JPH0715068B2 - オキシチタニウムフタロシアニンの製造方法 - Google Patents
オキシチタニウムフタロシアニンの製造方法Info
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- JPH0715068B2 JPH0715068B2 JP31993689A JP31993689A JPH0715068B2 JP H0715068 B2 JPH0715068 B2 JP H0715068B2 JP 31993689 A JP31993689 A JP 31993689A JP 31993689 A JP31993689 A JP 31993689A JP H0715068 B2 JPH0715068 B2 JP H0715068B2
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- Japan
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- oxytitanium phthalocyanine
- methanol
- ray diffraction
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- sulfuric acid
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0017—Influencing the physical properties by treatment with an acid, H2SO4
- C09B67/0019—Influencing the physical properties by treatment with an acid, H2SO4 of phthalocyanines
-
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- C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
- C09B67/0026—Crystal modifications; Special X-ray patterns of phthalocyanine pigments
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は低結晶性オキシチタニウムフタロシアニンの製
造法に関する。さらに詳しくは特願平１−189199記載の
CuKα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θの7.2±0.2
°、14.2±0.2°、24.0±0.2°および27.2±0.2°に強
いピークを有する低結晶性Ｍ型オキシチタニウムフタロ
シアニンの製造法に関する。
造法に関する。さらに詳しくは特願平１−189199記載の
CuKα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θの7.2±0.2
°、14.2±0.2°、24.0±0.2°および27.2±0.2°に強
いピークを有する低結晶性Ｍ型オキシチタニウムフタロ
シアニンの製造法に関する。
従来、フタロシアニン系顔料は塗料、インキ、樹脂の着
色などの用途の他、触媒や電子写真感光体、太陽電池、
センサーなどに用いられる電子材料として注目され、盛
んに用いられるようになった。
色などの用途の他、触媒や電子写真感光体、太陽電池、
センサーなどに用いられる電子材料として注目され、盛
んに用いられるようになった。
オキシチタニウムフタロシアニンは、製造条件の微妙な
違いによって種々の結晶形が得られる。例えば、特開昭
59−49544号公報（USP4,444,861）、特開昭59−166959
号公報、特開昭61−239248号公報（USP4,728,592）、特
開昭62−67094号公報（USP4,664,997）、特開昭63−366
号公報、特開昭63−116158号公報、特開昭63−198067号
公報および特開昭64−17066号公報に示されているよう
に結晶形の異なるオキシチタニウムフタロシアニンが、
種々の条件により製造できる。
違いによって種々の結晶形が得られる。例えば、特開昭
59−49544号公報（USP4,444,861）、特開昭59−166959
号公報、特開昭61−239248号公報（USP4,728,592）、特
開昭62−67094号公報（USP4,664,997）、特開昭63−366
号公報、特開昭63−116158号公報、特開昭63−198067号
公報および特開昭64−17066号公報に示されているよう
に結晶形の異なるオキシチタニウムフタロシアニンが、
種々の条件により製造できる。
低結晶性Ｍ型オキシチタニウムフタロシアニンは、特願
平１−189199記載の製造法により実験室的に容易に、安
定して製造されるが、Ｍ型を得るために必要である非晶
質なオキシチタニウムフタロシアニンを製造する際に行
なう乾式粉砕は、強力な粉砕力を必要としており、大量
生産の際の装置の摩耗や、金属粉等の混入が起る。また
非晶質なオキシチタニウムフタロシアニンを製造する他
の方法として挙げられるアシツドペーシテイング法は、
生成する結晶が非常に細かく、濾過が遅いなど取り扱い
が難しかった。
平１−189199記載の製造法により実験室的に容易に、安
定して製造されるが、Ｍ型を得るために必要である非晶
質なオキシチタニウムフタロシアニンを製造する際に行
なう乾式粉砕は、強力な粉砕力を必要としており、大量
生産の際の装置の摩耗や、金属粉等の混入が起る。また
非晶質なオキシチタニウムフタロシアニンを製造する他
の方法として挙げられるアシツドペーシテイング法は、
生成する結晶が非常に細かく、濾過が遅いなど取り扱い
が難しかった。
従って、本発明は、工業化に適した、大量生産のできる
低結晶性Ｍ型オキシチタニウムフタロシアニンの製造方
法を提供することを目的とする。
低結晶性Ｍ型オキシチタニウムフタロシアニンの製造方
法を提供することを目的とする。
本発明者らはＭ型オキシチタニウムフタロシアニンを工
業化に適した方法で製造するべく鋭意検討を重ねた結
果、濃硫酸に溶解させたのち、メタノールと水の混合溶
液中で再沈させることによりＭ型オキシチタニウムフタ
ロシアニンが得られることを見出し、本発明に至った。
業化に適した方法で製造するべく鋭意検討を重ねた結
果、濃硫酸に溶解させたのち、メタノールと水の混合溶
液中で再沈させることによりＭ型オキシチタニウムフタ
ロシアニンが得られることを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は、オキシチタニウムフタロシアニン
を硫酸に溶解させたのち、メタノールと水の混合溶液中
で再沈させることを特徴とするCuKα特性Ｘ線回折にお
けるブラッグ角２θの7.2±0.2°、14.2±0.2°、24.0
±0.2°および27.2±0.2°に強いピークを有する低結晶
性オキシチタニウムフタロシアニンの製造方法である。
を硫酸に溶解させたのち、メタノールと水の混合溶液中
で再沈させることを特徴とするCuKα特性Ｘ線回折にお
けるブラッグ角２θの7.2±0.2°、14.2±0.2°、24.0
±0.2°および27.2±0.2°に強いピークを有する低結晶
性オキシチタニウムフタロシアニンの製造方法である。
ここでオキシチタニウムフタロシアニンの構造は で表わされる。
ただし、X1，X2，X3，X4はClまたはBrを表わし、n,m,l,
kは０〜４の整数である。
kは０〜４の整数である。
Ｍ型オキシチタニウムフタロシアニンを製造するための
原料として用いるオキシチタニウムフタロシアニンは、
濃硫酸に溶解してから使用するため、いかなる結晶であ
っても、種々の多形の混合物であってもよい。用いる濃
硫酸の量はオキシチタニウムフタロシアニン１重量部に
対して10〜60重量部好ましくは25〜40重量部である。再
沈時に必要なメタノールと水の混合溶液の混合比は10％
〜90％、好ましくは40〜80％（メタノール重量％）であ
る。
原料として用いるオキシチタニウムフタロシアニンは、
濃硫酸に溶解してから使用するため、いかなる結晶であ
っても、種々の多形の混合物であってもよい。用いる濃
硫酸の量はオキシチタニウムフタロシアニン１重量部に
対して10〜60重量部好ましくは25〜40重量部である。再
沈時に必要なメタノールと水の混合溶液の混合比は10％
〜90％、好ましくは40〜80％（メタノール重量％）であ
る。
〔実施例１〕 特開昭61−239248号公報（USP4,728,592）に開示されて
いる製造例に従って得られたＢ型のオキシチタニウムフ
タロシアニン1.0kgを、５℃以下に保った濃硫酸30.0kg
中に撹拌しながらゆつくりと加え、溶解させた。次に15
0kgのメタノールと150kgの氷水を混合、−10℃まで冷却
して、先のオキシチタニウムフタロシアニンの硫酸溶液
をこのメタノール−氷水溶液が−５℃以下になるように
冷却しながら４時間かけて滴下した。得られた青色結晶
を濾別、十分にメタノール及び水で洗浄して乾燥した。
このオキシチタニウムフタロシアニンはＸ線回折におけ
るブラッグ角２θの7.2°、14.0°、24.2°および27.2
°に強いピークを有しており、11.6°のところが肩にな
っていたがＭ型オキシチタニウムフタロシアニンであっ
た。Ｘ線回折図を第１図に示す。
いる製造例に従って得られたＢ型のオキシチタニウムフ
タロシアニン1.0kgを、５℃以下に保った濃硫酸30.0kg
中に撹拌しながらゆつくりと加え、溶解させた。次に15
0kgのメタノールと150kgの氷水を混合、−10℃まで冷却
して、先のオキシチタニウムフタロシアニンの硫酸溶液
をこのメタノール−氷水溶液が−５℃以下になるように
冷却しながら４時間かけて滴下した。得られた青色結晶
を濾別、十分にメタノール及び水で洗浄して乾燥した。
このオキシチタニウムフタロシアニンはＸ線回折におけ
るブラッグ角２θの7.2°、14.0°、24.2°および27.2
°に強いピークを有しており、11.6°のところが肩にな
っていたがＭ型オキシチタニウムフタロシアニンであっ
た。Ｘ線回折図を第１図に示す。
〔実施例２〕 特開昭62−67094号公報（USP4,664,997）に開示されて
いる製造例に従って得られたＡ型のオキシチタニウムフ
タロシアニン1.0kgを、５℃以下に保った濃硫酸30.0kg
中に撹拌しながらゆつくりと加え、溶解させた。次に、
240kgのメタノールと60kgの氷水を混合、−10℃まで冷
却して、先のオキシチタニウムフタロシアニンの硫酸溶
液をこのメタノール−氷水溶液が−５℃以下になるよう
に冷却しながら６時間かけて滴下した。得られた青色結
晶を濾別、十分にメタノールおよび水で洗浄して乾燥し
た。このオキシチタニウムフタロシアニンは、Ｘ線回折
におけるブラッグ角２θの7.2°、14.0°、24.2°およ
び27.2°に強いピークを有しており、Ｍ型オキシチタニ
ウムフタロシアニンであった。Ｘ線回折図を第２図に示
す。
いる製造例に従って得られたＡ型のオキシチタニウムフ
タロシアニン1.0kgを、５℃以下に保った濃硫酸30.0kg
中に撹拌しながらゆつくりと加え、溶解させた。次に、
240kgのメタノールと60kgの氷水を混合、−10℃まで冷
却して、先のオキシチタニウムフタロシアニンの硫酸溶
液をこのメタノール−氷水溶液が−５℃以下になるよう
に冷却しながら６時間かけて滴下した。得られた青色結
晶を濾別、十分にメタノールおよび水で洗浄して乾燥し
た。このオキシチタニウムフタロシアニンは、Ｘ線回折
におけるブラッグ角２θの7.2°、14.0°、24.2°およ
び27.2°に強いピークを有しており、Ｍ型オキシチタニ
ウムフタロシアニンであった。Ｘ線回折図を第２図に示
す。
比較例１ 実施例１で用いたＢ型オキシチタニウムフタロシアニン
2.0kgを濃硫酸60kg中に５℃以下でゆつくりと投入、溶
解させ、800kgの水中に25℃で１時間かけて滴下した。
得られた顔料を濾別、十分に水洗したのち乾燥した。得
られたオキシチタニウムフタロシアニンのＸ線回折図を
第３図に示す。
2.0kgを濃硫酸60kg中に５℃以下でゆつくりと投入、溶
解させ、800kgの水中に25℃で１時間かけて滴下した。
得られた顔料を濾別、十分に水洗したのち乾燥した。得
られたオキシチタニウムフタロシアニンのＸ線回折図を
第３図に示す。
比較例２ 実施例２で用いたＡ型オキシチタニウムフタロシアニン
20kgを濃硫酸60kg中に５℃以下でゆつくりと投入、溶解
させ、600kgのメタノール中に５℃で６時間かけて滴下
した。得られた顔料を濾別、十分に水洗浄、メタノール
洗浄を繰り返したのち乾燥した。
20kgを濃硫酸60kg中に５℃以下でゆつくりと投入、溶解
させ、600kgのメタノール中に５℃で６時間かけて滴下
した。得られた顔料を濾別、十分に水洗浄、メタノール
洗浄を繰り返したのち乾燥した。
得られたオキシチタニウムフタロシアニンのＸ線回折図
を第４図に示す。
を第４図に示す。
第１図、第２図は、それぞれ実施例1,2で得られた低結
晶性Ｍ型オキシチタニウムフタロシアニンのＸ線回折
図、 第３図、第４図はそれぞれ比較例1,2で得られたオキシ
チタニウムフタロシアニンのＸ線回折図、 第５図は実施例、比較例で使用したＢ型オキシチタニウ
ムフタロシアニンのＸ線回折図、 第６図は実施例、比較例で使用したＡ型オキシチタニウ
ムフタロシアニンのＸ線回折図である。
晶性Ｍ型オキシチタニウムフタロシアニンのＸ線回折
図、 第３図、第４図はそれぞれ比較例1,2で得られたオキシ
チタニウムフタロシアニンのＸ線回折図、 第５図は実施例、比較例で使用したＢ型オキシチタニウ
ムフタロシアニンのＸ線回折図、 第６図は実施例、比較例で使用したＡ型オキシチタニウ
ムフタロシアニンのＸ線回折図である。
Claims (1)
- 【請求項１】オキシチタニウムフタロシアニンを硫酸に
溶解させたのち、メタノールと水の混合溶液中で再沈さ
せることを特徴とするCuKα特性Ｘ線回折におけるブラ
ッグ角２θの7.2±0.2°、14.2±0.2°、24.0±0.2°お
よび27.2±0.2°に強いピークを有する低結晶性オキシ
チタニウムフタロシアニンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31993689A JPH0715068B2 (ja) | 1989-12-08 | 1989-12-08 | オキシチタニウムフタロシアニンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31993689A JPH0715068B2 (ja) | 1989-12-08 | 1989-12-08 | オキシチタニウムフタロシアニンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03181570A JPH03181570A (ja) | 1991-08-07 |
| JPH0715068B2 true JPH0715068B2 (ja) | 1995-02-22 |
Family
ID=18115896
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31993689A Expired - Fee Related JPH0715068B2 (ja) | 1989-12-08 | 1989-12-08 | オキシチタニウムフタロシアニンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0715068B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH078961B2 (ja) * | 1990-03-20 | 1995-02-01 | 富士ゼロックス株式会社 | チタニルフタロシアニン結晶型変換方法 |
| JPH04189873A (ja) * | 1990-11-22 | 1992-07-08 | Fuji Xerox Co Ltd | オキシチタニウムフタロシアニン水和物結晶及びそれを用いた電子写真感光体 |
| JPH04198367A (ja) * | 1990-11-28 | 1992-07-17 | Fuji Xerox Co Ltd | チタニルフタロシアニン結晶及びそれを用いた電子写真感光体 |
| JP2814872B2 (ja) * | 1993-03-25 | 1998-10-27 | 富士ゼロックス株式会社 | ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶、その製造方法およびそれを用いた電子写真感光体 |
-
1989
- 1989-12-08 JP JP31993689A patent/JPH0715068B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03181570A (ja) | 1991-08-07 |
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