JPH0714973B2 - 光硬化性および熱硬化性を有するポリビニルブチラール誘導体 - Google Patents
光硬化性および熱硬化性を有するポリビニルブチラール誘導体Info
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- JPH0714973B2 JPH0714973B2 JP16005989A JP16005989A JPH0714973B2 JP H0714973 B2 JPH0714973 B2 JP H0714973B2 JP 16005989 A JP16005989 A JP 16005989A JP 16005989 A JP16005989 A JP 16005989A JP H0714973 B2 JPH0714973 B2 JP H0714973B2
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F216/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical
- C08F216/38—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical by an acetal or ketal radical
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- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K3/00—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
- H05K3/38—Improvement of the adhesion between the insulating substrate and the metal
- H05K3/386—Improvement of the adhesion between the insulating substrate and the metal by the use of an organic polymeric bonding layer, e.g. adhesive
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は文献未載の新規なポリビニルブチラール誘導
体、とくにポリビニルブチラールと同様の物性を持ちな
がら光硬化性と熱硬化性をも併せ持つ産業上極めて有用
なポリビニルブチラール誘導体に関するものである。
体、とくにポリビニルブチラールと同様の物性を持ちな
がら光硬化性と熱硬化性をも併せ持つ産業上極めて有用
なポリビニルブチラール誘導体に関するものである。
（従来の技術） ポリビニルブチラール樹脂は金属、プラスチックに対す
る接着性、有機溶剤への溶解性に優れており、また熱可
塑性、熱硬化性のいずれの樹脂としても利用できること
から、プリント配線基板の接着剤、セラミック用バイン
ダー、各種塗料等に使用される他、そのフィルムは耐衝
撃性、抗張力に優れているため合せガラス用中間膜とし
て広範に利用されている。
る接着性、有機溶剤への溶解性に優れており、また熱可
塑性、熱硬化性のいずれの樹脂としても利用できること
から、プリント配線基板の接着剤、セラミック用バイン
ダー、各種塗料等に使用される他、そのフィルムは耐衝
撃性、抗張力に優れているため合せガラス用中間膜とし
て広範に利用されている。
（発明が解決しようとする課題） しかし、これらの多用性にも拘らず実用化に際しては、
いくつかの問題点が存在する。例えばポリビニルブチラ
ール樹脂の上記の用途では樹脂を溶解させるのに有機溶
剤を必要とするが、これは使用後の有機溶剤を製品か
ら蒸発により除去しなければならず、作業環境の衛生管
理上好ましくないばかりか、作業工程を煩雑にする；
得られる成形品の耐溶剤性を損なう；有機溶剤に溶か
すとき、樹脂の濃度を高めようとすると粘性が高くな
り、作業がやりにくくなる；等の問題があり、また合せ
ガラス用中間膜としての用途においても、予めポリビニ
ルブチラールフィルム（つまり中間膜）を作った後、こ
れをガラスの間にサンドウィッチする工程が必要であ
り、その工程が複雑な上、工程管理を厳重にしなければ
良品が得られにくいという制約があり、コスト高になる
ほか、品質上においても耐熱性が不充分という欠点があ
った。
いくつかの問題点が存在する。例えばポリビニルブチラ
ール樹脂の上記の用途では樹脂を溶解させるのに有機溶
剤を必要とするが、これは使用後の有機溶剤を製品か
ら蒸発により除去しなければならず、作業環境の衛生管
理上好ましくないばかりか、作業工程を煩雑にする；
得られる成形品の耐溶剤性を損なう；有機溶剤に溶か
すとき、樹脂の濃度を高めようとすると粘性が高くな
り、作業がやりにくくなる；等の問題があり、また合せ
ガラス用中間膜としての用途においても、予めポリビニ
ルブチラールフィルム（つまり中間膜）を作った後、こ
れをガラスの間にサンドウィッチする工程が必要であ
り、その工程が複雑な上、工程管理を厳重にしなければ
良品が得られにくいという制約があり、コスト高になる
ほか、品質上においても耐熱性が不充分という欠点があ
った。
本発明者らは、以上のような従来のポリビニルブチラー
ルにおける問題点を解決し、ポリビニルブチラール樹脂
の優れた特性を有効に利用するため鋭意研究の結果、下
記一般式で示される新規なポリビニルブチラール誘導体
が上記の目的に極めて合致することを見出し、本発明に
至ったものである。
ルにおける問題点を解決し、ポリビニルブチラール樹脂
の優れた特性を有効に利用するため鋭意研究の結果、下
記一般式で示される新規なポリビニルブチラール誘導体
が上記の目的に極めて合致することを見出し、本発明に
至ったものである。
（課題を解決するための手段） すなわち、本発明によるポリビニルブチラール誘導体
は、ポリビニルブチラール中に含まれる水酸基の水素原
子がＮ−メチレンアクリルアミド基（−CH2−NH−CO−C
H＝CH2）で置換してなる光硬化性および熱硬化性を有す
る新規化合物である。
は、ポリビニルブチラール中に含まれる水酸基の水素原
子がＮ−メチレンアクリルアミド基（−CH2−NH−CO−C
H＝CH2）で置換してなる光硬化性および熱硬化性を有す
る新規化合物である。
これを説明すると、この新規化合物はビニルブチラール
基： Ｎ−メチロールアクリルアミドビニルエーテル基： とを構成要素とするものであるが、必要に応じてビニル
アルコール基： 酢酸ビニル基： 含有することもできる。
基： Ｎ−メチロールアクリルアミドビニルエーテル基： とを構成要素とするものであるが、必要に応じてビニル
アルコール基： 酢酸ビニル基： 含有することもできる。
この化合物中に含まれる上記ビニルブチラール基とＮ−
メチロールアクリルアミドビニルエーテル基との量割合
は、ビニルブチラール基が少なくとも55モル％、Ｎ−メ
チロールアクリルアミドビニルエーテル基が少なくとも
１モル％であることが望ましい。これはビニルブチラー
ル基が55モル％未満では本来のポリビニルブチラール樹
脂としての特性が失われてしまい、またＮ−メチロール
アクリルアミドビニルエーテル基が１モル％未満では本
発明の目的である光硬化性および熱硬化性が不充分とな
るためである。
メチロールアクリルアミドビニルエーテル基との量割合
は、ビニルブチラール基が少なくとも55モル％、Ｎ−メ
チロールアクリルアミドビニルエーテル基が少なくとも
１モル％であることが望ましい。これはビニルブチラー
ル基が55モル％未満では本来のポリビニルブチラール樹
脂としての特性が失われてしまい、またＮ−メチロール
アクリルアミドビニルエーテル基が１モル％未満では本
発明の目的である光硬化性および熱硬化性が不充分とな
るためである。
他方、選択成分としてのビニルアルコール基および酢酸
ビニル基の含有量は任意である。
ビニル基の含有量は任意である。
（本発明品の製造方法） 本発明によるポリビニルブチラール誘導体の製造法につ
いては、一般には市販のポリビニルブチラール樹脂を出
発原料とし、これにＮ−メチロールアクリルアミドを反
応させる方法が用いられる。
いては、一般には市販のポリビニルブチラール樹脂を出
発原料とし、これにＮ−メチロールアクリルアミドを反
応させる方法が用いられる。
この方法は、水、あるいはアルコール、アセトン有機溶
媒、さらにはこれらの混合溶媒にポリビニルブチラー
ル、Ｎ−メチロールアクリルアミド、酸触媒、重合禁止
剤等を溶解あるいは分散させた状態で、目的とする量の
Ｎ−メチロールアクリルアミドが反応するのに必要な反
応温度および反応時間において、反応混合物を攪拌ある
いは混練することによって、ポリビニルブチラール誘導
体とするもので、ここで得られたものは適宜後述する後
処理工程を経て製品化される。
媒、さらにはこれらの混合溶媒にポリビニルブチラー
ル、Ｎ−メチロールアクリルアミド、酸触媒、重合禁止
剤等を溶解あるいは分散させた状態で、目的とする量の
Ｎ−メチロールアクリルアミドが反応するのに必要な反
応温度および反応時間において、反応混合物を攪拌ある
いは混練することによって、ポリビニルブチラール誘導
体とするもので、ここで得られたものは適宜後述する後
処理工程を経て製品化される。
この方法で用いられるポリビニルブチラール樹脂には、
ブチラール基の一部が、ホルマール基、プロピオナール
基、バレラール基、カプラール基、カプリラール基、 等の脂肪族アセタール基あるいは芳香族アセタール基で
置換されたもの、並びにビニルアルコール基の一部が、
エチレン、プロピレン、ブチレン等のオレフィン、アク
リル酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン
酸等の不飽和酸、およびそのアルカリ塩、アクリルアミ
ド、N,N−ジメチルアクリルアミド、アルキルビニルエ
ーテル、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスル
ホン酸等のスルホン酸含有単良体、およびそのアルカリ
塩、に代表されるモノマーが重合して生成する基で置き
換わったものも含まれる また、酸触媒にはりん酸、塩酸、パラトルエンスルホン
酸、塩化アンモニウム、クエン酸、酒石酸等が含まれ、
重合禁止剤としてはハイドロキノン、ハイドロキノンメ
チルエーテル、パラベンゾキノン等公知の重合禁止剤が
含まれ、それぞれ使用する溶媒への溶解性を考慮して用
いることができる。
ブチラール基の一部が、ホルマール基、プロピオナール
基、バレラール基、カプラール基、カプリラール基、 等の脂肪族アセタール基あるいは芳香族アセタール基で
置換されたもの、並びにビニルアルコール基の一部が、
エチレン、プロピレン、ブチレン等のオレフィン、アク
リル酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン
酸等の不飽和酸、およびそのアルカリ塩、アクリルアミ
ド、N,N−ジメチルアクリルアミド、アルキルビニルエ
ーテル、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスル
ホン酸等のスルホン酸含有単良体、およびそのアルカリ
塩、に代表されるモノマーが重合して生成する基で置き
換わったものも含まれる また、酸触媒にはりん酸、塩酸、パラトルエンスルホン
酸、塩化アンモニウム、クエン酸、酒石酸等が含まれ、
重合禁止剤としてはハイドロキノン、ハイドロキノンメ
チルエーテル、パラベンゾキノン等公知の重合禁止剤が
含まれ、それぞれ使用する溶媒への溶解性を考慮して用
いることができる。
本発明によるポリビニルブチラール誘導体の製造方法に
は、上記のほかポリビニルアルコールをブチルアルデヒ
ドと反応させるブチラール生成工程においてブチルアル
デヒドとＮ−メチロールアクリルアミドとを共存させて
ブチラール化反応とＮ−メチロールアクリルアミド化反
応とを同時に進行させる方法、あるいはポリビニルアル
コールをＮ−メチロールアクリルアミド化した後、ブチ
ラール化反応させる方法等を適用することもできる。
は、上記のほかポリビニルアルコールをブチルアルデヒ
ドと反応させるブチラール生成工程においてブチルアル
デヒドとＮ−メチロールアクリルアミドとを共存させて
ブチラール化反応とＮ−メチロールアクリルアミド化反
応とを同時に進行させる方法、あるいはポリビニルアル
コールをＮ−メチロールアクリルアミド化した後、ブチ
ラール化反応させる方法等を適用することもできる。
得られたポリビニルブチラール誘導体の後処理工程とし
ては、例えば反応終了後の反応液から乾燥工程を経て溶
媒等の揮発分を取り除いた粗生成物を、適当な洗浄溶媒
で洗浄した後乾燥して精製された製品とすることができ
る。この場合、溶媒とポリビニルブチラール、Ｎ−メチ
ロールアクリルアミド、酸触媒、重合禁止剤の混合物を
真空乾燥、オーブン乾燥、ドラム乾燥、噴霧乾燥等の適
当な方法で加熱処理することにより前述した反応と乾燥
を同時に行うこともできる。また生成物が反応液に溶解
している場合には、生成物に対し貧溶媒であり、かつ反
応液と均一に混ざり合う溶剤を沈殿剤として反応液に添
加して目的生成物を析出させ、ろ過、遠心分離等によっ
て分離した後、精製操作を行うことによって製品とする
ことができる。他方、生成物が反応液に溶解しないで分
散している場合には直後ろ過、遠心分離等によって分離
した後、精製操作を経て製品化することができる。
ては、例えば反応終了後の反応液から乾燥工程を経て溶
媒等の揮発分を取り除いた粗生成物を、適当な洗浄溶媒
で洗浄した後乾燥して精製された製品とすることができ
る。この場合、溶媒とポリビニルブチラール、Ｎ−メチ
ロールアクリルアミド、酸触媒、重合禁止剤の混合物を
真空乾燥、オーブン乾燥、ドラム乾燥、噴霧乾燥等の適
当な方法で加熱処理することにより前述した反応と乾燥
を同時に行うこともできる。また生成物が反応液に溶解
している場合には、生成物に対し貧溶媒であり、かつ反
応液と均一に混ざり合う溶剤を沈殿剤として反応液に添
加して目的生成物を析出させ、ろ過、遠心分離等によっ
て分離した後、精製操作を行うことによって製品とする
ことができる。他方、生成物が反応液に溶解しないで分
散している場合には直後ろ過、遠心分離等によって分離
した後、精製操作を経て製品化することができる。
（本発明品の性質と用途） 本発明によるポリビニルブチラール誘導体は、前記一般
式から判るように基本的な化学構造はポリビニルブチラ
ールに近似しているが、ポリビニルアルコール構造の水
酸基の水素原子の全部または一部がＮ−メチロールアク
リルアミドに置換したものである。このため、この新規
化合物は基本的にはポリビニルブチラールと同様の物性
を持ちながら、（重合開始剤の存在下、紫外線、電子線
等の光照射や熱処理により重合または架橋反応が進行す
る）Ｎ−メチロールアクリルアミド基の機能による光硬
化性および熱硬化性を併有している。
式から判るように基本的な化学構造はポリビニルブチラ
ールに近似しているが、ポリビニルアルコール構造の水
酸基の水素原子の全部または一部がＮ−メチロールアク
リルアミドに置換したものである。このため、この新規
化合物は基本的にはポリビニルブチラールと同様の物性
を持ちながら、（重合開始剤の存在下、紫外線、電子線
等の光照射や熱処理により重合または架橋反応が進行す
る）Ｎ−メチロールアクリルアミド基の機能による光硬
化性および熱硬化性を併有している。
かかる性質を有する本発明品は、これまでのポリビニ
ルブチラール樹脂の用途である、例えばプリント配線基
板用接着剤、塗料等において、重合開始剤を併用して、
コーティング後、光照射または熱処理すると、耐溶剤
性、接着性、密着性、耐熱性、機械的強度等を向上でき
る。合せガラス用中間膜においても、シート成形後、
光照射することにより、接着性、耐熱性、機械的強度等
を改善できる。従来からの光硬化性樹脂（光硬化性モ
ノマー、光硬化性オリゴマー）と併用すると、光硬化性
樹脂の接着性、密着性、抗張力を改善する。その結果、
パーティクルボードの目止め剤、各種プラスチック製品
のトップコート剤、ハードコート剤、光ファイバー被覆
材料、各種光学レンズ接着剤、液晶表示用セルの封止、
プリント配線板へのチップの仮接着等の新規分野での使
用が期待されるほか、現在光硬化性樹脂が使用されてい
る光硬化性塗料、インキ、接着剤分野での需要の拡大が
期待できる。本発明品を溶解できる光硬化性モノマー
との併用では、コーティング後、光照射することによ
り、有機溶剤の蒸発を伴うことなく安全かつ簡単に作業
をすることが可能になる。合せガラス用中間膜の用途
において、本発明品に光硬化性モノマーと光重合開始剤
を配合したものを、ガラスの間に注入後、光照射する
と、極めて簡単に中間膜を内在した合せガラスが得られ
る。
ルブチラール樹脂の用途である、例えばプリント配線基
板用接着剤、塗料等において、重合開始剤を併用して、
コーティング後、光照射または熱処理すると、耐溶剤
性、接着性、密着性、耐熱性、機械的強度等を向上でき
る。合せガラス用中間膜においても、シート成形後、
光照射することにより、接着性、耐熱性、機械的強度等
を改善できる。従来からの光硬化性樹脂（光硬化性モ
ノマー、光硬化性オリゴマー）と併用すると、光硬化性
樹脂の接着性、密着性、抗張力を改善する。その結果、
パーティクルボードの目止め剤、各種プラスチック製品
のトップコート剤、ハードコート剤、光ファイバー被覆
材料、各種光学レンズ接着剤、液晶表示用セルの封止、
プリント配線板へのチップの仮接着等の新規分野での使
用が期待されるほか、現在光硬化性樹脂が使用されてい
る光硬化性塗料、インキ、接着剤分野での需要の拡大が
期待できる。本発明品を溶解できる光硬化性モノマー
との併用では、コーティング後、光照射することによ
り、有機溶剤の蒸発を伴うことなく安全かつ簡単に作業
をすることが可能になる。合せガラス用中間膜の用途
において、本発明品に光硬化性モノマーと光重合開始剤
を配合したものを、ガラスの間に注入後、光照射する
と、極めて簡単に中間膜を内在した合せガラスが得られ
る。
（応用時に本発明品と併用される薬剤） 上記の各種応用分野において、本発明品と併用される重
合開始剤は、過酸化ベンゾイル、ベンジル、ビアセチ
ル、アゾビスイソブチロニトリル等の従来光硬化性樹脂
の用途で用いられているものであり、また光硬化性樹脂
には２−エチルヘキシルアクリレート、1,6−ヘキサン
ジオールジアクリレート、トリメチロールプロパントリ
アクリレート等の光硬化性モノマー、ポリエステルアク
リレート、エポキシアクリレート、ポリウレタンアクリ
レート、ポリエーテルアクリレート等の光硬化性オリゴ
マーが挙げられる。
合開始剤は、過酸化ベンゾイル、ベンジル、ビアセチ
ル、アゾビスイソブチロニトリル等の従来光硬化性樹脂
の用途で用いられているものであり、また光硬化性樹脂
には２−エチルヘキシルアクリレート、1,6−ヘキサン
ジオールジアクリレート、トリメチロールプロパントリ
アクリレート等の光硬化性モノマー、ポリエステルアク
リレート、エポキシアクリレート、ポリウレタンアクリ
レート、ポリエーテルアクリレート等の光硬化性オリゴ
マーが挙げられる。
（実 施 例） 以下、本発明を実施例により説明するが、本発明はこれ
に限定されるものではない。
に限定されるものではない。
実施例 1. 攪拌羽根付きの反応器に１の酢酸エチルを入れ、攪拌
しながらハイドロキノン0.2g、85％りん酸0.4g、Ｎ−メ
チロールアクリルアミド100gを加えて溶解した。次に、
ポリビニルブチラール（エスレックスB BL−２、ブチラ
ール化度63モル％、残留OH基35モル％、積水化学（株）
製）62gを加え、反応温度50℃で６時間反応した。反応
物を冷却後、ろ過し、得られた粗製品を水および水／エ
タノール混合溶剤で洗浄し、乾燥して精製品67gを得
た。この精製品の各置換基の分析値は次の通りであっ
た。
しながらハイドロキノン0.2g、85％りん酸0.4g、Ｎ−メ
チロールアクリルアミド100gを加えて溶解した。次に、
ポリビニルブチラール（エスレックスB BL−２、ブチラ
ール化度63モル％、残留OH基35モル％、積水化学（株）
製）62gを加え、反応温度50℃で６時間反応した。反応
物を冷却後、ろ過し、得られた粗製品を水および水／エ
タノール混合溶剤で洗浄し、乾燥して精製品67gを得
た。この精製品の各置換基の分析値は次の通りであっ
た。
アセチル基 ２モル％ ブチラール基 63 〃 Ｎ−メチロールアクリルアミド基 22 〃 水酸基 13 〃 実施例 2. 攪拌羽根付きの反応器に１のアセトンを入れ、攪拌し
ながらポリビニルブチラール（エスレックスB BL−１、
ブチラール化度63モル％、残留OH基35モル％、積水化学
（株）製）62gを加えて溶解した。次に、ハイドロキノ
ンメチルエーテル1g、85％りん酸0.5g、Ｎ−メチロール
アクリルアミド100gを加え、反応温度50℃で４時間反応
した。反応物を冷却後、反応液に0.5のアセトンを加
えて希釈した後、攪拌しながら水を少量ずつ加え、粗製
品を析出させた。これを水および水／エタノール混合溶
剤で洗浄して精製品66gを得た。この精製品の各置換基
の分析値は次の通りであった。
ながらポリビニルブチラール（エスレックスB BL−１、
ブチラール化度63モル％、残留OH基35モル％、積水化学
（株）製）62gを加えて溶解した。次に、ハイドロキノ
ンメチルエーテル1g、85％りん酸0.5g、Ｎ−メチロール
アクリルアミド100gを加え、反応温度50℃で４時間反応
した。反応物を冷却後、反応液に0.5のアセトンを加
えて希釈した後、攪拌しながら水を少量ずつ加え、粗製
品を析出させた。これを水および水／エタノール混合溶
剤で洗浄して精製品66gを得た。この精製品の各置換基
の分析値は次の通りであった。
アセチル基 1.5モル％ ブチラール基 64 〃 Ｎ−メチロールアクリルアミド基 25 〃 水酸基 9.5モル％ 実施例 3. ビーカーに１の純水を入れ、これに85％りん酸2.0g、
ハイドロキノンメチルエーテル6g、Ｎ−エチロールアク
リルアミド300gを加え溶解した。攪拌しながらポリビニ
ルブチラール（エスレックスBM−Ｓ、ブチラール化度71
モル％、残留OH基24モル％、積水化学（株）製）1000g
を加えて混合した。調製したスラリーをろ過し、800gの
ろ液が排出した時点でろ過操作を中止した。残ったケー
キをアルミ容器に平らに充てんした後、50℃の乾燥機に
入れて10時間加熱した。得られた粗製品は冷却後、水お
よび水／エタノール混合溶剤で洗浄し乾燥して精製品99
5gを得た。この精製品の各置換基の分析値は次の通りで
あった。
ハイドロキノンメチルエーテル6g、Ｎ−エチロールアク
リルアミド300gを加え溶解した。攪拌しながらポリビニ
ルブチラール（エスレックスBM−Ｓ、ブチラール化度71
モル％、残留OH基24モル％、積水化学（株）製）1000g
を加えて混合した。調製したスラリーをろ過し、800gの
ろ液が排出した時点でろ過操作を中止した。残ったケー
キをアルミ容器に平らに充てんした後、50℃の乾燥機に
入れて10時間加熱した。得られた粗製品は冷却後、水お
よび水／エタノール混合溶剤で洗浄し乾燥して精製品99
5gを得た。この精製品の各置換基の分析値は次の通りで
あった。
アセチル基 ５モル％ ブチラール基 71 〃 Ｎ−メチロールアクリルアミド基 10 〃 水酸基 14 〃 実施例 4. 実施例１〜３に記載した方法で得られたポリビニルブチ
ラール誘導体各100gとベンジル3gとをアセトン100に溶
解したものを、ガラス板上にキャスティングした後、ア
セトンの半量が蒸発するまで室温に放置し、厚さ50μｍ
の半乾きのフィルムを得た。このフィルムにランプ入力
80W/cmの高圧水銀灯を用いて紫外線を走行速度5m/分、
距離4cmで10回照射して硬化させた。
ラール誘導体各100gとベンジル3gとをアセトン100に溶
解したものを、ガラス板上にキャスティングした後、ア
セトンの半量が蒸発するまで室温に放置し、厚さ50μｍ
の半乾きのフィルムを得た。このフィルムにランプ入力
80W/cmの高圧水銀灯を用いて紫外線を走行速度5m/分、
距離4cmで10回照射して硬化させた。
得られたフィルム5gを300gのアセトンに１時間浸漬した
後、溶解したフィルム量を測定し、次の式により不溶化
率を求め、硬化性（架橋性）と耐溶剤性の目安とした。
後、溶解したフィルム量を測定し、次の式により不溶化
率を求め、硬化性（架橋性）と耐溶剤性の目安とした。
結果を表に示した。
実施例 5. 実施例１〜３に記載した方法で得られたポリビニルブチ
ラール誘導体各100gと過酸化ベンゾイル3gとをベンゼン
／アセトン:7/3混合溶媒200gに溶解したものを、ガラス
板上にキャスティングした後、100℃で５時間加熱処理
して、厚さ100μｍの硬化フィルムを得た。
ラール誘導体各100gと過酸化ベンゾイル3gとをベンゼン
／アセトン:7/3混合溶媒200gに溶解したものを、ガラス
板上にキャスティングした後、100℃で５時間加熱処理
して、厚さ100μｍの硬化フィルムを得た。
このフィルムについて前例と同様の方法で不溶化率を求
め、その結果を表に示した。
め、その結果を表に示した。
（発明の効果） 本発明によるポリビニルブチラール誘導体は、基本的に
はポリビニルブチラールと同様の物性を持ちながら、Ｎ
−メチロールアクリルアミド基に起因する光硬化性と熱
硬化性とを併有するものであるため、 これまでのポリビニルブチラール樹脂の用途である、
例えばプリント配線基板用接着剤、塗料等において、重
合開始剤を併用して、コーティング後、光照射または熱
処理すると、耐溶剤性、接着性、密着性、耐熱性、機械
的強度等を向上できる；合せガラス用中間膜において
も、シート成形後、光照射することにより、接着性、耐
熱性、機械的強度等を改善できる； 従来からの光硬化性樹脂（光硬化性モノマー、光硬化
性オリゴマー）と併用すると、光硬化性樹脂の接着性、
密着性、抗張力を改善する。その結果、新規分野での使
用が期待されるほか、現在光硬化性樹脂が使用されてい
る光硬化性塗料、インキ、接着剤分野での需要の拡大が
期待できる； 本発明品を溶解できる光硬化性モノマーとの併用で
は、コーティング後、光照射することにより、有機溶剤
の蒸発を伴うことなく安全かつ簡単に作業をすることが
可能になる； 合せガラス用中間膜の用途において、本発明品に光硬
化性モノマーと光重合開始剤を配合したものを、ガラス
の間に注入後、光照射すると、極めて簡単に中間膜を内
在した合せガラスが得られる；等の優れた効果を奏す
る。
はポリビニルブチラールと同様の物性を持ちながら、Ｎ
−メチロールアクリルアミド基に起因する光硬化性と熱
硬化性とを併有するものであるため、 これまでのポリビニルブチラール樹脂の用途である、
例えばプリント配線基板用接着剤、塗料等において、重
合開始剤を併用して、コーティング後、光照射または熱
処理すると、耐溶剤性、接着性、密着性、耐熱性、機械
的強度等を向上できる；合せガラス用中間膜において
も、シート成形後、光照射することにより、接着性、耐
熱性、機械的強度等を改善できる； 従来からの光硬化性樹脂（光硬化性モノマー、光硬化
性オリゴマー）と併用すると、光硬化性樹脂の接着性、
密着性、抗張力を改善する。その結果、新規分野での使
用が期待されるほか、現在光硬化性樹脂が使用されてい
る光硬化性塗料、インキ、接着剤分野での需要の拡大が
期待できる； 本発明品を溶解できる光硬化性モノマーとの併用で
は、コーティング後、光照射することにより、有機溶剤
の蒸発を伴うことなく安全かつ簡単に作業をすることが
可能になる； 合せガラス用中間膜の用途において、本発明品に光硬
化性モノマーと光重合開始剤を配合したものを、ガラス
の間に注入後、光照射すると、極めて簡単に中間膜を内
在した合せガラスが得られる；等の優れた効果を奏す
る。
Claims (1)
- 【請求項１】ポリビニルブチラール中に含まれる水酸基
の水素原子がＮ−メチレンアクリルアミド基（−CH2−N
H−CO−CH＝CH2）で置換してなる光硬化性および熱硬化
性を有するポリビニルブチラール誘導体。
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| JP63-156314 | 1988-06-24 |
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|---|---|
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Family
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|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|---|
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1989
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- 1989-06-22 JP JP16005989A patent/JPH0714973B2/ja not_active Expired - Fee Related
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