JPH0720908B2 - 含フツ素フエノン系化合物 - Google Patents
含フツ素フエノン系化合物Info
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- JPH0720908B2 JPH0720908B2 JP20186287A JP20186287A JPH0720908B2 JP H0720908 B2 JPH0720908 B2 JP H0720908B2 JP 20186287 A JP20186287 A JP 20186287A JP 20186287 A JP20186287 A JP 20186287A JP H0720908 B2 JPH0720908 B2 JP H0720908B2
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- fluorine
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- phenone
- phenone compounds
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、医薬および農薬の中間体として有用な含フッ
素フェノン系化合物に関するものである。
素フェノン系化合物に関するものである。
［発明の構成］ 本発明の含フッ素フェノン系化合物は、次式（Ｉ）で示
され、 具体的には以下の化合物を表わすものである。
され、 具体的には以下の化合物を表わすものである。
２′−クロロ−４′,5′−ジフルオロアセトフェノン
（Ｒ＝CH3） ２′−クロロ−４′,5′−ジフルオロプロピオフェノン
（Ｒ＝C2H5） ２′−クロロ−４′,5′−ジフルオロブチロフェノン
（Ｒ＝C3H7） ２′−クロロ−４′,5′−ジフルオロバレロフェノン
（Ｒ＝C4H9） ２′−クロロ−４′,5′−ジフルオロカプロフェノン
（Ｒ＝C5H11） これら含フッ素アセトフェノンは、例えば以下の反応に
より容易に対応する安息香酸に変換でき、さらに数ステ
ップの既知の反応により合成抗菌剤として有用なキノロ
ンカルボン酸誘導体に誘導することができる。
（Ｒ＝CH3） ２′−クロロ−４′,5′−ジフルオロプロピオフェノン
（Ｒ＝C2H5） ２′−クロロ−４′,5′−ジフルオロブチロフェノン
（Ｒ＝C3H7） ２′−クロロ−４′,5′−ジフルオロバレロフェノン
（Ｒ＝C4H9） ２′−クロロ−４′,5′−ジフルオロカプロフェノン
（Ｒ＝C5H11） これら含フッ素アセトフェノンは、例えば以下の反応に
より容易に対応する安息香酸に変換でき、さらに数ステ
ップの既知の反応により合成抗菌剤として有用なキノロ
ンカルボン酸誘導体に誘導することができる。
式中ＲはCH3が好ましく、R1は である。
前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物は下記の反応式に
よって容易に製造することができる。
よって容易に製造することができる。
即ち、式（II）で表わされる化合物１−クロロ−3,4−
ジフルオロベンゼンを塩化アセチル等のカルボン酸クロ
ライドまたは無水酢酸等のカルボン酸無水物とアシル化
触媒の存在下、０℃〜200℃好ましくは10℃〜150℃の温
度にて反応させ、通例の方法で単離することにより、本
発明の化合物（Ｉ）を得ることができる。
ジフルオロベンゼンを塩化アセチル等のカルボン酸クロ
ライドまたは無水酢酸等のカルボン酸無水物とアシル化
触媒の存在下、０℃〜200℃好ましくは10℃〜150℃の温
度にて反応させ、通例の方法で単離することにより、本
発明の化合物（Ｉ）を得ることができる。
アシル化触媒としては、 AlCl3,SbCl5,FeCl3,FeCl2,TiCl4,BF3,SnCl4,BiCl3,ZnCl
2,HgCl2等のルイス酸、HF,H2SO4,ポリリン酸,CH3SO3H,C
F3SO3H,FSO3H,γ−CH3−C6H4−SO3H,HClO4,CF3CO2H,HPO
F2等のブレンステッド酸を挙げることができる。アシル
化触媒の存在量は、１−クロロ−3,4−ジフルオロベン
ゼンに対して0.1〜500mol％、好ましくは１〜100mol％
の範囲から選択すればよい。
2,HgCl2等のルイス酸、HF,H2SO4,ポリリン酸,CH3SO3H,C
F3SO3H,FSO3H,γ−CH3−C6H4−SO3H,HClO4,CF3CO2H,HPO
F2等のブレンステッド酸を挙げることができる。アシル
化触媒の存在量は、１−クロロ−3,4−ジフルオロベン
ゼンに対して0.1〜500mol％、好ましくは１〜100mol％
の範囲から選択すればよい。
カルボン酸クロライドやカルボン酸無水物の使用量は、
１−クロロ−3,4−ジフルオロベンゼンをアシル化する
ために必要な反応理論量の１〜10倍量、好ましくは１〜
２倍量が適当である。
１−クロロ−3,4−ジフルオロベンゼンをアシル化する
ために必要な反応理論量の１〜10倍量、好ましくは１〜
２倍量が適当である。
反応は、溶媒中、又は無溶媒で行なうことができ、好ま
しい反応溶媒は、ニトロベンゼン、二硫化炭素、ジクロ
ロメタン、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン等であ
る。反応温度、時間あるいは圧力等の反応条件は、適宜
最適な条件を選定すればよいが、およそ０〜200℃好ま
しくは10〜150℃の反応温度、0.5〜10時間、好ましくは
１〜４時間の反応時間、１〜30kg/cm2、好ましくは１〜
5kg/cm2の反応圧力で実施し得る。
しい反応溶媒は、ニトロベンゼン、二硫化炭素、ジクロ
ロメタン、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン等であ
る。反応温度、時間あるいは圧力等の反応条件は、適宜
最適な条件を選定すればよいが、およそ０〜200℃好ま
しくは10〜150℃の反応温度、0.5〜10時間、好ましくは
１〜４時間の反応時間、１〜30kg/cm2、好ましくは１〜
5kg/cm2の反応圧力で実施し得る。
以下に、本発明の実施例についてさらに具体的に説明す
る。
る。
［実施例］ 23.6g（0.3モル）の塩化アセチルを20℃〜40℃にて29.7
g（0.2モル）の１−クロロ−3,4−ジフルオロベンゼン
および40.0g（0.3モル）の塩化アルミニウムの混合物に
加え、次いでその混合物を120℃にて２時間撹拌する。
熱いまま混合物を250gの氷上に注ぎ、分離する油を塩化
メチレン中に取り上げる。中和、水洗後、溶媒を留去
し、減圧蒸留により、２′−クロロ−４′,5′−ジフル
オロアセトフェノンを31.2g（収率82％）得た。この化
合物についての分析値は次のとおりであった。
g（0.2モル）の１−クロロ−3,4−ジフルオロベンゼン
および40.0g（0.3モル）の塩化アルミニウムの混合物に
加え、次いでその混合物を120℃にて２時間撹拌する。
熱いまま混合物を250gの氷上に注ぎ、分離する油を塩化
メチレン中に取り上げる。中和、水洗後、溶媒を留去
し、減圧蒸留により、２′−クロロ−４′,5′−ジフル
オロアセトフェノンを31.2g（収率82％）得た。この化
合物についての分析値は次のとおりであった。
・沸点 64〜67℃/4〜5mmHg ・NMR分析 ＜19Fnmr＞δppm from CFl3 δ129.9ppm（d,d,d,JＦ−Ｆ＝22.7Hz,JＦ−Ｈ＝9.6 Hz,JＦ−Ｈ＝10.8Hz） δ137.3ppm（d,d,d,JＦ−Ｆ＝22.7Hz,JＦ−Ｈ＝7.3 Hz,JＦ−Ｈ＝10.3Hz） ＜1Hnmr＞δppm from TMS δ7.11〜7.58ppm（2H,m） δ2.56ppm（3H,s） ・IR分析 1695cm-1（Ｃ＝０）
Claims (1)
- 【請求項１】次式（Ｉ）で表わされる含フッ素フェノン
系化合物。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20186287A JPH0720908B2 (ja) | 1987-08-14 | 1987-08-14 | 含フツ素フエノン系化合物 |
| DE3853654T DE3853654T2 (de) | 1987-08-14 | 1988-08-12 | Fluorierte Benzoylverbindungen. |
| EP88113166A EP0303291B1 (en) | 1987-08-14 | 1988-08-12 | Fluorinated benzoyl compounds |
| ES88113166T ES2074047T3 (es) | 1987-08-14 | 1988-08-12 | Compuestos de benzoilo fluorados. |
| KR1019880010362A KR920010571B1 (ko) | 1987-08-14 | 1988-08-13 | 플루오르화 벤조일 화합물 |
| US07/446,110 US4994610A (en) | 1987-08-14 | 1989-12-05 | Process for preparing fluorinated benzoyl compounds |
| US07/476,578 US5068449A (en) | 1987-08-14 | 1990-02-07 | Fluorinated benzoyl compounds |
| US07/507,242 US5093515A (en) | 1987-08-14 | 1990-04-10 | Fluorinated benzoyl compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20186287A JPH0720908B2 (ja) | 1987-08-14 | 1987-08-14 | 含フツ素フエノン系化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6445332A JPS6445332A (en) | 1989-02-17 |
| JPH0720908B2 true JPH0720908B2 (ja) | 1995-03-08 |
Family
ID=16448119
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20186287A Expired - Fee Related JPH0720908B2 (ja) | 1987-08-14 | 1987-08-14 | 含フツ素フエノン系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0720908B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20150044939A (ko) * | 2012-09-25 | 2015-04-27 | 가부시키가이샤 무라타 세이사쿠쇼 | 탄성파 장치 및 그 제조 방법 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0342849A3 (en) * | 1988-05-19 | 1990-03-14 | Pfizer Inc. | Intermediates for preparing 1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid esters |
-
1987
- 1987-08-14 JP JP20186287A patent/JPH0720908B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20150044939A (ko) * | 2012-09-25 | 2015-04-27 | 가부시키가이샤 무라타 세이사쿠쇼 | 탄성파 장치 및 그 제조 방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6445332A (en) | 1989-02-17 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |