JPH03250060A - オキシチタニウムフタロシアニンの製造方法 - Google Patents
オキシチタニウムフタロシアニンの製造方法Info
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- JPH03250060A JPH03250060A JP40084790A JP40084790A JPH03250060A JP H03250060 A JPH03250060 A JP H03250060A JP 40084790 A JP40084790 A JP 40084790A JP 40084790 A JP40084790 A JP 40084790A JP H03250060 A JPH03250060 A JP H03250060A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
［０００１］
本発明はオキシチタニウムフタロシアニン結晶の製造方
法に関し、詳しくはＣｕｋα特性Ｘ線回折におけるブラ
ッグ角（２θ±０．２°）が９．０° １４゜２°
２３．９°および２７．１°に強いピークを有する■
型オキシチタニウムフタロシアニン結晶の製造方法に関
する。 ［０００３】
法に関し、詳しくはＣｕｋα特性Ｘ線回折におけるブラ
ッグ角（２θ±０．２°）が９．０° １４゜２°
２３．９°および２７．１°に強いピークを有する■
型オキシチタニウムフタロシアニン結晶の製造方法に関
する。 ［０００３】
フタロシアニン系顔料は従来の塗料、インキ、樹脂の着
色などの用途の他、触媒や電子写真感光体、太陽電池、
センサーなどに用いられる電子材料として注目され、盛
んに用いられるようになった。 ［０００３］ フタロシアニン系顔料の中でもオキシチタニウムフタロ
シアニンが電子写真材料として非常に優れた特性を有す
ることが知られている。特性はオキシチタニウムフタロ
シアニンの結晶形によって様々で、結晶形はオキシチタ
ニウムフタロシアニンの製造条件の微妙な違いによって
様々な種類のものを得ることができる。 ［０００４］ 例えば、特開昭５９−４９５４４号公報（ＵＳＰ４，４
４４，８６１） 特開昭５９−１６６９５９号公報、
特開昭６１−２３９２４８号公報（ＵＳＰ４，７２８．
５９２） 特開昭６２−６７０９４号公報（ＵＳＰ４
，６６４，９９７）特開昭６３−３６６号公報、特開昭
６３−１１６１５８号公報、特開昭６３−１９８０６７
号公報および特開昭６４−１７０６６号公報などには種
々の製造条件により製造された結晶形の異なるオキシチ
タニウムフタロシアニンが記載されている。 ［０００５］ しかしながらこれらの結晶形は通常混合物として得られ
ることが多いために製品の安定性に問題があった。 ［０００６］ そこで、純粋な結晶形のオキシチタニウムフタロシアニ
ンを得ることができる製造方法が望まれており、従来よ
り多くの試みがなされてきた。例えば、特開昭６３−３
６４号公報、特開昭６３−３６５号公報、特開昭６３−
３７１６３号公報、特開昭６３−５７６７０号公報、特
開昭６３−８０２６３号公報などにおいては、Ａ型やＣ
型結晶の製造方法が記載されている。 ［０００７］ 一方、Ｃｕｋα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角（２θ
±０．２°）が９．０１４．２° ２３．９°および
２７．１°に強いピークを有する結晶形のオキシチタニ
ウムフタロシアニン、所謂１型オキシチタニウムフタロ
シアニンが電子写真材料として極めて優れた特性を有す
ることが特願平１−１８９２００明細書中に記載されて
いる。■型オキシチタニウムフタロシアニンは同明細書
中の製造方法により、実験室的には容易に製造されるが
更なる工業的有用性を考慮すると溶剤の選択という点で
十分に満足できるものではなかった。 ［０００８］ 例えばミリング処理に用いるエーテル系溶剤は、引火性
を有するほか、過酸化物の生成による爆発の危険性があ
り、またモノテルペン系溶剤は汎用的に用いることが難
しい溶剤であり、流動パラフィンは高粘度であるがため
に処理時間が長時間に及び、扱いづらいことなどが挙げ
られる。 ［０００９］ （発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は、純粋な■型オキシチタニウムフタロシ
アニンの製造方法を提供することにある。 ［００１０］ また、本発明の目的は、工業化に適した、簡便に大量生
産のできる■型オキシチタニウムフタロシアニンの製造
方法を提供することにある。 ［００１１］
色などの用途の他、触媒や電子写真感光体、太陽電池、
センサーなどに用いられる電子材料として注目され、盛
んに用いられるようになった。 ［０００３］ フタロシアニン系顔料の中でもオキシチタニウムフタロ
シアニンが電子写真材料として非常に優れた特性を有す
ることが知られている。特性はオキシチタニウムフタロ
シアニンの結晶形によって様々で、結晶形はオキシチタ
ニウムフタロシアニンの製造条件の微妙な違いによって
様々な種類のものを得ることができる。 ［０００４］ 例えば、特開昭５９−４９５４４号公報（ＵＳＰ４，４
４４，８６１） 特開昭５９−１６６９５９号公報、
特開昭６１−２３９２４８号公報（ＵＳＰ４，７２８．
５９２） 特開昭６２−６７０９４号公報（ＵＳＰ４
，６６４，９９７）特開昭６３−３６６号公報、特開昭
６３−１１６１５８号公報、特開昭６３−１９８０６７
号公報および特開昭６４−１７０６６号公報などには種
々の製造条件により製造された結晶形の異なるオキシチ
タニウムフタロシアニンが記載されている。 ［０００５］ しかしながらこれらの結晶形は通常混合物として得られ
ることが多いために製品の安定性に問題があった。 ［０００６］ そこで、純粋な結晶形のオキシチタニウムフタロシアニ
ンを得ることができる製造方法が望まれており、従来よ
り多くの試みがなされてきた。例えば、特開昭６３−３
６４号公報、特開昭６３−３６５号公報、特開昭６３−
３７１６３号公報、特開昭６３−５７６７０号公報、特
開昭６３−８０２６３号公報などにおいては、Ａ型やＣ
型結晶の製造方法が記載されている。 ［０００７］ 一方、Ｃｕｋα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角（２θ
±０．２°）が９．０１４．２° ２３．９°および
２７．１°に強いピークを有する結晶形のオキシチタニ
ウムフタロシアニン、所謂１型オキシチタニウムフタロ
シアニンが電子写真材料として極めて優れた特性を有す
ることが特願平１−１８９２００明細書中に記載されて
いる。■型オキシチタニウムフタロシアニンは同明細書
中の製造方法により、実験室的には容易に製造されるが
更なる工業的有用性を考慮すると溶剤の選択という点で
十分に満足できるものではなかった。 ［０００８］ 例えばミリング処理に用いるエーテル系溶剤は、引火性
を有するほか、過酸化物の生成による爆発の危険性があ
り、またモノテルペン系溶剤は汎用的に用いることが難
しい溶剤であり、流動パラフィンは高粘度であるがため
に処理時間が長時間に及び、扱いづらいことなどが挙げ
られる。 ［０００９］ （発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は、純粋な■型オキシチタニウムフタロシ
アニンの製造方法を提供することにある。 ［００１０］ また、本発明の目的は、工業化に適した、簡便に大量生
産のできる■型オキシチタニウムフタロシアニンの製造
方法を提供することにある。 ［００１１］
即ち、本発明は、オキシチタニウムフタロシアニンの水
ペーストを飽和炭化水素系溶剤を含有する溶剤でミリン
グ処理することを特徴とする、Ｃｕｋα特性Ｘ線回折に
おけるブラッグ角（２θ士領 ２°）が９０’１４．２
° ２３９°および２７．１°に強いピークを有する
オキシチタニウムフタロシアニンの製造方法である。 ［００１３】 本発明によって得られる■型オキシチタニウムフタロシ
アニン結晶のＸ線回折（Ｃｕｋα特性Ｘ線使用）パター
ンは第１図に示すようにブラッグ角（２θ±０２°）の
９．０° １４．２° ２３．９°および２７，１
°の位置に強いピークを示す。上記ピークは、ピーク強
度の強い上位４点をとったものであり、主要なピークと
なっている。 ［００１３］ ここでオキシチタニウムフタロシアニンの構造は［００
１４］
ペーストを飽和炭化水素系溶剤を含有する溶剤でミリン
グ処理することを特徴とする、Ｃｕｋα特性Ｘ線回折に
おけるブラッグ角（２θ士領 ２°）が９０’１４．２
° ２３９°および２７．１°に強いピークを有する
オキシチタニウムフタロシアニンの製造方法である。 ［００１３】 本発明によって得られる■型オキシチタニウムフタロシ
アニン結晶のＸ線回折（Ｃｕｋα特性Ｘ線使用）パター
ンは第１図に示すようにブラッグ角（２θ±０２°）の
９．０° １４．２° ２３．９°および２７，１
°の位置に強いピークを示す。上記ピークは、ピーク強
度の強い上位４点をとったものであり、主要なピークと
なっている。 ［００１３］ ここでオキシチタニウムフタロシアニンの構造は［００
１４］
で表わされる。
［００１５］
ただし、Ｘｌ、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４はＣＩまたはＢｒを表
わしｎ、ｍ、ｌ、にはＯ〜４の整数である。 ［００１６］ 本発明においてオキシチタニウムフタロシアニンの水ペ
ーストを用いる場合の水ペーストは、通常のアシッドペ
ーシティング法によって得られる水ペーストが好ましい
。この水ペーストは均一に水を含有していればよく、好
ましい固形分の割合は１５〜４５％重量である。またこ
の水ペーストに用いられるオキシチタニウムフタロシア
ニンの結晶形は特に限定されるものではない。水ペース
トに含まれるオキシチタニウムフタロシアニンはアシッ
ドペーシティング処理に用いる硫酸量、水の量、処理温
度等の条件により種々のやや非晶質の結晶形または非晶
質となるカミアシッドペーシティング処理を施している
ならば、どのような非晶質やや非晶質の結晶形、または
それらの混合物でもよい。 ［００１７］ ミリングに用いる分散媒である飽和炭化水素系溶剤とし
ては２位の位置にメチル基を持っていてもよい、主鎖部
分の炭素数が５から１２の脂肪族飽和炭化水素系溶剤、
例えばｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクタン、ｎ
−デカン、ｎ −−ドデカン、２−メチルペンタン、２
−メチルオクタン等の脂肪族飽和炭化水素系溶剤が好ま
しい。また、上記溶剤を主成分とするものであれば混合
溶剤でも使用でき、例えば、リグロイン、石油ベンジン
等の溶剤も用いることができる。 ［００１８］ 分散溶剤の使用量は任意に選択できるカミ好ましくはオ
キシチタニウムフタロシアニン１重量部に対して５〜４
０重量部の範囲から選ばれる。溶剤量がこれより少ない
と処理後の粘度が高くなるため、均一な処理が難しい。 またこれより多いと単位容積当りの処理量が少なくなる
ため、生産性が悪い。 ［００１９］ 本発明におけるミリング処理に用いられる分散メディア
としては、ガラスピーズ、スチルビーズおよびアルミナ
ビーズ等、通常持いられるもので良い。 ［００２０］ 処理時間は１時間以上が好ましく、特には５時間〜３０
時間が好ましい。処理時間が１時間に満たないと完全に
結晶変換が行われないこともあり、３０時間を越えると
生産性が良いとは言えない。 ［００２１］ また、処理温度は特に限定はされない力板結晶の安定性
の点から８０℃以下であることが好ましい。 ［００２３】 以下、実施例および比較例を挙げて本発明を更に詳細に
説明する。 ［００２３］ 実施例１ 特開昭６１−２３９２４８号公報（ＵＳＰ４，７２８，
５９２）に開示されている製造例に従って、一般にＢ型
と呼ばれているオキシチタニウムフタロシアニン結晶を
得た。このＢｇ結晶２．０ｋｇを濃硫酸６０ｋｇ中に５
℃以下でゆっくりと投入、溶解させ、６００ｋｇの氷水
中に２時間かけて滴下した。得られた顔料を濾別、十分
に水洗いしてオキシチタニウムフタロシアニンの水ペー
スト（以下水ペースト■とする）を得た。なおこの水ペ
ーストの固形分は２０％であった［００２４］ この水ペーストの一部を乾燥し、Ｘ線回折測定した。得
られた回折図を図１に示す。 ［００２５］ 水ペースト■５．Ｏｋｇに、ｎ−ヘキサン２０ｋｇを加
え、１ｍｍφのガラスピーズと共にミリング処理を２０
℃で２０時間行った。この分散液より固形分を取り出し
、ｎ−ヘキサンで十分に洗浄、乾燥して■型のオキシチ
タニウムフタロシアニン結晶を得た。収量０．９ｋｇ。 ［００２６］ 得られたオキシチタニウムフタロシアニンのＸ線回折図
を図４に示す。 ［００２７］ 実施例２〜１０ 処理溶剤、処理時間および処理温度を表１のように変え
た以外は、実施例１と同様にしてオキシチタニウムフタ
ロシアニンを得た。結果を表１に示す。 ［００２８］
わしｎ、ｍ、ｌ、にはＯ〜４の整数である。 ［００１６］ 本発明においてオキシチタニウムフタロシアニンの水ペ
ーストを用いる場合の水ペーストは、通常のアシッドペ
ーシティング法によって得られる水ペーストが好ましい
。この水ペーストは均一に水を含有していればよく、好
ましい固形分の割合は１５〜４５％重量である。またこ
の水ペーストに用いられるオキシチタニウムフタロシア
ニンの結晶形は特に限定されるものではない。水ペース
トに含まれるオキシチタニウムフタロシアニンはアシッ
ドペーシティング処理に用いる硫酸量、水の量、処理温
度等の条件により種々のやや非晶質の結晶形または非晶
質となるカミアシッドペーシティング処理を施している
ならば、どのような非晶質やや非晶質の結晶形、または
それらの混合物でもよい。 ［００１７］ ミリングに用いる分散媒である飽和炭化水素系溶剤とし
ては２位の位置にメチル基を持っていてもよい、主鎖部
分の炭素数が５から１２の脂肪族飽和炭化水素系溶剤、
例えばｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクタン、ｎ
−デカン、ｎ −−ドデカン、２−メチルペンタン、２
−メチルオクタン等の脂肪族飽和炭化水素系溶剤が好ま
しい。また、上記溶剤を主成分とするものであれば混合
溶剤でも使用でき、例えば、リグロイン、石油ベンジン
等の溶剤も用いることができる。 ［００１８］ 分散溶剤の使用量は任意に選択できるカミ好ましくはオ
キシチタニウムフタロシアニン１重量部に対して５〜４
０重量部の範囲から選ばれる。溶剤量がこれより少ない
と処理後の粘度が高くなるため、均一な処理が難しい。 またこれより多いと単位容積当りの処理量が少なくなる
ため、生産性が悪い。 ［００１９］ 本発明におけるミリング処理に用いられる分散メディア
としては、ガラスピーズ、スチルビーズおよびアルミナ
ビーズ等、通常持いられるもので良い。 ［００２０］ 処理時間は１時間以上が好ましく、特には５時間〜３０
時間が好ましい。処理時間が１時間に満たないと完全に
結晶変換が行われないこともあり、３０時間を越えると
生産性が良いとは言えない。 ［００２１］ また、処理温度は特に限定はされない力板結晶の安定性
の点から８０℃以下であることが好ましい。 ［００２３】 以下、実施例および比較例を挙げて本発明を更に詳細に
説明する。 ［００２３］ 実施例１ 特開昭６１−２３９２４８号公報（ＵＳＰ４，７２８，
５９２）に開示されている製造例に従って、一般にＢ型
と呼ばれているオキシチタニウムフタロシアニン結晶を
得た。このＢｇ結晶２．０ｋｇを濃硫酸６０ｋｇ中に５
℃以下でゆっくりと投入、溶解させ、６００ｋｇの氷水
中に２時間かけて滴下した。得られた顔料を濾別、十分
に水洗いしてオキシチタニウムフタロシアニンの水ペー
スト（以下水ペースト■とする）を得た。なおこの水ペ
ーストの固形分は２０％であった［００２４］ この水ペーストの一部を乾燥し、Ｘ線回折測定した。得
られた回折図を図１に示す。 ［００２５］ 水ペースト■５．Ｏｋｇに、ｎ−ヘキサン２０ｋｇを加
え、１ｍｍφのガラスピーズと共にミリング処理を２０
℃で２０時間行った。この分散液より固形分を取り出し
、ｎ−ヘキサンで十分に洗浄、乾燥して■型のオキシチ
タニウムフタロシアニン結晶を得た。収量０．９ｋｇ。 ［００２６］ 得られたオキシチタニウムフタロシアニンのＸ線回折図
を図４に示す。 ［００２７］ 実施例２〜１０ 処理溶剤、処理時間および処理温度を表１のように変え
た以外は、実施例１と同様にしてオキシチタニウムフタ
ロシアニンを得た。結果を表１に示す。 ［００２８］
表
実施例１１
実施例１で用いたＢ型オキシチタニウムフタロシアニン
２．０ｋｇを濃硫酸６０ｋｇ中に５℃以下でゆっくりと
投入、溶解させ、８００ｋｇの水中に２５℃で１時間か
けて滴下した。得られた顔料を濾別、十分に水洗してオ
キシチタニウムフタロシアニンの水ペースト（以下水ペ
ースト■とする）を得た。なおこの水ペーストの固形分
は２４％であった。 ［００２９］ この水ペーストの一部を乾燥し、Ｘ線回折測定した。得
られた回折図１を示す［００３０］ 水ペースト■４．２ｋｇに、ｎ−ヘキサン２０ｋｇを加
え、１ｍｍφのガラスピーズと共にミリング処理を２０
℃で２０時間行った。この分散液より固形分を取り出し
、ｎ−ヘキサンで十分に洗浄、乾燥して■型のオキシチ
タニウムフタロシアニン結晶を得た。収量０．９ｋｇ。 ［００３１］ 実施例１２〜１８ 処理溶剤、処理時間および処理温度を表２のように変え
た以外は、実施例１１と同様にしてオキシチタニウムフ
タロシアニンを得た。結果を表１に示す。 ［００３３】
２．０ｋｇを濃硫酸６０ｋｇ中に５℃以下でゆっくりと
投入、溶解させ、８００ｋｇの水中に２５℃で１時間か
けて滴下した。得られた顔料を濾別、十分に水洗してオ
キシチタニウムフタロシアニンの水ペースト（以下水ペ
ースト■とする）を得た。なおこの水ペーストの固形分
は２４％であった。 ［００２９］ この水ペーストの一部を乾燥し、Ｘ線回折測定した。得
られた回折図１を示す［００３０］ 水ペースト■４．２ｋｇに、ｎ−ヘキサン２０ｋｇを加
え、１ｍｍφのガラスピーズと共にミリング処理を２０
℃で２０時間行った。この分散液より固形分を取り出し
、ｎ−ヘキサンで十分に洗浄、乾燥して■型のオキシチ
タニウムフタロシアニン結晶を得た。収量０．９ｋｇ。 ［００３１］ 実施例１２〜１８ 処理溶剤、処理時間および処理温度を表２のように変え
た以外は、実施例１１と同様にしてオキシチタニウムフ
タロシアニンを得た。結果を表１に示す。 ［００３３】
表 ２
実施例１９
特開昭６２−６７０９４号公報（ＵＳＰ４，６６４，９
９７）に開示されている製造例に従って得られたＡ型オ
キシチタニウムフタロシアニン２．０ｋｇを濃硫酸８０
．０ｋｇ中に３０℃以下でゆっくりと投入、溶解させ、
８００ｋｇの水中に３０℃で３０分かけて滴下した。得
られた顔料を濾別、十分に水洗いしてオキシチタニウム
フタロシアニンの水ペースト（以下水ペースト■とする
）を得た。なおこの水ペーストの固形分は２２％であっ
た。 ［００３３］ この水ペーストの一部を乾燥し、Ｘ線回折測定した。得
られた回折図を図３に示す。 ［００３４］ 水ペースト■４．５ｋｇに、ｎ−ヘキサン２０ｋｇを加
え、１ｍｍφのガラスピーズと共にミリング処理を２０
℃で２０時間行った。この分散液より固形分を取り出し
、ｎ−ヘキサンで十分に洗浄、乾燥して■型のオキシチ
タニウムフタロシアニン結晶を得た。収量０．９ｋｇ。 ［００３５］ 実施例２０〜２６ 処理溶剤、処理時間および処理温度を表３のように変え
た以外は、実施例１９と同様にしてオキシチタニウムフ
タロシアニンを得た。結果を表３に示す。 ［００３６］
９７）に開示されている製造例に従って得られたＡ型オ
キシチタニウムフタロシアニン２．０ｋｇを濃硫酸８０
．０ｋｇ中に３０℃以下でゆっくりと投入、溶解させ、
８００ｋｇの水中に３０℃で３０分かけて滴下した。得
られた顔料を濾別、十分に水洗いしてオキシチタニウム
フタロシアニンの水ペースト（以下水ペースト■とする
）を得た。なおこの水ペーストの固形分は２２％であっ
た。 ［００３３］ この水ペーストの一部を乾燥し、Ｘ線回折測定した。得
られた回折図を図３に示す。 ［００３４］ 水ペースト■４．５ｋｇに、ｎ−ヘキサン２０ｋｇを加
え、１ｍｍφのガラスピーズと共にミリング処理を２０
℃で２０時間行った。この分散液より固形分を取り出し
、ｎ−ヘキサンで十分に洗浄、乾燥して■型のオキシチ
タニウムフタロシアニン結晶を得た。収量０．９ｋｇ。 ［００３５］ 実施例２０〜２６ 処理溶剤、処理時間および処理温度を表３のように変え
た以外は、実施例１９と同様にしてオキシチタニウムフ
タロシアニンを得た。結果を表３に示す。 ［００３６］
表
比較例１〜１４
水ペースト■、処理溶剤、処理時間および処理温度を表
４のように変えた以外は、 実施例１と同様にしてオキシチタニウムフタロシアニン
を得た。結果を第４表に示す。 ［００３７］ なお、 本発明の実施例および比較例におけるＸ線回折測定はマ
ッシ・サイエン ［００３８］
４のように変えた以外は、 実施例１と同様にしてオキシチタニウムフタロシアニン
を得た。結果を第４表に示す。 ［００３７］ なお、 本発明の実施例および比較例におけるＸ線回折測定はマ
ッシ・サイエン ［００３８］
表
［００３９］
［発明の効果］
以上、説明したように本発明の製造方法によればＣｕＫ
α特性Ｘ線回折図におけるブラッグ角（２θ±０． ２
°）が９，０° １４４２° ２３．９°および２
７．１°に強いピークを有するオキシチタニウムフタロ
シアニンを純粋に、かつ簡便に得ることができる。
α特性Ｘ線回折図におけるブラッグ角（２θ±０． ２
°）が９，０° １４４２° ２３．９°および２
７．１°に強いピークを有するオキシチタニウムフタロ
シアニンを純粋に、かつ簡便に得ることができる。
【図１】
実施例で用いた水ペースト■の乾燥品のＸ線回折図。
【図２】
実施例で用いた水ペースト■の乾燥品のＸ線回折図。
【図３】
実施例で用いた水ペースト■の乾燥品のＸ線回折図。
【図４】
実施例１で得られた■型オキシチタニウムフタロシアニ
ンのＸ線回折図。
ンのＸ線回折図。
【図５】
実施例および比較例で用いたＢ型オキシチタニウムフタ
ロシアニンのＸ線回折図。
ロシアニンのＸ線回折図。
【図６】
実施例および比較例で用いたＡ型オキシチタニウムフタ
ロシアニンのＸ線回折図。
ロシアニンのＸ線回折図。
【請求項２】
図面
【図１】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
Claims (4)
- 【請求項１】オキシチタニウムフタロシアニンの水ペー
ストを飽和炭化水素系溶剤を含有する溶剤でミリング処
理することを特徴とする、Ｃｕｋα特性Ｘ線回折におけ
るブラッグ角（２θ±０．２°）が９．０°、１４．２
°、２３． ９°および２７．１°に強いピークを有するオキシチタ
ニウムフタロシアニンの製造方法。 - 【請求項２】前記飽和炭化水素溶剤の主鎖の炭素数が５
乃至１２である請求項１に記載のオキシチタニウムフタ
ロシアニンの製造方法。 - 【請求項３】前記飽和炭化水素系溶剤が２位の位置にメ
チル基を有する請求項１または２のオキシチタニウムフ
タロシアニンの製造方法。 - 【請求項４】前記オキシチタニウムフタロシアニンの水
ペーストがアシッドペーシティング法によって得られる
水ペーストである請求項１に記載のオキシチタニウムフ
タロシアニンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP40084790A JP2911613B2 (ja) | 1989-12-08 | 1990-12-07 | オキシチタニウムフタロシアニンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31993589 | 1989-12-08 | ||
| JP1-319935 | 1989-12-08 | ||
| JP40084790A JP2911613B2 (ja) | 1989-12-08 | 1990-12-07 | オキシチタニウムフタロシアニンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03250060A true JPH03250060A (ja) | 1991-11-07 |
| JP2911613B2 JP2911613B2 (ja) | 1999-06-23 |
Family
ID=26569883
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP40084790A Expired - Fee Related JP2911613B2 (ja) | 1989-12-08 | 1990-12-07 | オキシチタニウムフタロシアニンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2911613B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03269064A (ja) * | 1990-03-20 | 1991-11-29 | Fuji Xerox Co Ltd | チタニルフタロシアニン結晶及びそれを用いた電子写真感光体 |
| JPH0643672A (ja) * | 1992-07-23 | 1994-02-18 | Mitsubishi Kasei Corp | 電子写真感光体用顔料分散液の製造方法および電子写真感光体の製造方法 |
| JP2001290292A (ja) * | 2001-03-06 | 2001-10-19 | Mitsubishi Chemicals Corp | 電子写真感光体用顔料分散液の製造方法および電子写真感光体の製造方法 |
| US6503673B2 (en) | 2000-10-24 | 2003-01-07 | Mitsubishi Paper Mills Limited | Phthalocyanine composition, process for production thereof, and electrophotographic photoreceptor |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3072778B2 (ja) | 1990-02-26 | 2000-08-07 | キヤノン株式会社 | オキシチタニウムフタロシアニン結晶の製造方法 |
-
1990
- 1990-12-07 JP JP40084790A patent/JP2911613B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JPH03269064A (ja) * | 1990-03-20 | 1991-11-29 | Fuji Xerox Co Ltd | チタニルフタロシアニン結晶及びそれを用いた電子写真感光体 |
| JPH0643672A (ja) * | 1992-07-23 | 1994-02-18 | Mitsubishi Kasei Corp | 電子写真感光体用顔料分散液の製造方法および電子写真感光体の製造方法 |
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| JP2001290292A (ja) * | 2001-03-06 | 2001-10-19 | Mitsubishi Chemicals Corp | 電子写真感光体用顔料分散液の製造方法および電子写真感光体の製造方法 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2911613B2 (ja) | 1999-06-23 |
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