JPH03181570A - オキシチタニウムフタロシアニンの製造方法 - Google Patents
オキシチタニウムフタロシアニンの製造方法Info
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- JPH03181570A JPH03181570A JP31993689A JP31993689A JPH03181570A JP H03181570 A JPH03181570 A JP H03181570A JP 31993689 A JP31993689 A JP 31993689A JP 31993689 A JP31993689 A JP 31993689A JP H03181570 A JPH03181570 A JP H03181570A
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- Japan
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- phthalocyanine
- oxititanium
- methanol
- oxytitanium phthalocyanine
- sulfuric acid
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0017—Influencing the physical properties by treatment with an acid, H2SO4
- C09B67/0019—Influencing the physical properties by treatment with an acid, H2SO4 of phthalocyanines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
- C09B67/0026—Crystal modifications; Special X-ray patterns of phthalocyanine pigments
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は低結晶性オキシチタニウムフタロシアニン製造
法に関する。さらに詳しくは特願平１−１８９１９９記
載のＣｕＫα特性Ｘ線による回折角（２θ±０．２°）
が７．２° １４．２゜２４．０° ２７．２°であ
る低結晶性Ｍ型オキシチタニウムフタロシアニンの製造
法に関する。
法に関する。さらに詳しくは特願平１−１８９１９９記
載のＣｕＫα特性Ｘ線による回折角（２θ±０．２°）
が７．２° １４．２゜２４．０° ２７．２°であ
る低結晶性Ｍ型オキシチタニウムフタロシアニンの製造
法に関する。
従来、フタロシアニン系顔料は塗料、インキ、樹脂の着
色などの用途の他、触媒や電子写真感光体、太陽電池、
センサーなどに用いられる電子材料として注目され、盛
んに用いられるようになった。
色などの用途の他、触媒や電子写真感光体、太陽電池、
センサーなどに用いられる電子材料として注目され、盛
んに用いられるようになった。
オキシチタニウムフタロシアニンは、製造条件の微妙な
違いによって種々の結晶形が得られる。
違いによって種々の結晶形が得られる。
例えば、特開昭５９−４９５４４号公報（ＵＳＰ４．４
４４，８６１）、特開昭５９−１６６９５９号公報、特
開昭６１−２３９２４８号公報（ＵＳＰ４，７２８，５
９２）、特開昭６２−６７０９４号公報（ＵＳＰ４，６
６４，９９７） 特開昭６３−３６６号公報、特開昭
６３−１１６１５８号公報、特開昭６３−１９８０６７
号公報および特開昭６４−１７０６６号公報に示されて
いるように結晶形の異なるオキシチタニウムフタロシア
ニンが、種々の条件により製造できる。
４４，８６１）、特開昭５９−１６６９５９号公報、特
開昭６１−２３９２４８号公報（ＵＳＰ４，７２８，５
９２）、特開昭６２−６７０９４号公報（ＵＳＰ４，６
６４，９９７） 特開昭６３−３６６号公報、特開昭
６３−１１６１５８号公報、特開昭６３−１９８０６７
号公報および特開昭６４−１７０６６号公報に示されて
いるように結晶形の異なるオキシチタニウムフタロシア
ニンが、種々の条件により製造できる。
低結晶性Ｍ型オキシチタニウムフタロシアニンは、特願
平１−１８９１９９記載の製造法により実験室的に容易
に、安定して製造されるが、Ｍ型を得るために必要であ
る非晶質なオキシチタニウムフタロシアニンを製造する
際に行なう乾式粉砕は、強力な粉砕力を必要としており
、大量生産の際の装置の摩耗や、金属粉等の混入が起る
。また非晶質なオキシチタニウムフタロシアニンを製造
する他の方法として挙げられるアシッドページティング
法は、生成する結晶が非常に細かく、濾過が遅いなど取
り扱いが難しかった。
平１−１８９１９９記載の製造法により実験室的に容易
に、安定して製造されるが、Ｍ型を得るために必要であ
る非晶質なオキシチタニウムフタロシアニンを製造する
際に行なう乾式粉砕は、強力な粉砕力を必要としており
、大量生産の際の装置の摩耗や、金属粉等の混入が起る
。また非晶質なオキシチタニウムフタロシアニンを製造
する他の方法として挙げられるアシッドページティング
法は、生成する結晶が非常に細かく、濾過が遅いなど取
り扱いが難しかった。
従って、本発明は、工業化に適した、大量生産のできる
低結晶性Ｍ型オキシチタニウムフタロシアニンの製造方
法を提供することを目的とする。
低結晶性Ｍ型オキシチタニウムフタロシアニンの製造方
法を提供することを目的とする。
本発明者らはＭ型オキシチタニウムフタロシアニンを工
業化に適した方法で製造するべく鋭意検討を重ねた結果
、濃硫酸に溶解させたのち、メタノールと水の混合溶液
中で再沈させることによりＭ型オキシチタニウムフタロ
シアニンが得られることを見い出し、本発明に至った。
業化に適した方法で製造するべく鋭意検討を重ねた結果
、濃硫酸に溶解させたのち、メタノールと水の混合溶液
中で再沈させることによりＭ型オキシチタニウムフタロ
シアニンが得られることを見い出し、本発明に至った。
本発明の製造法によって得られるオキシチタニウムフタ
ロシアニンはＣｕＫα特性Ｘ線による回折で、ブラック
角（２θ±０．２°）７．２゜１４．２° ２４．０°
２７．２° に強いピークが認められる。
ロシアニンはＣｕＫα特性Ｘ線による回折で、ブラック
角（２θ±０．２°）７．２゜１４．２° ２４．０°
２７．２° に強いピークが認められる。
ここでオキシチタニウムフタロシアニンの構造は
で表わされる。
ただし、ｘ、、ｘ、、ｘ３．ｘ４はＣＩ！またはＢｒを
表わし、ｎ、ｍ、Ｉ！、にはＯ〜４の整数である。
表わし、ｎ、ｍ、Ｉ！、にはＯ〜４の整数である。
Ｍ型オキシチタニウムフタロシアニンを製造するための
原料として用いるオキシチタニウムフタロシアニンは、
濃硫酸に溶解してから使用するため、いかなる結晶であ
っても、種々の多形の混合物であってもよい。用いる濃
硫酸の量はオキシチタニウムフタロシアニンエ重量部に
対して１０〜６０重量部好ましくは２５〜４０重量部で
ある。
原料として用いるオキシチタニウムフタロシアニンは、
濃硫酸に溶解してから使用するため、いかなる結晶であ
っても、種々の多形の混合物であってもよい。用いる濃
硫酸の量はオキシチタニウムフタロシアニンエ重量部に
対して１０〜６０重量部好ましくは２５〜４０重量部で
ある。
再沈時に必要なメタノールと水の混合溶液の混合比は１
０％〜９０％、好ましくは４０〜８０％（メタノール重
量％）である。
０％〜９０％、好ましくは４０〜８０％（メタノール重
量％）である。
〔実施例１〕
特開昭６１−２３９２４８号公報（ＵＳＰ４．７２８，
５９２）に開示されている製造例に従って得られたＢ型
のすキシチタニウムフタロシアニン１．０ｋｇを、５℃
以下に保った濃硫酸３０．０ｋｇ中に撹拌しながらゆっ
くりと加え、溶解させた。次に１５０ｋｇのメタノール
と１５０ｋｇの氷水を混合、−１０℃まで冷却して、先
のオキシチタニウムフタロシアニンの硫酸溶液をこのメ
タノール−氷水溶液が一５°Ｃ以下になるように冷却し
ながら４時間かけて滴下した。
５９２）に開示されている製造例に従って得られたＢ型
のすキシチタニウムフタロシアニン１．０ｋｇを、５℃
以下に保った濃硫酸３０．０ｋｇ中に撹拌しながらゆっ
くりと加え、溶解させた。次に１５０ｋｇのメタノール
と１５０ｋｇの氷水を混合、−１０℃まで冷却して、先
のオキシチタニウムフタロシアニンの硫酸溶液をこのメ
タノール−氷水溶液が一５°Ｃ以下になるように冷却し
ながら４時間かけて滴下した。
得られた青色結晶を濾別、十分にメタノール及び水で洗
浄して乾燥した。このオキシチタニウムフタロシアニン
はＸ線回折角（２θ±０．２°）が７．２° １４．
０° ２４，２° ２７．２゜であり、１１．６°のと
ころが肩になっていたがＭ型オキシチタニウムフタロシ
アニンであった。
浄して乾燥した。このオキシチタニウムフタロシアニン
はＸ線回折角（２θ±０．２°）が７．２° １４．
０° ２４，２° ２７．２゜であり、１１．６°のと
ころが肩になっていたがＭ型オキシチタニウムフタロシ
アニンであった。
Ｘ線回折図を第１図に示す。
〔実施例２〕
特開昭６２−６７０９４号公報（ＵＳＰ４，６６４．９
９７）に開示されている製造例に従って得られたＡ型の
オキシチタニウムフタロシアニン１．０ｋｇを、５℃以
下に保った濃硫酸３０．０ｋｇ中に撹拌しながらゆっく
りと加え、溶解させた。次に、２４０ｋｇのメタノール
と６０ｋｇの氷水を混合、−１０’Ｃまで冷却して、先
のオキシチタニウムフタロシアニンの硫酸溶液をこのメ
タノール−氷水溶液が一５℃以下になるように冷却しな
がら６時間かけて滴下した。得られた青色結晶を濾別、
十分にメタノールおよび水で洗浄して乾燥した。このオ
キシチタニウムフタロンアニンは、Ｘ線回折角（２θ±
０．２°）が７．２゜１４．、Ｏ’ ２４．２° ２
７．２°であり、Ｍ型オキシチタニウムフタロシアニン
であった。
９７）に開示されている製造例に従って得られたＡ型の
オキシチタニウムフタロシアニン１．０ｋｇを、５℃以
下に保った濃硫酸３０．０ｋｇ中に撹拌しながらゆっく
りと加え、溶解させた。次に、２４０ｋｇのメタノール
と６０ｋｇの氷水を混合、−１０’Ｃまで冷却して、先
のオキシチタニウムフタロシアニンの硫酸溶液をこのメ
タノール−氷水溶液が一５℃以下になるように冷却しな
がら６時間かけて滴下した。得られた青色結晶を濾別、
十分にメタノールおよび水で洗浄して乾燥した。このオ
キシチタニウムフタロンアニンは、Ｘ線回折角（２θ±
０．２°）が７．２゜１４．、Ｏ’ ２４．２° ２
７．２°であり、Ｍ型オキシチタニウムフタロシアニン
であった。
Ｘ線回折図を第２図に示す。
比較例１
実施例１で用いたＢ型オキシチタニウムフタロシアニン
２．０ｋｇを濃硫酸６０ｋｇ中に５℃以下でゆっくりと
投入、溶解させ、８００ｋｇの水中に２５℃で１時間か
けて滴下した。得られた顔料を濾別、十分に水洗したの
ち乾燥した。得られたオキシチタニウムフタロシアニン
のＸ線回折図を第３図に示す。
２．０ｋｇを濃硫酸６０ｋｇ中に５℃以下でゆっくりと
投入、溶解させ、８００ｋｇの水中に２５℃で１時間か
けて滴下した。得られた顔料を濾別、十分に水洗したの
ち乾燥した。得られたオキシチタニウムフタロシアニン
のＸ線回折図を第３図に示す。
比較例２
実施例２で用いたＡ型オキシチタニウムフタロシアニン
２０ｋｇを濃硫酸６０ｋｇ中に５℃以下でゆっくりと投
入、溶解させ、６００ｋｇのメタノール中に５℃で６時
間かけて滴下した。得られた顔料を濾別、十分に水洗浄
、メタノール洗浄を繰り返したのち乾燥した。
２０ｋｇを濃硫酸６０ｋｇ中に５℃以下でゆっくりと投
入、溶解させ、６００ｋｇのメタノール中に５℃で６時
間かけて滴下した。得られた顔料を濾別、十分に水洗浄
、メタノール洗浄を繰り返したのち乾燥した。
得られたオキシチタニウムフタロシアニンのＸ線回折図
を第４図に示す。
を第４図に示す。
第１図、第２図は、それぞれ実施例１，２で得られた低
結晶性Ｍ型オキシチタニウムフタロシアニンのＸ線回折
図、 第３図、第４図はそれぞれ比較例１，２で得られたオキ
シチタニウムフタロシアニンのＸ線回折図、 第５図は実施例、比較例で使用したＢ型オキシチタニウ
ムフタロシアニンのＸ線回折図、第６図は実施例、比較
例で使用したＡ型オキシチタニウムフタロシアニンのＸ
線回折図である。
結晶性Ｍ型オキシチタニウムフタロシアニンのＸ線回折
図、 第３図、第４図はそれぞれ比較例１，２で得られたオキ
シチタニウムフタロシアニンのＸ線回折図、 第５図は実施例、比較例で使用したＢ型オキシチタニウ
ムフタロシアニンのＸ線回折図、第６図は実施例、比較
例で使用したＡ型オキシチタニウムフタロシアニンのＸ
線回折図である。
Claims (1)
- 硫酸に溶解させたのち、メタノールと水の混合溶液中で
再沈させることを特徴とする、ＣｕＫα特性Ｘ線による
回折角（２θ±０．２゜）が７．２゜、１４．２゜、２
４．０゜、２７．２゜である低結晶性Ｍ型オキシチタニ
ウムフタロシアニンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31993689A JPH0715068B2 (ja) | 1989-12-08 | 1989-12-08 | オキシチタニウムフタロシアニンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31993689A JPH0715068B2 (ja) | 1989-12-08 | 1989-12-08 | オキシチタニウムフタロシアニンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03181570A true JPH03181570A (ja) | 1991-08-07 |
| JPH0715068B2 JPH0715068B2 (ja) | 1995-02-22 |
Family
ID=18115896
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31993689A Expired - Fee Related JPH0715068B2 (ja) | 1989-12-08 | 1989-12-08 | オキシチタニウムフタロシアニンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0715068B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03269062A (ja) * | 1990-03-20 | 1991-11-29 | Fuji Xerox Co Ltd | チタニルフタロシアニン結晶型変換方法 |
| JPH04189873A (ja) * | 1990-11-22 | 1992-07-08 | Fuji Xerox Co Ltd | オキシチタニウムフタロシアニン水和物結晶及びそれを用いた電子写真感光体 |
| JPH04198367A (ja) * | 1990-11-28 | 1992-07-17 | Fuji Xerox Co Ltd | チタニルフタロシアニン結晶及びそれを用いた電子写真感光体 |
| EP0617091A3 (en) * | 1993-03-25 | 1995-01-25 | Fuji Xerox Co Ltd | Hydroxygallium phthalocyanine crystal, its manufacturing process and electrophotographic photoreceptor containing it. |
-
1989
- 1989-12-08 JP JP31993689A patent/JPH0715068B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03269062A (ja) * | 1990-03-20 | 1991-11-29 | Fuji Xerox Co Ltd | チタニルフタロシアニン結晶型変換方法 |
| JPH04189873A (ja) * | 1990-11-22 | 1992-07-08 | Fuji Xerox Co Ltd | オキシチタニウムフタロシアニン水和物結晶及びそれを用いた電子写真感光体 |
| JPH04198367A (ja) * | 1990-11-28 | 1992-07-17 | Fuji Xerox Co Ltd | チタニルフタロシアニン結晶及びそれを用いた電子写真感光体 |
| EP0617091A3 (en) * | 1993-03-25 | 1995-01-25 | Fuji Xerox Co Ltd | Hydroxygallium phthalocyanine crystal, its manufacturing process and electrophotographic photoreceptor containing it. |
| US5508395A (en) * | 1993-03-25 | 1996-04-16 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Hydroxygallium phthalocyanine crystal, process for preparing same |
| US5643703A (en) * | 1993-03-25 | 1997-07-01 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Hydroxygallium phthalocyanine crystal, process for preparing same, and electrophotographic photoreceptor comprising same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0715068B2 (ja) | 1995-02-22 |
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Legal Events
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