JPH0699669B2 - α−シアノアクリレ−ト系樹脂組成物用プライマ− - Google Patents
α−シアノアクリレ−ト系樹脂組成物用プライマ−Info
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- JPH0699669B2 JPH0699669B2 JP61269909A JP26990986A JPH0699669B2 JP H0699669 B2 JPH0699669 B2 JP H0699669B2 JP 61269909 A JP61269909 A JP 61269909A JP 26990986 A JP26990986 A JP 26990986A JP H0699669 B2 JPH0699669 B2 JP H0699669B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野 本発明はポリオレフィン、ポリエチレンテレフタレー
ト、ポリアセタール、ナイロン、フッ素樹脂、可塑剤を
多量に含有する軟質PVCフイルム等、非極性または高結
晶化樹脂の接着あるいはこれら樹脂への塗装、印刷等の
際に用いられるα−シアノアクリレート系樹脂組成物用
プライマーに係り、特に簡単な処理により高接着強度を
発揮し得るα−シアノアクリレート系樹脂組成物用プラ
イマーに関する。
ト、ポリアセタール、ナイロン、フッ素樹脂、可塑剤を
多量に含有する軟質PVCフイルム等、非極性または高結
晶化樹脂の接着あるいはこれら樹脂への塗装、印刷等の
際に用いられるα−シアノアクリレート系樹脂組成物用
プライマーに係り、特に簡単な処理により高接着強度を
発揮し得るα−シアノアクリレート系樹脂組成物用プラ
イマーに関する。
上述の非極性または高結晶化樹脂は軽量かつ優れた物
性、不銹性等を有するため、自動車、電気機器等に使用
されるシート、または成形品として極めて有用であり、
多くの利用を散見することができる。ところがこれらの
成形品等は、前記したように非極性又は高結晶化樹脂で
あるために、これを他部材に固定したり、表面に塗装を
施して使用するときに、接着しにくく、あるいは塗装し
にくい等の問題があった。
性、不銹性等を有するため、自動車、電気機器等に使用
されるシート、または成形品として極めて有用であり、
多くの利用を散見することができる。ところがこれらの
成形品等は、前記したように非極性又は高結晶化樹脂で
あるために、これを他部材に固定したり、表面に塗装を
施して使用するときに、接着しにくく、あるいは塗装し
にくい等の問題があった。
そこで従来、接着性等を向上させるためのいくつかの方
法が提案された。例えば; (イ)ポリエチレン、ポリプロピレン等の難接着材質に
対して火炎処理、コロナ放電、放射線処理等により、こ
れらの材質表面を部分的に酸化、活性化させる方法、 (ロ)塩化ポリエチレン、塩化ポリプロピレン、あるい
は脂肪酸変性アルキッド樹脂を有機溶剤に溶解してなる
ポライマーを下塗剤として用いる方法(特開昭52−9806
2号、特開昭56−141328号、特開昭57−119929号公報の
記載参照) (ハ)α−シアノアクリレート系接着剤との関連におい
て、有機金属化合物からなるプライマーを下塗剤として
用いる方法(特開昭60−203684号公報の記載参照)。
法が提案された。例えば; (イ)ポリエチレン、ポリプロピレン等の難接着材質に
対して火炎処理、コロナ放電、放射線処理等により、こ
れらの材質表面を部分的に酸化、活性化させる方法、 (ロ)塩化ポリエチレン、塩化ポリプロピレン、あるい
は脂肪酸変性アルキッド樹脂を有機溶剤に溶解してなる
ポライマーを下塗剤として用いる方法(特開昭52−9806
2号、特開昭56−141328号、特開昭57−119929号公報の
記載参照) (ハ)α−シアノアクリレート系接着剤との関連におい
て、有機金属化合物からなるプライマーを下塗剤として
用いる方法(特開昭60−203684号公報の記載参照)。
(発明が解決しようとする問題点) ところで、上記の(イ)の方法の如く難接着材質に対し
て火炎処理等を施してその材質表面を部分的に酸化、活
性化させる方法の場合には、特別の処理装置、処理法を
必要とし、特に複雑な形状の非着物に対して均一な処理
を施せないためには作業が煩雑となり、またランニング
コストも高く経済性が悪い。
て火炎処理等を施してその材質表面を部分的に酸化、活
性化させる方法の場合には、特別の処理装置、処理法を
必要とし、特に複雑な形状の非着物に対して均一な処理
を施せないためには作業が煩雑となり、またランニング
コストも高く経済性が悪い。
また、(ロ)の塩素化ポリエチレン等を用いたプライマ
ーは、ポリオレフィンとの付着性は良好であっても、上
塗り塗料との付着性が不良であったり、上塗り塗料およ
びポリオレフィンに対しては良好な付着性を示す場合で
あっても、冷熱サイクルの繰り返しにより膜間付着性が
低下するという欠点が指摘されている(特開昭58−8734
号公報の記載参照)。
ーは、ポリオレフィンとの付着性は良好であっても、上
塗り塗料との付着性が不良であったり、上塗り塗料およ
びポリオレフィンに対しては良好な付着性を示す場合で
あっても、冷熱サイクルの繰り返しにより膜間付着性が
低下するという欠点が指摘されている(特開昭58−8734
号公報の記載参照)。
さらに(ハ)のプライマーは、ポリプロピレンの成形品
等に対しては材料破壊程度の接着性を有するが、ポリエ
チレンの成形品等に対する接着強度は不充分であり材料
破壊程度の強度を有しないと共に、被着体間に形成され
た接合部の耐水性および対湿性も向上されつつあるが未
だ不充分であり、充分な接着強度を充分に維持できな
い。
等に対しては材料破壊程度の接着性を有するが、ポリエ
チレンの成形品等に対する接着強度は不充分であり材料
破壊程度の強度を有しないと共に、被着体間に形成され
た接合部の耐水性および対湿性も向上されつつあるが未
だ不充分であり、充分な接着強度を充分に維持できな
い。
そこで、本発明の目的はα−シアノアクリレート系接着
剤による非極性または高結晶化樹脂の接着、あるいはα
−シアノアクリレート系樹脂塗料あるいはインキによる
これら樹脂への塗装、印刷等に際して簡単な処理により
高接着ないし付着強度を発揮し、前述の公知技術に存す
る欠点を改良したα−シアノアクリレート系樹脂組成物
用プライマーを提供することにある。
剤による非極性または高結晶化樹脂の接着、あるいはα
−シアノアクリレート系樹脂塗料あるいはインキによる
これら樹脂への塗装、印刷等に際して簡単な処理により
高接着ないし付着強度を発揮し、前述の公知技術に存す
る欠点を改良したα−シアノアクリレート系樹脂組成物
用プライマーを提供することにある。
前述の目的を達成するため、本発明によれば、以下の成
分〔A〕および〔B〕、すなわち、 〔A〕アルデヒド基を有するベンゼン環化合物、および
アルデヒド基を有する窒素原子または酸素原子含有複素
環式化合物の群から選択された化合物; 〔B〕有機アミン化合物; からなることを特徴とする。
分〔A〕および〔B〕、すなわち、 〔A〕アルデヒド基を有するベンゼン環化合物、および
アルデヒド基を有する窒素原子または酸素原子含有複素
環式化合物の群から選択された化合物; 〔B〕有機アミン化合物; からなることを特徴とする。
前述の成分〔A〕のうちアルデヒド基を有するベンゼン
環化合物はベンズアルデヒド系化合物であって、具体的
にはベンズアルデヒド、ジメチルアミノベンズアルデヒ
ド、ジエチルアミノベンズアルデヒド、P−ジメチルベ
ンズアルデヒド、アミノベンズアルデヒド等であり、あ
るいはテレフタルアルデヒドであり、さらにはアルデヒ
ドアニリン系化合物であって、例えばアルデヒドとアニ
リンの脱水縮合反応によって生成された化合物であり、
具体的にはアセトアルデヒドアニリン、プロピオンアル
デヒドアニリン、ブチルアルデヒドアニリン、ペンチル
アルデヒドアニリン、ヘキシルアルデヒドアニリン、ペ
ンタアルデヒドアニリン等である。
環化合物はベンズアルデヒド系化合物であって、具体的
にはベンズアルデヒド、ジメチルアミノベンズアルデヒ
ド、ジエチルアミノベンズアルデヒド、P−ジメチルベ
ンズアルデヒド、アミノベンズアルデヒド等であり、あ
るいはテレフタルアルデヒドであり、さらにはアルデヒ
ドアニリン系化合物であって、例えばアルデヒドとアニ
リンの脱水縮合反応によって生成された化合物であり、
具体的にはアセトアルデヒドアニリン、プロピオンアル
デヒドアニリン、ブチルアルデヒドアニリン、ペンチル
アルデヒドアニリン、ヘキシルアルデヒドアニリン、ペ
ンタアルデヒドアニリン等である。
また、成分〔A〕のうちアルデヒド基を有する窒素原子
含有複素環式化合物は2−ピリジンカルボキサルデヒ
ド、2・6−ピリジンカルボキサルデヒド、ピロール2
−カルボキシサルデヒド等であり、さらにアルデヒド基
を有する酸素原子含有複素環式化合物はフルフラール等
である。
含有複素環式化合物は2−ピリジンカルボキサルデヒ
ド、2・6−ピリジンカルボキサルデヒド、ピロール2
−カルボキシサルデヒド等であり、さらにアルデヒド基
を有する酸素原子含有複素環式化合物はフルフラール等
である。
前述の本発明にかかる成分〔A〕は上述のアルデヒド基
を有するベンゼン環化合物と、上述のアルデヒド基を有
する窒素原子または酸素原子含有複素環式化合物との群
から選択された一種またはそれ以上の物質である。
を有するベンゼン環化合物と、上述のアルデヒド基を有
する窒素原子または酸素原子含有複素環式化合物との群
から選択された一種またはそれ以上の物質である。
また、上述の成分〔B〕はOH基とアミノ基を同時に分子
内に有する有機アミン化合物であって、具体的にはジメ
チルアミノプロパノール、ジエチルアミノプロパノー
ル、ジエチルアミノペンタノール、ジメチルアミノヘキ
サノール、2−ジメチルアミノ−2メチルプロパノール
等であり、また一般式R(NH2)2(ただし、RはCnH
2n、n=1〜10)で表されるアルキルジアミンであっ
て、具体的にはエチレンジアミン、プロピレンジアミ
ン、ブチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、オク
タメチレンジアミン、デカメチレンジアミン等であり、
さらにこのほかにジエチレントリアミン、トリエチレン
テトラミン、N、メチルジエタノールアミン等が用いら
れる。
内に有する有機アミン化合物であって、具体的にはジメ
チルアミノプロパノール、ジエチルアミノプロパノー
ル、ジエチルアミノペンタノール、ジメチルアミノヘキ
サノール、2−ジメチルアミノ−2メチルプロパノール
等であり、また一般式R(NH2)2(ただし、RはCnH
2n、n=1〜10)で表されるアルキルジアミンであっ
て、具体的にはエチレンジアミン、プロピレンジアミ
ン、ブチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、オク
タメチレンジアミン、デカメチレンジアミン等であり、
さらにこのほかにジエチレントリアミン、トリエチレン
テトラミン、N、メチルジエタノールアミン等が用いら
れる。
上述の成分〔A〕および〔B〕はそれぞれメタノール、
クロロセン等の溶媒で溶解され、1:1以上の重量比で配
合され、本発明プライマーを得る。
クロロセン等の溶媒で溶解され、1:1以上の重量比で配
合され、本発明プライマーを得る。
上述の本発明にかかるプライマーはポリオレフィン、ポ
リエチレンテレフタレート、ポリアセタール、ナイロ
ン、フッ素樹脂、可塑剤を多量に含有する軟PVCフィル
ム等の非極性または高結晶化樹脂をα−シアノアクリレ
ート系接着剤を用いて接着する際、一方の樹脂面に本発
明にかかるプライマーを塗布し、他方の面にα−シアノ
アクタレート系接着剤を塗布して両面を接触するという
簡単な処理により常温で瞬間的に高接着強度を発揮す
る。
リエチレンテレフタレート、ポリアセタール、ナイロ
ン、フッ素樹脂、可塑剤を多量に含有する軟PVCフィル
ム等の非極性または高結晶化樹脂をα−シアノアクリレ
ート系接着剤を用いて接着する際、一方の樹脂面に本発
明にかかるプライマーを塗布し、他方の面にα−シアノ
アクタレート系接着剤を塗布して両面を接触するという
簡単な処理により常温で瞬間的に高接着強度を発揮す
る。
さらに本発明にかかるプライマーは前述の非極性または
高結晶化樹脂にα−シアノアクリレート系樹脂塗料ある
いはインキを塗装ないし印刷する際、塗装面または印刷
面に本発明にかかるプライマーを塗布の後塗装ないしは
印刷するという簡単な処理により常温で瞬間的に高付着
強度を発揮する。
高結晶化樹脂にα−シアノアクリレート系樹脂塗料ある
いはインキを塗装ないし印刷する際、塗装面または印刷
面に本発明にかかるプライマーを塗布の後塗装ないしは
印刷するという簡単な処理により常温で瞬間的に高付着
強度を発揮する。
表−1に示すように各成分〔A〕および成分〔B〕を溶
媒に溶解して混合し、本発明にかかる試料No.1乃至6
のプライマーを調製した。
媒に溶解して混合し、本発明にかかる試料No.1乃至6
のプライマーを調製した。
これらの試料をそれぞれJISK6861−1977の試験方法にし
たがって接着強度試験を行い、結果を表−1に示した。
すなわち、No.1乃至5の非極性または高結晶化樹脂を
二枚用意し、これら樹脂片の互いに貼り合わすべき面に
それぞれ試料No.1乃至6のプライマーをそれぞれ塗布
し溶剤を揮散の後、α−シアノアクリレート接着剤
((株)スリーボンド製TB1741)を介して常温で貼り合
わせて接着し、引張りせん断接着強さ(kg/cm2)を測定
した。表−1中、非極性または高結晶化樹脂No.1乃至
5は次のとおりである。
たがって接着強度試験を行い、結果を表−1に示した。
すなわち、No.1乃至5の非極性または高結晶化樹脂を
二枚用意し、これら樹脂片の互いに貼り合わすべき面に
それぞれ試料No.1乃至6のプライマーをそれぞれ塗布
し溶剤を揮散の後、α−シアノアクリレート接着剤
((株)スリーボンド製TB1741)を介して常温で貼り合
わせて接着し、引張りせん断接着強さ(kg/cm2)を測定
した。表−1中、非極性または高結晶化樹脂No.1乃至
5は次のとおりである。
(1)ポリエチレン、 (2)ポリプロピレン、 (3)ポリアセタール、 (4)シリコンゴム、 (5)6、6ナイロン。
なお、表−1中、*印は材料破壊を示す。
また、表−1中、「−」印の欄については実験を行わな
かった。
かった。
表−1から、本発明にかかるプライマーを用いると、こ
れを単に樹脂の片面に塗布するという簡単な処理により
高接着強度を示すことがわかる。α−シアノアクリレー
ト系樹脂塗料あるいはインキによる前記樹脂への塗装ま
たは印刷の場合も同様に付着強度が高い。
れを単に樹脂の片面に塗布するという簡単な処理により
高接着強度を示すことがわかる。α−シアノアクリレー
ト系樹脂塗料あるいはインキによる前記樹脂への塗装ま
たは印刷の場合も同様に付着強度が高い。
〔発明の効果〕 以上のとおり、本発明にかかるプライマーはα−シアノ
アクリレート系接着剤による非極性または高結晶化樹脂
の接着、あるいはα−シアノアクリレート系樹脂塗料あ
るいはインキによるこれら樹脂への塗装、印刷等に際し
て、簡単な処理により高接着ないし付着強度を発揮す
る。
アクリレート系接着剤による非極性または高結晶化樹脂
の接着、あるいはα−シアノアクリレート系樹脂塗料あ
るいはインキによるこれら樹脂への塗装、印刷等に際し
て、簡単な処理により高接着ないし付着強度を発揮す
る。
Claims (15)
- 【請求項1】以下の成分〔A〕および〔B〕、からなる
α−シアノアクリレート系樹脂組成物用プライマー。 〔A〕アルデヒド基を有するベンゼン環化合物、および
アルデヒド基を有する窒素原子または酸素原子含有複素
環式化合物の群から選択された化合物。 〔B〕有機アミン化合物。 - 【請求項2】特許請求の範囲第1項に記載のプライマー
において、成分〔A〕のうち、アルデヒド基を有するベ
ンゼン環化合物はベンズアルデヒド系化合物であるプラ
イマー。 - 【請求項3】特許請求の範囲第2項に記載のプライマー
において、ベンズアルデヒド系化合物はベンズアルデヒ
ド、ジメチルアミノベンズアルデヒド、ジエチルアミノ
ベンズアルデヒド、P−ジメチルベンズアルデヒド、お
よびアミノベンズアルデヒドの群から選択された物質で
あるプライマー。 - 【請求項4】特許請求の範囲第1項に記載のプライマー
において、成分〔A〕のうち、アルデヒド基を有するベ
ンゼン環化合物はテレフタルアルデヒドであるプライマ
ー。 - 【請求項5】特許請求の範囲第1項に記載のプライマー
において、成分〔A〕のうち、アルデヒド基を有するベ
ンゼン環化合物はアルデヒドアニリン系化合物であるプ
ライマー。 - 【請求項6】特許請求の範囲第5項に記載のプライマー
において、アルデヒドアニリン系化合物はアルデヒドと
アニリンの脱水縮合反応によって生成された化合物であ
るプライマー。 - 【請求項7】特許請求の範囲第5項または6項に記載の
プライマーにおいて、アルデヒドアニリン系化合物はア
セトアルデヒドアニリン、プロピオンアルデヒドアニリ
ン、ブチルアルデヒドアニリン、ペンチルアルデヒドア
ニリン、ヘキシルアルデヒドアニリンおよびペンタアル
デヒドアニリンの群から選択された物質であるプライマ
ー。 - 【請求項8】特許請求の範囲第1項に記載のプライマー
において、成分〔A〕のうち、アルデヒド基を有する窒
素原子含有複素環式化合物は2−ピリジンカルボキサル
デヒド、2・6−ピリジンカルボキサルデヒドおよびピ
ロール2−カルボキサルデヒドの群から選択された物質
であるプライマー。 - 【請求項9】特許請求の範囲第1項に記載のプライマー
において、成分〔A〕のうち、アルデヒド基を有する酸
素原子含有複素環式化合物はフルフラールであるプライ
マー。 - 【請求項10】特許請求の範囲第1項に記載のプライマ
ーにおいて、成分〔B〕はOH基とアミノ基を同時に分子
内に有する有機アミン化合物であるプライマー。 - 【請求項11】特許請求の範囲第10項に記載のプライマ
ーにおいて、OH基とアミノ基を同時に分子内に有する有
機アミン化合物はジメチルアミノプロパノール、ジエチ
ルアミノプロパノール、ジエチルアミノペンタノール、
ジメチルアミノヘキサノール、および2−ジメチルアミ
ノ−2メチルプロパノールの群から選択された物質であ
るプライマー。 - 【請求項12】特許請求の範囲第1項に記載のプライマ
ーにおいて、成分〔B〕は一般式R(NH2)2ただし、
RはCnH2n、n=1〜10)で表されるアルキルジアミン
であるプライマー。 - 【請求項13】特許請求の範囲第11項に記載のプライマ
ーにおいて、前記アルキルジアミンはエチレンジアミ
ン、プロピレンジアミン、ブチレンジアミン、ヘキサメ
チレンジアミン、オクタメチレンジアミン、およびデカ
メチレンジアミンの群から選択された物質であるプライ
マー。 - 【請求項14】特許請求の範囲第1項に記載のプライマ
ーにおいて、成分〔B〕はジエチレントリアミン、N−
メチルジエタノールアミンおよびトリエチレンテトラミ
ンの群から選択された物質であるプライマー。 - 【請求項15】特許請求の範囲第1項に記載のプライマ
ーにおいて、成分〔A〕および〔B〕が1:1以上の重量
比で配合されてなるプライマー。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61269909A JPH0699669B2 (ja) | 1986-11-14 | 1986-11-14 | α−シアノアクリレ−ト系樹脂組成物用プライマ− |
| KR1019870009691A KR950009550B1 (ko) | 1986-11-14 | 1987-09-02 | α-시아노아크릴레이트계 수지조성물용 프라이머 |
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| AU80802/87A AU590131B2 (en) | 1986-11-14 | 1987-11-04 | Primer for alpha-cyanoacrylate-base resin compositions |
| US07/118,312 US4814427A (en) | 1986-11-14 | 1987-11-06 | Primer for L-cyanoacrylate-base resin compositions |
| BR8706105A BR8706105A (pt) | 1986-11-14 | 1987-11-12 | Primer para composicoes de resina com base de cianoacrilato |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61269909A JPH0699669B2 (ja) | 1986-11-14 | 1986-11-14 | α−シアノアクリレ−ト系樹脂組成物用プライマ− |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63125585A JPS63125585A (ja) | 1988-05-28 |
| JPH0699669B2 true JPH0699669B2 (ja) | 1994-12-07 |
Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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| EP (1) | EP0271675A3 (ja) |
| JP (1) | JPH0699669B2 (ja) |
| KR (1) | KR950009550B1 (ja) |
| AU (1) | AU590131B2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| US6001213A (en) * | 1994-10-13 | 1999-12-14 | Loctite Corporation | Methods for forming non-environmentally hazardous, non-volatile adhesive promoter compositions for curing adhesives |
| US5567266A (en) * | 1994-10-13 | 1996-10-22 | Loctite Corporation | Non-environmentally hazardous, non-volatile adhesive promoter composition for curing adhesives |
| US5643982A (en) * | 1994-10-13 | 1997-07-01 | Loctite Corporation | Non-ozone depleting co-solvent compositions |
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| CN1995252B (zh) * | 2006-12-21 | 2010-05-12 | 大连轻工业学院 | 一种光固化氰基丙烯酸酯粘合剂 |
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-
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- 1986-11-14 JP JP61269909A patent/JPH0699669B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
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- 1987-11-04 AU AU80802/87A patent/AU590131B2/en not_active Ceased
- 1987-11-06 US US07/118,312 patent/US4814427A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-11-12 BR BR8706105A patent/BR8706105A/pt not_active IP Right Cessation
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