JPS6183162A - ピリジン化合物の塩素化誘導体の製造方法 - Google Patents

ピリジン化合物の塩素化誘導体の製造方法

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JPS6183162A
JPS6183162A JP60182882A JP18288285A JPS6183162A JP S6183162 A JPS6183162 A JP S6183162A JP 60182882 A JP60182882 A JP 60182882A JP 18288285 A JP18288285 A JP 18288285A JP S6183162 A JPS6183162 A JP S6183162A
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は２−クロロピリジン及び２−クロロ−５−（ト
リクロロメチル）ピリジンのようなピリジン化合物の塩
素化誘導体を、遊離基開始剤の存在で、相当するピリジ
ン化合物から置換塩素化によって製造する方法に関す゛
るものである。
ピリジン化合物の塩素化誘導体の製造に関しては、現在
までに、種々の技法が開発された。これらの技法のうち
の１つは、更に詳細には、分子状塩素を使用するごリジ
ンの塩素化反応によって、２−クロロピリジンを製造す
ることにある。この技法は大きく２組に分別することの
できる方法の開発の主体を形成した。
第１１ｆｌは、一般に２５０℃より高く、３００℃から
４００℃までにすら達するｌ２ｔａで、蒸気相で行う、
いわゆる熱処理を包含し、詳細には、オリン　マチーソ
ン（０ＬＩＮ　ＨＡＴＨＩＥＳＯＮ）による米国特許の
第２．８２０．７９１号明ｓｒｓ、及び第３，１５３．
０４４号明ｌｉｔ書に記載しである。
これらの方法には、反応器又はパイプの中で封鎖を起こ
し、従って連続的に処理するのを困難にする、実質的な
タール生成のような、種々の欠点がある。その上、発明
者によれば、これらの方法では爆発及び更に腐食の高度
の危険を伴う。
第２組の方法は光放射線又は紫外放射線によって開始さ
れる方法を包含する。このような方法は、詳細には、オ
リン　マチーソンによる氷山特許第３．２９７．５５６
号明細書、及びセイテツ　カガク（製鉄化学）会社によ
る米国特許第４．０５４．４９９号明ｍｓで発表された
。これらの方法では、いわゆる熱処理方法よりも低い温
度で操作することはできるけれども、これらの方法には
タール質副生成物を生成することになるという不利な点
があり、この副生成物が光線管をふさぎ、且つ次に開始
整射線の低下を、従って反応収率の低下をもたらす。そ
の上、これらの方法では、反応は、開始放射線を透過す
ることのできる反応器、すなわち最も一般的にはガラス
製反応器の中で行うことが必要であり、これでは高圧で
行う反応を利用することが不可能になる。
本発明の目的は公知の方法の不利な点を克服し、同時に
有ｖ１塩索化生成物の特定の製造法による妨害副生成物
の価値を高めることを出来るようにすることである。要
するに、本発明では、新規の開始剤の存在で、分子状塩
素によって有礪化合物の置換塩素化を行うことを推奨す
るものであり、この開始剤で、適度の温度で作用し、そ
れでもやはり程度の優れた塩素化ができるようにする。
その上、本発明では大気圧よりも高い圧力、あるいは低
い圧力で処理ができるようにする。開始剤はへキサクロ
ロ−１，３−ブタジエンの塩素化誘導体から成り、これ
は周知のように、これまでは焼却しなければならなかっ
た、実質的に需要のなかった有毒生成物である。
このために、本発明は、遊ｌ！！を基間始剤としての働
きをする塩素化生成物の存在で、分子状塩素を使用して
、ピリジン化合物の塩素化誘導体を、相当するピリジン
化合物の置換塩素化反応で製造する方法に関するもので
あり、ここではデカクロロブタン、又はオクタクロロ−
１−ブテンのようなオクタクロロブテン、あるいはこれ
ら両生成物を含有する混合物のような塩素化生成物を開
始剤として使用する。本発明による方法で使用する塩素
化生成物、又はこれらの混合物はへキサクロロ−１，３
−ブタジエンの付加塩素化で入手するのが好ましい。
従って、本発明は又単一塩素化生成物又は塩素化生成物
の混合物から成る、ピリジン化合物の置換塩素化による
開始剤に関するものであり、これらはへキサクロロ−１
，３−ブタジエンの付加塩素化で得られ、且つ付加塩素
化を行った程度のいかんによって、主としてデカクロロ
ブタン及び（又は）オクタクロロ−１−ブテンのような
オクタクロロブテンから成る。
ヘキサクロロ−１，３−ブタジエンの付加塩素化で生成
する該塩素化生成物は、本来公知の方法で、例えば光塩
素化、又は液相中での鉄触媒による塩素化で製造するこ
とができる。
これらの塩素化では、上記の主要生成物の外に、少量の
へキサクロロエタン、及び場合によっては、未転化のへ
キサクロロ−１，３−ブタジエン、並びにわずかの割合
の他の化合物を含有する粗製混合物を生成することにな
る。
すなわち、例えば、３℃におけるヘキサクロロ−１，３
−ブタジエンの光塩素化で生成する粗製混合物の組成は
、９７Ｋｇ単位で、下記の通りである、 ＬａＪ！ＬＡ　ＬｔＬＩＬＢ。
オクタクロｏ−１−ブテン　４１５　　−デカクロロブ
タン　　　　　３０３　８１２へキサクロロエタン　　
　　１８３　１４７ヘキサクロロー１．３− ブタジェン　　　　　　　７７　　　＜０．５他の未確
認化合物　　　　　２２　４１これに反して、ＦｅＣｌ
３　（触媒）約０．１重量％の存在で、９バールの圧力
の下で、１２５℃のオートクレーブで、ヘキサクロロ−
１，３−ブタジエンを塩素化して（Ｃ４Ｃ１６１１９（
ｌ及びＣＩ２６５２ｇ）、粗製混合物を得、塩酸で洗浄
してＦｅＣｌ３を除去した塩素化生成物は下記の組成で
あった、 １血立工 ｇ／ＩＣ’１ オクタクロロ−１−ブテン　　　　　２００デカクロロ
ブタン　　　　　　　　　６１５ヘキサクロロエタン　
　　　　　　　１２８へキサクロＯ−１，３〜ブタジェ
ン　２５他の未確認化合物　　　　　　　　　３２本発
明の方法で使用する開始剤の量は、一般に、使用する試
薬と希釈剤との合計量のｏ、ｏｉモル％と１０モル％と
の間である。この量は大体０．０１モル％から５モル％
までであり、且つ使用する試薬及び希釈剤に対して、Ｕ
８始剤０．１モル％から２モル％までで処理するのが好
ましい。
分子状塩素及びピリジン化合物は通常、ピリジン化合物
１モル当たり、塩素０．１モルと２ｏモルとの間のモル
比で使用する。この比率は、詳細には、置換しようとす
る水素原子の数に左右される。この比率はピリ９２）モ
ル当たり、塩素０．２モルと１５モルとの間で変化する
のが好ましく、ピリ９２）モル当たり、塩素０．３モル
と１０モルとの間のモル比が特に最も好ましい。ピリジ
ンから２−クロロピリジンを製造する場合には、好まし
いモル比はピリ９２）モル当たり、□塩８０．２モルと
２モルとの間である。２−クロロ−５−（トリクロロメ
チル）ピリジン製造の場合には、好ましい比率は使用す
る３−メチルビリジン（β−ピコリン）１モル当たり、
塩素２モルと２０モルとの間である。
上記の塩素化開始剤は気相反応又は液相反応に適してい
る。これらは大気圧、あるいはもっと高い圧力で使用す
ることができる。反応温度は当然、塩素化しようとする
化合物の性質、及び他の処理条件に左右されるが、どの
場合でも、 所定の塩素化の程度及び滞留時間に関しては、本発明に
よる開始剤の使用で、温度を低下させ、且つ選択性を好
転させることができ、且つタール生成、及び高温で認め
られる、ふさぎの出現を減少させることができ、 所定の温度及び滞留時間では、程度の高い塩素化を達成
することができ、且つこれで、再循環させるピリジン化
合物のωを減じることによってエネルギーを節約するこ
とができ、所定の温度及び塩素化の程度では、滞留時間
を短縮することかでき、これで反応器の主産性を高める
ことになる。
本発明による方法では、上記の試薬及び開始剤は別とし
て、水蒸気、窒素、及び（又は）実際の塩素化反応に関
係のない他のガスも又有利に使用することができる。塩
素化反応は通常、使用するピリジン化合物１モル当たり
、０．１モルから２５モルまでの割合の水蒸気の存在で
行う。ピリジン化合物１モル当たり、１モルから１５モ
ルまでの量の水蒸気を使用するのが好ましい。これらの
添加剤、更に詳細には、水蒸気の添加は、どんな方法で
でも行うことができる。有利な方法は、あらかじめ水と
ごリジンとを混合し、この混合物を蒸発器に移してから
、これで生じた水蒸気を実際の塩素化反応器に注入する
ことである。
若干の場合には、反応混合物の過熱を最小限度にし、且
つ揮発度の低い反応生成物の凝縮を防止するために、希
釈剤としては作用するが、塩素化反応にあづかる試薬と
開始剤とに対しては不活性な添加剤の存在で、塩素化反
応を行うのが好ましいことがあることをも認めた。添加
剤としては、四塩化炭素のような脂肪族化合物の塩素化
誘導体、あるいは塩化水素又は窒素のような無機生成物
を使用するのが好ましい。
四塩化炭素で処理をするのが好ましい。
一般に、ハロゲン化有機添加剤は、使用するピリジン化
合物１モル当たり、１モルから２５モルまでの割合で、
反応媒質に加える。有機添加剤として四塩化炭素を使用
する場合には、好ましいｍは、使用するピリジン化合物
１モル当り、１．５モルと１５モルとの間である。
本発明による方法は、上記の操作条件を組み合わせるこ
とのできる、どんな装置、あるいは反応器ででも行うこ
とができる。下記の実施例で説明する装置で、良好な結
果を得た。
本発明の方法に従って得たピリジン化合物の塩素化誘導
体は、この生成物のあらゆる公知の適用で、すなわち、
詳細には、農業、化粧品、及び薬剤製品にしようとする
製品を製造するための化学的中間体として使用すること
ができる。
下記の実施例は本発明を説明するのに役立つが、本発明
の範囲を制限するものではない。
実施例１ 本実施例では、２−クロロピリジンを得るために、ピリ
ジンの置換塩素化を２３０℃で行った。
気相中におけるピリジンの塩素化は、ガス噴射で自動か
き混ぜされる約１ｄＩ３のパイレックス製の球形の連続
かき混ぜ器反応器（ケミカル　エンジニアリング　サイ
エンス［Ｃｈｃｍ、　Ｅｎｇ、　Ｓｃｉ、］１１９７３
年第２８巻、第１２９ページ〜第１３７ページ）で行い
、球の中心の位置にある四噴射孔噴射器によって、試薬
をガス形態′ｒ″導入した。
所望の反応温度を維持するために、内側で空気を電気加
熱し、且つ回転ファンで渦を巻かせている囲いの中に反
応器を入れる。電気加熱しである垂直の管形蒸発器を経
て、ピリジン／水混合物を仕込む。反応の加熱作用を適
度にするための希釈剤（ＣＣ１４）を、全く同一の第二
蒸発器を経て仕込む。塩素ガスをＣＣｌ４蒸発器の底部
に注入する。開始剤を使用する場合には、これをＣＣｌ
４に溶解し、液体の形態にして、分岐開口を経て、ＣＣ
１とＣ１２との気体混合物を導入するための管路の中に
添加する。ＭＡ素化生成物は管を経て、導入箇所と直径
の正反対の箇所で、反応器から出て来るので、これを凝
縮させ、ＮａＯＨ水溶液で処理して、残留塩素及び生成
ＨＣ１を中和する。デカンテーションの後に、有機相を
水性相から分離し、後者にクロロホルム抽出を施し、且
つ有機相並びにクロロホルム抽出物をガスクロマトグラ
フ法で分析する。抽出水性相中の全窒素をケルダール（
Ｋｊｅｌｄａｌ　）法で測定する。実験の条件及び結果
を下記の第１表に示す。
この表では、開始剤が存在しない場合に、２３０℃では
、ピリジンの２−クロロピリジンへの転化率の低いこと
が認められ、生成する水溶性Ｍｉｌｌ生成物のｍ（クロ
ロホルムで抽出することのできない）は生成する２−ク
ロロピリジンの量とほぼ同程度であることを示す。
ヘキサクロロ−１，３−ブタジエンの付加塩素化の生成
物１．１モル％を添加すれば、反応の進行を実質的に非
常に増大させることができ、生成した２−クロロピリジ
ン／使用したＣＩ２の比率は０．１１モル１モルから０
．６３モル１モルまで増加し、 ピリジンに結合したＣ１／使用したピリジンの比率は０
．０８モル１モルから０．５３モル１モルまで増加し、 ピリジンに結合したＣ１／使用したＣ１２の比率は０．
１１モル１モルから０．７８モル１モルまで増加する。
実施例２ ２−クロロ−５−（トリクロロメチル）ピリジンを得る
ために、β−ピコリンの置換塩素化を行った。使用した
装置及び方法は実施例１のものと同一であった。実験の
条件及び結果を下記の第２表に示す。
表から、開始剤がない場合（実験１）には、約３００℃
で、β−ピコリンの塩素化は多少起こるが、２−クロロ
−５−（トリクロロメチル）ピリジンの収′率は低く（
使用したピコリンの約２％）、主要生成物はモノ−、ジ
ー、及びトリー塩素化β−ピコリンであることを明らか
にすることができた。
ヘキサクロロ−１，３−ブタジエンの付加塩素化生成物
０．３モル％を添加すれば（実験２）、２−クロロ−５
−（トリクロロメチル）ピリジンの収率を、使用したβ
−ピコリンに対して、２％から２７％まで増加させるこ
とができる。塩素化の程度（β−ピコリンに結合したＣ
１のモル数／使用したβ−ピコリンのモル数）は１．７
０モル１モルから３．２２モル１モルまで増加する。水
溶性副生成物（クロロホルムで抽出することのできない
）に転化したβ−ピコリンの割合は、使用したβ−ピコ
リンの６．１モル％から低下して０．６モ、ル％よりも
少なくなる。
ヘキサクロＯ−１，３−ブタジエンの塩素化生成物を、
それぞれ１．５０モル％及び１．５３モル％用いて行っ
た実験の３及び４で、実験２の結果を確認することがで
きる。
手続補正書（睦） 昭和６０年ＩＱ月　１０

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）ピリジン化合物の塩素化誘導体を、遊離基開始剤
    としての働きをする塩素化生成物の存在で、分子状塩素
    を使用して、相当するピリジン化合物の置換塩素化反応
    によつて製造する方法において、開始剤がデカクロロブ
    タン、又はオクタクロロ−１−ブテンのようなオクタク
    ロロブテン、あるいはこれら両生成物を含有する混合物
    のような塩素化生成物から成ることを特徴とする製造方
    法。
  2. （２）使用する開始剤はヘキサクロロ−１，３−ブタジ
    エンの付加塩素化で生じることを特徴とする第（１）項
    に記載の方法。
  3. （３）開始剤は、使用する試薬及び希釈剤に対して０．
    ０１モル％と５モル％との間の量で使用することを特徴
    とする第（１）項及び第（２）項のうちの１項に記載の
    方法。
  4. （４）、反応を大気圧よりも高い圧力で行なうことを特
    徴とする、第（１）項から第（３）項までのうちの１項
    に記載の方法。
  5. （５）ピリジンの、２−クロロピリジンへの置換塩素化
    に適用することを特徴とする第（１）項から第（４）項
    までのうちの１項に記載の方法。
  6. （６）β−ピコリンの２−クロロ−５−（トリクロロメ
    チル）ピリジンへの置換塩素化に適用することを特徴と
    する第（１）項から第（４）項までのうちの１項に記載
    の方法。
  7. （７）主としてデカクロロブタン及び（又は）オクタク
    ロロ−１−ブテンのようなオクタクロロブテンから成る
    、ヘキサクロロ−１，３−ブタジエンの付加塩素化で生
    じる塩素化生成物、又は塩素化生成物の混合物から成る
    、ピリジン化合物の置換塩素化反応の開始剤。
  8. （８）ヘキサクロロ−１，３−ブタジエンの光塩素化で
    得られることを特徴とする第（７）項に記載の開始剤。
  9. （９）液相中において、ヘキサクロロ−１，３−ブタジ
    エンの鉄触媒による塩素化で得られることを特徴とする
    第（７）項に記載の開始剤。
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