−ピラゾリン−５−オン誘導体の合成
法について説明する。
−ジアルキル−２−ピラゾリン−５−オン誘導体の合成
法について説明する。
本発明による化合物は、下記反応式に基づいて合成し得
る。
る。
（式中、Ｒ、R1、及びR2は前記と同じ意味を示す） 上記反応式において、式（IV）の出発化合物は、公知で
あつて「ジヤーナル オブ オルガニツクケミストリ
イ」（J.Org.Chem.）27、994（1962）に記載の方法に準
拠して合成し得る（式（IV）においてＲ＝CH3の化合物
の合成法が記載されている）。
あつて「ジヤーナル オブ オルガニツクケミストリ
イ」（J.Org.Chem.）27、994（1962）に記載の方法に準
拠して合成し得る（式（IV）においてＲ＝CH3の化合物
の合成法が記載されている）。
また、上記式（III）の化合物は、式（IV）の化合物の1
0％塩酸溶液に、冷却下攪拌しながら少過剰の亜硝酸ナ
トリウムを加え、室温で１〜２時間反応させることによ
り容易に得ることができる。因に、式（III）において
Ｒ＝CH3の化合物の合成法は「アーチブ デア フアル
マシー」（Arch.pharma.）1976、309（11）、900〜908
に記載されている。
0％塩酸溶液に、冷却下攪拌しながら少過剰の亜硝酸ナ
トリウムを加え、室温で１〜２時間反応させることによ
り容易に得ることができる。因に、式（III）において
Ｒ＝CH3の化合物の合成法は「アーチブ デア フアル
マシー」（Arch.pharma.）1976、309（11）、900〜908
に記載されている。
次に、上述のようにして得られた式（III）の化合物
を、ベンゼン、トルエンなどのごとき有機溶媒中で、式
（II）を有する酸クロライドと加熱下に攪拌しながら３
〜５時間反応させることにより、式（Ｉ）の目的化合物
を合成し得る。
を、ベンゼン、トルエンなどのごとき有機溶媒中で、式
（II）を有する酸クロライドと加熱下に攪拌しながら３
〜５時間反応させることにより、式（Ｉ）の目的化合物
を合成し得る。
得られた目的化合物は、再結晶又はシリカゲルカラムク
ロマトグラフイー等により分離、精製して目的化合物を
得る。
ロマトグラフイー等により分離、精製して目的化合物を
得る。
以下に本発明に係る４−ベンゾイルオキシイミノ−1,3
−ジアルキル−２−ピラゾリン−５−オン誘導体の合成
例を示す。
−ジアルキル−２−ピラゾリン−５−オン誘導体の合成
例を示す。
合成例１ 1,3−ジメチル−４−ベンゾイルオキシイミノ−２−ピ
ラゾリン−５−オン（表１の化合物番号１）の合成 式（III）の４−ヒドロキシイミノ−1,3−ジメチル−
２−ピラゾリン−５−オンの合成： ５−ヒドロキシ−1,3−ジメチルピラゾール（式（IV）
の化合物）10g（0.089モル）を10％塩酸水溶液50mlに懸
濁しておき、これに氷冷下攪拌しながら、亜硝酸ナトリ
ウム6.8g（0.098モル）を徐々に加えて反応を行つた。
この間反応液は懸濁状態から透明に変化し、その後結晶
が析出した。次いで、そのまま室温下で1.5時間攪拌し
て析出した結晶を濾取し、水洗した後、結晶10.1g（収
率81％）を採取し、これを更にベンゼンで再結晶して融
点145℃の黄色結晶から成る４−ヒドロキシイミノ−1,3
−ジメチル−２−ピラゾリン−５−オン7.7g（収率62
％）を得た。得られた化合物の理化学的性質は下記のと
おりである。
ラゾリン−５−オン（表１の化合物番号１）の合成 式（III）の４−ヒドロキシイミノ−1,3−ジメチル−
２−ピラゾリン−５−オンの合成： ５−ヒドロキシ−1,3−ジメチルピラゾール（式（IV）
の化合物）10g（0.089モル）を10％塩酸水溶液50mlに懸
濁しておき、これに氷冷下攪拌しながら、亜硝酸ナトリ
ウム6.8g（0.098モル）を徐々に加えて反応を行つた。
この間反応液は懸濁状態から透明に変化し、その後結晶
が析出した。次いで、そのまま室温下で1.5時間攪拌し
て析出した結晶を濾取し、水洗した後、結晶10.1g（収
率81％）を採取し、これを更にベンゼンで再結晶して融
点145℃の黄色結晶から成る４−ヒドロキシイミノ−1,3
−ジメチル−２−ピラゾリン−５−オン7.7g（収率62
％）を得た。得られた化合物の理化学的性質は下記のと
おりである。
IR KBrcm-1：νOH3380、νCO1680 NMR（CDCl3）δ（ppm）： 2.29、2.4（3H、それぞれs:ピラゾリン環３位CH3） 3.41（3H、ｓ、ピラゾリン環１位Ｎ−CH3） 10.7〜12.4（1H、br、ピラゾリン環４位OH） 1,3−ジメチル−４−ベンゾイルオキシイミノ−２−
ピラゾリン−５−オンの合成： 上述のごとくして得た４−ヒドロキシイミノ−1,3−ジ
メチル−２−ピラゾリン−５−オン1g（0.007モル）を
乾燥ベンゼン30mlに懸濁しておき、これに室温で攪拌し
ながら、ベンゾイルクロライド1g（0.0073モル）を加え
た後、４時間、加熱還流下に反応を行つた。反応液は透
明になつてから、放冷後、ベンゼンを留去し、残渣を水
洗し、、温メタノールで洗浄、濾取すると、1.1gの固体
が得られる。これをベンゼンで再結晶すると、mp.182〜
184℃の目的化合物（表１の化合物番号１）がオレンジ
結晶として0.75g（収率44％）得られた。
ピラゾリン−５−オンの合成： 上述のごとくして得た４−ヒドロキシイミノ−1,3−ジ
メチル−２−ピラゾリン−５−オン1g（0.007モル）を
乾燥ベンゼン30mlに懸濁しておき、これに室温で攪拌し
ながら、ベンゾイルクロライド1g（0.0073モル）を加え
た後、４時間、加熱還流下に反応を行つた。反応液は透
明になつてから、放冷後、ベンゼンを留去し、残渣を水
洗し、、温メタノールで洗浄、濾取すると、1.1gの固体
が得られる。これをベンゼンで再結晶すると、mp.182〜
184℃の目的化合物（表１の化合物番号１）がオレンジ
結晶として0.75g（収率44％）得られた。
得られた化合物の理化学的性質は下記のとおりである。
IR KBrcm-1：νCO1760、1700 NMR（CDCl3）δ（ppm）： 2.32（3H、s:ピラゾリン環３位CH3） 3.37（3H、s:1位Ｎ−CH3） 7.35〜7.7（3H、m:ベンゼン環Ｈ） 8.22〜8.5（2H、m:ベンゼン環Ｈ） 合成例２ 1,3−ジメチル−４−（４−メチルベンゾイルオキシイ
ミノ）−２−ピラゾリン−５−オン（表１の化合物番号
２）の合成 合成例１で得られた４−ヒドロキシイミノ−1,3−ジメ
チル−２−ピラゾリン−５−オン1g（0.007モル）を乾
燥ベンゼン30mlに懸濁しておき、これに室温で攪拌しな
がら４−メチルベンゾイルクロライド1.1g（0.0073モ
ル）を加えた後、３時間、加熱還流下に反応を行つた。
反応液は透明になつてから、放冷後、ベンゼンを留去
し、残渣を濾取、水洗した。これを酢酸エチルにとか
し、５％NaOH水溶液及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した後濃縮し残渣を濾取り、温メタノ
ールで洗浄して、1.2gの固体を得た。これをベンゼンで
再結晶してmp161〜162℃の目的化合物（表１の化合物番
号２）をオレンジ結晶として0.8g（収率44.4％）得た。
ミノ）−２−ピラゾリン−５−オン（表１の化合物番号
２）の合成 合成例１で得られた４−ヒドロキシイミノ−1,3−ジメ
チル−２−ピラゾリン−５−オン1g（0.007モル）を乾
燥ベンゼン30mlに懸濁しておき、これに室温で攪拌しな
がら４−メチルベンゾイルクロライド1.1g（0.0073モ
ル）を加えた後、３時間、加熱還流下に反応を行つた。
反応液は透明になつてから、放冷後、ベンゼンを留去
し、残渣を濾取、水洗した。これを酢酸エチルにとか
し、５％NaOH水溶液及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した後濃縮し残渣を濾取り、温メタノ
ールで洗浄して、1.2gの固体を得た。これをベンゼンで
再結晶してmp161〜162℃の目的化合物（表１の化合物番
号２）をオレンジ結晶として0.8g（収率44.4％）得た。
得られた化合物の理化学的性質は下記のとおりである。
IR KBrcm-1：νCO1755、1700 NMR（CDCl3）δ（ppm）： 2.28（3H、s:ピラゾリン環、３位CH3） 2.42（3H、s:ベンゼン環、CH3） 3.34（3H、s:ピラゾリン環、１位Ｎ−CH3） 合成例３ ４−（４−クロロベンゾイルオキシイミノ）−1,3−ジ
メチル−２−ピラゾリン−５−オン（表１の化合物番号
５）の合成 合成例１で得られた４−ヒドロキシイミノ−1,3−ジメ
チル−２−ピラゾリン−５−オン1g（0.007モル）を乾
燥ベンゼン30mlに懸濁しておき、これに室温で攪拌しな
がら、４−クロロベンゾイルクロライド1.26g（0.007モ
ル）を加えた後、４時間、加熱還流下に反応を行つた。
反応液は透明になつてから、放冷後、ベンゼンを留去
し、残渣を水洗し、温メタノールで洗浄、濾取して、1.
7gの固体を得た。これをベンゼンで２回再結晶してmp.1
45〜146℃の目的化合物（表１の化合物番号５）をオレ
ンジ結晶として1g（収率50％）得た。
メチル−２−ピラゾリン−５−オン（表１の化合物番号
５）の合成 合成例１で得られた４−ヒドロキシイミノ−1,3−ジメ
チル−２−ピラゾリン−５−オン1g（0.007モル）を乾
燥ベンゼン30mlに懸濁しておき、これに室温で攪拌しな
がら、４−クロロベンゾイルクロライド1.26g（0.007モ
ル）を加えた後、４時間、加熱還流下に反応を行つた。
反応液は透明になつてから、放冷後、ベンゼンを留去
し、残渣を水洗し、温メタノールで洗浄、濾取して、1.
7gの固体を得た。これをベンゼンで２回再結晶してmp.1
45〜146℃の目的化合物（表１の化合物番号５）をオレ
ンジ結晶として1g（収率50％）得た。
得られた化合物の理化学的性質は下記のとおりである。
IR KBrcm-1：νCO1765、1710 NMR（CDCl3）δ（ppm）： 2.3（3H、s:ピラゾリン環３位CH3） 3.35（3H、s:ピラゾリン環１位Ｎ−CH3） 合成例４ ４−（3,4−ジクロロベンゾイルオキシイミノ）−1,3−
ジメチル−２−ピラゾリン−５−オン（表１の化合物番
号６）の合成 合成例１で得られた４−ヒドロキシイミノ−1,3−ジメ
チル−２−ピラゾリン−５−オン1g（0.007モル）を乾
燥ベンゼン30mlに懸濁しておき、これに室温で攪拌しな
がら、3,4−ジクロロベンゾイルクロライド1.55g（0.00
73モル）を加えた後、５時間、加熱還流下に反応を行つ
た。反応液は透明になつてから、放冷後、ベンゼンを留
去し、残渣を濾取、水洗した後、酢酸エチルにとかし、
５％NaOH水溶液及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥し、次いで濃縮し残渣を濾取、温メタノー
ルで洗浄して1.2gの固体を得た。これをベンゼンで再結
晶してmp.176〜178℃の目的化合物（表１の化合物番号
６）をオレンジ結晶として0.96g（収率43.6％）得た。
ジメチル−２−ピラゾリン−５−オン（表１の化合物番
号６）の合成 合成例１で得られた４−ヒドロキシイミノ−1,3−ジメ
チル−２−ピラゾリン−５−オン1g（0.007モル）を乾
燥ベンゼン30mlに懸濁しておき、これに室温で攪拌しな
がら、3,4−ジクロロベンゾイルクロライド1.55g（0.00
73モル）を加えた後、５時間、加熱還流下に反応を行つ
た。反応液は透明になつてから、放冷後、ベンゼンを留
去し、残渣を濾取、水洗した後、酢酸エチルにとかし、
５％NaOH水溶液及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥し、次いで濃縮し残渣を濾取、温メタノー
ルで洗浄して1.2gの固体を得た。これをベンゼンで再結
晶してmp.176〜178℃の目的化合物（表１の化合物番号
６）をオレンジ結晶として0.96g（収率43.6％）得た。
得られた化合物の理化学的性質は下記のとおりである。
IR KBrcm-1：νCO1760、1700 NMR（CDCl3）δ（ppm）： 2.3（3H、s:ピラゾリン環３位CH3） 3.35（3H、s:ピラゾリン環１位Ｎ−CH3） 上記各合成例におけるNMRに関するデータは下記を表わ
す。
す。
＊ ｓ……単一線、ｄ……二重線、 ｍ……多重線、Ｊ……カツプリング定数 br……幅広い。
発明の有用性 本発明に係る４−ベンゾイルオキシイミノ−1,3−ジア
ルキル−２−ピラゾリン−５−オン誘導体は、各種植物
病原菌に対して抗菌スペクトルを示し、特にキユウリべ
と病、トマト疾病、コムギ赤さび病及びコムギうどんこ
病等による農作物の病害防除に優れた効果を示すので、
農園芸用殺菌剤として有用である。
ルキル−２−ピラゾリン−５−オン誘導体は、各種植物
病原菌に対して抗菌スペクトルを示し、特にキユウリべ
と病、トマト疾病、コムギ赤さび病及びコムギうどんこ
病等による農作物の病害防除に優れた効果を示すので、
農園芸用殺菌剤として有用である。
以下に、上記誘導体の製剤例及び植物病害に対する防除
効果を説明するための実施例にそれぞれ示す。
効果を説明するための実施例にそれぞれ示す。
なお、本発明による上記化合物は、そのまま又は担体
（希釈剤）と混合して粉剤、水和剤、粒剤、乳剤又は液
剤などの形態で農園芸用殺菌剤として使用でき、必要に
応じて更に展着剤、乳化剤、湿展剤、固着剤などの助剤
も添加して使用することができる。
（希釈剤）と混合して粉剤、水和剤、粒剤、乳剤又は液
剤などの形態で農園芸用殺菌剤として使用でき、必要に
応じて更に展着剤、乳化剤、湿展剤、固着剤などの助剤
も添加して使用することができる。
製剤例１（粉剤形態） 本発明による化合物 （重量部） （表１に示した化合物番号１） ３ クレー 40 タルク 57 上記配合のものを粉砕混合し、散粉として使用する。
製剤例２（水和剤形態） 本発明による化合物 （重量部） （表１に示した化合物番号３） 50 リグニンスルホン酸塩 ５ アルキルスルホン酸塩 ３ 珪藻土 42 上記配合のものを粉砕混合し、水和剤として水で希釈し
て使用する。
て使用する。
製剤例３（乳剤形態） 本発明による化合物 （重量部） （表１に示した化合物番号５） 40 ポリオキシエチレンアルキル アクリエーテルサルフエート ３ ポリオキシエチレンアルキル アリルエーテル 10 キシレン 47 上記配合のものを均一に混合溶解して乳剤とする。
実施例１キユウリべと病防除効果試験 径10cmの素焼鉢を用いて栽培した第２本葉時のキユウリ
葉（品種；相模半白、１本播き／鉢、３鉢／処理区使
用）に製剤例２の如き水和剤形態のものを所定濃度に水
で希釈懸濁し、１鉢当り5ml散布した。散布葉風乾後、
り病葉から採取したキユウリべと病菌胞子の懸濁液を噴
霧接種し、20〜22℃高湿度条件下に24時間保ちその後は
温室内に放置した。接種後５〜７日目に次の調査基準に
より病度を調査し、下記式により防除価を算出した。
葉（品種；相模半白、１本播き／鉢、３鉢／処理区使
用）に製剤例２の如き水和剤形態のものを所定濃度に水
で希釈懸濁し、１鉢当り5ml散布した。散布葉風乾後、
り病葉から採取したキユウリべと病菌胞子の懸濁液を噴
霧接種し、20〜22℃高湿度条件下に24時間保ちその後は
温室内に放置した。接種後５〜７日目に次の調査基準に
より病度を調査し、下記式により防除価を算出した。
（調査基準） り病度 発病程度 0 無発病のもの 0.5 病斑面積率10％未満のもの 1 病斑面積率10％以上20％未満のもの 2 病斑面積率20％以上40％未満のもの 3 病斑面積率40％以上60％未満のもの 4 病斑面積率60％以上80％未満のもの 5 病斑面積率80％以上のもの 結果は表２に示す。
実施例２ トマト疫病防除効果試験 径10cmの素焼鉢を用いて栽培した第３葉期のトマト幼苗
（品種；福寿２号、１本植／鉢、３鉢／処理区使用）に
製剤例２の如き水和剤形態のものを所定濃度に水で希釈
懸濁し、１鉢当り5ml散布した。散布葉風乾後、り病葉
から採取したトマト疫病菌胞子の懸濁液を噴霧接種し、
20〜22℃高湿度条件下に24時間保ちその後は温室内に放
置した。接種後５〜７日目に次の調査基準により病度を
調査し、下記式により防除価を算出した。
（品種；福寿２号、１本植／鉢、３鉢／処理区使用）に
製剤例２の如き水和剤形態のものを所定濃度に水で希釈
懸濁し、１鉢当り5ml散布した。散布葉風乾後、り病葉
から採取したトマト疫病菌胞子の懸濁液を噴霧接種し、
20〜22℃高湿度条件下に24時間保ちその後は温室内に放
置した。接種後５〜７日目に次の調査基準により病度を
調査し、下記式により防除価を算出した。
（調査基準） り病度 発病程度 0 無発病のもの 0.5 病斑面積率10％未満のもの 1 病斑面積率10％以上20％未満のもの 2 病斑面積率20％以上40％未満のもの 3 病斑面積率40％以上60％未満のもの 4 病斑面積率60％以上80％未満のもの 5 病斑面積率80％以上のもの 結果は表３に示す。
実施例３ 小麦赤さび病防除試験 径10cmの素焼鉢を用いて栽培した第２本葉時の幼苗小麦
（品種；農林64号、16本／鉢）に製剤例２で示した水和
剤形態のものを水で所定濃度に希釈懸濁し、5ml/鉢の割
合で散布した。散布葉風乾後、り病葉より採取した小麦
赤さび病菌夏胞子の懸濁液を噴霧接種し、20〜23℃高湿
度条件下に24時間保つた。その後ガラス温室内に放置
し、接種から７〜10日目に下記の調査基準により10本に
ついてり病度を調査し、１葉当りの平均り病度から下記
式により防除価を算出した。
（品種；農林64号、16本／鉢）に製剤例２で示した水和
剤形態のものを水で所定濃度に希釈懸濁し、5ml/鉢の割
合で散布した。散布葉風乾後、り病葉より採取した小麦
赤さび病菌夏胞子の懸濁液を噴霧接種し、20〜23℃高湿
度条件下に24時間保つた。その後ガラス温室内に放置
し、接種から７〜10日目に下記の調査基準により10本に
ついてり病度を調査し、１葉当りの平均り病度から下記
式により防除価を算出した。
（調査基準） り病度 発病程度 0 無発病のもの 0.5 病斑面積率10％未満のもの 1 病斑面積率10％以上20％未満のもの 2 病斑面積率20％以上40％未満のもの 3 病斑面積率40％以上60％未満のもの 4 病斑面積率60％以上80％未満のもの 5 病斑面積率80％以上のもの 結果は表４に示す。
実施例 小麦うどんこ病防除試験 径10cmの素焼鉢を用いて栽培した第２本葉時の幼苗小麦
（品種；農林64号、16本／鉢）に製剤例２で示した水和
剤形態のものを水で所定濃度に希釈懸濁し、5ml/鉢の割
合で散布した。散布葉風乾後、り病葉より採取した小麦
うどんこ病菌胞子の懸濁液を噴霧接種し、20〜25℃高湿
度条件下に24時間保つた。その後ガラス温室内に放置
し、接種から10日後に下記の基準により病度を調査し、
１葉当りの平均り病度から下記式により防除価を算出し
た。
（品種；農林64号、16本／鉢）に製剤例２で示した水和
剤形態のものを水で所定濃度に希釈懸濁し、5ml/鉢の割
合で散布した。散布葉風乾後、り病葉より採取した小麦
うどんこ病菌胞子の懸濁液を噴霧接種し、20〜25℃高湿
度条件下に24時間保つた。その後ガラス温室内に放置
し、接種から10日後に下記の基準により病度を調査し、
１葉当りの平均り病度から下記式により防除価を算出し
た。
（調査基準） り病度 発病程度 0 無発病のもの 0.5 病斑面積率10％未満のもの 1 病斑面積率10％以上20％未満のもの 2 病斑面積率20％以上40％未満のもの 3 病斑面積率40％以上60％未満のもの 4 病斑面積率60％以上80％未満のもの 5 病斑面積率80％以上のもの 結果は表５に示す。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ｒはメチル基、又はトリフルオロメチル基を示
し、R1は水素原子、メチル基、メトキシ基又は塩素原子
を示し、R2は水素原子、又は塩素原子を示す）で表わさ
れる４−ベンゾイルオキシイミノ−1,3−ジアルキル−
２−ピラゾリン−５−オン誘導体。 - 【請求項２】一般式 （式中、Ｒはメチル基、又はトリフルオロメチル基を示
し、R1は水素原子、メチル基、メトキシ基又は塩素原子
を示し、R2は水素原子、又は塩素原子を示す）で表わさ
れる４−ベンゾイルオキシイミノ−1,3−ジアルキル−
２−ピラゾリン−５−オン誘導体を含有する農園芸用殺
菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12748586A JPH0699404B2 (ja) | 1986-06-02 | 1986-06-02 | ４−ベンゾイルオキシイミノ−１，３−ジアルキル−２−ピラゾリン−５−オン誘導体及びそれを含有する農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12748586A JPH0699404B2 (ja) | 1986-06-02 | 1986-06-02 | ４−ベンゾイルオキシイミノ−１，３−ジアルキル−２−ピラゾリン−５−オン誘導体及びそれを含有する農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62283962A JPS62283962A (ja) | 1987-12-09 |
| JPH0699404B2 true JPH0699404B2 (ja) | 1994-12-07 |
Family
ID=14961106
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12748586A Expired - Lifetime JPH0699404B2 (ja) | 1986-06-02 | 1986-06-02 | ４−ベンゾイルオキシイミノ−１，３−ジアルキル−２−ピラゾリン−５−オン誘導体及びそれを含有する農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0699404B2 (ja) |
-
1986
- 1986-06-02 JP JP12748586A patent/JPH0699404B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62283962A (ja) | 1987-12-09 |
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