JPH07191A - 高度分岐オリゴ糖の製造法 - Google Patents
高度分岐オリゴ糖の製造法Info
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- JPH07191A JPH07191A JP6904793A JP6904793A JPH07191A JP H07191 A JPH07191 A JP H07191A JP 6904793 A JP6904793 A JP 6904793A JP 6904793 A JP6904793 A JP 6904793A JP H07191 A JPH07191 A JP H07191A
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- 6glcα1
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 高度分岐オリゴ糖を酵素反応により製造す
る。 【構成】 糖質濃度２０％以上の基質に２５Ｕ／ｇ−基
質以上のネオプルラナーゼ又はアミラーゼとネオプルラ
ナーゼを作用させる。
る。 【構成】 糖質濃度２０％以上の基質に２５Ｕ／ｇ−基
質以上のネオプルラナーゼ又はアミラーゼとネオプルラ
ナーゼを作用させる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は２個以上のα−１，６−
グルコシド結合を有し、且つ１個以上のα−１，４−グ
ルコシド結合を有する分岐オリゴ糖（本願明細書では、
高度分岐オリゴ糖ということとする）の製造法に関す
る。高度分岐オリゴ糖はビフィズス菌の増殖因子あるい
は抗う蝕性を示す機能性オリゴ糖として及び重合度４程
度までの比較的低重合度の分岐オリゴ糖とプルランのよ
うな分岐多糖類との中間的な性質を示す食品素材として
期待できる。図１〜図１２に本発明により製造が可能と
なった高度分岐オリゴ糖の構造を示す。
グルコシド結合を有し、且つ１個以上のα−１，４−グ
ルコシド結合を有する分岐オリゴ糖（本願明細書では、
高度分岐オリゴ糖ということとする）の製造法に関す
る。高度分岐オリゴ糖はビフィズス菌の増殖因子あるい
は抗う蝕性を示す機能性オリゴ糖として及び重合度４程
度までの比較的低重合度の分岐オリゴ糖とプルランのよ
うな分岐多糖類との中間的な性質を示す食品素材として
期待できる。図１〜図１２に本発明により製造が可能と
なった高度分岐オリゴ糖の構造を示す。
【０００２】
【従来の技術及び本発明が解決しようとする課題】高度
分岐オリゴ糖は合成化学により製造できるであろう。し
かし、生化学的に製造されたことはなかった。従来より
分岐オリゴ糖を製造するために用いたα−グルコシダー
ゼは２個以上のα−１，６結合のみを有するオリゴ糖
（イソマルトトリオース（図１３にその構造を示す）、
イソマルトテトラオース（図１４にその構造を示す）
等）は製造できるが、高度分岐オリゴ糖すなわち、２個
以上のα−１，６結合を有し、且つ一個以上のα−１，
４−グルコシド結合を有する分岐オリゴ糖は製造できな
かった。
分岐オリゴ糖は合成化学により製造できるであろう。し
かし、生化学的に製造されたことはなかった。従来より
分岐オリゴ糖を製造するために用いたα−グルコシダー
ゼは２個以上のα−１，６結合のみを有するオリゴ糖
（イソマルトトリオース（図１３にその構造を示す）、
イソマルトテトラオース（図１４にその構造を示す）
等）は製造できるが、高度分岐オリゴ糖すなわち、２個
以上のα−１，６結合を有し、且つ一個以上のα−１，
４−グルコシド結合を有する分岐オリゴ糖は製造できな
かった。
【０００３】本発明者らは平成３年９月９日提出の特許
願平成３年第２５８５７５号（発明の名称、イソパノー
スを含む甘味料の製造方法）において、基質にネオプル
ラナーゼを作用させることによりイソパノースを含む甘
味料を製造した。しかし、その製法では高度分岐オリゴ
糖を検出しなかった。
願平成３年第２５８５７５号（発明の名称、イソパノー
スを含む甘味料の製造方法）において、基質にネオプル
ラナーゼを作用させることによりイソパノースを含む甘
味料を製造した。しかし、その製法では高度分岐オリゴ
糖を検出しなかった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明に用いる基質は、
α−１，４−グルコシド結合のみ又はα−１，４及びα
−１，６−グルコシド結合を有する糖質である。例え
ば、澱粉、デキストリン、水飴、各種マルトオリゴ糖で
ある。デキストリンは澱粉を細菌液化型α−アミラーゼ
で液化する又はさらにこれに細菌糖化型又はかび類のα
−アミラーゼで分解するなどにより製造できる。
α−１，４−グルコシド結合のみ又はα−１，４及びα
−１，６−グルコシド結合を有する糖質である。例え
ば、澱粉、デキストリン、水飴、各種マルトオリゴ糖で
ある。デキストリンは澱粉を細菌液化型α−アミラーゼ
で液化する又はさらにこれに細菌糖化型又はかび類のα
−アミラーゼで分解するなどにより製造できる。
【０００５】本発明に用いるネオプルラナーゼはプルラ
ンを加水分解し主にパノースを製造するとともににα−
１，４及びα−１，６−グリコシド転移反応を触媒する
酵素である。例えば、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｔｅａｒｏ
ｔｈｅｒｍｏｐｈｉｌｕｓＴＲＳ４０（微工研菌寄託第
９６０９号）由来のネオプルラナーゼ（Ｊｏｕｒ−ｎａ
ｌ ｏｆ Ｂａｃｔｅｒｉｏｌｏｇｙ第１７０巻、第１
５５４頁、１９８８年刊行に記載あり）、Ｔｈｅｒｍｏ
ａｃｔｉｎｏｍｙｃｅｓ ｖｕｌｇａｌｉｓ由来のα−
アミラーゼ（Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ ａｎｄ Ｂｉ
ｏｌｏｇｉ−ｃａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第４２巻、
第１６８１頁、１９７８年刊行に記載あり）、Ｂａｃｉ
ｌｌｕｓ ｓｔｅａｒｏｔｈｅｒｍｏｐｈｉｌｕｓ Ｋ
Ｐ１０６４のプルラン加水分解酵素（Ａｐｐｌｉｅｄ
Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ ａｎｄ Ｂｉｏｔｅｃｈｎ
ｏｌｏｇｙ、第２１巻、第２０頁、１９８５年刊行に記
載あり）及びＢａｃｔｅｒｏｉｄｅｓ ｔｈｅｔａｉｏ
ｔａｏｍｉｃｒｏｎ９５−１のネオプルラナーゼ（Ｊｏ
ｕｒｎａｌ ｏｆ Ｂａｃｔｅｒｉｏｌｏｇｙ、第１７
３巻、第２９６２頁、１９９１年刊行に記載あり）、な
どがこれに当たる。
ンを加水分解し主にパノースを製造するとともににα−
１，４及びα−１，６−グリコシド転移反応を触媒する
酵素である。例えば、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｔｅａｒｏ
ｔｈｅｒｍｏｐｈｉｌｕｓＴＲＳ４０（微工研菌寄託第
９６０９号）由来のネオプルラナーゼ（Ｊｏｕｒ−ｎａ
ｌ ｏｆ Ｂａｃｔｅｒｉｏｌｏｇｙ第１７０巻、第１
５５４頁、１９８８年刊行に記載あり）、Ｔｈｅｒｍｏ
ａｃｔｉｎｏｍｙｃｅｓ ｖｕｌｇａｌｉｓ由来のα−
アミラーゼ（Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ ａｎｄ Ｂｉ
ｏｌｏｇｉ−ｃａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第４２巻、
第１６８１頁、１９７８年刊行に記載あり）、Ｂａｃｉ
ｌｌｕｓ ｓｔｅａｒｏｔｈｅｒｍｏｐｈｉｌｕｓ Ｋ
Ｐ１０６４のプルラン加水分解酵素（Ａｐｐｌｉｅｄ
Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ ａｎｄ Ｂｉｏｔｅｃｈｎ
ｏｌｏｇｙ、第２１巻、第２０頁、１９８５年刊行に記
載あり）及びＢａｃｔｅｒｏｉｄｅｓ ｔｈｅｔａｉｏ
ｔａｏｍｉｃｒｏｎ９５−１のネオプルラナーゼ（Ｊｏ
ｕｒｎａｌ ｏｆ Ｂａｃｔｅｒｉｏｌｏｇｙ、第１７
３巻、第２９６２頁、１９９１年刊行に記載あり）、な
どがこれに当たる。
【０００６】本発明に用いるα−アミラーゼは特別のも
のではない。市販されているものでよい。酵素を作用さ
せるとき及び２種類の酵素を併用して作用させるときに
格別の手段を必要としない。通常のｐＨ及び温度でよ
い。酵素は固定化しなくてもよい。
のではない。市販されているものでよい。酵素を作用さ
せるとき及び２種類の酵素を併用して作用させるときに
格別の手段を必要としない。通常のｐＨ及び温度でよ
い。酵素は固定化しなくてもよい。
【０００７】作用させた後の液は、必要に応じて活性炭
で脱色し又はイオン交換樹脂により精製し製品とする。
更に、必要に応じてエタノールによる沈殿又は活性炭カ
ラムクロマトグラフィー等により分画し濃縮した製品も
製造できる。
で脱色し又はイオン交換樹脂により精製し製品とする。
更に、必要に応じてエタノールによる沈殿又は活性炭カ
ラムクロマトグラフィー等により分画し濃縮した製品も
製造できる。
【０００８】
【作用】ネオプルラナーゼの特徴はグルコシル基のみを
α−１，６転移するだけでなく、マルトシル基以上もα
−１，６転移することである。これはα−グルコシダー
ゼの特徴がグルコシル基のみをα−１，６転移すること
と異なる。高度分岐オリゴ糖の製造は、ネオプルラナー
ゼの転移反応及び縮合反応を利用している。これらの反
応は高濃度の基質と高濃度酵素を必要とする。
α−１，６転移するだけでなく、マルトシル基以上もα
−１，６転移することである。これはα−グルコシダー
ゼの特徴がグルコシル基のみをα−１，６転移すること
と異なる。高度分岐オリゴ糖の製造は、ネオプルラナー
ゼの転移反応及び縮合反応を利用している。これらの反
応は高濃度の基質と高濃度酵素を必要とする。
【０００９】（実験１）いろいろな濃度のコーンスター
チ糖化液（ＤＥ１０）に、ネオプルラナーゼを２５Ｕ／
ｇ−基質の割合で混ぜ、５０℃、ｐＨ６．０で３２時間
反応させた。コーンスターチ糖化液（基質）の濃度によ
り、全生成物の中の高度分岐オリゴ糖の生成割合がどの
よう変わるかを表１に示した。
チ糖化液（ＤＥ１０）に、ネオプルラナーゼを２５Ｕ／
ｇ−基質の割合で混ぜ、５０℃、ｐＨ６．０で３２時間
反応させた。コーンスターチ糖化液（基質）の濃度によ
り、全生成物の中の高度分岐オリゴ糖の生成割合がどの
よう変わるかを表１に示した。
【表１】
【００１０】（実験２）３０％の濃度のコーンスターチ
糖化液（ＤＥ１０）に、いろいろな基質に対する割合の
ネオプルラナーゼを混ぜ、５０℃、ｐＨ６．０で３２時
間反応させた。ネオプルラナーゼ（酵素）の基質に対す
る割合により、全生成物の中の高度分岐オリゴ糖の生成
割合がどのよう変わるかを表２に示した。
糖化液（ＤＥ１０）に、いろいろな基質に対する割合の
ネオプルラナーゼを混ぜ、５０℃、ｐＨ６．０で３２時
間反応させた。ネオプルラナーゼ（酵素）の基質に対す
る割合により、全生成物の中の高度分岐オリゴ糖の生成
割合がどのよう変わるかを表２に示した。
【表２】
【００１１】
（実施例１）コーンスターチの糖化液（ＤＥ１０）３０
％溶液に２５Ｕ／ｇ−基質のネオプルラナーゼを加え
て、５０℃で４８時間反応させた。反応生成物を高速液
体クロマトグラフィーで定量した結果、表３に示す高度
分岐オリゴ糖を含むシラップを得た。
％溶液に２５Ｕ／ｇ−基質のネオプルラナーゼを加え
て、５０℃で４８時間反応させた。反応生成物を高速液
体クロマトグラフィーで定量した結果、表３に示す高度
分岐オリゴ糖を含むシラップを得た。
【表３】
【００１２】（実施例２）３０％のデキストリン溶液に
２５Ｕ／ｇ−基質のネオプルラナーゼと５Ｕ／ｇ−基質
の細菌由来液化型α−アミラーゼを加えて、５０℃で４
８時間反応させた。反応生成物を高速液体クロマトグラ
フィーで定量した結果、表４に示す高度分岐オリゴ糖を
含むシラップを得た
２５Ｕ／ｇ−基質のネオプルラナーゼと５Ｕ／ｇ−基質
の細菌由来液化型α−アミラーゼを加えて、５０℃で４
８時間反応させた。反応生成物を高速液体クロマトグラ
フィーで定量した結果、表４に示す高度分岐オリゴ糖を
含むシラップを得た
【表４】
【００１３】
【効果】本発明により生化学合成及び従来の酵素反応で
は製造できなかった高度分岐オリゴ糖が製造できた。
は製造できなかった高度分岐オリゴ糖が製造できた。
【図１】 Ｇｌｃα１−６Ｇｌｃα１−４Ｇｌｃα１
−６Ｇｌｃの構造
−６Ｇｌｃの構造
【図２】 Ｇｌｃα１−４Ｇｌｃα１−６Ｇｌｃα１
−４Ｇｌｃα１−６Ｇｌｃの構造
−４Ｇｌｃα１−６Ｇｌｃの構造
【図３】 Ｇｌｃα１−６Ｇｌｃα１−４Ｇｌｃα１
−６Ｇｌｃα１−４Ｇｌｃの構造
−６Ｇｌｃα１−４Ｇｌｃの構造
【図４】 Ｇｌｃα１−４Ｇｌｃα１−６Ｇｌｃα１
−４Ｇｌｃα１−６Ｇｌｃα１−４Ｇｌｃの構造
−４Ｇｌｃα１−６Ｇｌｃα１−４Ｇｌｃの構造
【図５】 Ｇｌｃα１−６Ｇｌｃα１−４Ｇｌｃα１
−４Ｇｌｃα１−６Ｇｌｃα１−４Ｇｌｃの構造
−４Ｇｌｃα１−６Ｇｌｃα１−４Ｇｌｃの構造
【図６】 Ｇｌｃα１−４Ｇｌｃα１−４Ｇｌｃα１
−６Ｇｌｃα１−４Ｇｌｃα１−６Ｇｌｃの構造
−６Ｇｌｃα１−４Ｇｌｃα１−６Ｇｌｃの構造
【図７】 Ｇｌｃα１−６Ｇｌｃα１−４Ｇｌｃα１
−６Ｇｌｃα１−４Ｇｌｃα１−６Ｇｌｃの構造
−６Ｇｌｃα１−４Ｇｌｃα１−６Ｇｌｃの構造
【図８】 Ｇｌｃα１−４Ｇｌｃα１−６Ｇｌｃα１
−４Ｇｌｃα１，６Ｇｌｃα１−４Ｇｌｃα１−６Ｇｌ
ｃの構造
−４Ｇｌｃα１，６Ｇｌｃα１−４Ｇｌｃα１−６Ｇｌ
ｃの構造
【図９】 Ｇｌｃα１−６Ｇｌｃα１−４Ｇｌｃα１
−６Ｇｌｃα１−４Ｇｌｃα１−６Ｇｌｃα１−４Ｇｌ
ｃの構造
−６Ｇｌｃα１−４Ｇｌｃα１−６Ｇｌｃα１−４Ｇｌ
ｃの構造
【図１０】 Ｇｌｃα１−４Ｇｌｃα１−４Ｇｌｃα１
−６Ｇｌｃα１−４Ｇｌｃα１−６Ｇｌｃα１−４Ｇｌ
ｃの構造
−６Ｇｌｃα１−４Ｇｌｃα１−６Ｇｌｃα１−４Ｇｌ
ｃの構造
【図１１】 Ｇｌｃα１−４Ｇｌｃα１−６Ｇｌｃα
１，４Ｇｌｃα１−４Ｇｌｃα１−６Ｇｌｃα１−４Ｇ
ｌｃの構造
１，４Ｇｌｃα１−４Ｇｌｃα１−６Ｇｌｃα１−４Ｇ
ｌｃの構造
【図１２】 Ｇｌｃα１−４Ｇｌｃα１−６Ｇｌｃα１
−４Ｇｌｃα１−６Ｇｌｃα１−４Ｇｌｃα１−４Ｇｌ
ｃの構造
−４Ｇｌｃα１−６Ｇｌｃα１−４Ｇｌｃα１−４Ｇｌ
ｃの構造
【図１３】 イソマルトトリオースの構造
【図１４】 イソマルトテトラオースの構造
１ グルコース ２ α−１，４−結合 ３ α−１，６−結合 ４ 還元末端グルコース
Claims (2)
- 【請求項１】 糖質濃度２０％以上の基質に２５Ｕ／ｇ
−基質以上のネオプルラナーゼを作用させることを特徴
とする高度分岐オリゴ糖の製造法 - 【請求項２】 糖質濃度２０％以上の基質にα−アミラ
ーゼと２５Ｕ／ｇ−基質以上のネオプルラナーゼとを併
用して作用させることを特徴とする高度分岐オリゴ糖の
製造法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6904793A JPH07191A (ja) | 1993-02-17 | 1993-02-17 | 高度分岐オリゴ糖の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6904793A JPH07191A (ja) | 1993-02-17 | 1993-02-17 | 高度分岐オリゴ糖の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07191A true JPH07191A (ja) | 1995-01-06 |
Family
ID=13391282
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6904793A Pending JPH07191A (ja) | 1993-02-17 | 1993-02-17 | 高度分岐オリゴ糖の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07191A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9868969B2 (en) | 2006-01-25 | 2018-01-16 | Tate & Lyle Ingredients Americas Llc | Fiber-containing carbohydrate composition |
| US11540549B2 (en) | 2019-11-28 | 2023-01-03 | Tate & Lyle Solutions Usa Llc | High-fiber, low-sugar soluble dietary fibers, products including them and methods for using them |
| JPWO2023277041A1 (ja) * | 2021-06-28 | 2023-01-05 |
-
1993
- 1993-02-17 JP JP6904793A patent/JPH07191A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9868969B2 (en) | 2006-01-25 | 2018-01-16 | Tate & Lyle Ingredients Americas Llc | Fiber-containing carbohydrate composition |
| US9957537B2 (en) | 2006-01-25 | 2018-05-01 | Tate & Lyle Ingredients Americas Llc | Fiber-containing carbohydrate composition |
| US9963726B2 (en) | 2006-01-25 | 2018-05-08 | Tate & Lyle Ingredients Americas Llc | Fiber-containing carbohydrate composition |
| US10344308B2 (en) | 2006-01-25 | 2019-07-09 | Tate & Lyle Ingredients Americas Llc | Fiber-containing carbohydrate composition |
| US11540549B2 (en) | 2019-11-28 | 2023-01-03 | Tate & Lyle Solutions Usa Llc | High-fiber, low-sugar soluble dietary fibers, products including them and methods for using them |
| US12161142B2 (en) | 2019-11-28 | 2024-12-10 | Tate & Lyle Solutions Usa Llc | Methods for using high-fiber, low-sugar soluble dietary fibers |
| JPWO2023277041A1 (ja) * | 2021-06-28 | 2023-01-05 | ||
| WO2023277041A1 (ja) * | 2021-06-28 | 2023-01-05 | 石川県公立大学法人 | 乳酸菌およびビフィズス菌増殖促進剤 |
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