JPH07116121B2 - 殺ダニ及び殺虫活性を有するベンゾイル尿素 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の技術分野 本発明は殺ダニ及び殺虫活性を有するベンゾイル尿素の
誘導体に関し、更に詳しくは農地及び獣医の分野におい
て有害な昆虫の卵及び幼虫に対して特に有効な１−ベン
ゾイル−３−アリール尿素の誘導体及びそれらの使用法
に関する。本発明は更にこれらの尿素を合成するための
方法に関する。

従来の技術 １−ベンゾイル−３−アリール尿素の誘導体のいくつか
については殺虫活性を有することが知られている。それ
らの中で最初に市場に導入された製品はジフルベンズロ
ン（Diflubenzuron）であり、これは化合物１−（2,6−
ジフルオロベンゾイル）−３−（４−クロロフェニル）
−尿素の通称名であって米国特許第3993908号明細書
〔米国フイリップスコーポレーション（U.S.Philips Co
rporation）〕中に開示されている。ジフルベンズロン
はしかしそれが分子中に４−クロロ−アニリン単位を有
するので発がん物質である疑いがかけられている〔ユー
ロピアンケミカルニユース（European Chem.News）第６
巻（16号）、29頁（1978年）参照〕。

ケミカルアブストラクト（Chemical Abstract）第91
巻，第20141頁（1979年）には殺ダニ及び殺虫の両方の
活性を有するベンゾイル尿素例えば１−（2,6−ジフル
オロベンゾイル）−３−（４−ベンジルオキシフェニ
ル）−尿素が記載されているが、このものは通常の使用
量においては僅かな殺ダニ活性しか示さない。

発明の開示 本発明者はいまや本発明の目的である１−ベンゾイル−
３−アリール尿素の誘導体を見出したが、このものは一
般式： （但しＲは塩素又はフッ素原子を示し；R₁は水素、塩素
又はフッ素原子を示し；R₂及びR₅は水素を示し；R₃及び
R₄は共に同じか又は互いに異なり、水素又はハロゲン原
子を示し；R₆は水素原子を示し；R₇は５〜10個の炭素原
子を含む単環、二環又は多環アルキル又は単環アルケニ
ル基、或は４〜８個の炭素原子及び１又は２個のヘテロ
原子を含む単環アルキル又は多環アルケニル基を示す）
を有する。上記の規定においては、ハロゲンは好適には
フッ素、塩素又は臭素の１原子を意味する。

本発明のベンゾイル尿素は二つの異なる立体異性体形：
シン−及びアンチ−異性体を有し得るものであり、一般
にこのような両配位の変動する組成を有する混合物とし
て生ずる。本発明のベンゾイル尿素の活性はその立体異
性体配位にもとづく機能として変動し得る。

更に公知の技術例えば再結晶及び（又は）クロマトグラ
フィを使用することによって、それらの混合物から個々
の立体異性体を分離することも可能である。

式（Ｉ）を有する化合物は殺虫及び殺ダニ活性を有し、
農地、市街地、森林及び獣医分野において昆虫及びダニ
による大量発生を駆除するために好適に使用される。

下記の式（Ｉ）を有する化合物の製造に関する記載にお
いては、記号R,R₁，R₂，R₃，R₄，R₅，R₆及びR₇は特記し
ない限り式（Ｉ）において規定された意味を有する。

式（Ｉ）を有する化合物は式： を有するベンゾイルイソシアネートと式： を有する芳香族アミンとを反応させることによって得ら
れる。この反応は触媒の存在を必要とせず不活性溶剤中
で且つ０℃から混合物の沸点までの範囲内からなる温度
下に行なわれる。好適な溶剤は芳香族炭化水素、塩素化
炭化水素、エーテル、ケトン及びアセトニトリルであ
る。

式（II）のベンゾイルイソシアネートは公知の化合物で
あり、或る場合にはそれらは市販されている。

式（III）を有するアミンは式： を有するニトロ誘導体を公知の技術にもとづき還元する
ことによって製造され得る。

更に式（IV）を有するニトロ誘導体は例えば式： のベンジルブロマイドと式： R₇＝Ｎ−OH （VI） を有するオキシムのナトリウム塩とを反応させることに
よって製造され得る。この反応は双極性の中性溶剤中で
塩基として水素化ナトリウムを用い、０℃から反応混合
物の沸点までの範囲内の温度下に行なわれる。式（VI）
を有するオキシムは特殊な製造法を必要とする場合もあ
るが、一般には例えば“オルガニツク フアンクシヨナ
ル グループ プレパレーシヨンズ（Organic Function
al Group Preparations）第３巻、第372〜381頁（1972
年）、アカデミックプレス（Academic Press）刊、ニュ
ーヨーク（New York）”中に記載されている公知の方法
によって製造され得る。

当業熟練技術者には明らかであるように中間物及び式
（Ｉ）を有する製品を合成するためには異なる別法が用
いられ得る。式（Ｉ）を有する化合物を製造するための
一つの別法は例えば式： を有するベンズアミドと式： を有するイソシアネートとを反応させることからなる。
この反応は式（II）を有するベンゾイル−イソシアネー
ト及び式（III）を有するアミンの間の反応に対する上
記条件に類似の条件下に行なわれる。

しかしながら式（VIII）のイソシアネートの製造には式
（III）を有するアミンの製造及びこれらのアミンとホ
スゲンとの反応が含まれる。このことは式（II）を有す
るベンゾイル−イソシアネートが式（VII）を有するア
ミドと同様に入手される事実と共に一般には前記の合成
法即ち式（II）及び（III）を有する化合物の間の反応
を好適ならしめる。

前文中に説明したように式（Ｉ）を有する化合物には高
い殺ダニ及び殺虫活性が付与されており、特に昆虫及び
ダニの幼虫及び卵に対して有効である。これらの中で特
に式（Ｉ）を有する化合物によって鱗翅類、双翅類、鞘
翅類に属する昆虫及びダニ目が特に駆除され得る。これ
らの目には農地、森林、市街地及び獣医分野においてき
わめて有害な多数の種類が含まれる。すなわち式（Ｉ）
を有する化合物は多くの用途例えば昆虫による大量発生
に対する穀物、森林及び水面の防護、貯蔵穀物の保護及
び獣医分野における家畜寄生虫に対する飼育家畜の保護
に適している。

実際の用途には一般式（Ｉ）を有する化合物はそれ自体
又は更に適当には活性主成分としての式（Ｉ）を有する
一つ又はそれ以上の数の化合物の外に固体又は液体の不
活性担体及び任意に他の添加物をも含有する組成物とし
て使用され得る。通常の調剤術により組成物は水性の溶
液又は分散体、油中の溶液又は分散体、有機溶剤中の溶
液、ペースト、可湿潤性粉末、可分散性粉末、可乳濁性
油、か粒、不活性乳濁液、エアゾル及びくん蒸用ろうそ
くとして製造され得る。

組成物中の活性主成分の量は組成物の型及びそれが企図
されている用途に基いて広範囲（１〜95重量％）内に変
動し得る。

特殊な状況が要求するか又は活性領域を広げる目的に対
しては組成物に他の活性物質例えば他の殺虫剤又は殺ダ
ニ剤を加えることも可能である。

殺虫剤及び殺ダニ剤処理のために散布されるべき活性物
質（式Ｉを有する化合物）の量は各種の要因例えば大量
発生の型及び程度、大量発生が生じている環境（農地栽
培、貯水又は水路、各種の有機基質）、使用される組成
物の型、気候及び環境要因、利用され得る適用法其の他
に基づく。一般に0.01〜1kg/haの範囲内の活性物質の量
が良好な害虫駆除に対して充分である。

以下の諸例によって本発明を更によく説明する。例中に
報告されるプロトン核磁気共鳴のスペクトル中には次の
略語が用いられる： ｓ＝シングレット ｍ＝マルチプレット ｂ＝（broad）＝ブロードシグナル ABq＝AB型のクワルテット 例１ Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ′−４−〔（２−イ
ソプロピル−５−メチル）−シクロヘキシルイミノオキ
シメチル〕−フェニル尿素（化合物No.1）の製造 冷却器、滴下漏斗及びマグネチックスターラーで取付け
られた２頸の50mlフラスコ中に15mlの無水エチルエーテ
ルに溶かされた1.0gの４−〔（２−イソ−プロピル−５
−メチル）−シクロヘキシルイミノオキシメチル〕−ア
ニリン（次の例３記載のように作られる）を窒素気流下
に入れた。次に5mlの無水エチルエーテルに溶かされた
0.7gの２−クロロベンゾイルイソシアネートを室温下に
滴下した。この混合物を撹拌下に30分保ちエーテルの一
部分を窒素下に蒸発させ残部を０℃の冷却下にヘキサン
で希釈した。反応混合物を窒素下に濾過し、沈殿をヘキ
サンで洗い最後に窒素下に乾燥した。78〜80℃の融点
（m.p.）を有する1gのベンゾイル尿素が得られた。

例２ 次の例３中に記載のアニリンから出発し、２−クロロベ
ンゾイル−イソシアネートを使用し、例１記載に類似の
条件下に操作することによって以下の数種化合物を製造
した： 化合物No.2:N−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ′−４−
〔1,7,7−トリメチル−ビシクロ−〔2,2,1〕−ヘプタン
−２−イミノオキシメチル〕−フェニル尿素 化合物No.3:N−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ′−４−
（チアビシクロ−〔2,2,2〕−オクト−５−エン−３−
イミノオキシメチル）−フェニル尿素 一方2,6−ジフルオロベンゾイルイソシアネートを使用
することによって以下の諸化合物を製造した： 化合物No.4:N−（2,6−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ′
−４−〔（２−イソプロピル−５−メチル）−シクロヘ
キシルイミノオキシメチル〕−フェニル尿素 化合物No.5:N−（2,6−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ′
−４−〔1,7,7−トリメチルビシクロ−〔2,2,1〕−ヘプ
タン−２−イミノオキシメチル〕−フェニル尿素 化合物No.6:N−（2,6−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ′
−3,5−ジクロロ−４−〔（２−イソプロピル−５−メ
チル）−シクロヘキシルイミノオキシメチル〕−フェニ
ル尿素 化合物No.7:N−（2,6−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ′
−４−〔２−チアビシクロ〔2,2,2〕−オクト−５−エ
ン−３−イミノオキシメチル〕−フェニル尿素 化合物No.8:N−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ′−〔４
−（シクロヘキシルイミノオキシメチル）フェニル尿素 化合物No.9:N−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ′−〔４
−（3,3−ジメチル−1,4−ジチアン−２−イミノオキシ
メチルフェニル〕尿素 化合物No.10:N−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ′−
｛４−〔（２−メチル−５−イソプロピル）シクロヘキ
シルイミノオキシメチル〕フェニル｝尿素 室温で液体。

化合物No.11:N−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ′−
｛４−〔（２−メチル−５−イソプロペニル）２−シク
ロヘキセニルイミノオキシメチル〕フェニル｝尿素 化合物No.12:N−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ′−
｛４−〔（１−デカヒドロナフタリンイミノオキシメチ
ル〕フェニル｝尿素 化合物No.13:N−（2,6−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ′
−〔４−（3,3−ジメチル−1,4−ジチアン−２−イミノ
オキシメチルフェニル〕尿素 化合物No.14:N−（2,6−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ′
−｛４−〔（２−メチル−５−イソプロペニル）−２−
シクロヘキセニルイミノオキシメチル〕フェニル｝尿素 化合物No.15:N−（2,6−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ′
−〔４−（シクロヘキシルイミノオキシメチル）フェニ
ル尿素 化合物No.16:N−（2,6−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ′
−｛４−（２−tert−ブチル−シクロヘキシルイミノオ
キシメチル〕フェニル｝尿素 化合物No.17:N−（2,6−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ′
−｛４−〔１−デカヒドロナフタリンイミノオキシメチ
ル〕フェニル｝尿素 化合物No.18:N−（2,6−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ′
−｛４−〔（２−メチル−５−イソプロピル）シクロヘ
キシルイミノオキシメチル〕フェニル｝尿素 例３ 中間物アニリンの製造 温度計、冷却器及び機械撹拌機が取付けられた３頸フラ
スコ中に窒素下に2.2gの鉄粉、8mlの（95％）エタノー
ル、2mlの水、0.25mlの37％塩酸及び次に2mlのエチルア
ルコールに溶かされた2gの４−〔（２−イソプロピル−
５−メチル）−シクロヘキシルイミノオキシメチル〕−
ニトロベンゼン（次の例４中のように作られる）を記載
の順序に入れて溶解した。温度を40〜50℃の間に調整し
て２時間保った。未反応の鉄を濾去し、濾液を50mlの水
で希釈した。このものをエチルエーテルで抽出し、硫酸
ナトリウムで脱水し、溶剤を減圧下に留去した。1.5gの
４−〔（２−イソプロピル−５−メチル）−シクロヘキ
シルイミノオキシメチル〕アニリンが回収された。¹ H−NMR（CDCl₃）： 7.3〜6.6（ABq、4H、arom.）； 4.9（s,2H,−CH₂O）； 3.5（bs,2H,−NH₂）； 3.0〜1.1（m,9H,aliph.）； 1.0〜0.8（m,9H,−CH₃）。

上記の条件に類似の条件下に操作し、４−〔1,7,7−ト
リメチルビシクロ−〔2,2,1〕−ヘプタン−２−イミノ
オキシメチル〕−ニトロベンゼンから出発することによ
って４−〔1,7,7−トリメチルビシクロ−〔2,2,1〕−ヘ
プタン−２−イミノオキシメチル〕−アニリンが得られ
た。¹ H−NMR（CDCl₃）： 7.20〜6.45（ABq,4H,arom.）； 4.9（s,2H,−OCH₂−）； 3.65（s,2H,−NH₂）； 2.8〜1.05（m,7H,aliph.）； 1.0〜0.6（m,9H,−CH₃）。

3,5−ジクロロ−４−〔（２−イソプロピル−５−メチ
ル）−シクロ−ヘキシルイミノオキシメチル〕−ニトロ
ベンゼンから出発することにより3,5−ジクロロ−４−
〔（２−イソプロピル−５−メチル）−シクロ−ヘキシ
ルイミノオキシメチル〕−アニリンが得られた。¹ H−NMR（CDCl₃）： 6.4（s,2H,arom.）； 5.0（s,2H,−OCH₂−）； 3.85（bs,2H,−NH₂）； 3.3〜0.9（m,9H,aliph.）； 0.8〜0.6（m,9H,−CH₃）。

４−〔２−チアビシクロ〔2,2,2〕オクト−５−エン−
３−イミノオキシメチル〕ニトロベンゼンから出発する
ことにより４−〔２−チアビシクロ−〔2,2,2〕−オク
ト−５−エン−３−イミノオキシメチル〕−アニリンが
得られた。¹ H−NMR（CDCl₃）： 7.4〜6.7（ABq,4H,arom.）； 6.7〜6.2（m,2H,−CH＝CH−）； 5.05（s,2H,−OCH₂−）； 4.5（bs,2H,−NH₂）； 4.05〜3.70（m,2H,−CH−）； 2.2〜1.5（m,4H,−CH₂）。

４−〔シクロヘキシルイミノオキシメチル〕ニトロベン
ゼンから出発することにより４ 〔シクロヘキシルイミ
ノオキシメチル〕アニリンが作られた。¹ H−NMR（CDCl₃）： 7.2〜6.4（ABq,4H,arom.）； 4.9（s,2H,−CH₂O−）； 3.4（s,2H,−NH₂）； 2.5〜1.3（m,10H,aliph.）。

４−〔3,3−ジメチル−1,4−ジチアン−２−イミノオキ
シメチル〕ニトロベンゼンから出発することにより４−
〔3,3−ジメチル−1,4−ジチアン−２−イミノオキシメ
チル〕アニリンが作られた。¹ H−NMR（CDCl₃）： 7.3〜5.5（ABq,4H,arom.）； 5.0（s,2H,−CH₂−）； 3.6〜3.0（m,4H,−CH₂−）； 3.3（s,2H,−NH₂）； 1.5（s,6H,CH₃）。

４−〔（２−メチル−５−イソプロピル）シクロヘキシ
ルイミノオキシメチル〕ニトロベンゼンから出発するこ
とにより４〔（２−メチル−５−イソプロピル）シクロ
ヘキシルイミノオキシメチル〕アニリンが作られた。¹ H−NMR（CDCl₃）： 7.3〜6.6（ABq,4H,arom.）； 4.9（s,2H,−CH₂O−）； 3.5（bs,2H,NH₂）； 3.3〜0.8（m,18H,aliph.）。

４−〔（２−メチル−５−イソプロペニル）−２−シク
ロヘキセニルイミノオキシメチル〕ニトロベンゼンから
出発することにより４−〔（２−メチル−５−イソプロ
ペニル）−２−シクロヘキセニルイミノオキシメチル〕
アニリンが作られた。¹ H−NMR（CDCl₃）： 7.3〜6.6（ABq,4H,arom.）； 6.0（bs,1H,−CH＝Ｃ）； 5.1（s,2H,−CH₂O−）； 4.8（s,2H,＞Ｃ＝CH₂）； 3.6（s,2H,−NH₂）； 3.3〜2.2（m,5H,aliph.）； 1.9（s,3H,−CH₃）； 1.7（s,3H,−CH₃）。

４−〔１−デカヒドロナフタリンイミノオキシメチル〕
ニトロベンゼンから出発することにより４−〔１−デカ
ヒドロナフタリンイミノオキシメチル〕アニリンが作ら
れた。¹ H−NMR（CDCl₃）： 7.2〜5.5（ABq,4H,arom.）； 4.9（s,2H,−CH₂O−）； 3.4（bs,2H,−NH₂）； 2.0〜1.0（m,16H,aliph.）。

４−〔２−tert−ブチル−シクロヘキシルイミノオキシ
メチル〕ニトロベンゼンから出発することにより４−
〔２−tert−ブチルシクロヘキシルイミノオキシメチ
ル〕アニリンが作られた。¹ H−NMR（CDCl₃）： 7.2〜6.5（ABq,4H,arom.）； 4.9（s,2H,−CH₂O−）； 3.5（bs,2H,−NH₂）； 3.5〜1.5（m,9H,aliph.）； 1.1（s,9H,−CH₃）。

例４ 中間物ニトロ誘導体の製造 冷却器、滴下漏斗及びマグネチックスターラーが取付け
られた２頸の250mlフラスコ中に100mlの無水テトラヒド
ロフランを入れた。窒素下に1.0gの水素化ナトリウムを
加え、次に15mlの無水テトラヒドロフランに溶かされた
4.0gの２−イソプロピル−５−メチル−シクロヘキサン
−１−オン−オキシムを滴下した。水素の発生が終った
時に20mlの無水テトラヒドロフランに溶かされた5.0gの
４−ニトロ−ベンジルブロマイドを滴下した。

次にこの反応物を撹拌しながら室温下に４時間保ち、濾
過し、溶剤の大部分を蒸発し、残分を水で希釈し全体を
エーテルで抽出した。この反応混合物を、溶離液として
4:1ヘキサン−エチルエーテル混合物を用いてシリカ上
でクロマトグラフィに付した。溶剤を留去すると4.5gの
４−〔２−イソプロピル−５−メチル）−シクロヘキシ
ルイミノオキシメチル〕−ニトロベンゼンが得られた。¹ H−NMR（CDCl₃）： 8.3〜7.4（ABq,4H,arom.）； 5.2（s,2H,−OCH₂−）； 3.1〜1.2（m,9H,aliph.）； 1.0〜0.8（m,9H,−CH₃）。

上記の条件下に1,7,7−トリメチルビシクロ−〔2,2,1〕
−ヘプタン−２−オン−オキシム及び４−ニトロベンジ
ル−ブロマイドから４−〔1,7,7−トリメチルビシクロ
−〔2,2,1〕−ヘプタン−２−イミノオキシメチル〕−
ニトロベンゼンが得られた。¹ H−NMR（CDCl₃）： 8.35〜7.5（ABq,4H,arom.）； 5.2（s,2H,−OCH₂−）； 2.85〜1.3（m,7H,aliph.）； 1.15〜0.85（m,9H,−CH₃）。

２−イソプロピル−５−メチルシクロヘキサン−１−オ
ン−オキシム及び2,6−ジクロロ−４−ニトロベンジル
ブロマイドから出発することにより3.5−ジクロロ−４
−〔（２−イソプロピル−５−メチル）−シクロヘキシ
ルイミノオキシメチル〕−ニトロベンゼンが作られた。¹ H−NMR（CDCl₃）： 7.5（s,2H,arom.）； 5.3（s,2H,−OCH₂−）； 3.5〜1.2（m,9H,aliph.）； 1.2〜0.9（m,9H,−CH₃）。

２−チアビシクロ−〔2,2,2〕−オクト−５−エン−３
−オン−オキシム及び４−ニトロベンジル−ブロマイド
から出発することにより４−〔２−チアビシクロ−〔2,
2,2〕−オクト−５−エン−３−イミノオキシメチル〕
−ニトロベンゼンが作られた。¹ H−NMR（CDCl₃）： 8.4〜7.55（ABq,2H,arom.）； 6.8〜6.25（m,2H,−CH＝CH−）； 5.2（s,2H,−OCH₂−）； 4.2〜3.6（m,2H,−CH−）； 2.3〜1.8（m,4H,−CH₂−）。

シクロヘキサノンオキシム及び４−ニトロベンジルブロ
マイドから出発することにより４−〔シクロヘキシルイ
ミノオキシメチル〕ニトロベンゼンが作られた。¹ H−NMR（CDCl₃）： 8.1〜7.3（ABq,4H,arom.）； 4.9（s,2H,−CH₂O−）； 2.5〜1.3（m,10H,aliph.）。

3,3−ジメチル−1,4−ジチアン−２−オンオキシム及び
４−ニトロベンジルブロマイドから出発することにより
４−〔3,3−ジメチル−1,4−ジチアン−２−イミノオキ
シメチル〕ニトロベンゼンが作られた。¹ H−NMR（CDCl₃）： 8.2〜7.4（ABq,4H,arom.）； 5.0（s,2H,−CH₂O−）； 3.6〜3.0（m,4H,−CH₂−）； 1.5（s,6H,CH₃）。

２−メチル−５−イソプロピル−シクロヘキサン−１−
オンオキシム及び４−ニトロベンジルブロマイドから出
発することにより４−〔（２−メチル−５−イソプロピ
ル）シクロヘキシルイミノオキシメチル〕ニトロベンゼ
ンが作られた。¹ H−NMR（CDCl₃）： 8.1〜7.2（ABq,4H,arom.）； 4.9（s,2H,−CH₂O−）； 3.3〜0.9（m,18H,aliph.）； ２−メチル−５−イソプロペニル−シクロヘキス−２−
エン−１−オンオキシム及び４−ニトロベンジルブロマ
イドから出発することにより４−〔（２−メチル−５−
イソプロペニル）−２−シクロヘキセニルイミノオキシ
メチル〕ニトロベンゼンが作られた。¹ H−NMR（CDCl₃）： 8.2〜7.3（ABq,4H,arom.）； 6.1（bs,1H,−CH＝CH−）； 5.3（s,2H,−CH₂O−）； 4.8（s,2H,＞Ｃ＝CH₂）； 3.3〜2.2（m,5H,aliph.）； 1.9（s,3H,CH₃）； 1.7（s,3H,CH₃）。

デカヒドロナフタリン−１−オンオキシム及び４−ニト
ロベンジルブロマイドから出発することにより４−〔１
−デカヒドロナフタリンイミノオキシメチル〕ニトロベ
ンゼンが作られた。¹ H−NMR（CDCl₃）： 8.2〜7.2（ABq,4H,arom.）； 5.1（s,2H,−CH₂O−）； 3.0〜1.5（m,9H,aliph.）； 1.1（s,9H,−CH₃）。

２−tert−ブチル−シクロヘキサン−１−オンオキシム
及びニトロベンジルブロマイドから出発することにより
４−〔２−tert−ブチル−シクロヘキシルイミノオキシ
メチル〕ニトロベンゼンが作られた。¹ H−NMR（CDCl₃）： 8.2〜7.4（ABq,4H,arom.）； 5.1（s,2H,−CH₂O−）； 3.0〜1.3（m,9H,aliph.）； 1.0（s,9H,−CH₃）。

例５ 試験１ ナミハダニ（Tetranychus urticae）に対する
活性及びダニの卵に対する活性の測定 豆の葉から作られた小円にダニの卵を付着させ、次いで
試験すべき製品の水−アセトン溶液を吹付けて処理し
た。処理後７日に孵化しない卵の百分率を未処理の卵と
比較して評価した。

試験２ ジャガイモハムシ（Leptinotarsa decemlineat
a）に対する活性の測定 試験すべき製品の水−アセトン（アセトン10％）分散体
中に漬けた馬鈴薯の芽に孵化後５日の表記昆虫の幼虫を
接触させ、水−アセトン混合物のみで処理された対照の
芽に対しても同じことをした。これらの芽はその基部を
湿らせた脱脂綿でかこまれているおかげで数日は膨潤し
たままであり、各実験は10匹の幼虫を接触させた２個の
芽について行われた。全体を密閉し23±１℃、70±５％
R.H.（相対湿度）に保ち且つ連続的に照射した。処理さ
れた植物基質を72時間後に交換し、幼虫接触後８日に幼
虫の死滅率％を測定した。

上記の試験において殺虫及び殺ダニ活性を次の評価尺度
で表現する。

５＝完全な活性（98〜100％死滅） ４＝高度な活性（80〜97％死滅） ３＝かなり高い活性（60〜79％死滅） ２＝充分な活性（40〜59％死滅） １＝貧弱な活性（20〜39％死滅） ０＝無視され得るか又は無活性 （０〜19％死滅） 第１及び第２表において指示された用量での殺虫及び殺
ダニ活性を上記の評価尺度で表現した。

フロントページの続き (72)発明者 フランコ ラマ イタリー国 ヴァレッセ 21052 ブスト アルシツィオ ヴィア ロディ １ (72)発明者 ヴィンセンツォ カプリオリ イタリー国 パヴィア 28028 エッセ マルチノ シッコマリオ ヴィア ロリガ ８

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】構造式 （但しＲは塩素又はフッ素原子を示し；R₁は水素、塩素
   又はフッ素原子を示し；R₂及びR₅は水素を示し；R₃及び
   R₄は共に同じか又は互いに異なり、水素又はハロゲン原
   子を示し；R₆は水素原子を示し；R₇は５〜10個の炭素原
   子を含む単環、二環又は多環アルキル又は単環アルケニ
   ル基、或は４〜８個の炭素原子及び１又は２個のヘテロ
   原子を含む単環アルキル又は多環アルケニル基を示す）
   を有する化合物。
2. 【請求項２】化合物がＮ−（２−クロロベイゾイル）−
   Ｎ′−４−〔（２−イソプロピル−５−メチル）−シク
   ロヘキシルイミノオキシメチル〕−フェニル尿素である
   特許請求の範囲第１項記載の化合物。
3. 【請求項３】化合物がＮ−（2,6−ジフルオロベンゾイ
   ル）−Ｎ′−４−〔（２−イソプロピル−５−メチル）
   −シクロヘキシルイミノオキシメチル〕−フェニル尿素
   である特許請求の範囲第１項記載の化合物。
4. 【請求項４】構造式 （但しＲは塩素又はフッ素原子を示し；R₁は水素、塩素
   又はフッ素原子を示し；R₂及びR₅は水素を示し；R₃及び
   R₄は共に同じか又は互いに異なり、水素又はハロゲン原
   子を示し；R₆は水素原子を示し；R₇は５〜10個の炭素原
   子を含む単環、二環又は多環アルキル又は単環アルケニ
   ル基、或は４〜８個の炭素原子及び１又は２個のヘテロ
   原子を含む単環アルキル又は多環アルケニル基を示す）
   を有する化合物の製造方法において、不活性溶剤中及び
   ０℃から反応混合物の沸点までの範囲内の温度下に式： （但しＲ及びR₁は前記のものと同じ意味を有する）のベ
   ンゾイルイソシアネートと式： （但しR₂、R₃、R₄、R₅、R₆及びR₇は前記のものと同じ意
   味を有する）を有する芳香族アミンとを反応させること
   を特徴とする方法。
5. 【請求項５】固体又は液体の不活性担体、及び任意の他
   の添加物とともに、構造式 （但しＲは塩素又はフッ素原子を示し；R₁は水素、塩素
   又はフッ素原子を示し；R₂及びR₅は水素を示し；R₃及び
   R₄は共に同じか又は互いに異なり、水素又はハロゲン原
   子を示し；R₆は水素原子を示し；R₇は５〜10個の炭素原
   子を含む単環、二環又は多環アルキル又は単環アルケニ
   ル基、或は４〜８個の炭素原子及び１又は２個のヘテロ
   原子を含む単環アルキル又は多環アルケニル基を示す）
   を有する化合物の一種又はそれ以上を有効成分として含
   有する殺ダニ及び殺虫組成物。