JPH0714952B2 - シアル酸誘導体 - Google Patents
シアル酸誘導体Info
- Publication number
- JPH0714952B2 JPH0714952B2 JP18646686A JP18646686A JPH0714952B2 JP H0714952 B2 JPH0714952 B2 JP H0714952B2 JP 18646686 A JP18646686 A JP 18646686A JP 18646686 A JP18646686 A JP 18646686A JP H0714952 B2 JPH0714952 B2 JP H0714952B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sialic acid
- acid derivative
- acid
- present
- acylthiosialic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- SQVRNKJHWKZAKO-OQPLDHBCSA-N sialic acid Chemical class CC(=O)N[C@@H]1[C@@H](O)C[C@@](O)(C(O)=O)OC1[C@H](O)[C@H](O)CO SQVRNKJHWKZAKO-OQPLDHBCSA-N 0.000 title claims description 15
- SQVRNKJHWKZAKO-UHFFFAOYSA-N beta-N-Acetyl-D-neuraminic acid Natural products CC(=O)NC1C(O)CC(O)(C(O)=O)OC1C(O)C(O)CO SQVRNKJHWKZAKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- KOUKXHPPRFNWPP-UHFFFAOYSA-N pyrazine-2,5-dicarboxylic acid;hydrate Chemical compound O.OC(=O)C1=CN=C(C(O)=O)C=N1 KOUKXHPPRFNWPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011968 lewis acid catalyst Substances 0.000 claims description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- REYHXKZHIMGNSE-UHFFFAOYSA-M silver monofluoride Chemical compound [F-].[Ag+] REYHXKZHIMGNSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 3
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000006367 bivalent amino carbonyl group Chemical group [H]N([*:1])C([*:2])=O 0.000 description 2
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910020366 ClO 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930186217 Glycolipid Natural products 0.000 description 1
- 102000003886 Glycoproteins Human genes 0.000 description 1
- 108090000288 Glycoproteins Proteins 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- ZKQFHRVKCYFVCN-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hexane Chemical compound CCOCC.CCCCCC ZKQFHRVKCYFVCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002270 gangliosides Chemical class 0.000 description 1
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 1
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 description 1
- BQINXKOTJQCISL-GRCPKETISA-N keto-neuraminic acid Chemical compound OC(=O)C(=O)C[C@H](O)[C@@H](N)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO BQINXKOTJQCISL-GRCPKETISA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- CERZMXAJYMMUDR-UHFFFAOYSA-N neuraminic acid Natural products NC1C(O)CC(O)(C(O)=O)OC1C(O)C(O)CO CERZMXAJYMMUDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229940096017 silver fluoride Drugs 0.000 description 1
- DUYAAUVXQSMXQP-UHFFFAOYSA-M thioacetate Chemical compound CC([S-])=O DUYAAUVXQSMXQP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、医薬品、生化学試薬等の原料、中間体として
有用な新規なシアル酸誘導体及びその製造法に関する。
有用な新規なシアル酸誘導体及びその製造法に関する。
シアル酸は生物の各種の組織に存在し、通常糖鎖を構成
する部分にその構成単位としてグリコシド結合して存在
する。シアル酸は糖脂質や糖タンパク質の重要な構成成
分である為、その機能研究の目的で、また、近年ガング
リオシドの様々な生理活性が非常に注目されているとこ
ろから、その医薬面での応用という見地から、その類縁
体、誘導体やグリコシド、シアロオリゴ糖についての合
成検討が盛んに行われており、各種誘導体が合成されつ
つあるが、未だ研究は緒についたばかりであり、更に新
たな誘導体の出現とそれに伴う更に新たなる展開が待た
れている。
する部分にその構成単位としてグリコシド結合して存在
する。シアル酸は糖脂質や糖タンパク質の重要な構成成
分である為、その機能研究の目的で、また、近年ガング
リオシドの様々な生理活性が非常に注目されているとこ
ろから、その医薬面での応用という見地から、その類縁
体、誘導体やグリコシド、シアロオリゴ糖についての合
成検討が盛んに行われており、各種誘導体が合成されつ
つあるが、未だ研究は緒についたばかりであり、更に新
たな誘導体の出現とそれに伴う更に新たなる展開が待た
れている。
本発明は、上記した如き現状に鑑みなされたもので、種
々の医学的、生化学的成果が期待できる新規なシアル酸
誘導体とその製造法を提供することを目的とする。
々の医学的、生化学的成果が期待できる新規なシアル酸
誘導体とその製造法を提供することを目的とする。
本発明は、（１）式、 で示される２β−アシルチオシアル酸誘導体、及び
（２）式、 で示されるシアル酸の２β−Cl体を弗化銀AgFと反応さ
せて式、 で示される２α−Ｆ体とした後、ルイス酸触媒の存在下
チオ酢酸CH3COSHと反応させることを特徴とする式、 で示される２β−アシルチオシアル酸誘導体の製造法の
発明である。
（２）式、 で示されるシアル酸の２β−Cl体を弗化銀AgFと反応さ
せて式、 で示される２α−Ｆ体とした後、ルイス酸触媒の存在下
チオ酢酸CH3COSHと反応させることを特徴とする式、 で示される２β−アシルチオシアル酸誘導体の製造法の
発明である。
本発明の２β−アシルチオシアル酸誘導体は新規化合物
であり、医薬品、生化学試薬等の原料、中間体として種
々の展開が期待できる化合物である。即ち、これまで、
２α−アシルチオシアル酸誘導体はシアル酸の２β−Cl
体とチオ酢酸塩との反応により得られることが知られて
おり〔ジャーナル オブ カーボハイドレート ケミス
トリー５，（１）11−19（1986）〕、公知であったが、
２β−アシルチオシアル酸誘導体はこの方法によっては
全く得られず、また他の製法も知られておらず、これま
でその存在が確認されていなかった。
であり、医薬品、生化学試薬等の原料、中間体として種
々の展開が期待できる化合物である。即ち、これまで、
２α−アシルチオシアル酸誘導体はシアル酸の２β−Cl
体とチオ酢酸塩との反応により得られることが知られて
おり〔ジャーナル オブ カーボハイドレート ケミス
トリー５，（１）11−19（1986）〕、公知であったが、
２β−アシルチオシアル酸誘導体はこの方法によっては
全く得られず、また他の製法も知られておらず、これま
でその存在が確認されていなかった。
本発明化合物の合成ルートは大略下記の通りである。
即ち、先ずシアル酸の２β−Cl体を適当な溶媒（例え
ば、アセトニトリル、ベンゼン、トルエン、キシレン
等）中、弗化銀AgFと室温乃至要すれば冷却下で数時間
反応させた後、常法により後処理を行い、要すればカラ
ムクロマトグラフィー等により精製して２β−Ｆ体を得
る。次いで、これを適当な溶媒（例えば、塩化メチレ
ン、ジクロルエタン、クロロホルム、ジオキサン、エー
テル類等）中、ルイス酸触媒（例えば、BF3、AgBF4、Ag
ClO4、ZnCl2等）の存在下、チオ酢酸CH3COSHと室温乃至
要すれば冷却下で数時間反応させた後、常法により後処
理を行ない、要すればカラムクロマトグラフィー等によ
り精製して本発明化合物を得る。
ば、アセトニトリル、ベンゼン、トルエン、キシレン
等）中、弗化銀AgFと室温乃至要すれば冷却下で数時間
反応させた後、常法により後処理を行い、要すればカラ
ムクロマトグラフィー等により精製して２β−Ｆ体を得
る。次いで、これを適当な溶媒（例えば、塩化メチレ
ン、ジクロルエタン、クロロホルム、ジオキサン、エー
テル類等）中、ルイス酸触媒（例えば、BF3、AgBF4、Ag
ClO4、ZnCl2等）の存在下、チオ酢酸CH3COSHと室温乃至
要すれば冷却下で数時間反応させた後、常法により後処
理を行ない、要すればカラムクロマトグラフィー等によ
り精製して本発明化合物を得る。
本発明の２β−アシルチオシアル酸誘導体の原料となる
シアル酸の２β−Cl体は、例えば、カーボハイドレート
リサーチ 110,11（1982）に記載の方法に従って天然
のノイラミン酸から容易に合成し得るので、このように
して得られたものを用いることで足りる。
シアル酸の２β−Cl体は、例えば、カーボハイドレート
リサーチ 110,11（1982）に記載の方法に従って天然
のノイラミン酸から容易に合成し得るので、このように
して得られたものを用いることで足りる。
以下に実施例を挙げる。
実施例1. メチル ５−アセドアミド−4,7,8,9−テト
ラ−Ｏ−アセチル−２−Ｓ−アセチル−3,5−ジデオキ
シ−２−チオ−Ｄ−グリセロ−β−Ｄ−ガラクト−２−
ノヌロピラノソネート（本発明化合物）の合成 （１）メチル ５−アセトアミド−4,7,8,9−テトラ−
Ｏ−アセチル−２−フルオロ−2,3,5−トリデオキシ−
Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピラノソ
ネート（シアル酸の２α−Ｆ体）の合成 シアル酸の２β−Cl体1.1gを乾燥アセトニトリル5mlに
溶解し、AgF300mg（1.1当量）を加えて遮光下室温で３
時間撹拌反応させた。反応後、反応液をセライト過
し、塩化メチレンで洗浄して液と洗液を合わせ、減圧
濃縮後得られたシラップを塩化メチレンで抽出した。塩
化メチレン層を飽和Na2S2O3水溶液、水、飽和NaCl水溶
液で順次洗浄し、Na2SO4乾燥後、濃縮して得たシラップ
をカラムクロマトグラフィー〔ワコーゲル Ｃ−200,溶
出液：酢酸エチル／ヘキサン（4/1）〕により精製し、
更にベンゼン−エーテル−ヘキサンで結晶化して、シア
ル酸の２β−Ｆ体980mgを得た。
ラ−Ｏ−アセチル−２−Ｓ−アセチル−3,5−ジデオキ
シ−２−チオ−Ｄ−グリセロ−β−Ｄ−ガラクト−２−
ノヌロピラノソネート（本発明化合物）の合成 （１）メチル ５−アセトアミド−4,7,8,9−テトラ−
Ｏ−アセチル−２−フルオロ−2,3,5−トリデオキシ−
Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピラノソ
ネート（シアル酸の２α−Ｆ体）の合成 シアル酸の２β−Cl体1.1gを乾燥アセトニトリル5mlに
溶解し、AgF300mg（1.1当量）を加えて遮光下室温で３
時間撹拌反応させた。反応後、反応液をセライト過
し、塩化メチレンで洗浄して液と洗液を合わせ、減圧
濃縮後得られたシラップを塩化メチレンで抽出した。塩
化メチレン層を飽和Na2S2O3水溶液、水、飽和NaCl水溶
液で順次洗浄し、Na2SO4乾燥後、濃縮して得たシラップ
をカラムクロマトグラフィー〔ワコーゲル Ｃ−200,溶
出液：酢酸エチル／ヘキサン（4/1）〕により精製し、
更にベンゼン−エーテル−ヘキサンで結晶化して、シア
ル酸の２β−Ｆ体980mgを得た。
収率91.3％。mp45〜47℃。▲〔α〕25 D▼−16.17゜（Ｃ
＝0.718,CH2Cl2）。
＝0.718,CH2Cl2）。
元素分析値:C20H28FNO12（M.W.493.44） 計算値（％）C:48.65,H:5.72 実測値（％）C:48.55,H:5.68。
IR（Nujol）νmax:3300（NH）,1760,1670（CO,NHCO）,1
550,1440,1380,1230,1050cm-1。
550,1440,1380,1230,1050cm-1。
NMR（CDCl3）δ:1.92（s,3H,NCOCH3）,2.04,2.05,2.09,
2.15（4s,12H,4×OCOCH3）,2.70（ddd,1H,J3a,3e13.9,J
3e,F8.8Hz,H−3e）,3.85（s,3H,CH3）,4.11（m,1H,H−
５）,4.12（dd,1H,H−９）,4.24（d,1H,J5,611.0Hz,H−
６）,4.37（dd,1H,J9,9′0Hz,H−９）,5.22（ddd,1H,
J4,5＝J3a,49.2,J3e,45.5Hz,H−４）,5.32（near s,1H,
J6,70Hz,H−７）,5.32（near s,1H,J8,9＜2.2,J8,9′＝
J7,80Hz,H−８）,5.67（d,1H,J5,NH9.2Hz,NH）ppm.。
2.15（4s,12H,4×OCOCH3）,2.70（ddd,1H,J3a,3e13.9,J
3e,F8.8Hz,H−3e）,3.85（s,3H,CH3）,4.11（m,1H,H−
５）,4.12（dd,1H,H−９）,4.24（d,1H,J5,611.0Hz,H−
６）,4.37（dd,1H,J9,9′0Hz,H−９）,5.22（ddd,1H,
J4,5＝J3a,49.2,J3e,45.5Hz,H−４）,5.32（near s,1H,
J6,70Hz,H−７）,5.32（near s,1H,J8,9＜2.2,J8,9′＝
J7,80Hz,H−８）,5.67（d,1H,J5,NH9.2Hz,NH）ppm.。
（２）本発明化合物の合成 （１）で得たシアル酸の２α−Ｆ体800mgを乾燥塩化メ
チレン20mlに溶解し、これにCH3COSH1.76ml及びBF3・Ｏ
（C2H5）20.6mlを加えて室温で10時間撹拌反応させた。
反応液を塩化メチレンで抽出し、水洗、Na2SO4乾燥後濃
縮して得られたシラップをカラムクロマトグラフィー
〔ワコーゲルＣ−200,溶出液：酢酸エチル／ヘキサン
（4/1）〕により精製し、更にエーテル−ヘキサンで結
晶化して本発明化合物640mgを得た。
チレン20mlに溶解し、これにCH3COSH1.76ml及びBF3・Ｏ
（C2H5）20.6mlを加えて室温で10時間撹拌反応させた。
反応液を塩化メチレンで抽出し、水洗、Na2SO4乾燥後濃
縮して得られたシラップをカラムクロマトグラフィー
〔ワコーゲルＣ−200,溶出液：酢酸エチル／ヘキサン
（4/1）〕により精製し、更にエーテル−ヘキサンで結
晶化して本発明化合物640mgを得た。
収率72％。mp140〜142℃。▲〔α〕25 D▼−77.38゜（Ｃ
＝0.672,CHCl3）。
＝0.672,CHCl3）。
元素分析値:C22H31NO13S（M.W.549.55） 計算値（％）C:48.08,H:5.69,N:2.55 実測値（％）C:48.20,H:5.58,N:2.41。
IR（KBr）νmax:3300（NH）,1750,1660（CO,NHCO）,157
0,1440,1380,1240,1140,1100,1040cm-1。
0,1440,1380,1240,1140,1100,1040cm-1。
NMR（CDCl3）δ:1.89（s,3H,NCOCH3）,2.03,2.04,2.07,
2.15（4s,12H,4×COCH3）,2.34（s,3H,SCOCH3）,2.52
（dd,1H,J3a,3e13.6Hz,H−3e）,3.84（s,3H,CH3）,4.09
（ddd,1H,H−５）,4.14（dd,1H,H−９）,4.22（dd,1H,J
3,610.3Hz,H−６）,4.62（dd,1H,J9,9′12.5Hz,H−
９′）,5.00（ddd,1H,J8,97.0,J8,9′2.2Hz,H−８）,5.
14（ddd,1H,J3e,44.8,J4,510.3,J3a,410.3Hz,H−４）,
5.35（d,1H,J5,NH10.3Hz,NH）,5.39（dd,1H,J6,72.2,
J7,84.0Hz,H−７）ppm.。
2.15（4s,12H,4×COCH3）,2.34（s,3H,SCOCH3）,2.52
（dd,1H,J3a,3e13.6Hz,H−3e）,3.84（s,3H,CH3）,4.09
（ddd,1H,H−５）,4.14（dd,1H,H−９）,4.22（dd,1H,J
3,610.3Hz,H−６）,4.62（dd,1H,J9,9′12.5Hz,H−
９′）,5.00（ddd,1H,J8,97.0,J8,9′2.2Hz,H−８）,5.
14（ddd,1H,J3e,44.8,J4,510.3,J3a,410.3Hz,H−４）,
5.35（d,1H,J5,NH10.3Hz,NH）,5.39（dd,1H,J6,72.2,
J7,84.0Hz,H−７）ppm.。
以上述べた如く、本発明はこれまでに得られていなかっ
た新規なシアル酸誘導体を提供するものであり、種々の
医学的、生化学的成果が期待できるものである点に顕著
な効果を奏するものである。
た新規なシアル酸誘導体を提供するものであり、種々の
医学的、生化学的成果が期待できるものである点に顕著
な効果を奏するものである。
Claims (2)
- 【請求項１】式、 で示される２β−アシルチオシアル酸誘導体。
- 【請求項２】式、 で示されるシアル酸の２β−Cl体を弗化銀AgFと反応さ
せて式、 で示される２α−Ｆ体とした後、ルイス酸触媒の存在下
チオ酢酸CH3COSHと反応させることを特徴とする式、 で示される２β−アシルチオシアル酸誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18646686A JPH0714952B2 (ja) | 1986-08-08 | 1986-08-08 | シアル酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18646686A JPH0714952B2 (ja) | 1986-08-08 | 1986-08-08 | シアル酸誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6341492A JPS6341492A (ja) | 1988-02-22 |
| JPH0714952B2 true JPH0714952B2 (ja) | 1995-02-22 |
Family
ID=16188961
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18646686A Expired - Lifetime JPH0714952B2 (ja) | 1986-08-08 | 1986-08-08 | シアル酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0714952B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6444649B1 (en) | 1998-04-10 | 2002-09-03 | Mitsubishi Chemical Corporation | Solid dispersion containing sialic acid derivative |
-
1986
- 1986-08-08 JP JP18646686A patent/JPH0714952B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6341492A (ja) | 1988-02-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0141057B1 (en) | Novel 4'-demethyl-4-epipodophyllotoxin derivatives, a process for their preparation and their use as medicaments | |
| JPS6129359B2 (ja) | ||
| JPH0899989A (ja) | 新規糖脂質誘導体およびその製造用中間体 | |
| EP0273388A2 (en) | Sialic acid derivatives having active carbonyl group | |
| EP0728763B1 (en) | Ganglioside gm3 analog having sialic acid residue fluorinated at the 9-position and intermediate therefor | |
| JP7598148B2 (ja) | オリゴ糖合成にかかる繰り返し二糖とそのオリゴマーの製造法 | |
| JPH0714952B2 (ja) | シアル酸誘導体 | |
| US4675391A (en) | Glycoside derivatives | |
| JPS6072896A (ja) | アザホモエリスロマイシンｂ誘導体及びその中間体 | |
| EP0315973A2 (en) | Sialocylglycerolipids and method for preparing the same | |
| JPH07116206B2 (ja) | 新規なシアル酸誘導体 | |
| KR960011581B1 (ko) | N-아세틸-3-플루오로-뉴라민산 유도체 및 이의 제조방법 | |
| JPS61243096A (ja) | シアル酸誘導体及びその製造方法 | |
| US4301276A (en) | Synthesis of daunosamine hydrochloride and intermediates used in its preparation | |
| JP2581029B2 (ja) | シアル酸誘導体の新規な製造法 | |
| JP2701035B2 (ja) | 新規なアミノ糖誘導体及びその製法 | |
| JPS61243074A (ja) | ２，４−ジデオキシシアル酸誘導体 | |
| JPH01299294A (ja) | ４，８−アンハイドロ−ｎ−アセチルノイラミン酸誘導体 | |
| JPH07304789A (ja) | グリセロ糖脂質化合物の製造法 | |
| DE2149187C3 (de) | Neue, enteral wirksame Periplorhamnosid-Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| CN1337402A (zh) | 抗肿瘤药依托泊甙合成新方法 | |
| CN119528812A (zh) | 一种双氨基酸-京尼平衍生物及其制备方法和应用 | |
| JPH0816116B2 (ja) | 選択的に保護基の導入された１，６―アンヒドロラクトース誘導体とその製造方法 | |
| DE69200900T2 (de) | 1,5-Diyn-3-cycloalkenderivate, ihr Herstellungsverfahren und diese enthaltende pharmazeutische Compositionen. | |
| JPH05202088A (ja) | グリコシド及びこれを含有する抗肝炎剤 |