JPH07149835A - スチレン共重合体および塩化ビニル共重合体のためのコモノマーとして２，６−ジメチルフェニルマレイミドを使用する方法、そのような重合体およびそれらの用途 - Google Patents

スチレン共重合体および塩化ビニル共重合体のためのコモノマーとして２，６−ジメチルフェニルマレイミドを使用する方法、そのような重合体およびそれらの用途

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JPH07149835A
JPH07149835A JP6129207A JP12920794A JPH07149835A JP H07149835 A JPH07149835 A JP H07149835A JP 6129207 A JP6129207 A JP 6129207A JP 12920794 A JP12920794 A JP 12920794A JP H07149835 A JPH07149835 A JP H07149835A
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Gerhard Steinbauer
ゲルハルト・シユタインバウエル
Jan Bartus
ヤーン・バートウス
Heinrich Horacek
ハインリッヒ・ホーラチエック
Otto Vogl
オット−・フオーグル
Gerhard Stern
ゲルハルト・シユテルン
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Chemie Linz GmbH
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 従来技術に比較して高められたガラス転移温
度および低い固有着色性を有するスチレン共重合体およ
び塩化ビニル共重合体を製造するためのコモノマーとし
ての2,6-ジメチルフェニルマレイミド。 【構成】 スチレン共重合体および塩化ビニル共重合体
を製造する際にコモノマーとして2,6-ジメチルフェニル
マレイミドを使用する。 【効果】 高められたガラス転移温度および低い固有着
色性を有するスチレン共重合体および塩化ビニル共重合
体が得られる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、スチレン共重合体およ
び塩化ビニル共重合体のためのコモノマーとして2,6-ジ
メチルフェニルマレイミドを使用する方法、そのような
重合体およびそれらの用途に関する。
【０００２】
【従来の技術】スチレン重合体および塩化ビニル重合体
は、プラスチックの分野における重要な代表例であり、
そしてすでに広い分野において、例えば自動車工業にお
いて、そして家庭用器具、容器類、床用被覆物および多
くの他の用途において使用されている。しかしながら、
金属に比較して例えば従来のスチレン重合体および塩化
ビニル重合体は、材料として熱変形温度が比較的低いと
いう欠点があり、このことはそれらの用途を限定する。
この理由から、スチレン共重合体および塩化ビニル重合
体の熱変形温度を改善しようとする試みがなされてき
た。かくして、例えば、フェニルマレイミドまたはビス
マレイミドのような若干のマレイミドを、スチレンと共
重合するか( ドイツ特許出願公開第2,849,242 号参照)
または塩化ビニルと共重合され、それによってマレイミ
ドを含有しないスチレン共重合体および塩化ビニル共重
合体に比較して重合体のガラス転移温度を上昇せしめる
ことが可能であった。よりよい結果は、この場合ビスマ
レイミドを用いることによって達成された。透明な無色
のポリメタクリレートを製造するためのコモノマーとし
ての2,6-ジメチルフェニルマレイミドの使用は、ケミカ
ル・アブストラクツ(Chemical Abstracts)第111 巻:155
054eに記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、著し
く改善された耐熱性および低い固有着色性( intrinsicc
oloration )を有するスチレン共重合体および塩化ビニ
ル共重合体を製造することであった。意外にも、この目
的は、2,6-ジメチルフェニルマレイミドと共重合するこ
とによって達成することができた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】従って、本発明は、高め
られたガラス転移温度および低い固有着色性を有するス
チレン共重合体および塩化ビニル共重合体を製造するた
めのコモノマーとして2,6-ジメチルフェニルマレイミド
を使用する方法に関する。
【０００５】スチレン共重合体は、本発明においては、
スチレンおよび2,6-ジメチルフェニルマレイミドのほか
に少なくとも１種、好ましくは２種の他の単量体を含有
する重合体である。これらの単量体は、好ましくはジエ
ン類およびアクリレート類よりなる群から選択される。
ジエン群には、例えば、ブタジエン、イソプレン、クロ
ロプレン、ネオプレンまたは2,3-ジメチル-1,3- ブタジ
エンが包含され、そして好ましくはブタジエンが選択さ
れる。アクリレート類は、例えば、アクリロニトリル、
アクリル酸およびエステル部分に１〜12個の炭素原子を
有するアクリル酸エステルである。好ましくは、アクリ
ロニトリルが使用される。スチレンのほかに、α- メチ
ルスチレンのようなスチレン誘導体、2-メチルスチレ
ン、3-メチルスチレンまたは4-メチルスチレンのような
ビニルトルエン、または2-クロロスチレン、3-クロロス
チレン、2,4-ジクロロスチレンおよび2,5-ジクロロ- お
よび2,6-ジクロロスチレンのようなクロロスチレンもま
た上記のスチレン類に包含される。好ましいスチレン共
重合体は、スチレン/ ブタジエン重合体(SBR) 、スチレ
ン/ アクリロニトリル重合体(SAN) およびアクリロニト
リル/ ブタジエン/ スチレン重合体(ABS) である。対照
的に、塩化ビニル共重合体(PVC) は、塩化ビニルおよび
2,6-ジメチルフェニルマレイミドのみを含有する。本発
明によれば、スチレン共重合体(SP)およびPVC の特定の
単量体が2,6-ジメチルフェニルマレイミド(DMPMI) と共
重合せしめられ、その際、1 〜75重量％、好ましくは５
〜50重量％のDMPMI が添加される。更に、通常の添加
剤、例えばUV安定剤、酸化抑制剤、静電防止剤、充填
剤、着色顔料および補強用繊維もまた添加されうる。
【０００６】更に、本発明は、2,6-ジメチルフェニルマ
レイミドで変性されたスチレン共重合体および塩化ビニ
ル重合体、およびそれらの製造方法にも関する。DMPMI
で変性された重合体の製造のための重合技術は、塊状重
合、乳化重合、溶液重合、沈澱重合、懸濁重合およびラ
テックス懸濁重合である。
【０００７】乳化重合、懸濁重合およびラテックス懸濁
重合技術が好ましく使用される。重合は、好ましくは、
1 種またはそれ以上の通常の重合開始剤の存在下に実施
される。
【０００８】通常の重合開始剤は、例えば、過酸化ベン
ゾイル、過酸化ジクミルまたは過酸化ジ- 第三ブチルの
ような過酸化物またはアゾジイソブチロニトリルのよう
なアゾ化合物または過硫酸カリウムまたは過硫酸アンモ
ニウムのような過硫酸塩である。開始剤は、この場合0.
1 〜１mol ％の触媒量において添加される。
【０００９】重合は、また熱によっても開始されうる。
反応温度は、出発化合物および重合技術に従って変動
し、そして約20〜200 ℃である。
【００１０】場合によっては、重合は、また不活性ガス
の雰囲気、例えば窒素雰囲気下でも実施されうる。重合
が溶液中で実施される場合には、例えば、ジオキサン、
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N-メチ
ルピロリドン、テトラヒドロフラン、エチルベンゼン、
キシレンまたはトルエンが溶媒として使用される。
【００１１】しかしながら、重合反応をまた追加的な溶
媒の不存在下において実施することもでき、その際、単
量体、例えばスチレンがDMPMI のための溶媒として用い
られる。
【００１２】懸濁または乳化重合は、一般に水性媒質中
で実施される。単量体は、この場合通常界面活性剤の存
在下に乳化される。適当な剤は、例えば、ステアリン酸
ナトリウム、硫酸ラウリルカリウム、硫酸ドデシルナト
リウム、オレイン酸ナトリウム、アルキルナフタリンス
ルホン酸ナトリウムおよびアルキルナフタリンスルホン
酸カリウム、ピリジン誘導体または第四アンモニウム塩
である。
【００１３】乳化重合による変性ABS 重合体のための好
ましい製造方法においては、ブタジエン共重合体ラテッ
クスがまず調製されるかまたは最初の装入物として取り
出されそして次いでグラフト反応がスチレン/ アクリロ
ニトリル/DMPMIモノマー混合物との重合によって実施さ
れる。重合ラテックスからABS 粉末を得るためには、
酸、例えばHCl 、酢酸または硫酸および/ または電解
質、例えばLiCl、MgSO4 またはCaCl2 を沈澱を助けるた
めに少量添加しうる。このための適当な沈澱剤は、例え
ばメタノール、エタノールまたはプロパノールのような
アルコールまたはヘキサンのような炭化水素である。
【００１４】例えば変性ABS 重合体の製造のための塊状
重合の好ましい変法においては、適当なゴム基体がまず
単量体混合物中に溶解され、そして次に重合が実施され
る。適当なゴム基体は、例えば、SAN 、アクリロニトリ
ルゴム(ANR) またはSBR 、およびシリコーンゴム、ポリ
ウレタンゴム、ブロモブチルゴム、エチレン/ プロピレ
ンゴム、エピクロロヒドリンゴム、ポリサルファイドゴ
ム、クロロスルホンポリエチレン、エチレン/ 酢酸ビニ
ルゴム、フッ素化ゴム、ポリノルボルネンゴムおよびポ
リホスファザンゴムである。
【００１５】本発明によって製造された変性スチレン共
重合体および塩化ビニル共重合体は、主として粉末とし
て得られ、そして次に粒状物に加工されうる。それら
は、従来技術に比較してより高いガラス転移温度および
従ってより高い熱変形温度および低い黄色度指数によっ
て表される低い固有着色性を有する点において卓越して
いる。
【００１６】上記の理由で、それらは、プラスチックの
工業的構成部材の製造に使用される。これらの工業的構
成部材は、例えば、家庭用電気器具に、例えば電動モー
ターの保護のために、あるいは断熱用に、そして取付部
品用その他類似物に使用される。
【００１７】
【実施例】以下、実施例の参照の下に本発明を更に詳細
に説明する。 例１〜７：ブタジエン67％およびアクリロニトリル(AN)
33％よりなり、水の中の固形分が41％であるANR ラテッ
クス〔グッドリッチ社(B F Goodrich)製のハイカー/562
(Hycar/562) 〕を実験に使用した。
【００１８】ANR ラテックス18.1g 、スチレン(ST)10g
およびAN7.5gを使用した。実験２〜７においては、等モ
ル量のANおよびSTをDMPMI またはフェニルマレイミド(P
MI)の５、10または20mol ％によって置き換え、それを
比較物質として使用した。
【００１９】これらの実験のために、DMPMI またはPMI
をまずAN、STおよびANR の中に15〜30分間にわたって溶
解し、乳化剤として硫酸ドデシルナトリウム(H2O 130 m
l 中0.2 ％) を添加し、そして単量体が完全に溶解され
た後に、開始剤として4,4'-アゾビス(4- シアノ吉草酸)
(単量体の量を基準にして0.5 mol ％) を添加した。
【００２０】重合は、60℃において始まった。温度を３
時間にわたって徐々に75℃まで上昇せしめ、そしてこの
高さに更に３時間保った。この乳濁物を次にメタノール
500ml 中で沈澱せしめ、LiClの10％溶液3 mlおよび濃塩
酸1.5 mlをより圧縮された沈澱物を達成するために添加
した。
【００２１】濾過後、重合体をまず蒸留水で、そして次
にメタノールで洗滌しそして乾燥した。結果を表１に要
約して示す。
【００２２】例８〜14:ブタジエン51％、スチレン46％
およびアクリル酸エステル３％よりなり、水の中の固形
分が52％であるSBR ラテックス〔グッドリッチ社(B F G
oodrich)製のグッド- ライト(Good-Rite) 2570 x 59 〕
を実験に使用した。SBR ラテックス18.9ｇ、ST 5.5g お
よびAN 10 g を使用した。
【００２３】実験９〜14においては、等モル量のAN、お
よびSTをDMPMI またはPMI の５、10または20％によって
置き換え、このものを再び比較物質として使用した。重
合を例１〜７と類似方法で実施し、そして結果を表２に
示す。
【００２４】例15〜17:DMPMI ８ｇ（8 重量％) またはP
MI 8g (8 重量％) を、水120g中の水性分散液中で開始
剤としてのアゾジイソブチロニトリル0.05 gの存在下に
64℃において、分散剤としてのヒドロキシエチルセルロ
ース0.1 g を用いて塩化ビニル92 gと共重合せしめた。
それによって形成された沈澱物を濾別し、洗滌しそして
次いで乾燥した。比較のために、VCM を追加的な単量体
を用いずに重合を行った。
【００２５】例１〜17によって製造された試料をプレス
してシートにし、そして示差走査熱量計でそれらのガラ
ス転移温度(Tg)に関して、そして黄色度指数(Y) によっ
てそれらの固有着色性に関して検査し、そして結果を表
３に示す。
【００２６】 表１ 例 ST AN PMI PMI DMPMI DMPMI 重合体 重合体 g g g mol ％ g mol％ g 転化率％ １ 10.5 7.5 − − − − 22.3 84 ２ 9.7 7.3 2.0 5 − − 23.7 85 ３ 9.5 7.1 4.1 10 − − 25.8 89 ４ 9.0 6.8 8.2 20 − − 28.3 87 ５ 9.7 7.3 − − 2.4 5 24.3 86 ６ 9.5 7.1 − − 4.8 10 25.9 86 ７ 9.0 6.8 − − 9.6 20 28.1 81 表２ 例 ST AN PMI PMI DMPMI DMPMI 重合体 重合体 g g g mol ％ g mol％ g 転化率％ ８ 5.5 10.0 − − − − 23.1 86 ９ 5.3 9.7 2.1 5 − − 24.7 87 10 5.2 9.5 4.2 10 − − 24.4 77 11 4.9 9.5 8.4 20 − − 29.3 87 12 5.3 9.7 − − 2.4 5 24.3 83 13 5.2 9.5 − − 4.8 10 25.9 86 14 4.9 9.0 − − 9.6 20 29.5 83 表３ 例 PMI/ ラテックス/ Tg ( ℃) Y DMPMI 単量体 1 − ANR/ST,AN 110 2 2 PMI ANR/ST,AN 112 5 3 PMI ANR/ST,AN 113 10 4 PMI ANR/ST,AN 115 20 5 DMPMI ANR/ST,AN 115 3 6 DMPMI ANR/ST,AN 140 4 7 DMPMI ANR/ST,AN 165 5 8 − SBR/ST,AN 110 6 9 PMI SBR/ST,AN 115 9 10 PMI SBR/ST,AN 120 12 11 PMI SBR/ST,AN 130 25 12 DMPMI SBR/ST,AN 140 5 13 DMPMI SBR/ST,AN 160 7 14 DMPMI SBR/ST,AN 225 9 15 − −/VCM 70 0 16 DMPMI −/VCM 89 1 17 PMI −/VCM 82 4
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヤーン・バートウス アメリカ合衆国、ニユー・ヨーク州11219 、ブルックリン、フオーテイナインス・ ストリート、1141 (72)発明者 ハインリッヒ・ホーラチエック オーストリア国、4048プーヒエンアウ、ア ム・ウイーゼンライン、１ (72)発明者 オット−・フオーグル アメリカ合衆国、ニユー・ヨーク州10804 、ニユー・ロッヒエル、オックスフオー ド・ロード、349 (72)発明者 ゲルハルト・シユテルン オーストリア国、4180ゾンベルク、ウンタ ールーデルスバッハ、７

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 高められたガラス転移温度および低い固
    有着色性を有する、スチレン共重合体および塩化ビニル
    共重合体を製造するためのコモノマーとして2,6-ジメチ
    ルフェニルマレイミドを使用する方法。
  2. 【請求項２】 2,6-ジメチルフェニルマレイミド１〜70
    重量％を含有することを特徴とするスチレン共重合体お
    よび塩化ビニル共重合体。
  3. 【請求項３】 2,6-ジメチルフェニルマレイミド５〜50
    重量％を含有することを特徴とする請求項２によるスチ
    レン共重合体および塩化ビニル共重合体。
  4. 【請求項４】 2,6-ジメチルフェニルマレイミドおよび
    スチレンの他にジエン類およびアクリレート類よりなる
    群よりの少なくとも１種、好ましくは２種の他の共重合
    しうる単量体を含有することを特徴とする請求項２によ
    るスチレン共重合体。
  5. 【請求項５】 2,6-ジメチルフェニルマレイミド、スチ
    レン、アクリロニトリルおよびブタジエンを含有するこ
    とを特徴とする請求項２によるスチレン共重合体。
  6. 【請求項６】 ５以下の黄色度指数における変化におい
    て、少なくとも10℃高いガラス転移温度を有することを
    特徴とする請求項２によるスチレン共重合体および塩化
    ビニル共重合体。
  7. 【請求項７】 個々の単量体を2,6-ジメチルフェニルマ
    レイミドと共重合せしめることを特徴とするスチレン共
    重合体および塩化ビニル共重合体の製造方法。
  8. 【請求項８】 2,6-ジメチルフェニルマレイミドを含有
    する請求項２によるスチレン共重合体および塩化ビニル
    共重合体をプラスチックの工業用部材の製造に使用する
    方法。
JP6129207A 1993-06-11 1994-06-10 スチレン共重合体および塩化ビニル共重合体のためのコモノマーとして２，６−ジメチルフェニルマレイミドを使用する方法、そのような重合体およびそれらの用途 Withdrawn JPH07149835A (ja)

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AT113193 1993-06-11

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